JP2011049547A - 正孔注入輸送層用デバイス材料、正孔注入輸送層形成用インク、正孔注入輸送層を有するデバイス、及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】有機遷移金属錯体の反応生成物である有機−遷移金属酸化物複合体に、フッ素含有有機化合物が付着していることを特徴とする、正孔注入輸送層用デバイス材料である。また、当該デバイス材料を用いた、正孔注入輸送層用インク、デバイス及びその製造方法である。
【選択図】図2
Description
これら電子注入層、電子輸送層、正孔輸送層、正孔注入層などの発光層以外の層には、電荷を発光層へ注入・輸送しやすくする効果、あるいはブロックすることにより電子電流と正孔電流のバランスを保持する効果や、光エネルギー励起子の拡散を抑制するなどの効果があるといわれている。
特許文献1〜4においては、酸化性化合物すなわち電子受容性化合物として、化合物半導体である金属酸化物が用いられている。例えば五酸化バナジウムや三酸化モリブデンなどの金属酸化物を用いて蒸着法で薄膜を形成したり、或いはモリブデン酸化物とアミン系の低分子化合物との共蒸着により混合膜を形成している。
非特許文献1においては、5酸化バナジウムの塗膜形成の試みとして、酸化性化合物すなわち電子受容性化合物として、オキソバナジウム(V)トリ−i−プロポキシドオキシドを溶解させた溶液を用い、それと正孔輸送性高分子との混合塗膜の形成後に水蒸気中で加水分解させてバナジウム酸化物として、電荷移動錯体を形成させる作製方法が挙げられている。しかしながら、非特許文献1では、加水分解−重縮合反応により固化するため、バナジウムが凝集し易く、膜質制御が困難で、良好な膜が得られない。また、オキソバナジウム(V)トリ−i−プロポキシドオキシドだけでは塗膜にならないため、正孔輸送性高分子と混合しているので、非特許文献1の塗膜は有機成分濃度が必然的に高く、素子の寿命の有効成分と考えられるバナジウムの濃度が不十分となる。このように非特許文献1では、寿命特性や素子特性に更なる改善が必要であった。
特許文献5においては、三酸化モリブデンの塗膜形成の試みとして、三酸化モリブデンを物理的に粉砕して作製した微粒子を溶液に分散させてスラリーを作製し、それを塗工して正孔注入層を形成することが記載されている。
成膜性や薄膜の安定性は素子の寿命特性と大きく関係する。一般的に有機EL素子の寿命とは、一定電流駆動などで連続駆動させたときの輝度半減時間とし、輝度半減時間が長い素子ほど長駆動寿命であるという。
同時に、溶液塗布法により正孔注入輸送層を形成可能で製造プロセスが容易でありながら、正孔注入輸送性に優れ、デバイスの長寿命を達成可能な正孔注入輸送材料が望まれていた。
また、本発明の更なる目的は、上記正孔注入輸送層用デバイス材料を用いて親液性領域及び撥液性領域からなるパターンを形成することにより、正孔注入輸送層上に積層される層をパターニング可能で、且つ、長寿命を達成可能なデバイス及びその製造方法を提供することにある。
すなわち、本発明の正孔注入輸送層用デバイス材料は、有機遷移金属錯体の反応生成物である有機−遷移金属酸化物複合体の表面に、フッ素含有有機化合物が付着していることを特徴とする。
更に、本発明の正孔注入輸送層形成用インクは、有機遷移金属錯体と、遷移金属及び/又は遷移金属酸化物と連結する作用を生ずる連結基を含むフッ素含有有機化合物と、カルボニル基及び/又は水酸基を有する有機溶媒を含有するものであってもよい。
パターン状に第一電極層が形成された基板上に、上記本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料を含有する正孔注入輸送層を形成する正孔注入輸送層形成工程と、
基体上に少なくとも光触媒を含有する光触媒含有層が形成されている光触媒含有層基板を、前記正孔注入輸送層に対して、エネルギー照射に伴う光触媒の作用が及び得る間隙をおいて配置した後、パターン状にエネルギー照射することにより、前記正孔注入輸送層表面に濡れ性の変化した濡れ性変化パターンを形成する濡れ性変化パターン形成工程とを有することを特徴とする。
パターン状に電極層が形成された基板上に、上記本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料を含有する正孔注入輸送層を形成する正孔注入輸送層形成工程と、
パターン状に真空紫外線を照射することにより、前記正孔注入輸送層表面に濡れ性の変化した濡れ性変化パターンを形成する濡れ性変化パターン形成工程とを有することを特徴とする。
前記正孔注入輸送層が、上記本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料を含有し、前記正孔注入輸送層の表層部の前記正孔注入輸送層用デバイス材料のフッ素含有有機化合物が分解除去されていることを特徴とする。
パターン状に第一電極層が形成された基板上の前記第一電極層のパターン間に、仕切部を有し、前記仕切部の開口部内の前記第一電極層上及び前記仕切部上に連続した正孔注入輸送層を有し、
前記仕切部の開口部内の前記第一電極層上及び前記仕切部の側部上の正孔注入輸送層においては、上記本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料の少なくとも一部のフッ素含有有機化合物が分解除去されており、且つ、前記絶縁層の頂部上の正孔注入輸送層は上記本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料を含有していることを特徴とする。
本発明に係るデバイスの製造方法によれば、製造プロセスが容易でありながら、正孔注入輸送層の良好な濡れ性変化パターンを利用でき、優れた正孔注入輸送層を得ることができるので、長寿命を達成可能なデバイスを提供することが可能である。
本発明に係るデバイスは、製造プロセスが容易でありながら、正孔注入輸送性に優れ、長寿命を達成可能である。
本発明の正孔注入輸送層用デバイス材料は、有機遷移金属錯体の反応生成物である有機−遷移金属酸化物複合体に、フッ素含有有機化合物が付着していることを特徴とする。
また、有機遷移金属錯体の反応生成物である有機−遷移金属酸化物複合体は、含まれる遷移金属酸化物の反応性が高く、電荷移動錯体を形成しやすいと考えられる。そのため、本発明の正孔注入輸送層用デバイス材料は、低電圧駆動、高電力効率、長寿命なデバイスを実現可能な正孔注入輸送層を形成することが可能である。
以下、本発明の正孔注入輸送層用デバイス材料の構成を順に説明する。
本発明の正孔注入輸送層用デバイス材料に用いられる有機−遷移金属酸化物複合体は、有機遷移金属錯体の反応生成物であって、遷移金属酸化物を含むものである。有機遷移金属錯体の反応生成物としては、有機遷移金属錯体同士の反応生成物や、有機遷移金属錯体と有機溶媒の反応生成物や、有機遷移金属錯体と当該有機金属錯体と反応可能な官能基を有する有機又は無機化合物との反応生成物、及びこれらの組み合わせの反応生成物が挙げられる。
有機遷移金属錯体の反応生成物である有機−遷移金属酸化物複合体は、正孔注入輸送層を形成する過程、例えば、正孔注入輸送層形成用インク(塗布溶液)中、或いは、層形成時又は層形成後において、加熱時、光照射時、素子駆動時等に行われる、有機遷移金属錯体の反応によって生成される反応生成物であってもよい。
有機−遷移金属酸化物複合体中には、処理条件によって様々な価数の遷移金属原子や化合物、例えば遷移金属の炭化物、硫化物、ホウ化物、セレン化物、ハロゲン化物等を含んでいても良い。
なお、前記有機−遷移金属酸化物複合体に含まれる金属は、少なくとも遷移金属が含まれれば、非遷移金属が含まれていても良い。
2種以上の金属を含むことにより、正孔輸送性や正孔注入性を互いに補い合ったり、光触媒性を付与したり、薄膜の屈折率や透過率を制御するなど他の機能を併せ持つ正孔注入輸送層を形成できるというメリットがある。
例えば、有機モリブデン錯体としては、酸化数−2から+6までの錯体がある。また、有機タングステン錯体としても、酸化数−2から+6までの錯体がある。タングステン錯体は、多核になりやすくオキソ配位子がつきやすいなど、モリブデン錯体に似た傾向を示し、配位数が7以上になることもある。また、有機バナジウム錯体としては、酸化数−3から+5までの錯体がある。
配位子の種類は適宜選択され、特に限定されないが、溶剤溶解性や隣接する有機層との密着性から有機部分(炭素原子)を含むものを用いる。また、配位子は、比較的低温(例えば200℃以下)で錯体から分解するものであることが好ましい。
また、本発明の効果を損なわない限り、芳香環及び/又は複素環を含む構造に置換基を有していても良い。置換基としては、例えば、炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1〜20のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルキル基の中では、炭素数1〜12の直鎖または分岐のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が好ましい。
また、酸化数が+1のモリブデン(I)錯体としては、ジホスファンやη5−シクロペンタジエニドを含む非ウェルナー型錯体が挙げられ、具体的には、MoI(η6-C6H6) 2]+,[MoCl(N2)(diphos)2](diphosは、2座配位子(C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2)が挙げられる。
酸化数が+2のモリブデン(II)錯体としては、その他、[MoII 2X4L4] 、[MoIIX2L4] などのハロゲン錯体を用いることができ、例えば、[MoIIBr4(P(n−C4H9)3)4] や[MoIII2(diars)2](diarsは、ジアルシン(CH3)2As−C6H4−As(CH3)2)などが挙げられる。
また、酸化数が+4のモリブデン(IV)錯体としては、例えば、[Mo{N(CH3)2}4]、[Mo(CN)8]4−、それにオキソ配位子をもつMoO2+の錯体や、O2−で2重架橋したMo2O2 4+の錯体が挙げられる。
また、酸化数が+6のモリブデン(VI)錯体としては、例えば、MoO2(acetylacetonate)2]が挙げられる。なお、2核以上の錯体の場合には、混合原子価錯体もある。
また、酸化数が+1のタングステン(I)錯体としては、ジホスファンやη5−シクロペンタジエニドを含む非ウェルナー型錯体が挙げられ、具体的には、WI(η6-C6H6) 2]+,[ WCl(N2)(diphos)2](diphosは、2座配位子(C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2)が挙げられる。
また、酸化数が+4のタングステン(IV)錯体としては、例えば、[W{N(CH3)2}4]、[W(CN)8]4−、それにオキソ配位子をもつWO2+の錯体や、O2−で2重架橋したW2O2 4+の錯体が挙げられる。
また、酸化数が+6のタングステン(VI)錯体としては、例えば、W(OCH2CH3)6、WO2(acetylacetonate)2]、TUNGSTEN (VI) PHENOXIDEが挙げられる。なお、2核以上の錯体の場合には、混合原子価錯体もある。
酸化数が+2のバナジウム(II)錯体としては、シクロペンタジエニル錯体[VII(η5-C5H5)2] 等が挙げられる。
酸化数が+4のバナジウム(IV)錯体としては、[VOCl2{N(CH3)3}2])、 [VCl4(diars)]),8(10面体の[VCl4(diars)2])等が挙げられる。
モリブデンの酸化数が+5と+6の複合体又はタングステンの酸化数が+5と+6の複合体である場合に、酸化数が+6のモリブデン又はタングステン100モルに対して、酸化数が+5のモリブデン又はタングステンが10モル以上であることが、駆動電圧の低下や素子寿命を向上させる点から好ましい。一方、通常のMoO3のなどのモリブデン酸化物の場合は、モリブデンのほとんどがMoVIであり、組成式だとMonO3nとなる。しかし蒸着時の酸素欠損やスラリー形成時の物理的な粉砕により生じた粒子表面などに存在する酸素欠陥などによりMonO3n-mになり、MoVも多少存在するかもしれない。しかし、MoO3で導入されるMoVは酸素欠陥により生じるので、不均一であり不安定である。
バナジウムの場合には酸化数+5が安定(V2O5)、酸化数+4が不安定(V2O4)である。バナジウム錯体の反応生成物はそれぞれ、バナジウムの酸化数が+5と+4の複合体のアニオン状態で存在することが、駆動電圧の低下や素子寿命を向上させる点から好ましい。
例えば、有機モリブデン錯体や有機タングステン錯体を用いた場合、モリブデンの酸化数が+5と+6の複合体又はタングステンの酸化数が+5と+6の複合体のアニオン状態が形成され、本来不安定な酸化数が+5のモリブデン又はタングステンが比較的多い状態でも安定に保持され得るため、駆動電圧の低下や素子寿命を向上させる点から好ましい。
好適に用いられる上記カルボニル基及び/又は水酸基を有する有機溶媒としては、アルデヒド系、ケトン系、カルボン酸系、エステル系、アミド系、アルコール系、フェノール系などが挙げられ、沸点が50℃〜250℃であるものが好適に用いられる。上記カルボニル基及び/又は水酸基を有する有機溶媒は、具体的には例えば、アセトン、メチルエチルケトン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、2−ヘキサノン、2−ヘプタノン、4−ヘプタノン、メチルイソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、アセトニルアセトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒;アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、フルフラール、ベンズアルデヒド等のアルデヒド系溶媒;酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸等のカルボン酸系溶媒;酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、酢酸n−アミル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル等のエステル系溶媒;N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−エチルアセトアミド等のアミド系溶媒;例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,2−ブチレングリコール、シクロヘキサノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール系溶媒;フェノール、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、トリメチルフェノール、イソプロピルフェノール、t−ブチルフェノール等のフェノール系溶媒等が挙げられる。
本発明の正孔注入輸送層用デバイス材料は、前記有機−遷移金属酸化物複合体に、フッ素含有有機化合物が付着している。
本発明の正孔注入輸送層用デバイス材料において「付着」とは、有機溶剤中に分散しても、剥離しない程度に、フッ素含有有機化合物が有機−遷移金属酸化物複合体表面に固定していることをいう。「付着」には、吸着や配位も含まれるが、イオン結合、共有結合等の化学結合であることが好ましい。「付着」の態様は、有機−遷移金属酸化物複合体の表面の全体をフッ素含有有機化合物が被覆するように付着している態様であっても良いし、表面の一部にフッ素含有有機化合物が付着している態様であっても良い。
前記フッ素含有有機化合物としては、フッ素化アルキル基を含有することが、エネルギー照射による濡れ性の変化が良好で、優れたパターニングが得られる点から好ましい。
また、フッ素含有有機化合物としては、−NH−、−N=、−S−、−O−、−NH(C=O)−、−O−(C=O)−、−O−(SO2)−、−O−(C=O)−O−、−S−(C=O)−O−、−SiR2−(C=O)−O−、−SiR2−のような、複素環を形成していないヘテロ原子を含むことが、エネルギー照射によってフッ素有機化合物が分解されやすいため、濡れ性変化パターン形成工程で感度が向上する点から好ましい。
前記フッ素化アルキル基のフッ素化率(アルキル基中のフッ素原子の割合)は、好ましくは50〜100%、さらに好ましくは80〜100%であり、特に水素原子をすべてフッ素原子で置換したパーフルオロアルキル基が、高い撥油性を発現させる点から好ましい。
また、芳香族炭化水素及び/又は複素環は電荷輸送性を有することが多いため、芳香族炭化水素及び/又は複素環を含むフッ素含有有機化合物により作製した正孔注入輸送層中の電荷移動度を高く維持できるので、低電圧化をはじめとする高効率化に対して利点がある。後述するフッ素含有有機化合物を分解するような処理により、膜の表層部のフッ素含有有機化合物は除去されるが、膜の内部には芳香族炭化水素及び/又は複素環を含むフッ素含有有機化合物が残るため、電荷輸送性が高い方が高効率化に寄与し得る。
また、例えば有機EL素子等の有機デバイスの各層には通常芳香族炭化水素及び/又は複素環電荷輸送性材料が含まれるため、隣接する有機層と正孔注入輸送層の密着性の向上を考慮すると、芳香族炭化水素及び/又は複素環の構造を含むことが長駆動寿命化に寄与する点から好ましい。
CF3−、CF3CF2−、CHF2CF2−、CF3(CF2)2−、CF3(CF2)3−、CF3(CF2)4−、CF3(CF2)5−、CF3(CF2)6−、CF3(CF2)7−、CF3(CF2)8−、CF3(CF2)9−、CF3(CF2)11−、CF3(CF2)15−、CF3CH2CH2−、CF3CF2CH2CH2−、CHF2CF2CH2CH2−、CF3(CF2)2CH2CH2−、CF3(CF2)3CH2CH2−、CF3(CF2)4CH2CH2−、CF3(CF2)5CH2CH2−、CF3(CF2)6CH2CH2−、CF3(CF2)7CH2CH2−、CF3(CF2)8CH2CH2−、CF3(CF2)9CH2CH2−、CF3(CF2)11CH2CH2−、CF3(CF2)15CH2CH2−、CF3(CF2)5O(CF3)CF−、CF3(CF2)2O(CF3)CFCF2O(CF3)CF−、CF3(CF2)2O(CF3)CFCF2O(CF3)CFCF2O(CF3)CFCF2O(CF3)CF−、CF3(CF2)5O(CF3)CF−。以上は、直鎖構造を例示したが、イソプロピル基など分岐構造であっても良い。
芳香族炭化水素及び/又は複素環を含むフッ素含有有機化合物の例としては、ペンタフルオロフェニル基、2,3,5,6−テトラフルオロフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、ノナフルオロビフェニル基、α,α,α,2,3,5,6−ヘプタフルオロ−p−トリル基、ヘプタフルオロナフチル基、(トリフルオロメチル)フェニル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、ペンタフルオロフェニルメチル基、2,3,5,6−テトラフルオロフェニルメチル基、3,4,5−トリフルオロフェニルメチル基、2,4−ジフルオロフェニルメチル基、3,4−ジフルオロフェニルメチル基、3,5−ジフルオロフェニルメチル基、ノナフルオロビフェニルメチル基、α,α,α,2,3,5,6−ヘプタフルオロ−p−トリルメチル基、ヘプタフルオロナフチルメチル基、(トリフルオロメチル)フェニルメチル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルメチル基、4,4’,4”−トリフルオロトリチル基等が挙げられる。
(式中、Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立にハロゲン原子、又はアルコキシ基を表す。)
一般式(I)
Y−Q−(A’−FQ’)n−(A−FQ)
(一般式(I)において、Yは前記連結基を表す。Qは、直鎖、分岐又は環状の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、脂肪族複素環基、芳香族複素環基又はこれらの組み合わせ、或いは直接結合を表す。A及びA’はそれぞれ独立に、−NH−、−N=、−S−、−O−、−NH(C=O)−、−O−(C=O)−、−O−(SO2)−、−O−(C=O)−O−、−S−(C=O)−O−、−SiR2−(C=O)−O−、−SiR2−、又は直接結合を表し、当該Rは水素又は直鎖、分岐又は環状の脂肪族炭化水素基を表す。FQ及びFQ’はそれぞれ独立に、前記フッ素含有有機化合物を表す。また、nは0又は1以上の整数である。)
nが1以上の場合はエネルギー照射によってA’の部分で切断されやすく、FQで表わされるフッ素有機化合物が分解されやすくなる。nが1以上の場合としては、例えば、-O-(CH2)p−O−(CH2)2−(CF2)q− CF3などが挙げられる。
nは5以下であることが好ましく、更に4以下であることが分解速度が速くなる点から好ましい。
(n及びn’は1〜5の整数、m及びm’は0又は1〜5の整数、lは0又は1〜5の整数である。Yは、前記式(1a)〜(1n)で示される官能基のいずれかである。)
なお、表面に付着したフッ素含有有機化合物の分子量は、分子量分布を有しない場合には、化合物そのものの分子量を意味し、分子量分布を有する場合にはゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により測定したポリスチレン換算値である重量平均分子量を意味する。
例えば、表面張力28.5mN/mの液体の接触角が25°以上となるように、より好ましくは45°以上、さらに好ましくは55°以上となるように選択することが挙げられる。
本発明に係る第一の態様の正孔注入輸送層形成用インクは、前記本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料と、有機溶媒とを含有することを特徴とする。
本発明に係る第二の態様の正孔注入輸送層形成用インクは、有機遷移金属錯体の反応生成物である有機−遷移金属酸化物複合体と、遷移金属及び/又は遷移金属酸化物と連結する作用を生ずる連結基を含むフッ素含有有機化合物と、有機溶媒を含有することを特徴とする。
本発明に係る第三の態様の正孔注入輸送層形成用インクは、有機遷移金属錯体と、遷移金属及び/又は遷移金属酸化物と連結する作用を生ずる連結基を含むフッ素含有有機化合物と、カルボニル基及び/又は水酸基を有する有機溶媒を含有することを特徴とする。
また本発明では、有機−遷移金属酸化物複合体の表面にフッ素含有有機化合物が付着しているため、フッ素系の溶媒が好適に用いられる。例えば、トリフルオロメチルベンゼン、ヘプタフルオロ−n−酪酸エチル、ヘプタフルオロ−n−酪酸メチル、1,1,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロパノール、1,1,3,3-ヘキサフルオロ-2-フェニル-2-プロパノール、1H,1H-トリフルオロエタノール、1H,1H,3H-テトラフルオロプロパノール、1H,1H,5H-オクタフルオロペンタノールなど前記溶媒の全部あるいは一部をフッ素化したものを用いることができる。以上の溶媒は単独で用いても、複数を混ぜ合わせた共溶媒にして用いて用いることもできる。
前記第二の態様のインク中の有機−遷移金属酸化物複合体は、有機遷移金属錯体と
を、カルボニル基及び/又は水酸基を有する有機溶媒に溶解乃至分散させ、前記有機遷移金属錯体中の遷移金属を酸化して得ることが好ましい。
酸化する方法として光照射する場合には、光照射手段としては、紫外線を露光する方法等が挙げられる。
加熱温度、又は光照射量により、有機遷移金属錯体や有機−遷移金属酸化物複合体の相互作用に違いが生じるため、適宜調節することが好ましい。
本発明に係るデバイスの製造方法の第一の態様は、基板上に対向する2つ以上の電極と、そのうちの2つの電極間に配置された正孔注入輸送層を有するデバイスの製造方法であって、
パターン状に第一電極層が形成された基板上に、前記本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料を含有する正孔注入輸送層を形成する正孔注入輸送層形成工程と、
基体上に少なくとも光触媒を含有する光触媒含有層が形成されている光触媒含有層基板を、前記正孔注入輸送層に対して、エネルギー照射に伴う光触媒の作用が及び得る間隙をおいて配置した後、パターン状にエネルギー照射することにより、前記正孔注入輸送層表面に濡れ性の変化した濡れ性変化パターンを形成する濡れ性変化パターン形成工程とを有することを特徴とする。
パターン状に電極層が形成された基板上に、前記本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料を含有する正孔注入輸送層を形成する正孔注入輸送層形成工程と、
パターン状に真空紫外線を照射することにより、前記正孔注入輸送層表面に濡れ性の変化した濡れ性変化パターンを形成する濡れ性変化パターン形成工程とを有することを特徴とする。
また、本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料は、比較的高温(例えば200℃)の加熱にも耐性があるため、加熱プロセス時に濡れ性変化パターンが損なわれず、正孔注入輸送層上に何層もパターン状に積層する工程を行うことができる。
本発明に係るデバイスには、有機EL素子、有機トランジスタ、色素増感太陽電池、有機薄膜太陽電池、有機半導体を包含する有機デバイスのほか、正孔注入輸送層を有する量子ドット発光素子、酸化物系化合物太陽電池等も含まれる。
図1(A)〜図1(C)は、本発明のデバイスの製造方法の一例を示す工程図である。まず、図1(A)に示すように、基板2上に第一電極層3をパターン状に形成し、この第一電極層3上に上記本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料を含有する正孔注入輸送層4を形成する(正孔注入輸送層形成工程)。次に、図1(B)に示すように、基体22と、この基体22上にパターン状に形成された遮光部23と、遮光部23を覆うように基体22上に形成され、光触媒を含有する光触媒含有層24とを有する光触媒含有層基板21を準備する。次いで、光触媒含有層基板21を、正孔注入輸送層4に対して、エネルギー照射に伴う光触媒の作用が及び得る間隙をおいて配置した後、光触媒含有層基板21を介して正孔注入輸送層4に対してパターン状にエネルギー線27を照射する。エネルギー線27の照射により、図1(C)に示すように、光触媒含有層24に含有される光触媒の作用から、正孔注入輸送層4の露光部では、正孔注入輸送層4の少なくとも表層部の正孔注入輸送層デバイス材料の表面に存在するフッ素含有有機化合物が分解除去された、正孔注入輸送層のフッ素分解部5が形成され、正孔注入輸送層4の露光部の表面に親液性領域11が形成される。一方、正孔注入輸送層4の未露光部では、正孔注入輸送層24の表層部の正孔注入輸送層デバイス材料の表面に存在するフッ素含有有機化合物がそのまま残り、撥液性領域12となる(濡れ性変化パターン形成工程)。このようにして、デバイス用基板1が得られる。その後、デバイス用基板1上の親液性領域11上に、少なくともデバイスに必要なパターン状の層を積層し、第二電極層を積層し、デバイスを製造することができる。
まず、図2(A)に示すように、基板2上に第一電極層3をパターン状に形成し、パターンの開口部に仕切り部(隔壁6a)を形成し、第一電極層3および仕切り部(隔壁6a)の上に上記本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料を含有する正孔注入輸送層4を形成する(正孔注入輸送層形成工程)。ここで、基板2が透光性基板であって、前記仕切部(隔壁6a)が濡れ性変化パターン形成工程にて照射されるエネルギー線を反射または吸収する仕切部である。次に、図2(B)に示すように、基体22と、この基体22上に形成された光触媒を含有する光触媒含有層24とを有する光触媒含有層基板21を準備する。次いで、光触媒含有層基板21を、正孔注入輸送層4に対して、エネルギー照射に伴う光触媒の作用が及び得る間隙をおいて配置した後、透光性基板である基板2側からエネルギー線27を照射する。この態様の場合、仕切部(隔壁6a)がエネルギー線を反射または吸収するので、仕切部(隔壁6a)が形成されていない箇所はエネルギー線27が照射され、仕切部(隔壁6a)が形成されている箇所はエネルギー線27が照射されない。エネルギー線27の照射により、図2(C)に示すように、光触媒含有層24に含有される光触媒の作用から、正孔注入輸送層4の露光部では、正孔注入輸送層4の少なくとも表層部の正孔注入輸送層デバイス材料の表面に存在するフッ素含有有機化合物が分解除去された、正孔注入輸送層のフッ素分解部5が形成され、正孔注入輸送層4の露光部の表面に親液性領域11が形成される。一方、正孔注入輸送層4の未露光部では、正孔注入輸送層24の表層部の正孔注入輸送層デバイス材料の表面に存在するフッ素含有有機化合物がそのまま残り、撥液性領域12となる(濡れ性変化パターン形成工程)。このようにして、デバイス用基板1が得られる。その後、デバイス用基板1上の親液性領域11上に、デバイスに必要なパターン状のデバイス層を塗布法により積層することが可能で、その後第二電極層を積層し、デバイスを製造することができる。
まず図3(A)に示すように、基板2上に第一電極層3をパターン状に形成し、パターンの開口部に仕切り部(隔壁6a)を形成し、第一電極層3および仕切り部(隔壁6a)の上に上記本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料を含有する正孔注入輸送層4を形成する(正孔注入輸送層形成工程)。次に、図3(B)に示すように、基体22と、この基体22上に形成された光触媒を含有する光触媒含有層24とを有する光触媒含有層基板21を準備する。次いで、光触媒含有層基板21を、正孔注入輸送層4に対して、エネルギー照射に伴う光触媒の作用が及び得る間隙をおいて配置した後、光触媒含有層基板21を介して正孔注入輸送層4に対して紫外レーザー光28をパターン状にスキャンして照射する。紫外レーザー光28の照射により、図3(C)に示すように、光触媒含有層24に含有される光触媒の作用から、正孔注入輸送層4の露光部では、正孔注入輸送層4の少なくとも表層部の正孔注入輸送層デバイス材料の表面に存在するフッ素含有有機化合物が分解除去された、正孔注入輸送層のフッ素分解部5が形成され、正孔注入輸送層4の露光部の表面に親液性領域11が形成される。一方、正孔注入輸送層4の未露光部では、正孔注入輸送層24の表層部の正孔注入輸送層デバイス材料の表面に存在するフッ素含有有機化合物がそのまま残り、撥液性領域12となる(濡れ性変化パターン形成工程)。このようにして、デバイス用基板1が得られる。その後、デバイス用基板1上の親液性領域11上に、デバイスに必要なパターン状のデバイス層を塗布法により積層することが可能で、その後第二電極層を積層し、デバイスを製造することができる。
まず、図4(A)に示すように、基板2上に第一電極層3をパターン状に形成し、パターンの開口部に仕切り部(隔壁6a)を形成し、第一電極層3および仕切り部(隔壁6a)の上に上記本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料を含有する正孔注入輸送層4を形成する(正孔注入輸送層形成工程)。次に、図4(B)に示すように、メタルマスク30を正孔注入輸送層4の表面に配置し、メタルマスク30を介して正孔注入輸送層4に対して真空紫外光29を照射する。真空紫外光29の照射により、図4(C)に示すように、正孔注入輸送層4の露光部では、正孔注入輸送層4の少なくとも表層部の正孔注入輸送層デバイス材料の表面に存在するフッ素含有有機化合物が分解除去された、正孔注入輸送層のフッ素分解部5が形成され、正孔注入輸送層4の露光部の表面に親液性領域11が形成される。一方、正孔注入輸送層4の未露光部では、正孔注入輸送層24の表層部の正孔注入輸送層デバイス材料の表面に存在するフッ素含有有機化合物がそのまま残り、撥液性領域12となる(濡れ性変化パターン形成工程)。このようにして、デバイス用基板1が得られる。その後、デバイス用基板1上の親液性領域11上に、デバイスに必要なパターン状のデバイス層を塗布法により積層することが可能で、その後第二電極層を積層し、デバイスを製造することができる。
本発明における第1正孔注入輸送層形成工程は、パターン状に第一電極層が形成された基板上に、前記本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料を含有する正孔注入輸送層を形成する工程である。
正孔注入輸送層の形成方法としては、パターン状に第一電極層が形成された基板上の全面に、前記本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料を成膜することが可能な方法であれば特に限定されるものではない。例えば、前記本発明に係る、第一、第二、又は第三の態様の正孔注入輸送層形成用インクを調製し、当該インクを用いて塗布して層を形成するウェットプロセスがプロセス優位性の点から好ましい。また、当該インクを用いて塗布して形成された層を転写する転写法も用いることができる。なお、パターン状に第一電極層が形成された基板上であれば、当該第一電極層上に例えば別途正孔注入層が形成された上に、本発明の正孔注入輸送層が形成されてもよい。
また、塗布する前に当該正孔注入輸送層形成用インクを酸素存在下で加熱する工程を有していても良い。この場合、正孔注入輸送層用デバイス材料中の遷移金属酸化物量が増加し、正孔注入輸送性が向上する場合がある。
また、上記正孔注入輸送層の仕事関数は5.0〜6.0eV、更に5.0〜5.8eVであることが、正孔注入効率の点から好ましい。
基板は、光を透過する透光性であってもよく、透光性でなくてもよい。例えば、本発明のデバイスにおいて、基板側から光を取り出す場合や、本発明のデバイスを作製する過程において、親液性領域および撥液性領域からなるパターンを形成する際に基板側からエネルギーを照射する場合には、基板は透光性であることが好ましい。透光性基板としては、例えば、石英、ガラス等を挙げることができる。透光性が必要とされない場合の基板としては、アルミニウムおよびその合金等の金属、プラスチック、織物、不織布等を用いることができる。
本発明に用いられる第一電極層は、パターン状に基板上に形成されているものである。
第一電極層を形成する材料としては、導電性を有する材料であれば特に限定されるものではない。
また、第一電極層を形成する材料としては、透明性を有していてもよく、有さなくてもよい。例えば、本発明のデバイスにおいて、基板側から光を取り出す場合や、本発明のデバイスを作製する過程において、親液性領域および撥液性領域からなるパターンを形成する際に基板側からエネルギーを照射する場合には、第一電極層は透明性を有することが好ましい。導電性および透明性を有する材料としては、In−Zn−O(IZO)、In−Sn−O(ITO)、ZnO−Al、Zn−Sn−O等を好ましいものとして例示することができる。一方、例えば、本発明のデバイスにおいて、基板の反対側から光を取り出す場合には、第一電極層に透明性は要求されない。この場合、導電性を有する材料として、金属を用いることができ、具体的には、Au、Ta、W、Pt、Ni、Pd、Cr、あるいは、Al合金、Ni合金、Cr合金等を挙げることができる。
本発明における濡れ性変化パターン形成工程は、前記正孔注入輸送層表面に濡れ性(wetting)の変化した濡れ性変化パターンを形成する工程である。
正孔注入輸送層表面に濡れ性変化パターンを形成するための、パターン状にエネルギー照射する方法としては、正孔注入輸送層に含有される材料をパターン状に分解できる方法であれば特に限定されるものではないが、通常、エネルギー照射によって、酸素ラジカルなどの活性酸素種を発生させることができる方法が用いられる。この活性酸素種の強力な酸化・還元力により、正孔注入輸送層に含有される材料の表面に付着しているフッ素含有有機化合物を分解することができるからである。
親液性領域は、正孔注入輸送層用デバイス材料の表面に付着されたフッ素含有有機化合物が含有されていない、または、正孔注入輸送層にもともと含有されていた材料の表面に付着されたフッ素含有有機化合物の量と比較して、親液性領域はフッ素含有有機化合物が少ない量含有されている。
さらに、従来のような撥液性材料を用いた隔壁や撥液化処理された隔壁では、隔壁の頂部だけでなく側部も撥液性を有するものとなるため、仕切部の側部から発光層が物理的に剥離したり、発光層等の厚みの薄い箇所や発光層等が形成されない箇所が発生したりするという不具合があった。これに対し、本発明においては、仕切部の側部上には親液性領域が配置され得るので、仕切り部の側部から発光層が物理的に剥離したり、発光層等の厚みの薄い箇所や発光層等が形成されない箇所が発生したりするのを抑制することができる。
以下、濡れ性変化パターン形成工程について、上記(1)、(2)の方法をそれぞれ説明する。
エネルギー照射に伴う光触媒の作用を利用する方法は、基体上に少なくとも光触媒を含有する光触媒含有層が形成されている光触媒含有層基板を用い、上記光触媒含有層基板を、上記正孔注入輸送層に対して、エネルギーの照射に伴う光触媒の作用がおよび得る間隙をおいて配置した後、パターン状にエネルギーを照射する方法である。
以下、光触媒含有層基板および光触媒含有層基板を用いて正孔注入輸送層に光触媒の作用を及ぼす方法について説明する。
本発明に用いられる光触媒含有層基板は、基体上に少なくとも光触媒を含有する光触媒含有層が形成されているものである。
光触媒含有層の形成位置としては、図2(B)に例示するように、基体22上の全面に光触媒含有層24が形成されていてもよく、図6(A)に例示するように、基体22上に光触媒含有層24がパターン状に形成されていてもよい。
光触媒含有層がパターン状に形成されている場合には、光触媒含有層を正孔注入輸送層に対して所定の間隙をおいて配置し、エネルギーを照射する際に、フォトマスク等を用いてパターン照射する必要がなく、全面に照射することにより、正孔注入輸送層に含有される材料が分解された撥液性領域をパターン状に形成することができる。また、この場合、エネルギーの照射方向としては、光触媒含有層と正孔注入輸送層とが面する部分にエネルギーが照射されれば、いかなる方向であってもよい。さらには、照射されるエネルギーも、平行光等の平行なものに限定されない。
本発明においては、光触媒含有層基板を、正孔注入輸送層に対して、エネルギー照射に伴う光触媒の作用がおよび得る間隙をおいて配置する。なお、間隙とは、光触媒含有層および正孔注入輸送層が接触している状態も含むものとする。
上記間隔は、パターン精度が極めて良好であり、光触媒の感度も高く、分解除去の効率が良好である点を考慮すると、0.2μm〜20μmの範囲内であることがより好ましく、さらに好ましくは1μm〜10μmの範囲内である。
なお、上述のような間隙をおいた配置状態は、少なくともエネルギー照射の間だけ維持されればよい。
エネルギー照射に用いる光の波長は、通常、450nm以下の範囲で設定され、好ましくは380nm以下の範囲で設定される。これは、上述したように、光触媒含有層に用いられる好ましい光触媒が二酸化チタンであり、この二酸化チタンにより光触媒作用を活性化させるエネルギーとして、上記の波長の光が好ましいからである。
また、パターン状にエネルギーを照射する方法としては、これらの光源を用い、フォトマスクを介してパターン照射する方法の他、エキシマ、YAG等のレーザーを用いてパターン状に描画照射する方法を用いることもできる。
この際、光触媒含有層を加熱しながらエネルギー照射することが好ましい。感度を上昇させことができ、効率的に濡れ性を変化させることができるからである。具体的には、基板およびマスクを30℃〜80℃の範囲内で加熱することが好ましい。基板とマスクの温度差は、露光精度の観点からできるだけ小さい方が良いが、1℃以内であることが好ましい。
基体22上の全面に光触媒含有層24が形成されている場合には、フォトマスクを介してパターン状にエネルギーを照射するか、或いは、図2(B)に例示するように、マスクとして、エネルギー線を反射または吸収する仕切部を有する透光性基板側(正孔注入輸送層の背面側)から照射してパターン状にエネルギーを照射する。また、図3(B)に例示するように基体22上の全面に光触媒含有層24が形成されている場合であって、レーザーを用いてパターン状に描画照射しても良い。また、図6(A)に例示するように基体22上に光触媒含有層24がパターン状に形成されている場合には、マスクとして光触媒含有層基板を用いることによりパターン状にエネルギーを照射する。さらに、図1(B)に例示するように遮光部23がパターン状に形成されている場合には、マスクとして光触媒含有層基板を用いることによりパターン状にエネルギーを照射する。
パターン状に真空紫外光を照射する方法は、マスクとして真空紫外光用マスクを用い、エネルギーとして真空紫外光を照射する方法が挙げられる。
また、真空紫外光の照射量としては、上記親液性層形成用層を除去できる範囲内であれば特に限定されるものではなく、正孔注入輸送層に含有される材料の種類や、上記真空紫外光の波長等によって適宜調整すればよい。
メタルマスクの材料としては、上記真空紫外光を遮光することができるものであればよく、例えば、特開2007−178783号公報等に記載されたものを用いることができる。
一方、透明基材としては、真空紫外光を透過することができるものであればよく、例えば、石英基板等を用いることができる。また、遮光部を構成する遮光材料としては、クロム、酸化クロム等の金属が挙げられる。
一方、隔壁や絶縁層等の仕切部が形成されている場合には、真空紫外光用マスクを正孔注入輸送層にできるだけ接近させ、かつ、真空紫外光用マスクが正孔注入輸送層に接触するように、真空紫外光用マスクを配置してもよく、また真空紫外光用マスクを正孔注入輸送層にできるだけ接近させ、かつ、真空紫外光用マスクが正孔注入輸送層に接触しないように、真空紫外光用マスクを配置してもよい。隔壁や絶縁層等の仕切部が形成されている場合であって、透明基材上に遮光部がパターン状に形成された真空紫外光用マスクを用いる場合には、真空紫外光用マスクを正孔注入輸送層に密着するように固定することができる。
仕切部の頂部上に位置する正孔注入輸送層の部分にエネルギーを照射する場合であって、マスクとして透過領域および遮光領域を有するマスクを用いる場合には、仕切部の頂部の面積に対するマスクの透過領域の面積の比率、および、正孔注入輸送層およびマスク間の距離の少なくともいずれか一方を調整して、正孔注入輸送層側の表面での液体の接触角が仕切部の側部側から頂部側に向かって高くなるように、撥液性領域を形成してもよい。
また、隔壁のように膜厚が比較的厚い仕切部の場合、仕切部の頂部側から側部側に向かって、正孔注入輸送層とマスクとの距離が徐々に広くなることから、この正孔注入輸送層とマスクとの距離に応じて、液体の接触角に傾斜をもたせることもできる。
本発明においては、必要に応じて、前記正孔注入輸送層形成工程前に、前記パターン状に第一電極層が形成された基板上の前記第一電極層のパターン間に、仕切部を形成する仕切部形成工程を有していても良い。
仕切部としては、例えば、隔壁および絶縁層が挙げられる。図2(A)、図3(A)、図4(A)の隔壁6aとして例示するように、仕切部としては、隔壁及び絶縁層の両方の機能を果たすものが一体となって形成されても良い。以下、隔壁および絶縁層に分けて説明する。
本発明に係るデバイスにおいて、この仕切部が形成された部分は、通常、非発光領域となる。
本発明においては、図2(A)、図3(A)、図4(A)に例示するように、第一電極層3が形成された基板2上に、隔壁6aがパターン状に形成されていてもよい。通常、第一電極層がパターン状に形成されている場合には、隔壁6aは第一電極層3のパターンの開口部に形成される。
隔壁は、正孔注入輸送層上に形成される層をパターン状に塗り分けるために設けられるものである。
有機材料としては、例えば、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−塩化ビニル共重合体、エチレン−ビニル共重合体、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン共重合体、ABS樹脂、ポリメタクリル酸樹脂、エチレン−メタクリル酸樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、塩素化塩化ビニル、ポリビニルアルコール、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、ナイロン6、ナイロン66、ナイロン12、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルサルフォン、ポリフェニレンサルファイド、ポリアリレート、ポリビニルブチラール、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミック酸樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、フェノール樹脂、ユリア樹脂等が挙げられる。
無機材料としては、例えば、SiO2などを挙げることができる。
また、絶縁層上に別途、隔壁が形成されている場合、隔壁の幅としては、図7(A)に例示するように、隔壁6aの幅が第一電極層3のパターン間の幅よりも狭くてもよく、図7(B)に例示するように、隔壁6aの幅が第一電極層3のパターン間の幅よりも広くてもよい。
また、隔壁の形成方法としては、フォトリソグラフィー法、印刷法等の一般的な方法を
用いることができる。
本発明においては、図7(A)及び図7(B)に例示するように、第一電極層3が形成された基板2上に、絶縁層6bがパターン状に形成されていてもよい。通常、第一電極層がパターン状に形成されている場合には、絶縁層6bは第一電極層3のパターンの開口部に形成され、かつ、第一電極層のパターンの端部を覆うように形成される。図7(A)及び図7(B)においては、絶縁層6b上に隔壁6aも形成されているが、絶縁層6bのみが形成され、隔壁6aが形成されていない態様であっても良い。
絶縁層は、隣接する第一電極層のパターン間での導通や、第一電極層および第2電極層
間での導通を防ぐために設けられるものである。
を用いることができる。
絶縁層の膜厚としては、10nm〜50μm程度とすることができる。
デバイスの製造方法における、その他の工程については、各デバイスに応じて、従来公知の工程を適宜用いることができる。
本発明の必須成分である第二電極層としても、各デバイスに応じて、従来公知の材料を適宜採用して、従来公知の工程により適宜形成すれば良い。本発明のデバイスにおいて、第二電極層は、金属又は金属酸化物で形成されることが好ましく、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、インジウム及び/又はスズの酸化物などの金属酸化物により形成することができる。
本発明に係るデバイスの第一の態様は、基板上に対向する2つ以上の電極と、そのうちの2つの電極間に配置された正孔注入輸送層を有するデバイスであって、
前記正孔注入輸送層が、前記本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料を含有し、前記正孔注入輸送層の表層部の前記正孔注入輸送層用デバイス材料のフッ素含有有機化合物が分解除去されていることを特徴とする。
パターン状に第一電極層が形成された基板上の前記第一電極層のパターン間に、仕切部を有し、前記仕切部の開口部内の前記第一電極層上及び前記仕切部上に連続した正孔注入輸送層を有し、
前記仕切部の開口部内の前記第一電極層上及び前記仕切部の側部上の正孔注入輸送層においては、前記本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料の少なくとも一部のフッ素含有有機化合物が分解除去されており、且つ、前記絶縁層の頂部上の正孔注入輸送層は前記本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料を含有していることを特徴とする。
上記本発明のデバイスはいずれの態様も、前記本発明に係るデバイスの製造方法によって得ることができるものである。
図8は、本発明に係るデバイスの第一の態様の基本的な層構成を示す断面概念図である。本発明のデバイス10の基本的な層構成は、基板2上に対向する2つの電極(3及び9)と、その2つの電極(3及び9)間に配置された正孔注入輸送層4を含み、当該正孔注入輸送層4が、前記本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料を含有し、前記正孔注入輸送層の表層部の前記正孔注入輸送層用デバイス材料のフッ素含有有機化合物が分解除去されている、正孔注入輸送層のフッ素分解部5を含む。そして前記第一電極層3上及び仕切り部6aの側部上に存在する正孔注入輸送層4の表層部に親液性領域11、及び仕切部6aの頂部上に撥液性領域12からなるパターンが形成されている。上記正孔注入輸送層4の親液性領域11上に、デバイスの機能の中心となる層(以下、機能層と称呼する。)や、当該機能層の補助的な層(以下、補助層と称呼する。)を含むデバイス層7が形成されている。
基板2は、デバイスを構成する各層を形成するための支持体であり、必ずしも電極1の表面に設けられる必要はなく、デバイスの最も外側の面に設けられていればよい。
デバイス層7は、正孔注入輸送されることにより、デバイスの種類によって様々な機能を発揮する層であり、単層からなる場合と多層からなる場合がある。デバイス層7が多層からなる場合は、機能層や、補助層を含んでいる。例えば、有機EL素子の場合、正孔注入輸送層の表面に更に積層される正孔輸送層が補助層に該当し、当該正孔輸送層の表面に積層される発光層が機能層に該当する。
第二電極層9は、対向する電極1との間に正孔注入輸送層4とデバイス層7が存在する箇所に少なくとも設けられる。また、必要に応じて、図示しない第三の電極を有していてもよい。これらの電極間に電場を印加することにより、デバイスの機能を発現させることができる。
そして前記第一電極層3上及び仕切部6aの側部上に存在する正孔注入輸送層のフッ素分解部5が親液性領域11、及び仕切部6aの頂部上に撥液性領域12からなるパターンが形成されている。上記正孔注入輸送層4の親液性領域11上に、デバイス層7が形成されている。更に、第二電極層9が、基板2上に2つの電極(3及び9)が対向し、その2つの電極(3及び9)間に配置された正孔注入輸送層4を有するように、形成されている。
なお、前記仕切部6aの開口部内の前記第一電極層3上及び前記仕切部6a上に連続した正孔注入輸送層(4及び5)は、正孔注入輸送層に別層として設けられた界面がない。正孔注入輸送層のフッ素分解部5は、正孔注入輸送層4と同じ材料から正孔注入輸送層用デバイス材料の少なくとも一部のフッ素含有有機化合物が分解除去された部分として、正孔注入輸送層にパターン状に含まれるものである。
本発明のデバイスにおいて、第一電極層、第二電極層、正孔注入輸送層、及び、当該正孔注入輸送層に用いられる正孔注入輸送層用デバイス材料については、上記の「I.正孔注入輸送層用デバイス材料」、「II.正孔注入輸送層用インク」、「III.デバイスの製造方法」において記載したのと同様であっても良い。更にデバイスに含まれるデバイス層(機能層や補助層)については、後述するデバイスの具体例において、詳細に述べる。
ここでは、正孔注入輸送層について、さらに補足する。
本発明のデバイスにおける正孔注入輸送層は、少なくとも上記本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料を含有するものである。当該正孔注入輸送層は、上記本発明に正孔注入輸送層用デバイス材料のみからなるものであっても良いが、更に他の成分を含有していても良い。
正孔輸送性化合物としては、低分子化合物の他、高分子化合物も好適に用いられる。正孔輸送性高分子化合物は、正孔輸送性を有し、且つ、ゲル浸透クロマトグラフィーのポリスチレン換算値による重量平均分子量が2000以上の高分子化合物をいう。本発明の正孔注入輸送層においては、溶液塗布法により安定な膜を形成することを目的として、正孔輸送性材料としては有機溶媒に溶解しやすく且つ化合物が凝集し難い安定な塗膜を形成可能な高分子化合物を用いることが好ましい。
また、正孔輸送性高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリフェニレンビニレン誘導体等を用いることができる。ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリフェニレンビニレン誘導体等の導電性高分子は、酸によりドーピングされていてもよい。更に、アリールアミン誘導体、アントラセン誘導体、カルバゾール誘導体、チオフェン誘導体、フルオレン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、スピロ化合物等を繰り返し単位に含む重合体を挙げることができる。
本発明のデバイスの一実施形態として、少なくとも本発明の正孔注入輸送層及び発光層を含む有機層を含有する、有機EL素子が挙げられる。
以下、有機EL素子を構成する各層について、図10を用いて順に説明する。
図10は、本発明の有機EL素子の一例を示す概略断面図である。図10に例示する有機EL素子31は、基板2上に第1電極層3がパターン状に形成され、第1電極層3のパターンの開口部に隔壁6aが形成され、第1電極層3および隔壁6aの上に正孔注入輸送層4が形成され、この正孔注入輸送層4の表層部の前記正孔注入輸送層用デバイス材料のフッ素含有有機化合物が分解除去されてフッ素除去層5が形成されており、フッ素除去層5の表面に親液性領域11、および隔壁6aの頂上部に撥液性領域12からなるパターンが形成され、さらに、親液性領域11上に形成された発光層32と、発光層32上に形成された電子注入輸送層33と、電子注入輸送層33上に形成された第2電極層34とを有している。
上記図10においては、第一電極層3は陽極、第二電極層34は陰極として機能する。上記有機EL素子は、陽極と陰極の間に電場を印加されると、正孔が陽極から正孔注入輸送層4を経て発光層32に注入され、且つ電子が陰極から発光層に注入されることにより、発光層5の内部で注入された正孔と電子が再結合し、素子の外部に発光する機能を有する。
素子の外部に光を放射するため、発光層の少なくとも一方の面に存在する全ての層は、可視波長域のうち少なくとも一部の波長の光に対する透過性を有することを必要とする。また、発光層と電極6(陰極)の間には、必要に応じて電子注入輸送層33が設けられる。
なお、基板、電極層については、上記デバイスの説明において挙げたものを用いることができる。
本発明のデバイスにおいて必須成分である、上記本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料又はその分解物を含有する正孔注入輸送層以外にも、更に正孔注入輸送層、正孔輸送層、及び正孔注入層が、発光層と第一電極層の間に適宜形成されても良い。上記本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料又はその分解物を含有する正孔注入輸送層の上に更に正孔輸送層を積層し、その上に発光層を積層してもよいし、正孔注入層の上に更に上記本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料又はその分解物を含有する正孔注入輸送層を積層し、その上に発光層を積層してもよい。
正孔輸送層は、正孔注入輸送性化合物を用いて、後述の発光層と同様方法で形成することができる。正孔輸送層の膜厚は、通常0.1〜1μm、好ましくは1〜500nmである。
正孔注入層は、正孔注入材料を用いて、後述の発光層と同様方法で形成することができる。正孔注入層の膜厚は、通常1nm〜1μm、好ましくは2nm〜500nm、さらに好ましくは5nm〜200nmである。
発光層32は、図10に示すように、第一電極層3が形成された基板2と第二電極層34との間の、上記正孔注入輸送層上の親液性領域11上に形成される。
本発明の発光層に用いられる材料としては、通常、発光材料として用いられている材料であれば特に限定されず、蛍光材料およびりん光材料のいずれも用いることができる。具体的には、色素系発光材料、金属錯体系発光材料等の材料を挙げることができ、低分子化合物または高分子化合物のいずれも用いることができる。
色素系発光材料としては、例えば、アリールアミン誘導体、アントラセン誘導体、(フェニルアントラセン誘導体、)、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オリゴチオフェン誘導体、カルバゾール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、シロール誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、シロール誘導体、スチルベン誘導体、スピロ化合物、チオフェン環化合物、テトラフェニルブタジエン誘導体、トリアゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、トリフマニルアミン誘導体、ピラゾロキノリン誘導体、ヒドラゾン誘導体、ピラゾリンダイマー、ピリジン環化合物、フルオレン誘導体、フェナントロリン類、ペリノン誘導体、ペリレン誘導体等を挙げることができる。またこれらの2量体や3量体やオリゴマー、2種類以上の誘導体の化合物も用いることができる。
これらの材料は単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
金属錯体系発光材料としては、例えばアルミキノリノール錯体、ベンゾキノリノールベリリウム錯体、ベンゾオキサゾール亜鉛錯体、ベンゾチアゾール亜鉛錯体、アゾメチル亜鉛錯体、ポルフィリン亜鉛錯体、ユーロピウム錯体等、あるいは中心金属にAl、Zn、Be等または、Tb、Eu、Dy等の希土類金属を有し、配位子にオキサジアゾール、チアジアゾール、フェニルピリジン、フェニルベンゾイミダール、キノリン構造等を有する金属錯体を挙げることができる。
これらの材料は単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
高分子系発光材料としては、分子内に上記低分子系材料を分子内に直鎖あるいは側鎖あるいは官能基として導入されたもの、重合体およびデンドリマー等を使用することができる。
例えば、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリアセチレン誘導体、ポリビニルカルバゾール、ポリフルオレノン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリキノキサリン誘導体、及びそれらの共重合体等を挙げることができる。
上記発光層中には、発光効率の向上や発光波長を変化させる等の目的でドーピング材料を添加してもよい。高分子系材料の場合は、これらを分子構造の中に発光基として含んでいても良い。このようなドーピング材料としては、例えばペリレン誘導体、クマリン誘導体、ルブレン誘導体、キナクドリン誘導体、スクアリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、スチリル系色素、テトラセン誘導体、ピラゾリン誘導体、デカシクレン、フェノキサゾン、キノキサリン誘導体、カルバゾール誘導体、フルオレン誘導体を挙げることができる。またこれらにスピロ基を導入した化合物も用いることができる。
これらの材料は単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
発光層の膜厚は、通常、1〜500nm、好ましくは20〜1000nm程度である。本発明は、正孔注入輸送層を溶液塗布法で形成することが好適であり、正孔注入輸送層表面の濡れ性変化パターンを利用して、発光層も溶液塗布法で形成することができるので、この場合、プロセスコストを下げることができるという利点がある。
本発明について、以下に有機EL素子の実施例を挙げて、さらに具体的に説明する。なお、本発明は以下の実施例の記載に限定されるものではない。
[合成例1:フッ素含有有機化合物F-1の合成]
ジクロロメタン溶媒中で、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド(東京化成社製)を用いて、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−トリデカフルオロヘプタン酸(アルドリッチ社製)と1,4−ジアミノブタン(東京化成社製)との縮合反応を行い、フッ素含有有機化合物F-1を合成した。得られた化合物F-1の分子量が質量分析により434であること、及び1H NMRより、下記構造式の化合物が合成されていることを確認した。
クロロホルム中、トリエチルアミン存在下で、1H,1H,2H,2H−トリデカフルオロ−n−オクチルヨージド(東京化成社製)と2-アミノエタンチオール(東京化成社製)との縮合反応を行い、フッ素含有有機化合物F-2を合成した。得られた化合物F-2の分子量が質量分析により423であること、及び1H NMRより、下記構造式の化合物が合成されていることを確認した。
水素化アルミニウムリチウムを用いて、合成例1で得られたフッ素含有有機化合物F-1を還元することにより、フッ素含有有機化合物F-3を得た。得られた化合物F-3の分子量が質量分析により420であること、及び1H NMRより、下記構造式の化合物が合成されていることを確認した。
2,3,3,3-テトラフルオロ-2-(1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロポキシ)プロパン酸ナトリウム(アルドリッチ社製)をジクロロメタン溶媒中、ピリジン共存下でシアヌル酸フルオライド(アルドリッチ社製)を反応させることにより酸フッ化物に変換した。ジクロロメタン溶媒中で、当該酸フッ化物と1,4-ジアミノブタンとの縮合反応を行うことにより、フッ素含有有機化合物F-4を合成した。得られた化合物F-4の分子量が質量分析により400であること、及び1H NMRより、下記構造式の化合物が合成されていることを確認した。
モリブデンヘキサカルボニルをシクロヘキサノンに0.4wt%溶解させ、大気中100℃で10分加熱して溶解させた後に室温に戻して作製した溶液と、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-ヘプタデカフルオロデシル)ベンジルアミンをシクロヘキサノンに0.4wt%溶解させた後に室温に戻して作製した溶液を、重量比で1:1に混合して大気中で攪拌した後にフィルターでろ過して正孔注入輸送層形成用インク1を作製した。
モリブデンヘキサカルボニルをシクロヘキサノンに0.4wt%溶解させ、大気中100℃で10分加熱して溶解させた後に室温に戻して作製した溶液と、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロウンデシルアミンをシクロヘキサノンに0.2wt%溶解させた後に室温に戻して作製した溶液を、重量比で1:1に混合して大気中で攪拌した後にフィルターでろ過して正孔注入輸送層形成用インク2を作製した。
タングステンヘキサカルボニルをシクロヘキサノンに0.4wt%溶解させ、大気中100℃で10分加熱して溶解させた後に室温に戻して作製した溶液と、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-ヘプタデカフルオロデシル)ベンジルアミンをシクロヘキサノンに0.4wt%溶解させた後に室温に戻して作製した溶液を、重量比で1:1に混合して大気中で攪拌した後にフィルターでろ過して正孔注入輸送層形成用インク3を作製した。
バナジウム(III)アセチルアセトナートをシクロヘキサノンに0.4wt%溶解させ、大気中100℃で10分加熱して溶解させた後に室温に戻して作製した溶液と、4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-ヘプタデカフルオロデシル)ベンジルアミンをシクロヘキサノンに0.2wt%溶解させた後に室温に戻して作製した溶液を、重量比で1:1に混合して大気中で攪拌した後にフィルターでろ過して正孔注入輸送層形成用インク4を作製した。
モリブデンヘキサカルボニル0.008gと4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-ヘプタデカフルオロデシル)ベンジルアミン0.004gをシクロヘキサノン2.0gに溶解させ、大気中100℃で10分加熱して溶解させた後に室温に戻してフィルターでろ過して正孔注入輸送層形成用インク5を作製した。
モリブデンヘキサカルボニル0.008gと、0.004gの合成例1で得られたフッ素含有有機化合物F-1をシクロヘキサノン2.0gに溶解させ、大気中100℃で10分加熱して溶解させた後に室温に戻してフィルターでろ過して正孔注入輸送層形成用インク6を作製した。
モリブデンヘキサカルボニル0.008gと、0.004gの合成例2で得られたフッ素含有有機化合物F-2をシクロヘキサノン2.0gに溶解させ、大気中100℃で10分加熱して溶解させた後に室温に戻してフィルターでろ過して正孔注入輸送層形成用インク7を作製した。
モリブデンヘキサカルボニル0.008gと、0.004gの合成例3で得られたフッ素含有有機化合物F-3をシクロヘキサノン2.0gに溶解させ、大気中100℃で10分加熱して溶解させた後に室温に戻してフィルターでろ過して正孔注入輸送層形成用インク8を作製した。
モリブデンヘキサカルボニル0.008gと、0.004gの合成例4で得られたフッ素含有有機化合物F-4をシクロヘキサノン2.0gに溶解させ、大気中100℃で10分加熱して溶解させた後に室温に戻してフィルターでろ過して正孔注入輸送層形成用インク9を作製した。
モリブデンヘキサカルボニル0.008gと、0.004gの合成例4で得られたフッ素含有有機化合物F-4をイソプロピルアルコール2.0gに溶解させ、大気中100℃で10分加熱して溶解させた後に室温に戻してフィルターでろ過して正孔注入輸送層形成用インク10を作製した。
モリブデンヘキサカルボニル0.008gと、0.004gの合成例4で得られたフッ素含有有機化合物F-4を安息香酸エチル2.0gに溶解させ、大気中100℃で10分加熱して溶解させた後に室温に戻してフィルターでろ過して正孔注入輸送層形成用インク11を作製した。
モリブデンヘキサカルボニルをシクロヘキサノンに0.4wt%溶解させ、大気中100℃で10分加熱して正孔注入輸送層形成用比較インク1を作製した。
膜厚は、洗浄済みのITOつきガラス基板上に、測定しようとする材料で形成した層を単層として形成し、カッターナイフで段差を作製してから、段差の高さをプローブ顕微鏡(エスアイアイ・ナノテクノロジー(株)製、Nanopics1000)を用い、タッピングモードで測定した。
本発明でのイオン化ポテンシャルの値は、光電子分光装置AC−1(理研計器製)を用いて測定した仕事関数の値を適用した。測定は、洗浄済みのITO付きガラス基板(三容真空社製)上に、測定しようとする材料で形成した層を単層として形成し、前記の光電子分光装置AC−1で光電子が放出されるエネルギー値で決定した。測定条件としては、50nWの光量で0.05eV刻みで行った。
吸収スペクトルは、洗浄済みの石英基板上に、測定しようとする材料で形成した層を単層として形成し、この薄膜付基板とリファレンスの石英基板との光学吸収の差を、UV−3100PC(日立製)を用いて測定した。
製造例1〜11で得られた正孔注入輸送層形成用インクを用いて形成された薄膜(10nm)の254nmの波長での透過率はいずれも80%以上と高い値であった。
液体の接触角は接触角測定器(協和界面科学(株)製、全自動接触角計(DM700))を用いて測定した。標準溶液としてキシレン(表面張力28.5mN/m)を用い、マイクロシリンジから2マイクロリットルの液滴を滴下してから5秒後の接触角を測定した。
X線光電子分光法(XPS)にて有機−遷移金属酸化物複合体に含まれる遷移金属の価数とフルオロアルキル基の有無を測定した。測定にはKratos社製ESCA-3400型を用いた。測定に用いたX線源としては、MgKα線を用いた。モノクロメーターは使用せず、加速電圧10kV、フィラメント電流20mAの条件で測定した。
本発明の有機EL素子は、透明陽極付ガラス基板の上に、表面にフッ素含有有機化合物が付着している有機−遷移金属酸化物複合体を含む正孔注入輸送層を形成した後に光触媒処理を施し、その後に正孔輸送層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、陰極の基本層構成を有するように製膜して積層し、封止して緑発光の有機EL素子として作製し、その有機EL素子の特性、及び濡れ性を評価した。
パターン形成されたITO付ガラス基板(三容真空社製、ITO膜厚:150nm)を、中性洗剤、超純水の順番に超音波洗浄し、UVオゾン処理を施した。
次に、上記基板の上に正孔注入輸送層として、製造例1で得られた正孔注入輸送層形成用インク1を用いて有機−遷移金属酸化物複合体薄膜をスピンコート法により塗布形成した。塗膜形成後はホットプレート上200℃で乾燥させた。乾燥後の膜厚は10nmであった。
次に、光触媒含有層付きフォトマスクを調製した。合成石英基板上に透過領域と遮光領域を形成したフォトマスクを用意した。このフォトマスク上に、下記組成の光触媒含有層形成用塗工液をスピンコーターにより塗布し、150℃で10分間の加熱乾燥処理を施し、加水分解・重縮合反応を進行させて硬化させ、光触媒がオルガノシロキサン中に強固に固定された、膜厚100nmの透明な光触媒含有層を形成した。
・二酸化チタン(石原産業(株)製、ST−K01) 2重量部
・オルガノアルコキシシラン(東芝シリコーン(株)製、TSL8113) 0.4重量部
・イソプロピルアルコール 3重量部
次に処理された正孔注入輸送層の上に、正孔輸送層として、ポリビニルカルバゾール(PVK)(分子量70万)薄膜をスピンコート法により塗布形成した。塗工液は、PVKを1,2-ジクロロエタンに溶解させて調製した。塗膜形成後はホットプレート上150℃で乾燥させた。乾燥後の膜厚は20nmであった。
次に、上記正孔輸送層の上に、トリス[2−(p−トリル)ピリジン)]イリジウム(III)(Ir(mppy)3)を発光性ドーパントとして含有し、4,4’−ビス(9−カルバゾリル−2,2’ジメチルビフェニル(CDBP)をホストとして含有する発光層薄膜をスピンコート法により塗布形成した。塗工液は、ホストであるCDBPとドーパントであるIr(mppy)3の重量比が20:1で含有した状態で、乾燥後の合計膜厚が40nmになるように、トルエンに溶解させて調製した。塗膜形成後はホットプレート上100℃で乾燥させた。
上記発光層の上に、正孔ブロック層を蒸着形成した。正孔ブロック層はブロック形成材料にビス(2−メチル−8−キノリラト)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体(BAlq)を用い、抵抗加熱法により真空中(圧力:1×10−4Pa)でBAlq蒸着膜の膜厚が15nmになるように蒸着形成した。
作製した透明陽極付きガラス基板/正孔注入輸送層/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層の電子輸送層上に、さらに、電子注入層及び陰極を順次蒸着形成した。電子注入層は、LiF(厚み:0.5nm)を、陰極は、Al(厚み:100nm)を順次抵抗加熱蒸着法により真空中(圧力:1×10−4Pa)で蒸着膜を形成した。
陰極形成後、低酸素、低湿度状態のグローブボックス内にて無アルカリガラスとUV硬化型エポキシ接着剤を用いて封止し、幅mmのライン状にパターニングされた陽極と、この陽極に直交するように幅mmのライン状に形成された電子注入層、陰極を備える実施例1の有機EL素子を作製した。
有機EL素子の寿命特性は、定電流駆動で輝度が経時的に徐々に低下する様子を観察して評価した。ここでは初期輝度2000cd/m2に対して保持率が50%の輝度に劣化するまでの時間(hr.)を寿命(LT50)とした。
更に、上述のように、正孔注入輸送層に対して、光触媒処理前後の濡れ性と、イオン化ポテンシャルの評価を行った。これらの結果も合わせて表1に示す。
実施例1において、正孔注入輸送層形成用インクとして、正孔注入輸送層形成用インク1の代わりに、正孔注入輸送層形成用インク2を用いて膜厚10nmの薄膜を形成した以外は、実施例1と同様に素子を作製し、濡れ性の評価を行った。
実施例1において、正孔注入輸送層形成用インクとして、正孔注入輸送層形成用インク1の代わりに、正孔注入輸送層形成用インク3を用いて膜厚10nmの薄膜を形成した以外は、実施例1と同様に素子を作製し、濡れ性の評価を行った。
実施例1において、正孔注入輸送層形成用インクとして、正孔注入輸送層形成用インク1の代わりに、正孔注入輸送層形成用インク4を用いて膜厚10nmの薄膜を形成した以外は、実施例1と同様に素子を作製し、濡れ性の評価を行った。
実施例1において、正孔注入輸送層形成用インクとして、正孔注入輸送層形成用インク1の代わりに、正孔注入輸送層形成用インク5を用いて膜厚10nmの薄膜を形成した以外は、実施例1と同様に素子を作製し、濡れ性の評価を行った。
実施例6において、正孔注入輸送層に光触媒マスクつきマスクを介さずに253nmの紫外光のみを照射した以外は、実施例1と同様に素子を作製し、濡れ性の評価を行った。
実施例1において、正孔注入輸送層形成用インクとして、正孔注入輸送層形成用インク1の代わりに、正孔注入輸送層形成用インク6を用いて膜厚10nmの薄膜を形成した以外は、実施例1と同様に素子を作製し、濡れ性の評価を行った。
実施例1において、正孔注入輸送層形成用インクとして、正孔注入輸送層形成用インク1の代わりに、正孔注入輸送層形成用インク7を用いて膜厚10nmの薄膜を形成した以外は、実施例1と同様に素子を作製し、濡れ性の評価を行った。
実施例1において、正孔注入輸送層形成用インクとして、正孔注入輸送層形成用インク1の代わりに、正孔注入輸送層形成用インク8を用いて膜厚10nmの薄膜を形成した以外は、実施例1と同様に素子を作製し、濡れ性の評価を行った。
実施例1において、正孔注入輸送層形成用インクとして、正孔注入輸送層形成用インク1の代わりに、正孔注入輸送層形成用インク9を用いて膜厚10nmの薄膜を形成した以外は、実施例1と同様に素子を作製し、濡れ性の評価を行った。
実施例1において、正孔注入輸送層形成用インクとして、正孔注入輸送層形成用インク1の代わりに、正孔注入輸送層形成用インク10を用いて膜厚10nmの薄膜を形成した以外は、実施例1と同様に素子を作製し、濡れ性の評価を行った。
実施例1において、正孔注入輸送層形成用インクとして、正孔注入輸送層形成用インク1の代わりに、正孔注入輸送層形成用インク11を用いて膜厚10nmの薄膜を形成した以外は、実施例1と同様に素子を作製し、濡れ性の評価を行った。
実施例1において、正孔注入輸送層形成用インクとして、正孔注入輸送層形成用インク1の代わりに、正孔注入輸送層形成用比較インク1を用いて膜厚10nmの薄膜を形成した以外は、実施例1と同様に素子を作製し、濡れ性の評価を行った。
実施例1において、正孔注入輸送層として、正孔注入輸送層形成用インク1を用いて形成された膜の代わりに、PEDOT/PSS(スタルク社製AI4083)と4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロデシル)ベンジルアミンをスピンコート法で積層薄膜を形成した以外は、実施例1と同様に素子を形成し、濡れ性の評価を行った。PEDOT/PSS層はPEDOT/PSS溶液を蒸留水で薄めて、乾燥後の膜厚が10nmになるように溶解させて作製した。次にヘプタデカフルオロデシルベンジルアミンを、ヘプタフルオロ−n−酪酸エチルに0.4wt%溶解させた溶液を用いて、塗布形成して薄膜を乾燥させた。乾燥後の膜厚は計測不能で5nm以下であった。
比較例2において、正孔注入輸送層に光触媒処理を施さなかった以外は、比較例2と同様に素子を作製し、濡れ性の評価を行った。
実施例1において、正孔注入輸送層として、正孔注入輸送層形成用インク1を用いて形成された膜の代わりに、抵抗加熱法により真空中で蒸着形成されたMoO3膜(10nm)を用いた以外は、実施例1と同様に素子を作製し、濡れ性の評価を行った。
実施例1において、正孔注入輸送層に光触媒処理を施さなかった以外は、実施例1と同様に素子を作製し、濡れ性の評価を行った。
[参考例2]
実施例2において、正孔注入輸送層に光触媒処理を施さなかった以外は、実施例2と同様に素子を作製し、濡れ性の評価を行った。
[参考例3]
実施例3において、正孔注入輸送層に光触媒処理を施さなかった以外は、実施例3と同様に素子を作製し、濡れ性の評価を行った。
[参考例4]
実施例4において、正孔注入輸送層に光触媒処理を施さなかった以外は、実施例4と同様に素子を作製し、濡れ性の評価を行った。
[参考例5]
実施例5において、正孔注入輸送層に光触媒処理を施さなかった以外は、実施例5と同様に素子を作製し、濡れ性の評価を行った。
実施例1と参考例1を比較すると、実施例1は光触媒処理後に接触角は49°から5°以下に低下し、イオン化ポテンシャルは5.2eVから5.4eVに上昇している。さらに素子特性では光触媒処理後に寿命が2.0時間から3.0時間に向上している。実施例1では、光触媒処理によってフルオロアルキル成分が分解されたことと、有機−遷移金属酸化物複合体層の表面が酸化されたことにより表面が改質されて、特性が改善したものと推測される。この結果は、実施例2と参考例2の比較、および実施例3と参考例3の比較、および実施例4と参考例4の比較、および実施例5と参考例5の比較においても同様に光触媒処理をしても特性が同等で劣化していない、あるいは光触媒処理で改善されたと示される結果が得られている。
実施例5と実施例1を比較すると、実施例1のインク1を用いた方が初期の接触角が高く、インク5よりもインク1の作り方でインクを作製することが好ましい。
また、実施例同士を比較すると、インク9〜11を用いた実施例10〜12が、輝度、電流効率及び寿命のいずれも優れていた。これは、エーテル結合を持つフッ素成分が分解しやすく、正孔注入輸送層表面の残留有機成分が少なくなることにより、薄膜界面の密着性が向上し、素子特性が向上したのではないかと推定される。
実施例6と比較例1を比較すると、真空紫外光照射により接触角は49°から10°に低下し、イオン化ポテンシャルは5.2eVから5.4eVに上昇している。さらに素子特性では真空紫外光照射後に寿命が2.0時間から2.6時間に向上している。真空紫外光照射によりフルオロアルキル成分が分解されたことと、有機−遷移金属酸化物複合体層の表面が真空紫外光で発生したオゾンにより酸化されたことにより表面が改質されて、特性が改善したものと推測される。
実施例1がMoO3を用いた比較例4よりも長寿命である理由は、後述するように、酸化数+5の成分が安定な状態で適度に含有されていることが要因であると示唆される。
実施例1と比較例1を比較すると、実施例1では駆動電圧が1V減少している。この結果は、実施例1ではフルオロアルキル基の付いた有機物が混合されていることによりイオン化ポテンシャルが変化し、正孔注入性が向上したために素子性能が高くなったものと推測される。
比較例2と比較例3とを比較すると、正孔注入輸送層に一般的な有機系正孔注入材料であるPEDOT/PSSを用いた場合には光照射および、光触媒処理により高電圧化し寿命が短くなっていることがわかる。この結果は光照射および光触媒処理によって、PEDOT/PSSが酸化あるいは分解されて、正孔注入性や駆動耐性が劣化したものと考えられる。
上記実施例1と比較例4で形成された正孔注入輸送層を用いて、遷移金属の酸化数を測定した。当該遷移金属の酸化数は、上記した正孔注入輸送層の表面分析における、X線光電子分光法(XPS)により、測定を行った。
上記実施例1において、光触媒処理部と光触媒未処理部のXPS測定を実施し、Mo酸化数を見積もった。下表においては、Moの酸化数+6と酸化数+5のピークに対して、ピーク分離を行い、酸化数+6を100と規格化した場合の酸化数+5のピーク強度を示した。
実施例1のモリブデンのスペクトルにおいては、光触媒処理部および光触媒未処理部の両方から酸化数+5の成分が検出された。光触媒処理された膜では若干5価の割合が減っているが、強力な酸化処理にも関わらず、少ししか3価に変質していなかったのは、本願の有機−遷移金属酸化物複合体が非常に安定であることを示している。実施例1がMoO3を用いた比較例4よりも長寿命である理由は、酸化数+5の成分が安定な状態で適度に含有されていることが要因であると示唆される。また酸化数+5の割合が多い参考例1よりも若干少ない実施例1の方の特性が高い要因として、実施例1では正孔注入輸送層の表面が酸化されて、イオン化ポテンシャルが、ITO界面近くで5.2eV、正孔輸送層界面で5.4eVと階段状になっている可能性が高く、それによって正孔注入性が良くなったり安定化されたりしているのではないかと推察される。
[実施例13]
図11に示すように、ITO透明電極(陽極)42が形成されたガラス基板41の上に、正孔注入輸送層43として合成例で作製したフッ素含有有機化合物が表面に付着した有機−遷移金属酸化物複合体薄膜をスピンコート法で10nm形成し、基体上に遮光部と光触媒含有層とが形成された光触媒含有層基板(光触媒含有層付きフォトマスク50)を用いてパターン露光し、露光部と非露光部の濡れ性を接触角測定により調べた。
次に、上記基板の上に正孔注入輸送層として、有機−遷移金属酸化物複合体薄膜を正孔注入輸送層形成用インク1を用いてスピンコート法により塗布形成した。塗膜形成後はホットプレート上200℃で乾燥させた。乾燥後の膜厚は10nmであった。キシレンに対する正孔注入輸送層表面の接触角は49°であった。
・二酸化チタン(石原産業(株)製、ST−K01) 2重量部
・オルガノアルコキシシラン(東芝シリコーン(株)製、TSL8113) 0.4重量部
・イソプロピルアルコール 3重量部
続いて、正孔注入輸送層上の露光部と非露光部との液体の静的接触角を接触角計(協和界面科学社製)により測定した。液体にはキシレン(表面張力:28.5mN/m)を使用した。
実施例13において、露光用光源として253nmの紫外光の代わりに、真空紫外光を用いて露光した以外は、実施例13と同様に親液性領域および撥液性領域からなるパターンを形成し、濡れ性の評価を行った。この際、メタルマスク側から波長172nmの真空紫外光を、光の露光量が5J/cm2になるように、撥液性領域および親液性領域からなるパターンを形成した。
実施例13において、正孔注入輸送層形成用インクとして、正孔注入輸送層形成用インク1の代わりに、正孔注入輸送層形成用インク3を用いて薄膜(膜厚:10nm)を形成した以外は、実施例13と同様に親液性領域および撥液性領域からなるパターンを形成し、濡れ性の評価を行った。
実施例13において、正孔注入輸送層形成用インクとして、正孔注入輸送層形成用インク1の代わりに、正孔注入輸送層形成用インク4を用いて薄膜(膜厚:10nm)を形成した以外は、実施例13と同様に親液性領域および撥液性領域からなるパターンを形成し、濡れ性の評価を行った。
実施例13において、光触媒処理をせずに、正孔注入輸送層をホットプレートで200℃1hr.加熱した以外は、実施例13と同様に薄膜を形成し、濡れ性の評価を行った。
参考例6において、正孔注入輸送層形成用インク1の代わりに正孔注入輸送層形成用インク3を用いた以外は、参考例6と同様に薄膜を形成し、濡れ性の評価を行った。
参考例6において、正孔注入輸送層形成用インク1の代わりに正孔注入輸送層形成用インク4を用いた以外は、参考例6と同様に薄膜を形成し、濡れ性の評価を行った。
参考例6において、正孔注入輸送層形成用インク1の代わりに、PEDOT/PSS(スタルク社製AI4083)と4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロデシル)ベンジルアミンをスピンコート法で積層薄膜を形成した以外は、参考例6と同様に素子を形成し、濡れ性の評価を行った。PEDOT/PSS層はPEDOT/PSS溶液を蒸留水で薄めて、乾燥後の膜厚が10nmになるように溶解させて作製した。次にヘプタデカフルオロデシルベンジルアミンを、ヘプタフルオロ−n−酪酸エチルに0.4wt%溶解させた溶液を用いて、塗布形成して薄膜を乾燥させた。乾燥後の膜厚は計測不能で5nm以下であった。
[評価]
実施例13〜16について、光照射前の正孔注入輸送層の表面である領域I、図11に示す、光が照射され、光触媒が作用した領域II、未露光部で光触媒が作用しなかった領域III、及び、光が照射されたが、光触媒は作用しなかった領域IVにおける液体の接触角を下記表3に示す。
参考例6〜8において、本発明に係る正孔注入輸送層用デバイス材料は加熱によってそれぞれ10°程度接触角が低下していることが観察されたが、未露光部と比較してコントラストは20°以上あるため、塗り分けが可能であることがわかる。従って、正孔輸送層の乾燥や熱硬化プロセスで高温の加熱が必要な場合も撥油性が維持できることがわかる。一方、比較例5では加熱により撥液性が完全に損なわれており、加熱により塗り分けが不可能になることがわかる。
[実施例17]
絶縁層と隔壁が形成されたITO基板(図12(A)に一部拡大概略断面図及び図12(B)に上から見た一部拡大概略平面図が示されている)上に、正孔注入輸送層を形成し、正孔注入輸送層に対して光触媒つきフォトマスクで露光して濡れ性パターニングを施し、親液性部である隔壁間に正孔輸送層と発光層をインクジェット法で塗布形成し、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、陰極の基本層構成を有するように製膜して積層し、封止して緑発光の有機EL素子として作製し、その有機EL素子の発光面を観察した。発光層は緑と青の2色で塗り分けた。
次に、上記基板の上に正孔注入輸送層として、有機−遷移金属酸化物複合体薄膜をスピンコート法により塗布形成した。正孔注入輸送層形成用インクとしては、正孔注入輸送層形成用インク1を用いた。塗膜形成後はホットプレート上200℃で乾燥させた。乾燥後の膜厚は10nmであった。隔壁構造の無い平坦部で接触角を測ったところ、キシレンに対する正孔注入輸送層表面の接触角は49°であった。
(正孔輸送層形成用塗工液)
・ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレニル−2,7−ジイル)−co−(4,4’−(N−(4−sec−ブチルフェニル))ジフェニルアミン)](TFB) 1.8重量部
・メチルアニソール 98.2重量部
次に、隔壁の間に形成された正孔輸送層の上に下記組成の緑発光層形成用塗工液を1ライン置きにインクジェット法により塗布し、続いて緑発光層形成用塗工液を塗布しなかったラインに青発光層形成用塗工液をインクジェット法により塗布して、1ライン置きに緑と青が配列した発光層を形成した。塗膜形成後、窒素中100℃で30分乾燥させた。乾燥後の膜厚が40nmになるようにインクの塗出量を調整した。
(緑発光層形成用塗工液)
・2-メチル-9、10-ビス(ナフタレン-2-イル)アントラセン(MADN) 1.8重量部
・9,10-ビス[N,N−ジ−(p−トリル)−アミノ]アントラセン(TTPA) 0.02重量部
・安息香酸エチル 98重量部
(青発光層形成用塗工液)
・2-メチル-9、10-ビス(ナフタレン-2-イル)アントラセン(MADN) 1.8重量部
・1−tert−ブチル−ペリレン(TBP) 0.02重量部
・安息香酸エチル 98重量部
上記正孔ブロック層の上に、電子輸送層を蒸着形成した。電子輸送層は、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体(Alq3)を抵抗加熱法により真空中(圧力:1×10−4Pa)でAlq3蒸着膜の膜厚が20nmになるように蒸着形成した。
作製した透明陽極付きガラス基板/正孔注入輸送層/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層の電子輸送層上に、さらに、電子注入層及び陰極を順次蒸着形成した。電子注入層は、LiF(厚み:0.5nm)を、陰極は、Al(厚み:100nm)を順次抵抗加熱蒸着法により真空中(圧力:1×10−4Pa)で蒸着膜を形成した。
陰極形成後、低酸素、低湿度状態のグローブボックス内にて無アルカリガラスとUV硬化型エポキシ接着剤を用いて封止した。
本実施例では緑と青の2色を塗り分けたが、本実施例の方法に従えば、原理的には3色、4色にも容易に拡張することができ、RGBの塗り分けパネルの作製にも容易に適用可能である。
実施例17において、露光用光源として253nmの紫外光の代わりに、真空紫外光を用いて露光し、光触媒付きのフォトマスクの代わりに光触媒なしのフォトマスクを使用した以外は、実施例17と同様にして実施例18の有機EL素子を作製した。この際、フォトマスク側から波長172nmの真空紫外光を、光の露光量が5J/cm2になるように、撥液性領域および親液性領域からなるパターンを形成した。
作製したデバイスの発光面を顕微鏡で観察したところ、青と緑が1ライン置きに発光するデバイスが作製できていることを確認された。各ピクセルのピクセル内の発光は一様で、ピクセル間の発光ばらつきは小さく、非常に精度高く塗り分けできていることが確認された。
本実施例では緑と青の2色を塗り分けたが、本実施例の方法に従えば、原理的には3色、4色にも容易に拡張することができ、RGBの塗り分けパネルの作製にも容易に適用可能である。
実施例17において、絶縁層と隔壁が形成されたITO基板の代わりに、絶縁層のみで隔壁が形成されていないITO基板を用いた以外は、実施例17と同様にして実施例19の有機EL素子を作製した。
発光層を塗布した後に、蛍光顕微鏡により発光層の観察を行ったところ、隔壁構造が無いにもかかわらず、インキが決壊することなく緑と青が混色することなくきれいに塗り分けできていることが確認できた。さらに、作製したデバイスの発光面を顕微鏡で観察したところ、青と緑が1ライン置きに発光するデバイスが作製できていることを確認された。各ピクセルのピクセル内の発光は一様で、ピクセル間の発光ばらつきは小さく、非常に精度高く塗り分けできていることが確認された。
本実施例では緑と青の2色を塗り分けたが、本実施例の方法に従えば、原理的には3色、4色にも容易に拡張することができ、RGBの塗り分けパネルの作製にも容易に適用可能である。
実施例17において、光触媒付きフォトマスクがクロムパターン付きではなく、クロムパターンがまったく無いフォトマスクを用い、254nmの露光を光触媒含有層付きフォトマスクの裏面側からではなく、ITO基板側から15J/cm2となるように9分間露光した以外は、実施例17と同様にして実施例20の有機EL素子を作製した。
作製したデバイスの発光面を顕微鏡で観察したところ、青と緑が1ライン置きに発光するデバイスが作製できていることを確認された。各ピクセルのピクセル内の発光は一様で、ピクセル間の発光ばらつきは小さく、非常に精度高く塗り分けできていることが確認された。
合成例1で得られた正孔注入輸送層用デバイス材料は254nmでの透過率が高く、更に、先の実施例で示したように254nmのUV照射で素子特性が劣化することは無いので、背面からの露光に有利であることを示している。
実施例17において、正孔注入輸送層形成用インク1を用いる代わりに、PEDOT/PSS(スタルク社製AI4083)と4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロデシル)ベンジルアミンを用いて、スピンコート法で積層薄膜を形成した以外は、実施例17と同様に比較例6の有機EL素子を作製した。PEDOT/PSS層はPEDOT/PSS溶液を蒸留水で薄めて、乾燥後の膜厚が10nmになるように溶解させて作製した。次にヘプタデカフルオロデシルベンジルアミンを、ヘプタフルオロ-n-酪酸エチルに0.4wt%溶解させた溶液を用いて、塗布形成して薄膜を乾燥させた。乾燥後の膜厚は計測不能で5nm以下であった。
作製したデバイスの発光面を顕微鏡で観察したところ、青と緑のインキの混色がひどく、ピクセル間の発光ばらつきはひどく悪く、撥油性層がまったく機能していないことが確認された。
2 基板
3 第一電極層
4 正孔注入輸送層
5 正孔注入輸送層のフッ素分解部
6a 仕切部(隔壁)
6b 仕切部(絶縁層)
11 親液性領域
12 撥液性領域
21 光触媒含有層基板
22 基体
23 遮光部
24 光触媒含有層
27 エネルギー線
28 レーザー
29 真空紫外光
30 メタルマスク
31 有機EL素子
32 発光層
33 電子注入輸送層
34 第二電極層
41 ガラス基板
42 ITO透明電極(陽極)
43 正孔注入輸送層
50 光触媒含有層付きフォトマスク
51 合成石英基板
52 透過領域
53 遮光領域
54 クロムマスク
55 光触媒含有層
56 光触媒含有層を形成しない透過領域
60 絶縁層と隔壁が形成されたITO基板
61 ガラス基板
62 ITO透明電極(陽極)
63 仕切部(絶縁層)
64 仕切部(隔壁)
Claims (20)
- 有機遷移金属錯体の反応生成物である有機−遷移金属酸化物複合体に、フッ素含有有機化合物が付着していることを特徴とする、正孔注入輸送層用デバイス材料。
- 前記有機−遷移金属酸化物複合体に含まれる、遷移金属酸化物中の遷移金属として、モリブデン、タングステン、及びバナジウムよりなる群から選択される少なくとも1種の金属を含むことを特徴とする、請求項1に記載の正孔注入輸送層用デバイス材料。
- 前記有機−遷移金属酸化物複合体は、前記有機遷移金属錯体と、有機溶媒との反応生成物であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の正孔注入輸送層用デバイス材料。
- 前記有機−遷移金属酸化物複合体は、遷移金属は同じで酸化数の異なる遷移金属酸化物が2種以上含まれることを特徴とする、請求項1乃至3のいずれかに記載の正孔注入輸送層用デバイス材料。
- 前記フッ素含有有機化合物が、フッ素化アルキル基を含有することを特徴とする、請求項1乃至4のいずれかに記載の正孔注入輸送層用デバイス材料。
- 前記請求項1乃至5のいずれかに記載の正孔注入輸送層用デバイス材料と、有機溶媒とを含有することを特徴とする、正孔注入輸送層形成用インク。
- 有機遷移金属錯体と、遷移金属及び/又は遷移金属酸化物と連結する作用を生ずる連結基を含むフッ素含有有機化合物とを、カルボニル基及び/又は水酸基を有する有機溶媒に溶解乃至分散させ、前記有機遷移金属錯体中の遷移金属を酸化して製造されたことを特徴とする、請求項6に記載の正孔注入輸送層形成用インク。
- 有機遷移金属錯体の反応生成物である有機−遷移金属酸化物複合体と、遷移金属及び/又は遷移金属酸化物と連結する作用を生ずる連結基を含むフッ素含有有機化合物と、有機溶媒を含有することを特徴とする、正孔注入輸送層形成用インク。
- 有機遷移金属錯体と、遷移金属及び/又は遷移金属酸化物と連結する作用を生ずる連結基を含むフッ素含有有機化合物と、カルボニル基及び/又は水酸基を有する有機溶媒を含有することを特徴とする、正孔注入輸送層形成用インク。
- 基板上に対向する2つ以上の電極と、そのうちの2つの電極間に配置された正孔注入輸送層を有するデバイスの製造方法であって、
パターン状に第一電極層が形成された基板上に、前記請求項1乃至5のいずれかに記載の正孔注入輸送層用デバイス材料を含有する正孔注入輸送層を形成する正孔注入輸送層形成工程と、
基体上に少なくとも光触媒を含有する光触媒処理層が形成されている光触媒処理層基板を、前記正孔注入輸送層に対して、エネルギー照射に伴う光触媒の作用が及び得る間隙をおいて配置した後、パターン状にエネルギー照射することにより、前記正孔注入輸送層表面に濡れ性の変化した濡れ性変化パターンを形成する濡れ性変化パターン形成工程とを有することを特徴とする、デバイスの製造方法。 - 前記正孔注入輸送層形成工程前に、前記パターン状に第一電極層が形成された基板上の前記第一電極層のパターン間に、仕切部を形成する仕切部形成工程を有することを特徴とする、請求項10に記載のデバイスの製造方法。
- 前記第一電極層が形成された基板が透光性基板であって、前記仕切部が濡れ性変化パターン形成工程にて照射されるエネルギー線を反射または吸収する仕切部であって、前記濡れ性変化パターン形成工程において、前記透光性基板側からエネルギー照射することにより、前記正孔注入輸送層表面に濡れ性の変化した濡れ性変化パターンを形成することを特徴とする、請求項10又は11に記載のデバイスの製造方法。
- 前記濡れ性変化パターン形成工程において、パターン状にエネルギー照射する方法が、マスクを用いてエネルギー照射する方法であることを特徴とする、請求項10乃至12のいずれかに記載のデバイスの製造方法。
- 前記濡れ性変化パターン形成工程において、パターン状にエネルギー照射する方法が、紫外レーザーをパターン状にスキャンしてエネルギー照射する方法であることを特徴とする、請求項10乃至13のいずれかに記載のデバイスの製造方法。
- 基板上に対向する2つ以上の電極と、そのうちの2つの電極間に配置された正孔注入輸送層を有するデバイスの製造方法であって、
パターン状に第一電極層が形成された基板上に、前記請求項1乃至5のいずれかに記載の正孔注入輸送層用デバイス材料を含有する正孔注入輸送層を形成する正孔注入輸送層形成工程と、
パターン状に真空紫外線を照射することにより、前記正孔注入輸送層表面に濡れ性の変化した濡れ性変化パターンを形成する濡れ性変化パターン形成工程とを有することを特徴とする、デバイスの製造方法。 - 前記正孔注入輸送層形成工程において、前記請求項6乃至9のいずれかに記載の正孔注入輸送層形成用インクを塗布する工程を含むことを特徴とする、請求項10乃至15のいずれかに記載のデバイスの製造方法。
- 前記正孔注入輸送層形成工程において、酸素存在下で加熱又は光照射する工程を含むことを特徴とする、請求項16に記載のデバイスの製造方法。
- 基板上に対向する2つ以上の電極と、そのうちの2つの電極間に配置された正孔注入輸送層を有するデバイスであって、
前記正孔注入輸送層が、前記請求項1乃至5のいずれかに記載の正孔注入輸送層用デバイス材料を含有し、前記正孔注入輸送層の表層部の前記正孔注入輸送層用デバイス材料のフッ素含有有機化合物が分解除去されていることを特徴とする、デバイス。 - 基板上に対向する2つ以上の電極と、そのうちの2つの電極間に配置された正孔注入輸送層を有するデバイスであって、
パターン状に第一電極層が形成された基板上の前記第一電極層のパターン間に、仕切部を有し、前記仕切部の開口部内の前記第一電極層上及び前記仕切部上に連続した正孔注入輸送層を有し、
前記仕切部の開口部内の前記第一電極層上及び前記仕切部の側部上の正孔注入輸送層においては、前記請求項1乃至5のいずれかに記載の正孔注入輸送層用デバイス材料の少なくとも一部のフッ素含有有機化合物が分解除去されており、且つ、前記仕切部の頂部上の正孔注入輸送層は前記請求項1乃至5のいずれかに記載の正孔注入輸送層用デバイス材料を含有していることを特徴とする、デバイス。 - 前記デバイスが、少なくとも発光層を含む有機層を含有する有機EL素子である、請求項18又は19に記載のデバイス。
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