RU2476415C2 - Способ изготовления 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-бутена - Google Patents

Способ изготовления 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-бутена Download PDF

Info

Publication number
RU2476415C2
RU2476415C2 RU2010142463/04A RU2010142463A RU2476415C2 RU 2476415 C2 RU2476415 C2 RU 2476415C2 RU 2010142463/04 A RU2010142463/04 A RU 2010142463/04A RU 2010142463 A RU2010142463 A RU 2010142463A RU 2476415 C2 RU2476415 C2 RU 2476415C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
vessel
hcfc
copper
mol
hexafluoro
Prior art date
Application number
RU2010142463/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2010142463A (ru
Inventor
Сюэхой СУНЬ
Марио Джозеф НАППА
Вин-чунг ЛИ
Original Assignee
Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани filed Critical Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Publication of RU2010142463A publication Critical patent/RU2010142463A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2476415C2 publication Critical patent/RU2476415C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
    • C07C17/269—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions of only halogenated hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение относится к вариантам способа получения 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-бутена. Один из вариантов способа включает взаимодействие 2,2-дихлор-1,1,1-трифторэтана с медью в присутствии амидного растворителя и 2,2'-бипиридина. Использование настоящего изобретения предоставляет способ, в котором 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-бутен получают с большим выходом, чем в способах предшествующего уровня техники. 3 н. и 7 з.п. ф-лы, 6 пр., 12 табл.

Description

ПРЕДПОСЫЛКИ
Область технического применения
Настоящее раскрытие изобретения относится к производству 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-бутена с использованием 2,2-дихлор-1,1,1-трифторэтана и меди.
Описание предпосылок изобретения
Промышленность фторуглеродов работает в течение нескольких последних десятилетий над поиском заменяющих хладагентов и вспенивающих средств для разрушающих озоновый слой хлорфторуглеродов (CFC) и гидрохлорфторуглеродов (HCFC), снятых с производства в результате Монреальского протокола. Решением для многих применений является промышленное внедрение гидрофторуглеродных (HFC) соединений для их использования в качестве вспенивающих средств, хладагентов, растворителей, огнетушащих веществ и ракетных топлив. Эти новые соединения, такие как HFC-245fa (1,1,1,3,3-пентафторпропан), обладают нулевым потенциалом истощения озонового слоя, и поэтому на них не распространяются действующие в настоящее время регуляторные требования по снятию с производства в результате Монреальского протокола.
HFC не вносят вклад в разрушение стратосферного озона, однако вызывают беспокойство в связи с их вкладом в «парниковый эффект», т. е. они способствуют глобальному потеплению. В результате их вклада в глобальное потепление HFC находятся под пристальным вниманием, и их широкое применение также может быть ограничено в будущем. Поэтому существует необходимость в композициях, соответствующих как стандартам низкого истощения озонового слоя, так и имеющих низкие потенциалы вклада в глобальное потепление. Некоторые гидрофторолефины, такие как 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-бутен (F11E), как предполагается, соответствуют решению обеих задач.
В патенте США № 5516951 Aoyama раскрывает способ изготовления F11E взаимодействием 2,2-дихлор-1,1,1-трифторэтана (HCFC-123) с медью и амином. Выход, однако, является низким. Согласно результатам, сообщаемым Xu и др. в статье J. Org. Chem. 1997, 62, 1576-1577, в таком способе образуется побочный продукт CF3CH2Cl, который трудно отделить, а также другие примеси.
КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Предусматривается способ получения F11E. Способ включает взаимодействие HCFC-123 с медью в присутствии амидного растворителя и 2,2'-бипиридина.
Также предусматривается способ получения F11E. Способ включает взаимодействие HCFC-123 с медью в присутствии амидного растворителя и соли Cu(I).
Далее предусматривается способ получения F11E. Способ включает взаимодействие HCFC-123 с медью в присутствии амидного растворителя, 2,2'-бипиридина и соли Cu(I).
Нижеследующее общее описание и следующее за ним подробное описание являются исключительно иллюстративными, разъяснительными и не ограничивающими данное изобретение, определяемое прилагаемой формулой изобретения.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ
Перед переходом к деталям вариантов осуществления, описываемым ниже, будут определены и пояснены некоторые термины.
F11E может существовать в виде одного из двух конфигурационных изомеров, E или Z. F11E, используемое здесь, относится к изомерам E-F11E или Z-F11E, а также к любым сочетаниям и смесям этих изомеров.
Используемые здесь термины «включает», «включающий», «содержит», «содержащий», «имеет», «имеющий» и любые их вариации предназначаются для обозначения неисключительного включения. Например, процесс, способ, изделие или устройство, которое включает перечень элементов, не обязательно ограничено только этими элементами, но может также включать и другие элементы, явно не перечисленные или не присущие этому процессу, способу, изделию или устройству. Кроме того, если в прямой форме не указано обратное, «или» относится к включающему «или», но не к исключающему «или». Например, условие «А или Б» удовлетворяется любым из следующих вариантов: А ― истина (или присутствует), и Б ― ложь (или не присутствует), А ― ложь (или не присутствует), и Б ― истина (или присутствует), и оба А и Б - истина (или присутствуют).
Кроме того, использование единственного числа или выражений «один» или «некоторый» призвано описывать элементы и компоненты, раскрытые здесь. Это делается единственно для удобства и предоставления представления об общем смысле объема данного изобретения. Данное описание следует прочитывать как включающее один или, по меньшей мере, один, а единственное число также включает и множественное, если очевидным не является, то, что имеется в виду иное.
Если не оговорено иное, все технические и научные термины, используемые здесь, имеют то же значение, что и в традиционном понимании специалистов области техники, к которой принадлежит данное изобретение. Хотя, в ходе практического применения или тестирования вариантов осуществления данного изобретения могут использоваться способы и материалы, близкие или эквивалентные описанным здесь, ниже описаны пригодные способы и материалы. Все публикации, заявки на патенты, патенты и другие ссылки, упоминаемые здесь, ссылкой полностью включаются в настоящее описание, если не цитируется конкретный фрагмент. В случае конфликта для его урегулирования будет служить данное описание, включая определения. Кроме того, материалы, способы и примеры являются исключительно иллюстративными и не предназначены для ограничения.
Реализуя потребность в способах, которые обеспечивают высокий выход и/или высокую селективность при получении F11E, данное изобретение предусматривает способ получения F11E. Способ включает взаимодействие HCFC-123 с медью в присутствии амидного растворителя и 2,2'-бипиридина.
HCFC-123 имеется в продаже (E. I. du Pont de Nemours and Company, Делавер).
Используемая здесь медь представляет собой металлическую медь, имеющую «нулевую валентность». В одном варианте осуществления данного изобретения для реакции используется медный порошок.
Типичные амидные растворители, используемые здесь, включают диметилформамид (ДМФА), диметилацетамид, N-метилпирролидон и др. В одном варианте осуществления данного изобретения амидным растворителем является ДМФА.
Для получения F11E также предусматривается и другой способ. Способ включает взаимодействие HCFC-123 с медью в присутствии амидного растворителя и соли Cu(I).
Как правило, соли Cu(I), используемые здесь, включают CuCl, CuBr, CuI, ацетат меди(I) и др. В одном варианте осуществления данного изобретения солью Cu(I) является CuCl.
Необязательно в реакционной смеси также может присутствовать амин. Как правило, такие амины включают вторичные амины, такие как диметиламин, диэтиламин, ди-н-пропиламин, диизопропиламин, ди-н-бутиламин и др., третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, три-н-пропиламин, триизопропиламин, три-н-бутиламин и др., циклические амины, такие как морфолин, пиперазин, пиперидин, пирролидин и др.
Кроме того, предусматривается способ получения F11E. Способ включает взаимодействие HCFC-123 с медью в присутствии амидного растворителя, 2,2'-бипиридина и соли Cu(I).
Многие аспекты и варианты осуществления описаны выше и являются только иллюстративными и неограничивающими. После прочтения данного описания специалисты в данной области поймут, что возможны и другие аспекты и варианты осуществления, не выходящие за пределы объема данного изобретения.
Другие особенности и преимущества любого одного или более вариантов осуществления становятся ясны из следующего подробного описания, а также из формулы изобретения.
Температура, используемая в процессе реакции, как правило, находится в диапазоне от около 20°С до около 150°С. В одном варианте осуществления данного изобретения температура, используемая в процессе реакции, находится в диапазоне от около 60°С до около 150°С.
Время реакции не является критическим и, как правило, находится в диапазоне от около 0,5 часа до около 10 часов.
Давление, используемое в реакции, не является критическим. Как правило, реакция проводится под аутогенным давлением.
ПРИМЕРЫ
Описываемые здесь общие представления будут дополнительно описаны в следующих примерах, которые не ограничивают объем данного изобретения, описываемый в формуле изобретения.
ПРИМЕР 1
Пример 1 демонстрирует реакции в присутствии 2,2'-бипиридина, CuCl и ДМФА.
В сосуд Фишера-Портера объемом 80 мл при комнатной температуре поместили 1,85 г (0,029 моль) порошка Cu, 2 г (0,013 моль) HCFC-123, 0,15 г (0,0015 моль) CuCl, 0,3 г (0,0019 моль) 2,2'-бипиридина и 10 мл ДМФА. Сосуд продували N2 в течение 5 минут и затем закупоривали. Реакционную смесь перемешивали при 80°С в течение 4 часов. Давление в сосуде при 80°С повышалось до 10,5 фунтов на квадратный дюйм (изб.). После охлаждения сосуда до комнатной температуры оно падало до 4,5 фунтов на квадратный дюйм (изб.). По завершении реакции как паровую фазу, так и жидкую фазу смеси продуктов в сосуде анализировали при помощи ГХ-МС. Результаты анализов приведены в единицах % ГХ площади в Таблицах 1 и 2 ниже. В Таблицы не включены небольшие количества побочных продуктов, имеющих ГХ площадь (в %) менее 0,05.
ТАБЛИЦА 1 (паровая фаза)
E-F11E Z-F11E CF3CH=CHCF2Cl HCFC-123
82,62 13,93 0,18 3,23
ТАБЛИЦА 2 (жидкая фаза)
E-F11E Z-F11E CF3CH=CHCF2Cl HCFC-123 Неизвестные
46,88 49,71 0,65 2,40 0,33
ПРИМЕР 2
Пример 2 демонстрирует реакции в присутствии CuCl и ДМФА.
В сосуд Фишера-Портера объемом 80 мл при комнатной температуре поместили 4 г (0,063 моль) порошка Cu, 2 г (0,013 моль) HCFC-123, 0,15 г (0,0015 моль) CuCl и 10 мл ДМФА. Сосуд продували N2 в течение 5 минут и затем запаивали. Реакционную смесь перемешивали при 90°С в течение 6 часов. Давление в сосуде при 90°С повышалось до 10 фунтов на квадратный дюйм (изб.). После охлаждения сосуда до комнатной температуры оно падало до 4 фунтов на квадратный дюйм (изб.). По завершении реакции как паровую фазу, так и жидкую фазу смеси продуктов в сосуде анализировали с помощью ГХ-МС. Результаты анализов приведены в единицах % ГХ площади в Таблицах 3 и 4 ниже. В таблицы не включены небольшие количества побочных продуктов, имеющих ГХ площадь (в %) менее 0,05.
ТАБЛИЦА 3 (паровая фаза)
E-F11E Z-F11E CF3CH=CHCF2Cl HCFC-123
60,84 10,27 0,09 20,80
ТАБЛИЦА 4 (жидкая фаза)
E-F11E Z-F11E CF3CH=CHCF2Cl HCFC-123 Неизвестные
15,31 16,21 0,10 68,19 0,19
ПРИМЕР 3
Пример 3 демонстрирует реакции в присутствии 2,2'-бипиридина и ДМФА.
В сосуд Фишера-Портера объемом 80 мл при комнатной температуре поместили 3,9 г (0,06 моль) порошка Cu, 4 г (0,026 моль) HCFC-123, 0,3 г (0,0019 моль) 2,2'-бипиридина и 10 мл ДМФА. Сосуд продували N2 в течение 5 минут и затем запаивали. Реакционную смесь перемешивали при 80°С в течение 4 часов. Давление в сосуде при 80°С повышалось до 15,5 фунтов на квадратный дюйм (изб.). После охлаждения сосуда до комнатной температуры оно падало до 5,5 фунтов на квадратный дюйм (изб.). По завершении реакции как паровую фазу, так и жидкую фазу смеси продуктов в сосуде анализировали с помощью ГХ-МС. Результаты анализов приведены в единицах % ГХ площади в Таблицах 5 и 6 ниже. В Таблицы не включены небольшие количества побочных продуктов, имеющих ГХ площадь (в %) менее 0,05.
ТАБЛИЦА 5 (паровая фаза)
E-F11E Z-F11E CF3CH2CF3 CF3CH=CHCF2Cl HCFC-123
81,79 13,67 0,13 0,16 4,21
ТАБЛИЦА 6 (жидкая фаза)
E-F11E Z-F11E CF3CH2CF3 CF3CH=CHCF2Cl HCFC-123 Неизвестные
44,44 45,69 0,15 0,36 8,88 0,46
ПРИМЕР 4
Пример 4 демонстрирует реакции в присутствии ди-н-бутиламина, CuCl и ДМФА.
В сосуд Фишера-Портера объемом 80 мл при комнатной температуре поместили 1,85 г (0,029 моль) порошка Cu, 2 г (0,013 моль) HCFC-123, 0,15 г (0,0015 моль) CuCl, 3 г (0,023 моль) ди-н-бутиламина и 10 мл ДМФА. Сосуд продували N2 в течение 5 минут и затем запаивали. Реакционную смесь перемешивали при 80°С в течение 6 часов. Давление в сосуде при 80°С повышалось до 10 фунтов на квадратный дюйм (изб.). После охлаждения сосуда до комнатной температуры оно падало до 4 фунтов на квадратный дюйм (изб.). По завершении реакции и паровую фазу, и жидкую фазу смеси продуктов в сосуде анализировали с помощью ГХ-МС. Результаты анализов приведены в единицах % ГХ площади в Таблицах 7 и 8 ниже. В Таблицы не включены небольшие количества побочных продуктов, имеющих ГХ площадь (в %) менее 0,05.
ТАБЛИЦА 7 (паровая фаза)
CF2=CH2 1,77
CF3CH3 0,07
CF3CH2CF3 0,16
CF3CH2Cl 1,01
E-F11E 77,73
Z-F11E 12,77
CF3CH=CHCF2Cl 0,21
HCFC-123 3,47
Неизвестные 2,68
ТАБЛИЦА 8 (жидкая фаза)
CF3CH2CF3 0,21
CF3CH2Cl 3,10
E-F11E 34,07
Z-F11E 41,26
CF3CH=CHCF2Cl 0,51
CF3CH=CHCF2H 0,47
HCFC-123 13,99
Неизвестные 6,39
ПРИМЕР 5 (Сравнительный)
Пример 5 иллюстрирует реакции в присутствии ди-н-бутиламина и CuCl.
В сосуд Фишера-Портера объемом 80 мл при комнатной температуре поместили 1,85 г (0,029 моль) порошка Cu, 2 г (0,013 моль) HCFC-123, 0,2 г (0,002 моль) CuCl и 10 г (0,08 моль) ди-н-бутиламина. Сосуд продували N2 в течение 5 минут и затем запаивали. Реакционную смесь перемешивали при 40―80°С в течение 6,5 часов. Давление в сосуде при 80°С повышалось до 11 фунтов на квадратный дюйм (изб.). После охлаждения сосуда до комнатной температуры оно падало до 4 фунтов на квадратный дюйм (изб.). Кроме того, реакционная смесь при охлаждении становилась твердой. К твердому веществу добавляли 10 мл ДМФА, и примерно половина твердых материалов растворялась. Как паровую фазу, так и жидкую фазу смеси продуктов в сосуде анализировали с помощью ГХ-МС. Результаты анализов приведены в единицах % ГХ площади в Таблицах 9 и 10 ниже. В Таблицы не включены небольшие количества побочных продуктов, имеющих ГХ площадь (в %) менее 0,05.
ТАБЛИЦА 9 (паровая фаза)
CF2=CH2 5,53
CF3CH3 0,07
CF3CH2Cl 1,29
C4H2F4 0,48
CF3(CH3)C=CF2 1,05
E-F11E 76,73
Z-F11E 11,82
CF3CH=CHCF2H 0,49
HCFC-123 0,14
Неизвестные 2,63
ТАБЛИЦА 10 (жидкая фаза)
CF3(CH3)C=CF2 0,92
E-F11E 35,71
C4H2F4 0,27
Z-F11E 36,15
CF3CH=CHCF2H 1,77
HCFC-123 2,43
CF3CH=NC4H9 14,26
Неизвестные 11,10
ПРИМЕР 6 (Сравнительный)
Пример 6 иллюстрирует реакции в присутствии диэтиламина.
В сосуд Фишера-Портера объемом 80 мл при комнатной температуре поместили 1,85 г (0,029 моль) порошка Cu, 2 г (0,013 моль) HCFC-123 и 3 г (0,04 моль) диэтиламина. Сосуд продували N2 в течение 5 минут и затем запаивали. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 64 часов. Давление в сосуде повышалось от 3 фунтов на квадратный дюйм (изб.) до 5 фунтов на квадратный дюйм (изб.). Реакционная смесь в конце становилась твердой. К твердому веществу добавляли 10 мл ДМФА, и примерно половина твердых материалов растворялась. Как паровую фазу, так и жидкую фазу смеси продуктов в сосуде анализировали с помощью ГХ-МС. Результаты анализов приведены в единицах % ГХ площади в Таблицах 11 и 12 ниже. В Таблицы не включены небольшие количества побочных продуктов, имеющих ГХ площадь (в %) менее 0,05.
ТАБЛИЦА 11 (паровая фаза)
CF2=CH2 8,60
CF3CH2Cl 0,56
C4H2F4 1,74
CF3(CH3)C=CF2 5,11
E-F11E 65,26
Z-F11E 10,25
CF3CH=CHCF2H 1,58
HCFC-123 2,73
CF3CH=CHCF2Cl 1,58
Неизвестные 3,85
ТАБЛИЦА 12 (жидкая фаза)
CF3(CH3)C=CF2 1,92
E-F11E 8,92
CF3CH2Cl 0,75
C4H2F4 0,19
Z-F11E 26,23
CF3CH=CHCF2H 4,91
HCFC-123 10,63
Неизвестные 46,46
В вышеприведенном описании общие представления описаны в отношении конкретных вариантов осуществления. Однако любой рядовой специалист в данной области осознает, что возможно осуществление различных модификаций и изменений без отклонения от объема данного изобретения, изложенного в формуле изобретения ниже. Соответственно описание и графические материалы следует рассматривать в иллюстративном, но не в ограничительном смысле, а все такие модификации предназначены быть включенными в объем данного изобретения.
Выгоды, другие преимущества и решения проблем описаны выше в отношении конкретных вариантов осуществления. Однако выгоды, преимущества, решения проблем и любая особенность(особенности), которые могут приводить к возникновению или большему выражению любой выгоды, преимущества или решения, не следует истолковывать как критический, необходимый или определяющий признак любого или всех пунктов формулы изобретения.
Следует понимать, что некоторые особенности, для ясности описанные здесь в контексте отдельных вариантов осуществления, также могут быть представлены в комбинации в отдельном варианте осуществления. И наоборот, различные особенности, которые, для краткости, описаны в контексте одного варианта осуществления, также могут подразумеваться по отдельности или в любой субкомбинации. Кроме того, ссылка на величины, установленные в диапазонах, включает все без исключения величины внутри диапазона.

Claims (10)

1. Способ получения 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-бутена, включающий взаимодействие 2,2-дихлор-1,1,1-трифторэтана с медью в присутствии амидного растворителя и 2,2'-бипиридина.
2. Способ получения 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-бутена, включающий взаимодействие 2,2-дихлор-1,1,1-трифторэтана с медью в присутствии амидного растворителя и соли Cu(I).
3. Способ получения 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-бутена, включающий взаимодействие 2,2-дихлор-1,1,1-трифторэтана с медью в присутствии амидного растворителя, 2,2'-бипиридина и соли Cu(I).
4. Способ по одному из пп.1, 2 или 3, где указанный амидный растворитель выбирают из группы, включающей диметилформамид, диметилацетамид и N-метилпирролидон.
5. Способ по п.4, где указанный амидный растворитель является диметилформамидом.
6. Способ по п.2 или 3, где указанную соль Cu(I) выбирают из группы, включающей CuCl, CuBr, CuI и ацетат меди(I).
7. Способ по п.6, где указанной солью Cu(I) является CuCl.
8. Способ по одному из пп.1, 2 или 3, где указанный способ проводят в присутствии амина.
9. Способ по одному из пп.1, 2 или 3, где указанный способ проводят при температуре от около 20 до около 150°С.
10. Способ по п.9, где указанная температура составляет от около 60 до около 150°С.
RU2010142463/04A 2008-03-19 2009-03-18 Способ изготовления 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-бутена RU2476415C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US3784708P 2008-03-19 2008-03-19
US61/037,847 2008-03-19
PCT/US2009/037459 WO2009117458A2 (en) 2008-03-19 2009-03-18 Process for making 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010142463A RU2010142463A (ru) 2012-04-27
RU2476415C2 true RU2476415C2 (ru) 2013-02-27

Family

ID=40843928

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010142463/04A RU2476415C2 (ru) 2008-03-19 2009-03-18 Способ изготовления 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-бутена

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8436216B2 (ru)
EP (2) EP2399892A3 (ru)
JP (1) JP5341978B2 (ru)
KR (1) KR20110005815A (ru)
CN (2) CN103626627B (ru)
BR (1) BRPI0906249A2 (ru)
CA (1) CA2719042A1 (ru)
ES (1) ES2397588T3 (ru)
MX (2) MX345217B (ru)
RU (1) RU2476415C2 (ru)
WO (1) WO2009117458A2 (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5266902B2 (ja) * 2008-06-20 2013-08-21 日本ゼオン株式会社 含フッ素オレフィン化合物の製造方法
JP5350901B2 (ja) * 2009-06-12 2013-11-27 Ａｇｃセイミケミカル株式会社 テトラフルオロエチレン骨格を有する化合物の製造方法
US8426655B2 (en) 2010-03-26 2013-04-23 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of hexafluoro-2-butene
US8461401B2 (en) 2010-03-26 2013-06-11 Honeywell International Inc. Method for making hexafluoro-2-butene
US8530709B2 (en) * 2010-05-21 2013-09-10 Honeywell International Inc. Process for the production of fluorinated alkenes
US8604257B2 (en) 2010-05-21 2013-12-10 Honeywell International Inc. Process for the preparation of fluorinated cis-alkene
US8901360B2 (en) 2010-05-21 2014-12-02 Honeywell International Inc. Process for cis 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
TW201414823A (zh) * 2012-09-19 2014-04-16 Du Pont 包含ｚ－１，１，１，４，４，４－六氟－２－丁烯及２，２－二氯－１，１，１－三氟乙烷之組合物及其使用方法
JP6257638B2 (ja) 2012-10-30 2018-01-10 レール・リキード−ソシエテ・アノニム・プール・レテュード・エ・レクスプロワタシオン・デ・プロセデ・ジョルジュ・クロード 高アスペクト比酸化物エッチング用のフルオロカーボン分子
US9748366B2 (en) 2013-10-03 2017-08-29 Applied Materials, Inc. Etching oxide-nitride stacks using C4F6H2
CN111018658A (zh) * 2014-02-07 2020-04-17 科慕埃弗西有限公司 用于制备z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的一体化方法
CN103755519A (zh) * 2014-02-24 2014-04-30 山东联创节能新材料股份有限公司 六氟丁烯的合成方法
US20170015607A1 (en) * 2014-03-21 2017-01-19 The Chemours Company Fc, Llc Processes for the production of z 1,1,1,4,4,4 hexafluoro 2-butene
US9353030B2 (en) * 2014-07-25 2016-05-31 Honeywell International Inc. One-step process for hexafluoro-2-butene
CN104370690B (zh) * 2014-11-20 2016-08-17 西安近代化学研究所 一种反式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的合成方法
US10759920B2 (en) 2015-02-06 2020-09-01 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and uses thereof
US10975216B2 (en) 2015-02-06 2021-04-13 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and uses thereof
KR102664130B1 (ko) 2015-08-07 2024-05-10 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 e-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐으로의 촉매적 이성체화
CN106669837B (zh) * 2015-11-06 2020-12-29 东莞东阳光科研发有限公司 一种制备1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的方法
CN106928017B (zh) * 2015-12-30 2020-12-08 浙江省化工研究院有限公司 一种制备1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的方法
CN106925354B (zh) * 2015-12-30 2020-04-17 浙江省化工研究院有限公司 一种用于制备卤代烯烃的液相催化剂
CN107586251A (zh) * 2017-07-26 2018-01-16 江苏蓝色星球环保科技股份有限公司 一种1，1，1，4，4，4‑六氟‑2‑丁烯的制备方法
CN108359121B (zh) 2017-12-14 2019-03-15 浙江衢化氟化学有限公司 一种共沸和类共沸组合物
CN110396037B (zh) * 2018-04-25 2022-04-15 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 一种制备八氟-2-丁烯的方法
CN109331864B (zh) * 2018-10-26 2019-12-31 东莞东阳光科研发有限公司 一种氢化偶联催化剂及其制备方法及制备1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的方法
CN116348968A (zh) 2020-10-22 2023-06-27 Ａｇｃ株式会社 电气设备
KR20230159298A (ko) 2022-05-13 2023-11-21 (주)후성 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 제조방법

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5516951A (en) * 1992-11-20 1996-05-14 Daikin Industries Ltd. Process for preparing 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane
RU99118168A (ru) * 1999-08-20 2001-05-27 Дю Пон Де Немур Энтернасьональ С.А. Способ получения некоторых фторолефинов
RU2210559C2 (ru) * 1999-08-20 2003-08-20 Институт элементоорганических соединений им.А.Н. Несмеянова РАН Способ получения фторолефинов

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4634797A (en) * 1985-02-07 1987-01-06 Halocarbon Products Corporation Coupling of chloroperfluoroalkanes
JP3008510B2 (ja) * 1991-02-16 2000-02-14 ダイキン工業株式会社 含フッ素エタンの２量体の製法
DE4214739A1 (de) * 1992-05-04 1993-11-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Hexafluorchlorbutenen
DE4416326A1 (de) * 1994-05-09 1995-11-16 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Hexafluor-C¶4¶-Verbindungen
EP0709357A1 (de) * 1994-10-28 1996-05-01 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Kreuzkupplung von aromatischen Halogenverbindungen oder Perfluoralkylsulfonaten mit terminalen Alkinen
US7708903B2 (en) * 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5516951A (en) * 1992-11-20 1996-05-14 Daikin Industries Ltd. Process for preparing 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane
RU99118168A (ru) * 1999-08-20 2001-05-27 Дю Пон Де Немур Энтернасьональ С.А. Способ получения некоторых фторолефинов
RU2210559C2 (ru) * 1999-08-20 2003-08-20 Институт элементоорганических соединений им.А.Н. Несмеянова РАН Способ получения фторолефинов

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Adams D J et al "Towards the synthesis of perfluoroalkylated derivatives of Xantphos", TETRAHEDRON, 26.04.2004 ELSEVIER SCIENCE PUBLISHERS, Vol: 60, Nr: 18, Page(s): 4079-4085. *

Also Published As

Publication number Publication date
EP2260015B1 (en) 2012-10-31
WO2009117458A3 (en) 2010-03-11
ES2397588T3 (es) 2013-03-08
WO2009117458A2 (en) 2009-09-24
JP5341978B2 (ja) 2013-11-13
RU2010142463A (ru) 2012-04-27
CN103626627A (zh) 2014-03-12
CN103626627B (zh) 2016-04-06
EP2399892A3 (en) 2012-06-13
EP2260015A2 (en) 2010-12-15
EP2399892A2 (en) 2011-12-28
CN102015592A (zh) 2011-04-13
US20110028769A1 (en) 2011-02-03
CA2719042A1 (en) 2009-09-24
MX345217B (es) 2017-01-20
MX2010010239A (es) 2010-10-05
KR20110005815A (ko) 2011-01-19
JP2011515408A (ja) 2011-05-19
CN102015592B (zh) 2013-11-20
US8436216B2 (en) 2013-05-07
BRPI0906249A2 (pt) 2015-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2476415C2 (ru) Способ изготовления 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-бутена
US10913881B2 (en) Method of stabilization of a haloolefin-based composition
JP6177271B2 (ja) ２，３，３，３‐テトラフルオロプロペンの製造方法
US8653311B2 (en) Azeotrope-like composition of hexafluoropropane, hexafluoropropene and hydrogen fluoride
US8518293B2 (en) 1,3,3,3-tetrafluoropropene process azeotropes with HF
US8987536B2 (en) Process for the reduction of RfCCX impurities in fluoroolefins
EP2258404B1 (en) Method of sterilizing using compositions containing fluorine substituted olefins
EP3040326B1 (en) Haloolefin-based composition
JP4919283B2 (ja) 含フッ素環状化合物およびその製造方法
JP2006225292A (ja) １，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロシクロブタンおよびその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140319