JPWO2011048750A1 - 活性エネルギー線硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明で用いるイソソルバイドジ(メタ)アクリレートは、特に限定されないが、イソソルバイドから以下のような(メタ)アクリレート化反応を用いて製造することができる。すなわち、(メタ)アクリル酸ハライドや(メタ)アクリル酸無水物を使用して水酸基をエステル化する方法、MMA(メチルメタクリレート)等の(メタ)アクリル酸の低級アルコールのエステルを使用するエステル交換反応、DCC(ジシクロヘキシルカルボジイミド)、WSCD(水溶性カルボジイミド)などのカルボジイミド系脱水縮合剤を使用して(メタ)アクリル酸と脱水縮合させる方法、若しくは酸触媒を使用して脱水縮合させる方法等である。なお、必要に応じて、製造時や製品保管中に重合が進行しないよう公知の重合禁止剤を使用してもよい。
イソソルバイドジ(メタ)アクリレート以外の重合性不飽和基含有化合物としては、多官能アルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル化物等が挙げられる。具体的には、例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAエチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデンカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、水素化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、水素化ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、水素化ヘキサフルオロビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、ビス(2−(メタ)アクリロイルオキシ)ヘキサヒドロフタル酸、5−エチル−2−(2−ヒドロキシ−1,1ジメチルエチル)−5−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキサンジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル(メタ)アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ(メタ)アクリレート、9,9−ビス[4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン等のジ(メタ)アクリレート化合物;グリセリントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンプロピレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンエチレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、トリス(2−アクリロイルオキシプロピル)イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート等のトリ(メタ)アクリレート化合物;ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等のテトラ(メタ)アクリレート化合物;その他、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルアミドメチレンエーテル、多価アルコールとN−メチロール(メタ)アクリルアミドとの縮合物、あるいはこれらの変性物等が適宜用いられる。さらにアクリル(メタ)アクリレート樹脂、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、ポリエステル(メタ)アクリレート樹脂等も使用できる。これらは単独で又は2種以上組合せて使用することができる。これらのうち、好ましい例としては、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ヘキサメチレンジイソシアネートのペンタエリスリトールトリアクリレート付加物、トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレートなどが挙げられる。
本発明でいう活性エネルギー線による重合開始剤は、光重合開始剤と紫外線等の活性エネルギー線による重合開始剤との双方を含むものとする。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物における、上記(a)イソソルバイドジ(メタ)アクリレート、(b)成分(a)以外の重合性不飽和基含有化合物、及び(c)活性エネルギー線による重合開始剤を含有してなるものであり、これらの配合比率は、成分(a)の含有量が成分(a)及び成分(b)の合計量100質量部中5〜95質量部、好ましくは10〜90質量部、さらに好ましくは30〜90質量部であり、成分(b)の含有量が成分(a)及び成分(b)の合計量100質量部中5〜95質量部、好ましくは10〜90質量部、さらに好ましくは10〜70質量部とする。イソソルバイドジ(メタ)アクリレートの含有量が5質量部未満であると酸素存在雰囲気下の活性エネルギー線照射と窒素雰囲気下の活性エネルギー線照射とで同等の硬度を有する硬化塗膜を得ることが困難となり、酸素存在雰囲気下の活性エネルギー線照射で得られる硬化塗膜の硬度が窒素雰囲気下の活性エネルギー線照射で得られる硬化塗膜の硬度より低くなる。一方、95質量部より多いと硬化に伴う収縮応力が大きいため、硬化塗膜にワレが生じるようになる。
[合成例1]
1L四ツ口フラスコにイソソルバイド146g(1mol)、アクリル酸144g(2mol)、p−ベンゾキノン0.15g(0.0014mol)、メタンスルホン酸1.5g(0.015mol)、トルエン700gを仕込み、空気導入しながらオイルバス中で120℃に加熱、10時間攪拌した。反応の進行に伴って出てくる水を留去しつつ反応を行った。反応終了後に室温まで冷却し、蒸留水100mlにて水洗を行う事で触媒を除去した。その後、ハイドロキノン0.025gを添加し、減圧下で脱溶剤を行う事で淡黄色粘凋液体を得た。
[実施例1]
イソソルバイドジアクリレート20部、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製「カヤラッドDPCA60」)5部、重合開始剤(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製、IRGACURE 184)0.75部、及び酢酸ブチル5部を混合して、活性エネルギー線硬化性組成物No.1を得た。得られた活性エネルギー線硬化性組成物No.1について、下記評価試験を行った。評価結果を表1に示す。
イソソルバイドジアクリレート20部、ヘキサメチレンジイソシアネートのペンタエリスリトールトリアクリレート付加物5部、重合開始剤(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製、IRGACURE 184)0.75部、及び酢酸ブチル5部を混合して、活性エネルギー線硬化性組成物No.2を得た。得られた活性エネルギー線硬化性組成物No.2について、下記評価試験を行った。評価結果を表1に示す。
イソソルバイドジアクリレート15部、カプロラクトン変性トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート(東亞合成社製、「アロニックスM−325」)10部、重合開始剤(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製、IRGACURE 184)0.75部、及び酢酸ブチル5部を混合して、活性エネルギー線硬化性組成物No.3を得た。得られた活性エネルギー線硬化性組成物No.3について、下記評価試験を行なった。評価結果を表1に示す。
イソソルバイドジアクリレート10部、カプロラクトン変性トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート(東亞合成社製、「アロニックスM−325」)10部、トリメチロールプロパントリアクリレート5部、重合開始剤(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製、IRGACURE 184)0.75部、及び酢酸ブチル5部を混合して、活性エネルギー線硬化性組成物No.4を得た。得られた活性エネルギー線硬化性組成物No.4について、下記評価試験を行なった。評価結果を表1に示す。
トリシクロデカンジメタノールジアクリレート20部、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート5部、重合開始剤(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製、IRGACURE 184)0.75部、及び酢酸ブチル5部を混合して、活性エネルギー線硬化性組成物No.3を得た。得られた活性エネルギー線硬化性組成物No.5について、下記評価試験を行った。評価結果を表1に示す。
トリシクロデカンジメタノールジアクリレート20部、ヘキサメチレンジイソシアネートのペンタエリスリトールトリアクリレート付加物5部、重合開始剤(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製、IRGACURE 184)0.75部、及び酢酸ブチル5部を混合して、活性エネルギー線硬化性組成物No.4を得た。得られた活性エネルギー線硬化性組成物No.6について、下記評価試験を行った。評価結果を表1に示す。
(試験板作成)
ガラス基板上に各活性エネルギー線硬化性組成物をそれぞれ乾燥膜厚が10μmとなるようにバーコーター塗装した。続いて、60℃で4分間乾燥して溶剤を除去した。続いて、空気雰囲気下、窒素雰囲気下のそれぞれについて、超高圧水銀灯を用いて該塗膜に600mJ/cm2の紫外線を照射して塗膜を硬化し、試験板を得た。
得られた硬化塗膜の硬化性を超微小硬さ試験機(フィッシャーインストルメント社製、フィッシャースコープH−100)を用いて塗膜硬度(ユニバーサル硬さ値HUk、最大押込み時荷重:2mN時)で評価した。
試験板を耐湿試験器(機内温度49±1℃、相対湿度95%以上)に240時間放置し試験を行った。試験後の塗膜面を目視で観察し、下記基準により評価した。
○:塗膜面に変化は認められない
△:ツヤがひけている
×:ブリスターが発生している
試験板を85℃中に96時間放置し試験を行った。試験後の塗膜面を目視で観察し、外観の変化を調べた。
試験板の硬化塗膜に0.1N−HClと0.1N−NaOHをそれぞれスポットし、時計皿で表面を覆って25℃で24時間保持した後、表面を拭き取って塗膜面を目視で観察し、下記基準により評価した。
○:塗膜面に変化が認められない
△:塗膜面にわずかに白化またはフクレが認められる
×:塗膜面に白化またはフクレが著しく認められる
Claims (1)
- (a)イソソルバイドジ(メタ)アクリレート、
(b)前記成分(a)以外の重合性不飽和基含有化合物、及び
(c)活性エネルギー線による重合開始剤を含有し、
前記成分(a)の含有量が成分(a)及び成分(b)の合計量100質量部中5〜95質量部であり、
前記成分(b)の含有量が成分(a)及び成分(b)の合計量100質量部中5〜95質量部であり、
かつ前記成分(c)の含有量が成分(a)及び成分(b)の合計量100質量部に対して0.1〜20質量部であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物。
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