JP2010521546A - ポリイソシアネートベースの接着剤 - Google Patents
ポリイソシアネートベースの接着剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010521546A JP2010521546A JP2009553148A JP2009553148A JP2010521546A JP 2010521546 A JP2010521546 A JP 2010521546A JP 2009553148 A JP2009553148 A JP 2009553148A JP 2009553148 A JP2009553148 A JP 2009553148A JP 2010521546 A JP2010521546 A JP 2010521546A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyisocyanate
- adhesive
- isocyanate
- soft block
- block content
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/02—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/09—Processes comprising oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates involving reaction of a part of the isocyanate or isothiocyanate groups with each other in the reaction mixture
- C08G18/092—Processes comprising oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates involving reaction of a part of the isocyanate or isothiocyanate groups with each other in the reaction mixture oligomerisation to isocyanurate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/225—Catalysts containing metal compounds of alkali or alkaline earth metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
【選択図】なし
Description
本発明のポリイソシアネートベース接着剤の幾つかの実施態様は、硬化が極めて速く、速やかな取り扱い強度(fast handling strength)という利点を有する。また、本発明のポリイソシアネートベース接着剤の幾つかの実施態様は、現在知られているポリウレタンベース接着剤と比較して、架橋密度が極めて高く、接合強度だけでなく、好ましくない媒体やクリープに対する抵抗性も向上する。さらに、接合強度の向上によって、凝集不良や接着不良が起こる前に接着剤が耐えることができる最大応力が増大する。本発明のポリイソシアネートベース接着剤の幾つかの実施態様においては、硬化皮膜中における芳香族アミンの存在及び/又は移行(マイグレーション)がより速やかに減少し、これは、接着剤を食品関連用途や医療関連用途に使用する場合に極めて有用である。
本発明で使用する有機ポリイソシアネートは、任意の数のポリイソシアネートを含んでいてよく、それには、これに限定されないが、トルエンジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)タイプのイソシアネート、及びこれらイソシアネートのプレポリマーが含まれる。本発明のポリイソシアネートは、その構造中に少なくとも2つの芳香環を有することが好ましく、液体物質であるのが好ましい。2より大きい官能価を有するポリマーイソシアネートが好ましい。
三量化触媒としては、水酸化テトラアルキルアンモニウム(例えば、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、及び水酸化テトラブチルアンモニウム)、有機弱酸塩(例えば、酢酸テトラメチルアンモニウム、酢酸テトラエチルアンモニウム、及び酢酸テトラブチルアンモニウム)、水酸化トリアルキルヒドロキシアルキルアンモニウム(例えば、水酸化トリメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、水酸化トリメチルヒドロキシエチルアンモニウム、水酸化トリエチルヒドロキシプロピルアンモニウム、及び水酸化トリエチルヒドロキシエチルアンモニウム)、有機弱酸塩(例えば、酢酸トリメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、酢酸トリメチルヒドロキシエチルアンモニウム、酢酸トリエチルヒドロキシプロピルアンモニウム、及び酢酸トリエチルヒドロキシエチルアンモニウム)、第三アミン(例えば、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、1,5−ジアザ−ビシクロ[4.3.0]−ノネン−5,1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデセン−7、及び2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール)、及びアルキルカルボン酸(例えば、酢酸、カプロン酸、カプリル酸、オクチル酸、ミリスチン酸、及びナフテン酸)の金属塩等の公知の触媒の全て、及びこのような触媒の2つ以上の組み合わせ物を使用することができる。
三量化触媒の使用量は、全配合物の重量を基準として0.01重量%〜0.1重量%の範囲であり、好ましくは0.02〜1重量%の範囲であり、さらに好ましくは0.02〜0.50重量%(例えば0.1〜0.2重量%)の範囲である。
本発明の接着剤組成物は、接着剤組成物において一般的に使用される添加剤〔例えば、湿潤剤、分散剤、増粘剤、界面活性剤、顔料、無機フィラー、接着促進剤(シラニル基を含有する化合物等)、消泡剤、及び抗菌剤〕のような他の任意成分を含んでよい。
ソフトブロック含量は、そのようなものとして存在する、そして妥当な場合はプレポリマー中に存在する、500より大きい分子量(MWとも呼ばれる)を有するイソシアネート反応性化合物の重量%として定義される。重量%は、反応混合物の全配合物の重量に対する割合として表示される。
本発明の第4の態様によれば、ラミネートフィルムを得るのに、本発明の第1の態様によるポリイソシアネートベース接着剤が使用される。
下記に実施例を挙げて本発明の種々の態様を説明するが、これらの実施例によって本発明が限定されることはない。
有機ポリイソシアネート成分
・SUPRASEC(スプラセク)1004:NCO価が32.8%のMDI変性体(Huntsman Polyurethanes社から市販、ソフトブロック含量0.6%)
・SUPRASEC 1007:MDIとMW6000のポリエーテルポリオールをベースとするNCO価が6.8%のプレポリマー(Huntsman Polyurethanes社から市販、ソフトブロック含量75.1%)
・SUPRASEC 1306:4,4−MDI(Huntsman Polyurethanes社から市販、ソフトブロック含量0%)
・SUPRASEC 1412:MDIとMW2000のポリエステルポリオールをベースとするNCO価が19%のプレポリマー(Huntsman Polyurethanes社から市販、ソフトブロック含量37.0%)
・SUPRASEC 2004:NCO価が32.8%のMDI変性体(Huntsman Polyurethanes社から市販、ソフトブロック含量0.6%)
・SUPRASEC 2008:MDIとMW4000のポリエーテルポリオールをベースとするNCO価が10.2%のプレポリマー(Huntsman Polyurethanes社から市販、ソフトブロック含量65.47%)
・SUPRASEC 2020:NCO価が29.6%のMDI変性体(Huntsman Polyurethanes社から市販、ソフトブロック含量0%)
・SUPRASEC 2024:MDIとMW125のポリエーテルポリオールをベースとするNCO価が23%のプレポリマー(Huntsman Polyurethanes社から市販、ソフトブロック含量0%)
・SUPRASEC 2026:MDI混合物とポリエーテルポリオール混合物をベースとするNCO価が21.4%のプレポリマー(Huntsman Polyurethanes社から市販、ソフトブロック含量22.3%)
・SUPRASEC 2029:MDIとMW125のポリエーテルポリオールをベースとするNCO価が24.5%のプレポリマー(Huntsman Polyurethanes社から市販、ソフトブロック含量0%)
・SUPRASEC 2045:MDIとMW125のポリエーテルポリオール及びMW2000のポリエーテルポリオールとをベースとするNCO価が16%のプレポリマー(Huntsman Polyurethanes社から市販、ソフトブロック含量約42.53%)
・SUPRASEC 2054:MDIとMW2000のポリエーテルポリオールをベースとするNCO価が15%のプレポリマー(Huntsman Polyurethanes社から市販、ソフトブロック含量48.7%)
・SUPRASEC 2058:MDIとMW2000のポリエーテルポリオールをベースとするNCO価が15.4%のプレポリマー(Huntsman Polyurethanes社から市販、ソフトブロック含量47.9%)
・SUPRASEC 2060:MDIとMW2000のポリエーテルポリオールをベースとするNCO価が16%のプレポリマー(Huntsman Polyurethanes社から市販、ソフトブロック含量44.3%)
・SUPRASEC 2067:MDIとMW2000のポリエーテルポリオールをベースとするNCO価が19.3%のプレポリマー(Huntsman Polyurethanes社から市販、ソフトブロック含量35.9%)
・SUPRASEC 2344:MDIとMW2000のポリエーテルポリオール及びMW2400のポリエーテルポリオールをベースとするNCO価が15.5%のプレポリマー(Huntsman Polyurethanes社から市販、ソフトブロック含量48%)
・SUPRASEC 2405:MDIとMW750のポリエーテルポリオールをベースとするNCO価が28.8%のプレポリマー(Huntsman Polyurethanes社から市販、ソフトブロック含量3%)
・SUPRASEC 2496:NCO価が31.3%のMDI変性体(Huntsman Polyurethanes社から市販、ソフトブロック含量0%)
・SUPRASEC 2642:NCO価が32.7%のMDI変性体(Huntsman Polyurethanes社から市販、ソフトブロック含量0%)
・SUPRASEC 3030:70重量%の4,4−MDIと30重量%の2,4−MDIとの混合物(Huntsman Polyurethanes社から市販、ソフトブロック含量0%)
・SUPRASEC 3050:50重量%の4,4−MDIと50重量%の2,4−MDIとの混合物(Huntsman Polyurethanes社から市販、ソフトブロック含量0%)
・SUPRASEC 4102:NCO価が29.6%のMDI変性体(Huntsman Polyurethanes社から市販、ソフトブロック含量0%)。
・DALTOCEL(ダルトセル)F444:MW4360のポリエーテルポリオール(Huntsman Polyurethanes社から市販)
・DALTOCEL F456:MW2000のポリエーテルポリオール(Huntsman Polyurethanes社から市販)
・DALTOCEL F526:MW1300のポリエーテルポリオール(Huntsman Polyurethanes社から市販)
・DALTORAC(ダルトラック)R251:MW673のポリエーテルポリオール(Huntsman Polyurethanes社から市販)
・DALTOREZ(ダルトレッツ)P775:MW2500のポリエステルポリオール(Huntsman Polyurethanes社から市販)
・Poly BD 45 HTLO:MW2800のポリブタジエンポリオール(Sartomer社から市販)
適切な三量化触媒の例としては、Catalyst LB(Huntsman Polyurethanes社から市販の金属塩三量化触媒)がある。水酸化カリウムも三量化触媒の例として挙げられる。
実施例1
本実施例においては、系の混和性が接着強度に及ぼす影響を試験した。1つの試験において、0.2重量%のCatalyst LBの存在下で、SUPRASEC 2029と下記の表1に示す種々のポリオールとを50:50の重量比で混合して硬化させた。EN204-205に基づいて最大応力(MPa)を測定した。混和性は目視によって決定し、表1に示すようにランク付けした。「+」は、充分なミキシング後に透明な溶液が得られること、「−」は、充分なミキシング後に不透明な溶液が得られることを示している。
実施例2
本実施例により、接着特性に及ぼすソフトブロック含量の影響に関する知見が得られる。Huntsman社から市販の数種のポリイソシアネートとDALTOCEL F444との組み合わせ物(重量比19:1)に対してスクリーニングを行った(100pbwのポリイソシアネートと5pbwのポリオール)。
実施例3
本実施例においても、接着剤配合物の総重量に対して0.2重量%のCatalyst LBの存在下にて、種々の量のDALTOCEL F444をSUPRASEC 2029に加えることによって、接着強度に及ぼすソフトブロック含量の影響を試験した。表4におけるイソシアネート/ポリオール比は、x重量部のSUPRASEC 2029とy重量部のDALTOCEL F444との重量比を意味している。
本実施例により、ポリイソシアネートベースの接着剤システム(本発明によるポリイソシアヌレートベースの接着剤系)と先行技術によるポリウレタンベース接着剤との間における、硬化速度の改良が示される。
Claims (13)
- イソシアネート反応性水素原子を含有する化合物と有機ポリイソシアネートとを三量化触媒の存在下で反応させることによって得られる、ソフトブロック含量が20〜70重量%であるポリイソシアネートベースの接着剤。
- イソシアネート反応性水素原子を含有する化合物と有機ポリイソシアネートが互いに混和性である、請求項1に記載の接着剤。
- 接着剤のソフトブロック含量が40〜60重量%である、請求項1又は2のいずれかに記載の接着剤。
- 有機ポリイソシアネートがポリマーポリイソシアネートもしくはプレポリマーポリイソシアネートとして供給される、請求項1〜3のいずれかに記載の接着剤。
- ソフトブロック含量の少なくとも50%が、接着剤中に存在するイソシアネート反応性水素原子含有化合物によるものである、請求項1〜4のいずれかに記載の接着剤。
- 三量化触媒が、全配合物を基準として0.01〜1重量%の量にて使用される、請求項1〜5のいずれかに記載の接着剤。
- 三量化触媒がカルボン酸のアルカリ金属塩である、請求項1〜6のいずれかに記載の接着剤。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載のポリイソシアネートベース接着剤を製造するための反応混合物であって、有機ポリイソシアネートと、イソシアネート反応性水素原子を含有する化合物と、三量化触媒とを含み、ソフトブロック含量が20〜70重量%である、上記反応混合物。
- ポリイソシアネートベース接着剤を製造するための反応混合物であって、有機ポリイソシアネートと、イソシアネート反応性水素原子を含有する化合物と、三量化触媒とを含み、ソフトブロック含量が20〜70重量%である、上記反応混合物。
- ソフトブロック含量が40〜60重量%である、請求項8又は9に記載の反応混合物。
- ソフトブロック含量の少なくとも50%が、接着剤中に存在するイソシアネート反応性水素原子を含有する化合物によるものである、請求項8〜10のいずれか一項に記載の反応混合物。
- ラミネートフィルムを製造するための、請求項1〜7のいずれか一項に記載のポリイソシアネートベース接着剤の使用。
- 構造用接着剤を製造するための、請求項1〜7のいずれか一項に記載のポリイソシアネートベース接着剤の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP20070104276 EP1970420A1 (en) | 2007-03-15 | 2007-03-15 | Polyisocyanate-based adhesive composition |
EP07104276.6 | 2007-03-15 | ||
PCT/EP2008/053015 WO2008110602A1 (en) | 2007-03-15 | 2008-03-13 | Polyisocyanate-based adhesive |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010521546A true JP2010521546A (ja) | 2010-06-24 |
JP2010521546A5 JP2010521546A5 (ja) | 2011-01-27 |
JP5410300B2 JP5410300B2 (ja) | 2014-02-05 |
Family
ID=38442623
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009553148A Expired - Fee Related JP5410300B2 (ja) | 2007-03-15 | 2008-03-13 | ポリイソシアネートベースの接着剤 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9534072B2 (ja) |
EP (2) | EP1970420A1 (ja) |
JP (1) | JP5410300B2 (ja) |
KR (1) | KR101547363B1 (ja) |
CN (1) | CN101679573B (ja) |
AT (1) | ATE533799T1 (ja) |
AU (1) | AU2008225757B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0808552B1 (ja) |
CA (1) | CA2679052C (ja) |
MX (1) | MX2009009669A (ja) |
RU (1) | RU2451709C2 (ja) |
WO (3) | WO2008110602A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015052110A (ja) * | 2013-08-08 | 2015-03-19 | 積水化学工業株式会社 | 難燃性硬化性樹脂組成物 |
JP2016525594A (ja) * | 2013-07-11 | 2016-08-25 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ウレタン−イソシアヌレートを作製するプロセス |
JP2018522711A (ja) * | 2015-05-15 | 2018-08-16 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ラミネータへの材料送達システム |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2549891C2 (ru) | 2010-07-08 | 2015-05-10 | Хантсмэн Интернэшнл Ллс | Противокоррозионное покрытие на основе полиизоцианата |
US9127163B2 (en) * | 2010-11-29 | 2015-09-08 | Huntsman International Llc | Polyisocyanate-based binder |
JP6068440B2 (ja) | 2011-04-15 | 2017-01-25 | エイチ.ビー.フラー カンパニー | 修飾ジフェニルメタンジイソシアネート系接着剤 |
EP2820060A1 (de) | 2012-02-28 | 2015-01-07 | Henkel AG&Co. KGAA | 2k-polyurethansysteme mit phasentrennung |
EP2644374A1 (en) | 2012-03-26 | 2013-10-02 | Huntsman International LLC | Insulation board |
EP2871194B1 (de) | 2013-11-12 | 2016-08-03 | nolax AG | Zwei-Komponenten-Klebstoff |
CN106062026B (zh) * | 2014-03-04 | 2019-05-17 | 三井化学株式会社 | 异氰脲酸酯组合物 |
DE102014226838A1 (de) | 2014-12-22 | 2016-06-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Oxazolidinon- und Isocyanurat-vernetzte Matrix für faserverstärktes Material |
DE102014226842A1 (de) | 2014-12-22 | 2016-06-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Katalysator-Zusammensetzung zur Härtung von Epoxidgruppen-haltigen Harzen |
PL3067377T3 (pl) * | 2015-03-12 | 2023-05-02 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Poliuretany o bardzo niskiej zawartości monomeru |
US20190153187A1 (en) * | 2016-05-18 | 2019-05-23 | Basf Se | Process for preparing polyisocyanurate rigid foams |
CN112888722A (zh) * | 2018-10-19 | 2021-06-01 | 科思创知识产权两合公司 | 无水固化的基于多异氰酸酯的胶粘剂 |
WO2021123109A1 (en) * | 2019-12-19 | 2021-06-24 | Chemetall Gmbh | Polyurea coating systems as sealants for the exterior of fuel tanks |
WO2024052537A1 (en) | 2022-09-09 | 2024-03-14 | Sika Technology Ag | Polyisocyanurate plastics with rubber-like properties |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59100179A (ja) * | 1982-11-30 | 1984-06-09 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | 無溶剤接着組成物 |
JPH0135031B2 (ja) * | 1981-02-09 | 1989-07-21 | Sanyo Kasei Kogyo Kk | |
JPH0242068A (ja) * | 1988-08-01 | 1990-02-13 | Sumitomo Bayer Urethane Kk | イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製法 |
US5322914A (en) * | 1993-09-13 | 1994-06-21 | Air Products And Chemicals, Inc. | Aromatic polyisocyanurate resins and process therefor |
JPH08291279A (ja) * | 1995-02-21 | 1996-11-05 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ラミネート用接着剤組成物、および積層フイルムの製造方法 |
JPH11189761A (ja) * | 1997-12-26 | 1999-07-13 | Mitsui Chem Inc | 接着剤、およびリグノセルロース成型板の製造法 |
US20020091222A1 (en) * | 2000-08-03 | 2002-07-11 | Nathalie Viegas | Adhesive for rubber compositions, process for its preparation and articles comprising this adhesive |
JP2002294201A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Sekisui Chem Co Ltd | 接着剤組成物 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US787975A (en) * | 1904-06-25 | 1905-04-25 | Frederick C Edelen | Combined house-trap and cellar-drain. |
US3817939A (en) * | 1973-02-21 | 1974-06-18 | Minnesota Mining & Mfg | Organic carbonate salts as isocyanate trimerization catalysts |
US4126741A (en) * | 1978-05-15 | 1978-11-21 | The Upjohn Company | High-modulus polyisocyanurate elastomers |
US4299924A (en) * | 1979-08-10 | 1981-11-10 | Toyota Jidosha Kogyo Kabushiki Kaisha | Polyisocyanurate resin and process for making the same |
JPS6090281A (ja) * | 1984-08-03 | 1985-05-21 | Sanyo Chem Ind Ltd | 接着剤および接着方法 |
GB8705801D0 (en) * | 1987-03-11 | 1987-04-15 | Ici Plc | Injection moulding compositions |
IT1230705B (it) * | 1989-01-27 | 1991-10-29 | Boston Spa | Composizione di hot melt reticolabile |
GB8924127D0 (en) * | 1989-10-26 | 1989-12-13 | Ici Plc | Compositions of matter |
IT1245632B (it) * | 1990-11-07 | 1994-09-29 | Boston Spa | Composizione adesiva (tipo hot melt) reticolabile e suo procedimento di applicazione |
CA2049912C (en) * | 1991-03-13 | 1997-01-28 | Arden E. Schmucker | Adhesive composition |
US5340901A (en) | 1991-12-09 | 1994-08-23 | Gencorp Inc. | Two-component, primerless, organic phosphorus containing polyurethane adhesive |
US5175228A (en) * | 1991-12-09 | 1992-12-29 | Gencorp Inc. | Two-component primerless urethane-isocyanurate adhesive compositions having high temperature resistance |
IT1273616B (it) * | 1995-05-05 | 1997-07-08 | Enichem Spa | Composizioni acquose termoreattive a base di dispersioni o soluzioni poliuretaniche stabili |
US6072019A (en) * | 1996-07-19 | 2000-06-06 | 3M Innovative Properties Company | Water-based polyurethane polymer, release coating, adhesive tape and process of preparation |
FR2772780B1 (fr) | 1997-12-19 | 2000-02-04 | Ato Findley Sa | Adhesif polyurethane reticulable par l'humidite et utilisations dans le domaine de l'hygiene |
SK14542000A3 (sk) * | 1998-04-03 | 2001-04-09 | Huntsman Ici Chemicals Llc | Reakčný systém na polyizokyanurátové peny, jeho reakčný produkt a spôsob výroby týchto pien |
US6596819B2 (en) | 2001-07-27 | 2003-07-22 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. | Polyisocyanate curing agent for laminate adhesive and process for production thereof |
EP1288239A1 (en) * | 2001-08-30 | 2003-03-05 | Huntsman International Llc | Process for making rigid urethane-modified polyisocyanurate foams |
CA2445226C (en) * | 2002-10-11 | 2009-12-22 | Bfs Diversified Products, Llc | Two-part polyurethane adhesive for bonding insulation boards to a roof deck |
RU2341546C2 (ru) | 2003-05-15 | 2008-12-20 | Хантсмэн Интернэшнл Ллс | Сэндвич-панель |
RU2372358C2 (ru) | 2003-06-12 | 2009-11-10 | Хантсмэн Интернэшнл Ллс | Способ получения полиизоциануратполиуретанового материала |
US8168260B2 (en) * | 2006-06-14 | 2012-05-01 | Huntsman International Llc | Cross-linkable thermoplastic polyurethanes |
DE102006052987A1 (de) * | 2006-11-10 | 2008-05-15 | Bayer Materialscience Ag | Kunststoffverbundelemente und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
CN101410473B (zh) * | 2006-12-01 | 2012-01-04 | Dic株式会社 | 湿固性聚氨酯热熔性粘合剂及使用它的层压片 |
-
2007
- 2007-03-15 EP EP20070104276 patent/EP1970420A1/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-03-13 US US12/529,830 patent/US9534072B2/en active Active
- 2008-03-13 AT AT08717759T patent/ATE533799T1/de active
- 2008-03-13 RU RU2009138036/04A patent/RU2451709C2/ru active
- 2008-03-13 CA CA2679052A patent/CA2679052C/en active Active
- 2008-03-13 JP JP2009553148A patent/JP5410300B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-03-13 CN CN2008800083882A patent/CN101679573B/zh active Active
- 2008-03-13 KR KR1020097021395A patent/KR101547363B1/ko active IP Right Grant
- 2008-03-13 WO PCT/EP2008/053015 patent/WO2008110602A1/en active Application Filing
- 2008-03-13 BR BRPI0808552A patent/BRPI0808552B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-03-13 AU AU2008225757A patent/AU2008225757B2/en not_active Ceased
- 2008-03-13 WO PCT/EP2008/053019 patent/WO2008110605A1/en active Application Filing
- 2008-03-13 WO PCT/EP2008/053018 patent/WO2008110604A1/en active Application Filing
- 2008-03-13 EP EP08717759A patent/EP2137224B1/en active Active
- 2008-03-13 MX MX2009009669A patent/MX2009009669A/es active IP Right Grant
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0135031B2 (ja) * | 1981-02-09 | 1989-07-21 | Sanyo Kasei Kogyo Kk | |
JPS59100179A (ja) * | 1982-11-30 | 1984-06-09 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | 無溶剤接着組成物 |
JPH0242068A (ja) * | 1988-08-01 | 1990-02-13 | Sumitomo Bayer Urethane Kk | イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製法 |
US5322914A (en) * | 1993-09-13 | 1994-06-21 | Air Products And Chemicals, Inc. | Aromatic polyisocyanurate resins and process therefor |
JPH08291279A (ja) * | 1995-02-21 | 1996-11-05 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ラミネート用接着剤組成物、および積層フイルムの製造方法 |
JPH11189761A (ja) * | 1997-12-26 | 1999-07-13 | Mitsui Chem Inc | 接着剤、およびリグノセルロース成型板の製造法 |
US20020091222A1 (en) * | 2000-08-03 | 2002-07-11 | Nathalie Viegas | Adhesive for rubber compositions, process for its preparation and articles comprising this adhesive |
JP2002294201A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Sekisui Chem Co Ltd | 接着剤組成物 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016525594A (ja) * | 2013-07-11 | 2016-08-25 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ウレタン−イソシアヌレートを作製するプロセス |
JP2015052110A (ja) * | 2013-08-08 | 2015-03-19 | 積水化学工業株式会社 | 難燃性硬化性樹脂組成物 |
JP2018522711A (ja) * | 2015-05-15 | 2018-08-16 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ラミネータへの材料送達システム |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2679052C (en) | 2016-01-26 |
JP5410300B2 (ja) | 2014-02-05 |
EP2137224B1 (en) | 2011-11-16 |
WO2008110604A1 (en) | 2008-09-18 |
EP1970420A1 (en) | 2008-09-17 |
RU2009138036A (ru) | 2011-04-20 |
MX2009009669A (es) | 2009-09-24 |
WO2008110605A1 (en) | 2008-09-18 |
CN101679573A (zh) | 2010-03-24 |
US9534072B2 (en) | 2017-01-03 |
EP2137224A1 (en) | 2009-12-30 |
ATE533799T1 (de) | 2011-12-15 |
US20100136346A1 (en) | 2010-06-03 |
AU2008225757B2 (en) | 2012-10-11 |
RU2451709C2 (ru) | 2012-05-27 |
WO2008110602A1 (en) | 2008-09-18 |
CA2679052A1 (en) | 2008-09-18 |
KR20100015553A (ko) | 2010-02-12 |
CN101679573B (zh) | 2013-07-17 |
KR101547363B1 (ko) | 2015-08-25 |
BRPI0808552A2 (pt) | 2014-08-19 |
AU2008225757A1 (en) | 2008-09-18 |
BRPI0808552B1 (pt) | 2018-08-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5410300B2 (ja) | ポリイソシアネートベースの接着剤 | |
JP6777656B2 (ja) | 潜在性2液型ポリウレタン接着剤 | |
JP4286234B2 (ja) | ウレタン樹脂系接着剤組成物 | |
US10030094B2 (en) | Polyisocyanurate-based syntactic coating for offshore applications | |
US20080289761A1 (en) | Polyurethane Composition with High Early Strength | |
JP6926522B2 (ja) | ポリウレタン樹脂形成性組成物 | |
US20160280976A1 (en) | Two-component adhesive | |
JPH05255475A (ja) | 2−成分ポリウレタン反応性組成物 | |
US6596819B2 (en) | Polyisocyanate curing agent for laminate adhesive and process for production thereof | |
EP2888303B1 (en) | Solvent free polyurethane laminating adhesive with high oxygen transfer rate | |
WO2021132094A1 (ja) | 構造用ポリウレタン接着剤 | |
EP3041902B1 (en) | Aqueous polyurethane dispsersions | |
WO2019109327A1 (en) | Two-part foamable polyurea-polyurethane adhesive composition | |
KR20140145636A (ko) | 폴리이소시아네이트 기재 접착제 | |
JP6846335B2 (ja) | イソシアナート末端プレポリマーを含有する一液型構造用接着剤 | |
JP2001262114A (ja) | ラミネート接着剤用ポリイソシアネート硬化剤 | |
JPH01132674A (ja) | ウレタン系接着剤組成物 | |
JP4689895B2 (ja) | 二液硬化型ウレタン組成物およびその製造方法 | |
JP2001240839A (ja) | ラミネート接着剤用ポリイソシアネート硬化剤及びその製造方法 | |
JP4636422B2 (ja) | ポリイソシアネート硬化剤、その製造方法および該硬化剤を用いたラミネート用形成性接着剤組成物 | |
JP2023177503A (ja) | ウレタン樹脂組成物 | |
US20140005329A1 (en) | Urethane Resin Adhesive Composition | |
JP2002194315A (ja) | 接着方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101125 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101125 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121122 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121127 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130221 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131008 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131106 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |