JP2011149020A - 熱硬化性シリコーン樹脂用組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(1)両末端シラノール型シリコーンオイル、(2)アルケニル基含有ジアルコキシアルキルシラン、(3)オルガノハイドロジェンシロキサン、(4)縮合触媒、及び(5)ヒドロシリル化触媒を含有してなる、熱硬化性シリコーン樹脂用組成物。前記組成物は、縮合反応性官能基を有する成分を縮合反応させることで半硬化状態の樹脂を調製し、次いで付加反応を生じさせることで完全硬化した樹脂を調製することができる。
【選択図】なし
Description
(1)両末端シラノール型シリコーンオイル
(2)アルケニル基含有ジアルコキシアルキルシラン
(3)オルガノハイドロジェンシロキサン
(4)縮合触媒、及び
(5)ヒドロシリル化触媒
を含有する。
本発明における両末端シラノール型シリコーンオイルとしては、特に限定はないが、各成分との相溶性の観点から、式(I):
で表される化合物が好ましい。なお、本発明においては、両末端シラノール型シリコーンオイルの末端シラノール基が縮合反応を起こすことから、両末端シラノール型シリコーンオイルを縮合反応系モノマーという。
本発明におけるアルケニル基含有ジアルコキシアルキルシランとしては、特に限定はないが、各成分との相溶性の観点から、式(II):
R2−Si(OR3)2R4 (II)
(式中、R2は直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基、R3及びR4は1価の炭化水素基を示し、但し、R3及びR4は同一でも異なっていてもよく、2個のR3は同一でも異なっていてもよい)
で表される化合物が好ましい。本発明においては、アルケニル基含有ジアルコキシアルキルシランのアルケニル基がヒドロシリル化反応に、アルコキシ基が縮合反応を起こして、樹脂化を行うことから、アルケニル基含有ジアルコキシアルキルシランが、縮合反応に関する成分とヒドロシリル化反応に関する成分のいずれとも反応する化合物であり、本発明の組成物を硬化させた場合には、アルケニル基含有ジアルコキシアルキルシランを介して、縮合反応に関するモノマーとヒドロシリル化反応に関するモノマーが結合する。また、縮合反応に関するアルコキシ基が1分子中に2個存在するため、分子鎖が直鎖的に成長しやすくなり、架橋しにくくなるため、低粘度化するという効果が得られると考えられる。
本発明におけるオルガノハイドロジェンシロキサンとしては、特に限定はないが、各成分との相溶性の観点から、式(III):
で表わされる化合物、及び式(IV):
で表わされる化合物、からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。本発明においては、オルガノハイドロジェンシロキサンのSiH基がヒドロシリル化反応を起こすことから、オルガノハイドロジェンシロキサンをヒドロシリル化反応に関するモノマーという。なお、本明細書において、オルガノハイドロジェンシロキサンとは、オルガノハイドロジェンジシロキサンやオルガノハイドロジェンポリシロキサン等、低分子量の化合物から高分子量の化合物まで全ての化合物の総称を意味する。
本発明における縮合触媒としては、シラノール基とアルコキシシリル基との縮合反応を触媒する化合物であれば特に限定はなく、塩酸、酢酸、ギ酸、硫酸等の酸;水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等の塩基;アルミニウム、チタン、亜鉛、スズ等の金属系触媒が例示される。なかでも、相溶性及び熱分解性等の観点から、水酸化テトラメチルアンモニウムが好ましい。水酸化テトラメチルアンモニウムは、固体状態のものをそのまま用いてもよいが、取り扱い性の観点から、水溶液又はメタノール溶液として用いることが好ましく、樹脂の透明性の観点から、メタノール溶液を用いることがより好ましい。
本発明におけるヒドロシリル化触媒としては、ヒドロシラン化合物とアルケンとのヒドロシリル化反応を触媒する化合物であれば特に限定はなく、白金黒、塩化白金、塩化白金酸、白金−オレフィン錯体、白金−カルボニル錯体、白金−アセチルアセテート等の白金触媒;パラジウム触媒、ロジウム触媒等が例示される。なかでも、相溶性、透明性及び触媒活性の観点から、白金−カルボニル錯体が好ましい。
アルケニル基含有トリアルコキシシランは、アルケニル基がヒドロシリル化反応に、アルコキシ基が縮合反応を起こす。よって、アルケニル基含有トリアルコキシシランは、アルケニル基含有ジアルコキシアルキルシランと同様に、縮合反応に関する成分とヒドロシリル化反応に関する成分のいずれとも反応する化合物である。従って、前記(1)〜(6)を含有する本発明の組成物を硬化させた場合には、アルケニル基含有ジアルコキシアルキルシランとアルケニル基含有トリアルコキシシランの両化合物を介して、縮合反応に関するモノマーとヒドロシリル化反応に関するモノマーが結合することになる。ここで、アルケニル基含有トリアルコキシシランは、アルコキシ基の数が1分子中に3個であるため、一部のアルコキシ基が縮合して架橋構造体を形成し、組成物の粘度が上昇するという効果が得られると考えられる。
R7−Si(OR8)3 (V)
(式中、R7は直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基、R8は1価の炭化水素基を示し、但し、3個のR8は同一でも異なっていてもよい)
で表される化合物が好ましい。
ゲルろ過クロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算にて求める。
25℃、1気圧の条件下でレオメータ(B形粘度計)を用いて測定する。
両末端シラノール型シリコーンオイル〔式(I)中のR1が全てメチル基、n=155で表わされる化合物、平均分子量11500〕100g(8.7mmol)、及びアルケニル基含有ジアルコキシアルキルシランとしてビニルジメトキシメチルシラン〔式(II)中のR2がビニル基、R3及びR4が全てメチル基で表わされる化合物〕1.15g〔8.7mmol、両末端シラノール型シリコーンオイルのSiOH基とアルケニル基含有ジアルコキシアルキルシランのSiOR3基のモル比(SiOH/SiOR3)=1/1〕を攪拌混合後、縮合触媒として水酸化テトラメチルアンモニウムメタノール溶液(濃度10重量%)0.19mL(0.17mmol、両末端シラノール型シリコーンオイル100モルに対して2.0モル)を加え、室温(25℃)で2時間攪拌した。その後、反応系中のメタノールを除去するために、減圧下(67Pa)でメタノール留去を行った。得られたオイルに、オルガノハイドロジェンシロキサン〔式(III)中のR5が全てメチル基、a=10、b=10で表わされる化合物、粘度20mPa・s〕3.65g〔アルケニル基含有ジアルコキシアルキルシランのSiR2基とオルガノハイドロジェンシロキサンのSiH基のモル比(SiR2/SiH)=1/3〕、及びヒドロシリル化触媒として白金カルボニル錯体溶液(白金濃度2重量%)0.025mL(白金含有量はオルガノハイドロジェンシロキサン100重量部に対して0.014重量部)を加えて、シリコーン樹脂用組成物を得た。
実施例1において、ビニルジメトキシメチルシランの使用量を1.15g(8.7mmol)から1.035g(7.83mmol)に変更し、オルガノハイドロジェンシロキサン〔式(III)中のR5が全てメチル基、a=10、b=10で表わされる化合物〕の使用量を3.65gから3.53gに変更し、さらに、アルケニル基含有トリアルコキシシランとしてビニルトリメトキシシラン〔式(V)中のR7がビニル基、R8が全てメチル基で表わされる化合物〕を0.086g(0.58mmol)添加する以外は、実施例1と同様にしてシリコーン樹脂用組成物を得た。なお、モル比〔SiOH/(SiOR3+SiOR8)〕は1/1、モル比〔(SiR2+SiR7)/SiH〕は1/3.0、白金含有量はオルガノハイドロジェンシロキサン100重量部に対して0.014重量部であった。
実施例1において、ビニルジメトキシメチルシランの使用量を1.15g(8.7mmol)から0.575g(4.35mmol)に変更し、オルガノハイドロジェンシロキサン〔式(III)中のR5が全てメチル基、a=10、b=10で表わされる化合物〕の使用量を3.65gから3.045gに変更し、さらに、アルケニル基含有トリアルコキシシランとしてビニルトリメトキシシラン〔式(V)中のR7がビニル基、R8が全てメチル基で表わされる化合物〕を0.43g(2.9mmol)添加する以外は、実施例1と同様にしてシリコーン樹脂用組成物を得た。なお、モル比〔SiOH/(SiOR3+SiOR8)〕は1/1、モル比〔(SiR2+SiR7)/SiH〕は1/3.0、白金含有量はオルガノハイドロジェンシロキサン100重量部に対して0.016重量部であった。
実施例1において、ビニルジメトキシメチルシランの使用量を1.15g(8.7mmol)から0.288g(2.18mmol)に変更し、オルガノハイドロジェンシロキサン〔式(III)中のR5が全てメチル基、a=10、b=10で表わされる化合物〕の使用量を3.65gから2.74gに変更し、さらに、アルケニル基含有トリアルコキシシランとしてビニルトリメトキシシラン〔式(V)中のR7がビニル基、R8が全てメチル基で表わされる化合物〕を0.645g(4.35mmol)添加する以外は、実施例1と同様にしてシリコーン樹脂用組成物を得た。なお、モル比〔SiOH/(SiOR3+SiOR8)〕は1/1、モル比〔(SiR2+SiR7)/SiH〕は1/3.0、白金含有量はオルガノハイドロジェンシロキサン100重量部に対して0.018重量部であった。
実施例1において、両末端シラノール型シリコーンオイル〔式(I)中のR1が全てメチル基、n=155で表わされる化合物、平均分子量11500〕100g(8.7mmol)を、両末端シラノール型シリコーンオイル〔式(I)中のR1が全てメチル基、n=40で表わされる化合物、平均分子量3000〕100g(33mmol)に変更し、ビニルジメトキシメチルシランの使用量を1.15g(8.7mmol)から4.41g(33mmol)に変更し、オルガノハイドロジェンシロキサン〔式(III)中のR5が全てメチル基、a=10、b=10で表わされる化合物〕の使用量を3.65gから13.9gに変更する以外は、実施例1と同様にしてシリコーン樹脂用組成物を得た。なお、モル比(SiOH/SiOR3)は1/1、モル比(SiR2/SiH)は1/3.0、白金含有量はオルガノハイドロジェンシロキサン100重量部に対して0.0036重量部であった。
実施例1において、両末端シラノール型シリコーンオイル〔式(I)中のR1が全てメチル基、n=155で表わされる化合物、平均分子量11500〕100g(8.7mmol)を、両末端シラノール型シリコーンオイル〔式(I)中のR1が全てメチル基、n=13で表わされる化合物、平均分子量1000〕100g(100mmol)に変更し、ビニルジメトキシメチルシランの使用量を1.15g(8.7mmol)から13.2g(100mmol)に変更し、オルガノハイドロジェンシロキサン〔式(III)中のR5が全てメチル基、a=10、b=10で表わされる化合物〕の使用量を3.65gから42gに変更する以外は、実施例1と同様にしてシリコーン樹脂用組成物を得た。なお、モル比(SiOH/SiOR3)は1/1、モル比(SiR2/SiH)は1/3.0、白金含有量はオルガノハイドロジェンシロキサン100重量部に対して0.0012重量部であった。
実施例1において、アルケニル基含有ジアルコキシアルキルシランとしてビニルジメトキシメチルシラン〔式(II)中のR2がビニル基、R3及びR4が全てメチル基で表わされる化合物〕1.15g(8.7mmol)を、ビニルジエトキシメチルシラン〔式(II)中のR2がビニル基、R3及びR4が全てエチル基で表わされる化合物〕1.39g(8.7mmol)に変更する以外は、実施例1と同様にしてシリコーン樹脂用組成物を得た。なお、モル比(SiOH/SiOR3)は1/1、モル比(SiR2/SiH)は1/3.0、白金含有量はオルガノハイドロジェンシロキサン100重量部に対して0.0014重量部であった。
実施例1で得られた組成物100gに対して煙霧シリカ(平均一次粒子径7nm、比表面積300m2/g)5gを加え、ハイブリッドミキサーで2分間攪拌脱泡して、シリコーン樹脂用組成物を得た。
得られた組成物を二軸延伸ポリエステルフィルム(三菱化学ポリエステル社製、50μm)上に500μmの厚さに塗工し、実施例1〜8の組成物は135℃で5分加熱して、参考例1の組成物は室温(25℃)で16時間放置して、シート状の半硬化物(シート)を調製した(厚み500μm)。
上記で得られたシートについて、実施例1〜8のシートは150℃で5時間、参考例1のシートは150℃で1時間、それぞれ加熱して調製した。
青色LEDが実装された基板に、上記で得られた半硬化状態のシートを被せ、減圧下、160℃に加熱し、0.2MPaの圧力で封止加工後、150℃で1時間加熱することにより、樹脂を完全に硬化させて、光半導体装置を作製した。
調製直後と室温(25℃)で24時間保存後の半硬化物について、デジタル測長計(MS-5C、ニコン社製)を用いて、センサーヘッドで7g/mm2の荷重をかけた際に、半硬化物の表面からセンサーヘッドが沈んだ距離を測定し、以下の式に基づいてシート硬度を求めた。
シート硬度=[1−{センサーヘッドが沈んだ距離(μm)/半硬化物の膜厚(μm)}]×100
次に、得られたシート硬度の比率(保存後/調製直後×100)を硬度保持率(%)とし、以下の評価基準に従って、保存安定性を評価した。なお、シート硬度の値が大きいほど硬いものであることを示す。
A:硬度保持率が97%超、103%未満
B:硬度保持率が80〜97%、103〜120%
C:硬度保持率が80%未満、120%超
各全硬化物の波長450nmにおける光透過率(%)を、分光光度計(U−4100、日立ハイテク社製)を用いて測定した。光透過率が高いほど光透過性に優れることを示す。
各全硬化物を150℃の温風型乾燥機内に静置し、100時間経過後の全硬化物の外観(透明性)を目視で観察し、保存前の状態から変色のないものを「○」、あるものを「×」とした。また、200℃の温風型乾燥機内に静置し、24時間経過後の全硬化物の重量を保存前の重量で除した値を残存率(%)とした。保存後の外観の変化がなく、残存率が高いほど耐熱性に優れることを示す。
各光半導体装置の封止前後の状態を光学顕微鏡で観察し、光半導体素子が完全に包埋され、ボンディングワイヤーに変形、損傷がないものを「○」、あるものを「×」とした。
各光半導体装置に300mAの電流を流してLED素子を点灯させ、試験開始直後の輝度を瞬間マルチ測光システム(MCPD-3000、大塚電子社製)により測定した。その後、LED素子を点灯させた状態で放置し、300時間経過後の輝度を同様にして測定し、下記式により輝度保持率を算出して、耐光性を評価した。輝度保持率が高いほど、耐光性に優れることを示す。
輝度保持率(%)=(300時間経過後の輝度/試験開始直後の輝度)×100
Claims (6)
- (1)両末端シラノール型シリコーンオイル、(2)アルケニル基含有ジアルコキシアルキルシラン、(3)オルガノハイドロジェンシロキサン、(4)縮合触媒、及び(5)ヒドロシリル化触媒を含有してなる、熱硬化性シリコーン樹脂用組成物。
- アルケニル基含有ジアルコキシアルキルシランが、式(II):
R2−Si(OR3)2R4 (II)
(式中、R2は直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基、R3及びR4は1価の炭化水素基を示し、但し、R3及びR4は同一でも異なっていてもよく、2個のR3は同一でも異なっていてもよい)
で表わされる化合物である、請求項1又は2記載の組成物。 - さらに、(6)アルケニル基含有トリアルコキシシランを含有してなる、請求項1〜4いずれか記載の組成物。
- アルケニル基含有トリアルコキシシランが、式(V):
R7−Si(OR8)3 (V)
(式中、R7は直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基、R8は1価の炭化水素基を示し、但し、3個のR8は同一でも異なっていてもよい)
で表わされる化合物である、請求項5記載の組成物。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013095809A (ja) * | 2011-10-31 | 2013-05-20 | Nitto Denko Corp | シリコーン樹脂組成物、シリコーン樹脂シート、光半導体素子装置、および、シリコーン樹脂シートの製造方法。 |
EP2637225A1 (en) | 2012-03-06 | 2013-09-11 | Nitto Denko Corporation | Encapsulating sheet, light emitting diode device, and producing method thereof |
JP2014005323A (ja) * | 2012-06-21 | 2014-01-16 | Nitto Denko Corp | シリコーン樹脂組成物 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011042760A (ja) * | 2009-08-24 | 2011-03-03 | Nitto Denko Corp | 熱硬化性シリコーン樹脂用組成物 |
JP2011178888A (ja) * | 2010-03-01 | 2011-09-15 | Nitto Denko Corp | 熱硬化性シリコーン樹脂用組成物 |
JP2014005324A (ja) * | 2012-06-21 | 2014-01-16 | Nitto Denko Corp | シリコーン樹脂組成物、半硬化体シート、シリコーン硬化体の製造方法、発光ダイオード装置およびその製造方法 |
CN115181426A (zh) * | 2014-04-09 | 2022-10-14 | 陶氏东丽株式会社 | 固化性有机聚硅氧烷组合物以及电气电子元件的保护剂或粘接剂组合物 |
KR101980935B1 (ko) * | 2015-01-27 | 2019-05-21 | 주식회사 케이씨씨 | 접착 촉진제, 이를 포함하는 조성물 및 상기 조성물을 이용한 광학 소자 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6137841A (ja) * | 1984-07-25 | 1986-02-22 | エス ダブリユ エス シリコンス コーポレーシヨン | 硬化可能なオルガノポリシロキサン組成物 |
JPS6183251A (ja) * | 1984-10-01 | 1986-04-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPS63172768A (ja) * | 1986-12-29 | 1988-07-16 | ダウ・コーニング・コーポレーシヨン | 硬化性の粘着性ポリオルガノシロキサン組成物 |
JPH06207105A (ja) * | 1992-11-23 | 1994-07-26 | Dow Corning Corp | ワンパッケージのオルガノシロキサン組成物 |
JP2008528788A (ja) * | 2005-02-01 | 2008-07-31 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 硬化性被覆組成物 |
JP2010265436A (ja) * | 2009-04-14 | 2010-11-25 | Nitto Denko Corp | 熱硬化性シリコーン樹脂用組成物 |
JP2010285593A (ja) * | 2008-12-12 | 2010-12-24 | Nitto Denko Corp | 熱硬化性シリコーン樹脂用組成物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3388597B2 (ja) | 1992-10-08 | 2003-03-24 | 信越化学工業株式会社 | プラスチック光ファイバクラッド材用組成物及びそれを用いたプラスチック光ファイバ |
JP3523098B2 (ja) | 1998-12-28 | 2004-04-26 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物 |
JP2004186168A (ja) | 2002-11-29 | 2004-07-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 発光ダイオード素子用シリコーン樹脂組成物 |
JP5138924B2 (ja) | 2006-12-14 | 2013-02-06 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 光半導体封止用シリコーンゴム組成物および光半導体装置 |
JP2009292766A (ja) | 2008-06-05 | 2009-12-17 | Sakamoto Bio:Kk | 血糖値上昇抑制剤および血糖値上昇抑制のための食品。 |
EP2196503B1 (en) | 2008-12-12 | 2015-02-18 | Nitto Denko Corporation | Thermosetting silicone resin composition, silicone resin, silicone resin sheet and use thereof |
JP5170471B2 (ja) * | 2010-09-02 | 2013-03-27 | 信越化学工業株式会社 | 低ガス透過性シリコーン樹脂組成物及び光半導体装置 |
-
2010
- 2010-12-22 EP EP10196365A patent/EP2338937A1/en not_active Withdrawn
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- 2010-12-24 CN CN201010620971.8A patent/CN102127299B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6137841A (ja) * | 1984-07-25 | 1986-02-22 | エス ダブリユ エス シリコンス コーポレーシヨン | 硬化可能なオルガノポリシロキサン組成物 |
JPS6183251A (ja) * | 1984-10-01 | 1986-04-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPS63172768A (ja) * | 1986-12-29 | 1988-07-16 | ダウ・コーニング・コーポレーシヨン | 硬化性の粘着性ポリオルガノシロキサン組成物 |
JPH06207105A (ja) * | 1992-11-23 | 1994-07-26 | Dow Corning Corp | ワンパッケージのオルガノシロキサン組成物 |
JP2008528788A (ja) * | 2005-02-01 | 2008-07-31 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 硬化性被覆組成物 |
JP2010285593A (ja) * | 2008-12-12 | 2010-12-24 | Nitto Denko Corp | 熱硬化性シリコーン樹脂用組成物 |
JP2010265436A (ja) * | 2009-04-14 | 2010-11-25 | Nitto Denko Corp | 熱硬化性シリコーン樹脂用組成物 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013095809A (ja) * | 2011-10-31 | 2013-05-20 | Nitto Denko Corp | シリコーン樹脂組成物、シリコーン樹脂シート、光半導体素子装置、および、シリコーン樹脂シートの製造方法。 |
EP2637225A1 (en) | 2012-03-06 | 2013-09-11 | Nitto Denko Corporation | Encapsulating sheet, light emitting diode device, and producing method thereof |
JP2014005323A (ja) * | 2012-06-21 | 2014-01-16 | Nitto Denko Corp | シリコーン樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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