JP6015087B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 - Google Patents
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Description
有機EL素子の素子構造は、陽極/有機層/陰極から構成される。陽極と陰極の間に形成される層は、初期の有機EL素子においては発光層/正孔注入層の二層構造であったが、現在では、高い発光効率と長駆動寿命を得るために、電子注入層/電子輸送層/発光層/正孔輸送層/正孔注入層の五層構造等、様々な多層構造が提案されている。これら電子注入層、電子輸送層、正孔輸送層、正孔注入層等の発光層以外の層には、電荷を発光層へ注入または輸送しやすくする効果、あるいはブロックすることにより電子電流と正孔電流のバランスを保持する効果や、光エネルギー励起子の拡散を抑制する効果等があるといわれている。
陽極に接する正孔注入層は、陽極から正孔輸送層または発光層へ正孔を注入しやすくするという目的に使用される。したがって、正孔注入層に用いられる材料は、陽極から正孔輸送層または発光層に向かって各層界面での正孔注入のエネルギー障壁を小さくするようなイオン化ポテンシャルを持つことが望ましい。
例えば、正孔注入効率の向上を目的として、陽極の仕事関数を大きくして正孔輸送層とのエネルギー障壁を小さくするために酸処理を行うことが試みられており、特許文献3には、酸処理としてハロゲンガス存在下でプラズマ処理を行うことが提案されている。また、特許文献4には、プラズマ洗浄によって陽極の濡れ性が高まり、陽極の表面に酸が強固に固定されて陽極の仕事関数が大きくなることが開示されている。なお、上記のハロゲンガス存在下でプラズマ処理およびプラズマ洗浄は、陽極表面に残っている有機溶剤等による残留有機成分を除去するための処理であり、金属を酸化物にするための処理ではない。
図1(a)〜(f)は本発明の有機EL素子の製造方法の一例を示す工程図である。まず、図1(a)に示すように陽極3が形成された基板2を準備する。次に、図1(b)に示すように陽極3上に、金属ナノ粒子または金属錯体を含有する正孔注入輸送層用材料を塗布し、正孔注入輸送層形成用層4aを形成する正孔注入輸送層形成用層形成工程を行う。次いで、図1(c)に示すように正孔注入輸送層形成用層4aにプラズマ11を照射して正孔注入輸送層形成用層4a中の金属ナノ粒子または金属錯体を酸化する酸化処理工程を行う。これにより、正孔注入輸送層4が形成される。次に、図1(d)に示すように正孔注入輸送層4上に発光層5を形成する。次いで、図1(e)に示すように発光層5上に電子注入層6を形成し、さらに図1(f)に示すように電子注入層6上に陰極7を形成する。このようにして、有機EL素子1が作製される。
本発明における正孔注入輸送層形成工程は、金属ナノ粒子または金属錯体を含有する正孔注入輸送層用材料を用いて正孔注入輸送層形成用層を形成する正孔注入輸送層形成用層形成工程と、上記正孔注入輸送層形成用層にプラズマ処理を施して上記金属ナノ粒子または上記金属錯体を酸化する酸化処理工程とを有する。
本発明における正孔注入輸送層形成用層形成工程は、金属ナノ粒子または金属錯体を含有する正孔注入輸送層用材料を用いて正孔注入輸送層形成用層を形成する工程である。
以下、正孔注入輸送層用材料および正孔注入輸送層形成用層の形成方法に分けて説明する。
本発明に用いられる正孔注入輸送層用材料は、金属ナノ粒子または金属錯体を含有するものである。
以下、金属ナノ粒子および金属錯体に分けて説明する。
本発明において、「金属ナノ粒子」とは、直径がナノメートルオーダー、すなわち1μm未満の粒子をいう。
正孔注入輸送層用材料に2種類以上の金属ナノ粒子が含有されている場合には、例えば、イオン化ポテンシャルの異なる金属ナノ粒子を用い2種類の金属ナノ粒子を経由して階段状に正孔が移動できるようにすることで隣接層間のエネルギー障壁をさらに低下させることができ、また正孔注入性に特化した金属ナノ粒子と正孔輸送性に特化した金属ナノ粒子とを含有させることで単一の金属ナノ粒子の機能以上の正孔注入性および正孔輸送性を得ることができるという利点がある。
なお、「連結」には、吸着、配位、イオン結合や共有結合等の化学結合が含まれる。
また、本発明の効果を損なわない限り、芳香族炭化水素および複素環の少なくともいずれかを含む構造に置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1〜20のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルキル基の中では、炭素数1〜12の直鎖または分岐のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が好ましい。
なお、平均粒径は、動的光散乱法により測定される体積平均粒径または個数平均粒径であるが、正孔注入輸送層形成用層に分散された状態においては、平均粒径は、走査型電子顕微鏡または透過型電子顕微鏡を用いて得られた画像から、金属ナノ粒子が20個以上存在していることが確認される領域を選択し、この領域中の全ての金属ナノ粒子について粒径を測定し、平均値を求めることにより得られる値とする。
金属錯体は、分子の中心に金属が存在し、金属に配位子が配位した化合物である。
金属錯体は、金属の価数によって正孔注入性や正孔輸送性を制御することができる。また、金属錯体は、配位子中に有機部分を含み得るため、正孔注入輸送層用材料が溶媒を含有する場合には、金属錯体の分散安定性が良好になる。
また、本発明の効果を損なわない限り、芳香環および複素環の少なくともいずれかを含む構造に置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1〜20のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルキル基の中では、炭素数1〜12の直鎖または分岐のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が好ましい。
酸化数0以下のモリブデン錯体としては、例えば、金属カルボニル[Mo-II(CO)5]2-、[(CO)5Mo-IMo-I(CO)5]2-、[Mo(CO)6]等が挙げられる。
また、酸化数が+1のモリブデン(I)錯体としては、ジホスファンやη5−シクロペンタジエニドを含む非ウェルナー型錯体が挙げられ、具体的には、[MoI(η6-C6H6)2]+、[MoCl(N2)(diphos)2](diphosは、二座配位子(C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2)が挙げられる。
酸化数が+2のモリブデン(II)錯体としては、その他、[MoII 2X4L4]、[MoIIX2L4]等のハロゲン錯体を用いることができ、例えば、[MoIIBr4(P(n−C4H9)3)4]や[MoIII2(diars)2](diarsは、ジアルシン(CH3)2As−C6H4−As(CH3)2)等が挙げられる。
また、酸化数が+4のモリブデン(IV)錯体としては、例えば、[Mo{N(CH3)2}4]、[Mo(CN)8]4-、それにオキソ配位子をもつMoO2+の錯体や、O2-で二重架橋したMo2O2 4+の錯体が挙げられる。
また、酸化数が+6のモリブデン(VI)錯体としては、例えば、[MoO2(acetylacetonate)2]が挙げられる。なお、二核以上の金属錯体の場合には、混合原子価錯体もある。
本発明において、正孔注入輸送層用材料を塗布して正孔注入輸送層形成用層を形成する場合には、正孔注入輸送層用材料は溶媒を含有していてもよい。
正孔注入輸送層形成用層の形成方法としては、上記正孔注入輸送層用材料を用いて正孔注入輸送層形成用層を形成することができる方法であれば特に限定されるものではなく、例えば、塗布法、蒸着法等が挙げられる。
中でも、塗布法が好ましい。製造プロセスが容易な上、短絡が発生しにくく歩留まりが高いからである。
なお、「塗布法」とは、上記の金属ナノ粒子または金属錯体が溶媒に溶解もしくは分散された正孔注入輸送層用材料を用い、この正孔注入輸送層用材料を下地となる陽極または発光層もしくは正孔輸送層の上に塗布する方法である。
また、加熱乾燥における乾燥時間としては、正孔注入輸送層用材料に含有される溶媒を除去できれば特に限定されるものではないが、具体的には1分〜20分の範囲内であることが好ましい。乾燥時間が長すぎると生産効率が低下するからである。
本発明における酸化処理工程は、上記正孔注入輸送層形成用層にプラズマ処理を施して上記金属ナノ粒子または上記金属錯体を酸化する工程である。
なお、「常温」とは、5℃〜35℃程度をいう。
なお、「常圧」とは、大気圧をいう。また、減圧および加圧はそれぞれ低圧および高圧とも称される。
正孔注入輸送層の膜厚は、目的や隣接する層により適宜決定することができるが、通常0.1nm〜1000nm程度であり、好ましくは1nm〜500nmの範囲内である。
本発明における有機EL素子は、陽極と、上記陽極上に形成された正孔注入輸送層と、上記正孔注入輸送層上に形成された発光層と、上記発光層上に形成された陰極とを有するものである。
有機EL素子においては、図1(a)〜(f)に例示するように陽極側から順に各層を形成する場合には基板上に陽極が形成されていてもよく、図2(a)〜(g)に例示するように陰極側から順に各層を形成する場合には基板上に陰極が形成されていてもよい。
また有機EL素子においては、図3に例示するように、正孔注入輸送層4と発光層5との間に正孔輸送層8が形成されていてもよく、発光層5と陰極7との間に電子輸送層9や電子注入層6が形成されていてもよい。また、陰極側から順に各層を形成する場合には、図2(g)に例示するように正孔注入輸送層4と陽極3との間に保護層10が形成されていてもよい。
以下、有機EL素子における各層について説明する。
有機EL素子における正孔注入輸送層は、陽極および発光層の間に形成され、陽極から発光層への正孔の注入または注入および輸送を担う層である。
正孔注入輸送層については、上記正孔注入輸送層形成工程の項に記載したので、ここでの説明は省略する。
本発明に用いられる基板は、本発明における有機EL素子の支持体になるものである。
中でも、樹脂基板が好ましく用いられる。本発明においては低温プロセスにより正孔注入特性の良好な正孔注入輸送層を形成することができるので、ガラス基板と比較して耐熱性の低い樹脂基板であっても使用可能である。また、樹脂基板はフレキシブル性を有する基板にすることができ、種々の用途に応用できるだけでなく、ロールツーロールにより有機EL素子を作製可能であり生産効率を向上させることができる。
陽極および陰極は、発光層から放射される光の取出し側に応じて、いずれか一方の電極に光透過性が要求される。陽極側から光を取り出す場合、陽極には光透過性を有する透明電極が用いられ、陰極側から光を取り出す場合、陰極には光透過性を有する透明電極が用いられる。
発光層は、発光材料を含有するものである。発光材料としては、一般的な発光材料であれば特に限定されるものではなく、蛍光材料および燐光材料のいずれも用いることができる。具体的には、色素系材料、金属錯体系材料、高分子系材料等を挙げることができ、低分子化合物および高分子化合物のいずれも用いることができる。
なお、塗布法については、上記正孔注入輸送層の形成方法と同様である。
有機EL素子においては、正孔注入輸送層と発光層との間に正孔輸送層が形成されていてもよい。
正孔輸送層の膜厚は、例えば1nm〜1μm程度であり、好ましくは1nm〜500nmの範囲内である。
有機EL素子においては、発光層または電子輸送層と陰極との間に電子注入層が形成されていてもよい。
電子注入層の膜厚としては、その機能が十分に発揮される膜厚であれば特に限定されるものではないが、具体的には0.1nm〜200nmの範囲内であることが好ましく、より好ましくは0.5nm〜100nmの範囲内である。
有機EL素子においては、発光層と陰極または電子注入層との間に電子輸送層が形成されていてもよい。
電子輸送層の膜厚としては、その機能が十分に発揮される膜厚であれば特に限定されるものではないが、具体的には1nm〜200nmの範囲内であることが好ましく、より好ましくは1nm〜100nmの範囲内である。
有機EL素子においては、陰極側から順に各層を形成する場合であって、正孔注入輸送層上に陽極をスパッタリング法により形成する場合には、正孔注入輸送層と陽極との間に、スパッタリング時に正孔注入輸送層、正孔輸送層、発光層等を保護する保護層が形成されていてもよい。保護層が形成されていることにより、正孔注入輸送層上に陽極をスパッタリング法により形成する際に、正孔注入輸送層、正孔輸送層、発光層等へのダメージを軽減することができる。
有機EL素子においては、正孔ブロック層や電子ブロック層のような正孔もしくは電子の突き抜けを防止し、さらに励起子の拡散を防止して発光層内に励起子を閉じ込めることにより、再結合効率を高めるための層が形成されていてもよい。
このように有機EL素子は、種々の層を積層した積層構造を有することが多く、積層構造としては多くの種類がある。
本発明の有機EL素子の製造方法は、上記正孔注入輸送層形成工程を有していればよく、有機EL素子の構成に応じて他の工程をさらに有していてもよい。例えば、本発明の有機EL素子の製造方法は、発光層を形成する発光層形成工程、正孔輸送層を形成する正孔輸送層形成工程、電子注入層を形成する電子注入層形成工程、電子輸送層を形成する電子輸送層形成工程、陽極を形成する陽極形成工程、陰極を形成する陰極形成工程等を有していてもよい。各工程の順序は、各層の形成順に応じて適宜選択される。
本発明における有機EL素子は、例えば、表示装置、照明装置、光源等に適用することができる。
透明陽極付ガラス基板の上に、正孔注入輸送層、正孔輸送層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、陰極の順番に、下記の手順に従って製膜して積層し、最後に封止して有機EL素子を作製した。透明陽極以外は、水分濃度0.1ppm以下、酸素濃度0.1ppm以下の窒素置換グローブボックス内で作業を行った。
下記のように正孔注入輸送層を形成したこと以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
特開2009−290204号公報の[0147]の合成例1で合成したMoナノ粒子をシクロヘキサノン中に0.5重量%の濃度で溶解させ、洗浄されたITOガラス基板の上にスピンコート法により塗布し、薄膜を形成した。溶剤を蒸発、Moナノ粒子を酸化させるためにホットプレートを用いて大気中200℃で30分乾燥させた。
正孔注入輸送層の形成においてプラズマ処理を行わなかったこと以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例1および比較例1、2の有機EL素子は、いずれもIr(ppy)3由来の緑色に発光した。
これらの有機EL素子について、トプコン社製の分光放射計SR−2を10mA/cm2で駆動させて、発光輝度とスペクトルを測定した。電流効率は駆動電流と輝度から算出して求めた。
有機EL素子の寿命特性は、定電流駆動で輝度が経時的に徐々に低下する様子を観察して評価した。
測定結果を表1に示す。ここでは、実施例1の電流効率、輝度半減寿命を1として比較した。
また、実施例1と比較例2を比較すると、プラズマ処理は必要であることが分かる。
2 … 基板
3 … 陽極
4 … 正孔注入輸送層
4a … 正孔注入輸送層形成用層
5 … 発光層
6 … 電子注入層
7 … 陰極
Claims (3)
- 陽極と、前記陽極上に形成された正孔注入輸送層と、前記正孔注入輸送層上に形成された発光層と、前記発光層上に形成された陰極とを有する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、
前記正孔注入輸送層を形成する正孔注入輸送層形成工程が、
表面に保護剤が連結した金属ナノ粒子を含有する正孔注入輸送層用材料を用いて正孔注入輸送層形成用層を形成する正孔注入輸送層形成用層形成工程と、
前記正孔注入輸送層形成用層にプラズマ処理を施して前記金属ナノ粒子を酸化する酸化処理工程と
を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。 - 基板上に前記陽極または前記陰極が形成され、前記基板が樹脂基板であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記正孔注入輸送層形成工程後、前記正孔注入輸送層上に正孔輸送層または前記発光層を塗布法により形成することを特徴とする請求項1または請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
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