JP2011057635A - 液晶化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
フェノール性水酸基を有する中心部前駆体とカルボキシル基を有する側鎖部前駆体とのエステル化反応を行う液晶化合物の製造方法であって、エステル化反応後において、効率よく有機塩類が除去でき、目的とする液晶化合物を高純度で効率よく単離できる液晶化合物の製造方法を提供する。
【解決手段】
不活性溶媒中、液晶化合物の中心部となり得る、フェノール性水酸基を有する中心部前駆体と、前記液晶化合物の側鎖部となり得る、カルボキシル基を有する側鎖部前駆体の混合酸無水物とを反応させることにより、前記中心部前駆体のフェノール性水酸基と側鎖部前駆体のカルボキシル基とがエステル結合してなる液晶化合物を含む反応液を得る工程(I)、工程(I)で得られた反応液に、第1のアルコールの所定量を添加して全容を攪拌した後、反応液に、水及び所望により水に混和しない有機溶媒を添加して分液操作を行う工程(II)、及び、工程(II)で得られた処理液に、第2のアルコールの所定量を添加して、前記液晶化合物を結晶化させる工程(III)を含む液晶化合物の製造方法。
【選択図】 なし。
Description
しかしながら、この製造方法により棒状液晶化合物を工業的に製造する場合には、反応後の処理操作における抽出工程において、分液性が非常に悪くなり、抽出操作が困難を極めるため、この方法をそのまま適用することが困難であった。
(1)不活性溶媒中、液晶化合物の中心部となり得る、フェノール性水酸基を有する中心部前駆体と、前記液晶化合物の側鎖部となり得る、カルボキシル基を有する側鎖部前駆体の混合酸無水物とを反応させることにより、前記中心部前駆体のフェノール性水酸基と側鎖部前駆体のカルボキシル基とがエステル結合してなる液晶化合物を含む反応液を得る工程(I)、工程(I)で得られた反応液に、第1のアルコールの所定量を添加して全容を攪拌した後、反応液に、水及び所望により水に混和しない有機溶媒を添加して分液操作を行う工程(II)、及び、工程(II)で得られた処理液に、第2のアルコールの所定量を添加して、前記液晶化合物を結晶化させる工程(III)を含む液晶化合物の製造方法。
(2)前記中心部前駆体が、式(1)
R1及び/又はR2がアルキル基である場合、当該アルキル基には、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR4−C(=O)−、−C(=O)−NR4−、−NR4−、又は−C(=O)−が介在していてもよい(ただし、−O−及び−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。)。ここで、R3、R4はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。〕
である(1)に記載の液晶化合物の製造方法。
(4)前記中心部前駆体が、式(2)
で表されるアジン化合物である(2)に記載の液晶化合物の製造方法。
(4)側鎖部前駆体の混合酸無水物が、式(3)
で示されるカルボン酸の混合酸無水物である(1)〜(3)のいずれかに記載のキラル化合物の製造方法。
(5)前記第1のアルコールとして、式:Ra−OH(式中、Raは置換基を有していてもよい炭素数1〜4のアルキル基を表す。)で示されるアルコールを用いる(1)〜(4)のいずれかに記載の液晶化合物の製造方法。
(6)前記第1のアルコールとして、メタノールを用いる(1)〜(5)のいずれかに記載の液晶化合物の製造方法。
(7)前記第2のアルコールとして、式:Rb−OH(式中、Rbは置換基を有していてもよい炭素数1〜4のアルキル基を表す。)で示されるアルコールを用いる(1)〜(6)のいずれかに記載の液晶化合物の製造方法。
(8)前記第2のアルコールとして、メタノールを用いる(1)〜(7)のいずれかに記載の液晶化合物の製造方法。
本発明は、不活性溶媒中、液晶化合物の中心部となり得る、フェノール性水酸基を有する中心部前駆体と、前記液晶化合物の側鎖部となり得る、カルボキシル基を有する側鎖部前駆体の混合酸無水物とを反応させることにより、前記中心部前駆体のフェノール性水酸基と側鎖部前駆体のカルボキシル基とがエステル結合してなる液晶化合物を含む反応液を得る工程(I)、工程(I)で得られた反応液に、第1のアルコールの所定量を添加して全容を攪拌した後、反応液に、水及び所望により水と混和しない有機溶媒を添加して分液操作を行う工程(II)、及び、工程(II)で得られた処理液に、第2のアルコールの所定量を添加して、前記液晶化合物を結晶化させる工程(III)を含む液晶化合物の製造方法である。
本発明の対象とする液晶化合物は、液晶化合物の中心部となり得る、フェノール性水酸基を有する中心部前駆体のフェノール水酸基と、前記液晶化合物の側鎖部となり得る、カルボキシル基を有する側鎖部前駆体のカルボキシル基とがエステル結合してなる、棒状の液晶化合物である。
本発明に用いる中心部前駆体は、分子内に、フェノール性水酸基を有する化合物(すなわち、分子内に、ベンゼン環等の芳香環と、該芳香環に結合する水酸基を有する化合物)であればよいが、分子内に、フェノール性水酸基及びアジン結合を有する化合物がより好ましい。
中心部前駆体におけるフェノール性水酸基の数は、特に限定されないが、通常1〜4、好ましくは1〜3、特に好ましくは2である。
式(1)中、X1〜X8はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、−OR1、−O−C(=O)−R1、−C(=O)−OR1、−O−C(=O)−OR1、−NR3−C(=O)−R1、−C(=O)−N(R1)R2、又は−O−C(=O)−N(R1)R2を表す。R3は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−へキシル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等が挙げられる。
これらの置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基等が挙げられる。
ただし、−O−及び−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合は除かれる。
式(2)中、X9は、水素原子、ハロゲン原子、−OR1、又は−C(=O)−OR1を表す。ここで、R1は、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基を表す。R1がアルキル基である場合、当該アルキル基には、−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、又は−C(=O)−が介在していてもよい(ただし、−O−が2以上隣接して介在する場合を除く。)
D1及びD2は、水素原子;又はt−ブチルジメチルシリル基、ベンジル基、アセチル基等のフェノール性水酸基の保護基(D’);を表す。)
本発明に用いるカルボキシル基を有する側鎖部前駆体の混合酸無水物は、カルボキシル基を有する側鎖部前駆体と、他の種類の酸(カルボン酸又はスルホン酸等)から誘導される酸無水物である。
これらの中でも、本発明においては、カルボキシル基を有する側鎖部前駆体として、下記式(3)
用いるスルホニルハライドとしては、例えば、メタンスルホニルクロライド、トリフルオロメタンスルホニルクロライド、フェニルスルホニルクロライド、パラトルエンスルホニルクロライド等が挙げられる。
他のカルボン酸ハライド又はスルホン酸ハライドの使用量は、カルボキシル基を有する側鎖部前駆体に対して、通常1〜10倍モルである。
塩基の使用量は、カルボキシル基を有する側鎖部前駆体に対して、通常1〜10倍モルである。
反応時間は、反応規模等にもよるが、通常、数分から数十時間、好ましくは数十分から数時間である。
酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル等の、分子内にエステル基を有する溶媒;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等の、分子内にカルボニル基を有する溶媒;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセタミド、N−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の、分子内にアミド基を有する溶媒;等が挙げられる。これらは一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
溶媒の使用量は、前記カルボキシル基を有する側鎖部前駆体1gに対して、通常1〜100gである。
本発明の製造方法は、前記フェノール性水酸基を有する中心部前駆体とカルボキシル基を有する側鎖部前駆体の混合酸無水物とを反応させることにより、前記中心部前駆体のフェノール性水酸基と側鎖部前駆体のカルボキシル基とがエステル結合してなる液晶化合物を含む反応液を得る工程(I)を有する。
すなわち、式(1)で表される化合物(フェノール性水酸基を有する中心部前駆体)と、式(4)で表される混合酸無水物(カルボキシル基を有する側鎖部前駆体の混合酸無水物)とを、塩基の存在下に反応させることにより、エステル結合を有する式(5)で表される液晶化合物を得ることができる。
また、この場合、カルボキシル基を有する側鎖部前駆体の混合酸無水物を調製した反応液からカルボキシル基を有する側鎖部前駆体の混合酸無水物を単離することなく、カルボキシル基を有する側鎖部前駆体の混合酸無水物を調製した反応液に、所定量のフェノール性水酸基を有する中心部前駆体及び塩基を添加して、全容を攪拌するようにしてもよい。
酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル等の、分子内にエステル基を有する溶媒;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等の、分子内にカルボニル基を有する溶媒;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセタミド、N−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の、分子内にアミド基を有する溶媒;等が挙げられる。これらは一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
溶媒の使用量は、前記フェノール性水酸基を有する中心部前駆体1gに対して、通常1〜100gである。
塩基の使用量は、前記カルボキシル基を有する側鎖部前駆体の混合酸無水物に対して、通常1〜5倍モルである。
4−ジメチルアミノピリジンの添加量は、カルボキシル基を有する側鎖部前駆体混合酸無水物に対して、通常0.01〜1倍モルである。
反応時間は、反応規模等にもよるが、通常、数分から数十時間、好ましくは数十分から数時間である。
次いで、工程(I)で得られた反応液に、第1のアルコールの所定量を添加して全容を攪拌した後、反応液に、水及び所望により水に混和しない有機溶媒を添加して分液操作を行う。
第1のアルコールの添加量は、前記フェノール性水酸基を有する中心部前駆体1gに対して、通常0.5〜5g、好ましくは1〜3gである。
水に混和しない有機溶媒は、より効率よく分液操作を行うために添加される。例えば、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類;ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類;等を用いることができる。
また、用いる水は、より分液性を高める観点から、食塩水、硫酸アンモニウム等の無機塩を水に溶解したものが好ましく、食塩水よりが好ましい。
次いで、工程(II)で得た有機層(処理液)に、第2のアルコールの所定量を添加して、目的とする液晶化合物を結晶化させることで、目的とする液晶化合物を単離することができる。
本発明により得られる液晶化合物の結晶は、硫黄原子含有イオン残存量が少ない極めて高純度なものである。本発明により得られる液晶化合物の結晶に含まれる硫黄原子含有イオン残存量は、好ましくは100ppm以下、より好ましくは50ppm以下である。
(製造例1)中心部前駆体(A)の合成
1H−NMR(400MHz、CDCl3、TMS、δppm):11.10(s,1H)、8.61(s,1H)、8.58(s,1H)、8.27(d,1H,J=2.2Hz)、8.01(dd,1H,J=2.0Hz,J=8.6Hz)、7.75(d,2H,J=8.6Hz)、7.06(d,1H,J=8.4Hz)、6.90(d,2H,J=8.4Hz)、5.21(s,1H)、4.00(s,3H)
反応液にメタノールを29.8g加え1時間撹拌した後、得られた処理液に酢酸エチル104.4g、及び10重量%食塩水149.2gを加えて分液し、有機層を分取した。得られた有機層を5重量%食塩水149.2gで洗浄した後、メタノール250.6gを加えて結晶化を行い、式(1a)で示される液晶化合物(1a)の粗結晶72.0gを得た。得られた粗結晶にトリエチルアミン0.4g、酢酸エチル372.9g、及びろ過助剤2.2gを添加し、全容を40℃で1時間撹拌後、30℃に冷却し、ろ過助剤及び不溶分をろ過により除去した。次に、得られたろ液にメタノール447.5gを加えて結晶化を行い、粗結晶67.8gを得た。更に、得られた粗結晶にトリエチルアミン0.3g、酢酸エチル335.6g、ろ過助剤2.0gを添加し、全容を40℃で1時間撹拌後、30℃に冷却し、ろ過助剤及び不溶分をろ過により除去した。次いで、得られたろ液にメタノール402.7gを加えて結晶化を行い、液晶化合物(1a)を61.8g得た。
1H−NMR(400MHz、CDCl3、TMS、δppm):8.70(s,2H)、8.49(s,1H)、8.18−8.11(m,4H)、7.93(d,2H,J=7.6Hz)、7.40−7.26(m,4H)、6.99(d,4H,J=6.8Hz)、6.41(d,2H,J=17.2Hz)、6.13(dd,2H,J=13.2Hz,21.2Hz)、5.83(d,2H,J=13.0Hz)、4.20−4.06(m,8H)、3.60(s,3H)、1.85−1.70(m,8H)、1.57−1.20(m,8H)
実施例1で得た液晶化合物(1a)の1.3重量部をクロロホルム/トリエチルアミン=15重量部/0.05重量部の混合溶液に溶解させ、さらに超純水30重量部を加えて3分間撹拌した。静置後、水層を分取し、その水層を試験液をした。
試験液を自動燃焼装置(ヤナコ社製)にセットし、950℃で燃焼させたガスを水/1M NaHCO3水溶液/1M Na2CO3水溶液/30%H2O2=2000/0.6/5.4/0.4(v/v/v)の吸収液に吸収させ、吸収させたガスをイオンクロマト装置(DIONEX社製:ICS−500、IonPaccAS12A(4.0x250mm)、IonPaccAG12A(4.0x50mm))を用いて測定し、硫黄原子含有イオン残存量を測定した。
液晶混合物100重量部をシクロペンタノン153重量部に溶解して溶液とした。これに、光重合開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製:イルガキュア1919)を3.3重量部、キラル剤6.0重量部、界面活性剤(1重量%のシクロペンタノン溶液として使用)11.6重量部を添加して溶解した溶液を調製し、試験液とした。
試験液を、バーコーター(テスター産業社製:SA−203 バーコーター Rod No.8 シャフト径12.7mm)を用いて、ラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板に塗布した後、ホットプレート上にて100℃で3分間乾燥させた。
得られた皮膜に、水銀ランプで1000mJ/cm2に相当する紫外線を照射して厚さ4μmの硬化膜を得た。
この硬化膜を偏光顕微鏡で観察し、オイリーストリークと呼ばれる配向欠陥の量を目視で確認して判定した。
窒素気流下、側鎖部前駆体(3a)(日本シイベルへグナー社製)73.1g(0.25mol)をテトラヒドロフラン208.8gに溶解させ、メタンスルホニルクロライド28.7g(0.25mol)を添加して得られた溶液を0℃に冷却し、そこへ、トリエチルアミン26.3g(0.26mol)を滴下した。全容を0℃で1時間撹拌後、4−ジメチルアミノピリジン1.5g(0.013mol)、中心部前駆体(A)29.8g(0.10mol)を添加し、次いでトリエチルアミン27.3g(0.27mol)を滴下し、全容を20℃で2時間撹拌した。
反応液にメタノールを372.9g加えて、結晶化を行い、重合性液晶化合物(1a)の粗結晶76.3gを得た。得られた粗結晶にトリエチルアミン0.3g、酢酸エチル335.6g、炭酸水素ナトリウム3.7gを添加し、45℃で1時間撹拌後、30℃に冷却し、重曹をろ過により除去した。次いで、得られたろ液にメタノール402.7gを加え結晶化を行い、粗結晶64.5gを得た。更に、得られた粗結晶にトリエチルアミン0.3g、酢酸エチル335.6g、ろ過助剤3.4gを添加し、40℃で1時間撹拌後、30℃に冷却し、ろ過助剤及び不溶分をろ過により除去した。次いで、得られたろ液にメタノール402.7gを加え結晶化を行い、液晶化合物(1a)の粗結晶を61.8g得た。
得られた粗結晶を乾燥させ、更に、乾燥粗結晶にトリエチルアミン0.3g、酢酸エチル302.0g、ろ過助剤3.1gを添加し、40℃で1時間撹拌後、30℃に冷却し、ろ過助剤及び不溶分をろ過により除去した。次いで、得られたろ液にメタノール360.4gを加え結晶化を行い、液晶化合物(1a)を50.8g得た。
窒素気流下、側鎖部前駆体(3a)(日本シイベルへグナー社製)73.1g(0.25mol)をテトラヒドロフラン208.8gに溶解させ、メタンスルホニルクロライド28.7g(0.25mol)を添加した。得られた溶液を0℃に冷却し、その溶液にトリエチルアミン26.3g(0.26mol)を滴下した。0℃で1時間撹拌後、4−ジメチルアミノピリジン1.5g(0.013mol)、中心部前駆体(A)29.8g(0.10mol)を添加し、次いでトリエチルアミン27.3g(0.27mol)を滴下した。20℃で2時間撹拌後、酢酸エチル104.4g、10%食塩水149.2gを加え分液した。この際、非常に分液性が悪く、乳化傾向になったが、可能な限り分液するまで待って分液した。得られた有機層にメタノール250.6gを加え結晶化を行い、液晶化合物(1a)を59.3g得た。
一方、実施例1と同様の反応を行った後、反応液に少量のメタノールを添加して攪拌後、分液する操作を行わずに、反応液に大量のメタノールを添加して液晶化合物(1a)を得た比較例1では、実施例1に比して、液晶化合物(1a)の単離収率も低く、硫黄原子含有イオンの残存量も多く、得られる液晶硬化膜の配向性も実施例1に比して劣っていた。
また、実施例1と同様の反応を行った後、反応液に少量のメタノールを添加することなく、水と酢酸エチルを添加して、分液して得られた有機層から液晶化合物(1a)を得る比較例2では、液晶化合物(1a)の単離収率は実施例1とほぼ同等であったが、硫黄原子含有イオンの残存量が非常に多く、得られる液晶硬化膜の配向性が著しく劣っていた。
Claims (8)
- 不活性溶媒中、液晶化合物の中心部となり得る、フェノール性水酸基を有する中心部前駆体と、前記液晶化合物の側鎖部となり得る、カルボキシル基を有する側鎖部前駆体の混合酸無水物とを反応させることにより、前記中心部前駆体のフェノール性水酸基と側鎖部前駆体のカルボキシル基とがエステル結合してなる液晶化合物を含む反応液を得る工程(I)、工程(I)で得られた反応液に、第1のアルコールの所定量を添加して全容を攪拌した後、反応液に、水及び所望により水と混和しない有機溶媒を添加して分液操作を行う工程(II)、及び、工程(II)で得られた処理液に、第2のアルコールの所定量を添加して、前記液晶化合物を結晶化させる工程(III)を含む液晶化合物の製造方法。
- 前記中心部前駆体が、式(1)
ここで、R1及びR2はそれぞれ独立して、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基を表す。また、R3は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R1及び/又はR2がアルキル基である場合、当該アルキル基には、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR4−C(=O)−、−C(=O)−NR4−、−NR4−、又は−C(=O)−が介在していてもよい(ただし、−O−及び−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。)。
ここで、R4は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。〕
である請求項1記載の液晶化合物の製造方法。 - 前記第1のアルコールとして、式:Ra−OH(式中、Raは置換基を有していてもよい炭素数1〜4のアルキル基を表す。)で示されるアルコールを用いる請求項1〜4のいずれかに記載の液晶化合物の製造方法。
- 前記第1のアルコールとして、メタノールを用いる請求項1〜5のいずれかに記載の液晶化合物の製造方法。
- 前記第2のアルコールとして、式:Rb−OH(式中、Rbは置換基を有していてもよい炭素数1〜4のアルキル基を表す。)で示されるアルコールを用いる請求項1〜6のいずれかに記載の液晶化合物の製造方法。
- 前記第2のアルコールとして、メタノールを用いる請求項1〜7のいずれかに記載の液晶化合物の製造方法。
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