JP2007150226A - 複合材料、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器。 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アリールアミン骨格を有する高分子化合物と、前記高分子化合物に対して電子受容性を有する無機化合物とを含む複合材料であり、その複合材料の吸収スペクトルが、当該複合材料を構成する高分子化合物、無機化合物のどちらの吸収スペクトルとも異なる、すなわち、当該複合材料を構成する高分子化合物、無機化合物のどちらの吸収スペクトルにも吸収ピークが現れない波長に吸収ピークを有する複合材料が導電性やキャリア輸送、注入性に優れ、好ましい。なお、これらの複合材料はゾルーゲル法による湿式法により作製されるため、作製工程における基板の大面積化が比較的容易であり、工業化に有利である。
【選択図】なし
Description
本発明はアリールアミン骨格を有する高分子化合物と無機化合物の複合材料である。用いる高分子化合物としては、アリールアミン骨格を有していれば特に限定されることはないが、本発明の複合材料を構成するアリールアミン骨格を有する高分子化合物の例としては下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物を用いることが好ましい。一般式(1)のようなビニルポリマーは、溶媒に溶解しやすく、複合材料を作製しやすいという利点が得られる為である。
本実施の形態では、実施の形態1で示した複合材料の成膜方法について説明する。
本実施の形態では、実施の形態2で示した作製方法とは異なる方法によって本発明の複合材料を成膜する方法について説明する。
本実施の形態では、実施の形態2および実施の形態3で示した方法とは異なる方法によって本発明の複合材料を成膜する方法について説明する。
本発明の発光素子について説明する。本発明の発光素子は、一対の電極間に発光物質を含む層と複合材料でなる層とを含んでいる。なお、複合材料とは、実施の形態1で説明した材料である。
本実施の形態では、実施の形態5で示した発光素子の作製方法について説明する。
本実施の形態では、複合材料よりなる層を、陽極と発光層の間、かつ、陽極と接しないように設ける場合について説明する。
本実施の形態では、他に示した構成とは異なる構成を有する発光素子について、図5を用いて説明する。
本実施の形態では、発光機能を担う層が複合材料よりなる層を挟んで複数有する発光素子の構成について説明する。
(実施の形態10)
本実施の形態では、本発明の発光素子を有する発光装置について説明する。
本実施の形態では、本発明の電気機器の一部について説明する。本発明の電子機器としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置(カーオーディオ、オーディオコンポ等)、パーソナルコンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末(モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等)、記録媒体を備えた画像再生装置(具体的にはDigital Versatile Disc(DVD)等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置)などが挙げられる。もちろん、本発明の電子機器はこれらに限られることはないが、これらの電気機器の具体例を図10に示す。
構造式(4)で示した繰り返し単位を有する高分子化合物であるポリ{4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニル]アミノスチレン}(略称:PStDPA)の合成方法について説明する。
1000mlエーレンマイヤーフラスコに、トリフェニルアミン25.19g(0.102mol)、N−ブロモコハク酸イミド18.05g(0.102mol)、酢酸エチル400mlを入れ、空気中室温で一晩(18時間)攪拌した。反応終了後、有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液で2回洗浄後、水層を酢酸エチルで2回抽出し、有機層とあわせて飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムにより乾燥後、自然ろ過、濃縮し、得られた無色固体を酢酸エチル、ヘキサンにより再結晶したところ無色粉末状固体を22.01g、収率66%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この無色粉末状固体がN,N−ジフェニル−N−(4−ブロモフェニル)アミンであることを確認した。核磁気共鳴法(NMR)による測定結果を以下に示す。
窒素気流下、合成したN−(4−ジフェニルアミノ)フェニルアニリン10.0g(29.8mmol)、Pd(dba)2200mg(0.348mmol)、t−BuONa11.0g(114mmol)の乾燥トルエン懸濁液100mLに、2−(4−ブロモフェニル)−1,3−ジオキソラン4.09g(17.9mmol)とP(t−Bu)343%ヘキサン溶液、0.3mLを加え、3時間、80℃で攪拌した。
窒素雰囲気下、ヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム9.31g(23.0mmol)の乾燥テトラヒドロフラン(100mL)の懸濁液に、1.58mol/Lのn−ブチルリチウム15mLを−40℃で滴下した。滴下終了後0℃にて1時間攪拌した。得られた反応溶液にステップ2で合成した4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニル]アミノベンズアルデヒド6.76g(15.4mmol)の乾燥テトラヒドロフラン溶液を加え、室温にて一晩(18時間)攪拌した。
ステップ3で合成した4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニル]アミノスチレン(StDPA)4.22g(9.63mmol)と、アゾイソビスブチロニトリル112mg(0.68mmol)の乾燥トルエン(10mL)混合物を脱気した後、60℃にて3日間加熱した。反応溶液をエーテルに再沈殿し、析出した淡黄色固体をろ過により回収した。この淡黄色固体を減圧下乾燥させることで、淡黄色固体を3.41g、収率81%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この淡黄色固体が本発明のポリマーの一つである正孔注入性材料、ポリ{4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニル]アミノスチレン}(略称:PStDPA)であることを確認した。
本合成例2では、構造式(78)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物、ポリ{4−[N−(9−カルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]スチレン}(略称:PStPCA)の合成方法について説明する。
(1)3−ブロモ−9−フェニルカルバゾールの合成
先ず、N−フェニルカルバゾール24.3g(100mmol)を氷酢酸600mlに溶かし、N−ブロモコハク酸イミド17.8g(100mmol)をゆっくり加え、室温で一晩(18時間)撹拌した。この氷酢酸溶液を氷水1lに撹拌しながら滴下した。析出した白色固体を水で3回洗浄した。この固体をジエチルエーテル150mlに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄した。
次に、窒素下で、(1)で得た3−ブロモ−9−フェニルカルバゾール19g(60mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(略称:Pd(dba)2)340mg(0.6mmol)、1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(略称:DPPF)1.6g(3.0mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド(略称:t−BuONa)13g(180mmol)の混合物に、脱水キシレン110mL、アニリン7.0g(75mmol)を加えた。これを窒素雰囲気下にて90℃、7.5時間加熱撹拌した。
300mL三ツ口フラスコに、4−ブロモベンズアルデヒドを8.0g(43.2mmol)、ヨウ化カリウムを107.6g(0.65mol)、ヨウ化銅を41.1g(0.22mol)、ジメチルホルムアミドを130mL入れ、窒素雰囲気中で3時間還流した。室温に戻した後、1規定の塩酸および酢酸エチルを加えて1時間攪拌した。ヨウ化カリウムおよびヨウ化銅をろ去し、ろ液を硫酸ナトリウムおよび水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧蒸留することで4−ヨードベンズアルデヒド(化合物A)を得た。合成スキームを下記に示す。
100mLナスフラスコに、ステップ1で得た化合物Aを6.42g(27.7mmol)、エチレングリコールを14.4g(0.23mol)、p−トルエンスルホン酸一水和物を533mg(2.8mmol)、トルエンを30mL入れ、4時間還流した。反応溶液を酢酸エチルにて抽出し、炭酸水素ナトリウムおよび水にて洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧蒸留することで2−(4−ヨードフェニル)−1,3−ジオキソラン(化合物B)を5.95g得た(収率77.8%)。合成スキームを下記に示す。
300mL三ツ口フラスコに、化合物Bを5.95g(21.6mmol)、ステップ1で合成したPCAを7.30g(21.6mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を0.59g(0.68mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィンを9.11g(45.0mmol)、ナトリウムtert−ブトキシドを7.93g(82.5mmol)、キシレンを50mL入れ、窒素雰囲気中にて3時間還流した。反応溶液をフロリジール、アルミナおよびセライトにてろ過し、ろ液を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、1規定の塩酸およびテトラヒドロフランを加え、室温にて終夜攪拌を行い、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。さらにカラムトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル)にて精製し、4−[N−(9−カルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]ベンズアルデヒド(化合物C)を7.94g得た(収率93.8%)。得られた物質の1H−NMR分析結果を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図15に示す。
三ツ口フラスコに、(メチル)トリフェニルホスホニウムヨージドを7.50g(18.6mmol)、テトラヒドフランを150mL入れ、窒素雰囲気中、−40℃にて攪拌し、n−ブチルリチウム1.86g(18.4mmol)を滴下した。その後0℃まで昇温して1時間攪拌し、化合物Cを6.71g(15.3mmol)加え、室温まで昇温してから終夜攪拌を行った。反応溶液を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。フロリジール、アルミナおよびセライトにてろ過し、化合物Dを5.66g得た(収率71.3%)。得られた物質の1H−NMR分析結果を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図16に示す。
1H NMR(300MHz、CDCl3);δ=5.12(d、J=5.55、1H)、5.61(d、J=17.40、1H)、6.65(q、J=17.55、1H)、7.05(d、J=8.40、2H)、7.13−7.81(m、17H)、7.87(s、1H)、7.99(d、J=8.10、1H)
試験管に、化合物Dを5.66g(13.8mmol)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリルを113mg(0.69mmol)、トルエンを6.88mL入れ、窒素雰囲気中60℃にて3日間置き、エーテルで再沈殿を行うことにより、ポリ{4−[N−(9−カルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]スチレン}(略称:PStPCA)を3.75g得た(収率66.3%)。得られた物質の1H−NMR分析結果を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図17に示す。
比較例として、PStDPA単独の膜による単層素子の電流電圧特性を測定した。
次に、比較例として、PStDPAのみからなる層を、陽極として機能する電極に接して設けた発光素子の例を具体的に例示する。
比較例として、PStPCA単独の膜による単層素子の電流電圧特性を測定した。
次に、比較例として、PStPCAのみからなる層を、陽極として機能する電極に接して設けた発光素子の例を具体的に例示する。
101 第1の電極
102 第2の電極
103 発光積層体
111 第1の層
112 第2の層
200 基板
201 第1の電極
202 第2の電極
203 発光積層体
211 第1の層
212 第2の層
213 第3の層
214 第4の層
301 第1の電極
302 第2の電極
303 発光積層体
311 第1の層
312 第2の層
313 第3の層
401 第1の電極
402 第2の電極
403 発光積層体
411 第1の層
412 第2の層
413 第3の層
414 第4の層
601 ソース側駆動回路
602 画素部
603 ゲート側駆動回路
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 第1の電極
614 絶縁物
616 発光積層体
617 第2の電極
618 発光素子
623 nチャネル型TFT
624 pチャネル型TFT
700 成膜室
701 基板
702 蒸着マスク
703a 防着シールド
703b 開口部
704 蒸着源
705 矢印
706 矢印
707 設置室
708 蒸着源
709 防着シールド
716 昇華方向
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 発光積層体層
956 電極
9101 筐体
9102 支持台
9103 表示部
9104 スピーカー部
9105 ビデオ入力端子
9201 本体
9202 筐体
9203 表示部
9204 キーボード
9205 外部接続ポート
9206 ポインティングマウス
9301 本体
9302 表示部
9303 アーム部
9401 本体
9402 筐体
9403 表示部
9404 音声入力部
9405 音声出力部
9406 操作キー
9407 外部接続ポート
9408 アンテナ
9501 本体
9502 表示部
9503 筐体
9504 外部接続ポート
9505 リモコン受信部
9506 受像部
9507 バッテリー
9508 音声入力部
9509 操作キー
9510 接眼部
Claims (31)
- 有機化合物と無機化合物とを含む複合材料であり、
前記有機化合物はアリールアミン骨格を有する高分子化合物であり、
前記複合材料の吸収スペクトルが前記高分子化合物、前記無機化合物のどちらの吸収スペクトルとも異なる複合材料。 - 有機化合物と無機化合物とを含む複合材料であり、
前記有機化合物はアリールアミン骨格を有する高分子化合物であり、
前記複合材料の吸収スペクトルが、前記高分子化合物、前記無機化合物のどちらの吸収スペクトルにも吸収ピークが現れない波長に吸収ピークを有する複合材料。 - 有機化合物と無機化合物とを含む複合材料であり、
前記有機化合物はアリールアミン骨格を有する高分子化合物であり、
前記無機化合物は周期表第5族乃至第7族のいずれかの金属酸化物からなる複合材料。 - 有機化合物と無機化合物とを含む複合材料であり、
前記有機化合物はアリールアミン骨格を有する高分子化合物であり、
前記無機化合物は酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化タンタル、酸化ニオブ、又は酸化レニウムからなる複合材料。 - 請求項1乃至請求項4のいずれか1において、前記高分子化合物が下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有する複合材料。
- 請求項1乃至請求項4のいずれか1において、前記高分子化合物が下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有し、
- 請求項1乃至請求項4のいずれか1において、前記高分子化合物が下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有し、
- 請求項1乃至請求項4のいずれか1において、前記高分子化合物が下記構造式(4)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物である複合材料。
- 有機化合物と無機化合物とを含む複合材料であり、
前記有機化合物は下記構造式(78)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物であり、
前記複合材料の吸収スペクトルが前記高分子化合物、前記無機化合物のどちらの吸収スペクトルとも異なる複合材料。
- 有機化合物と無機化合物とを含む複合材料であり、
前記有機化合物は下記構造式(78)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物であり、
前記複合材料の吸収スペクトルが、前記高分子化合物、前記無機化合物のどちらの吸収スペクトルにも吸収ピークが現れない波長に吸収ピークを有する複合材料。
- 有機化合物と無機化合物とを含む複合材料であり、
前記有機化合物は下記構造式(78)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物であり、
前記無機化合物は周期表第5族乃至第7族のいずれかの金属酸化物からなる複合材料。
- 有機化合物と無機化合物とを含む複合材料であり、
前記有機化合物は下記構造式(78)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物であり、
前記無機化合物は酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化タンタル、酸化ニオブ、又は酸化レニウムからなる複合材料。
- 請求項1乃至請求項12のいずれか一項に記載の複合材料において、前記無機化合物は粒子を形成しており、前記粒子の粒径は20nm以下であることを特徴とする複合材料。
- 有機化合物と無機化合物とを含む複合材料であり、
前記有機化合物はアリールアミン骨格を有する高分子化合物であり、
前記複合材料の吸収スペクトルが前記高分子化合物、前記無機化合物のどちらの吸収スペクトルとも異なる発光素子用材料。 - 有機化合物と無機化合物とを含む複合材料であり、
前記有機化合物はアリールアミン骨格を有する高分子化合物であり、
前記複合材料の吸収スペクトルが前記高分子化合物、前記無機化合物のどちらの吸収スペクトルにも吸収ピークが現れない波長に吸収ピークを有する発光素子用材料。 - 有機化合物と無機化合物とを含む複合材料であり、
前記有機化合物はアリールアミン骨格を有する高分子化合物であり、
前記無機化合物は周期表第5族乃至第7族のいずれかの金属酸化物からなる発光素子用材料。 - 有機化合物と無機化合物とを含む複合材料であり、
前記有機化合物はアリールアミン骨格を有する高分子化合物であり、
前記無機化合物は酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化タンタル、酸化ニオブ、又は酸化レニウムからなる発光素子用材料。 - 請求項14乃至請求項17のいずれか1において、前記高分子化合物が下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物である発光素子用材料。
- 請求項14乃至請求項17のいずれか1において、前記高分子化合物が下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有し、
- 請求項14乃至請求項17のいずれか1において、前記高分子化合物が下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有し、
- 請求項14乃至請求項17のいずれか1において、前記高分子化合物が下記構造式(4)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物である発光素子用材料。
- 有機化合物と無機化合物とを含む複合材料であり、
前記有機化合物は下記構造式(78)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物であり、
前記複合材料の吸収スペクトルが前記高分子化合物、前記無機化合物のどちらの吸収スペクトルとも異なる発光素子用材料。
- 有機化合物と無機化合物とを含む複合材料であり、
前記有機化合物は下記構造式(78)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物であり、
前記複合材料の吸収スペクトルが、前記高分子化合物、前記無機化合物のどちらの吸収スペクトルにも吸収ピークが現れない波長に吸収ピークを有する発光素子用材料。
- 有機化合物と無機化合物とを含む複合材料であり、
前記有機化合物は下記構造式(78)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物であり、
前記無機化合物は周期表第5族乃至第7族のいずれかの金属酸化物からなる発光素子用材料。
- 有機化合物と無機化合物とを含む複合材料であり、
前記有機化合物は下記構造式(78)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物であり、
前記無機化合物は酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化タンタル、酸化ニオブ、又は酸化レニウムからなる発光素子用材料。
- 請求項14乃至請求項25のいずれか一項に記載の発光素子用材料において、前記無機化合物は粒子を形成しており、前記粒子の粒径は20nm以下であることを特徴とする発光素子用材料。
- 第1の電極と、
第2の電極と、
前記第1の電極及び前記第2の電極との間に発光積層体を有し、
請求項14乃至請求項26のいずれか1に記載の発光素子用材料からなる層を前記発光積層体の一部として有する発光素子。 - 陽極として機能する電極と、
陰極として機能する電極と、
前記陽極として機能する電極及び前記第陰極として機能する電極との間に発光積層体を有し、
請求項14乃至請求項26のいずれか1に記載の発光素子用材料からなる層を前記発光積層体の一部として有し、
前記発光素子用材料からなる層は陽極として機能する電極に接して設けられている発光素子。 - 陽極として機能する電極と、
陰極として機能する電極と、
前記陽極として機能する電極及び前記第陰極として機能する電極との間に発光積層体を有し、
請求項14乃至請求項26のいずれか1に記載の発光素子用材料からなる層を前記発光積層体の一部として有し、
前記発光素子用材料からなる層は陰極として機能する電極に接して設けられている発光素子。 - 請求項27乃至請求項29のいずれか一項に記載の発光素子と、
前記発光素子の発光を制御する手段を有することを特徴とする発光装置。 - 表示部を有し、
前記表示部は請求項27乃至請求項29のいずれか一項に記載の発光素子を有し、
前記発光素子の発光を制御する手段を備えたことを特徴とする電子機器。
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Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009107497A1 (ja) * | 2008-02-27 | 2009-09-03 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、照明装置及び表示装置 |
WO2009133907A1 (ja) * | 2008-04-28 | 2009-11-05 | 大日本印刷株式会社 | 正孔注入輸送層を有するデバイス、及びその製造方法、並びに正孔注入輸送層形成用インク |
JP2009290205A (ja) * | 2008-04-28 | 2009-12-10 | Dainippon Printing Co Ltd | 正孔注入輸送層を有するデバイス、及びその製造方法、並びに正孔注入輸送層形成用インク |
JP2011049547A (ja) * | 2009-07-31 | 2011-03-10 | Dainippon Printing Co Ltd | 正孔注入輸送層用デバイス材料、正孔注入輸送層形成用インク、正孔注入輸送層を有するデバイス、及びその製造方法 |
JP2011049545A (ja) * | 2009-07-31 | 2011-03-10 | Dainippon Printing Co Ltd | 正孔注入輸送層用デバイス材料、正孔注入輸送層形成用インク、正孔注入輸送層を有するデバイス、及びその製造方法 |
JP2011119681A (ja) * | 2009-10-27 | 2011-06-16 | Dainippon Printing Co Ltd | 遷移金属化合物含有ナノ粒子及びその製造方法、正孔注入輸送層用インク、並びに正孔注入輸送層を有するデバイス及びその製造方法 |
WO2011141715A1 (en) * | 2010-05-14 | 2011-11-17 | Cambridge Display Technology Limited | Organic light-emitting device and method |
WO2012076836A1 (en) * | 2010-12-06 | 2012-06-14 | Cambridge Display Technology Limited | Hole injection layers |
CN102598342A (zh) * | 2009-10-27 | 2012-07-18 | 大日本印刷株式会社 | 具有空穴注入传输层的器件及其制造方法以及空穴注入传输层形成用油墨 |
JP5856483B2 (ja) * | 2009-10-27 | 2016-02-09 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co.,Ltd. | 陽極バッファ層用組成物、陽極バッファ層用高分子化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法およびその用途 |
US9390921B2 (en) | 2010-12-06 | 2016-07-12 | Cambridge Display Technology Limited | Adhesion layer for solution-processed transition metal oxides on inert metal contacts |
JP2017197751A (ja) * | 2011-10-04 | 2017-11-02 | 日産化学工業株式会社 | 正孔注入層および輸送層のための改善されたドーピング法 |
JP2019518845A (ja) * | 2016-06-28 | 2019-07-04 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 有機電荷輸送膜を作製するためのプロセス |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000150169A (ja) * | 1998-09-10 | 2000-05-30 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子 |
JP2000315581A (ja) * | 1999-04-30 | 2000-11-14 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
JP2003272860A (ja) * | 2002-03-26 | 2003-09-26 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
-
2006
- 2006-03-22 JP JP2006078626A patent/JP5008324B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000150169A (ja) * | 1998-09-10 | 2000-05-30 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子 |
JP2000315581A (ja) * | 1999-04-30 | 2000-11-14 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
JP2003272860A (ja) * | 2002-03-26 | 2003-09-26 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
第63回応用物理関係連合講演会 講演予稿集(2002.9), JPN7011004232, pages 1165, ISSN: 0002077640 * |
Cited By (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009107497A1 (ja) * | 2008-02-27 | 2009-09-03 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、照明装置及び表示装置 |
KR101509283B1 (ko) | 2008-04-28 | 2015-04-06 | 다이니폰 인사츠 가부시키가이샤 | 정공 주입 수송층을 갖는 디바이스, 및 그 제조 방법, 및 정공 주입 수송층 형성용 잉크 |
KR101508893B1 (ko) | 2008-04-28 | 2015-04-07 | 다이니폰 인사츠 가부시키가이샤 | 정공 주입 수송층을 갖는 디바이스, 및 그 제조 방법, 및 정공 주입 수송층 형성용 잉크 |
CN103107289A (zh) * | 2008-04-28 | 2013-05-15 | 大日本印刷株式会社 | 用于形成空穴注入传输层的含过渡金属的纳米粒子及其制造方法 |
JP2010272892A (ja) * | 2008-04-28 | 2010-12-02 | Dainippon Printing Co Ltd | 正孔注入輸送層を有するデバイス、及びその製造方法 |
CN103107289B (zh) * | 2008-04-28 | 2015-08-26 | 大日本印刷株式会社 | 用于形成空穴注入传输层的含过渡金属的纳米粒子及其制造方法 |
KR101525375B1 (ko) * | 2008-04-28 | 2015-06-09 | 다이니폰 인사츠 가부시키가이샤 | 정공 주입 수송층 형성용 재료 및 그 제조 방법 |
CN102017217A (zh) * | 2008-04-28 | 2011-04-13 | 大日本印刷株式会社 | 具有空穴注入传输层的器件及其制造方法、以及用于形成空穴注入传输层的墨液 |
JP2009290204A (ja) * | 2008-04-28 | 2009-12-10 | Dainippon Printing Co Ltd | 正孔注入輸送層を有するデバイス、及びその製造方法、並びに正孔注入輸送層形成用インク |
KR101508806B1 (ko) * | 2008-04-28 | 2015-04-06 | 다이니폰 인사츠 가부시키가이샤 | 정공 주입 수송층을 갖는 디바이스, 및 그 제조 방법, 및 정공 주입 수송층 형성용 잉크 |
JP2011233941A (ja) * | 2008-04-28 | 2011-11-17 | Dainippon Printing Co Ltd | 正孔注入輸送層形成用インク |
JP2012069963A (ja) * | 2008-04-28 | 2012-04-05 | Dainippon Printing Co Ltd | 正孔注入輸送層形成用遷移金属含有ナノ粒子及びその製造方法 |
WO2009133907A1 (ja) * | 2008-04-28 | 2009-11-05 | 大日本印刷株式会社 | 正孔注入輸送層を有するデバイス、及びその製造方法、並びに正孔注入輸送層形成用インク |
US8860009B2 (en) | 2008-04-28 | 2014-10-14 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Device comprising positive hole injection transport layer, method for producing the same and ink for forming positive hole injection transport layer |
US8785921B2 (en) | 2008-04-28 | 2014-07-22 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Device comprising positive hole injection transport layer, method for producing the same and ink for forming positive hole injection transport layer |
US8778233B2 (en) | 2008-04-28 | 2014-07-15 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Device comprising positive hole injection transport layer, method for producing the same and ink for forming positive hole injection transport layer |
JP2009290205A (ja) * | 2008-04-28 | 2009-12-10 | Dainippon Printing Co Ltd | 正孔注入輸送層を有するデバイス、及びその製造方法、並びに正孔注入輸送層形成用インク |
KR101570899B1 (ko) | 2009-07-31 | 2015-11-20 | 다이니폰 인사츠 가부시키가이샤 | 정공 주입 수송층을 갖는 디바이스의 제조 방법 |
JP2011049547A (ja) * | 2009-07-31 | 2011-03-10 | Dainippon Printing Co Ltd | 正孔注入輸送層用デバイス材料、正孔注入輸送層形成用インク、正孔注入輸送層を有するデバイス、及びその製造方法 |
JP2011049545A (ja) * | 2009-07-31 | 2011-03-10 | Dainippon Printing Co Ltd | 正孔注入輸送層用デバイス材料、正孔注入輸送層形成用インク、正孔注入輸送層を有するデバイス、及びその製造方法 |
US8927099B2 (en) | 2009-10-27 | 2015-01-06 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Transition metal compound-containing nanoparticle and method for producing the same, ink for positive hole injection transport layer, device comprising positive hole injection transport layer and method for producing the same |
CN102484210A (zh) * | 2009-10-27 | 2012-05-30 | 大日本印刷株式会社 | 含过渡金属化合物的纳米粒子及其制造方法、空穴注入传输层用油墨以及具有空穴注入传输层的器件及其制造方法 |
CN102598342A (zh) * | 2009-10-27 | 2012-07-18 | 大日本印刷株式会社 | 具有空穴注入传输层的器件及其制造方法以及空穴注入传输层形成用油墨 |
JP5856483B2 (ja) * | 2009-10-27 | 2016-02-09 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co.,Ltd. | 陽極バッファ層用組成物、陽極バッファ層用高分子化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法およびその用途 |
JP2011119681A (ja) * | 2009-10-27 | 2011-06-16 | Dainippon Printing Co Ltd | 遷移金属化合物含有ナノ粒子及びその製造方法、正孔注入輸送層用インク、並びに正孔注入輸送層を有するデバイス及びその製造方法 |
WO2011141715A1 (en) * | 2010-05-14 | 2011-11-17 | Cambridge Display Technology Limited | Organic light-emitting device and method |
WO2012076836A1 (en) * | 2010-12-06 | 2012-06-14 | Cambridge Display Technology Limited | Hole injection layers |
US9390921B2 (en) | 2010-12-06 | 2016-07-12 | Cambridge Display Technology Limited | Adhesion layer for solution-processed transition metal oxides on inert metal contacts |
GB2498904A (en) * | 2010-12-06 | 2013-07-31 | Cambridge Display Tech Ltd | Hole injection layers |
JP2017197751A (ja) * | 2011-10-04 | 2017-11-02 | 日産化学工業株式会社 | 正孔注入層および輸送層のための改善されたドーピング法 |
JP2019518845A (ja) * | 2016-06-28 | 2019-07-04 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 有機電荷輸送膜を作製するためのプロセス |
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