JP6241838B2 - 粘着付与剤及び粘着剤組成物、並びにその用途 - Google Patents
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Description
一方、近年のエレクトロニクス技術の飛躍的進歩により、液晶ディスプレイ(LCD)やプラズマディスプレイパネル(PDP)などの種々のフラットパネルディスプレイ(FPD)が、様々な分野で表示装置として使用されるようになってきた。
これらの表示装置は、一般的にはガラス若しくはポリカーボネート等の透明プラスチック材料を粘着剤で貼り合せた積層構造を有する。このため、粘着剤にはこれらの材料に対して十分な接着強度を示すと共に透明性に優れたものであることが要求される。また、上記表示装置の製造工程では比較的弱い圧力により仮接着が施される場合もあるため、このような条件でも一定の接着性を示すタックの高い粘着剤が求められる。
現状、一般にはアクリル系の粘着剤が使用されているが、そのタック及び接着強度等についてはさらなる改善が望まれている。
特許文献1では、接着性や透明性等に優れた粘着剤組成物として、カルボキシル基含有モノマー成分を含まず、アルコキシアルキルアクリレートを主たるモノマーとするアクリル系架橋ポリマーを含む粘着剤組成物が開示されている。また、特許文献2には、アミド基を含有する単量体を構成単量体に含むアクリル系高分子化合物が、タッチパネル用粘着剤組成物として有用である旨が記されている。
例えば、特許文献3には、カルボキシル基を有する主ポリマーとアミノ基を有する低分子アクリル系ポリマーを含む粘着剤組成物が開示されている。また、特許文献4には、親水性の高い(メタ)アクリル酸アルコキシアルキルを主成分とするポリマー及びアミノ基又はアミド基を有する低分子量アクリル系ポリマーを含む粘着剤組成物からなる粘着剤層が、高温・高湿下においても透明性確保等に有効である旨が記載されている。
また、特許文献3及び特許文献4に記載の粘着剤組成物では、粘着強度の向上は見られるものの、例えばガラスへの接着強度が低い等、被着体によっては十分な接着強度が得られないものもあった。さらに、特許文献5に記載の粘着剤も接着強度及びタックの点で改善されるべき余地が残されるものであった。
加えて、低分子量アクリル系重合体を含有する特許文献3〜5に記載の粘着剤組成物であっても、条件によっては高温・高湿条件下で粘着剤層が白化する場合があり、耐湿熱白化性の点でも懸念されるものであった。
〔1〕ビニル重合体を含む粘着付与剤であって、
前記ビニル重合体は、その全構成単位中、ヒドロキシル基を有するビニル単量体を10〜70質量%、ヒドロキシル基を含有しない芳香族系ビニル単量体を10〜90質量%の範囲で含有し、
ガラス転移温度(Tg)が40〜150℃であり、かつ数平均分子量が500〜10,000であり、
前記ヒドロキシル基を有するビニル単量体は、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル及びポリアルキレングリコールのモノ(メタ)アクリル酸エステルの内から選ばれる1種又は2種以上のビニル単量体であり、
前記ヒドロキシル基を含有しない芳香族系ビニル単量体は、スチレン、α−メチルスチレン、o−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、β−メチルスチレン、エチルスチレン、p−tert−ブチルスチレン、ビニルキシレン及びビニルナフタレンの内から選ばれる1種又は2種以上のビニル単量体である、
粘着付与剤。
〔2〕アクリル系粘着性ポリマー100質量部に対して、ビニル重合体を含む粘着付与剤を5〜60質量部含有することを特徴とする粘着剤組成物であって、
前記ビニル重合体は、ガラス転移温度(Tg)が40〜150℃であり、かつ数平均分子量が500〜10,000であり、
ヒドロキシル基を有するビニル単量体10〜70質量%及びこれと共重合可能なその他のビニル単量体を構成単量体とし、
前記ヒドロキシル基を有するビニル単量体は、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル及びポリアルキレングリコールのモノ(メタ)アクリル酸エステルの内から選ばれる1種又は2種以上のビニル単量体であり、
前記その他のビニル単量体は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル、ヒドロキシル基を含有しない芳香族系ビニル単量体及び脂肪族環系ビニル単量体の内から選ばれる1種又は2種以上のビニル単量体であって、
前記(メタ)アクリル酸アルキルエステルは、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸tert−ブチル、(メタ)アクリル酸アミル、(メタ)アクリル酸n−ヘキシル、(メタ)アクリル酸n−オクチル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸n−ノニル、(メタ)アクリル酸イソノニル、(メタ)アクリル酸n−デシル、(メタ)アクリル酸n−ドデシル及び(メタ)アクリル酸n−オクタデシルの内から選ばれる1種又は2種以上のビニル単量体であり、
前記ヒドロキシル基を含有しない芳香族系ビニル単量体は、スチレン、α−メチルスチレン、o−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、β−メチルスチレン、エチルスチレン、p−tert−ブチルスチレン、ビニルキシレン及びビニルナフタレンの内から選ばれる1種又は2種以上のビニル単量体であり、
前記脂肪族環系ビニル単量体は、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸メチルシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸t−ブチルシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸シクロドデシル、(メタ)アクリル酸イソボルニルの内から選ばれる1種又は2種以上のビニル単量体である、
粘着剤組成物。
〔3〕前記ビニル重合体が、構成単位としてヒドロキシル基を含有しない芳香族系ビニル単量体を10〜90質量%の範囲で含有する前記〔2〕に記載の粘着剤組成物。
〔4〕前記その他のビニル単量体が、(メタ)アクリル酸メチル、スチレン及び(メタ)アクリル酸イソボルニルの内から選ばれる1種又は2種以上のビニル単量体である前記〔2〕又は〔3〕に記載の粘着剤組成物。
〔5〕前記アクリル系粘着性ポリマー100質量部及び粘着付与剤10質量部を含む粘着剤組成物を調製し、当該粘着剤組成物からなる厚さ50μmの粘着剤層を厚さ100μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム及び厚さ1mmのガラスプレートで挟み込むことにより積層体を得た際に、当該積層体のヘイズ値が2.0以下であることを特徴とする前記〔2〕〜〔4〕のいずれかに記載の粘着剤組成物。
〔6〕前記〔2〕〜〔5〕のいずれかに記載の粘着剤組成物に、さらに単官能及び/又は多官能の(メタ)アクリル酸系単量体、並びに光重合開始剤を含む、光硬化型粘着剤組成物。
〔7〕前記〔2〕〜〔6〕のいずれかに記載の粘着剤組成物を用いてなる粘着加工品。
〔8〕前記〔7〕に記載の粘着加工品を用いてなるディスプレイ。
〔1〕ヒドロキシル基を有するビニル単量体を全構成単位中の10〜70質量%の範囲で含有し、ガラス転移温度(Tg)が40〜150℃であり、かつ数平均分子量が500〜10,000であるビニル重合体を含む粘着付与剤。
〔2〕前記ヒドロキシル基を有するビニル単量体が、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル、及びポリアルキレングリコールのモノ(メタ)アクリル酸エステルの内から選ばれる1種又は2種以上のビニル単量体であることを特徴とする前記〔1〕に記載の粘着付与剤。
〔3〕前記ビニル重合体の全構成単位中、前記ヒドロキシル基を有するビニル単量体を10〜70質量%、ヒドロキシル基を含有しない芳香族系ビニル単量体を10〜90質量%の範囲で含有することを特徴とする前記〔1〕又は〔2〕のいずれかに記載の粘着付与剤。
〔4〕アクリル系粘着性ポリマー100質量部に対して、前記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の粘着付与剤が5〜60質量部含有されることを特徴とする粘着剤組成物。
〔5〕前記アクリル系粘着性ポリマー100質量部及び前記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の粘着付与剤10質量部を含む粘着剤組成物を調製し、当該粘着剤組成物からなる厚さ50μmの粘着剤層を厚さ100μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム及び厚さ1mmのガラスプレートで挟み込むことにより積層体を得た際に、当該積層体のヘイズ値が2.0以下であることを特徴とする粘着剤組成物。
〔6〕前記〔4〕又は〔5〕のいずれかに記載の粘着剤組成物に、さらに単官能及び/又は多官能の(メタ)アクリル酸系単量体、並びに光重合開始剤を含む、光硬化型粘着剤組成物。
〔7〕前記〔4〕〜〔6〕のいずれかに記載の粘着剤組成物を用いてなる粘着加工品。
〔8〕前記〔7〕に記載の粘着加工品を用いてなるディスプレイ。
以下、本発明について詳しく説明する。尚、本明細書において、「(メタ)アクリル」とは、アクリル及び/又はメタクリルを意味する。
本発明の粘着付与剤は、ヒドロキシル基を有するビニル単量体を必須の構成単位とするビニル重合体を含むものである。
上記ヒドロキシル基を有する単量体としては、例えば、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル等の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル;ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコールのモノ(メタ)アクリル酸エステル;p−ヒドロキシスチレン、m−ヒドロキシスチレン、o−ヒドロキシスチレン、p−イソプロペニルフェノール、m−イソプロペニルフェノール及びo−イソプロペニルフェノール等のヒドロキシル基含有芳香族ビニル単量体等が挙げられる。これらの化合物は、単独で用いてもよいし、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
これらのうちでも、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル及びポリアルキレングリコールのモノ(メタ)アクリル酸エステルが、得られる粘着付与剤を含有する粘着剤組成物の接着強度が高くなる傾向にあることから好ましい。
本発明では、上記ヒドロキシル基を有するビニル単量体のうちの1種類以上を使用することができる。
ヒドロキシル基を含有しない芳香族系ビニル単量体の好ましい使用量は全構成単位中10〜90質量%の範囲であり、30〜90質量%の範囲がより好ましく、50〜90質量%の範囲がさらに好ましく、70〜90質量%の範囲が最も好ましい。
ヒドロキシル基を含有しない芳香族系ビニル単量体を構成単位に含むビニル重合体は、アクリル系粘着性ポリマーとの相溶性が十分でないため、粘着剤層の透明性及び耐湿熱白化性に劣る場合がある。しかしながら、上記ヒドロキシル基を有する単量体を全構成単位中10質量%以上用いることによりアクリル系粘着性ポリマーとの十分な相溶性が得られ、上記透明性及び耐湿熱白化性に優れた粘着剤層を得ることができる。
また、重量平均分子量(Mw)と上記(Mn)との比(Mw/Mn)は、良好な接着強度が得られやすいという観点から、3.0以下が好ましく、2.2以下がより好ましく、1.8以下がさらに好ましい。
ここで、数平均分子量Mnは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて得られた標準ポリスチレン換算値である。
溶液重合法による場合、有機溶剤、ヒドロキシル基を有するビニル単量体及びその他の単量体を反応器に仕込み、有機過酸化物、アゾ系化合物等の熱重合開始剤を添加して、50〜300℃に加熱して共重合することにより目的とするビニル重合体を得ることができる。当該ビニル重合体は、有機溶剤に溶解された溶液として使用しても良いし、加熱減圧処理等により溶剤を留去して用いても良い。
単量体を含む各原料の仕込み方法は、すべての原料を一括して仕込むバッチ式の初期一括仕込みでもよく、少なくとも一つの原料を連続的に反応器中に供給するセミ連続仕込みでもよく、全原料を連続供給し、同時に反応器から連続的に生成樹脂を抜き出す連続重合方式でもよい。
また、レドックス型重合開始剤としては、亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート、アスコルビン酸、硫酸第一鉄等を還元剤とし、ペルオキソ二硫酸カリウム、過酸化水素、tert−ブチルハイドロパーオキサイド等を酸化剤としたものを用いることができる。
一方、重量平均分子量が高すぎると段差追随性が低下する傾向があり、製造上の扱いも困難となる。よって、上限値は2,000,000以下であることが好ましく、1,500,000以下であることがより好ましく、1,000,000以下であることがさらに好ましい。
炭素数4〜12のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルとしては、例えば(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸n−ヘキシル、(メタ)アクリル酸n−オクチル、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸n−ノニル、(メタ)アクリル酸イソノニル、(メタ)アクリル酸n−デシル、(メタ)アクリル酸ラウリル等が挙げられ、好ましい単量体としては(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸n−オクチル、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸n−ノニル、(メタ)アクリル酸イソノニル等が挙げられる。
粘着剤組成物における粘着付与剤の含有量は、固形分換算で、アクリル系粘着性ポリマー100質量部に対して好ましくは5〜60質量部であり、より好ましくは5〜40質量部であり、さらに好ましくは5〜30質量部である。粘着付与剤の使用量を5質量部以上とすることにより各種被着体への接着強度が十分向上する傾向にあり、60質量部以下とすることにより初期接着力(タック)を含む良好な接着性を得ることができる。
上記の相溶性は、得られた粘着剤層を目視又はヘイズ値等を指標に判断することができる。ヘイズ値により判断する場合には、例えば本願実施例において記載する方法により評価することが可能であり、その値が低いほど相溶性が良好であるとすることができる。具体的なヘイズ値としては、2.0以下であることが好ましく、1.6以下であることがより好ましい。
上記イソシアネート化合物としては、芳香族系、脂肪族系、脂環族系の各種イソシアネート化合物、更には、これらのイソシアネート化合物の変性物(プレポリマー等)を用いることができる。
脂肪族イソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、リシンジイソシアネート(LDI)、リシントリイソシアネート(LTI)等が挙げられる。
脂環族イソシアネートとしては、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、シクロヘキシルジイソシアネート(CHDI)、水添化XDI(H6XDI)、水添化MDI(H12MDI)等が挙げられる。
また、変性イソシアネートとしては、上記イソシアネート化合物のウレタン変性体、2量体、3量体、カルボジイミド変性体、アロファネート変性体、ビューレット変性体、ウレア変性体、イソシアヌレート変性体、オキサゾリドン変性体、イソシアネート基末端プレポリマー等が挙げられる。
上記溶液型粘着剤組成物及びエマルション型粘着剤組成物の場合、用いられる有機溶剤または水等の媒体は、粘着剤組成物100質量部に対して通常20〜80質量部である。
本発明の粘着付与剤は、ロジン系樹脂やテルペン系樹脂等の一般的な粘着付与樹脂と異なり、UV硬化の際に硬化阻害を生じない。このため、UV硬化等の光硬化型粘着剤組成物に用いた場合には、硬化性に悪影響を及ぼさず接着強度等の粘着特性を改善することができる。
又、活性エネルギー線による感度を向上させるため、光増感剤を併用することもできる。
光増感剤としては、安息香酸系及びアミン系光増感剤等が挙げられる。これらは、2種以上を組み合わせて用いることもできる。
光開始剤及び光増感剤の使用量は、単官能及び/又は多官能の(メタ)アクリル酸系単量体100質量部に対して0.01〜10質量部が好ましい。
基材としては、紙類、フィルム、布、不織布、及び金属箔等を用いることができ、粘着剤組成物の塗工は直接これらの基材上に行っても良いし、離型紙等に塗工して乾燥した後に基材に転写しても良い。
粘着シートに形成される粘着剤の厚み(乾燥後の膜厚)は用途により選択されるが、通常は1〜300μmの範囲であり、5〜250μmの範囲が好ましく、10〜200μmの範囲が更に好ましい。
また、本実施例において得られた重合体の各種分析は、以下に記載の方法により実施した。
測定サンプル約1gを秤量(a)し、次いで、通風乾燥機155℃、30分間乾燥後の残分を測定(b)し、以下の式より算出した。測定には秤量ビンを使用した。その他の操作については、JIS K 0067−1992(化学製品の減量及び残分試験方法)に準拠した。
固形分(%)=(b/a)×100
分子量はGPCにて下記の条件で測定した。
GPC:東ソー(HLC−8120)
カラム:東ソー(TSKgel−Super MP−M×4本)
試料濃度:0.1%
流量:0.6ml/分
溶離液:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
検出器:示差屈折計(RI)
標準物質:ポリスチレン
TgはDSCにて以下の条件で測定した。
DSC:TA Instrument製(Q−100)
昇温温度:10℃/分
測定雰囲気:窒素
ポリマー組成はモノマー仕込量とGC測定によるモノマー消費量から算出した。
GC:Agilent Technolosies製(7820A GC System)
検出器:FID
カラム:100%ジメチルシロキサン(CP−Sil 5CB) 長さ30m、内径0.32mm
算出方法:内部標準法
合成例1(重合体A−1の合成)
内容積1リットルの4つ口フラスコに、酢酸ブチル198質量部とジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬社製、商品名「V−601」)4.4質量部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気し、混合液の内温を90℃に上昇した。別途、メタクリル酸メチル(以下、「MMA」という)115質量部、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(以下、「HEMA」という)136質量部、V−601 83質量部、酢酸ブチル90質量部とからなる混合液を滴下ロートからフラスコ内に5時間かけて滴下することにより重合を行った。滴下終了後、重合溶液をヘキサン6000質量部に滴下することにより、重合溶液中のビニル重合体を単離して、重合体A−1を得た。得られた重合体A−1は、仕込量とGC測定によるモノマー消費量から計算した組成、MMA51質量%及びHEMA49質量%とからなり、Mw2680、Mn1780、Mw/Mn1.51であった。Tgは60℃であった。
内容積1リットルの4つ口フラスコに、酢酸ブチル180質量部とV−601 4.5質量部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気し、混合液の内温を90℃に上昇した。別途、MMA 169質量部、HEMA 84質量部、V−601 86質量部、酢酸ブチル90質量部とからなる混合液を滴下ロートからフラスコ内に5時間かけて滴下することにより重合を行った。滴下終了後、重合溶液をヘキサン6000質量部に滴下することにより、重合溶液中のビニル重合体を単離して、重合体A−2を得た。
重合体A−2の組成及び分析結果を表1に示す。
内容積1リットルの4つ口フラスコに、酢酸ブチル201質量部とV−601 4.2質量部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気し、混合液の内温を90℃に上昇した。別途、MMA 169質量部、メタクリル酸4‐ヒドロキシブチル(以下、「HBMA」という) 84質量部、V−601 81質量部、酢酸ブチル90質量部とからなる混合液を滴下ロートからフラスコ内に5時間かけて滴下することにより重合を行った。滴下終了後、重合溶液をヘキサン6000質量部に滴下することにより、重合溶液中のビニル重合体を単離して、重合体A−3を得た。
重合体A−3の組成及び分析結果を表1に示す。
内容積1リットルの4つ口フラスコに、酢酸ブチル198質量部とV−601 4.4質量部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気し、混合液の内温を90℃に上昇した。別途、MMA 224質量部、HEMA 28質量部、V−601 83質量部、酢酸ブチル90質量部とからなる混合液を滴下ロートからフラスコ内に5時間かけて滴下することにより重合を行った。滴下終了後、重合溶液をヘキサン6000質量部に滴下することにより、重合溶液中のビニル重合体を単離して、重合体A−4を得た。
重合体A−4の組成及び分析結果を表1に示す。
内容積1リットルの4つ口フラスコに、スチレン(以下、「St」という)36質量部、HEMA 8.7質量部、酢酸ブチル202質量部とV−601 10.3質量部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気し、混合液の内温を90℃に上昇した。別途、St 144質量部、HEMA 62質量部、V−601 75質量部、酢酸ブチル90質量部とからなる混合液を滴下ロートからフラスコ内に5時間かけて滴下することにより重合を行った。滴下終了後、重合溶液をメタノール3600、蒸留水 2400質量部からなる混合溶液に滴下することにより、重合溶液中のビニル重合体を単離して、重合体A−5を得た。
重合体A−5の組成及び分析結果を表1に示す。
内容積1リットルの4つ口フラスコに、St 40質量部、HEMA 4.2質量部、MMA 1.4質量部、酢酸ブチル197質量部とV−601 7.3質量部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気し、混合液の内温を90℃に上昇した。別途、St 162質量部、HEMA 30質量部、MMA 10質量部、V−601 84質量部、酢酸ブチル90質量部とからなる混合液を滴下ロートからフラスコ内に5時間かけて滴下することにより重合を行った。滴下終了後、重合溶液をメタノール4200、蒸留水 1800質量部からなる混合溶液に滴下することにより、重合溶液中のビニル重合体を単離して、重合体A−6を得た。
重合体A−6の組成及び分析結果を表1に示す。
内容積1リットルの4つ口フラスコに、酢酸ブチル258質量部とV−601 1.3質量部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気し、混合液の内温を90℃に上昇した。別途、MMA 223質量部、HEMA 28質量部、V−601 25質量部、酢酸ブチル90質量部とからなる混合液を滴下ロートからフラスコ内に5時間かけて滴下することにより重合を行った。滴下終了後、重合溶液をヘキサン6000質量部に滴下することにより、重合溶液中のビニル重合体を単離して、重合体A−7を得た。
重合体A−7の組成及び分析結果を表1に示す。
内容積1リットルの4つ口フラスコに、酢酸ブチル274質量部とV−601 0.6質量部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気し、混合液の内温を90℃に上昇した。別途、MMA 223質量部、HEMA 30質量部、V−601 11質量部、酢酸ブチル90質量部とからなる混合液を滴下ロートからフラスコ内に5時間かけて滴下することにより重合を行った。滴下終了後、重合溶液をヘキサン6000質量部に滴下することにより、重合溶液中のビニル重合体を単離して、重合体A−8を得た。
重合体A−8の組成及び分析結果を表1に示す。
内容積1リットルの4つ口フラスコに、St 57質量部、HEMA 2.9質量部、酢酸ブチル210質量部とV−601 8.3質量部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気し、混合液の内温を90℃に上昇した。別途、St 171質量部、HEMA 17質量部、V−601 74質量部、酢酸ブチル90質量部とからなる混合液を滴下ロートからフラスコ内に5時間かけて滴下することにより重合を行った。滴下終了後、重合溶液をメタノール4200、蒸留水 1800質量部からなる混合溶液に滴下することにより、重合溶液中のビニル重合体を単離して、重合体A−9を得た。
重合体A−9の組成及び分析結果を表1に示す。
内容積1リットルの4つ口フラスコに、酢酸ブチル200質量部とV−601 4.3質量部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気し、混合液の内温を90℃に上昇した。別途、メタクリル酸イソボルニル(以下、「IBXMA」という) 219質量部、HEMA 34質量部、V−601 81質量部、酢酸ブチル90質量部とからなる混合液を滴下ロートからフラスコ内に5時間かけて滴下することにより重合を行った。滴下終了後、メタノール4800、蒸留水 1200質量部からなる混合溶液に重合溶液を滴下することにより、重合溶液中のビニル重合体を単離して、重合体A−10を得た。
重合体A−10の組成及び分析結果を表1に示す。
内容積1リットルの4つ口フラスコに、MMA 50質量部、酢酸ブチル227質量部とV−601 15質量部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気し、混合液の内温を90℃に上昇した。別途、MMA 200質量部、V−601 46質量部、酢酸ブチル 90質量部とからなる混合液を滴下ロートからフラスコ内に5時間かけて滴下することにより重合を行った。滴下終了後、重合溶液をヘキサン6000質量部に滴下することにより、重合溶液中のビニル重合体を単離して、重合体A−11を得た。
重合体A−11の組成及び分析結果を表1に示す。
内容積1リットルの4つ口フラスコに、MMA 19質量部、St 11質量部、酢酸ブチル220質量部とV−601 9質量部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気し、混合液の内温を90℃に上昇した。別途、MMA 108質量部、St 93質量部、V−601 78質量部、酢酸ブチル 90質量部とからなる混合液を滴下ロートからフラスコ内に5時間かけて滴下することにより重合を行った。滴下終了後、重合溶液をメタノール4200質量部、水1800質量部からなる混合溶液に滴下することにより、重合溶液中のビニル重合体を単離して、重合体A−12を得た。
重合体A−12の組成及び分析結果を表1に示す。
内容積1リットルの4つ口フラスコに、酢酸ブチル278質量部とV−601 0.3質量部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気し、混合液の内温を90℃に上昇した。別途、MMA 226質量部、HEMA 28質量部、V−601 6.3質量部、酢酸ブチル90質量部とからなる混合液を滴下ロートからフラスコ内に5時間かけて滴下することにより重合を行った。滴下終了後、重合溶液をヘキサン6000質量部に滴下することにより、重合溶液中のビニル重合体を単離して、重合体A−13を得た。
重合体A−13の組成及び分析結果を表1に示す。
内容積1リットルの4つ口フラスコに、酢酸ブチル202質量部とV−601 4.2質量部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気し、混合液の内温を90℃に上昇した。別途、メタクリル酸ブチル(以下「BMA」という) 182質量部、HEMA 68質量部、V−601 80質量部、酢酸ブチル90質量部とからなる混合液を滴下ロートからフラスコ内に5時間かけて滴下することにより重合を行った。滴下終了後、重合溶液をメタノール4200質量部、蒸留水1800質量部からなる混合溶液に滴下することにより、重合溶液中のビニル重合体を単離して、重合体A−14を得た。
重合体A−14の組成及び分析結果を表1に示す。
内容積1リットルの4つ口フラスコに、酢酸ブチル206質量部とV−601 4質量部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気し、混合液の内温を90℃に上昇した。別途、MMA 242質量部、HEMA 8質量部、V−601 76質量部、酢酸ブチル90質量部とからなる混合液を滴下ロートからフラスコ内に5時間かけて滴下することにより重合を行った。滴下終了後、重合溶液をヘキサン6000質量部に滴下することにより、重合溶液中のビニル重合体を単離して、重合体A−15を得た。
重合体A−15の組成及び分析結果を表1に示す。
内容積1リットルの4つ口フラスコに、酢酸ブチル226質量部とV−601 2.9質量部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気し、混合液の内温を90℃に上昇した。別途、MMA 231質量部、HEMA 19質量部、V−601 55質量部、酢酸ブチル90質量部とからなる混合液を滴下ロートからフラスコ内に5時間かけて滴下することにより重合を行った。滴下終了後、重合溶液をヘキサン6000質量部に滴下することにより、重合溶液中のビニル重合体を単離して、重合体A−16を得た。
重合体A−16の組成及び分析結果を表1に示す。
内容積1リットルの4つ口フラスコに、St 43質量部、HEMA 2.6質量部、MMA 1.3質量部、酢酸ブチル205質量部とV−601 6.6質量部とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気し、混合液の内温を90℃に上昇した。別途、St 171質量部、HEMA 20質量部、MMA 10質量部、V−601 76質量部、酢酸ブチル90質量部とからなる混合液を滴下ロートからフラスコ内に5時間かけて滴下することにより重合を行った。滴下終了後、重合溶液をメタノール4200、蒸留水 1800質量部からなる混合溶液に滴下することにより、重合溶液中のビニル重合体を単離して、重合体A−17を得た。
重合体A−17の組成及び分析結果を表1に示す。
合成例18(重合体B−1の合成)
内容積1リットルの4つ口フラスコに、酢酸エチル230質量部を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気し、混合液の内温を70℃に上昇した。別途、アクリル酸メトキシエチル(以下、「MEA」という)80質量部、アクリル酸ブチル(以下、「BA」という)15質量部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル(以下、「HEA」という)5質量部、アゾビスイソブチロニトリル(以下、「AIBN」という)1質量部からなる混合液を滴下ロートからフラスコ内に4時間かけて滴下することにより重合を行った。滴下終了後、さらにAIBNを0.3部添加して、70℃で3時間熟成し、酢酸エチルにより固形分濃度を30質量%に調整することにより重合体B−1溶液を得た。得られた重合体B−1は、MEA80質量%、BA15質量%、HEA5質量%とからなり、Mw50万、Mn5万、Mw/Mn10.0であった。
内容積1リットルの4つ口フラスコに、酢酸エチル230質量部を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気し、混合液の内温を70℃に上昇した。別途、BA 95質量部、HEA 5質量部、AIBN 1質量部からなる混合液を滴下ロートからフラスコ内に4時間かけて滴下することにより重合を行った。滴下終了後、さらにAIBNを0.3部添加して、70℃で3時間熟成し、酢酸エチルにより固形分濃度を30質量%に調整することにより重合体B−2溶液を得た。得られた重合体B−2は、BA95質量%、HEA5質量%とからなり、Mw50万、Mn5万、Mw/Mn10.0であった。
実施例1
上記合成例1で得られた重合体(A−1)を酢酸エチルに溶解して固形分濃度30質量%の重合体(A−1)溶液を調整した。当該重合体(A−1)溶液10質量部、重合体B−1溶液100質量部、架橋剤としてコロネートL45(日本ポリウレタン工業社製) 0.48質量部を混合し、粘着剤組成物を得た。
セパレーター付き粘着フィルムから0.2g粘着剤を採取し、粘着剤の初期重量を秤量した。その粘着剤を50gの酢酸エチルに浸漬し、室温で16時間静置する。その後、200メッシュ金網にろ過し、メッシュに残った残分を80℃で3時間乾燥し、秤量した。初期の重量と残分の重量から、ゲル分率を算出した。
粘着フィルムを用いて、ASTM D−2979「プローブタック法」に準じて、プローブタック測定機としてテスター産業製 TE−6002、プローブとしてSUS製円柱型 φ5mmにより評価した。粘着シート表面への接地速度および離脱速度は共に10mm/秒、接触荷重10gf/cm2、接触時間1秒で23℃における引離し抵抗力を測定し、タックとした。
粘着フィルムを易接着処理したPETフィルム(100μm)に転写して評価用の粘着シートを得た。被着体をポリカーボネート板(PC)もしくはガラス板とし、23℃、50%RHの条件で、JIS Z−0237「粘着テープ・粘着シート試験方法」に準じて粘着シートの180度剥離強度を測定し、接着強度とした。
1mm厚のガラス板及び100μm厚のPETフィルムを粘着フィルムで貼り合せ、ガラス/粘着剤/PETの構成からなる積層体を作製した。これを60℃×95%の湿熱環境下に3日間放置し、取り出してから24時間後、日本電色社製ヘイズメーター「ヘイズメーターNDH2000」(型式名)を使用してヘイズ値を測定した。ヘイズ値が2.0以下であれば外観上透明であり、耐湿熱白化性に優れると評価することができる。
粘着フィルムの片側に厚さ100μmのPETフィルムを貼り付け、もう一方に厚み1mmのガラス板を貼り合せることにより、PETフィルム/粘着剤/ガラス板からなる積層体を作成した。得られた積層体を23℃、50%RHの条件下で1日静置した後、上記ヘイズメーターを使用してヘイズ値を測定することにより相溶性を評価した。
実施例1において、アクリル系粘着性ポリマー及び粘着付与剤の種類、比率を表2及び表3に示すように変えて粘着剤組成物を得るとともに、実施例1と同様の測定を行った。結果を表2及び表3に示す。
HEMA:メタクリル酸2−ヒドロキシエチル
HBMA:メタクリル酸4−ヒドロキシブチル
MMA:メタクリル酸メチル
St:スチレン
IBXMA:メタクリル酸イソボルニル
BMA:メタクリル酸ブチル
比較例5は粘着付与剤のMnが本発明の規定する範囲外である場合の例であるが、粘着性ポリマーとの相溶性が十分でなく、得られた粘着層の透明性が不十分であった。
比較例6〜9は、粘着付与剤のTg若しくは構成単位としてのヒドロキシル基含有ビニル単量体量が本発明の規定する範囲外である場合の例であり、これらもまた、各種被着体に対する十分な接着強度及びタックを与えるものではなかった。中でも、ヒドロキシル基を含有しない芳香族系ビニル単量体であるスチレンを主体とし、ヒドロキシル基含有ビニル単量体量が少ない粘着付与剤を用いた比較例9は、耐湿熱白化性が劣る結果となった。
上記の他にも、本発明の粘着剤組成物は、透明性及び耐湿熱白化性に優れ、かつガラスをはじめとする各種被着体に対して高い接着強度及びタックを有するため、タッチパネル、液晶表示装置、有機EL表示装置、プラズマディスプレイパネル等のディスプレイ及びこれらに用いられる各種光学フィルムの貼り合せにも好適である。
Claims (7)
- ビニル重合体を含む粘着付与剤であって、
前記ビニル重合体は、その全構成単位中、ヒドロキシル基を有するビニル単量体を10〜70質量%、ヒドロキシル基を含有しない芳香族系ビニル単量体を10〜90質量%の範囲で含有し、
ガラス転移温度(Tg)が40〜150℃であり、かつ数平均分子量が500〜10,000であり、
前記ヒドロキシル基を有するビニル単量体は、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル及びポリアルキレングリコールのモノ(メタ)アクリル酸エステルの内から選ばれる1種又は2種以上のビニル単量体であり、
前記ヒドロキシル基を含有しない芳香族系ビニル単量体は、スチレン、α−メチルスチレン、o−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、β−メチルスチレン、エチルスチレン、p−tert−ブチルスチレン、ビニルキシレン及びビニルナフタレンの内から選ばれる1種又は2種以上のビニル単量体である、
粘着付与剤。 - アクリル系粘着性ポリマー100質量部に対して、ビニル重合体を含む粘着付与剤を5〜60質量部含有することを特徴とする粘着剤組成物であって、
前記ビニル重合体は、ガラス転移温度(Tg)が40〜150℃であり、かつ数平均分子量が500〜10,000であり、
ヒドロキシル基を有するビニル単量体10〜70質量%、ヒドロキシル基を含有しない芳香族系ビニル単量体10〜90質量%及びこれらと共重合可能なその他のビニル単量体を構成単量体とし、
前記ヒドロキシル基を有するビニル単量体は、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル及びポリアルキレングリコールのモノ(メタ)アクリル酸エステルの内から選ばれる1種又は2種以上のビニル単量体であり、
前記その他のビニル単量体は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル及び脂肪族環系ビニル単量体の内から選ばれる1種又は2種以上のビニル単量体であって、
前記(メタ)アクリル酸アルキルエステルは、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸tert−ブチル、(メタ)アクリル酸アミル、(メタ)アクリル酸n−ヘキシル、(メタ)アクリル酸n−オクチル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸n−ノニル、(メタ)アクリル酸イソノニル、(メタ)アクリル酸n−デシル、(メタ)アクリル酸n−ドデシル及び(メタ)アクリル酸n−オクタデシルの内から選ばれる1種又は2種以上のビニル単量体であり、
前記ヒドロキシル基を含有しない芳香族系ビニル単量体は、スチレン、α−メチルスチレン、o−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、β−メチルスチレン、エチルスチレン、p−tert−ブチルスチレン、ビニルキシレン及びビニルナフタレンの内から選ばれる1種又は2種以上のビニル単量体であり、
前記脂肪族環系ビニル単量体は、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸メチルシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸t−ブチルシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸シクロドデシル、(メタ)アクリル酸イソボルニルの内から選ばれる1種又は2種以上のビニル単量体である、
粘着剤組成物。 - 前記その他のビニル単量体が、(メタ)アクリル酸メチル及び(メタ)アクリル酸イソボルニルの内から選ばれる1種又は2種以上のビニル単量体である請求項2に記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリル系粘着性ポリマー100質量部及び粘着付与剤10質量部を含む粘着剤組成物を調製し、当該粘着剤組成物からなる厚さ50μmの粘着剤層を厚さ100μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム及び厚さ1mmのガラスプレートで挟み込むことにより積層体を得た際に、当該積層体のヘイズ値が2.0以下であることを特徴とする請求項2又は3に記載の粘着剤組成物。
- 請求項2〜4のいずれかに記載の粘着剤組成物に、さらに単官能及び/又は多官能の(メタ)アクリル酸系単量体、並びに光重合開始剤を含む、光硬化型粘着剤組成物。
- 請求項2〜5のいずれかに記載の粘着剤組成物を用いてなる粘着加工品。
- 請求項6に記載の粘着加工品を用いてなるディスプレイ。
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