JP2011184696A - 少なくとも1つのタイプの殺菌性コナゾールを含有する配合剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】α)少なくとも1個のスルホン酸基を有する少なくとも1つのタイプのモノエチレン性不飽和モノマー、β1)20℃の温度での水溶解度が30g/l未満の少なくとも1つのタイプの中性のモノエチレン性不飽和モノマー、及びβ2)20℃の温度での水溶解度が50g/l以上の少なくとも1つのタイプの中性のモノエチレン性不飽和モノマー、を含む少なくとも3つの異なるモノエチレン性不飽和モノマーからなる新規コポリマー。
【選択図】なし
Description
a)コナゾールの群から選択される少なくとも1つの活性化合物(活性化合物1)及び
b)20℃での水中溶解度が20g/l未満の少なくとも1つの追加の作物保護剤(活性化合物2)
の少なくとも2つの異なる作物保護剤の混合物を含み、更に
c)α)少なくとも1個のスルホン酸基を有する少なくとも1つのモノエチレン性不飽和モノマーM1及びβ)少なくとも1つの中性のモノエチレン性不飽和モノマーM2を含むエチレン性不飽和モノマーMから構成されるコポリマーCPを少なくとも1つ含み、
活性化合物1:少なくとも1つの追加の作物保護剤2の比が1:10〜10:1の範囲である配合剤に関する。
−ストロビルリン殺菌剤、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン及びトリフロキシストロビン、特にピラクロストロビン;
−モルホリン殺菌剤、例えばアルダモルフ、ベンズモルフ、カルバモルフ、ドデモルフ、ジメトモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、フルモルフ及びトリデモルフ;
−クロロタロニル;
−ボスカリド;
−スピロキサミン及びメトラフェノンからなる群から選択される非分類殺菌剤;
−組成物中に存在する活性化合物1とは異なる上記したコナゾール殺菌剤、特にプロクロラズ、シプロコナゾール、フルキンコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾール及びトリチコナゾール、とりわけメトコナゾール、フルキンコナゾール及びプロチオコナゾール;
である。
nは0、1、2または3、特に1または2であり;
XはOまたはNR5であり;
R1は水素またはメチルであり;
R2、R3は相互に独立して水素またはC1−4アルキル、特に水素またはメチルであり;
R5は水素またはC1−4アルキル、特に水素である)
により定義されるモノマー、並びに上記モノマー1の塩である。
脂肪アルコールアルコキシレート及びオキソアルコールアルコキシレート、特に通常2〜100、特に3〜50のアルコキシル化度を有するエトキシレート及びプロポキシレート、例えばC8−30アルカノールまたはアルカ(アジ)エノール(例えば、イソトリデシルアルコール、ラウリルアルコール、オレイルアルコールまたはステアリルアルコール)、並びにそのC1−4アルキルエーテル及びC1−4アルキルエステル(例えば、酢酸エステル)のアルコキシレート;
アルコキシル化動物及び/または植物脂及び/または油、例えばコーン油エトキシレート、ヒマシ油エトキシレート、獣脂エトキシレート;
グリセロールエステル、例えばグリセロールモノステアレート;
アルキルフェノールアルコキシレート、例えばエトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノールまたはノニルフェノール、トリブチルフェノールポリオキシエチレンエーテル;
脂肪アミンアルコキシレート、脂肪酸アミドアルコキシレート及び脂肪酸ジエタノールアミドアルコキシレート、特にそのエトキシレート;
糖界面活性剤、ソルビトールエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステル(ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリステアレート)、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、アルキルポリグリコシド、N−アルキルグルコンアミド;
アルキルメチルスルホキシド;
アルキルジメチルホスフィンオキシド、例えばテトラデシルジメチルホスフィンオキシド;
が含まれる。
パラフィン油、芳香族炭化水素、及び芳香族炭化水素の混合物、例えばキシレン、ソルベッソ100、150または200等;
フェノール及びアルキルフェノール、例えばフェノール、ヒドロキノン、ノニルフェノール等;
4個以上の炭素原子を有するケトン、例えばシクロヘキサノン、イソホロン、イソフェロン、アセトフェノン、アセトナフトン;
4個以上の炭素原子を有するアルコール、例えばアセチル化ラノリンアルコール、セチルアルコール、1−デカノール、1−ヘプタノール、1−ヘキサノール、イソオクタデカノール、イソプロピルアルコール、オレイルアルコール、ベンジルアルコール;
カルボン酸エステル、例えばアジピン酸ジアルキル(例:アジピン酸ビス(2−エチルヘキシル))、フタル酸ジアルキル(例:フタル酸ビス(2−エチルヘキシル))、分岐状アルキル基でもよい酢酸アルキル(例:酢酸エチル及びアセト酢酸エチル)、ステアリン酸エステル(例:ステアリン酸ブチル、モノステアリン酸グリセロール)、クエン酸エステル(例:クエン酸アセチルトリブチル)、更にオクタン酸セチル、オレイン酸メチル、p−ヒドロキシ安息香酸メチル、テトラデカン酸メチル、p−ヒドロキシ安息香酸プロピル、安息香酸メチル、乳酸エステル(例:乳酸イソプロピル、乳酸ブチル及び乳酸2−エチルヘキシル);
植物油、例えばパーム油、なたね油、ヒマシ油及びその誘導体(例:酸化ヤシ油、たら肝油、コーン油、大豆油、アマニ油、オリーブ油、落花生油、サフラワー油、ゴマ種子油、グレープフルーツ油、バジル油、アプリコット油、ショウガ油、ゼラニウム油、オレンジ油、ローズマリー油、マカデミア油、オニオン油、マンダリン油、マツ油、サンフラワー油);
水素化植物油、例えば水素化パーム油、水素化なたね油または水素化大豆油;
動物油、例えば豚脂油、魚油;
中鎖〜長鎖脂肪酸のジアルキルアミド、例えばハロコミド;及び
植物油エステル、例えばなたね油メチルエステル;
が含まれる。
i)活性化合物1、コポリマーCP及び少なくとも1つの追加活性化合物2を有機溶媒中に含む溶液を調製し、その後
ii)有機溶媒を実質的または完全に除去する
ことを含む方法により達成される。
i)活性化合物1、コポリマーCP、少なくとも1つの追加活性化合物2及び適当ならば助剤を1つ以上の別々の有機溶媒中に含む1つ以上の別々の溶液を調製し、
ii)これらの溶液を担体と混合するかまたは担体に適用し、
iii)有機溶媒を実質的にまたは完全に除去する
方法を採用することもできる。
i)活性化合物1及び2、コポリマーCP及び適当ならば助剤の一部または全部を(好ましくは、水と混和性の)有機溶媒中に含む溶液、上記した成分の溶融物、または上記した成分の粉末を調製するステップ;
ii)上記した溶液、溶融物または粉末を水性分散媒体に配合するステップ;及び
iii)存在するならば、有機溶媒を実質的または完全に除去するステップ;
を含み得る。
i)コポリマーCPを含む水溶液を調製するステップ;
ii)活性化合物1及び少なくとも1つの追加活性化合物2を1つ以上の水混和性有機溶媒中に含む1つまたは2つの別々の溶液を調製するステップ;
iii)コポリマーCPの水溶液を活性化合物1及び2の1つ以上の溶液と混合するステップ;及び
iv)有機溶媒を実質的または完全に除去するステップ;
を含む。
植物及び果実上のアルテルナリア属の種(Alternaria species);
穀物、コメ及び芝生上のビポラリス(Bipolaris)及びドレクスレラ属の種(Drechslera species);
穀物上のブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)(うどんこ粉病);
イチゴ、野菜、観賞植物及びブドウ上のボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色かび病);
カボチャ上のエリシフェ・シコラセアラム(Erysiphe cichoracearum)及びスファエロセカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);
各種植物上のフザリウム(Fusarium)及びヴァーチシリウム属の種(Verticillium species);
穀類、バナナ及び落花生上のミコスフェレラ属の種(Mycosphaerella species);
ジャガイモ及びトマト上のフィトフィトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans);
ブドウ上のプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola);
リンゴ上のポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha);
小麦及び大麦上のシュードセロスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides);
ホップ及びキュウリ上のシュードペロノスポラ属の種(Pseudoperonospora species);
穀物上のプクキニア属の種(Puccinia species);
コメ上のピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae);
綿、コメ及び芝生上のリゾクトニア属の種(Rhizoctonia species);
小麦上のセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)及びスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum);
ブドウ上のウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
穀類及びサトウキビ上のウスティラゴ属の種(Ustilago species);及び
リンゴ及びセイヨウナシ上のベンチュリア属の種(Venturia species)(赤かび病)。
ガラス転移温度は、Mettler製DSC装置DSC30を用いて10K/分の加熱速度で測定した。
製造例1:コポリマーCP1
まず、DMF(250g)を反応容器に充填し、90℃に加熱した。3時間かけて、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(49.5g)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(96.1g)、n−ブチルアクリレート(145.6g)及びDMF(148.5g)からなる供給物1、AIBN(8.74g)及びDMF(301.5g)からなる供給物2を同一温度で平行して添加した。供給が済んだら、混合物を95℃で更に2時間重合した。
まず、DMF(300g)を反応容器に充填し、90℃に加熱した。3時間かけて、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(36.0g)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(184.0g)、n−ブチルアクリレート(180.0g)及びDMF(148.5g)からなる供給物1、AIBN(12.0g)及びDMF(120g)からなる供給物2を同一温度で平行して添加した。供給が済んだら、混合物を95℃で更に2時間重合した。
まず、DMF(300g)を不活性ガス下で反応容器に充填し、90℃に加熱した。3時間かけて、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(36.0g)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(192.0g)、n−ブチルアクリレート(172.0g)及びDMF(148.5g)からなる供給物1、AIBN(12.0g)及びDMF(120g)からなる供給物2を同一温度で平行して添加した。供給が済んだら、混合物を95℃で更に2時間重合した。
一般的製造手順
まず、合成反応器Chemspeed(登録商標)製Auto PlantA100に1反応器あたり15mlのDMFを充填し、95℃に加熱した。撹拌し、温度を維持しながら、供給物1、供給物1と同時に始めて供給物2をそれぞれ180分及び195分かけて平行して添加した。供給が済んだら、混合物を95℃で更に60分間後重合した。
(供給物1) メチルメタクリレート(10.5g)、ラウリルアクリレート(3.5g)及び2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(7.0g)の混合物をDMF中に溶解させて49mlとした。
(供給物1) n−ブチルアクリレート(10.5g)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(7.0g)及び2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(3.5g)の混合物をDMF中に溶解させて49mlとした。
(供給物1) メチルアクリレート(17.5g)及び2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(3.5g)の混合物をDMF中に溶解させて49mlとした。
一般的製造手順
合成反応器Chemspeed(登録商標)Accelerator(商品名)SLT100において、1反応器あたり0.21mlの開始剤溶液2を6.72mlのモノマー溶液1に添加した。撹拌しながら混合物を95℃で4時間加熱した後、更に開始剤溶液2(0.07ml)を添加し、重合を95℃で2時間かけて終了させた。
(モノマー溶液1) メチルメタクリレート(150mg)、2−フェノキシエチルアクリレート(450mg)及び2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(300mg)の混合物をDMF中に溶解させて8.64mlとした。
(モノマー溶液1) ヒドロキシプロピルメタクリレート(300mg)、スチレン(300mg)及び2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(300mg)の混合物をDMF中に溶解させて8.64mlとした。
(モノマー溶液1) メチルアクリレート(450mg)、1−ビニル−2−ピロリドン(300mg)及び2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(150mg)の混合物をDMF中に溶解させて8.64mlとした。
固体製剤についての一般的製造手順:
エポキシコナゾールとピラクロストロビンの活性化合物混合物(Z1、Z2及びZ3の場合の重量比=5:7、Z5の場合の重量比=1:1)、またはエポキシコナゾールとメトコナゾールの活性化合物混合物(Z4の場合の重量比=1:1)(10g)をコポリマーCP(30g)及びDMF(70g)の溶液中に溶解させた。溶媒を減圧下80℃の温度で除去すると、結晶性成分を含まない固体均質材料が生じた。
殺菌作用の試験:
問題の活性化合物配合剤を活性化合物濃度が64ppmのストック溶液として調製した後、表3に示す活性化合物の濃度まで水で希釈した。
水性製剤(1l)中4.7重量%のエポキシコナゾール、12.5重量%のピラクロストロビン、29.2重量%の芳香族溶媒、約12重量%の脂肪アルコールエトキシレート、約4重量%のフェノールスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、増粘剤及び殺生物剤。
Claims (12)
- α)少なくとも1個のスルホン酸基を有する少なくとも1つのモノエチレン性不飽和モノマーM1、
β1)20℃での水中溶解度が50g/l未満の少なくとも1つの中性のモノエチレン性不飽和モノマーM2a、及び
β2)20℃での水中溶解度が50g/l以上の少なくとも1つの中性のモノエチレン性不飽和モノマーM2b
を重合単位の形態で含む少なくとも3つの異なるモノエチレン性不飽和モノマーMから構成されるポリマー形態のコポリマーCP。 - モノマーM1がコポリマーCPを構成するモノマーMの全量の1〜80重量%を占める請求項1に記載のコポリマーCP。
- モノマーM2aがコポリマーCPを構成するモノマーMの全量の10〜90重量%を占める請求項1または2に記載のコポリマーCP。
- モノマーM2aがビニル芳香族モノマー、アクリル酸とC2−10アルカノール、C4−10シクロアルカノール、フェニル−C1−4アルカノール及びフェノキシ−C1−4アルカノールのエステル、並びにメタクリル酸とC1−10アルカノール、C4−10シクロアルカノール、フェニル−C1−4アルカノール及びフェノキシ−C1−4アルカノールのエステルからなる群から選択される請求項1〜3のいずれかに記載のコポリマーCP。
- モノマーM2bがコポリマーCPを構成するモノマーMの全量の5〜89重量%を占める請求項1〜4のいずれかに記載のコポリマーCP。
- モノマーM2bがアクリル酸及びメタクリル酸のヒドロキシ−C2−4アルキルエステル、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリロニトリル、N−ビニルラクタム及びメチルアクリレートからなる群から選択される請求項1〜5のいずれかに記載のコポリマーCP。
- 1000〜100000ダルトンの範囲の数平均分子量を有する請求項1〜6のいずれかに記載のコポリマーCP。
- α)少なくとも1個のスルホン酸基を有する少なくとも1つのモノエチレン性不飽和モノマーM1、
β3)20℃での水中溶解度が1〜<50g/lの少なくとも1つのモノエチレン性不飽和モノマーM2a(1)、及び
β4)20℃での水中溶解度が1g/l未満の少なくとも1つの第2モノマーM2a(2)
を重合単位の形態で含む少なくとも3つの異なるモノエチレン性不飽和モノマーMから構成されるポリマー形態のコポリマーCP。 - モノマーM2a(1)がアクリル酸とC2−4アルカノールのエステル及びメタクリル酸とC1−4アルカノールのエステルからなる群から選択される請求項8に記載のコポリマーCP。
- モノマーM2a(2)がC6−20アルキルアクリレート及びC6−20アルキルメタクリレートからなる群から選択される請求項8または9に記載のコポリマーCP。
- コポリマーCPを構成するモノマーMの全量に基づく重量%で、1〜89重量%のモノマーM1、10〜98重量%のモノマーM2a(1)及び1〜89重量%のモノマーM2a(2)を含む請求項8〜10のいずれかに記載のコポリマーCP。
- 1000〜100000ダルトンの範囲の数平均分子量を有する請求項8〜11のいずれかに記載のコポリマーCP。
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