JP5151111B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
本発明の有機EL素子は、第1電極層と、上記第1電極層上に形成された混合防止層と、上記混合防止層上に直接形成され、低分子系発光材料を含有する塗膜である発光層と、上記発光層上に形成された第2電極層とを有し、上記混合防止層が、上記発光層の製膜性を良好に保ち、かつ発光層の光学特性を劣化させない材料を含有することを特徴とするものである。
図1は、本発明の有機EL素子の一例を示す概略断面図である。図1に例示するように、本発明の有機EL素子10は、2つの電極(第1電極層1および第2電極層4)の間に発光層3が挟まれた構造を有し、第1電極層1と発光層3との間に混合防止層2が形成されているものであり、混合防止層2と発光層3とが直接接している。
なお、本発明において、混合防止層の構成成分が発光層形成用塗工液中の溶剤に溶出するとは、混合防止層の構成成分が溶剤に溶解する場合だけでなく、混合防止層の構成成分が溶剤に分散する場合が含まれる。
従来では、正孔注入層を塗布法で形成した場合、正孔注入層形成用塗工液および発光層形成用塗工液に共通の溶剤を用いると、発光層形成時に正孔注入層の構成成分が溶出しやすく、塗膜の積層が困難であった。そこで、安定して塗膜を積層するために、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホン酸(PEDOT−PSS)を用いて正孔注入層を形成するのが一般的である。これは、正孔注入層形成用塗工液の溶剤として水を用い、発光層形成用塗工液の溶剤として有機溶剤を用いることができるからである。しかしながら、PEDOT−PSSを用いた正孔注入層にはPSSによる酸性の低分子成分やイオン性の不純物(Na、SO4等)が含まれている。一般に、この低分子成分や不純物は発光層形成用塗工液中の有機溶剤に不溶であるが、分子量や原子量が小さく、さらにPEDOT−PSSとの相互作用が小さいため、正孔注入層上に発光層形成用塗工液を塗布した際に有機溶剤に分散してしまう場合があり、発光層中に混入することがあった。この低分子成分や不純物は消光サイト形成や製膜性低下の原因になりうる。
これに対し本発明においては、図2に例示するように、正孔注入層5と発光層3との間に混合防止層2が形成されているので、上記のようなコンタミネーションを防ぐことができ、良好な発光特性を得ることが可能である。
以下、本発明の有機EL素子の各構成について説明する。
本発明に用いられる混合防止層は、発光層の製膜性を良好に保ち、かつ発光層の光学特性を劣化させない材料を含有するものであり、発光層と直接接するように形成されるものである。
なお、方法Aにおいては、溶剤の溶解度パラメーターは、Hildebrandの方法により計算して求め、また混合防止層に含有される材料の溶解度パラメーターは、高分子系の材料である場合はHansenの方法などにより計算して求める。
なお、方法Bにおいては、SP値は、Bicerranoの方法[Prediction of polymer properties, Marcel Dekker Inc., New York (1993)]により決定する。このBicerranoの方法では、高分子の溶解度パラメーターを原子団寄与法により求めている。
分子の溶解度パラメーターδは下記式(I)で定義される。
δ≡(δd 2+δp 2+δh 2)1/2 (I)
上記式(I)において、δdはLondon分散力項、δpは分子分極項、δhは水素結合項である。
上記の各項は、分子の構成原子団iの各項のモル引力乗数(Fdi,Fpi,Ehi)およびモル体積Viを用いて以下の式で計算される。
δd 2=ΣFdi/ΣVi
δp 2=(ΣFpi 2)1/2/ΣVi
δh 2=(ΣEhi/ΣVi)1/2
例えば、構成原子団iの各項のモル引力乗数(Fdi,Fpi,Ehi)は、van Krevelenによる値(K. E. Meusburger, "Pesticide Formulations : Innovations and Developments" Chapter 14, Am. Chem. Soc., 151-162 (1988)、および、A. F. M. Barton, "Handbook of Solubility Parameters and Other Cohesion Parameters" CRC Press Inc., Boca Raton,FL, (1983) 参照)を使用し、モル体積Viは、Fedorsによる値(R. F. Fedors, Polymer Eng. Sci., 14, (2), 147-154 (1974) 参照)を使用することができる。
Bicerranoの方法は、高分子系の材料の溶解度パラメーターの計算方法として好適な方法である。方法Bにおいては、溶剤の溶解度パラメーターについても、このBicerranoの方法を適用する。
|SA−SB|<X (II)
上記式(II)において、Xは、上記の方法Aの場合はX=2、上記の方法Bの場合は、X=4、好ましくはX=2である。
発光層の光学特性を劣化させない材料として、具体的にはHOMO−LUMOギャップが、発光層に含有される低分子系発光材料のHOMO−LUMOギャップよりも大きいもの等が挙げられる。このような材料は、有機材料および無機材料のいずれであってもよい。
ここで、混合防止層に含有される材料のHOMO−LUMOギャップが、発光層に含有される低分子系発光材料のHOMO−LUMOギャップよりも大きいとは、混合防止層に含有される材料のうち少なくとも1種のHOMO−LUMOギャップが、発光層に含有される低分子系発光材料のうち少なくとも1種のHOMO−LUMOギャップよりも大きいことをいう。例えば後述するように、混合防止層が電荷輸送性を有する材料をバインダ中に分散させたものであり、発光層がホスト材料に1種のドーパント材料を添加したものである場合、混合防止層に含有される電荷輸送性を有する材料のHOMO−LUMOギャップが、発光層に含有されるドーパント材料のHOMO−LUMOギャップよりも大きければよい。また例えば、混合防止層が電荷輸送性を有する材料をバインダ中に分散させたものであり、発光層がホスト材料に複数種のドーパント材料を添加したものである場合、混合防止層に含有される電荷輸送性を有する材料のHOMO−LUMOギャップが、発光層に含有される複数種のドーパント材料のうち少なくとも1種のHOMO−LUMOギャップよりも大きければよい。
なお、HOMO−LUMOギャップの値としては、測定対象となる材料を用いて石英ガラス基板上に単層薄膜を形成し、石英ガラス上に形成された単層薄膜の光吸収を日立分光光度計U−4100を用いて測定し、吸収スペクトルの吸収端のエネルギー値から光学的方法で決定した値を用いることができる。
また、第1電極層が陰極である場合には、混合防止層に含有される材料のLUMOレベルが、陰極に用いられる導電性材料の仕事関数よりも小さく、発光層に含有される低分子系発光材料のLUMOレベルよりも大きいことが好ましい。また、第1電極層が陰極である場合であって、第1電極層(陰極)と混合防止層との間に電子注入層が形成されている場合には、各層に含有される材料のLUMOレベルまたは仕事関数が陰極>電子注入層>混合防止層>発光層の順に小さくなることが好ましい。
具体的には、混合防止層に含有される材料のHOMOレベルまたはLUMOレベルは、発光層に含有される低分子系発光材料のHOMOレベルまたはLUMOレベル、および、陽極または陰極に用いられる導電性材料の仕事関数によって異なるものであり、適宜選択される。
中でも本発明においては、混合防止層が電荷輸送性を有することが好ましい。混合防止層が電荷輸送性を有する場合は、第1電極層から発光層へ電荷を円滑に輸送することができ、発光効率を向上させることが可能となるからである。
このような電子輸送性を有する材料としては、例えばオキサジアゾール類、トリアゾール類、フェナントロリン類、アルミニウム錯体等が挙げられる。フェナントロリン類の具体例としては、バソキュプロイン、バソフェナントロリン等が挙げられ、アルミニウム錯体の具体例としては、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体(Alq3)等が挙げられる。これらの材料は単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
混合防止層に用いられる絶縁性を有する材料としては、例えばポリカーボネート、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリアクリレート等の樹脂材料や、シランカップリング剤などが挙げられる。また、これらの材料は単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
分子内に熱および/または光硬化性の官能基が導入された正孔輸送性を有する材料としては、例えば、構造内にビニル基を有するフルオレン誘導体、具体的には、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレニル−2,7−ジイル)−alto−co−(9,9−ジ−{5‐ペンテニル}−フルオレニル−2,7−ジイル)]、ポリ[(9,9−ジ−{5‐ペンテニル}−フルオレニル−2,7−ジイル)−co−(4,4´−(N−(4−sec−ブチルフェニル))ジフェニルアミン)]を挙げることができる。
また、混合防止層が、電荷輸送性を有する材料として、熱および/または光硬化性の官能基を含む、電荷輸送性を有する材料を含有する場合、上記の硬化剤や光反応開始剤等の添加剤の添加量は、層の硬化性と発光特性との兼ね合いから適宜選択される。
混合防止層が電荷輸送性を有さず、絶縁性を有する場合には、中でも5nm〜15nmの範囲内であることが好ましく、より好ましくは5nm〜10nmの範囲内である。厚みが上記範囲より大きいと、上述したように電荷が著しく移動しにくくなる可能性があるからである。
なお、混合防止層の厚みは、プローブ顕微鏡(エスアイアイ・ナノテクノロジー(株)製、Nanopics1000)を用いて測定することができる。
この混合防止層形成用塗工液に用いられる溶剤としては、上述した材料を溶解もしくは分散させることができるものであれば特に限定されるものではなく、これらの材料の種類に応じて適宜選択される。具体例としては、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン等を挙げることができる。
また、混合防止層形成用塗工液の塗布方法としては、混合防止層を均一に形成することが可能な方法であることが好ましく、例えばディップコート法、ロールコート法、ブレードコート法、スピンコート法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ワイヤーバーコート法、スプレイコート法、キャスト法、インクジェット法、LB法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、スクリーン印刷法等を挙げることができる。
さらに、上記混合防止層形成用塗工液の塗布後は、通常、乾燥が行われる。乾燥方法としては、一般的な乾燥方法を用いることができる。
この際、例えば混合防止層形成用塗工液の塗布量を多くしたり、乾燥時間を短くしたりすることにより、所定の厚みとなるように混合防止層を形成することができる。
本発明に用いられる発光層は、低分子系発光材料を含有する塗膜であり、混合防止層と直接接するように形成されるものである。
なお、本発明において「塗膜」とは、塗工液を用いて湿式塗布法で形成される膜をいう。また、発光層が塗膜であることは、パージ&トラップ−GC/MS法等を用いて溶剤を検知することにより確認することができる。さらに、発光層端部の形状を顕微鏡などで観察することにより、蒸着法により形成された膜と区別することができる。
低分子系発光材料の分子量は、分子構造から決定される。低分子系発光材料の構造は、一般的に、質量分析法NMR法、IR法、質量分析法などにより決定される。
具体的に、トリフェニルアミン誘導体としては、N,N´−ビス−(3−メチルフェニル)−N,N´−ビス−(フェニル)−ベンジジン(TPD)、4,4,4−トリス(3−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン(MTDATA)等が挙げられる。アリールアミン誘導体としては、ビス(N−(1−ナフチル−N−フェニル)ベンジジン)(α−NPD)等が挙げられる。オキサジアゾール誘導体としては、(2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール)(PBD)等が挙げられる。ジナフチルアントラセン誘導体としては、9,10−ジ−2−ナフチルアントラセン(DNA)等が挙げられる。カルバゾール誘導体としては、4,4−N,N´−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)、1,4−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ベンゼン(DPVBi)等が挙げられる。フェナントロリン類としては、バソキュプロイン、バソフェナントロリン等が挙げられる。これらの材料は単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
具体的には、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体(Alq3)、ビス(2−メチル−8−キノリラト)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体(BAlq)、トリ(ジベンゾイルメチル)フェナントロリンユーロピウム錯体、ビス(ベンゾキノリノラト)ベリリウム錯体(Bebq)等を挙げることができる。これらの材料は単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
具体的には、1−tert−ブチル−ペリレン(TBP)、クマリン6、ナイルレッド、1,4−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ベンゼン(DPVBi)、1,1,4,4−テトラフェニル−1,3−ブタジエン(TPB)等を挙げることができる。これらの材料は単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
本発明に用いられる第1電極層および第2電極層は、いずれか一方は陽極、他方は陰極とされるものである。上述したように混合防止層が電荷輸送性を有する場合は、この第1電極層が陽極であるか陰極であるかにより混合防止層の電荷輸送性の種類が適宜選択される。
本発明においては、図2に例示するように、第1電極層1と混合防止層2との間に電荷注入層5が形成されていることが好ましい。これにより、第1電極層から混合防止層への電荷の注入が安定化し、発光効率を高めることができるからである。
電荷注入層としては、陽極から混合防止層に正孔を注入する正孔注入層と、陰極から混合防止層に電子を注入する電子注入層とがある。例えば図2において、第1電極層が陽極である場合は、電荷注入層5は正孔注入層となる。
以下、正孔注入層および電子注入層について分けて説明する。
本発明に用いられる正孔注入層は、陽極から混合防止層へ正孔を安定に注入することができる材料を含有するものであれば特に限定されるものではない。正孔注入層に用いられる材料としては、高分子系の正孔注入材料および低分子系の正孔注入材料のいずれも用いることができる。例えば、アリールアミン類;フタロシアニン類;カルバゾール類;ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリフェニレンビニレン、およびそれらの誘導体等の導電性高分子;などを挙げることができる。
具体的には、アリールアミン類としては、ビス(N−(1−ナフチル−N−フェニル)ベンジジン(α−NPD)、N,N´−ビス−(3−メチルフェニル)−N,N´−ビス−(フェニル)−ベンジジン(TPD)、コポリ[3,3´−ヒドロキシ−テトラフェニルベンジジン/ジエチレングリコール]カーボネート(PC−TPD−DEG)、4,4,4−トリス(3−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン(MTDATA)等が挙げられる。カルバゾール類としては、ポリビニルカルバゾール(PVK)等が挙げられ、ポリチオフェン誘導体としてはポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホン酸(PEDOT−PSS)等が挙げられる。
この正孔注入層形成用塗工液に用いられる溶剤としては、上記の材料を溶解もしくは分散させることができるものであれば特に限定されるものではなく、例えばトルエン、キシレン、シクロヘキサノン、シクロヘキサノール、テトラリン、メシチレン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、ジクロロエタン、クロロホルム等を挙げることができる。
また、正孔注入層形成用塗工液の塗布方法としては、正孔注入層を均一に形成することが可能な方法であることが好ましく、例えばディップコート法、ロールコート法、ブレードコート法、スピンコート法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ワイヤーバーコート法、スプレイコート法、キャスト法、インクジェット法、LB法、スプレイ法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、スクリーン印刷法等を挙げることができる。
本発明に用いられる電子注入層は、陰極から混合防止層へ電子を安定に注入することができる材料を含有するものであれば特に限定されるものではない。電子注入層に用いられる材料としては、例えばアルミリチウム合金、リチウム、セシウム等のアルカリ金属やその合金;フッ化リチウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属のハロゲン化物;ストロンチウム、カルシウム等のアルカリ土類金属;フッ化マグネシウム、フッ化ストロンチウム、フッ化カルシウム、フッ化バリウム等のアルカリ土類金属のハロゲン化物;酸化マグネシウム、酸化ストロンチウム、酸化アルミニウム等の酸化物;フラーレン、カーボンナノチューブ等の炭素系材料;などを用いることができる。
なお、電子注入層の形成方法については、上記正孔注入層の形成方法と同様であるので、ここでの説明は省略する。
本発明においては、第1電極層と混合防止層との間に電荷輸送層が形成されていてもよい。図3に例示するように、第1電極層1と混合防止層2との間に電荷注入層5が形成されている場合には、電荷輸送層6は電荷注入層5と混合防止層2との間に形成される。これにより、第1電極層から混合防止層への電荷の輸送が円滑になり、発光効率を高めることができる。
電荷輸送層としては、陽極から注入された正孔を混合防止層に輸送する正孔輸送層と、陰極から注入された電子を混合防止層に輸送する電子輸送層とがある。例えば図3において、第1電極層1が陽極である場合は、電荷輸送層6は正孔輸送層となる。
以下、正孔輸送層および電子輸送層について分けて説明する。
本発明に用いられる正孔輸送層は、陽極から注入された正孔を混合防止層へ円滑に輸送することができる材料を含有するものであれば特に限定されるものではない。正孔輸送層に用いられる材料としては、上述した正孔注入層に用いられる材料を使用することができる。通常、正孔輸送層は、上記正孔注入層に正孔輸送機能を付与することにより、正孔注入層と一体化される場合が多い。
本発明に用いられる電子輸送層は、陰極から注入された電子を混合防止層へ円滑に輸送することができる材料を含有するものであれば特に限定されるものではない。電子輸送層に用いられる材料としては、例えばオキサジアゾール類、トリアゾール類、フェナントロリン類、シロール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、アルミニウム錯体等を挙げることができる。具体的には、オキサジアゾール誘導体としては(2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール)(PBD)等が挙げられ、フェナントロリン類としてはバソキュプロイン、バソフェナントロリン等が挙げられ、アルミニウム錯体としてはトリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体(Alq3)、ビス(2−メチル−8−キノリラト)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体(BAlq)等が挙げられる。
なお、電子輸送層の形成方法については、上述の電荷注入層の欄に記載した正孔注入層の形成方法と同様であるので、ここでの説明は省略する。
本発明においては、図3に例示するように、発光層3と第2電極層4との間に電荷注入輸送層7が形成されていてもよい。ここでいう「電荷注入輸送層」とは、第2電極層から発光層へ安定して電荷を注入する電荷注入機能、および第2電極層から注入された電荷を発光層に円滑に輸送する電荷輸送機能の少なくともいずれか一方を有する層をいう。これにより、発光層への電荷の注入が安定化し、電荷の移動が円滑になるので、発光効率を高めることができる。
電荷注入輸送層としては、陽極から注入された正孔を発光層へ輸送する正孔注入輸送層と、陰極から注入された電子を発光層へ輸送する電子注入輸送層とがある。例えば第2電極層が陰極である場合は、発光層と第2電極層との間に電子注入輸送層が形成される。
以下、正孔注入輸送層および電子注入輸送層について分けて説明する。
本発明に用いられる正孔注入輸送層としては、発光層に正孔を注入する正孔注入層および発光層に正孔を輸送する正孔輸送層のいずれか一方であってもよく、正孔注入層および正孔輸送層が積層されたものであってもよく、または、正孔注入機能および正孔輸送機能の両機能を有する単一層であってもよい。
なお、正孔注入輸送層の形成方法については、上述の電荷注入層の欄に記載した正孔注入層の形成方法と同様であるので、ここでの説明は省略する。
本発明に用いられる電子注入輸送層としては、発光層に電子を注入する電子注入層および発光層に電子を輸送する電子輸送層のいずれか一方であってもよく、電子注入層および電子輸送層が積層されたものであってもよく、または、電子注入機能および電子輸送機能の両機能を有する単一層であってもよい。
例えば図3に示すように、電子注入輸送層7が電子注入層11および電子輸送層12が積層されたものである場合は、発光層3側から電子輸送層12、電子注入層11の順に設けられる。
なお、単一層からなる電子注入輸送層の形成方法については、上述の電荷注入層の欄に記載した正孔注入層の形成方法と同様であるので、ここでの説明は省略する。
本発明においては、第1電極層または第2電極層が所定の強度を有する場合には、第1電極層または第2電極層自体が支持体となり得るが、所定の強度を有する基板上に第1電極層または第2電極層が形成されていてもよい。
樹脂基板に用いられる樹脂としては、耐溶剤性および耐熱性の比較的高いものであることが好ましい。具体的には、フッ素系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリスチレン、ABS樹脂、ポリアミド、ポリアセタール、ポリエステル、ポリカーボネート、変性ポリフェニレンエーテル、ポリスルホン、ポリアリレート、ポリエーテルイミド、ポリエーテルサルフォン、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリフェニレンスルフィド、液晶性ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリミクロイキシレンジメチレンテレフタレート、ポリオキシメチレン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリアクリレート、アクリロニトリル-スチレン樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、シリコーン樹脂、非晶質ポリオレフィン等が挙げられる。また、これらの共重合体を用いることもできる。さらに必要に応じて、水分や酸素等のガスを遮断するガスバリア性を有する基板を用いてもよい。
本発明の有機EL素子の製造方法の一例について説明する。
例えば第1電極層が陽極である場合は、まずガラス基板上にスパッタリング法によりITO膜を製膜して第1電極層を形成する。この第1電極層上に正孔注入層形成用塗工液をスピンコート法で塗布し乾燥させて正孔注入層を形成し、次いで正孔注入層上に混合防止層形成用塗工液をスピンコート法で塗布し乾燥させて混合防止層を形成する。さらに混合防止層上に発光層形成用塗工液をスピンコート法で塗布し乾燥させて発光層を形成し、発光層上に真空蒸着法により電子輸送層を形成する。最後に電子輸送層上にスパッタリング法により電子注入層および第2電極層(陰極)を順次製膜する。このようにして、有機EL素子を作製することができる。
低分子系発光材料を用いて塗布法で発光層を形成し、混合防止層を挿入した有機EL素子の作製方法を示す。素子作製の手順は、ガラス基板上に陽極、正孔注入層、混合防止層、発光層、電子輸送層、電子注入層、および陰極を順次積層し、最後に封止した。
ガラス基板(厚み:0.7mm)上に酸化インジウム錫(ITO)を真空中(圧力:1×10−4Pa)でスパッタリング法により蒸着して、ITO膜(厚み:150nm)を形成した。そして、このITO膜が形成された基板を、中性洗剤、超純水の順に超音波洗浄し、UVオゾン処理を施した。
ITO膜上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホン酸(PEDOT−PSS)(重量比PEDOT:PSS=1:20)溶液を大気中でスピンコート法により塗布して、PEDOT−PSS膜(厚み:80nm)を形成した。そして、水分を蒸発させるために大気中でホットプレートを用いて乾燥させた。
正孔注入層に用いたPEDOT−PSSでは、PEDOT(繰り返し単位の原子量の総和:72)のSP値は21.7、PSS(繰り返し単位の原子量の総和:104)のSP値は24.4と算出された。PEDOT:PSS(重量比PEDOT:PSS=1:20)のSP値は、その混合状態にもよるが、ほとんどがPSS成分であることから、24.4であると考えられる。
ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレニル−2,7−ジイル)−co−(4,4´−(N−(4−sec−ブチルフェニル))ジフェニルアミン)](TFB)(アメリカン・ダイ・ソース社製、品番:ADS259BE、Mw:7×104)(SP値18.8)をキシレンに溶解させた溶液を、正孔注入層上にスピンコート法により塗布して、TFB膜(厚み:50nm)を形成した。そして、キシレンを蒸発させるためにホットプレートを用いて乾燥させた。
2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチル−フェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBD)と、1−tert−ブチル―ペリレン(TBP)とを重量比が10:3になるようにトルエン(SP値20.4)に溶解させて、発光層形成用塗工液を調製した。この発光層形成用塗工液を混合防止層上にスピンコート法により塗布して、TBPをドーパントとして含有したPBDの薄膜(厚み:50nm)を形成した。そして、トルエンを蒸発させるためにホットプレートを用いて乾燥させた。
発光層上に、ビス(2−メチル−8−キノリラト)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体(BAlq)を真空中(圧力:1×10−4Pa)で抵抗加熱蒸着法により製膜し、BAlq膜(厚み:20nm)を形成した。
電子輸送層上に、LiFを真空中(圧力:1×10−4Pa)で抵抗加熱蒸着法により製膜して電子注入層(厚み:0.5nm)を形成し、次いでAlを真空中(圧力:1×10−4Pa)で抵抗加熱蒸着法により製膜して陰極(厚み:100nm)を形成した。
最後に、無アルカリガラスとUV硬化型エポキシ接着剤とを用いて封止し、有機EL素子を作製した。
実施例1において、混合防止層を下記のようにして形成した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(混合防止層の形成)
ポリビニルカルバゾール(PVK)(Mw:5.0×104)(SP値21.1)をジクロロエタンに溶解させた溶液をスピンコート法により塗布して、PVK膜(厚み:10nm)を形成した。
実施例1において、混合防止層を下記のようにして形成した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(混合防止層の形成)
ポリカーボネート(PC)(三菱エンジニアリングプラスチックス(株)製、ユーピロンE2000F、Mw:3.5×104)をジクロロエタンに溶解させた溶液をスピンコート法により塗布して、PC膜(厚み:5nm)を形成した。
実施例1において、混合防止層を下記のようにして形成した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(混合防止層の形成)
正孔輸送性を有する低分子系の材料としてビス(N−(1−ナフチル−N−フェニル)ベンジジン)(α−NPD)を用い、バインダとしてポリカーボネート(PC)(三菱エンジニアリングプラスチックス(株)製、ユーピロンE2000F、Mw:3.5×104)用いた。PCとα−NPDとを重量比が5:1になるようにジクロロエタンに溶解させた溶液をスピンコート法により塗布して、PC中にα−NPDを分散させた膜(厚み:5nm)を形成した。
実施例1において、混合防止層を下記のようにして形成した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(混合防止層の形成)
液状タイプの水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂(旭電化工業製、アデカレジンEP−4080S)(SP値22.1)に、硬化剤として無水フタル酸を添加して、熱硬化性樹脂組成物を調製した。TFB(SP値18.8)および熱硬化性樹脂組成物を、TFBとエポキシ樹脂との重量比が1:1になるようにキシレンに溶解させた溶液をスピンコート法により塗布して、塗膜(厚み:10nm)を形成した。そして、塗膜を硬化させるためにホットプレートを用いて乾燥させた。混合防止層に含有される材料のSP値は、上記の重量比(混合比)より20.5と算出された。
実施例1において、発光層を下記のようにして形成した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(発光層の形成)
9,10−ジ−2−ナフチルアントラセン(DNA)とTBPとを重量比が10:3になるようにシクロヘキサノン(SP値19.7)に溶解させた溶液をスピンコート法により塗布して、TBPをドーパントとして含有したDNAの薄膜(厚み:50nm)を形成した。
実施例1において、発光層を下記のようにして形成した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(発光層の形成)
PBDとクマリン6とを重量比が10:1になるようにトルエン(SP値20.4)に溶解させた溶液をスピンコート法により塗布して、クマリン6をドーパントとして含有したPBDの薄膜(厚み:50nm)を形成した。
実施例1において、発光層を下記のようにして形成した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(発光層の形成)
PBDとナイルレッドとを重量比が10:1になるようにトルエン(SP値20.4)に溶解させた溶液をスピンコート法により塗布して、ナイルレッドをドーパントとして含有したPBDの薄膜(厚み:50nm)を形成した。
実施例1において、混合防止層を下記のようにして形成した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(混合防止層の形成)
ポリカーボネート(PC)(三菱エンジニアリングプラスチックス(株)製、PCZ800、Mw:8×104)(SP値19.2)をジクロロエタンに溶解させた溶液をスピンコート法により塗布して、PC膜(厚み:5nm)を形成した。
実施例1において、混合防止層を下記のようにして形成した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(混合防止層の形成)
正孔輸送性を有する低分子系の材料としてビス(N−(1−ナフチル−N−フェニル)ベンジジン)(α−NPD)(SP値20.3)を用い、バインダとしてポリカーボネート(PC)(三菱エンジニアリングプラスチックス(株)製、PCZ800、Mw:8×104)(SP値19.2)用いた。PCとα−NPDとを重量比が5:1になるようにジクロロエタンに溶解させた溶液をスピンコート法により塗布して、PC中にα−NPDを分散させた膜(厚み:5nm)を形成した。混合防止層に含有される材料のSP値は、上記の重量比(混合比)より19.4と算出された。
実施例1において、混合防止層を形成しなかった以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例1において、発光層を下記のようにして形成した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(発光層の形成)
真空中(圧力:1×10−4Pa)で抵抗加熱蒸着法により、PBDとTBPとの比が10:3になるようにPBDおよびTBPを共蒸着して、TBPをドーパントとして含有したPBDの薄膜(厚み:50nm)を形成した。
比較例2において、混合防止層を形成しなかった以外は、比較例2と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例6において、混合防止層を形成せず、また比較例2と同様にして発光層を形成した以外は、実施例6と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例7において、混合防止層を形成せず、また比較例2と同様にして発光層を形成した以外は、実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例8において、混合防止層を形成せず、また比較例2と同様にして発光層を形成した以外は、実施例8と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例1〜8および比較例1〜6の有機EL素子の電流効率および寿命特性を評価した。いずれの有機EL素子の発光面にも、肉眼で観察した限りでは、ダークスポット等の欠陥は生じていなかった。
電流効率は、電流−電圧−輝度(I−V−L)測定して算出した。I−V−L測定では、陰極を接地して陽極に正の直流電圧を50mV刻みで走査(1sec./div.)して印加し、各電圧における電流および輝度を記録した。下記表には、2V印加時の電流密度および電流効率のピーク値を示す。
寿命特性は、定電流駆動で輝度が経時的に徐々に低下する様子を観察して評価した。初期輝度に対して50%の輝度に劣化するまでの時間を寿命とした。
結果を表1,2に示す。
混合防止層に用いたTFBのHOMO−LUMOギャップは、吸収スペクトルの吸収端の値から3.4eVと測定された。一方、発光材料のうち、ホスト材料であるPBDのHOMO−LUMOギャップは3.6eV、ドーパント材料であるTBPは2.7eVであった。混合防止層に用いたTFBのHOMO−LUMOギャップは、ホスト材料よりも小さいが、実際に発光するドーパント材料よりもHOMO−LUMOギャップよりも大きいので、TFBが発光層内に多少相溶しても発光特性を低下させることはない。
実施例3,9と比較して実施例4,10の電流効率が高い原因は、正孔輸送機能が付与されたためと考えられる。また実施例1と比較して実施例5の電流効率が高い原因は、発光層と混合防止層との相溶を抑制されたためであると考えられる。本発明においては、発光層の光学特性を劣化させない材料を混合防止層に用いているが、発光層の発光特性や電気伝導特性を劣化させないためには、できる限り発光層と混合防止層との相溶を抑制することが好ましい。
実施例2〜5,9,10で混合防止層に用いた材料のHOMO−LUMOギャップは、いずれも3.0eV以上であり、ドーパント材料であるTBPの2.7eVより大きい。したがって、混合防止層の構成成分が発光層内に多少相溶しても発光特性を低下させることはない。
実施例6〜8におけるドーパント材料のHOMO−LUMOギャップは、いずれも2.7eV以下であり、混合防止層に用いたTFBの3.4eVより小さい。したがって、混合防止層の構成成分が発光層内に多少相溶しても発光特性を低下させることはない。
2 … 混合防止層
3 … 発光層
4 … 第2電極層
5 … 電荷注入層(正孔注入層または電子注入層)
10 … 有機EL素子
Claims (6)
- 第1電極層と、前記第1電極層上に形成された混合防止層と、前記混合防止層上に直接形成され、低分子系発光材料のみを含有する塗膜である発光層と、前記発光層上に形成された第2電極層とを有し、前記混合防止層が、発光層形成用塗工液に用いられる溶剤に対するBiceranoの方法により求めたSP値の差が2(J/cm 3 ) 1/2 未満である混合防止層形成材料を含有するものであり、さらに前記混合防止層形成材料のHOMO−LUMOギャップが、前記発光層に含有される低分子系発光材料のHOMO−LUMOギャップよりも大きいことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第1電極層と前記混合防止層との間に電荷注入層が形成されていることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第1電極層と前記混合防止層とは、直接接していることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記混合防止層が電荷輸送性を有することを特徴とする請求項1から請求項3までのいずれかの請求項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記混合防止層の厚みが5nm〜50nmの範囲内であることを特徴とする請求項1から請求項4までのいずれかの請求項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第1電極層と前記混合防止層との間、および前記発光層と前記第2電極層との間の少なくともいずれか一方に、電荷輸送層が形成されていることを特徴とする請求項1から請求項5までのいずれかの請求項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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