JP2017019926A - (メタ)アクリル系重合体、部分重合物、粘着剤層、粘着テープおよび(メタ)アクリル系重合体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】リビングラジカル重合により製造された重合体分子の両末端官能基を(メタ)アクリロイル変性してなり、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC法)により測定される重量平均分子量(Mw)が、100,000〜400,000である、(メタ)アクリル系重合体。
【選択図】なし
Description
特許文献2には、分子末端にアクリロイル基を有するビニル系重合体を含有する接着剤組成物が開示されている。しかし、特許文献2に記載の重合体の数平均分子量(Mn)は、6,000〜25,000程度であり、重合体の分子量が小さいと、粘着剤を形成した時の粘着力と凝集力とのバランスが悪くなるため、分子量の大きい重合体が求められている。
[1] リビングラジカル重合により製造された重合体分子の両末端官能基を(メタ)アクリロイル変性してなり、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC法)により測定される重量平均分子量(Mw)が、100,000〜400,000である、
(メタ)アクリル系重合体。
なお、本明細書において、「重合体」とは単独重合体および共重合体を包含する意味で用い、また、「重合」とは単独重合および共重合を包含する意味で用いる。
また、アクリロイルおよびメタクリロイルを総称して「(メタ)アクリロイル」とも記載し、アクリルおよびメタクリルを総称して「(メタ)アクリル」とも記載する。
本発明の(メタ)アクリル系重合体は、リビングラジカル重合により製造された重合体分子の両末端官能基を(メタ)アクリロイル変性してなり、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC法)により測定される重量平均分子量(Mw)が、100,000〜400,000である。
重合体分子は、重合性モノマーをリビングラジカル重合して得られ、分子の両末端に官能基を有する。
前記リビングラジカル重合としては、例えば、可逆的付加開裂連鎖移動(RAFT)重合、原子移動ラジカル重合(ATRP)、ニトロキシドを介したラジカル重合法(NMP)、有機テルル化合物を介した重合法(TERP)が挙げられる。中でも、狭い分子量分布を有し、分子の両末端に官能基を有する重合体を容易に合成できる点、さらには金属触媒を含まず、後処理の手間がかからない点で、RAFT重合が好ましい。
化合物(A1)の具体例を以下に示す。
重合体分子の重量平均分子量(Mw)は、重合体分子の両末端官能基を(メタ)アクリロイル変性した(メタ)アクリル系重合体の重量平均分子量(Mw)が、100,000〜400,000となる分子量である。具体的には、重合体分子のゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC法)により測定される重量平均分子量(Mw)は、通常は95,000〜399,000、好ましくは95,000〜299,000、より好ましくは105,000〜289,000、さらに好ましくは115,000〜279,000である。
重合性モノマーをリビングラジカル重合することで重合体分子が得られる。
重合性モノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸エステル、官能基含有モノマー、共重合性モノマーなどの重合性不飽和二重結合含有モノマーが挙げられる。重合性モノマーは、単官能モノマーであることが好ましい。
(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、アルキル(メタ)アクリレート、アルコキシアルキル(メタ)アクリレート、アルコキシポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート、脂環式基または芳香環含有(メタ)アクリレートが挙げられる。ただし、(メタ)アクリル酸エステルからは、カルボキシル基含有(メタ)アクリレート、水酸基含有(メタ)アクリレート等の官能基含有(メタ)アクリレートを除く。
RAFT重合法での(メタ)アクリル酸エステルの使用量は、全重合性モノマー100質量%に対して、好ましくは70〜100質量%、より好ましくは80〜97質量%、さらに好ましくは90〜94質量%である。
前記重合体分子は、重合性モノマーとして官能基含有モノマーを用いてもよいが、当該官能基含有モノマーはRAFT重合等に供され、重合体分子鎖中ランダムに取り込まれ得るため、多量に使用すると、当該重合体分子中の官能基位置選択性を低下させることに繋がることがある。特に、重合体分子の両末端に位置する官能基と、当該官能基含有モノマーにおける官能基とが同種の場合には、当該重合体分子中の官能基位置選択性を低下させる。よって、重合体分子の両末端に位置する官能基と、当該官能基含有モノマーにおける官能基とが同種となる場合には、重合体分子両末端の官能基と同じ官能基を有する官能基含有モノマーの使用量は、全重合性モノマー100質量%に対して0.01質量%以下であることが好ましく、0質量%であることがより好ましい。
重合体分子の合成において、重合体分子の両末端に位置する官能基と、当該官能基含有モノマーにおける官能基とが異種となる場合、官能基含有モノマーの全使用量は、全重合性モノマー100質量%に対して、0〜10質量%であることが好ましい。
共重合性モノマーとしては、例えば、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、プロピルスチレン、ブチルスチレン、へキシルスチレン、ヘプチルスチレンおよびオクチルスチレン等のアルキルスチレン;フロロスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、ヨウ化スチレン、ニトロスチレン、アセチルスチレンおよびメトキシスチレン等のスチレン系単量体;酢酸ビニル;(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−プロピル(メタ)アクリルアミドおよびN−ヘキシル(メタ)アクリルアミド等のアミド基含有モノマー;ビニルピロリドン、アクリロイルモルホリンおよびビニルカプロラクタム等の窒素系複素環含有モノマー;シアノ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロニトリル等のシアノ基含有モノマーが挙げられる。
重合体分子の合成において、共重合性モノマーの全使用量は、全重合性モノマー100質量%に対して、0〜30質量%であることが好ましい。
RAFT重合法にて重合体を製造する場合、重合開始剤の存在下に行うことが好ましい。重合開始剤としては、例えば、通常の無機系重合開始剤および/または有機系重合開始剤が挙げられ、具体的には、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウリウム等の過酸化物、2,2'−アソビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物が挙げられる。これらの中でも、アゾ化合物が好ましい。
重合開始剤の使用量は、重合性モノマー100質量部に対して、通常0.001〜0.2質量部、好ましくは0.002〜0.1質量部である。
重合条件は、重合法および用いる重合性モノマーの種類等に応じて適宜選択することができるが、RAFT重合法での反応温度は、通常60〜90℃、好ましくは65〜85℃であり、通常は窒素ガス等の不活性ガス雰囲気下で行われる。この反応は常圧、加圧および減圧のいずれの条件で行うこともでき、通常は常圧で行われる。また、反応時間は通常0.1〜8時間、好ましくは0.5〜4時間である。重合条件については、例えば、特開2007−230947号公報および特開2011−52057号公報を参照することができる。
(メタ)アクリル系重合体の製造方法は、リビングラジカル重合により両末端に官能基を有する重合体分子を製造する工程、および、前記官能基を(メタ)アクリロイル変性する工程を含む。
(メタ)アクリロイル化合物のうち、イソシアネート基を有する化合物としては、例えば、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、1,1−ビス((メタ)アクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネートが挙げられる。
(メタ)アクリロイル化合物のうち、エポキシ基を有する化合物としては、例えば、エポキシ(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレートが挙げられる。
(メタ)アクリル系重合体のGPC法により測定される重量平均分子量(Mw)は、100,000〜400,000、通常は100,000〜300,000、好ましくは110,000〜290,000、より好ましくは120,000〜280,000である。Mwが前記範囲の下限値以上であれば、粘着剤層を形成した際に、粘着力と凝集力とのバランスに優れた粘着剤層を得ることができる。Mwが前記範囲の上限値以下であれば、粘度の上昇を防ぐことができるため、反応性希釈剤の使用量を低減することができ、ハンドリング性およびプロセス性に優れる。
本発明に係る部分重合物は、前記(メタ)アクリル系重合体を含む。
部分重合物とは、(メタ)アクリル系重合体が、重合性モノマーに溶解した状態の混合物を指す。部分重合物としては、重合性モノマーの一部が重合して生成した(メタ)アクリル系重合体が、未反応の重合性モノマーに溶解している状態の混合物、前記状態の混合物に新たに別の重合性モノマーを添加した混合物、および、予め重合した(メタ)アクリル系重合体を重合性モノマーに溶解または分散した混合物等が挙げられる。
部分重合物中の(メタ)アクリル系重合体の含有量は、部分重合物100質量部に対して、好ましくは10〜70質量部、より好ましくは20〜60質量部である。部分重合物中の(メタ)アクリル系重合体の含有量は、部分重合物の加熱残分を測定することによって知ることができ、加熱残分の測定は、例えば、実施例に記載の方法で行うことができる。
粘着剤用組成物は、前記部分重合物を含み、重合開始剤を含むことが好ましく、さらに必要に応じて重合性不飽和二重結合を2以上有する化合物(以下、「多官能モノマー」という。)および添加剤から選ばれる少なくとも1種等を含むことができる。
粘着剤組成物への重合開始剤の添加量は、部分重合物100質量部に対して、好ましくは0.01〜1質量部、より好ましくは0.02〜0.8質量部、さらに好ましくは0.03〜0.6質量部である。
多官能(メタ)アクリレートとしては、例えば、トリメチロールプロパントリアクリレート、ネオペンチルグリコールポリプロポキシジアクリレート、トリメチロールプロパンポリエトキシトリアクリレート、ビスフェノールFポリエトキシジアクリレート、ビスフェノールAポリエトキシジアクリレート、ジペンタエリスリトールポリヘキサノリドヘキサクリレート、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートポリヘキサノリドトリアクリレート、トリシクロデカンジメチロールジアクリレート2−(2−アクリロイルオキシ−1,1−ジメチル)−5−エチル−5−アクリロイルオキシメチル−1,3−ジオキサン、テトラブロモビスフェノールAジエトキシジアクリレート、4,4−ジメルカプトジフェニルサルファイドジメタクリレート、ポリテトラエチレングリコールジアクリレート、1,9−ノナンジオールジアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート等が挙げられる。
これらの添加剤は単独で用いてもよく、2種類以上を用いてもよい。
本発明の粘着剤層は、前記粘着剤用組成物を硬化させることによって得られる。
例えば、光重合開始剤を含む粘着剤用組成物の場合、前記粘着剤用組成物を支持体上に塗布し、活性エネルギー線を照射することにより硬化させることができる。
活性エネルギー線としては、紫外線を使用することが好ましい。
粘着剤層は、耐久性および加工性の観点から、ゲル分率が、好ましくは50〜90質量%、より好ましくは55〜85質量%、さらに好ましくは60〜80質量%である。
本発明の粘着テープは、前記粘着剤層を有する。粘着テープは、前述の部分重合物を含有する粘着剤用組成物に、活性エネルギー線を照射することにより得られた粘着剤層を有することが好ましい。
支持体およびカバーフィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)等のポリエステルフィルム;ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体等のポリオレフィンフィルムなどのプラスチックフィルムが挙げられる。
本発明の粘着テープは、粘着剤層がエージングレスで得られるためプロセス性に優れ、また、充分な粘着力および強度を有する。
物性の測定方法は、以下のとおりである。
〔重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)〕
(メタ)アクリル系重合体について、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC法)により、下記条件で標準ポリスチレン換算による重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)を求めた。
・測定装置:HLC-8120GPC(東ソー(株)製)
・GPCカラム構成:以下の5連カラム(すべて東ソー(株)製)
(1)TSK-GEL HXL-H(ガードカラム)
(2)TSK-GEL G7000HXL
(3)TSK-GEL GMHXL
(4)TSK-GEL GMHXL
(5)TSK-GEL G2500HXL
・サンプル濃度:1.0mg/cm3となるように、テトラヒドロフランで希釈
・移動相溶媒:テトラヒドロフラン
・流量:1.0cm3/min
・カラム温度:40℃
精秤したブリキシャーレ(重量:n1)に部分重合物1gを入れ、合計重量(n2)を精秤した後、150℃で3時間加熱した。その後、当該ブリキシャーレを室温のデシケータ内に1時間静置し、次いで再度精秤し、加熱後の合計重量(n3)を測定した。得られた重量測定値(n1〜n3)を用いて、下記式から加熱残分を算出した。
加熱残分(%)=100×[加熱後重量(n3−n1)/加熱前重量(n2−n1)]
部分重合物について、ワニス入りの500ml瓶を25℃の恒温水槽に浸し12時間静置後、B型粘度計の測定方法に従い、粘度を測定した。
水酸基価は、JIS K0070法に準拠し、無水酢酸により重合体分子または(メタ)アクリル系重合体の水酸基をアセチル化した後、過剰の酢酸を水酸化カリウムで中和滴定して求めた。
攪拌装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、n−ブチルアクリレート20部、2−エチルヘキシルアクリレート72部、アクリル酸8部、およびビス[4-{エチル-(2−ヒドロキシエチル)アミノカルボニル}-ベンジル]トリチオカルボネート(日本テルペン化学(株)製、以下「RAFT剤」ともいう。)0.1部を仕込み、フラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を80℃に加熱した。
攪拌装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、n−ブチルアクリレート20部、2−エチルヘキシルアクリレート72部、アクリル酸8部、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.03部およびn−ドデシルメルカプタン0.03部を仕込み、フラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を50℃に加熱した。
攪拌装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、n−ブチルアクリレート20部、2−エチルヘキシルアクリレート72部、アクリル酸8部および2塩化ジルコノセン0.002部を仕込み、フラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を80℃に加熱した。
[実施例2−1]
実施例1−1で得られたアクリル系重合体(AI)を含む部分重合物(A−I)と、トリメチロールプロパントリアクリレート(以下、「TMPTA」ともいう。)と、Difunctional−alpha−hydroxy ketone(lambert社製、以下、「ESACURE ONE」ともいう。)とを、部分重合物(A−I)100部に対するTMPTAの配合量が0.05部、ESACURE ONE の配合量が0.3部となる割合で混合し、粘着剤用組成物を得た。
部分重合物およびその他の成分の種類および量を表2に記載した通りに変更したこと以外は、実施例2−1と同様にしてテープサンプルを作成した。
部分重合物およびその他の成分の種類および量を表2に記載した通りに変更し、光照射後23℃50%RHの条件下で7日間熟成したこと以外は、実施例2−1と同様にしてテープサンプルを作成した。
[保持力試験]
23℃、50%RH条件下で、実施例等で得られたテープサンプルの一方の面のPETセパレーターを剥がし、露出した一方の粘着剤層面に厚み200μmのアルミニウム板を裏打ちした。その後、他方の面のPETセパレーターを剥離し、露出した他方の粘着剤層面をSUS板に貼り付け、2kgのローラーを用いて圧着した。貼付面積は25mm×25mmとした。貼付から20分後に、80℃かつ乾燥条件で1kgの荷重を粘着剤層面と平行方向にかけ、1時間後のもとの位置からのズレの距離(mm)を測定した。測定時間内に試験片がSUS板から落下した場合は、落下までに要した時間を測定した。落下した場合は「落下」と記載した。
23℃、50%RH条件下で、実施例等で得られたテープサンプルの一方の面のPETセパレーターを剥がし、露出した一方の粘着剤層面に厚み50μmのアルミニウム箔を裏打ちした。その後、他方の面のPETセパレーターを剥離し、露出した他方の粘着剤層をSUS板に貼り付け、2kgのローラーを用いて圧着した。貼付面積は20mm幅×50mmとした。貼付から20分後に、80℃かつ乾燥条件で、アルミニウム箔側から500gまたは1kgの荷重を粘着剤層面と90°方向にかけ、1時間後のはがれ長さ(mm)を測定した。測定時間内に試験片がSUS板から落下した場合は、落下までに要した時間を測定した。落下した場合は「落下」と記載した。
実施例等で得られたテープサンプルから、粘着剤層約0.1gをサンプリング瓶に採取し、酢酸エチル30mLを加えて4時間振盪した後、このサンプル瓶の内容物を200メッシュのステンレス製金網で濾過し、金網上の残留物を100℃で2時間乾燥して乾燥重量を測定した。次式により、粘着剤層のゲル分率を求めた。
・ゲル分率(%)=(乾燥重量/粘着剤層採取重量)×100(%)
Claims (7)
- リビングラジカル重合により製造された重合体分子の両末端官能基を(メタ)アクリロイル変性してなり、
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC法)により測定される重量平均分子量(Mw)が、100,000〜400,000である、
(メタ)アクリル系重合体。 - 前記リビングラジカル重合が可逆的付加開裂連鎖移動(RAFT)重合である、請求項1に記載の(メタ)アクリル系重合体。
- 前記重合体分子の両末端官能基が水酸基である、請求項1または2に記載の(メタ)アクリル系重合体。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系重合体を含む部分重合物。
- 請求項4に記載の部分重合物を含有する粘着剤用組成物から形成される粘着剤層。
- 請求項4に記載の部分重合物を含有する粘着剤用組成物に、活性エネルギー線を照射することにより得られた粘着剤層を有する粘着テープ。
- リビングラジカル重合により、両末端に官能基を有する重合体分子を製造する工程、および、
前記官能基を(メタ)アクリロイル変性する工程
を含み、
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC法)により測定される重量平均分子量(Mw)が、100,000〜400,000である、
(メタ)アクリル系重合体の製造方法。
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