JP2014009341A - 樹脂組成物および重合体の製造方法 - Google Patents
樹脂組成物および重合体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014009341A JP2014009341A JP2012148912A JP2012148912A JP2014009341A JP 2014009341 A JP2014009341 A JP 2014009341A JP 2012148912 A JP2012148912 A JP 2012148912A JP 2012148912 A JP2012148912 A JP 2012148912A JP 2014009341 A JP2014009341 A JP 2014009341A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- group
- curing agent
- molecular weight
- telechelic polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 41
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 9
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 50
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 47
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 47
- 229920006250 telechelic polymer Polymers 0.000 claims description 47
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 claims description 28
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 25
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 17
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 15
- 238000012712 reversible addition−fragmentation chain-transfer polymerization Methods 0.000 claims description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 11
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 3
- UXDMWYANCHMSJX-UHFFFAOYSA-N (benzyltrisulfanyl)methylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1CSSSCC1=CC=CC=C1 UXDMWYANCHMSJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 5
- 238000000465 moulding Methods 0.000 abstract description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 42
- -1 vinyl compound Chemical class 0.000 description 24
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 19
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 15
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 13
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 13
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 10
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 9
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 9
- XTHRTLHUMOKINM-UHFFFAOYSA-N benzylsulfanylmethanedithioic acid Chemical compound SC(=S)SCC1=CC=CC=C1 XTHRTLHUMOKINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- AISZNMCRXZWVAT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfanylcarbothioylsulfanyl-2-methylpropanenitrile Chemical compound CCSC(=S)SC(C)(C)C#N AISZNMCRXZWVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012987 RAFT agent Substances 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- HIZCIEIDIFGZSS-UHFFFAOYSA-L trithiocarbonate Chemical group [S-]C([S-])=S HIZCIEIDIFGZSS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- 239000012989 trithiocarbonate Substances 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- LAKYXBYUROTWBI-UHFFFAOYSA-N bis(benzylsulfanyl)methanethione Chemical class C=1C=CC=CC=1CSC(=S)SCC1=CC=CC=C1 LAKYXBYUROTWBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005028 tinplate Substances 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGYZMNBUZFHYRX-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-ol Chemical compound COCC(C)OCC(C)O WGYZMNBUZFHYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDXHBDVTZNMBEW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound CCOC(O)COCCO SDXHBDVTZNMBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYLVUSZHVURAOY-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromoethenylbenzene Chemical compound BrC(Br)=CC1=CC=CC=C1 CYLVUSZHVURAOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COXCGWKSEPPDAA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)C#N COXCGWKSEPPDAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHYCMHWTYHPIQS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)-1-methoxyethanol Chemical compound COC(O)COCCO YHYCMHWTYHPIQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSNALDHELHFIJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-cyano-1-cyclopropylethyl)diazenyl]-2-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound C1CC1C(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)C1CC1 SPSNALDHELHFIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBKNKFIRGXQLDB-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroethenylbenzene Chemical compound FC=CC1=CC=CC=C1 KBKNKFIRGXQLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZPOYKXYJOHGCW-UHFFFAOYSA-N 2-iodoethenylbenzene Chemical compound IC=CC1=CC=CC=C1 OZPOYKXYJOHGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethenylbenzene Chemical compound COC=CC1=CC=CC=C1 CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)=CC1=CC=CC=C1 BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 2-nitroethenylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C=CC1=CC=CC=C1 PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTHJQCDAHYOPIK-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)=C(C)C1=CC=CC=C1 ZTHJQCDAHYOPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYLIZBIRMBGUOP-UHFFFAOYSA-N Anetholtrithion Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(=S)SS1 KYLIZBIRMBGUOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JISINJAQKHKGQF-UHFFFAOYSA-N CC/C=[Al]\C[Al](C(NC)=O)=C Chemical compound CC/C=[Al]\C[Al](C(NC)=O)=C JISINJAQKHKGQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC[Al]C(N*)=O Chemical compound CC[Al]C(N*)=O 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000007877 V-601 Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N [(e)-2-bromoethenyl]benzene Chemical compound Br\C=C\C1=CC=CC=C1 YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 1
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 1
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000007869 azo polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BWHOZHOGCMHOBV-UHFFFAOYSA-N benzylideneacetone Chemical compound CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 BWHOZHOGCMHOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000013039 cover film Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- RTVSUIOGXLXKNM-UHFFFAOYSA-N dec-1-enylbenzene Chemical compound CCCCCCCCC=CC1=CC=CC=C1 RTVSUIOGXLXKNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N hex-1-enylbenzene Chemical compound CCCCC=CC1=CC=CC=C1 KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000010550 living polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KNZIIQMSCLCSGZ-UHFFFAOYSA-N non-1-enylbenzene Chemical compound CCCCCCCC=CC1=CC=CC=C1 KNZIIQMSCLCSGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RCALDWJXTVCBAZ-UHFFFAOYSA-N oct-1-enylbenzene Chemical compound CCCCCCC=CC1=CC=CC=C1 RCALDWJXTVCBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KHMYONNPZWOTKW-UHFFFAOYSA-N pent-1-enylbenzene Chemical compound CCCC=CC1=CC=CC=C1 KHMYONNPZWOTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Description
本発明では、上記のようなテレケリックポリマー(A)を調製する際に、下記に示すように分子中央部近傍に二価の硫黄含有基を有すると共に分子の両末端が水酸基である式(1)で表されるビス[アルキルヒドロキシアルキルアミノカルボニル]ベンジルトリチオカルボネート誘導体を使用する。
本発明で使用するビニル化合物としては、(メタ)アクリル酸エステル(a1)、アルコキシアルキル(メタ)アクリレート(a2)、アルコキシポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート(a3)等の(メタ)アクリル系モノマー、およびその他の共重合性モノマー(a4)を挙げることができる。
上記RAFT重合の際に用いられる重合開始剤としては通常の無機系重合開始剤および/または有機系重合開始剤を使用することができる。
上記のRAFT重合の反応温度は通常は60〜120℃、好ましくは80〜110℃であり、通常は窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気下で行われる。この反応は常圧、加圧、減圧のいずれの条件で行うこともできるが、通常は常圧で行われる。また、反応時間は通常は1〜14時間、好ましくは2〜6時間である。
上記のようにして得られたテレケリックポリマー(A)(すなわち(A-1)または(A-2))と、三官能以上のイソシアネート系硬化剤(B)および二官能イソシアネート系硬化剤(C)とを混合し、これらを基材上で反応させることによって、本発明の樹脂組成物、特に粘着剤組成物を形成することができる。当該基材上で生じる反応は下記式(6)によるものと考えられる。
本発明で使用する三官能以上のイソシアネート系硬化剤(B)の例としては、L-45(三官能トリレンジイソシアネート系化合物:綜研化学(株)製)、コロネート342(三官能トリレンジイソシアネート系化合物;日本ポリウレタン工業(株)製)、コロネートHX(三官能ヘキサメチレンジイソシアネート系化合物;日本ポリウレタン工業(株)製)、デュラネートP301-75E(三官能ヘキサメチレンジイソシアネート系化合物;旭化成(株)製)デュラネート24A-100(三官能ヘキサメチレンジイソシアネート系化合物;旭化成(株)製)デュラネートTPA-100(三官能ヘキサメチレンジイソシアネート系化合物;旭化成(株)製)を挙げることができ、本発明ではこうした市販された三官能以上のイソシアネート化合物を使用することもできる。
本発明の樹脂組成物は、分子の両末端に水酸基を有するテレケリックポリマー(A)、三官能以上のイソシアネート系硬化剤(B)および二官能イソシアネート系硬化剤(C)を、剥離処理をした支持体上に流涎し、必要により剥離処理したカバーフィルムでラミネート処理した後、通常は3日以上、好ましくは7〜10日間、通常は5〜60℃の環境下、好ましくは15〜40℃の環境下で養生することで調製される。すなわち、本発明においては架橋構造を形成するのに通常行われているような攪拌などの操作を行う必要がなく、上記のように所定の条件で養生することにより、所望の架橋構造を形成することが可能である。
本発明の樹脂組成物は粘着剤として好適に使用することができる。当該粘着剤は、凝集性に優れたものでありながら、適度な柔軟性を併せ持つ。その理由としては、以下のように考えられる。
本発明の製造方法で得られた樹脂組成物の用途としては、粘着剤の他、樹脂フィルム、接着剤等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
実施例における各測定値は、以下の方法により求めた。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、下記条件で標準ポリスチレン換算による重量平均分子量(Mw)、及び、数平均分子量(Mn)を求めた。
測定装置:HLC-8120GPC(東ソー(株)社製)
GPCカラム構成:以下の5連カラム(すべて東ソー(株)社製)
(1)TSK-GEL HXL-H (ガードカラム)
(2)TSK-GEL G7000HXL
(3)TSK-GEL GMHXL
(4)TSK-GEL GMHXL
(5)TSK-GEL G2500HXL
サンプル濃度:1.0mg/cm3となるように、テトラヒドロフランで希釈
移動相溶媒:テトラヒドロフラン
流量:1.0cm3/min
カラム温度:40℃。
ワニス入りの500ml瓶を25℃の恒温水槽に浸し12時間静置後、B型粘時計の測定方法に従い測定した。
精秤したブリキシャーレ(n1)にアクリル系ポリマー溶液を1g入れ、合計重量(n2)を精秤した後、105℃で3時間加熱した。その後、当該ブリキシャーレを室温のデシケータ内に1時間静置し、次いで再度精秤し、加熱後の合計重量(n3)を測定した。得られた重量測定値(n1〜n3)を用いて、下記式から不揮発分を算出した。
不揮発分(%)= 100×[加熱後重量(n3-n1)/ 加熱前重量(n2-n1)]
23℃、50%RH条件下で、実施例および比較例で得られた粘着シート(粘着剤層の厚みは25μm)のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムを剥がし、露出した粘着剤層面にステンレス(SUS)を2kgのローラーを用いて貼り合わせた(貼り合わせ面積25mm×70mm)。
貼り合わせから20分後にSUS板から試験片を180°方向に300mm/minで剥離し、その粘着剤層の剥離力(粘着力)を測定した。
23℃、50%RH条件下で、実施例および比較例で得られた粘着シート(粘着剤層の厚みは25μm)のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムを剥がし、露出した粘着剤層面にステンレス(SUS)を2kgのローラーを用いて貼り合わせた(貼り合わせ面積20mm×20mm)。
貼り合わせから20分後に、40℃dryの条件で1kgの荷重をかけ、1時間後のもとの位置からのズレの距離を測定した。1時間以内に落下した場合は落下と記述した。
23℃、50%RH条件下で、実施例および比較例で得られた粘着シート(粘着剤層の厚みは25μm)のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムを剥がし、露出した粘着剤層面にステンレス(SUS)を2kgのローラーを用いて貼り合わせた(貼り合わせ面積20mm×20mm)。
貼り合わせから20分後に、40℃dryの条件で100gの荷重をかけ、1時間後の剥がれを測定した。1時間以内に落下した場合は落下と記述した。
J.Dow法により、助走距離、10cm、滑走距離、10cm、温度、23℃、湿度65%RHの条件下で測定した。
攪拌装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、ブチルアクリレート100重量部、ビス[4-{エチル-2-(ヒドロキシエチル)アミノカルボニル}-ベンジル]トリチオカルボネート(日本テルペン(株)製RAFT剤)2重量部を仕込みフラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を80℃に加熱した。次いで、充分に窒素ガス置換したAIBN 0.03重量部を攪拌下にフラスコ内に添加し、フラスコ内の内容物の温度が80℃に維持できるように加熱および冷却を4時間行い、最後に酢酸エチル25重量部を添加した。こうして得られたアクリル系ポリマー(1)について測定した105℃加熱残分は79.8%であった。また、得られたアクリル系ポリマー(1)について、Mn1.5万、Mw1.8万、分子量分布1.18、23℃における粘度は、1.6Pa・sであった。
ブチルアクリレート100重量部の代わりに2-エチルヘキシルアクリレート100重量部を用いた以外は、製造例1と同様にしてアクリル系ポリマー(2)を製造した。アクリル系ポリマー(2)の105℃加熱残分(nV)は79.5%であった。また、得られたアクリル系ポリマー(2)について測定した分子量は、Mnは1.5万、Mw1.8万、分子量分布1.20、23℃における粘度は、1.5Pa・sであった。
攪拌装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、メチルアクリレート17重量部、ビス[4-{エチル-2-(ヒドロキシエチル)アミノカルボニル}-ベンジル]トリチオカルボネート(日本テルペン(株)製RAFT剤)2重量部を仕込みフラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を80℃に加熱した。次いで、充分に窒素ガス置換したAIBN;0.03重量部を攪拌下にフラスコ内に添加し、フラスコ内の内容物の温度が80℃に維持できるように、加熱および冷却を2時間行った。こうして得られたアクリル系ポリマーの105℃加熱残分は0.5%であった。次にフラスコ内の内容物の温度を90℃に昇温した後、ブチルアクリレート66重量部を1時間かけて滴下した。その後フラスコ内の内容物の温度を90℃に維持できるように、加熱および冷却を3時間行い、最後に酢酸エチル25部を添加した。こうして得られたアクリル系ポリマー(3)の105℃加熱残分は79.8%であった。また、得られたアクリル系ポリマー(3)についてゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した分子量は、Mn1.5、Mw1.8万、分散指数1.2、23℃における粘度は、2.5Pa・sであった。
攪拌装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、ブチルアクリレート99.9重量部、2-ヒドロキシエチルアクリレート0.1重量部、NDM(N-ドデシルメルカプタン)0.12重量部、酢酸エチル79重量部を仕込みフラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を66〜67℃に加熱した。次いで充分に窒素ガス置換した後、重合開始剤V-601(和光純薬(株)製) 0.1重量部を攪拌下にフラスコ内に添加した。フラスコ内の内容物の温度が66〜67℃に維持できるように、加熱および冷却を4時間行った。こうして得られたアクリル系ポリマー(4)の105℃加熱残分は48.8%であった。また、得られたポリマー(4)について測定した分子量は、Mn=8.0万、Mw=22.3万、分散指数2.81、23℃における粘度は、6.1Pa・sであった。
RAFT剤の量を0.1重量部に変えた以外は、製造例1と同様の手順により作製した。
RAFT剤の量を10重量部に変えた以外は、製造例1と同様の手順により作製した。
上記アクリル系ポリマー(1)〜(6)を構成するモノマー組成、分子量等測定結果を下記表1に記す。
上記製造例で得られたアクリル系ポリマー(1)〜(3)のそれぞれに、表2に示す三官能以上のイソシアネート系硬化剤および二官能イソシアネート系硬化剤を表2の配合で配合し、よく混合した。
泡抜け後、ドクターブレードを用いPETセパレーター(商品名:セラピールMFA;東レフィルム(株)製)に25μm厚で塗工し、直ぐに80℃で3分間乾燥した。
3分間の乾燥後、被覆されていない粘着剤の表面に厚さ25μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムを配置して張り合わせを行い、室温23℃、湿度65%の条件下、7日間静置した。
その後、このシートを各測定方法に定める大きさに裁断し、以下の条件下でそれぞれ粘着力、保持力、定荷重試験を行った。得られた粘着剤シートの特性を下記表2に記す。
上記製造例(1)、(4)、(5)、(6)で得られたアクリル系ポリマーそれぞれに対し、下記表3に示す配合量で硬化剤を配合した以外は、実施例と同様に手順により粘着剤シートを調製した。得られた粘着剤シートの物性を表3に併せて記す。
Claims (14)
- 上記樹脂組成物が、粘着剤組成物であることを特徴とする請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記三官能以上のイソシアネート系硬化剤(B)の配合量が、前記テレケリックポリマー(A)の100重量部に対して1〜8重量部であり、かつ、前記三官能以上のイソシアネート系硬化剤(B)に対する二官能イソシアネート系硬化剤(C)の重量比(C/B)が1/1〜1/8の範囲内にあることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 上記樹脂組成物が、有機溶剤を含まないことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記テレケリックポリマー(A)の分子量分布が、1.10〜1.50であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- 重量平均分子量(Mw)が4,000〜50,000の範囲内にあり、分子量分布(Mw/Mn)が1.10〜1.60の範囲内にあり、分子中央部近傍に式(2)で表される二価の硫黄含有基を有すると共に分子の両末端が水酸基であるテレケリックポリマー(A)と、三官能以上のイソシアネート系硬化剤(B)および分子量が300以下の二官能イソシアネート系硬化剤(C)とを含む混合物を調製し、該混合物を剥離性基材に塗布し、該剥離基材面でテレケリックポリマー(A)の有する水酸基と、三官能以上のイソシアネート系硬化剤(B)および二官能イソシアネート系硬化剤(C)とを不揮発分含有率60〜100%の状態で反応させて架橋構造を形成することを特徴とする樹脂組成物の製造方法。
- 上記樹脂組成物が、粘着剤組成物であることを特徴とする請求項8に記載の樹脂組成物の製造方法。
- 前記二官能イソシアネート系硬化剤(B)の配合量が、前記テレケリックポリマー(A)の100重量部に対して1〜8重量部であり、かつ、前記三官能以上のイソシアネート系硬化剤(B)に対する二官能イソシアネート系硬化剤(C)の重量比(C/B)が1/1〜1/8の範囲内にあることを特徴とする請求項8〜11のいずれか1項に記載の樹脂組成物の製造方法。
- 上記樹脂組成物が、有機溶剤を含まないことを特徴とする請求項8〜12のいずれか1項に記載の樹脂組成物の製造方法。
- 前記テレケリックポリマー(A)の分子量分布が、1.10〜1.50であることを特徴とする請求項8〜13のいずれか1項に記載の樹脂組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012148912A JP6004788B2 (ja) | 2012-07-02 | 2012-07-02 | 樹脂組成物および重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012148912A JP6004788B2 (ja) | 2012-07-02 | 2012-07-02 | 樹脂組成物および重合体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014009341A true JP2014009341A (ja) | 2014-01-20 |
JP6004788B2 JP6004788B2 (ja) | 2016-10-12 |
Family
ID=50106317
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012148912A Active JP6004788B2 (ja) | 2012-07-02 | 2012-07-02 | 樹脂組成物および重合体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6004788B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014192492A1 (ja) * | 2013-05-28 | 2014-12-04 | 綜研化学株式会社 | 粘着剤用組成物および粘着シート |
Citations (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06107764A (ja) * | 1992-09-29 | 1994-04-19 | Nippon Shokubai Co Ltd | 樹脂組成物 |
JPH11236428A (ja) * | 1997-11-06 | 1999-08-31 | Nitto Denko Corp | 接着性ポリマーおよびその製造法 |
JP2003041229A (ja) * | 2001-07-31 | 2003-02-13 | Nippon Carbide Ind Co Inc | 光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物 |
JP2003129021A (ja) * | 2001-10-05 | 2003-05-08 | Tesa Ag | 狭い分子量分布を示すuv架橋性アクリル系ホットメルトpsa |
US20030088028A1 (en) * | 2001-03-28 | 2003-05-08 | Peter Kambouris | Methods of polymerization |
JP2005048130A (ja) * | 2003-07-31 | 2005-02-24 | Achilles Corp | 高温剪断接着性能に優れた軟質樹脂成形体用組成物及びそれから得られた軟質樹脂成形体 |
JP2005510597A (ja) * | 2001-11-24 | 2005-04-21 | テサ・アクチエンゲゼルシヤフト | 末端官能化ポリアクリレートの2成分架橋 |
JP2005514237A (ja) * | 2002-01-08 | 2005-05-19 | テサ・アクチエンゲゼルシヤフト | 印刷版用の感圧接着テープ |
JP2005535769A (ja) * | 2002-08-13 | 2005-11-24 | テサ・アクチエンゲゼルシヤフト | 金属−硫黄化合物を用いてアクリレート系接着材料を製造する方法 |
JP2007230947A (ja) * | 2006-03-02 | 2007-09-13 | Nippon Terupen Kagaku Kk | ジベンジルトリチオカーボネート誘導体、その製造方法およびそれを用いた重合体 |
US20080050995A1 (en) * | 2004-08-06 | 2008-02-28 | Lai John T | Hydroxyl-Terminated Thiocarbonate Containing Compounds, Polymers, and Copolymers, and Polyurethanes and Urethane Acrylics Made Therefrom |
US20100137548A1 (en) * | 2007-02-23 | 2010-06-03 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Process for transforming the end groups of polymers |
JP2011052057A (ja) * | 2009-08-31 | 2011-03-17 | Nippon Terupen Kagaku Kk | Raft重合体の製造方法、raft重合体およびそれを用いたポリマー |
JP2011079979A (ja) * | 2009-10-07 | 2011-04-21 | Toagosei Co Ltd | 粘着剤組成物 |
JP2011105937A (ja) * | 2009-11-12 | 2011-06-02 | Tesa Se | ポリウレタンをベースとする感圧接着剤 |
-
2012
- 2012-07-02 JP JP2012148912A patent/JP6004788B2/ja active Active
Patent Citations (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06107764A (ja) * | 1992-09-29 | 1994-04-19 | Nippon Shokubai Co Ltd | 樹脂組成物 |
JPH11236428A (ja) * | 1997-11-06 | 1999-08-31 | Nitto Denko Corp | 接着性ポリマーおよびその製造法 |
US20030088028A1 (en) * | 2001-03-28 | 2003-05-08 | Peter Kambouris | Methods of polymerization |
JP2003041229A (ja) * | 2001-07-31 | 2003-02-13 | Nippon Carbide Ind Co Inc | 光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物 |
JP2003129021A (ja) * | 2001-10-05 | 2003-05-08 | Tesa Ag | 狭い分子量分布を示すuv架橋性アクリル系ホットメルトpsa |
JP2005510597A (ja) * | 2001-11-24 | 2005-04-21 | テサ・アクチエンゲゼルシヤフト | 末端官能化ポリアクリレートの2成分架橋 |
JP2005514237A (ja) * | 2002-01-08 | 2005-05-19 | テサ・アクチエンゲゼルシヤフト | 印刷版用の感圧接着テープ |
JP2005535769A (ja) * | 2002-08-13 | 2005-11-24 | テサ・アクチエンゲゼルシヤフト | 金属−硫黄化合物を用いてアクリレート系接着材料を製造する方法 |
JP2005048130A (ja) * | 2003-07-31 | 2005-02-24 | Achilles Corp | 高温剪断接着性能に優れた軟質樹脂成形体用組成物及びそれから得られた軟質樹脂成形体 |
US20080050995A1 (en) * | 2004-08-06 | 2008-02-28 | Lai John T | Hydroxyl-Terminated Thiocarbonate Containing Compounds, Polymers, and Copolymers, and Polyurethanes and Urethane Acrylics Made Therefrom |
JP2007230947A (ja) * | 2006-03-02 | 2007-09-13 | Nippon Terupen Kagaku Kk | ジベンジルトリチオカーボネート誘導体、その製造方法およびそれを用いた重合体 |
US20100137548A1 (en) * | 2007-02-23 | 2010-06-03 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Process for transforming the end groups of polymers |
JP2011052057A (ja) * | 2009-08-31 | 2011-03-17 | Nippon Terupen Kagaku Kk | Raft重合体の製造方法、raft重合体およびそれを用いたポリマー |
JP2011079979A (ja) * | 2009-10-07 | 2011-04-21 | Toagosei Co Ltd | 粘着剤組成物 |
JP2011105937A (ja) * | 2009-11-12 | 2011-06-02 | Tesa Se | ポリウレタンをベースとする感圧接着剤 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014192492A1 (ja) * | 2013-05-28 | 2014-12-04 | 綜研化学株式会社 | 粘着剤用組成物および粘着シート |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6004788B2 (ja) | 2016-10-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6945692B2 (ja) | ブロック共重合体、組成物およびフィルム | |
JP5671500B2 (ja) | 樹脂組成物、粘着剤および重合体の製造方法 | |
CN108690536B (zh) | 粘合剂组合物及粘合片 | |
JP5151982B2 (ja) | 感圧式接着剤および感圧式接着フィルム | |
JP5974173B2 (ja) | 粘着剤用組成物および粘着シート | |
CN109021889B (zh) | 图像显示装置 | |
CN108707442B (zh) | 粘合剂组合物及粘合片 | |
JP6274353B2 (ja) | 粘着剤組成物、及び、粘着テープ | |
KR102266186B1 (ko) | 점착제용 조성물, 점착제층 및 점착 시트 | |
JP5982068B2 (ja) | 粘着剤用組成物、粘着剤および粘着シート | |
JP6747661B2 (ja) | 粘着剤用組成物、粘着剤層および粘着シート | |
TWI716513B (zh) | 黏著劑用組成物、黏著劑層以及表面保護片 | |
JP6948136B2 (ja) | 粘着剤組成物および粘着シート | |
JP6855655B2 (ja) | アクリル系ポリマー及びそれを含有する帯電防止剤、帯電防止性樹脂組成物 | |
JP6004788B2 (ja) | 樹脂組成物および重合体の製造方法 | |
JP7089471B2 (ja) | (メタ)アクリル系トリブロック共重合体およびその製造方法、粘着剤組成物ならびに粘着シート | |
CN112449649A (zh) | 粘着剂及粘着片 | |
CN110719944A (zh) | 粘合剂组合物、粘合带和半导体设备的保护方法 | |
JP6839495B2 (ja) | 粘着剤組成物および粘着シート | |
JP7390281B2 (ja) | 両面粘着シート、及びその用途 | |
JP6993974B2 (ja) | (メタ)アクリル系共重合体およびその製造方法、粘着剤組成物ならびに粘着シート | |
JP7210416B2 (ja) | 粘着剤組成物および粘着シート | |
JP7300599B2 (ja) | 粘着剤組成物および粘着シート | |
JP2023145944A (ja) | 粘着剤組成物 | |
JP2024127411A (ja) | 重合体、粘着剤組成物、重合体粒子、及び重合体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150512 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160216 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160301 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160425 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160517 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160809 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160906 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6004788 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |