JP6375413B2 - 高分子化合物 - Google Patents
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Description
関する。また、発光素子を有する発光装置に関する。
り高輝度が得られる発光素子が注目を浴びている。
挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、それぞれの電極から電子およ
び正孔が発光層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア(電子および正孔)
が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起状態が基底
状態に戻る際に発光する。
態が可能であり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と
呼ばれている。
製できることが大きな利点である。また、キャリアが注入されてから発光に至るまでの時
間はマイクロ秒程度あるいはそれ以下であるため、非常に応答速度が速いことも特長の一
つである。また、数ボルト〜数十ボルト程度の直流電圧で十分な発光が得られるため、消
費電力も比較的少ない。これらの利点から、発光素子は次世代のフラットパネルディスプ
レイ素子として注目されている。特に、薄型軽量の特徴を生かし、携帯機器などへの応用
が期待されている。
とを主な目的として様々な材料が開発されている。また、発光素子用の材料として開発さ
れた材料であっても、その材料の特性を生かして太陽電池やトランジスタなど様々な応用
を考えることも可能である。
、キャリアの輸送性や注入性に優れた材料が求められている。
間に設ける電荷発生層に用いることを目的とした、有機化合物と無機酸化物よりなる複合
材料について開示されている。特許文献1によると、当該有機化合物と無機酸化物が相互
作用をすることで当該複合材料のキャリアの注入性や輸送性向上していることが開示され
ている。
ない。蒸着法によって蒸着が可能な金属酸化物は限られていることから、材料の選択の幅
が非常に小さい。また、蒸着法による膜形成はスピンコート法やインクジェット法などに
代表される湿式法と比較して、素子の作製工程における基板の大面積化が困難であり、工
業化に不利であることが懸念される。
た、当該材料を用いた工業化に有利な発光素子用複合材料を提供することを課題とする。
またその複合材料を用いた発光素子、並びに発光装置及び電子機器を提供することを課題
とする。また、駆動電圧の小さい発光素子を提供することを課題とする。また、消費電力
の小さい発光装置及び電子機器を提供することを課題とする。
る為の新規材料を提供することを課題とする。また、導電性に優れ工業化に有利な複合材
料を提供する為の新規材料を提供することを課題とする。
電子受容性を有する無機化合物とを含む複合材料であり、その複合材料の吸収スペクトル
が、当該複合材料を構成する高分子化合物、無機化合物のどちらの吸収スペクトルとも異
なる、すなわち、当該複合材料を構成する高分子化合物、無機化合物のどちらの吸収スペ
クトルにも吸収ピークが現れない波長に吸収ピークを有する複合材料が導電性やキャリア
輸送性、キャリア注入性に優れ、好ましいことを見いだした。
対して電子受容性を有する無機化合物とを含む複合材料であり、当該無機化合物が酸化モ
リブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、酸化タンタル、酸化ニオブ、又は酸化レ
ニウムからなる複合材料が導電性やキャリア輸送性及びキャリア注入性に優れ、好ましい
ことを見いだした。
ン骨格を有する高分子化合物であり、複合材料の吸収スペクトルが高分子化合物、無機化
合物のどちらの吸収スペクトルとも異なる複合材料である。
ン骨格を有する高分子化合物であり、複合材料の吸収スペクトルが前記高分子化合物、無
機化合物のどちらの吸収スペクトルにも吸収ピークが現れない波長に吸収ピークを有する
複合材料である。
ン骨格を有する高分子化合物であり、無機化合物は第5族乃至第7族のいずれかの金属酸
化物である。さらに好ましくは無機化合物は酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化タン
グステン、酸化タンタル、酸化ニオブ、又は酸化レニウムからなる複合材料である。
における基板の大面積化が比較的容易であり、工業化に有利である。また、蒸着法と組み
合わせてもよい。
、本発明の一態様として含むものとする。なお、本発明における発光装置とは、発光素子
を用いた画像表示デバイスもしくは発光体を指す。また、発光素子にコネクター、例えば
FPC(Flexible Printed Circuit)もしくはTAB(Tap
e Automated Bonding)テープもしくはTCP(Tape Carr
ier Package)が取り付けられたモジュール、TABテープやTCPの先にプ
リント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にCOG(Chip On Gl
ass)方式によりIC(集積回路)が直接実装されたモジュールも全て発光装置の範疇
に含むものとする。
化に有利であり、大量生産に適し、工業化に有利である。
ため、キャリア注入性、キャリア輸送性、導電性に優れ、駆動電圧を低減した発光素子で
ある。
しているため、消費電力を低減した発光装置及び電子機器である。
化に対応することができ、大量生産に適し、工業化に有利である。
である。また、本発明の新規材料は、導電性に優れ、工業化に有利な複合材料を提供する
ことができる新規材料である。
様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形
態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施
の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
位より高くなるように電圧をかけると、発光する、このとき電位が高い方の電極を陽極と
言い、電位が低い方の電極を陰極という。
本発明はアリールアミン骨格を有する高分子化合物と無機化合物の複合材料である。用
いる高分子化合物としては、アリールアミン骨格を有していれば特に限定されることはな
いが、本発明の複合材料を構成するアリールアミン骨格を有する高分子化合物の例として
は下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物を用いることが好まし
い。一般式(1)のようなビニルポリマーは、溶媒に溶解しやすく、複合材料を作製しや
すいという利点が得られる為である。
トリアリールアミン構造を有する1価の置換基である高分子化合物を好適に用いることが
できる。トリアリールアミン構造を有する1価の置換基としては、4−ジフェニルアミノ
フェニル基、4−[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]フェニル基、4−{N
−[4−ジフェニルアミノフェニル]−N−フェニルアミノ}フェニル基、などが挙げら
れる。
記一般式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物である。
R2は下記式(2)で表される基である。
、Ar3は、置換基を有しても有さずとも良い炭素数6〜14のアリール基である。高分
子化合物を好適に用いることができる。一般式(1)及び一般式(2)で表されるような
ビニルポリマーは溶媒に溶解しやすく、複合材料を作製しやすいという利点が得られる。
としては下記式(2−1)〜(2−4)に示したような1,4−フェニレン基、3−メチ
ル−1,4−フェニレン基、1,3−フェニレン基、4,4’−ビフェニレン基など、A
r2、Ar3として表される炭素数6〜14のアリール基の具体例としては下記式(2−
5)〜(2−12)に示したようなフェニル基、m−トリル基、p−トリル基、p−メト
キシフェニル基、1−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、2−ナフチル基、4−
ビフェニリル基、9−アントリル基などを挙げることができる。もちろん、本発明はこれ
に限られることはない。
記一般式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物が挙げられる。
R2は下記式(3)で表される基である高分子化合物が好適である。
基を表す。なおこのようなビニルポリマーに関しても、溶媒に溶解しやすく、複合材料を
作製しやすいという利点が得られる。
記構造式(4)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物を好適に用いることができ
る。
位を有する高分子化合物等がある。
機化合物との複合材料であっても良い。
合材料を作製することが可能となる。
ましく、さらには数平均分子量が10000〜100000の範囲であることが望ましい
。また、各々分岐を有していても良く、末端基はどのような基であっても構わない。
れかの金属酸化物が好ましい。これらの金属酸化物は、金属が高酸化数をとることができ
、電子を受け取りやすいため、好適である。さらに好ましくは、酸化バナジウム、酸化モ
リブデン、酸化タングステン、酸化タンタル、酸化ニオブ、又は酸化レニウムなどを用い
ると導電性の高い複合材料を形成することができる。なお、これらの酸化物は水酸基を有
していても良い。
び無機化合物のどちらの吸収スペクトルとも異なる形状をしている。すなわち、高分子化
合物、無機化合物、どちらの吸収スペクトルにも現れない特異な吸収ピークを有する。こ
のような特徴を有する本発明の複合材料は、導電性や正孔注入性、正孔輸送性が高い材料
である。
に起因して現れる吸収であると考えられ、この相互作用が起こることによって導電性や正
孔注入性、正孔輸送性が向上すると予想される。
無機化合物が相互作用できる面積が大きくなり、導電性・正孔注入性・正孔輸送性のさら
なる向上が期待される。したがって、該無機化合物はナノ微粒子(ナノクラスタ)として
高分子化合物中に分散していることが好ましい。該ナノ微粒子(ナノクラスタ)の粒径は
限定されるものではないが、大きな比表面積を得るためには20nm以下が好ましい。ま
た、該ナノ微粒子(ナノクラスタ)に活性な表面を持たせるために、その粒径は0.5n
m以上が好ましい。さらに、より好ましい該ナノ微粒子(ナノクラスタ)の粒径の範囲は
、1〜10nmである。なお、本明細書において、EDX(Energy Disper
sive X−ray Spectroscopy)の線分析を行い、ピークの半値幅か
らナノ微粒子の粒径を求めることとする。
んでいても良い。バインダー物質としては、ポリビニルアルコール(略称:PVA)、ポ
リメチルメタクリレート(略称:PMMA)、ポリカーボネート(略称:PC)、フェノ
ール樹脂等が挙げられる。
本実施の形態では、実施の形態1で示した複合材料の成膜方法について説明する。
を用いる。無機化合物は、実施の形態1で述べたようにバナジウム、モリブデン、タング
ステン、タンタルが好適である。なお、無機化合物として複合酸化物を適用する場合は、
さらに他の金属アルコキシドを添加すればよい。つまり、例えば酸化アルミニウム骨格を
含む複合酸化物を適用するのであれば、アルミニウムトリイソプロポキシド等のアルミニ
ウムアルコキシドをさらに添加しておけばよい。
などのキレート剤、および水を加えたゾルを調整する。溶媒としては、例えばメタノール
、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、n−ブタノール、sec−ブタノ
ール等の低級アルコールの他、テトラヒドロフラン(THF)、アセトニトリル、ジクロ
ロメタン、ジクロロエタン、トルエン、キシレンあるいはこれらの混合溶媒等を用いるこ
とができるが、これに限定されることはない。
エチル、ベンゾイルアセトン等のβ―ジケトンが挙げられる。ただし、安定化剤はゾルに
おける沈殿を防ぐためのものであり、必ずしも必要ではない。
キシドに対して2当量以上6当量以下が好ましい。ただし、水は金属アルコキシドの反応
の進行を制御するために用いるものであり、必ずしも必要ではない。
キシドと高分子化合物とを含む溶液が得られる。その後、塗布、焼成することにより、本
発明の複合材料を成膜することができる。塗布する方法としては、ディップコート法、ま
たはスピンコート法、またはインクジェット法に代表される液滴吐出法などを用いること
ができるが、これらに限定されることはない。高分子化合物は実施の形態1で述べたもの
を用いる。
けばよい。バインダー物質については、実施の形態1で述べたものを用いればよい。
本実施の形態では、実施の形態2で示した作製方法とは異なる方法によって本発明の複
合材料を成膜する方法について説明する。
いる。無機化合物は、実施の形態1で述べたように、バナジウム、モリブデン、タングス
テン、タンタル、ニオブ、レニウムが好適である。なお、無機化合物として複合酸化物を
適用する場合は、さらに他の金属アルコキシドを添加すればよい。つまり、例えば酸化ア
ルミニウム骨格を含む複合酸化物を適用するのであれば、アルミニウムトリイソプロポキ
シド等のアルミニウムアルコキシドをさらに添加しておけばよい。
属のアルコキシドと有機化合物とを含む第1の溶液が得られる。溶媒としては、例えばメ
タノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、n−ブタノール、sec
−ブタノール等の低級アルコールの他、テトラヒドロフラン(THF)、アセトニトリル
、ジクロロメタン、ジクロロエタン、あるいはこれらの混合溶媒等を用いることができる
が、これに限定されることはない。高分子化合物は実施の形態1で述べたものを用いる。
る。塗布する方法としては、ディップコート法、またはスピンコート法、またはインクジ
ェット法に代表される液滴吐出法などを用いることができるが、これらに限定されること
はない。
の後焼成することにより、重合または架橋が進行する。
けばよい。バインダー物質については、実施の形態1で述べたものを用いればよい。
施の形態2で述べたようなβ―ジケトン等の安定化剤を添加してもよい。安定化剤を添加
することにより、大気中等の水分によって金属の水酸化物の多核沈殿が生じることを抑制
することができる。なお、水蒸気にさらすまで、水分濃度が10ppm以下のグローブボ
ックスのような水分濃度の非常に低い環境で作業するならば、安定化剤は必ずしも必要で
はない。
本実施の形態では、実施の形態2および実施の形態3で示した方法とは異なる方法によ
って本発明の複合材料を成膜する方法について説明する。
液にアンモニア水溶液を滴下し、金属の水酸化物の多核沈殿を得る。無機化合物を形成す
る為の金属としてはバナジウム、モリブデン、タングステン、タンタルが好適である。な
お、無機化合物として複合酸化物を適用する場合は、さらに他の金属塩を添加すればよい
。つまり、例えば酸化アルミニウム骨格を含む複合酸化物を適用するのであれば、塩化ア
ルミニウム等のアルミニウム塩をさらに添加しておけばよい。
たゾルに、高分子化合物の溶液(または高分子化合物)を添加し、撹拌することで、金属
の水酸化物を解膠することにより得られたゾルと、高分子化合物とを含む第1の溶液を得
ることができる。その後、その溶液を塗布、焼成することにより、本発明の複合材料を成
膜する。塗布する方法としては、ディップコート法、またはスピンコート法、またはイン
クジェット法に代表される液滴吐出法を用いることができるが、これらに限定されること
はない。
けばよい。バインダー物質については、実施の形態1で述べたものを用いればよい。
本発明の発光素子について説明する。本発明の発光素子は、一対の電極間に発光物質を
含む層と複合材料でなる層とを含んでいる。なお、複合材料とは、実施の形態1で説明し
た材料である。
との間に、発光積層体103は狭持されている構成となっている。本実施の形態では、第
1の電極101は陽極として機能する電極であり、第2の電極102は陰極として機能す
る電極である場合について説明する。
。
する実施の形態1に記載した本発明の複合材料よりなる層である。本発明の複合材料は優
れた正孔注入性、正孔輸送性を示すため発光素子の駆動電圧を低減することができる。な
お、本発明の複合材料を含む第1の層111は正孔輸送性、正孔注入性に優れているため
、発光機能を担う層よりも陽極側に設けることが好ましい。本実施の形態では、陽極とし
て機能する第1の電極101に接するように第1の層111を設けた場合について説明す
る。
ばよい。
制することができる。よって、駆動電圧の上昇を招くことなく第1の層111を厚くする
ことができるため、ゴミ等に起因する素子の短絡を抑制することができる。
ることができる。
態、無機化合物がマトリクスとなり有機化合物が分散している状態、有機化合物と無機化
合物がほぼ等量含まれて,接合している状態等の様々な状態を取りうる。しかし、第1の
層111がどの状態であっても、高分子化合物と無機化合物との間で電子の授受が行われ
るので、優れた正孔注入性、正孔輸送性、高い導電性を得ることができる。
バインダー物質)を添加していてもよい。バインダー物質としては、ポリビニルアルコー
ル(略称:PVA)、ポリメチルメタクリレート(略称:PMMA)、ポリカーボネート
(略称:PC)、フェノール樹脂等が挙げられる。
てもよいし、複数の層から構成されていてもよい。例えば、発光層以外に、電子注入層、
電子輸送層、正孔ブロッキング層、正孔輸送層、正孔注入層等の機能性の各層を自由に組
み合わせて設けてもよい。また、第2の層112には、公知の材料を用いることができ、
低分子系材料および高分子系材料のいずれを用いることもできる。なお、第2の層112
を形成する材料には、有機化合物材料のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に
含む構成も含めるものとする。第2の層112にも無機化合物を含む構成とすることより
、より耐熱性が向上するという効果を得ることができる。
体的には、酸化バナジウムや酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウムなどの
金属酸化物などが良い。あるいは、有機化合物であればポルフィリン系の化合物が有効で
あり、フタロシアニン(略称:H2−Pc)、銅フタロシアニン(略称:Cu−Pc)等
を用いることができる。また、導電性高分子化合物に化学ドーピングを施した材料もあり
、ポリスチレンスルホン酸(略称:PSS)をドープしたポリエチレンジオキシチオフェ
ン(略称:PEDOT)や、ポリアニリン(略称:PAni)などを用いることができる
。
ましい材料としては、芳香族アミン系(すなわち、ベンゼン環−窒素の結合を有するもの
)の化合物である。広く用いられている材料として、4,4’−ビス[N−(3−メチル
フェニル)−N−フェニル−アミノ]−ビフェニル(略称:TPD)、その誘導体である
4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ]−ビフェニル(略称:
NPB)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニル−アミノ)−トリフェニルア
ミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−
N−フェニル−アミノ]−トリフェニルアミン(略称:MTDATA)などのスターバー
スト型芳香族アミン化合物が挙げられる。
所望の発光波長の発光をし得る物質である。発光層について特に限定はないが、発光性の
物質が、発光性の物質が有するエネルギーギャップよりも大きいエネルギーギャップを有
する物質からなる層中に分散して含まれた層であることが好ましい。これによって、発光
性の物質からの発光が、濃度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。なお、
エネルギーギャップとはLUMO準位とHOMO準位との間のエネルギーギャップを言う
。
光波長の発光をし得る物質を用いればよい。例えば、赤色系の発光を得たいときには、4
−ジシアノメチレン−2−イソプロピル−6−[2−(1,1,7,7−テトラメチルジ
ュロリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン(略称:DCJTI)、4−ジシアノ
メチレン−2−メチル−6−[2−(1,1,7,7−テトラメチル−9−ジュロリジン
−9−イル)エテニル]−4H−ピラン(略称:DCJT)、4−ジシアノメチレン−2
−tert−ブチル−6−[2−(1,1,7,7−テトラメチルジュロリジン−9−イ
ル)エテニル]−4H−ピラン(略称:DCJTB)やペリフランテン、2,5−ジシア
ノ−1,4−ビス[2−(10−メトキシ−1,1,7,7−テトラメチルジュロリジン
−9−イル)エテニル]ベンゼン等、600nmから680nmに発光スペクトルのピー
クを有する発光を呈する物質を用いることができる。また緑色系の発光を得たいときは、
N,N’−ジメチルキナクリドン(略称:DMQd)、クマリン6やクマリン545T、
トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq3)等、500nmから550
nmに発光スペクトルのピークを有する発光を呈する物質を用いることができる。また、
青色系の発光を得たいときは、9,10−ビス(2−ナフチル)−tert−ブチルアン
トラセン(略称:t−BuDNA)、9,9’−ビアントリル、9,10−ジフェニルア
ントラセン(略称:DPA)、9,10−ビス(2−ナフチル)アントラセン(略称:D
NA)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)−4−フェニルフェノラト−ガリウム(
略称:BGaq)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)−4−フェニルフェノラト−
アルミニウム(略称:BAlq)等、420nmから500nmに発光スペクトルのピー
クを有する発光を呈する物質を用いることができる。以上のように、蛍光を発光する物質
の他、ビス[2−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジナト−N,C
2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:Ir(CF3ppy)2(pic))
、ビス[2−(4,6−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(I
II)アセチルアセトナート(略称:FIr(acac))、ビス[2−(4,6−ジフ
ルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(FIr
(pic))、トリス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(略称:Ir
(ppy)3)等の燐光を発光する物質も発光性の物質として用いることができる。
ば、9,10−ジ(2−ナフチル)−2−tert−ブチルアントラセン(略称:t−B
uDNA)等のアントラセン誘導体、または4,4’−ビス(N−カルバゾリル)ビフェ
ニル(略称:CBP)等のカルバゾール誘導体の他、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニ
ル)ピリジナト]亜鉛(略称:Znpp2)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベ
ンゾオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)等の金属錯体等を用いることができ
る。
体的には、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq3)、トリス(4−
メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキ
シベンゾ[h]−キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8
−キノリノラト)−(4−ヒドロキシ−ビフェニリル)−アルミニウム(略称:BAlq
)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)−ベンゾオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(
BOX)2)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)−ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称
:Zn(BTZ)2)などの典型金属錯体が挙げられる。あるいは9,10−ジフェニル
アントラセンや4,4’−ビス(2,2−ジフェニルエテニル)ビフェニルなどの炭化水
素系化合物なども好適である。あるいは、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−
(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾールなどの
トリアゾール誘導体、バソフェナントロリンやバソキュプロインなどのフェナントロリン
誘導体を用いても良い。
体的には、フッ化カルシウムやフッ化リチウム、酸化リチウムや塩化リチウムなどのアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩などが好適である。あるいは、トリス(8−キノリノラ
ト)アルミニウム(略称:Alq3)やバソキュプロイン(略称:BCP)などの、いわ
ゆる電子輸送性の材料にリチウムなどのドナー性化合物を添加した層も用いることができ
る。
の層112に正孔注入層を設けなくてもよい。
パントからの発光だけが観測されるが、他の層、例えば電子輸送層や正孔輸送層に異なる
発光を示すドーパントを添加しても構わない。発光層から得られる発光と、他の層に添加
されたドーパントの発光が互いに補色の関係にある場合、白色の発光が得られる。
光素子は様々なバリエーションを有する。その模式図を図3および図4に示す。なお、図
3および図4では、図1の符号を引用する。また、100は、本発明の発光素子を担持す
る基板である。
で構成されている場合の例である。この時、第1の電極101を光透過性とすることで、
図3(a)のように基板100側から光を射出する構成となる。また、第1の電極101
を遮光性(特に反射性)とし、第2の電極102を光透過性とすることで、図3(b)の
ように基板100の逆側から光を射出する構成となる。さらに、第1の電極101、第2
の電極102の両方を光透過性とすることで、図3(c)に示すように、基板100側と
基板100の逆側の両方に光を射出する構成も可能となる。
で構成されている場合の例である。この時、第1の電極101を遮光性(特に反射性)と
し、第2の電極102を光透過性とすることで、図4(a)のように基板100側から光
を取り出す構成となる。また、第1の電極101を光透過性とし、第2の電極102を遮
光性(特に反射性)とすることで、図4(b)のように基板100と逆側から光を取り出
す構成となる。さらに、第1の電極101、第2の電極102の両方を光透過性とするこ
とで、図4(c)に示すように、基板100側と基板100の逆側の両方に光を射出する
構成も可能となる。
により形成されているため、極めて高い正孔注入性、正孔輸送性を示す。したがって、第
1の層111を厚くしても駆動電圧の上昇を抑制することができる。よって、駆動電圧の
上昇を抑制し、かつ、発光素子の短絡を防止することができる。また、光学設計による色
純度の向上のため、第1の層111の膜厚を自由に設定することが可能となる。
発明の複合材料により形成されているため、基板を大型化してもスループット良く第1の
層111を作製することができ、大量生産に有利である。なお、第2の層112を蒸着法
で形成したとしても第1の層111が実施の形態1に記載の本発明の複合材料に形成され
ていることから全て蒸着法で作製するよりも大幅なスループットの向上を実現することが
可能である。
11を順次形成し、第1の電極101をスパッタリングにより成膜する場合などは、発光
性の物質が存在する第2の層112へのダメージを低減することもできる。
本実施の形態では、実施の形態5で示した発光素子の作製方法について説明する。
、公知の方法により形成することができる。具体的には、インジウム錫酸化物(ITO:
Indium Tin Oxide)、珪素を含有したインジウム錫酸化物(ITSO)
、酸化亜鉛を含む酸化インジウム(IZO)、窒化チタンのような金属化合物や、Cr、
W、Zn、Pt、Al、Ag等の金属あるいはそれらの合金等を用いることが好ましい。
示したいずれの方法を用いても作製することができる。実施の形態2〜実施の形態4に示
した方法はいずれも湿式法であるので、基板の大型化による大量生産に有利である。
、公知の方法により形成することができる。なお、第2の層112を湿式法で形成する場
合、発光積層体103全てが湿式法で形成することができるので、基板の大型化に対応す
ることができ非常に大量生産に適している。例えば、ポリ(2,5−ジヘキソキシ−1,
4−フェニレンビニレン)(略称:MEH−PPV)のような発光物質は、湿式法で形成
することができる。また、第2の層112を蒸着法で形成したとしても第1の層111が
実施の形態1に記載の本発明の複合材料に形成されていることから全て蒸着法で作製する
よりも大幅なスループットの向上を実現することが可能である。
できる。具体的には、第1の電極101において列挙した材料を用いることができ、第1
の電極101および第2の電極102のいずれか一方、もしくは両方が透光性を有してい
ればよい。
製方法は、湿式法により、第1の層111を形成することが可能であるので、基板の大型
化に対応可能であり、大量生産に適している。特に、公知のポリマー発光材料等を用いて
第2の層112も湿式法により形成した場合、発光積層体103全てを湿式法により形成
することができるので、より基板の大型化に対応しやすく、大量生産に適している。なお
、他の層を蒸着法で形成したとしても、第1の層111が本発明の複合材料に形成され、
湿式法によって成膜することが可能であることから全て蒸着法で作製するよりも大幅なス
ループットの向上を実現することが可能であり、基板の大型化に伴う大量生産に有利であ
る。
2の電極102から順次形成して発光素子を作製してもよい。
本実施の形態では、複合材料よりなる層を、陽極と発光層の間、かつ、陽極と接しない
ように設ける場合について説明する。
との間に、発光積層体303が狭持されている構成となっている。発光積層体303は、
第1の層311、第2の層312、第3の層313が積層された構成となっている。本実
施の形態では、第1の電極301が陽極として機能し、第2の電極302が陰極として機
能する場合について説明する。
入性材料としては公知の材料を用いることができる。具体的には、実施の形態5で示した
正孔注入性材料を用いることができる。
示した第1の層111と同様の構成を適用することができる。
同様の構成を適用することができる。
上昇を抑制することができる。よって、駆動電圧の上昇を抑制し、かつ、素子の短絡防止
、光学調整による色純度の向上を実現することができる。
発明の複合材料により形成されているため、基板を大型化してもスループット良く第第2
の層312を作製することができ、大量生産に有利である。なお、他の層を蒸着法で形成
したとしても、第2の層312が実施の形態1に記載の本発明の複合材料に形成されてい
ることから全て蒸着法で作製するよりも大幅なスループットの向上を実現することが可能
であり、基板の大型化に伴う大量生産に有利である。
本実施の形態では、他に示した構成とは異なる構成を有する発光素子について、図5を
用いて説明する。
との間に、発光積層体203は狭持されている構成となっている。発光積層体203は、
第1の層211、第2の層212、第3の層213、第4の層214が順次積層された構
成となっている。本実施の形態では、第1の電極201が陽極として機能し、第2の電極
202が陰極として機能する場合について説明する。
電極201の電位の方が高くなるように電圧を印加すると、第4の層214から第2の電
極202へは正孔が注入され、第3の層213から第2の層212へは、電子が注入され
る。また、第1の電極201から第1の層211へは正孔が注入され、第1の層211か
ら第2の層212へ正孔が注入される。第1の層211から注入された正孔と、第3の層
213から注入された電子とは、第2の層212において再結合し、発光性の物質を励起
状態にする。そして、励起状態の発光性の物質は基底状態に戻るときに発光する。
態5における第1の電極101、第2の電極102、第1の層111、第2の層112と
それぞれと同じ構成を適用することができる。つまり、第1の電極は公知の材料を用いる
ことができ、第1の層211は、実施の形態1に記載の複合材料よりなる層であり、第2
の層212は発光機能を担う層である。
な層としては、例えば、電子輸送性物質と、その物質に対して電子供与性を示す物質とを
含む層が挙げられる。ここで、電子輸送性物質とは、正孔よりも電子の輸送性が高い物質
である。電子輸送性物質について特に限定はなく、例えば、トリス(8−キノリノラト)
アルミニウム(略称:Alq3)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウ
ム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]−キノリナト)ベリリウ
ム(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)−4−フェニルフェノ
ラト−アルミニウム(略称:BAlq)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
オキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル
)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)等の金属錯体の他、2−(4−ビ
フェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール
(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4
−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−tert−
ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾー
ル(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニ
ル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ)
、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)等を
用いることができる。また、電子輸送性物質に対して電子供与性を示す物質について特に
限定はなく、例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、マグネシウム、カルシウム
等のアルカリ土類金属、エルビウム、イッテルビウム等の希土類金属等を用いることがで
きる。また、リチウム酸化物(Li2O)、カルシウム酸化物(CaO)、ナトリウム酸
化物(Na2O)、カリウム酸化物(K2O)、マグネシウム酸化物(MgO)等、アル
カリ金属酸化物およびアルカリ土類金属酸化物の中から選ばれた物質を、電子輸送性物質
に対して電子供与性を示す物質として用いても構わない。なお、アルカリ金属酸化物、ア
ルカリ土類金属酸化物等は、反応性が低く、取り扱いが容易である。また、第2の層31
2は、酸化亜鉛、硫化亜鉛、セレン化亜鉛、酸化スズ、酸化チタンのようなn型の半導体
から成る層であってもよい。
を含む構成である。したがって、第4の層に含まれる無機化合物としては実施の形態1に
て列挙した無機化合物と同様のものを用いることができる。ただし、第4の層214に含
まれる無機化合物は、第1の層211に含まれる無機化合物と同じものを用いてもよいし
、異なるものを用いてもよい。
の層213および第4の層214の界面近傍にて電子の授受が行われ、電子と正孔が発生
し、第3の層213は電子を第2の層112に輸送すると同時に、第4の層214は正孔
を第2の電極102に輸送する。すなわち、第3の層213と第4の層214とを合わせ
て、キャリア発生層としての役割を果たしている。また、第4の層214は、正孔を第2
の電極102に輸送する機能を担っていると言える。なお、第4の層214と第2の電極
202との間に、さらに第2の層および第3の層を再び積層することで、マルチフォトン
型の発光素子とすることも可能である。
がって、第1の層211を厚くしても駆動電圧の上昇を抑制することができる。よって、
本実施の形態の発光素子は、発光機能を担う第2の層212の両側を非常に厚くすること
が可能となり、さらに発光素子の短絡を効果的に防止できる。また、光学設計による色純
度の向上のため、第2の層212の両側の膜厚を自由に設定することが可能となる。また
、発光積層体203を形成した後に、第1の電極201または第2の電極202をスパッ
タリングにより成膜する場合などは、発光性の物質が存在する第2の層212へのダメー
ジを低減することもできる。さらに、第1の層211と第4の層214を同じ材料で構成
することにより、第2の層212の両側が同じ材料で構成されることになるため、応力歪
みを抑制する効果も期待できる。
類を変えることで、様々なバリエーションを有する。その模式図を図6および図7に示す
。なお、図6および図7では、図5の符号を引用する。また、200は、本発明の発光素
子を担持する基板である。
3の層213、第4の層214の順で構成されている場合の例である。この時、第1の電
極201を光透過性とし、第2の電極202を遮光性(特に反射性)とすることで、図6
(a)のように基板200側から光を射出する構成となる。また、第1の電極201を遮
光性(特に反射性)とし、第2の電極202を光透過性とすることで、図6(b)のよう
に基板200の逆側から光を射出する構成となる。さらに、第1の電極201、第2の電
極202の両方を光透過性とすることで、図6(c)に示すように、基板200側と基板
200の逆側の両方に光を射出する構成も可能となる。
2の層212、第1の層211の順で構成されている場合の例である。この時、第1の電
極201を遮光性(特に反射性)とし、第2の電極202を光透過性とすることで、図7
(a)のように基板200側から光を取り出す構成となる。また、第1の電極201を光
透過性とし、第2の電極202を遮光性(特に反射性)とすることで、図7(b)のよう
に基板200と逆側から光を取り出す構成となる。さらに、第1の電極201、第2の電
極202の両方を光透過性とすることで、図7(c)に示すように、基板200側と基板
200の逆側の両方に光を射出する構成も可能となる。
に準じて作製することが可能である。つまり、第1の電極201、第2の電極202、第
2の層212、第3の層213は公知の方法により形成することができ、第1の層211
、第4の層214は、それぞれ実施の形態2〜実施の形態4に示した方法を適宜選択して
形成することができる。なお、第4の層214は、蒸着法などの他の方法により形成して
もよい。
、第1の層211は蒸着法などの公知の方法により形成してもよい。また第4の層214
を湿式法により形成した場合、第1の層211は必ずしも必要ではない。
13、第4の層214を順次積層し、第2の電極202を形成してもよいし、第2の電極
202を形成した後、第4の層214、第3の層213、第2の層212、第1の層21
1を順次積層し、第1の電極を形成してもよい。
3は、有機化合物と、有機化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、第4の
層214は電子を発生するドナー準位を有する材料を含む構成にすることも可能である。
この場合、第3の層213は、有機化合物と、有機化合物に対して電子受容性を示す無機
化合物とを含んでいるため、正孔輸送性に優れている。したがって、発光素子の駆動電圧
を低減することができる。また、光学設計による色純度の向上のため、第3の層213の
膜厚を自由に設定することができる。
形態1に記載の本発明の複合材料により形成されているため、基板を大型化してもスルー
プット良く第1の層211、第4の層214を作製することができ、大量生産に有利であ
る。なお、他の層を蒸着法で形成したとしても、第1の層211、第4の層214が実施
の形態1に記載の本発明の複合材料に形成されていることから全て蒸着法で作製するより
も大幅なスループットの向上を実現することが可能であり、基板の大型化に伴う大量生産
に有利である。
本実施の形態では、発光機能を担う層が複合材料よりなる層を挟んで複数有する発光素
子の構成について説明する。
2との間に発光積層体403が挟まれている構造となっている。発光積層体403は、第
1の層411、第2の層412、第3の層413、第4の層414が積層された構成とな
っている。本実施の形態では第1の電極401が陽極として機能し、第2の電極402が
陰極として機能する場合について説明する。
電極401の電位の方が高くなるように電圧を印加すると、第1の電極401から第1の
層411へ正孔が注入され、第2の層412から第1の層411へ電子が注入され、第3
の層413から第4の層414へ正孔が注入され、第2の電極402から第4の層414
へ電子が注入される。第1の電極401から注入された正孔と第2の層412より注入さ
れた電子は第1の層411において再結合し、発光性の物質を励起状態にする。そして、
励起状態の発光性物質が基底状態に戻るときに発光が得られる。また、第3の層413か
ら注入された正孔と第2の電極402から注入された電子も第4の層414において再結
合し、第4の層414における発光性の物質を励起状態にし、発光を得ることができる。
担う層である。第1の発光機能を担う層と第2の発光機能を担う層は実施の形態5で示し
た第2の層112と同様の構成を適用することができる。第1の発光機能を担う層と第2
の発光機能を担う層における各々の層構造については、同じであっても良いし、異なって
も良い。また、第1の発光機能を担う層における発光層の発光色と第2の発光機能を担う
層における発光層の発光色は同じであっても良いし、異なっていても良い。2層の発光色
が同じであれば同じ電流密度において約2倍の輝度を得ることができる。また、2層の発
光色を異ならせることで当該2色を混合した色の発光を得ることができる。
態8で示した第3の層213と同様の構成を適用することができる。第3の層413は実
施の形態1に記載の本発明の複合材料よりなる層である。
に準じて作製することが可能である。つまり、第1の電極401、第2の電極402、第
1の層411、第2の層412、第4の層414は公知の方法により形成することができ
、第3の層413は、それぞれ実施の形態2〜実施の形態4に示した方法を適宜選択して
形成することができる。
発明の複合材料により形成されているため、基板を大型化してもスループット良く第3の
層413を作製することができ、大量生産に有利である。なお、他の層を蒸着法で形成し
たとしても、第3の層413が実施の形態1に記載の本発明の複合材料に形成されている
ことから全て蒸着法で作製するよりも大幅なスループットの向上を実現することが可能で
あり、基板の大型化に伴う大量生産に有利である。
とが可能である。
本実施の形態では、本発明の発光素子を有する発光装置について説明する。
する。なお、図9(A)は、発光装置を示す上面図、図9(B)は図9(A)をA−A’
およびB−B’で切断した断面図である。点線で示された601は駆動回路部(ソース側
駆動回路)、602は画素部、603は駆動回路部(ゲート側駆動回路)である。また、
604は封止基板、605はシール材であり、シール材605で囲まれた内側は、空間6
07になっている。
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプ
リントサーキット)609からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、このFPCにはプリント配線基盤(PWB)が取り付けられていて
も良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにFPCもしく
はPWBが取り付けられた状態をも含むものとする。
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路601
と、画素部602中の一つの画素が示されている。
4とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路は、TFTを用いた公知
のCMOS回路、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実施例
では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく
、基板上ではなく外部に形成することもできる。
ドレインに電気的に接続された第1の電極613とを含む複数の画素により形成される。
なお、第1の電極613の端部を覆って絶縁物614が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
と良い。例えば、絶縁物614の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁
物614の上端部のみに曲率半径(0.2μm〜3μm)を有する曲面を持たせることが
好ましい。また、絶縁物614として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性とな
るネガ型、或いは光によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用すること
ができる。
されている。ここで、本実施の形態において陽極として機能する第1の電極613に用い
る材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ITO膜、ま
たは珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジ
ウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Zn膜、Pt膜などの単層膜の他、
窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主
成分とする膜と窒化チタン膜との3層構造等を用いることができる。なお、積層構造とす
ると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれる。
を含んでいる。この複合材料は、実施の形態2〜実施の形態4に示した方法により成膜す
ることが可能である。これらの成膜方法はいずれも湿式法であるため、基板の大型化への
対応が容易である。また、複合材料よりなる層だけでなく、発光積層体616に含まれる
他の層を湿式法で形成した場合、発光積層体616全てが湿式法で形成できるため、より
大量生産に適している。
している。そのため、発光素子の駆動電圧を低減することができる。
ては、仕事関数の小さい材料(Al、Ag、Li、Ca、またはこれらの合金MgAg、
MgIn、AlLi、CaF2、またはCa3N2)を用いることが好ましい。なお、発
光積層体616で生じた光が第2の電極617を透過させる場合には、第2の電極617
(陰極)として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜(ITO、IZO、ITSO、
ZnO等)との積層を用いるのが良い。
素子基板610、封止基板604、およびシール材605で囲まれた空間607に発光素
子618が備えられた構造になっている。なお、空間607には、不活性気体(窒素やア
ルゴン等)が充填される場合の他、シール材605で充填される構成も含むものとする。
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板604
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rei
nforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、マイラー、ポ
リエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
減することができる。よって、消費電力を低減することが可能である。
り形成されているため、基板を大型化してもスループット良く発光装置を作製することが
でき、大量生産に有利である。なお、蒸着法と併用して発光積層体を形成したとしても実
施の形態1に記載の本発明の複合材料を用いていることから全て蒸着法で作製するよりも
大幅なスループットの向上を実現することが可能であり、基板の大型化、大量生産に有利
である。
め、駆動電圧の上昇を招くことなく発光積層体616を厚くすることができる。そのため
、ゴミ等に起因する素子の短絡も抑制することができる。よって、より欠陥の少ない発光
装置を提供することが可能となる。
クティブ型の発光装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を特
に設けずに発光素子を駆動させるパッシブ型の発光装置であってもよい。図8には本発明
を適用して作製したパッシブ型の発光装置の斜視図を示す。図8において、基板951上
には、電極952と電極956との間には発光積層体層955が設けられている。電極9
52の端部は絶縁層953で覆われている。そして、絶縁層953上には隔壁層954が
設けられている。隔壁層954の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方
の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層954の短辺方向
の断面は、台形状であり、底辺(絶縁層953と接する辺)の方が上辺(絶縁層953と
接しない辺)よりも短い。このように、隔壁層954を設けることで、静電気等に起因し
た発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブ型の発光装置においても、低駆動
電圧で動作する本発明の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることがで
きる。
本実施の形態では、本発明の電気機器の一部について説明する。本発明の電子機器とし
ては、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーシ
ョンシステム、音響再生装置(カーオーディオ、オーディオコンポ等)、パーソナルコン
ピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末(モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム
機または電子書籍等)、記録媒体を備えた画像再生装置(具体的にはDigital V
ersatile Disc(DVD)等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表
示装置を備えた装置)などが挙げられる。もちろん、本発明の電子機器はこれらに限られ
ることはないが、これらの電気機器の具体例を図10に示す。
、スピーカー部9104、ビデオ入力端子9105等を含む。本発明の発光素子を有する
発光装置をその表示部9103に用いることにより作製される。本発明の発光装置を用い
ることにより、低消費電力で、欠陥の少ない表示部を有するテレビ受像機を得ることがで
きる。なお、テレビ受像機は、コンピュータ用、TV放送受信用、広告表示用などの全て
の情報表示用装置が含まれる。
キーボード9204、外部接続ポート9205、ポインティングマウス9206等を含む
。本発明の発光素子を有する発光装置をその表示部9203に用いることにより作製され
る。本発明の発光装置を用いることにより、低消費電力で、欠陥の少ない表示部を有する
コンピュータを得ることができる。
303を含む。本発明の発光素子を有する発光装置をその表示部9302に用いることに
より作製される。本発明の発光装置を用いることにより、低消費電力で、欠陥の少ない表
示部を有するゴーグル型ディスプレイを得ることができる。
入力部9404、音声出力部9405、操作キー9406、外部接続ポート9407、ア
ンテナ9408等を含む。本発明の発光素子を有する発光装置をその表示部9403に用
いることにより作製される。本発明の発光装置を用いることにより、低消費電力で、欠陥
の少ない表示部を有する携帯電話を得ることができる。なお、表示部9403は黒色の背
景に白色の文字を表示することで携帯電話の消費電力を抑えることができる。
続ポート9504、リモコン受信部9505、受像部9506、バッテリー9507、音
声入力部9508、操作キー9509、接眼部9510等を含む。本発明の発光素子を有
する発光装置をその表示部9502に用いることにより作製される。本発明の発光装置を
用いることにより、低消費電力で、欠陥の少ない表示部を有するカメラを得ることができ
る。
置をあらゆる分野の電気機器に適用することが可能である。本発明の発光素子を有する発
光装置を用いることにより、低消費電力で、欠陥の少ない電気機器を提供することが可能
となる。
構造式(4)で示した繰り返し単位を有する高分子化合物であるポリ{4−[N−(4
−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニル]アミノスチレン}(略称:PStDPA
)の合成方法について説明する。
1000mlエーレンマイヤーフラスコに、トリフェニルアミン25.19g(0.1
02mol)、N−ブロモコハク酸イミド18.05g(0.102mol)、酢酸エチ
ル400mlを入れ、空気中室温で一晩(18時間)攪拌した。反応終了後、有機層を飽
和炭酸ナトリウム水溶液で2回洗浄後、水層を酢酸エチルで2回抽出し、有機層とあわせ
て飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムにより乾燥後、自然ろ過、濃縮し、得られた
無色固体を酢酸エチル、ヘキサンにより再結晶したところ無色粉末状固体を22.01g
、収率66%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この無色粉末状固体がN,N−
ジフェニル−N−(4−ブロモフェニル)アミンであることを確認した。核磁気共鳴法(
NMR)による測定結果を以下に示す。
ppm:7.32(d,2H,J=8.7Hz),7.29−7.23(m,4H),7
.08−7.00(m,6H),6.94(d,2H,J=8.7Hz)
に示す。
、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(略称:Pd(dba)2)(34
5mg、0.6mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド(略称:t−BuONa
)(577mg、6mmol)の脱水トルエン溶液(5mL)を脱気した後、アニリン(
559mg、6mmol)とトリ−tert−ブチルホスフィン(略称:P(t−Bu)
3)(0.37mL、1.8mmol)を加え、窒素雰囲気下80℃、5時間加熱撹拌を
行った。薄膜クロマトグラフィーで原料のN,N−ジフェニル−N−(4−ブロモフェニ
ル)アミンが無くなったことを確認した後、飽和食塩水を加え、水層を酢酸エチル約10
0mlで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムによって脱水し、濾過した。ろ液を濃縮し
た後、酢酸エチル:ヘキサン=1:20のシリカゲルカラムにて精製を行った(収率42
%)。
ニルアニリンであることを確認した。
d ppm:7.32(d,2H,J=8.7Hz),7.29−7.23(m,5H)
,7.08−7.00(m,6H),6.94(d,2H,J=8.7Hz)
ノベンズアルデヒドの合成。
窒素気流下、合成したN−(4−ジフェニルアミノ)フェニルアニリン10.0g(2
9.8mmol)、Pd(dba)2200mg(0.348mmol)、t−BuON
a11.0g(114mmol)の乾燥トルエン懸濁液100mLに、2−(4−ブロモ
フェニル)−1,3−ジオキソラン4.09g(17.9mmol)とP(t−Bu)3
43%ヘキサン溶液、0.3mLを加え、3時間、80℃で攪拌した。
た。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮した。得られた黄色固体をテトラヒ
ドロフラン(THF)約100mLに溶解した後、当該溶液に3%塩酸を約50mL加え
、一晩(18時間)室温にて攪拌した。反応溶液を酢酸エチルで抽出した後、得られたオ
イル状の粗生成物をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン−酢酸エチル)で精
製することで、黄色固体を6.76g、収率86%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によ
って、この黄色固体が4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニル]ア
ミノベンズアルデヒドであることを確認した。
NMR(300MHz、CDCl3)δppm:9.79(s、1H)、7.68(d、
J=9.0Hz)、6.89−7.40(m、23H)。
ルデヒドの合成スキームを次式に示す。
ノスチレンの合成。
窒素雰囲気下、ヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム9.31g(23.0mmol
)の乾燥テトラヒドロフラン(100mL)の懸濁液に、1.58mol/Lのn−ブチ
ルリチウム15mLを−40℃で滴下した。滴下終了後0℃にて1時間攪拌した。得られ
た反応溶液にステップ2で合成した4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−
フェニル]アミノベンズアルデヒド6.76g(15.4mmol)の乾燥テトラヒドロ
フラン溶液を加え、室温にて一晩(18時間)攪拌した。
層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(展開溶媒:ヘキサン−酢酸エチル)で精製することで、淡黄色固体を4.
54g、収率81%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この淡黄色固体が4−[
N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニル]アミノスチレン(略称:StD
PA)であることを確認した。
NMR(300MHz、CDCl3)δppm:6.94−7.30(m、23H)、6
.64(dd、1H、J=11、18Hz)、5.62(dd、J=18Hz)、5.1
3(s、1H、J=11Hz)。
(StDPA)の合成スキームを次式に示す。
]アミノスチレン}の合成。
ステップ3で合成した4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニル]
アミノスチレン(StDPA)4.22g(9.63mmol)と、アゾイソビスブチロ
ニトリル112mg(0.68mmol)の乾燥トルエン(10mL)混合物を脱気した
後、60℃にて3日間加熱した。反応溶液をエーテルに再沈殿し、析出した淡黄色固体を
ろ過により回収した。この淡黄色固体を減圧下乾燥させることで、淡黄色固体を3.41
g、収率81%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この淡黄色固体が本発明のポ
リマーの一つである正孔注入性材料、ポリ{4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル
)−N−フェニル]アミノスチレン}(略称:PStDPA)であることを確認した。
NMR(300MHz、CDCl3)δppm:1.20−2.5(br、3H)、6.
30−7.40(br、23H)。
}(略称:PStDPA)の合成スキームを次式に示す。
合物、PStDPAを合成することができる。
子量測定したところ、ポリスチレン換算で数平均分子量が18000、重量平均分子量は
44000であることが分かった。
本合成例2では、構造式(78)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物、ポリ
{4−[N−(9−カルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]スチレン}(略称
:PStPCA)の合成方法について説明する。
A)の合成]
(1)3−ブロモ−9−フェニルカルバゾールの合成
先ず、N−フェニルカルバゾール24.3g(100mmol)を氷酢酸600mlに
溶かし、N−ブロモコハク酸イミド17.8g(100mmol)をゆっくり加え、室温
で一晩(18時間)撹拌した。この氷酢酸溶液を氷水1lに撹拌しながら滴下した。析出
した白色固体を水で3回洗浄した。この固体をジエチルエーテル150mlに溶解し、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄した。
。得られた残渣にメタノールを約50mlを加え、超音波を照射して均一に溶解させた。
この溶液を静置することで白色固体を析出した。これを濾過し、ろ物を乾燥させる事で、
白色粉末の3−ブロモ−9−フェニルカルバゾールを28.4g(収率88%)を得た。
合成スキームを下記に示す。
次に、窒素下で、(1)で得た3−ブロモ−9−フェニルカルバゾール19g(60m
mol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(略称:Pd(dba)2
)340mg(0.6mmol)、1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(
略称:DPPF)1.6g(3.0mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド(略
称:t−BuONa)13g(180mmol)の混合物に、脱水キシレン110mL、
アニリン7.0g(75mmol)を加えた。これを窒素雰囲気下にて90℃、7.5時
間加熱撹拌した。
ジール、アルミナ、セライトを通して濾過した。得られたろ液を濃縮し、この残渣をヘキ
サン−酢酸エチルに加えて超音波を照射した。得られた懸濁液を濾過し、このろ物を乾燥
し、クリーム色の粉末を15g得た(収率75%)。核磁気共鳴法(1H−NMR)によ
って、このクリーム色粉末が3−(N−フェニルアミノ)−9−フェニルカルバゾール(
略称:PCA)であることを確認した。この化合物の1H−NMRを次に示す。
、6.97(d、j=7.8、2H)、7.20−7.61(m、13H)、7.90(
s、1H)、8.04(d、j=7.8、1H)
成スキームを下記に示す。
ミノ]スチレン}(略称:PStPCA)の合成]
300mL三ツ口フラスコに、4−ブロモベンズアルデヒドを8.0g(43.2mmo
l)、ヨウ化カリウムを107.6g(0.65mol)、ヨウ化銅を41.1g(0.
22mol)、ジメチルホルムアミドを130mL入れ、窒素雰囲気中で3時間還流した
。室温に戻した後、1規定の塩酸および酢酸エチルを加えて1時間攪拌した。ヨウ化カリ
ウムおよびヨウ化銅をろ去し、ろ液を硫酸ナトリウムおよび水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧蒸留することで4−ヨードベンズアルデヒド(化合物A)を得た。合成
スキームを下記に示す。
100mLナスフラスコに、ステップ1で得た化合物Aを6.42g(27.7mmol
)、エチレングリコールを14.4g(0.23mol)、p−トルエンスルホン酸一水
和物を533mg(2.8mmol)、トルエンを30mL入れ、4時間還流した。反応
溶液を酢酸エチルにて抽出し、炭酸水素ナトリウムおよび水にて洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧蒸留することで2−(4−ヨードフェニル)−1,3−ジオキソラ
ン(化合物B)を5.95g得た(収率77.8%)。合成スキームを下記に示す。
アルデヒド(化合物C)の合成
300mL三ツ口フラスコに、化合物Bを5.95g(21.6mmol)、ステップ1
で合成したPCAを7.30g(21.6mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)
パラジウム(0)を0.59g(0.68mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィ
ンを9.11g(45.0mmol)、ナトリウムtert−ブトキシドを7.93g(
82.5mmol)、キシレンを50mL入れ、窒素雰囲気中にて3時間還流した。反応
溶液をフロリジール、アルミナおよびセライトにてろ過し、ろ液を飽和食塩水で洗浄した
後、硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、1規定の塩酸およびテトラヒドロフランを加
え、室温にて終夜攪拌を行い、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。さらにカラムトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル)にて精製し、
4−[N−(9−カルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]ベンズアルデヒド(
化合物C)を7.94g得た(収率93.8%)。得られた物質の1H−NMR分析結果
を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図15に示す。
)、7.21−7.68(m、17H)、7.97(s、1H)、8.03(d、J=7
.80、1H)、9.80(s、1H)
(化合物D)の合成
三ツ口フラスコに、(メチル)トリフェニルホスホニウムヨージドを7.50g(18.
6mmol)、テトラヒドフランを150mL入れ、窒素雰囲気中、−40℃にて攪拌し
、n−ブチルリチウム1.86g(18.4mmol)を滴下した。その後0℃まで昇温
して1時間攪拌し、化合物Cを6.71g(15.3mmol)加え、室温まで昇温して
から終夜攪拌を行った。反応溶液を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄した後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。フロリジール、アルミナおよびセライトにてろ過し、化合物Dを5.6
6g得た(収率71.3%)。得られた物質の1H−NMR分析結果を下記に示す。また
、1H−NMRチャートを図16に示す。
1H NMR(300MHz、CDCl3);δ=5.12(d、J=5.55、1H)
、5.61(d、J=17.40、1H)、6.65(q、J=17.55、1H)、7
.05(d、J=8.40、2H)、7.13−7.81(m、17H)、7.87(s
、1H)、7.99(d、J=8.10、1H)
レン}の合成
試験管に、化合物Dを5.66g(13.8mmol)、2,2’−アゾビスイソブチロ
ニトリルを113mg(0.69mmol)、トルエンを6.88mL入れ、窒素雰囲気
中60℃にて3日間置き、エーテルで再沈殿を行うことにより、ポリ{4−[N−(9−
カルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]スチレン}(略称:PStPCA)を
3.75g得た(収率66.3%)。得られた物質の1H−NMR分析結果を下記に示す
。また、1H−NMRチャートを図17に示す。
、6.40−7.00(br、21H)
化合物、PStPCAを合成することができる。
子量測定したところ、ポリスチレン換算で数平均分子量が7300、重量平均分子量は2
8000であることが分かった。
いて説明する。本実施例ではPStDPAと酸化バナジウムからなる本発明の複合材料は
ゾル−ゲル法を用いてガラス基板上に成膜した。
させ攪拌した。この溶液にバナジウム(V)トリイソプロポキシドオキシド(高純度化学
社製、純度5N)を47.2mg(0.193mmol)を入れた。さらに、安定化剤と
してアセト酢酸エチルを24.1mg(0.185mmol)を入れ攪拌し、高分子化合
物としてPStDPA、無機化合物の材料としてバナジウムそして安定化剤とを含む溶液
調整した。
した。さらに、UVオゾン処理を370秒行なって前処理とした。
液を滴下し、200rpmで2sec回転させた後、1000rpmで60sec回転さ
せ、さらに3000rpmで10sec回転させ成膜した。
、その後ロータリーポンプを用いた減圧下において120℃で1時間半焼成し、PStD
PAと酸化バナジウムからなる複合材料を形成した。
PA薄膜、ゾル−ゲル法により作製した酸化バナジウム薄膜、及びPStDPAと酸化バ
ナジウムからなる本発明の複合材料からなる薄膜の吸収スペクトルを示した。PStDP
Aと酸化バナジウムからなる本発明の複合材料は実施例2に示した方法により作製した。
はPStDPA、酸化バナジウムの吸収スペクトルのどちらとも異なっており、特に90
0nm付近にPStDPA、酸化バナジウムどちらの吸収スペクトルにも現れない吸収ピ
ークを有している。
ークと考えられ、PStDPAが酸化バナジウムに電子を供与していると推察できる。
料である。また、湿式法によって作製することができるため大量生産に適し、工業化に有
利な材料である。
してしまい、水に溶出してしまうことが確認された。また、上記で作製したPStDPA
薄膜は、トルエンに浸漬しただけで吸光度が大きく減少してしまい、トルエンのような有
機溶媒に溶出してしまうことが確認された。しかしながら、上記で作製したPStDPA
と酸化バナジウムからなる本発明の複合材料は、水に浸漬してもトルエンに浸漬しても吸
光度は減少することはなく、水にもトルエンにも溶出しないことが確認できた。このこと
から、本発明の複合材料の膜の上に他の物質を湿式法により成膜する際には、本発明の複
合材料は溶出することがないため、有用であると言える。
、その性質は高分子化合物単体、あるいは無機化合物単体とは全く異なっており(例えば
上述の通り不溶化しており)、単なる高分子化合物と無機化合物との混合物ではないこと
がわかる。
電流電圧特性を測定した。
tDPAを76.7mg(0.175mmol)溶解させ攪拌した。この溶液にバナジウ
ム(V)トリイソプロポキシドオキシドを46.1mg(0.189mmol)を入れた
。さらに、安定化剤としてアセト酢酸エチルを22.0mg(0.169mmol)を入
れ攪拌し、高分子化合物としてPStDPA、無機化合物の材料としてバナジウムそして
安定化剤とを含む溶液を調整した。
用いた。電極上に有機層を成膜するための前処理として、多孔質樹脂のブラシを用い基板
表面を洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
に溶液を滴下し、200rpmで2sec回転させ、500rpmで60sec回転させ
た後、3000rpmで10sec回転させ成膜した。
、その後ロータリーポンプを用いた減圧下において120℃で1時間半焼成し、PStD
PAと酸化バナジウムからなる複合材料を形成した。この膜の膜厚は86nmであった。
し、単層素子を作製した。作製した素子は、透明電極(ITSO)、PStDPAと酸化
バナジウムを含む本発明の複合材料(86nm)、Al(100nm)の順に積層された
構造である。
してはソースメータ(ケースレー・インスツルメント社製、型番:2400型ソースメー
タ)を用いて直流電圧をかけた。このとき、透明電極を陽極、Al電極を陰極として電圧
を印加した場合を順バイアス、Al電極を陽極、透明電極を陰極として電圧を印加した場
合を逆バイアスとした。0Vから20Vまで0.2V刻みで電圧を印加し、各電圧におけ
る電流値を計測した。測定結果は図19として示す。図19では横軸に電圧(単位:V)
、縦軸に電流(単位:mA)をとってある。図19はこの素子が順バイアス、逆バイアス
ともによく流す事を示した。
比較例として、PStDPA単独の膜による単層素子の電流電圧特性を測定した。
tDPAを152mg(0.347mmol)溶解させ攪拌し、PStDPAを含む溶液
を調整した。
用いた。電極上に有機層を成膜するための前処理として、多孔質樹脂のブラシを用い基板
表面を洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
に溶液を滴下し、200rpmで2sec回転させ、800rpmで60sec回転させ
た後、3000rpmで10sec回転させ成膜した。成膜後、ロータリーポンプを用い
た減圧下において120℃で1時間半焼成した。この膜の膜厚は93nmであった。
し、単層素子を作製した。作製した素子は、透明電極(ITSO)、PStDPA(93
nm)、Al(100nm)の順に積層された構造である。
てはソースメータ(ケースレー・インスツルメント社製、型番:2400型ソースメータ
)を用いて直流電圧をかけた。このとき、透明電極を陽極、Al電極を陰極として電圧を
印加した場合を順バイアス、Al電極を陽極、透明電極を陰極として電圧を印加した場合
を逆バイアスとした。0Vから20Vまで0.2V刻みで電圧を印加し、各電圧における
電流値を計測した。測定結果は図20として示す。図20では横軸に電圧(単位:V)、
縦軸に電流(単位:mA)をとってある。図20から、本比較例の素子は本発明の複合材
料を用いた実施例4の素子と異なり、逆バイアスでは電流を安定に流せないことがわかっ
た。
の比較を図21として示す。図21では横軸に電圧(単位:V)、縦軸に電流(単位:m
A)をとってある。図21は、各々の素子におけるPStDPA単独の膜と本発明の複合
材料の膜はほぼ同じ膜厚であるにもかかわらずPStDPA単独の膜よりも本発明の複合
材料の膜の方が電流を流しやすい事を示した。
の複合材料を含む層を、陽極として機能する電極に接して設けた発光素子の例を具体的に
例示する。
ルエンと脱水テトラヒドロフラン(THF)を1:1の体積比で混合した混合溶媒15m
Lに、PStDPAを150mg、酸化バナジウムの原料であるバナジウム(V)トリイ
ソプロポキシドオキシドを90mg、安定化剤であるアセト酢酸エチルを50mg溶解さ
せ、一日撹拌して塗布用の溶液を調製した。
板を用意する。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺を絶縁膜で
覆った。なお、ITSOは発光素子の陽極として機能する電極である。この基板上に発光
素子を形成するための前処理として、多孔質樹脂のブラシを用いて基板表面を洗浄し、2
00℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
滴下し、200rpmで2秒、次いで1500rpmで60秒、次いで2500rpmで
10秒、基板を回転させることによりスピンコートした。基板端部を拭き取った後、スピ
ンコートされた基板と純水を入れたビーカーとを真空定温乾燥器内に入れ、常圧下、40
℃で2時間加熱することで、水蒸気により加水分解処理を行った。さらに、純水が入って
いるビーカーを真空定温乾燥器内から取り出した後、ロータリーポンプで真空定温乾燥器
内を真空に引きながら120℃で1.5時間焼成することにより、PStDPAおよび酸
化バナジウムからなる複合材料をITSO電極上に得た。膜厚は50nmであった。
置内に設けられたホルダーに固定した。
輸送層としてNPBを10nm成膜した。さらにNPB上に、Alq3とクマリン6とを
含む発光層を40nm成膜した。発光層は、Alq3とクマリン6をそれぞれ異なる蒸発
源から同時に蒸発させる共蒸着法により成膜した。なお、Alq3とクマリン6の割合は
、Alq3:クマリン6=1:0.01(質量比)となるように調節した。さらにこの発
光層上に、電子輸送層としてAlq3を30nm成膜した。さらに電子輸送層上に、電子
注入層としてフッ化リチウムを1nm形成した。さらに電子注入層上に、陰極としてアル
ミニウムを200nm成膜し、本実施例の発光素子を得た。
ないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定
は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
流効率特性を図24に、それぞれ示す。この発光素子は、6Vの電圧を印加することによ
り、13.1mA/cm2の電流密度で電流が流れ、1740cd/m2の輝度で発光し
た。この時の電流効率は13.2cd/Aであった。また、この時のCIE色度座標は(
x,y)=(0.29,0.63)であり、クマリン6に由来する緑色発光が得られた。
なお、輝度は最大で10万cd/m2を超える高輝度が得られた。
とにより、低い電圧で動作し、且つ高効率な発光素子を得ることができる。
次に、比較例として、PStDPAのみからなる層を、陽極として機能する電極に接し
て設けた発光素子の例を具体的に例示する。
Lに、PStDPAを115mg溶解させ、一日撹拌して塗布用の溶液を調製した。
部を拭き取った後、スピンコートされた基板を真空定温乾燥器内に入れ、ロータリーポン
プで真空に引きながら120℃で1.5時間焼成することにより、PStDPAからなる
層をITSO電極上に得た。膜厚は50nmであった。
着装置内に設けられたホルダーに固定した。そして、先の実施例5と同様に、NPBから
なる正孔輸送層を10nm、Alq3とクマリン6からなる発光層を30nm、Alq3
からなる電子輸送層を30nm、フッ化リチウムからなる電子注入層を1nm、アルミニ
ウムからなる陰極を順次積層し、本比較例の発光素子を得た。
ないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定
は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
流効率特性を図24に、それぞれ実施例5の特性と合わせて図示した。この発光素子は、
6Vの電圧を印加しても、0.268mA/cm2の電流密度の電流しか流れず、輝度も
わずか21.0cd/m2であった。
に適用することで、無機化合物を複合しない場合に比べ、劇的に発光素子の駆動電圧を低
減できることがわかった。また、電流効率や最大輝度など、他の発光特性に関しても優れ
た特性を示していた。
合材料の作製方法について説明する。本実施例ではPStPCAと酸化バナジウムからな
る本発明の複合材料はゾル−ゲル法を用いてガラス基板上に成膜した。
の脱水キシレンにPStPCAを50mg溶解させ、攪拌した。この溶液に、酸化バナジ
ウムの原料であるバナジウム(V)トリイソプロポキシドオキシドを28mg入れた。さ
らに、安定化剤としてアセト酢酸エチルを17mg入れ、常温にて一日撹拌することによ
り、塗布用の溶液を得た。
mで2秒、次いで1000rpmで60秒、次いで3000rpmで10秒、基板を回転
させることによりスピンコートした。スピンコートされた基板と純水を入れたビーカーと
を電気炉内に入れ、40℃で2時間加熱することで、水蒸気により加水分解処理を行った
。さらに、純水が入っているビーカーを炉内から取り出した後、ロータリーポンプで炉内
を真空に引きながら120℃で1.5時間焼成することにより、PStPCAおよび酸化
バナジウムからなる本発明の複合材料を石英基板上に得た。
合材料の吸収スペクトルについて説明する。図25に、PStPCA薄膜、及びPStP
CAと酸化バナジウムからなる本発明の複合材料からなる薄膜、の2種類の薄膜に関し、
紫外・可視・近赤外吸収スペクトルを紫外可視近赤外分光光度計((株)日立製作所製、
U−4000)で測定した結果を示す。なお、酸化バナジウム薄膜の吸収スペクトルは、
図18に示したのでここでは省略する。
は、PStPCAのみ、あるいは酸化バナジウムのみの吸収スペクトルのどちらとも異な
っており、特に、900nm付近に、PStPCA、酸化バナジウムのいずれの吸収スペ
クトルにも現れない吸収ピークを有している。
ークと考えられ、PStPCAが酸化バナジウムに電子を供与していると推察できる。
料である。また、湿式法によって作製することができるため大量生産に適し、工業化に有
利な材料である。
材料を使用した単層素子の電流電圧特性を測定した。
保った窒素雰囲気のグローブボックス内で、5mLの脱水キシレンにPStPCAを50
mg溶解させ、攪拌した。この溶液に、酸化バナジウムの原料であるバナジウム(V)ト
リイソプロポキシドオキシドを28mg入れた。さらに、安定化剤としてアセト酢酸エチ
ルを17mg入れ、常温にて一日撹拌することにより、塗布用の溶液を得た。
は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺を絶縁膜で覆った。次に、この基板をア
セトン、純水、エタノールの順で超音波洗浄した後、エタノールで煮沸洗浄を行い、最後
にUVオゾン処理を370秒行った。
滴下し、200rpmで2秒、次いで1000rpmで60秒、次いで3000rpmで
10秒、基板を回転させることによりスピンコートした。基板端部を拭き取った後、スピ
ンコートされた基板と純水を入れたビーカーとを電気炉に入れ、常圧下、40℃で2時間
加熱することで、水蒸気により加水分解処理を行った。さらに、純水が入っているビーカ
ーを炉内から取り出した後、ロータリーポンプで炉内を真空に引きながら120℃で1.
5時間焼成することにより、PStPCAおよび酸化バナジウムからなる複合材料をIT
SO電極上に得た。膜厚は65nmであった。
置内に設けられたホルダーに固定し、Alを真空蒸着法により100nm成膜し、ITS
O電極とAl電極の間に本発明の複合材料が形成された単層素子を作製した。
してはソースメータ(ケースレー・インスツルメント社製、型番:2400型ソースメー
タ)を用いて直流電圧をかけた。このとき、ITSO電極が陽極、Al電極が陰極となる
ように電圧を印加した。測定結果を図26として示す。図26では横軸に電圧(単位:V
)、縦軸に電流(単位:mA)をとってある。図26から、この素子が電流をよく流せる
事がわかった。なお、100mAで電流値が飽和しているのは、測定器のリミッターを1
00mAに設定したためである。
比較例として、PStPCA単独の膜による単層素子の電流電圧特性を測定した。
tPCAを150mg溶解させて攪拌し、PStPCAを含む溶液を調整した。
滴下し、200rpmで2秒、次いで1500rpmで60秒、次いで3000rpmで
10秒、基板を回転させることによりスピンコートした。基板端部を拭き取った後、スピ
ンコートされた基板を電気炉内に入れ、ロータリーポンプで炉内を真空に引きながら12
0℃で1.5時間焼成することにより、PStPCAからなる層をITSO電極上に得た
。膜厚は59nmであった。
着装置内に設けられたホルダーに固定し、Alを真空蒸着法により100nm成膜し、I
TSO電極とAl電極の間にPStPCAが形成された単層素子を作製した。
してはソースメータ(ケースレー・インスツルメント社製、型番:2400型ソースメー
タ)を用いて直流電圧をかけた。このとき、ITSO電極を陽極、Al電極を陰極として
電圧を印加した場合を順バイアス、Al電極を陽極、ITSO電極を陰極として電圧を印
加した場合を逆バイアスとした。測定結果を、実施例8の結果と合わせて図26示す。図
26に示す通り、本比較例の素子は本発明の複合材料を用いた実施例8の素子に比べ、流
せる電流量が少ないことがわかった。
材料の作製方法について説明する。本実施例ではPStDPAと酸化タンタルからなる本
発明の複合材料はゾル−ゲル法を用いてガラス基板上に成膜した。
の脱水キシレンにPStDPAを50mg溶解させ、攪拌した。この溶液に、酸化タンタ
ルの原料であるペンタエトキシタンタル(V)を50mg入れた。さらに、安定化剤とし
てアセト酢酸エチルを17mg入れ、常温にて一日撹拌することにより、塗布用の溶液を
得た。
mで2秒、次いで1000rpmで60秒、次いで3000rpmで10秒、基板を回転
させることによりスピンコートした。スピンコートされた基板と純水を入れたビーカーと
を電気炉内に入れ、40℃で2時間加熱することで、水蒸気により加水分解処理を行った
。さらに、純水が入っているビーカーを炉内から取り出した後、ロータリーポンプで炉内
を真空に引きながら120℃で1.5時間焼成することにより、PStDPAおよび酸化
タンタルからなる本発明の複合材料を石英基板上に得た。
材料の吸収スペクトルについて説明する。図27に、PStDPA薄膜、及びPStDP
Aと酸化タンタルからなる本発明の複合材料からなる薄膜、の2種類の薄膜に関し、紫外
・可視・近赤外吸収スペクトルを紫外可視近赤外分光光度計((株)日立製作所製、U−
4000)で測定した結果を示す。
、PStDPAのみの吸収スペクトルと異なっており、特に、900nm付近に、PSt
DPAの吸収スペクトルに現れない吸収ピークを有している。また、酸化タンタルがバン
ドギャップの大きい絶縁体であることを考慮すると、酸化タンタルには900nm付近に
吸収ピークがないものと考えられる。したがって、この900nm付近の吸収ピークは、
本発明の複合材料特有の吸収ピークと考えられる。
に起因する吸収ピークと考えられ、PStDPAが酸化タンタルに電子を供与していると
推察できる。
料である。また、湿式法によって作製することができるため大量生産に適し、工業化に有
利な材料である。
材料の作製方法について説明する。本実施例ではPStPCAと酸化タンタルからなる本
発明の複合材料はゾル−ゲル法を用いてガラス基板上に成膜した。
ルエンと脱水テトラヒドロフラン(THF)を1:1の体積比で混合した混合溶媒5mL
に、PStPCAを50mg溶解させて攪拌した。この溶液に、酸化タンタルの原料であ
るペンタエトキシタンタル(V)を50mg入れた。さらに、安定化剤としてアセト酢酸
エチルを17mg入れ、常温にて一日撹拌することにより、塗布用の溶液を得た。
mで2秒、次いで1000rpmで60秒、次いで2500rpmで10秒、基板を回転
させることによりスピンコートした。スピンコートされた基板と純水を入れたビーカーと
を電気炉内に入れ、40℃で2時間加熱することで、水蒸気により加水分解処理を行った
。さらに、純水が入っているビーカーを炉内から取り出した後、ロータリーポンプで炉内
を真空に引きながら120℃で1.5時間焼成することにより、PStPCAおよび酸化
タンタルからなる本発明の複合材料を石英基板上に得た。
合材料の吸収スペクトルについて説明する。図28に、PStPCAと酸化タンタルから
なる本発明の複合材料からなる薄膜に関し、紫外・可視・近赤外吸収スペクトルを紫外可
視近赤外分光光度計((株)日立製作所製、U−4000)で測定した結果を示す。
クトルは、図27と同様900nm付近に特徴的な吸収ピークを有している。このピーク
は、PStPCAと酸化タンタルが相互作用を起こしていることに起因する吸収ピークと
考えられ、PStPCAが酸化タンタルに電子を供与していると推察できる。
料である。また、湿式法によって作製することができるため大量生産に適し、工業化に有
利な材料である。
合材料の作製方法について説明する。本実施例ではPStDPAと酸化モリブデンからな
る本発明の複合材料はゾル−ゲル法を用いてガラス基板上に成膜した。
ルエンと脱水テトラヒドロフラン(THF)を1:1の体積比で混合した混合溶媒5mL
に、PStDPAを50mg溶解させて攪拌した。この溶液に、酸化モリブデンの原料で
あるペンタエトキシモリブデン(V)を41mg入れた。さらに、安定化剤としてアセト
酢酸エチルを17mg入れ、常温にて一日撹拌することにより、塗布用の溶液を得た。
mで2秒、次いで1000rpmで60秒、次いで2500rpmで10秒、基板を回転
させることによりスピンコートした。スピンコートされた基板と純水を入れたビーカーと
を電気炉内に入れ、40℃で2時間加熱することで、水蒸気により加水分解処理を行った
。さらに、純水が入っているビーカーを炉内から取り出した後、ロータリーポンプで炉内
を真空に引きながら120℃で1.5時間焼成することにより、PStDPAおよび酸化
モリブデンからなる本発明の複合材料を石英基板上に得た。
複合材料の吸収スペクトルについて説明する。図29に、PStDPAと酸化モリブデン
からなる本発明の複合材料からなる薄膜に関し、紫外・可視・近赤外吸収スペクトルを紫
外可視近赤外分光光度計((株)日立製作所製、U−4000)で測定した結果を示す。
ペクトルは、図27と同様、900nm付近に特徴的な吸収ピークを有している。このピ
ークは、PStDPAと酸化モリブデンが相互作用を起こしていることに起因する吸収ピ
ークと考えられ、PStDPAが酸化モリブデンに電子を供与していると推察できる。
料である。また、湿式法によって作製することができるため大量生産に適し、工業化に有
利な材料である。
料の作製方法について説明する。本実施例では、ペンタエトキシモリブデン(V)に換え
てペンタエトキシニオブ(V)を用いた以外は実施例13と同様にして、PStDPAと
酸化ニオブからなる本発明の複合材料を成膜した。
材料の吸収スペクトルについて説明する。図30に、PStDPAと酸化ニオブからなる
本発明の複合材料からなる薄膜に関し、紫外・可視・近赤外吸収スペクトルを紫外可視近
赤外分光光度計((株)日立製作所製、U−4000)で測定した結果を示す。
トルは、図27と同様、900nm付近に特徴的な吸収ピークを有している。このピーク
は、PStDPAと酸化ニオブが相互作用を起こしていることに起因する吸収ピークと考
えられ、PStDPAが酸化ニオブに電子を供与していると推察できる。
料である。また、湿式法によって作製することができるため大量生産に適し、工業化に有
利な材料である。
の複合材料を含む層を、陽極として機能する電極に接して設けた発光素子の例を具体的に
例示する。
ルエンと脱水テトラヒドロフラン(THF)を1:1の体積比で混合した混合溶媒5mL
に、PStPCAを50mg、酸化バナジウムの原料であるバナジウム(V)トリイソプ
ロポキシドオキシドを32mg、安定化剤であるアセト酢酸エチルを16mg溶解させ、
一日撹拌して塗布用の溶液を調製した。
板を用意する。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺を絶縁膜で
覆った。なお、ITSOは発光素子の陽極として機能する電極である。この基板上に発光
素子を形成するための前処理として、多孔質樹脂のブラシを用いて基板表面を洗浄し、2
00℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
滴下し、200rpmで2秒、次いで2000rpmで60秒、次いで2500rpmで
10秒、基板を回転させることによりスピンコートした。基板端部を拭き取った後、スピ
ンコートされた基板と純水を入れたビーカーとを真空定温乾燥器内に入れ、常圧下、40
℃で2時間加熱することで、水蒸気により加水分解処理を行った。さらに、純水が入って
いるビーカーを真空定温乾燥器内から取り出した後、ロータリーポンプで真空定温乾燥器
内を真空に引きながら120℃で1.5時間焼成することにより、PStPCAおよび酸
化バナジウムからなる複合材料をITSO電極上に得た。膜厚は50nmであった。
置内に設けられたホルダーに固定した。
輸送層としてNPBを10nm成膜した。さらにNPB上に、Alq3とクマリン6とを
含む発光層を40nm成膜した。発光層は、Alq3とクマリン6をそれぞれ異なる蒸発
源から同時に蒸発させる共蒸着法により成膜した。なお、Alq3とクマリン6の割合は
、Alq3:クマリン6=1:0.01(質量比)となるように調節した。さらにこの発
光層上に、電子輸送層としてAlq3を10nm成膜した。さらに電子輸送層上に、Al
q3とリチウムとを含む電子注入層を20nm形成した。電子注入層は、Alq3とリチ
ウムとをAlq3:リチウム=1:0.01(質量比)となるように共蒸着して形成した
。さらに電子注入層上に、陰極としてアルミニウムを200nm成膜し、本実施例の発光
素子を得た。
ないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定
は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
流効率特性を図33に、それぞれ示す。この発光素子は、6Vの電圧を印加することによ
り、12.1mA/cm2の電流密度で電流が流れ、1560cd/m2の輝度で発光し
た。この時の電流効率は12.8cd/Aであった。また、この時のCIE色度座標は(
x,y)=(0.29,0.63)であり、クマリン6に由来する緑色発光が得られた。
なお、輝度は最大で10万cd/m2を超える高輝度が得られた。
とにより、低い電圧で動作し、且つ高効率な発光素子を得ることができる。
次に、比較例として、PStPCAのみからなる層を、陽極として機能する電極に接し
て設けた発光素子の例を具体的に例示する。
Lに、PStPCAを75mg溶解させ、一日撹拌して塗布用の溶液を調製した。
pmで60秒、次いで2500rpmで10秒、基板を回転させることによりスピンコー
トした。基板端部を拭き取った後、スピンコートされた基板を真空定温乾燥器内に入れ、
ロータリーポンプで真空に引きながら120℃で1.5時間焼成することにより、PSt
PCAからなる層をITSO電極上に得た。膜厚は50nmであった。
着装置内に設けられたホルダーに固定した。そして、先の実施例17と同様に、NPBか
らなる正孔輸送層を10nm、Alq3とクマリン6からなる発光層を40nm、Alq
3からなる電子輸送層を10nm、Alq3とリチウムからなる電子注入層を20nm、
アルミニウムからなる陰極を200nm順次積層し、本比較例の発光素子を得た。
ないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定
は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
流効率特性を図33に、それぞれ実施例17の特性と合わせて図示した。この発光素子は
、6Vの電圧を印加しても、0.0194mA/cm2の電流密度の電流しか流れず、輝
度もわずか1.67cd/m2であった。
に適用することで、無機化合物を複合しない場合に比べ、劇的に発光素子の駆動電圧を低
減できることがわかった。また、電流効率や最大輝度など、他の発光特性に関しても優れ
た特性を示していた。
の複合材料を含む層を、陽極として機能する電極に接して設けた発光素子の例を具体的に
例示する。発光素子は、32mgのバナジウム(V)トリイソプロポキシドオキシドに換
えて50mgのペンタエトキシタンタル(V)を用いた以外は実施例17と同様にして作
製した。
ないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定
は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
流効率特性を図33に、それぞれ実施例17および比較例4の特性と合わせて図示した。
図31および図32に示すように、PStPCAと酸化タンタルからなる本発明の複合材
料を用いた本実施例の発光素子は、実施例17の発光素子に比べると駆動電圧は高いもの
の、PStPCAのみを用いた比較例4の発光素子よりは良好な駆動電圧を示した。また
、図33から、電流効率に関しても比較例4よりも優れていることがわかる。
TEM(Transmission Electron Microscope)観察を
行った。観察のためのサンプルとしては、実施例5で作製した発光素子を用いた。
倍)。図中、1001はITSOからなる陽極である。また、1002はAlからなる陰
極である。また、1011はPStDPAおよび酸化バナジウムからなる本発明の複合材
料である。また1012は、NPBからなる正孔輸送層、Alq3およびクマリン6から
なる発光層、Alq3からなる電子輸送層、フッ化リチウムからなる電子注入層の積層体
である。なお、図34(b)には、図34(a)における本発明の複合材料1011の部
分を拡大した写真を載せた。
nm程度の影(黒い点)が観察された。そこで、その黒い点に対してEDX(Energ
y Dispersive X−ray Spectroscopy)分析を行ったとこ
ろ、バナジウムおよび酸素が検出された。さらに、本発明の複合材料1011においてE
DXの線分析を行ったところ、バナジウムの濃度の濃淡が顕著に観測された。
ナノ微粒子(ナノクラスタ)が形成されており、またそれらがほぼ均一に分散していると
考えられる。
nm前後であったため、酸化バナジウムの粒径は1〜10nm程度と見積もられる。この
ように、酸化バナジウムは1〜10nm程度のナノ微粒子(ナノクラスタ)を形成してい
るため、その非表面積が大きくなっており、その分高分子化合物と相互作用できる面積が
大きい。このことが、高い導電性、正孔注入性、正孔輸送性に影響していると考えられる
。
層と共に発光積層体として形成される層を蒸着法で形成する際に用いることが可能な蒸着
装置の一例について説明する。蒸着装置の斜視図を図35(A)に示す。以下に蒸着装置
の機構を簡略に示す。
矢印706の方向に基板が搬送される。基板は搬送されて、防着シールド703aの上方
を通過する。防着シールド703aは開口部703bを有しており、蒸着源704からの
蒸着材料が開口部703bから昇華するようになっている。開口部703bから蒸着材料
の昇華方向716を維持するために防着シールド703aは、防着シールド自体には付着
しないように加熱されている。
に移動することが可能である。蒸着方法は、抵抗加熱法を用いる。また、蒸着源が移動す
る範囲は基板の幅Waよりも広いことが望ましい。また、防着シールドの幅Wbも基板の
幅Waよりも広くすることが蒸着膜の膜厚均一性を向上させる。
に防着シールドが設けられており、開口部が複数設けられ、それらの開口部から蒸着材料
が昇華する機構となっている。防着シールドの下方には、基板の移動方向(搬送方向とも
呼ぶ)とは垂直な方向に移動可能な蒸着源を有している。また、防着シールドの幅Wbは
、基板の幅Waよりも広くさせて、蒸着膜の膜厚均一性を向上させている。
い。
置室を設けてもよい。また、一つの成膜室に複数の蒸着源と防着シールドを設けてもよい
。複数の蒸着源を設け、設置室を設けた場合の蒸着装置の上面図を図35(B)に示す。
蒸着源の移動方向(矢印705の方向)に設置室707を設置し、蒸着材料を補給する際
には、蒸着源を設置室まで移動させて補給を行えばよい。蒸着源が成膜室に固定されてい
る場合には、蒸着源に蒸着材料を補給するためには成膜室内を大気圧としなければならず
、再度蒸着するためには成膜室内を真空にするのに時間を要してしまう。設置室707を
設ければ、成膜室700の真空度を維持したまま、設置室内のみを大気圧と真空とに切り
替えればよいため、短時間で蒸着材料の補給が可能となる。
方向と垂直方向に移動する2つ目の蒸着源708を設けてもよい。複数の蒸着源を一つの
成膜室に設けることによって、連続的な積層成膜が可能となる。ここでは一つの成膜室に
2つの蒸着源を設けた例を示したが、一つの成膜室にそれ以上の数の蒸着源を設けてもよ
い。
ドを設け、それぞれに蒸着源を設けて同じ蒸着材料を連続的に成膜してもよい。このよう
な蒸着装置とすることで成膜速度を上げることができる。なお、2つの防着シールド同士
は平行に設けられ、十分な間隔を有している。
ば、1つ目の蒸着源の2つのルツボに第1の有機化合物と無機化合物とを別々にセットし
、1つ目の蒸着源の上方に基板を通過させることで基板に本発明の複合材料を含む層を蒸
着する。次いで、基板を移動させて2つ目の蒸着源のルツボに第2の有機化合物をセット
し、2つ目の蒸着源の上方に基板を通過させることでバッファ層上に発光層を蒸着するこ
とができる。
101 第1の電極
102 第2の電極
103 発光積層体
111 第1の層
112 第2の層
200 基板
201 第1の電極
202 第2の電極
203 発光積層体
211 第1の層
212 第2の層
213 第3の層
214 第4の層
301 第1の電極
302 第2の電極
303 発光積層体
311 第1の層
312 第2の層
313 第3の層
401 第1の電極
402 第2の電極
403 発光積層体
411 第1の層
412 第2の層
413 第3の層
414 第4の層
601 ソース側駆動回路
602 画素部
603 ゲート側駆動回路
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 第1の電極
614 絶縁物
616 発光積層体
617 第2の電極
618 発光素子
623 nチャネル型TFT
624 pチャネル型TFT
700 成膜室
701 基板
702 蒸着マスク
703a 防着シールド
703b 開口部
704 蒸着源
705 矢印
706 矢印
707 設置室
708 蒸着源
709 防着シールド
716 昇華方向
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 発光積層体層
956 電極
9101 筐体
9102 支持台
9103 表示部
9104 スピーカー部
9105 ビデオ入力端子
9201 本体
9202 筐体
9203 表示部
9204 キーボード
9205 外部接続ポート
9206 ポインティングマウス
9301 本体
9302 表示部
9303 アーム部
9401 本体
9402 筐体
9403 表示部
9404 音声入力部
9405 音声出力部
9406 操作キー
9407 外部接続ポート
9408 アンテナ
9501 本体
9502 表示部
9503 筐体
9504 外部接続ポート
9505 リモコン受信部
9506 受像部
9507 バッテリー
9508 音声入力部
9509 操作キー
9510 接眼部
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- 下記式(78)で表される繰り返し単位のみを有する高分子化合物。
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