JP2011079979A - 粘着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の粘着剤組成物は、交換連鎖移動剤の存在下、(メタ)アクリル系化合物を含む単量体をラジカル重合する重合工程を備える方法により製造され、且つ、数平均分子量Mnが300000以上であり、重量平均分子量Mwとこの数平均分子量Mnとの比(Mw/Mn)が1.7未満である(メタ)アクリル系重合体を含有することを特徴とする。
【選択図】なし
Description
1.交換連鎖移動剤の存在下、(メタ)アクリル系化合物を含む単量体をラジカル重合する重合工程を備える方法により製造され、且つ、数平均分子量Mnが300000以上であり、重量平均分子量Mwとこの数平均分子量Mnとの比(Mw/Mn)が1.7未満である(メタ)アクリル系重合体を含有することを特徴とする粘着剤組成物。
2.上記交換連鎖移動剤が、チオカルボニルチオ基を有する化合物である上記1に記載の粘着剤組成物。
3.上記チオカルボニルチオ基を有する化合物が、チオカルボニルジチオ基を有する化合物である上記2に記載の粘着剤組成物。
4.上記交換連鎖移動剤が、有機ハロゲン化合物である上記1に記載の粘着剤組成物。
5.上記有機ハロゲン化合物が、2つのヨウ素原子を有し、このヨウ素原子が芳香族環に結合した炭素原子に結合した構造を有する含ヨウ素化合物である上記4に記載の粘着剤組成物。
6.上記(メタ)アクリル系重合体がブロック共重合体である上記1乃至5のいずれかに記載の粘着剤組成物。
また、重合体の重量平均分子量Mw及び数平均分子量Mnは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて得られた標準ポリスチレン換算値である。
上記(メタ)アクリル系重合体がブロック共重合体である場合には、特に粘着性に優れる。
本発明の粘着剤組成物は、交換連鎖移動剤の存在下、(メタ)アクリル系化合物を含む単量体をラジカル重合する重合工程を備える方法により製造され、且つ、数平均分子量Mnが300000以上であり、重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnとの比(Mw/Mn)が1.7未満である(メタ)アクリル系重合体を含有することを特徴とする。
上記(メタ)アクリル系重合体が、構造単位(m1)及び(m2)からなる共重合体である場合、構造単位(m1)の含有量の下限は、両者の合計を100質量%とした場合に、好ましくは70質量%、より好ましくは80質量%、更に好ましくは90質量%である。上記(メタ)アクリル系重合体を構成する構造単位(m1)の含有量が少なすぎると、粘着性に優れた粘着剤組成物が得られない場合がある。
不飽和ジカルボン酸のジアルキルエステルとしては、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸等のジアルキルエステルが挙げられる。
ビニルエステル化合物としては、メチレン脂肪族モノカルボン酸エステル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ピバリン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニル、ギ酸ビニル、桂皮酸ビニル等が挙げられる。
上記ビニルエーテル化合物としては、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニル−n−ブチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル、ビニルフェニルエーテル、ビニルシクロヘキシルエーテル等が挙げられる。
また、上記(メタ)アクリル系重合体が共重合体である場合、ブロック共重合体及びランダム共重合体のいずれでもよいが、ブロック共重合体が好ましい。このブロック共重合体の構造は、特に限定されないが、AB型、ABA型、ABC型、ABCA型、ABCD型等とすることができる。
また、上記(メタ)アクリル系重合体における、重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnとの比(Mw/Mn)は1.7未満であり、好ましくは1.5未満、より好ましくは1.4未満である。但し、下限は、通常、1.05である。
上記(メタ)アクリル系重合体が、これらの物性を備えることにより、本発明の粘着剤組成物は、粘着フィルム、粘着シート、粘着テープ、ラベル等における粘着性に優れる。
R1が1価〜6価の有機基である場合、その具体例としては、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニル−2−プロピル基、1−アセトキシエチル基、1−(4−メトキシフェニル)エチル基、エトキシカルボニルメチル基、2−エトキシカルボニル−2−プロピル基、2−シアノ−2−プロピル基、tert−ブチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、2−(4−クロロフェニル)−2−プロピル基、ビニルベンジル基、tert−ブチルスルフィド基、2−カルボキシエチル基、カルボキシメチル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノ−2−ブチル基、下記式で表される有機基等が挙げられる。
Z1としては、フェニル基、メチル基、エチル基、ベンジル基、4−クロロフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、ジエトキシホスフィニル基、n−ブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、チオメチル基(メチルスルフィド)、フェノキシ基、チオフェニル基(フェニルスルフィド)、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N−フェニル−N−メチルアミノ基、N−フェニル−N−エチルアミノ基、チオベンジル基(ベンジルスルフィド)、ペンタフルオロフェノキシ基、下記式で表される有機基等が挙げられる。
R2としては、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニル−2−プロピル基、1−アセトキシエチル基、1−(4−メトキシフェニル)エチル基、エトキシカルボニルメチル基、2−エトキシカルボニル−2−プロピル基、2−シアノ−2−プロピル基、tert−ブチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、2−(4−クロロフェニル)−2−プロピル基、ビニルベンジル基、tert−ブチルスルフィド基、2−カルボキシエチル基、カルボキシメチル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノ−2−ブチル基、下記式で表される有機基等が挙げられる。
Z2が2価〜4価の有機基である場合、その具体例としては、下記式で表される有機基等が挙げられる。
また、トリブロック共重合体やマルチブロック共重合体とする場合には、各ブロックを構成することとなる単量体を連続して重合させ、単離精製の後、あるいは、何らかの物理的または化学的処理の後、残りの単量体を重合させてもよい。
尚、上記重合体ブロック(A)の形成順と重合体ブロック(B)の形成順を入れ替えてもよい。即ち、重合体ブロック(B)を構成することとなる重合体を先に合成してもよい。また、重合体ブロック(A)を構成することとなる重合体、及び、重合体ブロック(B)を構成することとなる重合体を、それぞれ、別々に重合しておき、その後、両者を化学的に結合させてブロック共重合体としてもよい。この場合、重合体ブロック(A)を構成することとなる重合体、及び、重合体ブロック(B)を構成することとなる重合体の両方の重合の際に、チオカルボニルチオ基を有する化合物を存在させておいてもよく、いずれかの一方の重合の際にのみ、チオカルボニルチオ基を有する化合物を存在させておいてもよい。
例えば、上記一般式(1)において、pが2である場合の化合物としては、下記一般式(1−1)で表される化合物とすることができる。
上記重合開始剤としては、アゾ系化合物、有機過酸化物、無機過酸化物、レドックス型重合開始剤等が挙げられる。
また、レドックス型重合開始剤としては、亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート、アスコルビン酸、硫酸第一鉄等を還元剤とし、ペルオキソ二硫酸カリウム、過酸化水素、tert−ブチルハイドロパーオキサイド等を酸化剤としたものを用いることができる。
上記炭化水素系溶剤としては、ヘプタン、オクタン、ミネラルスピリット等が挙げられる。
上記エステル系溶剤としては、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
上記ケトン系溶剤としては、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
上記アルコール系溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、イソブタノール等が挙げられる。
上記エーテル系溶剤としては、n−ブチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられる。
また、上記芳香族石油系溶剤としては、トルエン、キシレン等が挙げられる。
上記アニオン系界面活性剤としては、脂肪酸石けん、ロジン酸石けん、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム等のアルキル硫酸ナトリウム、アルキル硫酸アンモニウム、アルキル硫酸トリエタノールアミン、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルフォン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸ナトリウム等が挙げられる。
上記非イオン系界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルキルアルカノールアミド等が挙げられる。
また、上記カチオン系界面活性剤としては、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド等が挙げられる。
この有機ハロゲン化合物は、炭素原子及びハロゲン原子の結合(以下、「炭素−ハロゲン結合」ともいう。)を、少なくとも1つ有する化合物である。
また、上記炭素原子(X)に結合しているハロゲン原子の数は、好ましくは3以下、より好ましくは2以下、更に好ましくは1である。
また、上記炭素原子(X)には、炭素原子が結合していることが好ましい。この炭素原子(X)に結合している炭素原子の数は、好ましくは1以上、より好ましくは2以上、更に好ましくは3である。
また、上記有機ハロゲン化合物が、複数のハロゲン原子を有する場合、同一種類のハロゲン原子であってよいし、異なる種類のハロゲン原子であってもよい。
本発明に係る重合工程において、上記有機ハロゲン化合物が単官能の開始剤である場合、得られる(メタ)アクリル系重合体は、通常、その片末端にハロゲン原子を有する。また、上記有機ハロゲン化合物が2官能の開始剤である場合、得られる(メタ)アクリル系重合体は、通常、その両末端にハロゲン原子を有する。
以下、好ましい有機ハロゲン化合物を、一般式(3)〜(12)をもって例示する。
また、上記一般式(3)において、Xは、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子であり、好ましくはヨウ素原子であり、複数のXは同一であっても、異なっていてもよい。
また、上記一般式(4)において、Xは、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子であり、好ましくはヨウ素原子であり、複数のXは同一であっても、異なっていてもよい。
また、上記一般式(5)において、R13は、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜20の2価のアルキレン基である。
また、上記一般式(5)において、R14及びR15は、同一又は異なって、炭素数1〜20のアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。アルキル基の場合、直鎖状及び分岐状のいずれでもよい。
また、上記一般式(5)において、Xは、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子であり、好ましくはヨウ素原子であり、複数のXは同一であっても、異なっていてもよい。
また、上記一般式(6)において、R18は、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜20の2価のアルキレン基である。
また、上記一般式(6)において、R19及びR20は、同一又は異なって、炭素数1〜20のアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。アルキル基の場合、直鎖状及び分岐状のいずれでもよい。
また、上記一般式(6)において、Xは、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子であり、好ましくはヨウ素原子であり、複数のXは同一であっても、異なっていてもよい。
また、上記一般式(78)において、Xは、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子であり、好ましくはヨウ素原子であり、複数のXは同一であっても、異なっていてもよい。
また、上記一般式(8)において、R29は、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜20の2価のアルキレン基である。
また、上記一般式(8)において、Xは、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子であり、好ましくはヨウ素原子であり、複数のXは同一であっても、異なっていてもよい。
また、上記一般式(9)において、R34は、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜20の2価のアルキレン基である。
また、上記一般式(9)において、Xは、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子であり、好ましくはヨウ素原子であり、複数のXは同一であっても、異なっていてもよい。
また、上記一般式(10)において、Xは、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子であり、好ましくはヨウ素原子であり、複数のXは同一であっても、異なっていてもよい。
また、上記一般式(11)において、Xは、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子であり、好ましくはヨウ素原子であり、複数のXは同一であっても、異なっていてもよい。
また、上記一般式(12)において、R47は、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜20の2価のアルキレン基である。
また、上記一般式(12)において、Xは、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子であり、好ましくはヨウ素原子であり、複数のXは同一であっても、異なっていてもよい。
例えば、上記式(14−1)で表される化合物は、以下のように、4,4−アゾビス−4−シアノ吉草酸と、ヨウ素とから形成することができる。
アゾ系化合物としては、4,4−アゾビス−4−シアノ吉草酸、2,2’−アゾビス−{2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド}、2,2’−アゾビス{2−メチル−N−[2−(1−ヒドロキシブチル)]プロピオンアミド}等が挙げられる。また、有機過酸化物としては、ビス(3‐カルボキシプロピオニル)ペルオキシド等が挙げられる。
第2前駆体としては、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の単体が挙げられる。これらのハロゲン単体のうち、塩素、臭素及びヨウ素が好ましく、ヨウ素が特に好ましい。
(1)無機水酸化物を用いて、ヒドロキシル基を導入する方法
(2)アミン化合物を用いて、ハロゲン−アミノ置換反応を利用し、カルボキシル基、ヒドロキシル基又はアミノ基を導入する方法
(3)メルカプト化合物を用いて、ハロゲン−メルカプト置換反応を利用し、カルボキシル基、ヒドロキシル基又はアミノ基を導入する方法
(4)カルボキシル基含有化合物を用いて、ハロゲン−カルボン酸塩置換反応を利用し、カルボキシル基を導入する方法
上記無機水酸化物としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等が挙げられる。
この反応は、媒体の存在下で行うことができる。この媒体は、特に限定されず、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;オルトギ酸メチル、オルト酢酸メチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類;ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、アセトニトリル等挙げられる。
反応温度は、通常、0℃〜80℃であり、好ましくは25℃〜70℃である。
上記アミン化合物としては、アミノエタノール、グリシン、(アミノイソシアネート)、エチレンジアミン、カダベリン等が挙げられる。
この反応は、媒体の存在下で行うことができる。この媒体は、特に限定されず、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;オルトギ酸メチル、オルト酢酸メチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類;ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、アセトニトリル等挙げられる。
反応温度は、通常、0℃〜80℃であり、好ましくは25℃〜70℃である。
上記メルカプト化合物としては、メルカプトエタノール、メルカプトプロピオン酸、メルカプトイソシアネート、メルカプトアミン等が挙げられる。
この反応は、媒体の存在下で行うことができる。この媒体は、特に限定されず、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;オルトギ酸メチル、オルト酢酸メチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類;ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、アセトニトリル等挙げられる。
反応温度は、通常、0℃〜80℃であり、好ましくは25℃〜70℃である。
上記カルボキシル基含有化合物としては、コハク酸モノナトリウム塩等が挙げられる。
この反応は、媒体の存在下で行うことができる。この媒体は、特に限定されず、通常、極性溶媒が用いられる。この極性溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、アセトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、アセトニトリル等が挙げられる。
反応温度は、通常、0℃〜80℃であり、好ましくは25℃〜70℃である。
上記イソシアネート化合物としては、芳香族系、脂肪族系、脂環族系の各種イソシアネート化合物、更には、これらのイソシアネート化合物の変性物(プレポリマー等)を用いることができる。
脂肪族イソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、リシンジイソシアネート(LDI)、リシントリイソシアネート(LTI)等が挙げられる。
脂環族イソシアネートとしては、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、シクロヘキシルジイソシアネート(CHDI)、水添化XDI(H6XDI)、水添化MDI(H12MDI)等が挙げられる。
また、変性イソシアネートとしては、上記イソシアネート化合物のウレタン変性体、2量体、3量体、カルボジイミド変性体、アロファネート変性体、ビューレット変性体、ウレア変性体、イソシアヌレート変性体、オキサゾリドン変性体、イソシアネート基末端プレポリマー等が挙げられる。
本発明の粘着剤組成物は、粘着性付与剤を含有しなくても、接着力、凝集力、タック等において優れた粘着特性を有するが、粘着性付与剤を含有することにより、タック、接着力、保持力等を一層向上させることができ、各粘着特性間のバランスを調節することができる。
エマルション型粘着剤として用いる場合には、安定剤が配合されてなるものとすることができる。この安定剤としては、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸カルシウム、ジブチルスズジラウリン酸鉛、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリフェニルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト等の塩化ビニル用安定剤;ジ−n−オクチルスズビス(イソオクチルチオグリコール酸エステル)塩、ジ−n−オクチルスズマレイン酸塩ポリマー、ジ−n−オクチルスズジラウリン酸塩、ジ−n−オクチルスズマレイン酸エステル塩、ジ−n−ブチルスズビスマレイン酸エステル塩、ジ−n−ブチルスズマレイン酸塩ポリマー、ジ−n−ブチルスズビスオクチルチオグリコールエステル塩、ジ−n−ブチルスズβ−メルカプトプロピオン酸塩ポリマー、ジ−n−ブチルスズジラウレート、ジ−n−メチルスズビス(イソオクチルメルカプトアセテート)塩、ポリ(チオビス−n−ブチルスズサルファイド)、モノオクチルスズトリス(イソオクチルチオグリコール酸エステル)、ジブチルスズマレエート、ジ−n−ブチルスズマレートエステル・カルボキシレート、およびジ−n−ブチルスズマレートエステル・メルカプチド等の有機スズ系安定剤;三塩基性硫酸鉛、二塩基性亜リン酸鉛、塩基性亜硫酸鉛、二塩基性フタル酸鉛、ケイ酸鉛、二塩基性ステアリン酸鉛、ステアリン酸鉛等の鉛系安定剤;カドミウム系石けん、亜鉛系石けん、バリウム系石けん、鉛系石けん、複合型金属石けん、ステアリン酸カルシウム等の金属石けん系安定剤等が挙げられる。
粘着層を有する製品の製造方法は、粘着剤組成物の性状によって選択されるが、組成物を、フィルム状、シート状、テープ状又はその他の形状を有する、紙、紙ボード、セロハン、樹脂、布、木材、金属等からなる基材(フィルム、シート、板等)に塗工した後、乾燥することにより、粘着層を有する製品を得ることができる。また、組成物を溶融状態にして、基材に塗工した後、冷却することにより、粘着層を有する製品を得ることもできる。
粘着層の厚さ(乾燥後膜厚)は、通常、5〜100μmである。
粘着層をフィルム又はシートに形成させることによって得られる粘着用製品としては、粘着シート、粘着フィルム、粘着テープ、感圧性テープ、表面保護フィルム、表面保護テープ、マスキングテープ、電気絶縁用テープ、ラミネート物等が挙げられる。特に、液晶表示装置、有機EL表示装置、プラズマディスプレイパネル等に配される光学フィルム、フレキシブルプリント回路基板等の電子部品に好適である。
合成例1(重合体A−1の合成)
内容積1リットルのセパラブルフラスコに、アクリル酸ブチル400部と、下記式で表される化合物(ビス(ベンジルスルファニル)メタンチオン)0.113部と、アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル0.019部と、酢酸ブチル100部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気した。その後、混合液の内温を60℃に上昇させて重合を開始し、8時間反応させた。アクリル酸ブチルの重合率は71%であった。
次に、反応液を冷却し、フラスコから反応液を抜き出した。そして、蒸発機を用いて、減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて減圧乾燥し、約250部のポリアクリル酸ブチル、即ち、単独重合体(A−1)を得た。得られた重合体(A−1)のMwは922880であり、Mnは721000であった。また、これらを用いて、Mw/Mn(以下、「分散度」ともいう。)1.28を得た(表1参照)。
1リットルのセパラブルフラスコに、アクリル酸ブチル391部と、アクリル酸11部と、ビス(ベンジルスルファニル)メタンチオン0.111部と、アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル0.019部と、酢酸ブチル100部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気した。その後、混合液の内温を60℃に上昇させて重合を開始し、8時間反応させた。アクリル酸ブチル及びアクリル酸の重合率は、それぞれ、71%及び69%であった。
次に、反応液を冷却し、フラスコから反応液を抜き出した。そして、蒸発機を用いて、減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて減圧乾燥し、アクリル酸ブチル単位と、アクリル酸単位とからなるランダム共重合体(A−2)約250部を得た。得られた重合体(A−2)のMwは863600であり、Mnは680000であった。そして、分散度1.27を得た(表1参照)。
1リットルのセパラブルフラスコに、アクリル酸ブチル384部と、メタクリル酸ヒドロキシエチル20部と、ビス(ベンジルスルファニル)メタンチオン0.109部と、アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル0.019部と、酢酸ブチル100部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気した。その後、混合液の内温を60℃に上昇させて重合を開始し、8時間反応させた。アクリル酸ブチル及びメタクリル酸ヒドロキシエチルの重合率は、それぞれ、73%及び72%であった。
次に、反応液を冷却し、フラスコから反応液を抜き出した。そして、蒸発機を用いて、減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて減圧乾燥し、アクリル酸ブチル単位と、メタクリル酸ヒドロキシエチル単位とからなるランダム共重合体(A−3)約250部を得た。得られた重合体(A−3)のMwは956250であり、Mnは757000であった。そして、分散度1.25を得た(表1参照)。
1リットルのセパラブルフラスコに、メタクリル酸メチル(MMA)15部と、下記式で表される、チオカルボニルジチオ基を有する化合物(2、2’−トリチオカーボネートビス(2−メチルプロピオン酸メチル))0.117部と、アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル0.019部と、酢酸ブチル10部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気した。その後、混合液の内温を60℃に上昇させて重合を開始し、5時間反応させた。次いで、この反応液に、アクリル酸ブチル(BA)388部と、酢酸ブチル90部とを加え、60℃で重合を継続した。7時間反応させた後、単量体の重合率を測定したところ、アクリル酸ブチル及びメタクリル酸メチルが、それぞれ、67%及び90%であった。
次に、反応液を冷却し、フラスコから反応液を抜き出した。そして、蒸発機を用いて、減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて減圧乾燥し、
冷却後、反応液を抜き出し、減圧度0.3kPa、80℃で5時間かけ蒸発機で減圧乾燥し、MMA−BA−MMAのブロック共重合体(A−4)約250部を得た。得られた重合体(A−4)のMwは902720であり、Mnは728000であった。そして、分散度1.24を得た(表1参照)。
1リットルのセパラブルフラスコに、アクリル酸ブチル389部と、アクリル酸11部と、1,4−ジヨードキシレン0.181部と、アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル0.025部と、酢酸ブチル100部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気した。その後、混合液の内温を60℃に上昇させて重合を開始し、4時間反応させた。アクリル酸ブチル及びアクリル酸の重合率は、それぞれ、68%及び70%であった。
次に、反応液を冷却し、フラスコから反応液を抜き出した。そして、蒸発機を用いて、減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて減圧乾燥し、アクリル酸ブチル単位と、アクリル酸単位とからなるランダム共重合体(A−5)約250部を得た。得られた重合体(A−5)のMwは645000であり、Mnは430000であった。そして、分散度1.50を得た(表1参照)。
1リットルのセパラブルフラスコに、アクリル酸ブチル250部と、アクリル酸13部と、過酸化ベンゾイル0.500部と、酢酸ブチル250部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気した。その後、混合液の内温を70℃に上昇させて重合を開始し、10時間反応させた。アクリル酸ブチル及びアクリル酸の重合率は、それぞれ、90%及び92%であった。
次に、反応液を冷却し、フラスコから反応液を抜き出した。そして、蒸発機を用いて、減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて減圧乾燥し、アクリル酸ブチル単位と、アクリル酸単位とからなるランダム共重合体(A−6)約250部を得た。得られた重合体(A−6)のMwは569250であり、Mnは225000であった。そして、分散度2.53を得た(表1参照)。
1リットルのセパラブルフラスコに、アクリル酸ブチル390部と、アクリル酸11部と、ビス(ベンジルスルファニル)メタンチオン0.443部と、アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル0.076部と、酢酸ブチル100部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気した。その後、混合液の内温を60℃に上昇させて重合を開始し、8時間反応させた。アクリル酸ブチル及びアクリル酸の重合率は、それぞれ、72%及び74%であった。
次に、反応液を冷却し、フラスコから反応液を抜き出した。そして、蒸発機を用いて、減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて減圧乾燥し、アクリル酸ブチル単位と、アクリル酸単位とからなるランダム共重合体(A−7)約250部を得た。得られた重合体(A−7)のMwは231000であり、Mnは192500であった。そして、分散度1.20を得た(表1参照)。
1リットルのセパラブルフラスコに、アクリル酸ブチル390部と、アクリル酸11部と、アゾビスイソブチロニトリル0.603部と、酢酸ブチル250部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気した。その後、混合液の内温を60℃に上昇させて重合を開始し、7時間反応させた。アクリル酸ブチル及びアクリル酸の重合率は、それぞれ、94%及び91%であった。
次に、反応液を冷却し、フラスコから反応液を抜き出した。そして、蒸発機を用いて、減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて減圧乾燥し、アクリル酸ブチル単位と、アクリル酸単位とからなるランダム共重合体(A−8)約250部を得た。得られた重合体(A−8)のMwは1210680であり、Mnは513000であった。そして、分散度2.35を得た(表1参照)。
実施例1
上記合成例1で得られた重合体(A−1)をトルエンで溶解させ、粘着剤組成物を調製した。組成物中の固形分濃度は40%である。
次に、粘着剤組成物を、塗工装置を用いて、コロナ放電により表面処理したポリエチレンテレフタレートフィルムに塗布し、160℃で30分間加熱した。これにより、厚さ25μmの粘着層を有する粘着フィルムを得た。
(1)保持力試験
JIS Z 0237に準じて評価した。粘着フィルムを切断加工して、25mm幅の長尺状とした後、温度23℃の条件下、粘着層表面の一部(25mm×25mmの面積相当部分)を、厚さ1mmのSUS304板に対して、2kgのローラーを一往復させて粘着させた。次いで、環境温度120℃で、1kgのおもりを吊り下げた状態とし、1時間放置後のSUS304板のずれの長さ、又は、1時間以内の長尺状粘着フィルムの落下時間を測定した。
(2)180度剥離試験
JIS Z 0237に準じて、180度剥離試験を評価した。粘着フィルムを切断加工して、25mm幅の長尺状とした後、この長尺状粘着フィルムの粘着層表面に、厚さ1mmのSUS304板、又は、厚さ1mmのポリエチレン樹脂板(ハイゼックス1300J、三井石油化学工業社製)を粘着させ、温度23℃で20分放置した。次いで、温度23℃、引張速度300mm/分の条件下、180度で剥離させて、剥離強度を測定した。
(3)ボールタック試験
JIS Z 0237に準じて、温度23℃でボールタックを測定した。ここで、ボールタック値(ボールの番号)は、数字が大きいほど、粘着性が高いことを示す。
上記合成例2で得られた重合体(A−2)100部と、アジリジン化合物(1,6−ビス(1−アジリジニルカルボニルアミノ)ヘキサン「HDU」(商品名)、相互薬工社製)0.15部とを、これらの成分からなる固形分濃度が40%となるようにトルエンに溶解させ、粘着剤組成物を調製した。そして、上記実施例1と同様にして、粘着フィルムを作製し、各種評価を行った。その結果を表2に併記した。
上記合成例3で得られた重合体(A−3)100部と、ポリイソシアネート(トリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート3量体付加物「コロネートL」(商品名)、日本ポリウレタン社製)0.10部とを、これらの成分からなる固形分濃度が40%となるようにトルエンに溶解させ、粘着剤組成物を調製した。そして、上記実施例1と同様にして、粘着フィルムを作製し、各種評価を行った。その結果を表2に併記した。
重合体(A−1)に代えて、上記合成例4で得られた重合体(A−4)を用いた以外は、上記実施例1と同様にして、粘着剤組成物の調製、粘着フィルムの作製を行い、各種評価を行った。その結果を表2に併記した。
重合体(A−2)に代えて、上記合成例5で得られた重合体(A−5)を用いた以外は、上記実施例2と同様にして、粘着剤組成物の調製、粘着フィルムの作製を行い、各種評価を行った。その結果を表2に併記した。
重合体(A−2)に代えて、上記合成例6で得られた重合体(A−6)を用いた以外は、上記実施例2と同様にして、粘着剤組成物の調製、粘着フィルムの作製を行い、各種評価を行った。その結果を表2に併記した。
重合体(A−2)に代えて、上記合成例7で得られた重合体(A−7)を用いた以外は、上記実施例2と同様にして、粘着剤組成物の調製、粘着フィルムの作製を行い、各種評価を行った。その結果を表2に併記した。
重合体(A−2)に代えて、上記合成例8で得られた重合体(A−8)を用いた以外は、上記実施例2と同様にして、粘着剤組成物の調製、粘着フィルムの作製を行い、各種評価を行った。その結果を表2に併記した。
一方、実施例1〜5は、本発明の粘着剤組成物を用いた例であり、粘着性に優れていることが分かる。
粘着層をフィルム又はシートに形成させることによって得られる粘着用製品としては、粘着シート、粘着フィルム、粘着テープ、感圧性テープ、表面保護フィルム、表面保護テープ、マスキングテープ、電気絶縁用テープ、ラミネート物等が挙げられる。特に、液晶表示装置、有機EL表示装置、プラズマディスプレイパネル等に配される光学フィルム、フレキシブルプリント回路基板等の電子部品に好適である。
Claims (6)
- 交換連鎖移動剤の存在下、(メタ)アクリル系化合物を含む単量体をラジカル重合する重合工程を備える方法により製造され、且つ、数平均分子量Mnが300000以上であり、重量平均分子量Mwと該数平均分子量Mnとの比(Mw/Mn)が1.7未満である(メタ)アクリル系重合体を含有することを特徴とする粘着剤組成物。
- 前記交換連鎖移動剤が、チオカルボニルチオ基を有する化合物である請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記チオカルボニルチオ基を有する化合物が、チオカルボニルジチオ基を有する化合物である請求項2に記載の粘着剤組成物。
- 前記交換連鎖移動剤が、有機ハロゲン化合物である請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記有機ハロゲン化合物が、2つのヨウ素原子を有し、該ヨウ素原子が芳香族環に結合した炭素原子に結合した構造を有する含ヨウ素化合物である請求項4に記載の粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル系重合体がブロック共重合体である請求項1乃至5のいずれかに記載の粘着剤組成物。
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