JP2011513202A - ベンズイミダゾール化合物の結晶 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
本発明は、抗潰瘍作用を有するベンズイミダゾール化合物の結晶に関する。
抗潰瘍作用を有する2−[[[3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジニル]メチル]スルフィニル]−1H−ベンズイミダゾールまたはその塩は、特開昭61−50978号等に報告されている。
本発明者は、鋭意探索した結果、2−[[[3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジニル]メチル]スルフィニル]−1H−ベンズイミダゾールの(R)異性体を安定性・溶解度が高い結晶とすることに成功し、この結晶が医薬として十分満足できるものであることを見出した。また、従来の2−[[[3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジニル]メチル]スルフィニル]−1H−ベンズイミダゾールの(R)異性体の無水物結晶は、晶出過程を経て製造されることが知られていた。本発明者は、その結晶多形である本発明の無水物結晶を、一般的な晶出過程を経ずに、既知の2−[[[3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジニル]メチル]スルフィニル]−1H−ベンズイミダゾールの(R)異性体の溶媒和物結晶(水和物結晶を含む)もしくは非晶形の2−[[[3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジニル]メチル]スルフィニル]−1H−ベンズイミダゾールの(R)異性体を加温するという、安価かつ簡便な方法で製造することができることを見出した。これらの知見に基づいて、本発明を完成した。
(1)粉末X線回折の格子面間隔(d)が10.06±0.2,8.70±0.2,6.57±0.2,5.59±0.2,4.00±0.2オングストロームに特徴的ピークが現れる粉末X線回折パターンを有する(R)−2−[[[3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジニル]メチル]スルフィニル]−1H−ベンズイミダゾールの結晶、
本発明における(R)−2−[[[3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジニル]メチル]スルフィニル]−1H−ベンズイミダゾール(以下、(R)−ランソプラゾールと略称する場合がある。)の結晶は、水和物などの溶媒和物であってもよく、非溶媒和物であってもよい。
(i)(R)−ランソプラゾールの放出が制御された錠剤、顆粒または細粒であって、(R)−ランソプラゾール含有する核粒と、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、セルロースアセテートフタレート、カルボキシメチルエチルセルロース、メタクリル酸メチル・メタクリル酸共重合体、メタクリル酸・アクリル酸エチル共重合体、メタクリル酸・アクリル酸メチル・メタクリル酸メチル共重合体、ヒドロキシプロピルセルロースアセテートサクシネート、ポリビニルアセテートフタレートおよびシェラックからなる群から選ばれる1種または放出条件が異なる2種以上の混合物で、pH6.0以上pH7.5以下の範囲で溶解する高分子物質を含有するpH依存溶解性放出制御被膜とを有する錠剤、顆粒または細粒と、
(ii)(R)−ランソプラゾールを含有する核粒と、pH5.0以上pH6.0未満の範囲で溶解して、活性成分を放出する腸溶性被膜とを有する錠剤、顆粒または細粒とを含有するカプセル剤などが好ましい。
該「抗ヘリコバクター・ピロリ活性物質」としては、例えばペニシリン系抗生物質(例、アモキシシリン、ベンジルペニシリン、ピペラシリン、メシリナム等)、セフェム系抗生物質(例、セフィキシム、セファクロル等)、マクロライド系抗生物質(例、エリスロマイシン、クラリスロマイシン等)、テトラサイクリン系抗生物質(例、テトラサイクリン、ミノサイクリン、ストレプトマイシン等)、アミノグリコシド系抗生物質(例、ゲンタマイシン、アミカシン等)、イミペネムなどが挙げられる。中でもペニシリン系抗生物質、マクロライド系抗生物質等が好ましい。該「イミダゾール系化合物」としては、例えばメトロニダゾール、ミコナゾール等が挙げられる。該「ビスマス塩」としては、例えばビスマス酢酸塩、ビスマスクエン酸塩等が挙げられる。該「キノロン系化合物」としては、例えばオフロキサシン、シプロキサシン等が挙げられる。
IRは、HORIBA FT−210で測定した。
(*)リン酸水素二ナトリウム12水和物水溶液およびリン酸二水素カリウム水溶液より調製。
s:シングレット
d:ダブレット
q:クアルテット
m:マルチプレット
bs:ブロードシングレット
J:結合定数
(R)−2−[[[3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジル]メチル]スルフィニル]ベンズイミダゾール1.5水和物の調製
(R)−2−[[[3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジル]メチル]スルフィニル]ベンズイミダゾール1.5水和物の調製
(R)−2−[[[3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジル]メチル]スルフィニル]ベンズイミダゾール0.5水和物の調製
(R)−2−[[[3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジル]メチル]スルフィニル]ベンズイミダゾール アモルファスの調製
(R)−2−[[[3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジル]メチル]スルフィニル]ベンズイミダゾール1.5水和物の調製
参考例1で得られた湿結晶(6.9g)を90℃で1.5時間減圧乾燥し、(R)−2−[[[3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジル]メチル]スルフィニル]ベンズイミダゾールを得た(褐色結晶、2.9g)。
1H−NMR:2.23(3H,s),4.37(2H,q,J=7.8Hz),4.77(1H,d,J=13.7Hz),4.87(1H,d,J=13.7Hz),6.67(1H,d,J=5.7Hz),7.26−7.33(2H,m),7.45(1H,bs),7.78(1H,bs),8.34(1H,d,J=5.6Hz)
IR(νcm−1):3072,2968,1577,1475,1442,1311,1261,1167
水分:0.39%
光学純度:99.9%ee
化学純度:97.9%(285nm、HPLC面積百分率値)
融点(DSC):148.9℃
参考例1で得られた湿結晶(7.0g)を100℃で約3時間減圧乾燥し、(R)−2−[[[3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジル]メチル]スルフィニル]ベンズイミダゾールを得た(黒褐色結晶、2.9g)。
水分:0.33%
化学純度:96.1%(285nm、HPLC面積百分率値)
参考例2で得られた湿結晶(30.4g)を90℃で約1.5時間減圧乾燥し、(R)−2−[[[3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジル]メチル]スルフィニル]ベンズイミダゾールを得た(褐色結晶、14.7g)。
水分:0.19%
化学純度:99.8%(285nm、HPLC面積百分率値)
参考例3で得られた湿結晶(30.4g)を外温約80℃で約1.5時間加熱し、(R)−2−[[[3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジル]メチル]スルフィニル]ベンズイミダゾールを得た(褐色結晶、14.7g)。
水分:0.19%
参考例4で得られた結晶(1.27g)を、外温約80℃で約2時間加熱した。(淡褐色結晶、1.24g)。
参考例5で得られた湿結晶(25.2g)を約80℃で約3.5時間減圧乾燥し、(R)−2−[[[3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジル]メチル]スルフィニル]ベンズイミダゾールを得た(黒褐色結晶、20.7g)。
実施例6で得られた結晶を褐色ガラス瓶に入れ、40℃で2週間保存し、保存後の結晶の残存率を測定した(残存率:100.7%)。
実施例6で得られた結晶(8.87mg)にpH6.9の水溶液を徐々に滴下し、35mL加えた時点でほとんど溶解した(溶解度:0.25mg/mL)。
実施例6で得られた結晶(10.75mg)にpH9.2の水溶液を徐々に滴下し、13.5mL加えた時点でほとんど溶解した(溶解度:0.80mg/mL)。
Claims (6)
- 粉末X線回折の格子面間隔(d)が10.06±0.2,8.70±0.2,6.57±0.2,5.59±0.2,4.00±0.2オングストロームに特徴的ピークが現れる粉末X線回折パターンを有する(R)−2−[[[3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジニル]メチル]スルフィニル]−1H−ベンズイミダゾールの結晶。
- 請求項1記載の結晶を含有してなる医薬。
- 消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン(Zollinger−Ellison)症候群、胃炎、びらん性食道炎、症候性胃食道逆流症(Symptomatic Gastroesophageal Reflux Disease(Symptomatic GERD))、Barrett食道、機能性ディスペプシア(Functional Dyspepsia)、胃癌、胃MALTリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍あるいは手術後のストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍の予防・治療剤;または消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎あるいは侵襲ストレスによる上部消化管出血の抑制剤である請求項2記載の医薬。
- 哺乳動物に対して、請求項1記載の結晶の有効量を投与することを特徴とする消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン(Zollinger−Ellison)症候群、胃炎、びらん性食道炎、症候性胃食道逆流症(Symptomatic Gastroesophageal Reflux Disease(Symptomatic GERD))、Barrett食道、機能性ディスペプシア(Functional Dyspepsia)、胃癌、胃MALTリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍あるいは手術後のストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍の治療または予防方法;または消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎あるいは侵襲ストレスによる上部消化管出血の抑制方法。
- 消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン(Zollinger−Ellison)症候群、胃炎、びらん性食道炎、症候性胃食道逆流症(Symptomatic Gastroesophageal Reflux Disease(Symptomatic GERD))、Barrett食道、機能性ディスペプシア(Functional Dyspepsia)、胃癌、胃MALTリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍あるいは手術後のストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍の治療および予防剤;または消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎あるいは侵襲ストレスによる上部消化管出血の抑制剤を製造するための請求項1記載の結晶の使用。
- 非晶形の(R)−2−[[[3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジニル]メチル]スルフィニル]−1H−ベンズイミダゾールまたは(R)−2−[[[3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジニル]メチル]スルフィニル]−1H−ベンズイミダゾールの溶媒和物結晶を約71℃以上の温度に加熱することを特徴とする(R)−2−[[[3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジニル]メチル]スルフィニル]−1H−ベンズイミダゾールの結晶の製造法。
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