JP2015089926A - 保護フィルム用組成物、保護フィルム、積層体及び積層体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕
アクリルポリマー100質量部に対して、
熱硬化剤3〜30質量部と、
光重合開始剤0.01〜10質量部と、
熱重合開始剤0.01〜3質量部と、
を含有し、
前記アクリルポリマーが、カルボキシル基及びエチレン性不飽和結合を有し、
前記熱硬化剤が、エポキシ基を有する、保護フィルム用組成物であり、
前記保護フィルム用組成物の発熱反応の開始温度が、100℃以下である、保護フィルム用組成物。
〔2〕
光照射が施された〔1〕に記載の保護フィルム用組成物。
〔3〕
前記アクリルポリマーの数平均分子量が、300000〜2000000である、〔1〕又は〔2〕に記載の保護フィルム用組成物。
〔4〕
前記アクリルポリマーの二重結合当量が、500〜8000g/eq.である、〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載の保護フィルム用組成物。
〔5〕
前記アクリルポリマーの酸価が、5〜100mgKOH/gである、〔1〕〜〔4〕のいずれか一項に記載の保護フィルム用組成物。
〔6〕
基材と、〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の保護フィルム用組成物を含有する粘着層と、を含む保護フィルム。
〔7〕
〔6〕に記載に保護フィルムと、前記粘着層上に積層された被着体と、を含み、加熱処理が施された、積層体。
〔8〕
アクリルポリマー100質量部に対して、熱硬化剤3〜30質量部と、光重合開始剤0.01〜10質量部と、熱重合開始剤0.01〜3質量部と、を含有し、前記アクリルポリマーが、カルボキシル基及びエチレン性不飽和結合を有し、前記熱硬化剤が、エポキシ基を有する組成物を、基材上に塗布し、粘着層を形成させる工程と、
前記粘着層に光照射をすることで、前記粘着層の発熱温度の開始温度を100℃以下とする工程と、
前記粘着層に被着体を接触させ、加熱することにより、積層体を得る工程と、
を有する、積層体の製造方法。
(1)下記一般式(a)で表され、かつその単独重合体のガラス転移温度が、−50℃以下であるアクリル酸エステル、
(2)カルボキシル基を有する単量体、
(3)単量体(1)、単量体(2)、グリシジルアクリレート、及びグリシジルメタクリレート以外のアクリル酸エステル。
H2C=CHCOOR1・・・(a)
(式中、R1は、炭素数4〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表す。)
単量体(2)の具体例としては、例えば、上述した(メタ)アクリル酸等が挙げられる。
単量体(3)としては、単量体(1)、単量体(2)、及びグリシジル(メタ)アクリレート以外の(メタ)アクリル酸エステルであれば、特に限定されない。例えば、単量体(1)、単量体(2)、及びグリシジルアクリレート以外のものであり、上述した(メタ)アクリル酸アルキルエステル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル、アクリルアミド類、アクリル酸モノアルキルアミノエステル等が挙げられる。
熱硬化剤:
商品名「AER260」(旭化成ケミカルズ社製、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量189g/eq.)
光開始剤:
商品名「Darocure 1173」(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン)
熱重合開始剤(熱硬化触媒):
商品名「2MZ−H」(四国化成社製、イミダゾール系熱硬化剤、2−メチルイミダゾール)
(アクリルポリマーA−1の作製)
反応容器の中に、アクリル酸n−ブチル(BA)97.3質量部、アクリル酸(AA)2.7質量部、酢酸エチル100質量部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.3質量部を加え、70℃で撹拌を開始した。開始から60分経過後から、30分間置きに反応溶液の一部を取り出し、脱イオン水で反応を停止させ、メチルエチルケトンにより抽出し、抽出溶液のGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)によって数平均分子量(Mn)を経時的に分析した。そして、Mnが570000に到達した時点で反応溶液を冷却して、反応を停止させた。停止後、酢酸エチルにて希釈することで、アクリルポリマーを得た。
アクリルポリマーA−1のMnは570000、水酸化カリウム水溶液での滴定による酸価は20mgKOH/gであった。
反応溶液の中に、アクリルポリマーA−1を100質量部と、メチルエチルケトン300質量部を加え、70℃に加温して溶解させた。そこにメタクリル酸グリシジル(GMA)2.6質量部、N,N−ジメチルベンジルアミン14質量部、トリフェニルホスフィン0.1質量部を加え、10時間撹拌して反応させた。反応の完結は、反応溶液をGPCによって経時的に分析してメタクリル酸グリシジルに由来するピークが消失したことによって確認した。そして、反応溶液を冷却して、反応を停止することで、アクリルポリマーB−1(側鎖にアクリロイル基を有するアクリルポリマー)を得た。
アクリルポリマーB−1のMnは610000であり、二重結合当量は5462g/eq、水酸化カリウム水溶液での滴定による酸価は11mgKOH/gであった。
なお、二重結合当量は、使用したメタクリル酸グリシジルの物質量と、使用したアクリルモノマーの全質量とに基づく計算値であり、具体的には、下記式に基づき算出した。
二重結合当量〔g/eq〕=(加えたアクリルモノマーの総重量〔g〕)÷{(加えたGMAの重量〔g〕)/142}
ここで142はGMAの分子量である。以下にて作製した他のアクリルポリマーの二重結合当量も、同様にして算出した。
[GPC条件]
装置:装置名「HLC−8220GPC」(東ソー社製)測定温度:23℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
温度:23℃
流速:0.3mL/分
注入量:20mL
濃度:0.03%未満
検出器:RI検出器
アクリルポリマーB−1を100質量部と、「AER260」3.4質量部と、「Darocure1173」5質量部と、「2MZ−H」0.5質量部を、撹拌機付き反応容器を用いて、室温で撹拌することによって、保護フィルム用組成物を得た。
そして、厚さが25μmであるポリイミドフィルムに、保護フィルム用組成物を、乾燥後の厚さが25μmとなるように、ダイコーダを用いて塗布し、120℃で2分間乾燥させた。そして、塗布面に離型処理を施したセパレートフィルムの離型面を重ねるように貼り合わせて、ラミネートしてラミネートフィルムを得た。このラミネートフィルムのセパレートフィルム側より、高圧水銀灯によりUV照射(照射量:1000mJ/cm2)して保護フィルムを得た。
得られた保護フィルムの粘着層(保護フィルム用組成物の層)から、樹脂成分を採取し、示差走査熱量計(DSC)測定を行うことで、発熱反応の開始温度を求めた。具体的には、熱硬化反応に由来する発熱曲線の変曲点における接線と、ベースラインの交わる点を、発熱反応の開始温度とした。
測定条件:窒素雰囲気下で、室温から昇温速度10℃/minで昇温させた。
装置:熱分析装置「Q200」(ティー・エイ・インスツルメント社製)
測定温度範囲:−60℃〜250℃
銅箔厚さ18μmのポリイミド基板(有沢製作所社製、「PNS H1018RAH」)をエッチングし、図1のようなパターン試料を作製した。次に、上記パターン試料の銅箔面に、得られた保護フィルムを、ロールラミネーターを用いて、25℃、0.5m/min、0.4MPaの条件で貼合した。この貼合した試料を、23℃、1Nの塩酸に10分間浸漬した後、目視にて端部の剥がれや薬液の染み込みの有無を確認した。回路に対する追従性が弱いと、フィルムの浮きが発生し、薬液が染みこむ原因となる。
圧着ローラーを用いて、1oz電解銅箔の光沢面に、10cm×10cmに切り出した保護フィルムを常温で貼り合わせた。その後、180℃×2.94MPa×60分(Cold−Hot−Cold)の条件で、プレス成形を行った。そして、25mm幅にカットして試験片を得た。両面テープを用いて試験片の銅箔面をステンレス板に固定し、雰囲気温度23℃、剥離角度180℃、引張速度300mm/分の条件で、保護フィルムを剥離させるのに要する力を、精密万能試験機「オートグラフAGS−J」(島津製作所社製)によって測定した。測定した値を、剥離力として評価した。
圧着ローラーを用いて、3mm×3mmの四角孔を複数有するFR−4基板(Flame Retardant Type 4;厚さ50μm、100mm×100mm)の一方の表面に、保護フィルムを常温で貼り合わせた。そして、もう一方の表面に、プリプレグ(有沢製作所社製、商品名「SPC4020」)と1oz電解銅箔を積層して、180℃×2.94MPa×60分(Cold−Hot−Cold)の条件で、プレス成形を行い、プレプリグを得た。図2に、糊残り試験で作製したプレプリグの正面図を示す。このプレプリグから表面保護テープを剥離し、剥離面の表面保護テープの成分の残留の有無を、実体顕微鏡(倍率20倍)を用いて確認した。
(アクリルポリマーA−2の作製)
アクリルポリマーのMnが890000となるように制御した以外は、アクリルポリマーA−1の作製と同様にしてアクリルポリマーA−2を作製した。
アクリルポリマーA−1の替わりにアクリルポリマーA−2の用い、アクリルポリマーのMnが950000となるよう制御した点以外は、アクリルポリマーB−1の作製と同様にして、アクリルポリマーB−2を作製した。得られたアクリルポリマーB−2のMnは950000、水酸化カリウム水溶液での滴定による酸価は10mgKOH/gであった。
アクリルポリマーB−1をアクリルポリマーB−2に替えた点以外は、実施例1と同様にして、保護フィルム用組成物及び保護フィルムを作製した。そして、得られた保護フィルムについて、実施例1と同様にして、評価試験を行った。
(アクリルポリマーA−3の作製)
アクリルポリマーのMnが470000となるように制御した以外は、アクリルポリマーA−1の作製と同様にしてアクリルポリマーA―3を作製した。
アクリルポリマーB−3は、アクリルポリマーA−1の代わりにアクリルポリマーA−3の用い、アクリルポリマーのMnが510000となるよう制御した点以外は、アクリルポリマーB−1の作製と同様にして、アクリルポリマーB−3を作製した。得られたアクリルポリマーB−3のMnは510000、水酸化カリウム水溶液での滴定による酸価は10mgKOH/gであった。
アクリルポリマーB−1をアクリルポリマーB−3に替えた点以外は、実施例1と同様にして、保護フィルム用組成物及び保護フィルムを作製した。そして、得られた保護フィルムについて、実施例1と同様にして、評価試験を行った。
(アクリルポリマーA−4の作製)
アクリルポリマーA−4は、アクリル酸n−ブチル(BA)、アクリル酸(AA)の量を表1に記載の量に変更し、アクリルポリマーのMnが540000となるように制御した以外は、アクリルポリマーA−1の作製と同様にしてアクリルポリマーA−4を作製した。
アクリルポリマーB−4は、アクリルポリマーA−1の代わりにアクリルポリマーA−4の用いた点と、GMAの量を表2に記載の量に変更し、二重結合当量を表2に記載の値となるよう制御した点以外は、アクリルポリマーB−1の作製と同様にして、アクリルポリマーB−4を作製した。得られたアクリルポリマーB−4のMnは590000、水酸化カリウム水溶液での滴定による酸価は10mgKOH/gであった。
アクリルポリマーB−1をアクリルポリマーB−4に替えた点以外は、実施例1と同様にして、保護フィルム用組成物及び保護フィルムを作製した。そして、得られた保護フィルムについて、実施例1と同様にして、評価試験を行った。
(アクリルポリマーA−5の作製)
アクリルポリマーA−5は、アクリル酸n−ブチル(BA)、アクリル酸(AA)の量を表1に記載の量に変更し、アクリルポリマーのMnが580000となるように制御した以外は、アクリルポリマーA−1の作製と同様にしてアクリルポリマーA−5を作製した。
アクリルポリマーA−1の替わりにアクリルポリマーA−5の用いた点、GMAの量を表2に記載の量に変更した点、アクリルポリマーの二重結合当量を表2に記載の値となるよう制御した点、及びアクリルポリマーのMnが600000となるよう制御した点以外は、アクリルポリマーB−1の作製と同様にして、アクリルポリマーB−5を作製した。
アクリルポリマーB−1をアクリルポリマーB−5に替えた点以外は、実施例1と同様にして、保護フィルム用組成物及び保護フィルムを作製した。そして、得られた保護フィルムについて、実施例1と同様にして、評価試験を行った。
(アクリルポリマーA−6の作製)
アクリルポリマーA−6は、アクリル酸n−ブチル(BA)、アクリル酸(AA)の量を表1に記載の量に変更し、アクリルポリマーのMnが570000となるように制御した以外は、アクリルポリマーA−1の作製と同様にしてアクリルポリマーA−6を作製した。
アクリルポリマーA−1の替わりにアクリルポリマーA−6の用いた点、GMAの量を表2に記載の量に変更した点、アクリルポリマーの二重結合当量を表2に記載の値となるよう制御した点、及びアクリルポリマーの酸価が77mgKOH/gとなるよう制御した点以外は、アクリルポリマーB−1の作製と同様にして、アクリルポリマーB−6を作製した。
アクリルポリマーB−1をアクリルポリマーB−6に替え、表3に示す配合割合とした点以外は、実施例1と同様にして、保護フィルム用組成物及び保護フィルムを作製した。そして、得られた保護フィルムについて、実施例1と同様にして、評価試験を行った。
(保護フィルム用組成物及び保護フィルムの作製)
表3に示す配合割合とした点以外は、実施例1と同様にして、保護フィルム用組成物及び保護フィルムを作製した。そして、得られた保護フィルムについて、実施例1と同様にして、評価試験を行った。
保護フィルムの作製において、光照射後、150℃に設定した乾燥機内で2時間加熱処理することで、完全に硬化させた点以外は実施例1と同様にして保護フィルムを得た。なお、DSC測定では発熱反応は見られなかった。得られた保護フィルムについて、実施例1と同様にして、評価試験を行った。
「AER260」を用いなかった点以外は実施例1と同様にして、保護フィルム用組成物を得た。なお、硬化剤を含有していなかったため、DSC測定では発熱反応は見られなかった。得られた保護フィルムについて、実施例1と同様にして、評価試験を行った。
「Darocure 1173」を用いなかった点以外は実施例1と同様にして、保護フィルム用組成物を得た。そして、この保護フィルム用組成物を用いた点以外は実施例1と同様にして、保護フィルムを得た。得られた保護フィルムについて、実施例1と同様にして、評価試験を行った。
「2MZ−H」を用いなかった点以外は実施例1と同様にして、保護フィルム用組成物を得た。そして、この保護フィルム用組成物を用いた点以外は実施例1と同様にして、保護フィルムを得た。得られた保護フィルムについて、実施例1と同様にして、評価試験を行った。
アクリルポリマーB−1に替えてアクリルポリマーA−1(エチレン性不飽和結合を有していないアクリルポリマーが)を用いた点以外は実施例1と同様にして、保護フィルム用組成物を得た。そして、この保護フィルム用組成物を用いた点以外は実施例1と同様にして、保護フィルムを得た。得られた保護フィルムについて、実施例1と同様にして、評価試験を行った。
Claims (8)
- アクリルポリマー100質量部に対して、
熱硬化剤3〜30質量部と、
光重合開始剤0.01〜10質量部と、
熱重合開始剤0.01〜3質量部と、
を含有し、
前記アクリルポリマーが、カルボキシル基及びエチレン性不飽和結合を有し、
前記熱硬化剤が、エポキシ基を有する、保護フィルム用組成物であり、
前記保護フィルム用組成物の発熱反応の開始温度が、100℃以下である、保護フィルム用組成物。 - 光照射が施された請求項1に記載の保護フィルム用組成物。
- 前記アクリルポリマーの数平均分子量が、300000〜2000000である、請求項1又は2に記載の保護フィルム用組成物。
- 前記アクリルポリマーの二重結合当量が、500〜8000g/eq.である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の保護フィルム用組成物。
- 前記アクリルポリマーの酸価が、5〜100mgKOH/gである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の保護フィルム用組成物。
- 基材と、請求項1〜5のいずれか一項に記載の保護フィルム用組成物を含有する粘着層と、を含む保護フィルム。
- 請求項6に記載に保護フィルムと、前記粘着層上に積層された被着体と、を含み、加熱処理が施された、積層体。
- アクリルポリマー100質量部に対して、熱硬化剤3〜30質量部と、光重合開始剤0.01〜10質量部と、熱重合開始剤0.01〜3質量部と、を含有し、前記アクリルポリマーが、カルボキシル基及びエチレン性不飽和結合を有し、前記熱硬化剤が、エポキシ基を有する組成物を、基材上に塗布し、粘着層を形成させる工程と、
前記粘着層に光照射をすることで、前記粘着層の発熱温度の開始温度を100℃以下とする工程と、
前記粘着層に被着体を接触させ、加熱することにより、積層体を得る工程と、
を有する、積層体の製造方法。
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