JP2010517096A - 適合性コーティングを含む光学要素および適合性コーティングを含む光学要素を作製するための方法 - Google Patents
適合性コーティングを含む光学要素および適合性コーティングを含む光学要素を作製するための方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010517096A JP2010517096A JP2009547338A JP2009547338A JP2010517096A JP 2010517096 A JP2010517096 A JP 2010517096A JP 2009547338 A JP2009547338 A JP 2009547338A JP 2009547338 A JP2009547338 A JP 2009547338A JP 2010517096 A JP2010517096 A JP 2010517096A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coating
- compatible
- compatible coating
- dendritic
- liquid crystal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 582
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 517
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 77
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 69
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 259
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 claims abstract description 174
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 claims abstract description 174
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims abstract description 153
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 135
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims abstract description 120
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 92
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 82
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 71
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 57
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 55
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 50
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 43
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 43
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 42
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 39
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 39
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 38
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 35
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims description 32
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 29
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 claims description 29
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 28
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 claims description 23
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 19
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims description 16
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 15
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims description 14
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 13
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 7
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 claims description 7
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 7
- 239000006117 anti-reflective coating Substances 0.000 claims description 6
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims description 5
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims description 5
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 claims description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims description 4
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 claims description 4
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims description 4
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 claims description 3
- 238000009499 grossing Methods 0.000 claims description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 3
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 claims description 3
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims description 3
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 claims description 2
- 239000003017 thermal stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 60
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 60
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 37
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 30
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 23
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 14
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 12
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 11
- 230000004044 response Effects 0.000 description 11
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 10
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 6
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 6
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 5
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 5
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 5
- 238000009966 trimming Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004974 Thermotropic liquid crystal Substances 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 4
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 238000007788 roughening Methods 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 4
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical group C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002574 CR-39 Polymers 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 2
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004976 Lyotropic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 229920003265 Resimene® Polymers 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical class C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 2
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 238000013036 cure process Methods 0.000 description 2
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 229940076136 ferrous iodide Drugs 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 2
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- BQZGVMWPHXIKEQ-UHFFFAOYSA-L iron(ii) iodide Chemical compound [Fe+2].[I-].[I-] BQZGVMWPHXIKEQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N p-coumaric acid methyl ether Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 239000011941 photocatalyst Substances 0.000 description 2
- 125000000612 phthaloyl group Chemical group C(C=1C(C(=O)*)=CC=CC1)(=O)* 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- 150000003567 thiocyanates Chemical class 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- XCGWUIXOGKKOEY-UHFFFAOYSA-N (carbamoylamino) carbamate Chemical compound NC(=O)NOC(N)=O XCGWUIXOGKKOEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUYHWJKHJNFYGV-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanato-3-phenylbenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1N=C=O LUYHWJKHJNFYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQDIQKXGPYOGDI-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC(N=C=O)=CC(N=C=O)=C1 PQDIQKXGPYOGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCQAZRJBAWCCMZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-indole;2h-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1.C1=CC=C2NCCC2=C1 WCQAZRJBAWCCMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJKRMSUGENCHEY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-indole;2h-pyrano[3,2-b]quinoline Chemical compound C1=CC=C2NCCC2=C1.C1=CC=C2N=C(C=CCO3)C3=CC2=C1 UJKRMSUGENCHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAZWONBCJXKAMF-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[1,3-bis[2-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]propan-2-yloxy]propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC(OCC(C)OCC1OC1)COCC(C)OCC1CO1 HAZWONBCJXKAMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSYPIGPPWAJCJG-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 FSYPIGPPWAJCJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C=O CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLLLODBXLDFWER-UHFFFAOYSA-N 2h-chromene;2,3-dihydro-1h-indole Chemical compound C1=CC=C2NCCC2=C1.C1=CC=C2C=CCOC2=C1 ZLLLODBXLDFWER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQEIMEGRSTXEMX-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enoyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CC(C)=CC(=O)OC(=O)C=C(C)C YQEIMEGRSTXEMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCMLCMCXCRBSQO-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[f]chromene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=CCO3)C3=CC=C21 VCMLCMCXCRBSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDFZCGDROAIPW-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[f]chromene;2,3-dihydro-1h-benzo[g]indole Chemical compound C1=CC=CC2=C(NCC3)C3=CC=C21.C1=CC=CC2=C(C=CCO3)C3=CC=C21 HEDFZCGDROAIPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQEXVGHCYCLGMW-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[f]chromene;2,3-dihydro-1h-indole Chemical compound C1=CC=C2NCCC2=C1.C1=CC=CC2=C(C=CCO3)C3=CC=C21 VQEXVGHCYCLGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHIPJALLQVEEQF-UHFFFAOYSA-N 4-(oxiran-2-ylmethoxy)-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1N(CC1OC1)CC1CO1 AHIPJALLQVEEQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNGLVZLEUDIDQH-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;2-methyloxirane Chemical class CC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 VNGLVZLEUDIDQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 4-diazoniophenolate Chemical compound [O-]C1=CC=C([N+]#N)C=C1 WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMGMDXCADSRNCX-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydroxy-1,3-diazepan-2-one Chemical compound OC1CNC(=O)NCC1O ZMGMDXCADSRNCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNWNNQTUZYVQRK-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1h-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid Chemical group BrC1=NC=C2NC(C(=O)O)=CC2=C1 NNWNNQTUZYVQRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- NSWPWGJIQKHMMY-UHFFFAOYSA-N CC(c1ccccc11)(OC1=O)S Chemical compound CC(c1ccccc11)(OC1=O)S NSWPWGJIQKHMMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N Isocyanic acid Chemical compound N=C=O OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004142 LEXAN™ Polymers 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 1
- IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005372 Plexiglas® Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N ZrO2 Inorganic materials O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QISAYNXDUCNISJ-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-phenylphosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC QISAYNXDUCNISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920006222 acrylic ester polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N anhydrous cyanic acid Natural products OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008430 aromatic amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N benzoquinolinylidene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBIAXKVXACZQFW-OWOJBTEDSA-N bis(2-isocyanatoethyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound O=C=NCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCN=C=O VBIAXKVXACZQFW-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- YCZWJBIXAUQULS-UHFFFAOYSA-M bis(4-methylphenyl)iodanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC(C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C)C=C1 YCZWJBIXAUQULS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KTPIWUHKYIJBCR-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C1C=CCC(C(=O)OCC2OC2)C1C(=O)OCC1CO1 KTPIWUHKYIJBCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFUOBHWPTSIEOV-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound C1CCCC(C(=O)OCC2OC2)C1C(=O)OCC1CO1 XFUOBHWPTSIEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol A dimethacrylate Chemical class C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001722 carbon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 159000000006 cesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 description 1
- 230000002301 combined effect Effects 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000001787 dendrite Anatomy 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- WGXGKXTZIQFQFO-CMDGGOBGSA-N ethenyl (e)-3-phenylprop-2-enoate Chemical class C=COC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WGXGKXTZIQFQFO-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical class COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 125000001812 iodosyl group Chemical group O=I[*] 0.000 description 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 1
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002535 lyotropic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical class CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001699 photocatalysis Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000559 poly(Bisphenol A-co-epichlorohydrin) Polymers 0.000 description 1
- 229920000962 poly(amidoamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002578 polythiourethane polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920001290 polyvinyl ester Polymers 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000004758 synthetic textile Substances 0.000 description 1
- BRGJIIMZXMWMCC-UHFFFAOYSA-N tetradecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(C)O BRGJIIMZXMWMCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
- C09D201/005—Dendritic macromolecules
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/11—Anti-reflection coatings
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/23—Photochromic filters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
- G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31565—Next to polyester [polyethylene terephthalate, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Abstract
Description
本発明は、一般に、光学要素(例えば、眼科的要素)に関し、上記光学要素は、基材、適合性コーティング、および上記基材の表面の少なくとも一部の上にある機能性有機コーティングを含む。本発明はまた、光学要素の表面の上に適合性コーティングを形成するために使用され得る適合性コーティング組成物、および適合性コーティングを含む光学要素を作製するための方法に関する。
本発明の局面は、図面とともに読む場合によりよく理解される。
本発明は、特定の実施形態および実施例とともに、本明細書に記載されるが、代わりに、添付の特許請求の範囲によって定義されるような、本発明の趣旨および範囲内にある改変を網羅することを除いて、本発明は、上記の開示される特定の実施形態および実施例に限定されないことが理解されるべきである。さらに、本説明は、本発明の明瞭な理解に関連して、本発明の局面を例示することが理解されるべきである。従って、当業者に明らかであり、よって本発明のよりよい理解を容易にしない本発明の特定の局面は、本説明を単純化するために示されない。
(a)少なくとも2種の反応性官能基を含むエポキシ含有物質であって、上記少なくとも2種の反応性官能基のうちの少なくとも一方はエポキシ基である、エポキシ含有物質;
(b)少なくとも2種の反応性官能基を含むイソシアネート含有物質であって、上記少なくとも2種の反応性官能基のうちの少なくとも一方はイソシアネート基である、イソシアネート含有物質;
(c)少なくとも2種の反応性官能基を含む(メタ)アクリレート含有物質であって、該少なくとも2種の反応性官能基のうちの少なくとも一方は(メタ)アクリレート基である、(メタ)アクリレート含有物質;および/または
(d)少なくとも2種の反応性官能基を含む、アミノプラスト樹脂。
さらに、上記適合性コーティングが得られ得る適合性コーティング組成物は、必要に応じて、カップリング剤、その少なくとも部分的加水分解物、もしくはその混合物;ならびに開始剤および触媒のうちの少なくとも一方を含み得る。
ここで:
(a)R1は、水素もしくはC1−C3アルキルのような基を表し得;
(b)mは、2〜4の範囲に及ぶ整数を表し得;
(c)Aは、以下のような基:
(i)C2−C20アルキレン、置換されたC2−C20アルキレン、C3−C20シクロアルキレン、置換されたC3−C20シクロアルキレン、置換されていないかもしくは置換されたアリーレン基(例えば、フェニレンもしくはナフチレン)、アリール(C1−C3)アルキレン、置換されたアリール(C1−C3)アルキレン(ここで上記アルキレン置換基およびシクロアルキレン置換基は、各々独立して、カルボキシ、ヒドロキシ、もしくはC1−C3アルコキシであり、そして上記アリーレン置換基およびアリール(C1−C3)アルキレン置換基は、各々独立して、カルボキシ、ヒドロキシ、C1−C3アルコキシ、もしくはC1−C3アルキルである);
(ii)基−C(=O)R2(O=)C−(ここでR2は、C2−C20アルキレンもしくはアリーレンのような基を表す);
(iii)基−R3−(OR3−)nもしくは−(OR3)n−(ここでR3は、C2−C4アルキレンのような基を表し、1〜20の範囲に及ぶ整数を表す)、
(iv)フタロイル、イソフタロイル(isophthathoyl)、テレフタロイル、ヒドロキシル置換されたフタロイル、ヒドロキシル置換されたイソフタロイル、ヒドロキシル置換されたテレフタロイル;または
(v)以下の式によって表される基:
を表し得、そして
(d)Bは、C2−C20アルキル、置換されたC2−C20アルキル、C3−C20シクロアルキル、置換されたC3−C20シクロアルキル、上記置換されていないかもしくは置換されたアリール基(フェニルおよびナフチル)、アリール(C1−C3)アルキル、または置換されたアリール(C1−C3)アルキルのような基を表し、ここで上記アルキル置換基およびシクロアルキル置換基は、各々独立して、カルボキシ、ヒドロキシ、もしくはC1−C3アルコキシであり、上記アリールおよびアリール(C1−C3)アルキル置換基は、各々独立して、カルボキシ、ヒドロキシ、C1−C3アルコキシ、もしくはC1−C3アルキルである。
VI R8−(OC(=O)C(R9)=CH2)s
によって表され得、
ここでR8は、2〜20個の炭素原子、および必要に応じて、1〜20個のアルキレンオキシ結合を含む脂肪族もしくは芳香族基のような基を表し;R9は、水素、もしくは1〜4個の炭素原子を含むアルキル基のような基を表し、そしてsは、1〜5の範囲に及ぶ整数を表す。sが1より大きい場合、R8は、アクリル官能基を一緒に結合する連結基である。代表的には、R9は、水素もしくはメチルであり、sは、1〜3の範囲に及ぶ整数である。より具体的には、ジ(メタ)アクリレート(sが2である場合)は、以下の式VII:
ここでR10およびR12は、同じであっても異なっていてもよく、そして各々は、水素、もしくは1〜4個の炭素原子を含むアルキル基のような基、好ましくは、水素もしくはメチルを表し、そしてR11は、例えば、1〜20個の炭素原子の炭化水素結合基(例えば、アルキレン基、1個以上のオキシアルキレン基(もしくは異なるオキシアルキレン基の混合物);または以下の式VIIIの基:
V (R18O)y−Si−(R19)z
ここで各存在について:
R18は、独立して、置換されていないか、またはエポキシ、グリシドオキシ(glycidoxy)、アミノ、ビニル、ベンジル、スチリル、(メタ)アクリルオキシ、メルカプト、ハロゲン、ウレイド、もしくはアルコキシで置換されている、多くて20個の炭素原子を有する炭化水素置換基のような基を表し;
R19は、独立して、エポキシ、グリシドオキシ、アミノ、ビニル、ベンジル、スチリル、(メタ)アクリルオキシ、メルカプト、ハロゲン、ウレイド、アルコキシ、もしくは脂肪族、脂環式、あるいは置換されていないか、またはエポキシ、グリシドオキシ、アミノ、ビニル、ベンジル、スチリル、(メタ)アクリルオキシ、メルカプト、ハロゲン、ウレイド、もしくはアルコキシで置換されている、多くて20個の炭素原子を有する芳香族の炭化水素置換基のような基を表すか、あるいは2個のR19基が結合して、C4−C7シクロアルキルもしくは複素環式基(ここでそのヘテロ原子は、酸素および窒素のうちの少なくとも1つである)を形成し;
yは、1〜4の範囲に及ぶ整数を表し;そして
zは、0〜3の範囲に及ぶ整数を表すが、ただしy+zの和は、4である。
(a)末端官能基を含む樹状ポリマー;
(b)少なくとも2種の反応性官能基を含むエポキシ含有物質であって、該少なくとも2種の反応性官能基のうちの少なくとも一方はエポキシ基である、エポキシ含有物質;
(c)少なくとも2種の反応性官能基を含むアミノプラスト樹脂;
(d)カップリング剤、その少なくとも部分的加水分解物、もしくはその混合物;および必要に応じて、
(e)開始剤。
例えば、上記樹状ポリマーは、少なくとも1つの末端アクリレート基を含む樹状ポリマーであり得る;上記エポキシ含有物質は、少なくとも2つのエポキシ基を含むエポキシ含有物質であり得る;上記アミノプラスト樹脂は、少なくとも2種の反応性官能基を含むアミノプラスト樹脂であり得る;上記カップリング剤、その少なくとも部分的加水分解物もしくはその混合物は、シランカップリング剤、その少なくとも部分的加水分解物、もしくはその混合物であり得る;そして上記開始剤は、化学放射に曝すと酸を生成するように適合された光開始剤であり得る。少なくとも1つの末端アクリレート基を含む樹状ポリマー、少なくとも2つのエポキシ基を含むエポキシ含有物質、少なくとも2種の反応性官能基を含むアミノプラスト樹脂、シランカップリング剤、および化学放射に曝すと酸を生成するように適合された光開始剤の適切な非限定的例としては、上記に詳細に記載されている。
(a)末端アクリレート基を含む樹状ポリマー;
(b)少なくとも2つのイソシアネート基を含むイソシアネート含有物質;
(c)少なくとも2種の反応性官能基を含むアミノプラスト樹脂;
(d)シランカップリング剤、その少なくとも部分的加水分解物、もしくはその混合物;ならびに
(e)必要に応じて、触媒および開始剤のうちの少なくとも一方。
(a)末端(メタ)アクリレートを含む樹状ポリマー;
(b)少なくとも2つの(メタ)アクリレート基を含む(メタ)アクリレート含有物質;
(c)少なくとも2種の反応性官能基を含むアミノプラスト樹脂;
(d)シランカップリング剤、その少なくとも部分的加水分解物、もしくはその混合物;ならびに必要に応じて、
(e)例えば、光開始剤であり得る開始剤。
これら非限定的実施形態に関して使用され得る末端(メタ)アクリレート基を含む樹状ポリマー、少なくとも2つの(メタ)アクリレート基を含む(メタ)アクリレート含有物質、少なくとも2種の反応性官能基を含むアミノプラスト樹脂;シランカップリング剤、開始剤、およびより具体的には、光開始剤の適切な非限定的例は、上記に詳細に記載されている。
(a)眼科的基材;
(b)上記眼科的基材の表面の少なくとも一部の上にある、フォトクロミック物質を本質的に含まない適合性コーティングであって、上記適合性コーティングは、
(i)少なくとも2つのイソシアネート基を含むイソシアネート含有物質、
(ii)少なくとも2種の反応性官能基を含む(メタ)アクリレート含有物質であって、上記少なくとも2種の反応性官能基の少なくとも一方は、(メタ)アクリレート基である、(メタ)アクリレート含有物質
(iii)少なくとも2種の反応性官能基を含むアミノプラスト樹脂、
(iv)カップリング剤、その少なくとも部分的加水分解物、もしくはその混合物、
(v)開始剤および触媒のうちの少なくとも一方;
を含む適合性コーティング組成物から形成される、適合性コーティング、ならびに
(c)上記眼科的基材とは反対の位置に、上記適合性コーティングの少なくとも一部と接触している、耐摩耗性コーティング以外の機能性有機コーティング。
各々直径74mmの寸法でありかつ表1に列挙される基本曲率(base curvature)を有する、7対のレンズ基材を、使用した。上記試験レンズを、60ヘルツおよび1.3kVAユニットで作動するTantec Coronaユニットから15秒間のコロナ放電で処理した。次いで、上記試験レンズを、石けん水で表面をこすり洗いする自動化プロセスで洗浄し、脱イオン水ですすぎ、そして風乾させた。組成物Aを、レンズの各対のうちの一方の上にスピンコーティングして、約0.025gの湿フィルム重量を得た。
組成物Aありまたはなしで上記試験レンズの上に組成物Bから形成される上記コーティングの接着を、当業者に公知でありかつ本明細書中以下に記載されるクロスハッチテープ剥離接着試験(crosshatch tape peel adhesion test)によって決定した。各例の試験レンズに関して、「A」レンズは、コーティング組成物Aなしであり、「B」レンズは、コーティング組成物Aありである。一次試験(primary test)または乾燥試験において、約1mm間隔を(先端から先端まで)空けかつ0.65mm厚の11個のX−acto(登録商標)万能ナイフブレードから構成される切断ツールを使用して、上記サンプルに対して第1の長さの切断(例えば、上記レンズの中心から、65mm直径レンズの縁部から3mmまで)に、続いて、第2の切断および第3の切断を作製し、これら切断を上記第1の切断に対してかつ横切って90°で作製した。上記第2の切断および第3の切断を、互いから分離して、別個のクロスハッチゾーンを提供した。Scotch(登録商標) 250テープ(3M,St.Paul,Minnesota)の2.54cm(1インチ)幅および長さ5〜6.3cm(2〜2.5インチ)の小片を、第1の切断の方向に適用し、いかなる気泡をも取り除くように押しつけた。試験の前に、上記テープを、60%未満の相対湿度で23℃±5℃において保管した。次いで、上記テープを、鋭く、迅速で一様かつ連続した動きで上記表面から剥離した。この手順を、新たなテープ片で反復した。より小さなテープ片(3.8cm(1.5インチ))を、上記第1のテープの方向に対して90°の方向において上記第2および第3の切断によって生成されるクロスハッチゾーンの各々に適用した。上記テープを、前述と同じ様式で剥離した。得られたレンズを、点光源およびルーペ(loop/magnifying glass)を用いて調べた。これら2つの部位から残っているパーセンテージコーティングの平均を決定し、「一次」接着試験結果として表1において報告した。上記サンプルを、0.5時間にわたって沸騰水中に配置した。上記サンプルを取り出し、乾燥させ、室温に冷却した後、上記手順を反復した。この試験の平均した結果を、「二次」接着試験結果として、表1で報告した。
(2)PPG Industries,Inc.,Pittsburgh,Pennsylvaniaによって市販されているTRIVEX(登録商標)モノマーから製造され、Younger Optics(Torrance,California)によって調製されたコーティングされていないレンズ
(3)ポリカーボネートモノマーから製造され、Younger Optics(Torrance,California)によって調製されたハードコートレンズ
(4)ポリカーボネートから製造されかつPoly GLCと指定されている、Gentex Optics,Inc.,Dudley,Massachusettsによって調製されたハードコートレンズ
(5)America,Dallas,TexasのEssilorによって調製されかつMR8と指定されているコーティングされていないレンズ
(6)Seiko Optical Products,Mahwah,New Jerseyによって調製されかつ未コーティングMR10と指定されているレンズ
(7)Seiko Optical Products,Mahwah,New Jerseyによって調製されかつハードコートMR10と指定されているレンズ。
11、211、311:表面
12、212:耐摩耗性コーティング
20、220、320:適合性コーティング
30、230、330:機能性有機コーティング
40:遷移コーティング
50、250、350:保護コーティング
Claims (30)
- 以下を含む光学要素:
(a)基材;
(b)該基材の表面の少なくとも一部の上にある、樹状ポリマーを含む適合性コーティング;および
(c)該基材とは反対の位置に、該適合性コーティングの少なくとも一部と接触している、耐摩耗性コーティング以外の機能性有機コーティング。 - 前記樹状ポリマーは、ポリエステル−ポリエーテルをブレンドした樹状ポリマー、樹状分枝ポリエステルオリゴマー、樹状分枝ポリエステルアクリレートオリゴマー、エポキシド−アミン樹状ポリマー、カルボシランベースの樹状ポリマー、アミドアミン樹状ポリマー、ポリスルフィド樹状ポリマー、ポリシロキサン樹状ポリマー、ポリアミノスルフィド樹状ポリマー、ポリエーテル樹状ポリマー、ポリチオエーテル樹状ポリマー、ポリエステル樹状ポリマー、ポリエステルアミド樹状ポリマー、およびポリ(エーテルケトン)樹状ポリマーのうちの少なくとも1種である、請求項1に記載の光学要素。
- 前記適合性コーティングは、末端官能基を含む樹状ポリマーを含む適合性コーティング組成物から形成され、該末端官能基は、ヒドロキシル、(メタ)アクリレート、酸、イソシアノ、チオール、アミン、エポキシ、シラン、およびグリシジルのうちの少なくとも1種である、請求項1に記載の光学要素。
- 前記適合性コーティング組成物は、以下のうちの少なくとも1種をさらに含む、請求項3に記載の光学要素:
(a)少なくとも2種の反応性官能基を含むエポキシ含有物質であって、該少なくとも2種の反応性官能基のうちの少なくとも一方はエポキシ基である、エポキシ含有物質;
(b)少なくとも2種の反応性官能基を含むイソシアネート含有物質であって、該少なくとも2種の反応性官能基のうちの少なくとも一方はイソシアネート基である、イソシアネート含有物質;
(c)少なくとも2種の反応性官能基を含む(メタ)アクリレート含有物質であって、該少なくとも2種の反応性官能基のうちの少なくとも一方は(メタ)アクリレート基である、(メタ)アクリレート含有物質;および
(d)少なくとも2種の反応性官能基を含む、アミノプラスト樹脂。 - 前記適合性コーティング組成物は、カップリング剤、その少なくとも部分的加水分解物、もしくはこれらの混合物;開始剤;触媒;重合阻害剤;溶媒;光安定化剤;熱安定化剤;離型剤;レオロジー制御剤;平滑剤;およびフリーラジカルスカベンジャーのうちの少なくとも1種をさらに含む、請求項4に記載の光学要素。
- 前記適合性コーティング組成物は、
(a)末端(メタ)アクリレート基を含む樹状ポリマー;
(b)少なくとも2つのエポキシ基を含むエポキシ含有物質;
(c)少なくとも2種の反応性官能基を含むアミノプラスト樹脂;
(d)シランカップリング剤、その少なくとも部分的加水分解物、もしくはこれらの混合物;および
(e)光開始剤、
を含む、請求項4に記載の光学要素。 - 前記適合性コーティング組成物は、
(a)末端(メタ)アクリレート基を含む樹状ポリマー;
(b)少なくとも2つのイソシアネート基を含むイソシアネート含有物質;
(c)少なくとも2種の反応性官能基を含むアミノプラスト樹脂;
(d)シランカップリング剤、その少なくとも部分的加水分解物、もしくはその混合物;
(e)光開始剤;および
(f)有機スズ触媒、
を含む、請求項4に記載の光学要素。 - 前記適合性コーティングは、フォトクロミック物質を本質的に含まない、請求項1に記載の光学要素。
- 前記光学要素は、
(a)基材の表面の少なくとも一部と接触している耐摩耗性コーティングを含む、基材;
(b)該耐摩耗性コーティングの少なくとも一部と接触している、樹状ポリマーを含む適合性コーティング;
(c)該適合性コーティングの少なくとも一部と接触している機能性有機コーティングであって、該機能性有機コーティングは、整列コーティング、フォトクロミックコーティング、および液晶コーティングのうちの少なくとも1種である、機能性有機コーティング;ならびに
(d)該機能性有機コーティングの少なくとも一部の上の、遷移コーティング、耐摩耗性コーティング、および反射防止コーティングのうちの少なくとも1種、
を含む、請求項1に記載の光学要素。 - 光学要素を作製するための方法であって、該方法は、
(a)基材の表面の少なくとも一部の上に、樹状ポリマーを含む適合性コーティングを形成する工程;および
(b)該適合性コーティングの少なくとも一部の上に、耐摩耗性コーティング以外の機能性有機コーティングを形成する工程であって、その結果、該機能性有機コーティングは、該基材の表面の反対の位置に、該適合性コーティングの少なくとも一部と接触している、工程、
を包含する、方法。 - 前記機能性有機コーティングは、整列コーティング、フォトクロミックコーティング、および液晶コーティングのうちの少なくとも1種である、請求項10に記載の方法。
- 前記機能性有機コーティングを前記適合性コーティングの少なくとも一部の上に形成する工程の前に、該適合性コーティングの少なくとも一部は、該適合性コーティングの一部を少なくとも部分的に硬化した後に、該適合性コーティングの少なくとも一部を摩擦する工程またはテクスチャ加工する工程によって、少なくとも部分的に整えられている、請求項10に記載の方法。
- 前記機能性有機コーティングは、少なくとも部分的に整列された液晶物質を含む液晶コーティングであり、前記機能性有機コーティングを形成する工程は、
(a)前記適合性コーティングの少なくとも部分的に整えられた部分の少なくとも一部の上に、液晶物質を含むコーティング組成物を適用する工程;
(b)該液晶物質の少なくとも一部を、該適合性コーティングの少なくとも部分的に整えられた部分の少なくとも一部と、少なくとも部分的に整列させる工程;および
(c)該液晶物質の少なくとも一部を、少なくとも部分的に硬化させる工程、
を含む、請求項12に記載の方法。 - (a)末端官能基を含む樹状ポリマー;
(b)少なくとも2種の反応性官能基を含むエポキシ含有物質であって、該少なくとも2種の反応性官能基のうちの少なくとも一方は、エポキシ基である、エポキシ含有物質;
(c)少なくとも2種の反応性官能基を含むアミノプラスト樹脂;
(d)カップリング剤、その少なくとも部分的加水分解物、もしくはその混合物;および
(e)開始剤、
を含む、適合性コーティング組成物であって、ここで該適合性コーティング組成物は、フォトクロミック物質を本質的に含まない、適合性コーティング組成物。 - 前記樹状ポリマーは、総固体ベースで前記適合性コーティング組成物の少なくとも20重量%を構成する、請求項14に記載の適合性コーティング組成物。
- 前記樹状ポリマーは、樹状分枝ポリエステルオリゴマー、樹状分枝ポリエステル(メタ)アクリレートオリゴマー、エポキシド−アミン樹状ポリマー、カルボシランベースの樹状ポリマー、アミドアミン樹状ポリマー、ポリスルフィド樹状ポリマー、ポリシロキサン樹状ポリマー、ポリアミノスルフィド樹状ポリマー、ポリエーテル樹状ポリマー、ポリチオエーテル樹状ポリマー、ポリエステル樹状ポリマー、ポリエステルアミド樹状ポリマー、およびポリ(エーテルケトン)樹状ポリマーのうちの少なくとも1種である、請求項14に記載の適合性コーティング組成物。
- 前記樹状ポリマーの前記末端官能基は、ヒドロキシル、(メタ)アクリレート、酸、イソシアネート、チオール、アミン、エポキシ、シラン、およびグリシジルのうちの少なくとも1種である、請求項14に記載の適合性コーティング組成物。
- 前記適合性コーティング組成物は、エポキシ基と、(メタ)アクリレート基、イソシアネート基、チオール基、エポキシ基、シラン基、およびグリシジル基のうちの少なくとも1種とを含むエポキシ含有物質を含む、請求項14に記載の適合性コーティング組成物。
- 前記エポキシ含有物質は、総固体ベースで前記適合性コーティング組成物の5〜50重量%を構成する、請求項14に記載の適合性コーティング組成物。
- 前記カップリング剤は、総固体ベースで前記適合性コーティング組成物の5〜50重量%を構成する、請求項14に記載の適合性コーティング組成物。
- 前記開始剤は、熱開始剤および光開始剤のうちの少なくとも1種を含む、請求項14に記載の適合性コーティング組成物。
- (a)基材;
(b)該基材の表面の少なくとも一部の上にある、請求項14に記載の適合性コーティング組成物から得られる適合性コーティング;および
(c)該適合性コーティングの少なくとも一部の上にある機能性有機コーティング、
を含む、光学要素。 - 眼科的要素を形成するための方法であって、該方法は、
(a)基材の表面の少なくとも一部の上に、請求項14に記載の適合性コーティング組成物から得られる適合性コーティングを形成する工程;および
(b)該適合性コーティングの少なくとも一部の上に、機能性有機コーティングを形成する工程、
を包含する、方法。 - 前記適合性コーティングの少なくとも一部の上に、前記機能性コーティングを形成する工程の前に、該適合性コーティングの少なくとも一部は、該適合性コーティング組成物の一部を少なくとも部分的に硬化させた後に、該適合性コーティングの少なくとも一部を摩擦する工程またはテクスチャ加工する工程によって、少なくとも部分的に整えられている、請求項23に記載の方法。
- (a)眼科的基材;
(b)該眼科的基材の表面の少なくとも一部の上にある、フォトクロミック物質を本質的に含まない適合性コーティングであって、該適合性コーティングは、
(i)少なくとも2つのイソシアネート基を含むイソシアネート含有物質;
(ii)少なくとも2種の反応性官能基を含む(メタ)アクリレート含有物質であって、該少なくとも2種の反応性官能基のうちの少なくとも一方は、(メタ)アクリレート基である、(メタ)アクリレート含有物質;
(iii)少なくとも2種の反応性官能基を含むアミノプラスト樹脂;
(iv)カップリング剤、その少なくとも部分的加水分解物、もしくはその混合物;ならびに
(v)開始剤および触媒のうちの少なくとも一方;
を含む適合性コーティング組成物から形成される、適合性コーティング;ならびに
(c)該眼科的基材とは反対の位置に、該適合性コーティングの少なくとも一部と接触している、耐摩耗性コーティング以外の機能性有機コーティング、
を含む、眼科的要素。 - 前記適合性コーティング組成物は、
(a)少なくとも2つのイソシアネート基を含むイソシアネート含有物質;
(b)少なくとも2つの(メタ)アクリレート基を含む(メタ)アクリレート含有物質;
(c)少なくとも2種の反応性官能基を含むアミノプラスト樹脂;
(d)カップリング剤、その少なくとも部分的加水分解物、もしくはその混合物;
(e)光開始剤;および
(f)有機スズ触媒、
を含む、請求項25に記載の眼科的要素。 - 前記(メタ)アクリレート含有物質は樹状ポリマーである、請求項26に記載の眼科的要素。
- 眼科的要素を形成するための方法であって、該方法は、
(a)眼科的基材の表面の少なくとも一部の上に、フォトクロミック物質を本質的に含まない適合性コーティングを形成する工程であって、ここで該適合性コーティングは、
(i)少なくとも2つのイソシアネート基を含むイソシアネート含有物質;
(ii)少なくとも2種の反応性官能基を含む(メタ)アクリレート含有物質であって、該少なくとも2種の反応性官能基のうちの少なくとも一方は、(メタ)アクリレート基である、(メタ)アクリレート含有物質;
(iii)少なくとも2種の反応性官能基を含むアミノプラスト樹脂;
(iv)カップリング剤、その少なくとも部分的加水分解物、もしくはその混合物;ならびに
(v)開始剤および触媒のうちの少なくとも一方;
を含む適合性コーティング組成物から得られる、工程;
(b)該適合性コーティングの少なくとも一部を、UV照射、電子ビーム放射、および熱放射のうちの少なくとも1つに曝すことによって、該適合性コーティングの少なくとも一部を少なくとも部分的に硬化する工程;ならびに
(c)該適合性コーティングの少なくとも一部の上に、ハードコーティング以外の機能性有機コーティングを形成する工程、
を包含する、方法。 - 前記適合性コーティングの少なくとも一部の上に、前記機能性コーティングを形成する工程の前に、該適合性コーティングの少なくとも一部は、該適合性コーティングの一部を摩擦する工程によって、少なくとも部分的に整えられている、請求項28に記載の方法。
- 前記機能性有機コーティングは、少なくとも部分的に整列された液晶物質を含む液晶コーティングであり、該適合性コーティングの少なくとも一部の上に、該機能性有機コーティングを形成する工程は、
(a)該適合性コーティングの整えられた部分の少なくとも一部の上に、液晶物質を含むコーティング組成物を適用する工程;および
(b)該液晶物質の少なくとも一部を、該適合性コーティングの整えられた部分と、少なくとも部分的に整列させる工程、
を含む、請求項29に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/627,688 US7906214B2 (en) | 2007-01-26 | 2007-01-26 | Optical elements comprising compatiblizing coatings and methods of making the same |
US11/627,688 | 2007-01-26 | ||
PCT/US2008/050384 WO2008094722A1 (en) | 2007-01-26 | 2008-01-07 | Optical elements comprising compatiblizing coatings and methods of making the same |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012207829A Division JP2013007051A (ja) | 2007-01-26 | 2012-09-21 | 適合性コーティングを含む光学要素および適合性コーティングを含む光学要素を作製するための方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010517096A true JP2010517096A (ja) | 2010-05-20 |
JP5421122B2 JP5421122B2 (ja) | 2014-02-19 |
Family
ID=39456531
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009547338A Expired - Fee Related JP5421122B2 (ja) | 2007-01-26 | 2008-01-07 | 適合性コーティングを含む光学要素および適合性コーティングを含む光学要素を作製するための方法 |
JP2012207829A Withdrawn JP2013007051A (ja) | 2007-01-26 | 2012-09-21 | 適合性コーティングを含む光学要素および適合性コーティングを含む光学要素を作製するための方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012207829A Withdrawn JP2013007051A (ja) | 2007-01-26 | 2012-09-21 | 適合性コーティングを含む光学要素および適合性コーティングを含む光学要素を作製するための方法 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7906214B2 (ja) |
EP (2) | EP2122391B1 (ja) |
JP (2) | JP5421122B2 (ja) |
CN (1) | CN101595401B (ja) |
AU (1) | AU2008210889B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0806374B1 (ja) |
CA (1) | CA2674623C (ja) |
ES (1) | ES2688178T3 (ja) |
HK (1) | HK1135474A1 (ja) |
MX (1) | MX2009007846A (ja) |
WO (1) | WO2008094722A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200904762B (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4801787B1 (ja) * | 2010-08-24 | 2011-10-26 | アイカ工業株式会社 | プライマー組成物および封止構造体 |
JP2013007051A (ja) * | 2007-01-26 | 2013-01-10 | Transitions Optical Inc | 適合性コーティングを含む光学要素および適合性コーティングを含む光学要素を作製するための方法 |
KR20130126633A (ko) * | 2010-12-10 | 2013-11-20 | 에실러에떼르나쇼날(꽁빠니제네랄돕띠끄) | 자외선 영역과 가시 영역에서 낮은 반사율을 갖는 반사방지 코팅을 포함하는 광학 제품 |
JP2014208825A (ja) * | 2007-03-15 | 2014-11-06 | ナノビア テクノロジーズ, インコーポレーテッドNanovere Technologies, Inc. | 樹枝状ポリウレタンコーティング |
Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20080273169A1 (en) | 2007-03-29 | 2008-11-06 | Blum Ronald D | Multifocal Lens Having a Progressive Optical Power Region and a Discontinuity |
WO2008112037A1 (en) | 2007-03-07 | 2008-09-18 | Pixeloptics, Inc. | Multifocal lens having a progressive optical power region and a discontinuity |
US8568888B2 (en) | 2007-03-15 | 2013-10-29 | Nanovere Technologies, Inc. | Dendritic polyurethane coating |
CN104710799A (zh) * | 2007-08-27 | 2015-06-17 | 威士伯采购公司 | 树状氧清除聚合物 |
JP5356928B2 (ja) * | 2009-06-17 | 2013-12-04 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、並びにそれを用いた感光性インクジェットインク、感光性接着剤、感光性コーティング剤、及び半導体封止材 |
JP5356121B2 (ja) * | 2009-06-17 | 2013-12-04 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性インクジェットインク、感光性接着剤、感光性コーティング剤、及び半導体封止材 |
DE102009036311B4 (de) * | 2009-08-06 | 2021-10-28 | Te Connectivity Corporation | Selbstschmierende Beschichtung, selbstschmierendes Bauteil, Beschichtungselektrolyt und Verfahren zur Herstellung einer selbstschmierenden Beschichtung |
JP5483984B2 (ja) * | 2009-10-08 | 2014-05-07 | ホーヤ レンズ マニュファクチャリング フィリピン インク | レンズ |
TWI473629B (zh) * | 2010-01-18 | 2015-02-21 | Alcon Inc | 用於眼用晶體材料之可見光吸收劑 |
US8211450B2 (en) * | 2010-05-05 | 2012-07-03 | Senju Usa, Inc. | Ophthalmic composition |
WO2012121997A1 (en) * | 2011-03-04 | 2012-09-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polythiourethan based composite articles |
JP5790077B2 (ja) * | 2011-03-30 | 2015-10-07 | ソニー株式会社 | 偏光有機光電変換素子の製造方法 |
GB2493936A (en) * | 2011-08-23 | 2013-02-27 | Nipsea Technologies Pte Ltd | A high solids content polymer composition |
GB201114552D0 (en) * | 2011-08-23 | 2011-10-05 | Nipsea Technologies Pte Ltd | A high performance coating composition |
CN103076690A (zh) * | 2013-01-18 | 2013-05-01 | 临海市天和眼镜有限公司 | 一种滤光眼镜片的制造方法 |
US9204962B2 (en) | 2013-03-13 | 2015-12-08 | Acufocus, Inc. | In situ adjustable optical mask |
CN103342795B (zh) * | 2013-06-09 | 2015-01-21 | 合肥宏光研磨科技有限公司 | 一种用网络互穿法制作聚氨酯抛光材料的方法 |
US9311545B2 (en) | 2013-09-18 | 2016-04-12 | Blackberry Limited | Multicolor biometric scanning user interface |
US9418273B2 (en) | 2013-09-18 | 2016-08-16 | Blackberry Limited | Structure for multicolor biometric scanning user interface |
US20150232729A1 (en) * | 2014-02-20 | 2015-08-20 | Georgia Southern Research and Service Foundation | Antifogging compositions and methods of making the same |
JP6581784B2 (ja) * | 2015-03-13 | 2019-09-25 | ホヤ レンズ タイランド リミテッドHOYA Lens Thailand Ltd | 眼鏡レンズおよび眼鏡 |
KR101625484B1 (ko) * | 2015-05-18 | 2016-05-30 | 조정애 | 편광렌즈의 제조방법 및 이에 의해 제조된 편광렌즈 |
CN108351446A (zh) * | 2015-10-30 | 2018-07-31 | 光学转变公司 | 光学制品及其制备方法 |
US10287491B2 (en) * | 2016-03-22 | 2019-05-14 | Intematix Corporation | Coated manganese-activated complex fluoride phosphors |
EP3455659A4 (en) * | 2016-05-13 | 2020-02-12 | Vision Ease LP | POURED LENS |
EP3562909A1 (en) * | 2016-12-27 | 2019-11-06 | SABIC Global Technologies B.V. | Methods for grafting liquid crystalline coatings onto polymer surfaces |
CN110168135B (zh) * | 2017-01-12 | 2021-12-31 | 应用材料公司 | 硬涂层系统以及用于以连续卷绕式工艺制造硬涂层系统的方法 |
EP3382429A1 (en) * | 2017-03-28 | 2018-10-03 | Essilor International | Optical article comprising an abrasion- and/or scratch-resistant coating having a low sensitivity to cracks |
US20200004100A1 (en) * | 2018-06-29 | 2020-01-02 | Viavi Solutions Inc. | Optical devices with functional molecules |
CN109481729A (zh) * | 2018-11-23 | 2019-03-19 | 南京华开生物科技有限公司 | 一种低分子量透明质酸钠等渗液体敷料及其制备方法 |
JP2023525072A (ja) * | 2020-05-07 | 2023-06-14 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 二重反応性コーティング組成物、その製造及びその使用 |
WO2021245506A1 (en) | 2020-06-01 | 2021-12-09 | Icares Medicus, Inc. | Double-sided aspheric diffractive multifocal lens, manufacture, and uses thereof |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002532744A (ja) * | 1998-12-18 | 2002-10-02 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | アミノプラスト樹脂−フォトクロミックコーティング組成物およびフォトクロミック物品 |
JP2004295114A (ja) * | 2003-03-10 | 2004-10-21 | Tokuyama Corp | フォトクロミック積層体及びその製造方法 |
JP2006010829A (ja) * | 2004-06-23 | 2006-01-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 反射防止膜、反射防止フィルム、偏光板、及びそれを用いた画像表示装置 |
Family Cites Families (97)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3361706A (en) | 1964-03-06 | 1968-01-02 | American Cyanamid Co | Control of the photochromic return rate of (arylazo) thioformic arylhydrazidates |
US3971872A (en) | 1974-09-30 | 1976-07-27 | American Optical Corporation | Process for the production of an abrasion resistant optical element |
JPS57135919A (en) | 1981-02-16 | 1982-08-21 | Hitachi Ltd | Liquid crystal display element |
JPS5872924A (ja) | 1981-10-28 | 1983-05-02 | Hitachi Ltd | 液晶表示素子 |
US4556605A (en) * | 1982-09-09 | 1985-12-03 | Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha | Photochromic coating composition and photochromic synthetic resin ophthalmic lens |
US4558120A (en) | 1983-01-07 | 1985-12-10 | The Dow Chemical Company | Dense star polymer |
AU564689B2 (en) * | 1985-07-09 | 1987-08-20 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Photochromic lens |
CA1340939C (en) | 1987-02-02 | 2000-03-28 | Ryojiro Akashi | Photochromic compound |
CA1324539C (en) | 1987-02-13 | 1993-11-23 | Takashi Taniguchi | Anti-reflection optical article and process of producing the same |
GB8712210D0 (en) * | 1987-05-22 | 1987-06-24 | Pilkington Brothers Plc | Photochromic articles |
US4798746A (en) * | 1987-08-24 | 1989-01-17 | Ppg Industries, Inc. | Basecoat/clearcoat method of coating utilizing an anhydride additive in the thermoplastic polymer-containing basecoat for improved repairability |
US4798745A (en) * | 1987-08-24 | 1989-01-17 | Ppg Industries, Inc. | Non-yellowing coating composition based on a hydroxy component and an anhydride component and utilization in a process of coating |
US4931220A (en) | 1987-11-24 | 1990-06-05 | Ppg Industries, Inc. | Organic photochromic pigment particulates |
US5178710A (en) * | 1988-11-02 | 1993-01-12 | U.S. Philips Corporation | Bonding using a difunctional liquid crystalline monomer adhesive under an applied force field |
US5252742A (en) | 1989-02-28 | 1993-10-12 | Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha | Spiropyran compounds |
US4974941A (en) * | 1989-03-08 | 1990-12-04 | Hercules Incorporated | Process of aligning and realigning liquid crystal media |
DE3925382A1 (de) * | 1989-06-14 | 1991-01-03 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches system mit kompensationsfilm |
EP0420397B1 (en) | 1989-07-28 | 1995-11-29 | Wako Pure Chemical Industries Ltd | Fulgimide derivatives |
JP3170613B2 (ja) | 1990-02-23 | 2001-05-28 | 大塚化学株式会社 | ベンゾセレナゾリン系ビニルスピロピラン化合物及該化合物を含む重合体 |
US5104692A (en) | 1990-04-20 | 1992-04-14 | Pilkington Visioncare Holdings, Inc. | Two-layer antireflective coating applied in solution |
US5239012A (en) * | 1991-02-21 | 1993-08-24 | Ppg Industries, Inc. | Ambient temperature curing compositions containing a hydroxy component and an anhydride component and an onium salt |
US5639802A (en) | 1991-05-20 | 1997-06-17 | Spectra Group Limited, Inc. | Cationic polymerization |
SG50596A1 (en) | 1991-07-26 | 2001-01-16 | Rolic Ag | Photo-oriented polymer networks and method of their manufacture |
SE9200564L (sv) * | 1992-02-26 | 1993-03-15 | Perstorp Ab | Dendritisk makromolekyl av polyestertyp, foerfarande foer framstaellning daerav samt anvaendning daerav |
US5276110A (en) * | 1992-08-12 | 1994-01-04 | National Research Council Of Canada | Highly regular multi-arm star polymers |
DE59304881D1 (de) | 1992-10-15 | 1997-02-06 | Ciba Geigy Ag | Polymerisierbare photochrome Napthacendione, Polymere dieser Monomeren, Verfahren zu deren Herstellung, und deren Verwendung |
US6160597A (en) * | 1993-02-17 | 2000-12-12 | Rolic Ag | Optical component and method of manufacture |
JPH0743726A (ja) * | 1993-05-28 | 1995-02-14 | Hoechst Japan Ltd | 液晶表示素子 |
US5618586A (en) * | 1994-03-29 | 1997-04-08 | Ppg Industries, Inc. | N-alkoxymethyl (meth)acrylamide functional polymers and their use in self-crosslinkable coating compositions |
SE503342C2 (sv) * | 1994-10-24 | 1996-05-28 | Perstorp Ab | Hyperförgrenad makromolekyl av polyestertyp samt förfarande för dess framställning |
US5645767A (en) | 1994-11-03 | 1997-07-08 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic indeno-fused naphthopyrans |
DE4441651A1 (de) * | 1994-11-23 | 1996-04-25 | Basf Ag | Verfahren zur oberflächlichen Beschichtung von Substraten |
US5962617A (en) * | 1995-02-02 | 1999-10-05 | Simula Inc. | Impact resistant polyurethane and method of manufacture thereof |
US5580819A (en) * | 1995-03-22 | 1996-12-03 | Ppg Industries, Inc. | Coating composition, process for producing antireflective coatings, and coated articles |
JP3557290B2 (ja) * | 1995-04-11 | 2004-08-25 | 富士写真フイルム株式会社 | 光学補償シート、その製造方法及び液晶表示装置並びにカラー液晶表示装置 |
US5658501A (en) | 1995-06-14 | 1997-08-19 | Transitions Optical, Inc. | Substituted naphthopyrans |
SE509240C2 (sv) * | 1996-05-28 | 1998-12-21 | Perstorp Ab | Termoplastisk kompound bestående av en termoplastisk polymer bunden till en dendritisk eller hyperförgrenad makromolekyl samt komposition och produkt därav |
US5821287A (en) | 1996-08-08 | 1998-10-13 | National Science Council | Photochromic pigment |
DE59707681D1 (de) * | 1996-10-28 | 2002-08-14 | Rolic Ag Zug | Vernetzbare, photoaktive Silanderivate |
HUP0000400A3 (en) * | 1996-11-25 | 2000-09-28 | Shell Int Research | Acid functional and epoxy functional polyester resins, powder and liquid coating compositions |
US5760142A (en) * | 1996-12-04 | 1998-06-02 | Dentsply Detrey G.M.B.H. | Epoxide-amine dendrimers and the preparation and use thereof |
US5973761A (en) * | 1997-01-31 | 1999-10-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Ferroelectic liquid crystal device having a low-resistivity layer below an alignment control layer |
BR9807733A (pt) * | 1997-02-21 | 2001-09-11 | Ppg Ind Ohio Inc | Artigo com revestimento fotocrÈmico |
US6042737A (en) * | 1997-06-05 | 2000-03-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Process for improving adhesion of coatings to polymeric substrates and articles produced thereby |
US6025026A (en) * | 1997-06-30 | 2000-02-15 | Transitions Optical, Inc. | Process for producing an adherent polymeric layer on polymeric substrates and articles produced thereby |
US6268055B1 (en) * | 1997-12-08 | 2001-07-31 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic epoxy resin coating composition and articles having such a coating |
ES2184474T3 (es) | 1998-07-10 | 2003-04-01 | Transitions Optical Inc | Nuevos naftopiranos fotocromicos condensados con nucleo heterociclico de seis elementos. |
BR9913869A (pt) | 1998-09-11 | 2004-12-28 | Ppg Ind Ohio Inc | Composto naftopiranos e artigos fotocrÈnico |
US6068797A (en) * | 1998-12-11 | 2000-05-30 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method of preparing a shaped article having a photochromic coating thereon |
US6436525B1 (en) * | 1998-12-11 | 2002-08-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyanhydride photochromic coating composition and photochromic articles |
US6060001A (en) * | 1998-12-14 | 2000-05-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Alkoxyacrylamide photochromic coatings compositions and photochromic articles |
US6432544B1 (en) * | 1998-12-18 | 2002-08-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aminoplast resin photochromic coating composition and photochromic articles |
JP3060714U (ja) * | 1999-01-07 | 1999-09-07 | 船井電機株式会社 | プリンタ装置 |
SE514207C2 (sv) * | 1999-03-23 | 2001-01-22 | Perstorp Ab | Hyperförgrenad dendritisk polyeter och förfarande för framställning därav |
SE514075C2 (sv) | 1999-04-27 | 2000-12-18 | Perstorp Ab | Förfarande för tillverkning av en akrylatkomposition innefattande minst en dendritisk polyesterakrylatoligomer och minst en akrylatmonomer |
EP1144479A3 (en) | 1999-06-09 | 2001-12-05 | Ucb, S.A. | Modified hyperbranched polyester polymers, processes for preparing them and uses of them |
EP1194487B1 (en) * | 1999-07-02 | 2005-05-11 | PPG Industries Ohio, Inc. | Poly(meth)acrylic photochromic coating |
US6150430A (en) * | 1999-07-06 | 2000-11-21 | Transitions Optical, Inc. | Process for adhering a photochromic coating to a polymeric substrate |
US6296785B1 (en) | 1999-09-17 | 2001-10-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Indeno-fused photochromic naphthopyrans |
US6348604B1 (en) | 1999-09-17 | 2002-02-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic naphthopyrans |
US6353102B1 (en) | 1999-12-17 | 2002-03-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic naphthopyrans |
US6569956B1 (en) * | 1999-12-22 | 2003-05-27 | Basf Corporation | Hyperbranched polyol macromolecule, method of making same, and coating composition including same |
AU2001231128A1 (en) * | 2000-02-04 | 2001-08-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic coated articles |
US6531076B2 (en) * | 2000-02-04 | 2003-03-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic organic resin composition |
US6414084B1 (en) * | 2000-04-13 | 2002-07-02 | General Electric Company | High flow polyphenylene ether formulations with dendritic polymers |
US6889735B2 (en) | 2000-08-03 | 2005-05-10 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Pneumatic tire having a rubber component containing a dendrimer |
KR100652041B1 (ko) * | 2000-12-29 | 2006-11-30 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 액정표시소자 및 그 제조방법 |
US6916537B2 (en) * | 2001-11-01 | 2005-07-12 | Transitions Optical Inc. | Articles having a photochromic polymeric coating |
GB2383040B (en) | 2001-11-21 | 2006-03-01 | Merck Patent Gmbh | Multiblock compounds comprising hydrocarbon blocks & fluorocarbon, siloxane, or oligo-/poly-(oxaalkylene) block and their use in liquid crystal materials |
US7452611B2 (en) * | 2001-12-27 | 2008-11-18 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic optical article |
US7410691B2 (en) * | 2001-12-27 | 2008-08-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic optical article |
DE10206225C1 (de) * | 2002-02-15 | 2003-09-18 | Basf Coatings Ag | Verfahren zur Herstellung farb- und/oder effektgebender Mehrschichtlackierungen |
US6815501B2 (en) * | 2002-04-09 | 2004-11-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dual cure coating compositions and process for the production of multilayer coatings |
GB2398077B (en) | 2003-01-31 | 2006-12-06 | Merck Patent Gmbh | Polymerised liquid crystal film with improved adhesion |
US7256921B2 (en) * | 2003-07-01 | 2007-08-14 | Transitions Optical, Inc. | Polarizing, photochromic devices and methods of making the same |
US7342112B2 (en) | 2003-07-01 | 2008-03-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic compounds |
DE10331796A1 (de) | 2003-07-11 | 2005-01-27 | Degussa Ag | Thermisch härtbare Pulverlackzusammensetzungen und deren Verwendung |
KR101124834B1 (ko) | 2003-07-12 | 2012-03-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 접착성이 개선된 중합된 액정 필름 |
US6984262B2 (en) * | 2003-07-16 | 2006-01-10 | Transitions Optical, Inc. | Adhesion enhancing coating composition, process for using and articles produced |
JP4637839B2 (ja) | 2003-08-08 | 2011-02-23 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 反応性メソゲンを有する、液晶分子を配向させるための配向層 |
DE10343704A1 (de) | 2003-09-18 | 2005-04-14 | Mankiewicz Gebr. & Co (Gmbh & Co Kg) | Pigment für lasergravierfähige Lacke |
US7026367B2 (en) * | 2003-09-26 | 2006-04-11 | 3M Innovative Properties Company | Photoiniators having triarylsulfonium and arylsulfinate ions |
JP2005175128A (ja) * | 2003-12-10 | 2005-06-30 | Fujitsu Ltd | 半導体装置及びその製造方法 |
US7097303B2 (en) | 2004-01-14 | 2006-08-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polarizing devices and methods of making the same |
US20050196626A1 (en) * | 2004-03-04 | 2005-09-08 | Knox Carol L. | Photochromic optical article |
US7811480B2 (en) * | 2004-03-04 | 2010-10-12 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic optical article |
US7261843B2 (en) * | 2004-03-04 | 2007-08-28 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic optical article |
US20050196616A1 (en) * | 2004-03-04 | 2005-09-08 | Stewart Kevin J. | Photochromic optical article |
US7189456B2 (en) * | 2004-03-04 | 2007-03-13 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic optical article |
EP1593990B1 (en) | 2004-05-07 | 2007-12-05 | ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) | Polarizing and abrasion-resistant optical film and process for manufacturing thereof |
WO2006008120A1 (de) | 2004-07-16 | 2006-01-26 | Alberdingk Boley Gmbh | Wässrige bindemitteldispersion mit nanopartikeln, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
US7527836B2 (en) * | 2004-12-28 | 2009-05-05 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Optical element and method for manufacturing the same |
JP4887013B2 (ja) * | 2005-03-18 | 2012-02-29 | 富士フイルム株式会社 | 反射防止フィルム及びそれを用いたディスプレイ装置 |
SE529306C2 (sv) | 2005-03-18 | 2007-06-26 | Perstorp Specialty Chem Ab | Ultravioletthärdande hartskomposition |
US7666331B2 (en) * | 2005-08-31 | 2010-02-23 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic article |
US7258437B2 (en) * | 2005-09-07 | 2007-08-21 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic multifocal optical article |
US7906214B2 (en) * | 2007-01-26 | 2011-03-15 | Transitions Optical, Inc. | Optical elements comprising compatiblizing coatings and methods of making the same |
-
2007
- 2007-01-26 US US11/627,688 patent/US7906214B2/en active Active
-
2008
- 2008-01-07 CN CN2008800030917A patent/CN101595401B/zh active Active
- 2008-01-07 WO PCT/US2008/050384 patent/WO2008094722A1/en active Application Filing
- 2008-01-07 ES ES08727379.3T patent/ES2688178T3/es active Active
- 2008-01-07 BR BRPI0806374-5A patent/BRPI0806374B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-01-07 EP EP08727379.3A patent/EP2122391B1/en active Active
- 2008-01-07 AU AU2008210889A patent/AU2008210889B2/en not_active Ceased
- 2008-01-07 JP JP2009547338A patent/JP5421122B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-01-07 MX MX2009007846A patent/MX2009007846A/es active IP Right Grant
- 2008-01-07 CA CA2674623A patent/CA2674623C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-01-07 EP EP18165423.7A patent/EP3361291A1/en not_active Withdrawn
-
2009
- 2009-07-07 ZA ZA200904762A patent/ZA200904762B/xx unknown
- 2009-12-30 HK HK09112302A patent/HK1135474A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-09-21 JP JP2012207829A patent/JP2013007051A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002532744A (ja) * | 1998-12-18 | 2002-10-02 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | アミノプラスト樹脂−フォトクロミックコーティング組成物およびフォトクロミック物品 |
JP2004295114A (ja) * | 2003-03-10 | 2004-10-21 | Tokuyama Corp | フォトクロミック積層体及びその製造方法 |
JP2006010829A (ja) * | 2004-06-23 | 2006-01-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 反射防止膜、反射防止フィルム、偏光板、及びそれを用いた画像表示装置 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013007051A (ja) * | 2007-01-26 | 2013-01-10 | Transitions Optical Inc | 適合性コーティングを含む光学要素および適合性コーティングを含む光学要素を作製するための方法 |
JP2014208825A (ja) * | 2007-03-15 | 2014-11-06 | ナノビア テクノロジーズ, インコーポレーテッドNanovere Technologies, Inc. | 樹枝状ポリウレタンコーティング |
JP4801787B1 (ja) * | 2010-08-24 | 2011-10-26 | アイカ工業株式会社 | プライマー組成物および封止構造体 |
KR20130126633A (ko) * | 2010-12-10 | 2013-11-20 | 에실러에떼르나쇼날(꽁빠니제네랄돕띠끄) | 자외선 영역과 가시 영역에서 낮은 반사율을 갖는 반사방지 코팅을 포함하는 광학 제품 |
KR101590077B1 (ko) | 2010-12-10 | 2016-02-01 | 에실러에떼르나쇼날(꽁빠니제네랄돕띠끄) | 자외선 영역과 가시 영역에서 낮은 반사율을 갖는 반사방지 코팅을 포함하는 안과용 렌즈 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HK1135474A1 (en) | 2010-06-04 |
ES2688178T3 (es) | 2018-10-31 |
EP2122391B1 (en) | 2018-08-01 |
BRPI0806374A2 (pt) | 2011-09-13 |
JP2013007051A (ja) | 2013-01-10 |
US7906214B2 (en) | 2011-03-15 |
AU2008210889A1 (en) | 2008-08-07 |
WO2008094722A1 (en) | 2008-08-07 |
US20080180803A1 (en) | 2008-07-31 |
CA2674623C (en) | 2013-04-02 |
EP3361291A1 (en) | 2018-08-15 |
ZA200904762B (en) | 2010-09-29 |
CA2674623A1 (en) | 2008-08-07 |
CN101595401A (zh) | 2009-12-02 |
AU2008210889B2 (en) | 2011-04-07 |
BRPI0806374B1 (pt) | 2019-07-02 |
CN101595401B (zh) | 2013-01-23 |
MX2009007846A (es) | 2009-08-18 |
EP2122391A1 (en) | 2009-11-25 |
JP5421122B2 (ja) | 2014-02-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5421122B2 (ja) | 適合性コーティングを含む光学要素および適合性コーティングを含む光学要素を作製するための方法 | |
US10590220B2 (en) | Photoalignment materials having improved adhesion | |
EP2309311B1 (en) | Polarizing devices and methods of making the same | |
EP1952184B1 (en) | Photochromic multifocal optical article | |
KR101167367B1 (ko) | 상용화 코팅을 포함하는 광학 요소 및 이의 제조 방법 | |
JP5820534B2 (ja) | 耐摩耗性でガラス様の被覆を有する被覆物品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100901 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120625 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120921 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130401 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130731 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20130821 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131028 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131121 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |