JPH0743726A - 液晶表示素子 - Google Patents
液晶表示素子Info
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- JPH0743726A JPH0743726A JP6100119A JP10011994A JPH0743726A JP H0743726 A JPH0743726 A JP H0743726A JP 6100119 A JP6100119 A JP 6100119A JP 10011994 A JP10011994 A JP 10011994A JP H0743726 A JPH0743726 A JP H0743726A
- Authority
- JP
- Japan
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- liquid crystal
- bis
- polymer
- aminophenoxy
- phenyl
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- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/10—Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
- C09K2323/023—Organic silicon compound, e.g. organosilicon
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】ガラス基板との接着性に優れ、且つラビング方
法や乾燥温度等の条件による依存性が少なく安定した液
晶配向傾斜角を発現させる液晶配向膜を備えた液晶表示
素子を提供する。 【構成】配向膜材料として、（１） シロキサン化合物
を構成成分として含有する、ポリウレタン、ポリエステ
ル、ポリイミド、ポリカーボネートおよびポリ尿素から
なる群より選ばれる少なくとも一種類のポリマー
（Ａ）；（２） シロキサン化合物と、ポリウレタン、
ポリエステル、ポリイミド、ポリカーボネートおよびポ
リ尿素からなる群より選ばれる少なくとも一種類のポリ
マーとの混合物（Ｂ）；（３） （Ａ）と（Ｂ）との混
合物；または（４） （Ａ）と、ポリウレタン、ポリエ
ステル、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリ尿素、ポ
リアミドおよびセルロース類からなる群より選ばれる少
なくとも一種類のポリマー（Ｄ）との混合物を使用す
る。
法や乾燥温度等の条件による依存性が少なく安定した液
晶配向傾斜角を発現させる液晶配向膜を備えた液晶表示
素子を提供する。 【構成】配向膜材料として、（１） シロキサン化合物
を構成成分として含有する、ポリウレタン、ポリエステ
ル、ポリイミド、ポリカーボネートおよびポリ尿素から
なる群より選ばれる少なくとも一種類のポリマー
（Ａ）；（２） シロキサン化合物と、ポリウレタン、
ポリエステル、ポリイミド、ポリカーボネートおよびポ
リ尿素からなる群より選ばれる少なくとも一種類のポリ
マーとの混合物（Ｂ）；（３） （Ａ）と（Ｂ）との混
合物；または（４） （Ａ）と、ポリウレタン、ポリエ
ステル、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリ尿素、ポ
リアミドおよびセルロース類からなる群より選ばれる少
なくとも一種類のポリマー（Ｄ）との混合物を使用す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ある特定の高分子化合
物をその配向膜として用いた高度な液晶配向能力を有す
る液晶表示素子に関する。
物をその配向膜として用いた高度な液晶配向能力を有す
る液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、外の電界によってその
光学的特性が変化する液晶材料を含む電気光学的デバイ
スである。たとえばＴＮ（ツイストネマチック）型液晶
表示素子においては、固体基板の表面において液晶分子
が表面に対して一定の配向状態をとるように基板表面に
液晶配向膜を設け、その表面をラビング等の処理をする
ことが行なわれている。すなわち、液晶配向膜は、ガラ
ス板等の固体基板上にポリイミド、ポリアミド等の耐熱
性高分子の薄膜を、スピンコート、印刷法、ディッピン
グ法等で作成し、乾燥又は硬化させた後、布等で一方向
にラビングする事で得られ、該液晶配向膜により液晶分
子を一方向に配列させ、同時に基板表面に対して通常２
〜４°程度の液晶配向傾斜角（プレチルト角）を生じさ
せている。
光学的特性が変化する液晶材料を含む電気光学的デバイ
スである。たとえばＴＮ（ツイストネマチック）型液晶
表示素子においては、固体基板の表面において液晶分子
が表面に対して一定の配向状態をとるように基板表面に
液晶配向膜を設け、その表面をラビング等の処理をする
ことが行なわれている。すなわち、液晶配向膜は、ガラ
ス板等の固体基板上にポリイミド、ポリアミド等の耐熱
性高分子の薄膜を、スピンコート、印刷法、ディッピン
グ法等で作成し、乾燥又は硬化させた後、布等で一方向
にラビングする事で得られ、該液晶配向膜により液晶分
子を一方向に配列させ、同時に基板表面に対して通常２
〜４°程度の液晶配向傾斜角（プレチルト角）を生じさ
せている。
【０００３】さらに、大型ディスプレイ用として、表示
内容に優れた超ねじれ複折効果（Ｔ．Ｊ．Ｓｃｈｅｆｆ
ｅｒ ａｎｄ Ｊ．Ｎｅｈｒｉｎｇ Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．Ｌｅｔｔ．４５（１０），１０２１（１９８４））
表示素子（ＳＴＮ）が開発されている。超ねじれ複折効
果はネマチック液晶に光学活性物質であるカイラル剤を
ブレンドしたものを用いる。これは液晶表示素子内で液
晶分子がＴＮ型の９０度前後に比べて１８０度〜２７０
度ツイストしておりこのツイスト角が大きいほど視角依
存性をよくする。このツイスト角を大きくするために液
晶配向傾斜角が大きいことが必要とされている。具体的
には２４０度〜２７０度のツイスト角を得るためには、
液晶配向傾斜角は５度以上必要である。
内容に優れた超ねじれ複折効果（Ｔ．Ｊ．Ｓｃｈｅｆｆ
ｅｒ ａｎｄ Ｊ．Ｎｅｈｒｉｎｇ Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．Ｌｅｔｔ．４５（１０），１０２１（１９８４））
表示素子（ＳＴＮ）が開発されている。超ねじれ複折効
果はネマチック液晶に光学活性物質であるカイラル剤を
ブレンドしたものを用いる。これは液晶表示素子内で液
晶分子がＴＮ型の９０度前後に比べて１８０度〜２７０
度ツイストしておりこのツイスト角が大きいほど視角依
存性をよくする。このツイスト角を大きくするために液
晶配向傾斜角が大きいことが必要とされている。具体的
には２４０度〜２７０度のツイスト角を得るためには、
液晶配向傾斜角は５度以上必要である。
【０００４】従来、液晶分子の配向傾斜角（プレチルト
角）を高める手段として、酸化ケイ素等の斜方蒸着膜を
形成する方法、長鎖を持つポリイミド等の膜（特開平１
−１７７５１４号公報、特開昭６２−２９７８１９号公
報）を形成し、その膜をラビング処理する方法が知られ
ている。しかしながら、酸化ケイ素等の斜方蒸着は、真
空系で行われるため量産コストが高くなるとともに、バ
ッチ処理なので量産性が悪いという問題がある。
角）を高める手段として、酸化ケイ素等の斜方蒸着膜を
形成する方法、長鎖を持つポリイミド等の膜（特開平１
−１７７５１４号公報、特開昭６２−２９７８１９号公
報）を形成し、その膜をラビング処理する方法が知られ
ている。しかしながら、酸化ケイ素等の斜方蒸着は、真
空系で行われるため量産コストが高くなるとともに、バ
ッチ処理なので量産性が悪いという問題がある。
【０００５】また、前記長鎖ポリイミド等の膜では、ラ
ビング処理方法や乾燥温度等によってプレチルト角が変
わってしまい、安定してプレチルト角を発現させること
が技術的に困難であった。さらにガラス基板との接着性
が悪いためにラビング処理の際に塗膜に部分的に膜はが
れが生じ、そのためにドメインが発生する等の配向不良
がおこる欠点があった。
ビング処理方法や乾燥温度等によってプレチルト角が変
わってしまい、安定してプレチルト角を発現させること
が技術的に困難であった。さらにガラス基板との接着性
が悪いためにラビング処理の際に塗膜に部分的に膜はが
れが生じ、そのためにドメインが発生する等の配向不良
がおこる欠点があった。
【０００６】ポリイミド、ポリアミドを合成する際に用
いられるジアミン成分として下記一般式（Ｉ）
いられるジアミン成分として下記一般式（Ｉ）
【化２】 （式中、Ｒ1は２価の炭化水素基であり、Ｒ2およびＲ3
は１価の炭化水素基であり、ｍは１〜４の整数である）
で示されるジアミノシロキサンを用いることによってガ
ラス基板との接着性を改善する方法がある（特開昭５７
−１３５９１９号公報および特開昭５８−７２９２４号
公報）。しかしながら、これらの方法では、高プレチル
トが発現できていない。
は１価の炭化水素基であり、ｍは１〜４の整数である）
で示されるジアミノシロキサンを用いることによってガ
ラス基板との接着性を改善する方法がある（特開昭５７
−１３５９１９号公報および特開昭５８−７２９２４号
公報）。しかしながら、これらの方法では、高プレチル
トが発現できていない。
【０００７】さらに、特開昭６４−６２６１６号公報に
おいて、シロキサン成分を含有するポリアミドが、ラビ
ング処理方法や乾燥温度による依存性が少なく安定して
１．５度未満のプレチルト角を発現できると報告してい
る。しかし、ＳＴＮや広い視野角が要求されているＴＦ
Ｔ−ＬＣＤでは高いプレチルト角が必要とされており、
１．５度未満のプレチルト角では実用的でない。
おいて、シロキサン成分を含有するポリアミドが、ラビ
ング処理方法や乾燥温度による依存性が少なく安定して
１．５度未満のプレチルト角を発現できると報告してい
る。しかし、ＳＴＮや広い視野角が要求されているＴＦ
Ｔ−ＬＣＤでは高いプレチルト角が必要とされており、
１．５度未満のプレチルト角では実用的でない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、上記の問題点を解決し、ガラス基板との接着性
に優れ、液晶配向傾斜角（プレチルト角）が大きく、且
つラビング方法や乾燥温度等の条件による依存性が少な
く安定したプレチルト角を有し、かつ広い視野角を有す
る液晶表示素子を提供することにある。
目的は、上記の問題点を解決し、ガラス基板との接着性
に優れ、液晶配向傾斜角（プレチルト角）が大きく、且
つラビング方法や乾燥温度等の条件による依存性が少な
く安定したプレチルト角を有し、かつ広い視野角を有す
る液晶表示素子を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、内
面に透明電極及び配向膜が順次形成された一対の基板間
に液晶層を挟持されている液晶表示素子であって、前記
基板間の少なくとも一方の対向面上の配向膜材料とし
て、 （１） シロキサン化合物を構成成分として含有する、
ポリウレタン、ポリエステル、ポリイミド、ポリカーボ
ネートおよびポリ尿素からなる群より選ばれる少なくと
も一種類のポリマー（Ａ）［ただし、式：
面に透明電極及び配向膜が順次形成された一対の基板間
に液晶層を挟持されている液晶表示素子であって、前記
基板間の少なくとも一方の対向面上の配向膜材料とし
て、 （１） シロキサン化合物を構成成分として含有する、
ポリウレタン、ポリエステル、ポリイミド、ポリカーボ
ネートおよびポリ尿素からなる群より選ばれる少なくと
も一種類のポリマー（Ａ）［ただし、式：
【化３】 （式中、Ｒ1は２価の炭化水素基であり、Ｒ2およびＲ3
は１価の炭化水素基であり、ｍは１〜４の整数である）
で示されるシロキサン成分を含有するポリイミドを除
く］； （２） シロキサン化合物と、ポリウレタン、ポリエス
テル、ポリイミド、ポリカーボネートおよびポリ尿素か
らなる群より選ばれる少なくとも一種類のポリマーとの
混合物（Ｂ）； （３） ポリマー（Ａ）と混合物（Ｂ）との混合物；ま
たは （４） ポリマー（Ａ）と、ポリウレタン、ポリエステ
ル、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリ尿素、ポリア
ミドおよびセルロース類からなる群より選ばれる少なく
とも一種類のポリマー（Ｄ）との混合物を使用すること
を特徴とする液晶表示素子を提供するものである。
は１価の炭化水素基であり、ｍは１〜４の整数である）
で示されるシロキサン成分を含有するポリイミドを除
く］； （２） シロキサン化合物と、ポリウレタン、ポリエス
テル、ポリイミド、ポリカーボネートおよびポリ尿素か
らなる群より選ばれる少なくとも一種類のポリマーとの
混合物（Ｂ）； （３） ポリマー（Ａ）と混合物（Ｂ）との混合物；ま
たは （４） ポリマー（Ａ）と、ポリウレタン、ポリエステ
ル、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリ尿素、ポリア
ミドおよびセルロース類からなる群より選ばれる少なく
とも一種類のポリマー（Ｄ）との混合物を使用すること
を特徴とする液晶表示素子を提供するものである。
【００１０】本発明の配向膜材料は、ミクロ相分離構造
をとることが好ましい。
をとることが好ましい。
【００１１】また、本発明の配向膜材料は、ガラス転移
点Ｔｇを２つ以上有することが好ましい。
点Ｔｇを２つ以上有することが好ましい。
【００１２】さらに、本発明において、前記ポリマー
（Ａ）は、ブロック共重合体であることが好ましい。
（Ａ）は、ブロック共重合体であることが好ましい。
【００１３】本発明は、配向膜中にシロキサン成分を導
入する事によって、ガラス基板に対する密着性を向上さ
せる事が出来る。また、本発明の配向膜は、ポリウレタ
ン、ポリエステル、ポリイミド、ポリカーボネートおよ
びポリ尿素からなる群より選ばれる少なくとも１種類の
ポリマー（以下、ポリマー（Ｃ）と呼ぶ）に、その構成
成分としてシロキサン化合物を含有させるか、またはポ
リマー（Ｃ）とシロキサン化合物を混合するか、または
その両方によってプレチルト角を発現する。それは、配
向膜の表面にポリマー（Ｃ）とシロキサン成分からなる
ミクロ相分離構造が生じ、この表面構造がその表面に接
する液晶分子の配向に影響を及ぼすためと考えられる。
入する事によって、ガラス基板に対する密着性を向上さ
せる事が出来る。また、本発明の配向膜は、ポリウレタ
ン、ポリエステル、ポリイミド、ポリカーボネートおよ
びポリ尿素からなる群より選ばれる少なくとも１種類の
ポリマー（以下、ポリマー（Ｃ）と呼ぶ）に、その構成
成分としてシロキサン化合物を含有させるか、またはポ
リマー（Ｃ）とシロキサン化合物を混合するか、または
その両方によってプレチルト角を発現する。それは、配
向膜の表面にポリマー（Ｃ）とシロキサン成分からなる
ミクロ相分離構造が生じ、この表面構造がその表面に接
する液晶分子の配向に影響を及ぼすためと考えられる。
【００１４】本発明においては、乾燥温度、ラビング強
度等の条件によらずほぼ一定のプレチルト角が得られ
る。さらに本発明によれば、広い視野角が得られる。
度等の条件によらずほぼ一定のプレチルト角が得られ
る。さらに本発明によれば、広い視野角が得られる。
【００１５】また、本発明において、配向膜材料とし
て、ポリマー（Ａ）と、ポリウレタン、ポリエステル、
ポリイミド、ポリカーボネート、ポリ尿素、ポリアミド
およびセルロース類からなる群より選ばれる少なくとも
一種類のポリマー（Ｄ）との混合物を用いることによ
り、より広い視野角が得られることがわかった。
て、ポリマー（Ａ）と、ポリウレタン、ポリエステル、
ポリイミド、ポリカーボネート、ポリ尿素、ポリアミド
およびセルロース類からなる群より選ばれる少なくとも
一種類のポリマー（Ｄ）との混合物を用いることによ
り、より広い視野角が得られることがわかった。
【００１６】さらに、本発明において、配向膜材料がミ
クロ相分離構造をとると、より高いプレチルト角が得ら
れ、広い視野角が得られることがわかった。
クロ相分離構造をとると、より高いプレチルト角が得ら
れ、広い視野角が得られることがわかった。
【００１７】また、本発明において、配向膜材料がＴｇ
を２つ以上有すると、より高いプレチルト角が安定して
得られることがわかった。
を２つ以上有すると、より高いプレチルト角が安定して
得られることがわかった。
【００１８】本発明におけるポリウレタンは、ジイソシ
アネートとジオールとの重付加反応等によって合成され
る。ジイソシアネートとしては、例えばエチレンジイソ
シアネート、プロピレンジイソシアネート、テトラエチ
レンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレン
ジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネー
ト、２，６−トリレンジイソシアネート、１，５−ナフ
チレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタン
ジイソシアネート、３，３’−ジメチル−４，４’−ジ
フェニレンジイソシアネート、ｍ−キシリレンジイソシ
アネート、ｐ−キシリレンジイソシアネート等が挙げら
れる。ジオールとしては、例えばエチレングリコール、
プロピレングリコール、トリメチレングリコール、テト
ラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘ
キサメチレングリコール、デカメチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、シクロ
ヘキサンジメタノール、ｐ−キシリレングリコール、ヒ
ドロキノン、レゾルシノール、４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニル、２，２’−ジヒドロキシジフェニル、４，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、２，６−ジヒ
ドロキシナフタレン、４，４’−ジヒドロキシジフェニ
ルメタン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテ
ル、３，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、２，
２−（４，４’−ジヒドロキシジフェニル）プロパン、
２，２’−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロ
パン、２，２’−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメ
チルフェニル）プロパン、１，４−ビス（２−ヒドロキ
シエトキシ）ベンゼン、ビス［４−（２−ヒドロキシエ
トキシ）フェニル］サルフォン、１，３−ビス［Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−４−ピペリジル］プロパ
ン、１，３−ビス（４−ヒドロキシフェノキシ）ベンゼ
ン、１，４−ビス（３−ヒドロキシフェノキシ）ベンゼ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、
α，α’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，４−
ジイソプロピルベンゼン、４，４’−ジヒドロキシジフ
ェニルスルフィド、１，５−ジヒドロキシナフタリン、
４，４−ジヒドロキシジフェニルエタン、メチルヒドロ
キノン、メチルレゾルシノール、３，４’−ジヒドロキ
シベンズアニリド、３，３’−ジクロロ−４，４−ジヒ
ドロキシジフェニル、３，３’−ジヒドロキシジフェニ
ルアミン、３，３’−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ン、３，４’−ジヒドロキシジフェニルメタン、３，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、２，２−
（３，４’−ジヒドロキシジフェニル）プロパン、３，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，４’−
ジヒドロキシベンズアニリド、１，１−（３，４’−ジ
ヒドロキシジフェニル）シクロヘキサン、３，４’−ジ
ヒドロキシジフェニルジフルオロメタン、２，２−
（３，４’−ジヒドロキシジフェニル）ヘキサフルオロ
プロパン等が挙げられる。なお、ジイソシアネート及び
ジオール成分には、２種類以上のものを用いてもよい。
アネートとジオールとの重付加反応等によって合成され
る。ジイソシアネートとしては、例えばエチレンジイソ
シアネート、プロピレンジイソシアネート、テトラエチ
レンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレン
ジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネー
ト、２，６−トリレンジイソシアネート、１，５−ナフ
チレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタン
ジイソシアネート、３，３’−ジメチル−４，４’−ジ
フェニレンジイソシアネート、ｍ−キシリレンジイソシ
アネート、ｐ−キシリレンジイソシアネート等が挙げら
れる。ジオールとしては、例えばエチレングリコール、
プロピレングリコール、トリメチレングリコール、テト
ラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘ
キサメチレングリコール、デカメチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、シクロ
ヘキサンジメタノール、ｐ−キシリレングリコール、ヒ
ドロキノン、レゾルシノール、４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニル、２，２’−ジヒドロキシジフェニル、４，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、２，６−ジヒ
ドロキシナフタレン、４，４’−ジヒドロキシジフェニ
ルメタン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテ
ル、３，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、２，
２−（４，４’−ジヒドロキシジフェニル）プロパン、
２，２’−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロ
パン、２，２’−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメ
チルフェニル）プロパン、１，４−ビス（２−ヒドロキ
シエトキシ）ベンゼン、ビス［４−（２−ヒドロキシエ
トキシ）フェニル］サルフォン、１，３−ビス［Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−４−ピペリジル］プロパ
ン、１，３−ビス（４−ヒドロキシフェノキシ）ベンゼ
ン、１，４−ビス（３−ヒドロキシフェノキシ）ベンゼ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、
α，α’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，４−
ジイソプロピルベンゼン、４，４’−ジヒドロキシジフ
ェニルスルフィド、１，５−ジヒドロキシナフタリン、
４，４−ジヒドロキシジフェニルエタン、メチルヒドロ
キノン、メチルレゾルシノール、３，４’−ジヒドロキ
シベンズアニリド、３，３’−ジクロロ−４，４−ジヒ
ドロキシジフェニル、３，３’−ジヒドロキシジフェニ
ルアミン、３，３’−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ン、３，４’−ジヒドロキシジフェニルメタン、３，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、２，２−
（３，４’−ジヒドロキシジフェニル）プロパン、３，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，４’−
ジヒドロキシベンズアニリド、１，１−（３，４’−ジ
ヒドロキシジフェニル）シクロヘキサン、３，４’−ジ
ヒドロキシジフェニルジフルオロメタン、２，２−
（３，４’−ジヒドロキシジフェニル）ヘキサフルオロ
プロパン等が挙げられる。なお、ジイソシアネート及び
ジオール成分には、２種類以上のものを用いてもよい。
【００１９】本発明におけるポリエステルは、ジオール
とジカルボン酸あるいはジカルボン酸の二塩化物と反応
させて合成する方法や、エステル交換反応によって合成
する方法等いくつかの方法がある。ジオールとジカルボ
ン酸との縮合反応によって合成する場合、ジカルボン酸
としては、例えば、イソフタル酸、フタル酸、テレフタ
ル酸、ジフェニル酢酸、ジフェニルエーテル−ｐ，ｐ’
−ジカルボン酸、ジフェニルスルホン−ｐ，ｐ’−ジカ
ルボン酸、ジフェニルメタン−ｐ，ｐ’−ジカルボン
酸、ジフェニルメタン−ｍ，ｍ’−ジカルボン酸、ジフ
ェニルエタン−ｐ，ｐ’−ジカルボン酸、ベンゾフェノ
ン−４，４’−ジカルボン酸、ジフェニルブタン−ｐ，
ｐ’−ジカルボン酸、ナフタリン−１，４−ジカルボン
酸、ナフタリン−１，５−ジカルボン酸、ナフタリン−
２，６−ジカルボン酸、ｍ−フェニレンジグリコール
酸、ｐ−フェニレンジグリコール酸等がある。また、ジ
カルボン酸二塩化物としては、上記カルボン酸の二塩化
物が挙げられる。ジオールとしては、前述のポリウレタ
ンの合成に使われるジオールと同様のものを使うことが
できる。なお、ジオール、ジカルボン酸及びジカルボン
酸の二塩化物は、２種類以上のものを用いてもよい。
とジカルボン酸あるいはジカルボン酸の二塩化物と反応
させて合成する方法や、エステル交換反応によって合成
する方法等いくつかの方法がある。ジオールとジカルボ
ン酸との縮合反応によって合成する場合、ジカルボン酸
としては、例えば、イソフタル酸、フタル酸、テレフタ
ル酸、ジフェニル酢酸、ジフェニルエーテル−ｐ，ｐ’
−ジカルボン酸、ジフェニルスルホン−ｐ，ｐ’−ジカ
ルボン酸、ジフェニルメタン−ｐ，ｐ’−ジカルボン
酸、ジフェニルメタン−ｍ，ｍ’−ジカルボン酸、ジフ
ェニルエタン−ｐ，ｐ’−ジカルボン酸、ベンゾフェノ
ン−４，４’−ジカルボン酸、ジフェニルブタン−ｐ，
ｐ’−ジカルボン酸、ナフタリン−１，４−ジカルボン
酸、ナフタリン−１，５−ジカルボン酸、ナフタリン−
２，６−ジカルボン酸、ｍ−フェニレンジグリコール
酸、ｐ−フェニレンジグリコール酸等がある。また、ジ
カルボン酸二塩化物としては、上記カルボン酸の二塩化
物が挙げられる。ジオールとしては、前述のポリウレタ
ンの合成に使われるジオールと同様のものを使うことが
できる。なお、ジオール、ジカルボン酸及びジカルボン
酸の二塩化物は、２種類以上のものを用いてもよい。
【００２０】本発明におけるポリイミドは、通常ジアミ
ンとテトラカルボン酸二無水物あるいはテトラカルボン
酸二チオ無水物との反応、または、ジアミンのシリル化
物とテトラカルボン酸二無水物との反応等によって合成
される。
ンとテトラカルボン酸二無水物あるいはテトラカルボン
酸二チオ無水物との反応、または、ジアミンのシリル化
物とテトラカルボン酸二無水物との反応等によって合成
される。
【００２１】ジアミンとしては例えば、１，１−メタキ
リレンジアミン、１，３−プロパンジアミン、テトラメ
チレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチ
レンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレン
ジアミン、４，４−ジアミノヘプタメチレンジアミン、
１，４−ジアミノシクロヘキセン、イソホロンジアミ
ン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン、
ヘキサヒドロ−４，７−メタノインダニレンジメチレン
ジアミン、トリシクロ［６，２，１，０，２，７］−ウ
ンデシレンジメチルジアミンなどの脂肪族または脂肪族
環状ジアミンが挙げられる。芳香族ジアミンとしては、
ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、
４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジア
ミノジフェニルエーテル、４，４’−ジアミノジフェニ
ルスルホン、２，２−（４，４’−ジアミノジフェニ
ル）プロパン、４，４’−ジアミノジフェニルスルフィ
ド、１，５−ジアミノナフタリン、４，４−ジアミノジ
フェニルエタン、ｍ−トルエンジアミン、ｐ−トルエン
ジアミン、３，４’−ジアミノベンズアニリド、１，４
−ジアミノナフタリン、３，３’−ジクロロ−４，４’
−ジアミノジフェニル、ベンチジン、４，４’−ジアミ
ノジフェニルアミン、４，４’−ジアミノジフェニル−
Ｎ−メチルアミン、４，４’−ジアミノジフェニル−Ｎ
−フェニルアミン、３，３’−ジアミノジフェニルスル
ホン、４，４’−ジアミノジフェニルジエチルシラン、
４，４’−ジアミノジフェニルシラン、３，４’−ジア
ミノジフェニルメタン、１，１−ジアミノジフェニルエ
タン、３，４’−ジアミノジフェニルエーテル、３，
４’−ジアミノジフェニルスルホン、２，２−（３，
４’−ジアミノジフェニル）プロパン、３，４’−ジア
ミノジフェニルスルフィド、３，４’−ジアミノベンズ
アニリド、３，４’−ジアミノベンゾフェノン、１，１
−（３，４’−ジアミノジフェニル）シクロヘキサン、
１，１−（３，４’−ジアミノジフェニル）シクロペン
タン、３，４’−ジアミノジフェニルジフルオロメタ
ン、２，２−（３，４’−ジアミノジフェニル）ヘキサ
フルオロプロパン、２，５，２’，５’−テトラメチル
−３，４’−ジアミノジフェニルメタン、２，５，
２’，５’−テトラメチル−３，４’−ジアミノジフェ
ニルエーテル、２，５，２’，５’−テトラメチル−
３，４’−ジアミノジフェニルスルホン、２，５，
２’，５’−テトラメチル−３，４’−ジアミノジフェ
ニルスルフィド、２，５，２’，５’−テトラメチル−
３，４’−ジアミノベンズアニリド、２，５，２’，
５’−テトラメチル−３，４’−ジアミノベンゾフェノ
ン、２，２’−ジクロロ−３，４’−ジアミノジフェニ
ルメタン、２，２’−ジクロロ−３，４’−ジアミノジ
フェニルエーテル、２，２’−ジブロモ−３，４’−ジ
アミノジフェニルスルホン、２，２’−ジフルオロ−
３，４’−ジアミノベンゾフェノン、２，２−ビス［４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、２，
２−ビス［３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル］プロパン、２，２−ビス［３−ブロモ−４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２
−ビス［３−エチル−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル］プロパン、２，２−ビス［３−プロピル−４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２
−ビス［３−イソプロピル−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３−ブチル−
４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、
２，２−ビス［３−ｓｅｃ−ブチル−４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３−
メトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プ
ロパン、２，２−ビス［３−エトキシ−４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス
［３，５−ジメチル−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジクロロ−
４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、
２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５
−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］プロパン、２，２−ビス［３−クロロ−４−（４−
アミノフェノキシ）−５−メチルフェニル］プロパン、
１，１−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］エタン、１，１−ビス［３−メチル−４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル］エタン、１，１−ビス［３
−クロロ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］エ
タン、１，１−ビス［３−ブロモ−４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル］エタン、１，１−ビス［３−エチ
ル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］エタン、
１，１−ビス［３−プロピル−４−（４−アミノフェノ
キシ）フェニル］エタン、１，１−ビス［３−イソプロ
ピル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］エタ
ン、１，１−ビス［３−ブチル−４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル］エタン、１，１−ビス［３−ｓｅｃ
−ブチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］エ
タン、１，１−ビス［３−メトキシ−４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル］エタン、１，１−ビス［３−エ
トキシ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］エタ
ン、１，１−ビス［３，５−ジメチル−４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル］エタン、１，１−ビス［３，
５−ジクロロ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］エタン、１，１−ビス［３，５−ジブロモ−４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］エタン、１，１−
ビス［３，５−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル］エタン、１，１−ビス［３−クロロ−４
−（４−アミノフェノキシ）−５−メチルフェニル］エ
タン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］
メタン、ビス［３−メチル−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル］メタン、ビス［３−クロロ−４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル］メタン、ビス［３−ブロ
モ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］メタン、
ビス［３−エチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル］メタン、ビス［３−プロピル−４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル］メタン、ビス［３−イソプロピ
ル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］メタン、
ビス［３−ブチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル］メタン、ビス［３−ｓｅｃ−ブチル−４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル］メタン、ビス［３−メト
キシ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］メタ
ン、ビス［３−エトキシ−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル］メタン、ビス［３，５−ジメチル−４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジクロロ−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５−
ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］
メタン、ビス［３−クロロメトキシ−４−（４−アミノ
フェノキシ）−５−メチルフェニル］メタン、１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２，２−ビス［４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、１，
１，１，３，３，３−ヘキサクロロ−２，２−ビス［４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、３，
３−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］ペ
ンタン、１，１−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル］プロパン、１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロ−２，２−ビス［３，５−ジメチル−４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、１，１，
１，３，３，３−ヘキサクロロ−２，２−ビス［３，５
−ジメチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］
プロパン、３，３−ビス［３，５−ジメチル−４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル］ペンタン、１，１−ビ
ス［３，５−ジメチル−４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル］プロパン、１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロ−２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、１，１，
１，３，３，３−ヘキサクロロ−２，２−ビス［３，５
−ジブロモ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］
プロパン、３，３−ビス［３，５−ジブロモ−４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル］ペンタン、１，１−ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル］ブタン、２，２−ビス［３−メ
チル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］ブタ
ン、２，２−ビス［３，５−ジメチル−４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル］ブタン、２，２−ビス［３，
５−ジブロモ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］ブタン、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
−２，２−ビス［３−メチル−４−（４−アミノフェノ
キシ）フェニル］プロパン、１，１−ビス［４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル］シクロヘキサン、１，１
−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］シク
ロペンタン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル］スルホン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル］エーテル、ビス［４−（３−アミノフェノキ
シ）フェニル］スルホン、４，４−カルボニルビス（ｐ
−フェニレンオキシ）ジアニリン、４，４’−ビス（４
−アミノフェノキシ）ビフェニル等がある。ジアミンの
シリル化物は、上記と同様のジアミンをシリル化するこ
とによって得ることができる。
リレンジアミン、１，３−プロパンジアミン、テトラメ
チレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチ
レンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレン
ジアミン、４，４−ジアミノヘプタメチレンジアミン、
１，４−ジアミノシクロヘキセン、イソホロンジアミ
ン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン、
ヘキサヒドロ−４，７−メタノインダニレンジメチレン
ジアミン、トリシクロ［６，２，１，０，２，７］−ウ
ンデシレンジメチルジアミンなどの脂肪族または脂肪族
環状ジアミンが挙げられる。芳香族ジアミンとしては、
ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、
４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジア
ミノジフェニルエーテル、４，４’−ジアミノジフェニ
ルスルホン、２，２−（４，４’−ジアミノジフェニ
ル）プロパン、４，４’−ジアミノジフェニルスルフィ
ド、１，５−ジアミノナフタリン、４，４−ジアミノジ
フェニルエタン、ｍ−トルエンジアミン、ｐ−トルエン
ジアミン、３，４’−ジアミノベンズアニリド、１，４
−ジアミノナフタリン、３，３’−ジクロロ−４，４’
−ジアミノジフェニル、ベンチジン、４，４’−ジアミ
ノジフェニルアミン、４，４’−ジアミノジフェニル−
Ｎ−メチルアミン、４，４’−ジアミノジフェニル−Ｎ
−フェニルアミン、３，３’−ジアミノジフェニルスル
ホン、４，４’−ジアミノジフェニルジエチルシラン、
４，４’−ジアミノジフェニルシラン、３，４’−ジア
ミノジフェニルメタン、１，１−ジアミノジフェニルエ
タン、３，４’−ジアミノジフェニルエーテル、３，
４’−ジアミノジフェニルスルホン、２，２−（３，
４’−ジアミノジフェニル）プロパン、３，４’−ジア
ミノジフェニルスルフィド、３，４’−ジアミノベンズ
アニリド、３，４’−ジアミノベンゾフェノン、１，１
−（３，４’−ジアミノジフェニル）シクロヘキサン、
１，１−（３，４’−ジアミノジフェニル）シクロペン
タン、３，４’−ジアミノジフェニルジフルオロメタ
ン、２，２−（３，４’−ジアミノジフェニル）ヘキサ
フルオロプロパン、２，５，２’，５’−テトラメチル
−３，４’−ジアミノジフェニルメタン、２，５，
２’，５’−テトラメチル−３，４’−ジアミノジフェ
ニルエーテル、２，５，２’，５’−テトラメチル−
３，４’−ジアミノジフェニルスルホン、２，５，
２’，５’−テトラメチル−３，４’−ジアミノジフェ
ニルスルフィド、２，５，２’，５’−テトラメチル−
３，４’−ジアミノベンズアニリド、２，５，２’，
５’−テトラメチル−３，４’−ジアミノベンゾフェノ
ン、２，２’−ジクロロ−３，４’−ジアミノジフェニ
ルメタン、２，２’−ジクロロ−３，４’−ジアミノジ
フェニルエーテル、２，２’−ジブロモ−３，４’−ジ
アミノジフェニルスルホン、２，２’−ジフルオロ−
３，４’−ジアミノベンゾフェノン、２，２−ビス［４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、２，
２−ビス［３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル］プロパン、２，２−ビス［３−ブロモ−４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２
−ビス［３−エチル−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル］プロパン、２，２−ビス［３−プロピル−４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２
−ビス［３−イソプロピル−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３−ブチル−
４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、
２，２−ビス［３−ｓｅｃ−ブチル−４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３−
メトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プ
ロパン、２，２−ビス［３−エトキシ−４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス
［３，５−ジメチル−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジクロロ−
４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、
２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５
−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］プロパン、２，２−ビス［３−クロロ−４−（４−
アミノフェノキシ）−５−メチルフェニル］プロパン、
１，１−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］エタン、１，１−ビス［３−メチル−４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル］エタン、１，１−ビス［３
−クロロ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］エ
タン、１，１−ビス［３−ブロモ−４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル］エタン、１，１−ビス［３−エチ
ル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］エタン、
１，１−ビス［３−プロピル−４−（４−アミノフェノ
キシ）フェニル］エタン、１，１−ビス［３−イソプロ
ピル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］エタ
ン、１，１−ビス［３−ブチル−４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル］エタン、１，１−ビス［３−ｓｅｃ
−ブチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］エ
タン、１，１−ビス［３−メトキシ−４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル］エタン、１，１−ビス［３−エ
トキシ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］エタ
ン、１，１−ビス［３，５−ジメチル−４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル］エタン、１，１−ビス［３，
５−ジクロロ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］エタン、１，１−ビス［３，５−ジブロモ−４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］エタン、１，１−
ビス［３，５−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル］エタン、１，１−ビス［３−クロロ−４
−（４−アミノフェノキシ）−５−メチルフェニル］エ
タン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］
メタン、ビス［３−メチル−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル］メタン、ビス［３−クロロ−４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル］メタン、ビス［３−ブロ
モ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］メタン、
ビス［３−エチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル］メタン、ビス［３−プロピル−４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル］メタン、ビス［３−イソプロピ
ル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］メタン、
ビス［３−ブチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル］メタン、ビス［３−ｓｅｃ−ブチル−４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル］メタン、ビス［３−メト
キシ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］メタ
ン、ビス［３−エトキシ−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル］メタン、ビス［３，５−ジメチル−４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジクロロ−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５−
ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］
メタン、ビス［３−クロロメトキシ−４−（４−アミノ
フェノキシ）−５−メチルフェニル］メタン、１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２，２−ビス［４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、１，
１，１，３，３，３−ヘキサクロロ−２，２−ビス［４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、３，
３−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］ペ
ンタン、１，１−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル］プロパン、１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロ−２，２−ビス［３，５−ジメチル−４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、１，１，
１，３，３，３−ヘキサクロロ−２，２−ビス［３，５
−ジメチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］
プロパン、３，３−ビス［３，５−ジメチル−４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル］ペンタン、１，１−ビ
ス［３，５−ジメチル−４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル］プロパン、１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロ−２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、１，１，
１，３，３，３−ヘキサクロロ−２，２−ビス［３，５
−ジブロモ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］
プロパン、３，３−ビス［３，５−ジブロモ−４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル］ペンタン、１，１−ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル］ブタン、２，２−ビス［３−メ
チル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］ブタ
ン、２，２−ビス［３，５−ジメチル−４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル］ブタン、２，２−ビス［３，
５−ジブロモ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］ブタン、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
−２，２−ビス［３−メチル−４−（４−アミノフェノ
キシ）フェニル］プロパン、１，１−ビス［４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル］シクロヘキサン、１，１
−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］シク
ロペンタン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル］スルホン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル］エーテル、ビス［４−（３−アミノフェノキ
シ）フェニル］スルホン、４，４−カルボニルビス（ｐ
−フェニレンオキシ）ジアニリン、４，４’−ビス（４
−アミノフェノキシ）ビフェニル等がある。ジアミンの
シリル化物は、上記と同様のジアミンをシリル化するこ
とによって得ることができる。
【００２２】テトラカルボン酸二無水物としては、３，
３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水
物、２，２’，３，３’−ビフェニルテトラカルボン酸
二無水物、２，３，３’，４’−ビフェニルテトラカル
ボン酸二無水物、２，３，３’，４’−ベンゾフェノン
テトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’−ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、１，２，５，６
−ナフタリンテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，
７−ナフタリンテトラカルボン酸二無水物、チオフェン
−２，３，４，５−テトラカルボン酸二無水物、２，２
−ビス（３，４−ビスカルボキシフェニル）プロパン二
無水物、３，４−ジカルボキシフェニルスルホン二無水
物、ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二
無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）エーテ
ル二無水物、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水
物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４
−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，
３，４−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、
２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水
物、３，５，６−トリカルボキシ−ノルボルナン−２−
酢酸二無水物、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフ
リル）−３−メチル−シクロヘキセンジカルボン酸二無
水物、ビシクロ［２．２．２］−オクト−７−エン−テ
トラカルボン酸二無水物などの脂肪族および脂環式テト
ラカルボン酸二無水物：ピロメリット酸二無水物、３，
３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無
水物、３，３’，４，４’−ビフェニルスルホンテトラ
カルボン酸二無水物、１，４，５，８−ナフタレンテト
ラカルボン酸二無水物、２，３，６，７−ナフタレンテ
トラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェ
ニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，
４，４’−ジメチルフェニルシランテトラカルボン酸二
無水物、３，３’，４，４’−テトラフェニルシランテ
トラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−フランテト
ラカルボン酸二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカ
ルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフィド二無水物、
４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジ
フェニルスルホン二無水物、４，４’−ビス（３，４−
ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルプロパン二無水
物、３，３’，４，４’−パーフルオロイソプロピリデ
ンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビ
フェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、ビス（フ
タル酸）フェニルホスフィンオキサイド二無水物、ｐ−
フェニル−ビス−（トリフェニルフタル酸）二無水物、
ｍ−フェニレン−ビス−（トリフェニルフタル酸）二無
水物、ビス−（トリフェニルフタル酸）−４，４’−ジ
フェニルエーテル二無水物、ビス−（トリフェニルフタ
ル酸）−４，４’−ジフェニルメタン二無水物などの芳
香族テトラカルボン酸二無水物等が用いられる。
３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水
物、２，２’，３，３’−ビフェニルテトラカルボン酸
二無水物、２，３，３’，４’−ビフェニルテトラカル
ボン酸二無水物、２，３，３’，４’−ベンゾフェノン
テトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’−ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、１，２，５，６
−ナフタリンテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，
７−ナフタリンテトラカルボン酸二無水物、チオフェン
−２，３，４，５−テトラカルボン酸二無水物、２，２
−ビス（３，４−ビスカルボキシフェニル）プロパン二
無水物、３，４−ジカルボキシフェニルスルホン二無水
物、ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二
無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）エーテ
ル二無水物、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水
物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４
−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，
３，４−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、
２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水
物、３，５，６−トリカルボキシ−ノルボルナン−２−
酢酸二無水物、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフ
リル）−３−メチル−シクロヘキセンジカルボン酸二無
水物、ビシクロ［２．２．２］−オクト−７−エン−テ
トラカルボン酸二無水物などの脂肪族および脂環式テト
ラカルボン酸二無水物：ピロメリット酸二無水物、３，
３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無
水物、３，３’，４，４’−ビフェニルスルホンテトラ
カルボン酸二無水物、１，４，５，８−ナフタレンテト
ラカルボン酸二無水物、２，３，６，７−ナフタレンテ
トラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェ
ニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，
４，４’−ジメチルフェニルシランテトラカルボン酸二
無水物、３，３’，４，４’−テトラフェニルシランテ
トラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−フランテト
ラカルボン酸二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカ
ルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフィド二無水物、
４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジ
フェニルスルホン二無水物、４，４’−ビス（３，４−
ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルプロパン二無水
物、３，３’，４，４’−パーフルオロイソプロピリデ
ンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビ
フェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、ビス（フ
タル酸）フェニルホスフィンオキサイド二無水物、ｐ−
フェニル−ビス−（トリフェニルフタル酸）二無水物、
ｍ−フェニレン−ビス−（トリフェニルフタル酸）二無
水物、ビス−（トリフェニルフタル酸）−４，４’−ジ
フェニルエーテル二無水物、ビス−（トリフェニルフタ
ル酸）−４，４’−ジフェニルメタン二無水物などの芳
香族テトラカルボン酸二無水物等が用いられる。
【００２３】テトラカルボン酸二チオ無水物は、上記と
同様のテトラカルボン酸無水物と硫化ナトリウム五水和
物との反応等によって得ることができる。
同様のテトラカルボン酸無水物と硫化ナトリウム五水和
物との反応等によって得ることができる。
【００２４】なお、ジアミン、ジアミンのシリル化物、
テトラカルボン酸二無水物及びテトラカルボン酸二チオ
無水物は、２種類以上のものを用いてもよい。
テトラカルボン酸二無水物及びテトラカルボン酸二チオ
無水物は、２種類以上のものを用いてもよい。
【００２５】本発明におけるポリカーボネートは、ジオ
ールとホスゲンとの反応、またはジオールと単官能性ア
リール、アルキルヒドロキシ化合物の炭酸エステルある
いはビスクロル炭酸エステルとのエステル交換反応等に
よって合成することができる。ジオールとしては、４，
４’−ジヒドロキシジフェニルメタン、４，４’−ジヒ
ドロキシジフェニル−１，１−エタン、４，４’−ジヒ
ドロキシジフェニル−１，１−ブタン、４，４’−ジヒ
ドロキシジフェニル−１，１−イソブタン、４，４’−
ジヒドロキシジフェニル−１，１−シクロヘキサン、
４，４’−ジヒドロキシジフェニル−２，２−プロパ
ン、４，４’−ジヒドロキシジフェニル−２，２−ブタ
ン、４，４’−ジヒドロキシジフェニル−２，２−ヘキ
サン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、４，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４’
−ジヒドロキシスルホン等が挙げられる。単官能性アリ
ール、アルキルヒドロキシ化合物の炭酸エステル及びビ
スクロル炭酸エステルは、特に限定される物ではない。
なお、ジオールは、２種類以上のものを用いても良い。
ールとホスゲンとの反応、またはジオールと単官能性ア
リール、アルキルヒドロキシ化合物の炭酸エステルある
いはビスクロル炭酸エステルとのエステル交換反応等に
よって合成することができる。ジオールとしては、４，
４’−ジヒドロキシジフェニルメタン、４，４’−ジヒ
ドロキシジフェニル−１，１−エタン、４，４’−ジヒ
ドロキシジフェニル−１，１−ブタン、４，４’−ジヒ
ドロキシジフェニル−１，１−イソブタン、４，４’−
ジヒドロキシジフェニル−１，１−シクロヘキサン、
４，４’−ジヒドロキシジフェニル−２，２−プロパ
ン、４，４’−ジヒドロキシジフェニル−２，２−ブタ
ン、４，４’−ジヒドロキシジフェニル−２，２−ヘキ
サン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、４，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４’
−ジヒドロキシスルホン等が挙げられる。単官能性アリ
ール、アルキルヒドロキシ化合物の炭酸エステル及びビ
スクロル炭酸エステルは、特に限定される物ではない。
なお、ジオールは、２種類以上のものを用いても良い。
【００２６】本発明におけるポリ尿素は、ジアミンとジ
イソシアネートとの反応等で合成される。ジアミンとし
ては、前述のポリイミドの合成に用いられるジアミンと
同様のものを使うことができる。また、ジイソシアネー
トには、前述のポリウレタンの合成に用いられるジイソ
シアネートと同様のものを用いる事が出来る。なお、ジ
アミン及びジイソシアネートは、２種類以上のものを用
いてもよい。
イソシアネートとの反応等で合成される。ジアミンとし
ては、前述のポリイミドの合成に用いられるジアミンと
同様のものを使うことができる。また、ジイソシアネー
トには、前述のポリウレタンの合成に用いられるジイソ
シアネートと同様のものを用いる事が出来る。なお、ジ
アミン及びジイソシアネートは、２種類以上のものを用
いてもよい。
【００２７】本発明におけるポリアミドは、ジアミンと
ジカルボン酸またはその二塩化物との重縮合反応等によ
って合成される。ジアミンとしては、前述のポリイミド
の合成に用いられるジアミンと同様のものを使うことが
できる。また、ジカルボン酸としては、前述のポリエス
テルの合成に用いられるジカルボン酸と同様のものを使
うことができる。なお、ジアミンおよびジカルボン酸
は、２種類以上のものを用いてもよい。
ジカルボン酸またはその二塩化物との重縮合反応等によ
って合成される。ジアミンとしては、前述のポリイミド
の合成に用いられるジアミンと同様のものを使うことが
できる。また、ジカルボン酸としては、前述のポリエス
テルの合成に用いられるジカルボン酸と同様のものを使
うことができる。なお、ジアミンおよびジカルボン酸
は、２種類以上のものを用いてもよい。
【００２８】本発明におけるセルロースとしては、セル
ロースエーテル、セルロースヒドロキシペプチド、セル
ロースアセテートフタレート、セルローストリアセテー
ト、セルロースアセテートブチレート、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、セルロース、セルロースアセテートヒ
ドロゲンフタレート、セルロースプロピオネート、セル
ロースフォスフェート、ヒドロキシエチルセルロース、
ジエチルアミノエチルセルロース、ｐ−アミノベンジル
セルロース、ポリエチレンイミンセルロース、トリエチ
ルアミノエチルセルロース、メチルセルロース、エチル
セルロース等が挙げられる。
ロースエーテル、セルロースヒドロキシペプチド、セル
ロースアセテートフタレート、セルローストリアセテー
ト、セルロースアセテートブチレート、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、セルロース、セルロースアセテートヒ
ドロゲンフタレート、セルロースプロピオネート、セル
ロースフォスフェート、ヒドロキシエチルセルロース、
ジエチルアミノエチルセルロース、ｐ−アミノベンジル
セルロース、ポリエチレンイミンセルロース、トリエチ
ルアミノエチルセルロース、メチルセルロース、エチル
セルロース等が挙げられる。
【００２９】本発明におけるシロキサン化合物として
は、下記一般式（II）で表される、末端に反応性基を有
する変性シロキサン化合物等を用いる事ができる。
は、下記一般式（II）で表される、末端に反応性基を有
する変性シロキサン化合物等を用いる事ができる。
【００３０】
【化４】 ここで、ｍは、１以上の整数である。
【００３１】Ｒ1は、二価の炭化水素基であり、Ｒ2は、
一価の直鎖または分枝鎖の炭素数１から５の脂肪族炭化
水素基、脂環式炭化水素基、または芳香族炭化水素基で
あり、Ｒ3は、−ＮＨ2、−ＯＨ、−ＣＯＯＨまたは−Ｎ
ＨＳｉ（ＣＨ3）3である。
一価の直鎖または分枝鎖の炭素数１から５の脂肪族炭化
水素基、脂環式炭化水素基、または芳香族炭化水素基で
あり、Ｒ3は、−ＮＨ2、−ＯＨ、−ＣＯＯＨまたは−Ｎ
ＨＳｉ（ＣＨ3）3である。
【００３２】Ｒ1に用いられる炭化水素基としては、例
えば、−ＣＨ2−、−(ＣＨ2)2−、−(ＣＨ2)3−等の直
鎖状アルケニル基や分枝状アルケニル基等が挙げられ
る。
えば、−ＣＨ2−、−(ＣＨ2)2−、−(ＣＨ2)3−等の直
鎖状アルケニル基や分枝状アルケニル基等が挙げられ
る。
【００３３】Ｒ2に用いられる脂肪族炭化水素基として
は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、
ペンチル基等が挙げられる。脂環式炭化水素基として
は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。芳香族
炭化水素としては、例えばフェニル基、トリル基、キシ
リル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フ
ェナントリル基等が挙げられる。また、これら芳香環を
ハロゲン、ニトロ基、アルキル基等で置換されたものも
挙げられる。Ｒ2は、すべて同じでも異なっていてもよ
い。好ましくはＲ2はメチル基である。
は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、
ペンチル基等が挙げられる。脂環式炭化水素基として
は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。芳香族
炭化水素としては、例えばフェニル基、トリル基、キシ
リル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フ
ェナントリル基等が挙げられる。また、これら芳香環を
ハロゲン、ニトロ基、アルキル基等で置換されたものも
挙げられる。Ｒ2は、すべて同じでも異なっていてもよ
い。好ましくはＲ2はメチル基である。
【００３４】ｍは１以上の整数であり、ｍは５以上が好
ましい。ポリシロキサンの重合度が高すぎると配向膜材
料の強度が低下するため、ｍは１００以下が好ましい。
ましい。ポリシロキサンの重合度が高すぎると配向膜材
料の強度が低下するため、ｍは１００以下が好ましい。
【００３５】本発明の配向膜材料（１）において、シロ
キサン化合物を構成成分として含有するポリマー（Ａ）
は、合成時のシロキサン化合物の仕込量を変える事によ
り、組成中のシロキサン含有量を変化させる事ができ
る。さらに、組成中のシロキサン含有量を変化させる事
によって、プレチルト角を変化させる事ができる。組成
中のシロキサン含有量は、０．１重量％〜８０重量％で
あり、好ましくは１重量％〜５０重量％である。また、
本発明の配向膜材料の固有粘度（ηＩｎｈ）は、通常
０．０５ｄｌ／ｇ〜１０ｄｌ／ｇ（３０℃下、０．５ｇ
／ｄｌジメチルアセトアミド溶液）であり、好ましくは
０．０５ｄｌ／ｇ〜５ｄｌ／ｇである。
キサン化合物を構成成分として含有するポリマー（Ａ）
は、合成時のシロキサン化合物の仕込量を変える事によ
り、組成中のシロキサン含有量を変化させる事ができ
る。さらに、組成中のシロキサン含有量を変化させる事
によって、プレチルト角を変化させる事ができる。組成
中のシロキサン含有量は、０．１重量％〜８０重量％で
あり、好ましくは１重量％〜５０重量％である。また、
本発明の配向膜材料の固有粘度（ηＩｎｈ）は、通常
０．０５ｄｌ／ｇ〜１０ｄｌ／ｇ（３０℃下、０．５ｇ
／ｄｌジメチルアセトアミド溶液）であり、好ましくは
０．０５ｄｌ／ｇ〜５ｄｌ／ｇである。
【００３６】本発明の配向膜材料（２）において、混合
物（Ｂ）中のシロキサン化合物の含有量は０．１〜８０
重量％、好ましくは１〜５０重量％である。
物（Ｂ）中のシロキサン化合物の含有量は０．１〜８０
重量％、好ましくは１〜５０重量％である。
【００３７】本発明の配向膜材料（３）、すなわちポリ
マー（Ａ）と混合物（Ｂ）との混合物を用いる場合、シ
ロキサン含有量は、全体の０．１〜８０重量％、好まし
くは重量１〜５０％である。
マー（Ａ）と混合物（Ｂ）との混合物を用いる場合、シ
ロキサン含有量は、全体の０．１〜８０重量％、好まし
くは重量１〜５０％である。
【００３８】本発明の配向膜材料（４）において、シロ
キサン含有量は、全体の０．１〜８０重量％、好ましく
は１〜５０重量％である。
キサン含有量は、全体の０．１〜８０重量％、好ましく
は１〜５０重量％である。
【００３９】本発明の液晶配向膜を用いる液晶表示素子
は、例えば次の方法によって製造することができる。
は、例えば次の方法によって製造することができる。
【００４０】まず、基板上にパターン状の透明導電膜を
設け、この基板の透明導電膜側に、本発明の液晶配向膜
材料を含む溶液をロールコーター法、スピンナー法、印
刷法などで塗布し、通常、８０〜３５０℃の温度で加熱
して塗膜を形成させる。この塗膜の膜厚は通常、５ｎｍ
〜１０００ｎｍである。
設け、この基板の透明導電膜側に、本発明の液晶配向膜
材料を含む溶液をロールコーター法、スピンナー法、印
刷法などで塗布し、通常、８０〜３５０℃の温度で加熱
して塗膜を形成させる。この塗膜の膜厚は通常、５ｎｍ
〜１０００ｎｍである。
【００４１】本発明の液晶配向膜材料を溶解するために
用いられる有機溶媒としては、溶解できれば特に制限は
なく、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメ
チル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどの非プ
ロトン系極性溶媒、ｍ−クレゾール、キシレノール、フ
ェノール、ハロゲン化フェノールなどのフェノール系溶
媒を挙げることができる。
用いられる有機溶媒としては、溶解できれば特に制限は
なく、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメ
チル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどの非プ
ロトン系極性溶媒、ｍ−クレゾール、キシレノール、フ
ェノール、ハロゲン化フェノールなどのフェノール系溶
媒を挙げることができる。
【００４２】またその他の一般的有機溶媒であるアルコ
ール類、ケトン類、エステル類、エーテル類、ハロゲン
化炭化水素類、炭化水素類、例えばメチルアルコール、
エチルアルコール、イソプロピルアルコール、シクロヘ
キサノール、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、１，４−ブタンジオール、トリエチレングリコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチル、ジエチルエ
ーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレン
グリコールエチルエーテル、エチレングリコール−ｎ−
プロピルエーテル、エチレングリコール−ｉ−プロピル
エーテル、エチレングリコール−ｎ−ブチルエーテル、
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコ
ールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジクロルメタ
ン、１，２−ジクロルエタン、１，４−ジクロルブタ
ン、トリクロルエタン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロル
ベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ジエチレングリコールモノメチル
エーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、
ジエチレングリコールモノブチルエーテル、１−メトキ
シ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノー
ルなどを混合することができる。
ール類、ケトン類、エステル類、エーテル類、ハロゲン
化炭化水素類、炭化水素類、例えばメチルアルコール、
エチルアルコール、イソプロピルアルコール、シクロヘ
キサノール、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、１，４−ブタンジオール、トリエチレングリコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチル、ジエチルエ
ーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレン
グリコールエチルエーテル、エチレングリコール−ｎ−
プロピルエーテル、エチレングリコール−ｉ−プロピル
エーテル、エチレングリコール−ｎ−ブチルエーテル、
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコ
ールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジクロルメタ
ン、１，２−ジクロルエタン、１，４−ジクロルブタ
ン、トリクロルエタン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロル
ベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ジエチレングリコールモノメチル
エーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、
ジエチレングリコールモノブチルエーテル、１−メトキ
シ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノー
ルなどを混合することができる。
【００４３】基板上に形成された塗膜は、ナイロンなど
の合成繊維からなる布を巻きつけたロールでのラビング
により液晶配向処理が施され、液晶配向膜とされる。
の合成繊維からなる布を巻きつけたロールでのラビング
により液晶配向処理が施され、液晶配向膜とされる。
【００４４】上記基板としては、フロートガラス、ソー
ダガラスなどのガラス、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、
ポリカーボネートなどのプラスチックフィルムなどから
なる透明基板を用いることができる。
ダガラスなどのガラス、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、
ポリカーボネートなどのプラスチックフィルムなどから
なる透明基板を用いることができる。
【００４５】液晶配向膜を形成した基板は、その２枚を
液晶配向膜面をラビング方向が直交または逆平行となる
ように対向させ、基板の間の周辺部をシール剤でシール
し、液晶を充填し、充填口を封止して液晶セルとし、そ
の両面に偏光方向がそれぞれの基板の液晶配向膜のラビ
ング方向と一致または直交するように貼り合わせること
により液晶表示素子とされる。
液晶配向膜面をラビング方向が直交または逆平行となる
ように対向させ、基板の間の周辺部をシール剤でシール
し、液晶を充填し、充填口を封止して液晶セルとし、そ
の両面に偏光方向がそれぞれの基板の液晶配向膜のラビ
ング方向と一致または直交するように貼り合わせること
により液晶表示素子とされる。
【００４６】
【実施例】以下に実施例及び比較例を挙げて本発明をさ
らに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によっ
て何ら制限されるものではない。実施例を説明するに当
たって、まず本発明の配向膜材料の合成例を示す。
らに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によっ
て何ら制限されるものではない。実施例を説明するに当
たって、まず本発明の配向膜材料の合成例を示す。
【００４７】本発明の配向膜材料は、例えば、特開平１
−１２３８１５号公報，Ｐｏｌｙｍ，−Ｐｌａｓｔ，Ｔ
ｅｃｈｎｏｌ，Ｅｎｇ．，２８（２），１０９（１９８
９），及び旭硝子財団研究報告，５９（１９９１）に報
告されているような方法等によって、合成する事ができ
る。以下に合成例を示すが、本発明はこれらの合成例に
よって何ら制限されるものではない。
−１２３８１５号公報，Ｐｏｌｙｍ，−Ｐｌａｓｔ，Ｔ
ｅｃｈｎｏｌ，Ｅｎｇ．，２８（２），１０９（１９８
９），及び旭硝子財団研究報告，５９（１９９１）に報
告されているような方法等によって、合成する事ができ
る。以下に合成例を示すが、本発明はこれらの合成例に
よって何ら制限されるものではない。
【００４８】（合成例１）シロキサン化合物として、
α，ω−ビス（３−アミノプロピル）ポリジメチルシロ
キサン（信越化学（株）、Ｍｎ＝１６５２，以下、ＰＤ
ＭＳ−ジアミン１と呼ぶ）を用いた。まず、ＰＤＭＳ−
ジアミン１を、クロロトリメチルシランとトリエチルア
ミンの存在下でトルエン中で加熱還流下反応させる事に
より、末端をトリメチルシリル化した（以下、シリル化
ＰＤＭＳ−１と呼ぶ）。同様にして、４，４’−ジアミ
ノフェニルエーテルのアミノ基をシリル化した。シリル
化ＰＤＭＳ−１ １．８０ｇとシリル化した４，４’−
ジアミノフェニルエーテル１０．３２ｇを、フラスコ中
ジエチレングリコールジメチルエーテル１５０ｍｌに窒
素雰囲気下、撹拌し溶解させた。次に、無水ピロメリッ
ト酸６．７６ｇを加え、３０℃で３．５時間重合させ
た。反応溶液を過剰のメタノール中に注ぎ反応生成物を
沈澱させた後、メタノールで洗浄し、減圧下、４０℃で
２０時間乾燥しポリシロキサン−ポリアミド酸トリメチ
ルシリルエステル系ブロック共重合体（以下、重合体１
と呼ぶ）を得た。
α，ω−ビス（３−アミノプロピル）ポリジメチルシロ
キサン（信越化学（株）、Ｍｎ＝１６５２，以下、ＰＤ
ＭＳ−ジアミン１と呼ぶ）を用いた。まず、ＰＤＭＳ−
ジアミン１を、クロロトリメチルシランとトリエチルア
ミンの存在下でトルエン中で加熱還流下反応させる事に
より、末端をトリメチルシリル化した（以下、シリル化
ＰＤＭＳ−１と呼ぶ）。同様にして、４，４’−ジアミ
ノフェニルエーテルのアミノ基をシリル化した。シリル
化ＰＤＭＳ−１ １．８０ｇとシリル化した４，４’−
ジアミノフェニルエーテル１０．３２ｇを、フラスコ中
ジエチレングリコールジメチルエーテル１５０ｍｌに窒
素雰囲気下、撹拌し溶解させた。次に、無水ピロメリッ
ト酸６．７６ｇを加え、３０℃で３．５時間重合させ
た。反応溶液を過剰のメタノール中に注ぎ反応生成物を
沈澱させた後、メタノールで洗浄し、減圧下、４０℃で
２０時間乾燥しポリシロキサン−ポリアミド酸トリメチ
ルシリルエステル系ブロック共重合体（以下、重合体１
と呼ぶ）を得た。
【００４９】（合成例２）シロキサン化合物として、
α，ω−ビス（３−アミノプロピル）ポリジメチルシロ
キサン（信越化学（株），Ｍｎ＝８２４，以下、ＰＤＭ
Ｓ−ジアミン２と呼ぶ）を用いた。また、ポリイミド成
分として、４，４’−ジアミノジフェニルメタン及び
３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸無水
物を用いた。合成例１と同様にして、シリル化したＰＤ
ＭＳ−ジアミン２ ４．９２ｇ、シリル化した４，４’
−ジアミノジフェニルメタン１３．６８ｇ、３，３’，
４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸無水物１３．２
３ｇを反応させ、ポリシロキサン−ポリアミド酸トリメ
チルシリルエステル系ブロック共重合体（以下、重合体
２と呼ぶ）を得た。
α，ω−ビス（３−アミノプロピル）ポリジメチルシロ
キサン（信越化学（株），Ｍｎ＝８２４，以下、ＰＤＭ
Ｓ−ジアミン２と呼ぶ）を用いた。また、ポリイミド成
分として、４，４’−ジアミノジフェニルメタン及び
３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸無水
物を用いた。合成例１と同様にして、シリル化したＰＤ
ＭＳ−ジアミン２ ４．９２ｇ、シリル化した４，４’
−ジアミノジフェニルメタン１３．６８ｇ、３，３’，
４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸無水物１３．２
３ｇを反応させ、ポリシロキサン−ポリアミド酸トリメ
チルシリルエステル系ブロック共重合体（以下、重合体
２と呼ぶ）を得た。
【００５０】（合成例３）シロキサン化合物として、Ｐ
ＤＭＳ−ジアミン１を用いた。まず、ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸二無水物を硫化ナトリウム五水和物と反
応させ、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二チオ無水物
を得た。ＰＤＭＳ−ジアミン１ ３．３０ｇ，３，４’
−ジアミノジフェニルエーテル７．２ｇ、ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二チオ無水物１３．４５ｇを、 フ
ラスコ中ピリジン２２０ｍｌに窒素雰囲気下で撹拌、溶
解し、１００℃、６．５時間重合させた。反応溶液を過
剰のメタノールに注ぎ反応生成物を沈澱させた後、メタ
ノールで洗浄し、減圧下、４０℃で２０時間乾燥しポリ
シロキサン−ポリイミド系ブロック共重合体（以下、重
合体３と呼ぶ）を得た。
ＤＭＳ−ジアミン１を用いた。まず、ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸二無水物を硫化ナトリウム五水和物と反
応させ、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二チオ無水物
を得た。ＰＤＭＳ−ジアミン１ ３．３０ｇ，３，４’
−ジアミノジフェニルエーテル７．２ｇ、ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二チオ無水物１３．４５ｇを、 フ
ラスコ中ピリジン２２０ｍｌに窒素雰囲気下で撹拌、溶
解し、１００℃、６．５時間重合させた。反応溶液を過
剰のメタノールに注ぎ反応生成物を沈澱させた後、メタ
ノールで洗浄し、減圧下、４０℃で２０時間乾燥しポリ
シロキサン−ポリイミド系ブロック共重合体（以下、重
合体３と呼ぶ）を得た。
【００５１】（合成例４）ＰＤＭＳ−ジアミン１ １．
６５ｇ、α，α’−ビス（４−アミノフェニル）−１，
４’−ジイソプロピルベンゼン１０．３４ｇ、ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸二チオ無水物１０．９７ｇを、
合成例３と同様に反応させポリシロキサン−ポリイミド
系ブロック共重合体（以下、重合体４と呼ぶ）を得た。
６５ｇ、α，α’−ビス（４−アミノフェニル）−１，
４’−ジイソプロピルベンゼン１０．３４ｇ、ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸二チオ無水物１０．９７ｇを、
合成例３と同様に反応させポリシロキサン−ポリイミド
系ブロック共重合体（以下、重合体４と呼ぶ）を得た。
【００５２】（合成例５）シロキサン化合物として、
α，ω−ビス（３−アミノプロピル）ポリジメチルシロ
キサン（信越化学（株）、Ｍｎ＝２９００，以下、ＰＤ
ＭＳ−ジアミン３と呼ぶ）を用いた。イソフタル酸７．
９１ｇとリチウムクロライド０．２５４ｇと１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリドン（ＤＭＩ）４０ｍｌをフラ
スコ中に取り、窒素雰囲気下２００℃に撹拌、加熱し
た。これに、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネ
ート１２．５１ｇのＤＭＩ４０ｍｌ溶液を撹拌しながら
滴下し、十数分後、速やかに反応溶液を室温に戻した。
さらに、ＰＤＭＳ−ジアミン３６．４８ｇの１，２−ビ
ス（２−メトキシエトキシ）エタン４０ｍｌ溶液を滴下
し、室温下、３時間、撹拌反応させた。反応溶液を過剰
のメタノールに注ぎ反応生成物を沈澱させ、メタノール
で洗浄し、減圧下、４０℃で２０時間乾燥しポリシロキ
サン−ポリ尿素系ブロック共重合体（以下、重合体５と
呼ぶ）を得た。
α，ω−ビス（３−アミノプロピル）ポリジメチルシロ
キサン（信越化学（株）、Ｍｎ＝２９００，以下、ＰＤ
ＭＳ−ジアミン３と呼ぶ）を用いた。イソフタル酸７．
９１ｇとリチウムクロライド０．２５４ｇと１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリドン（ＤＭＩ）４０ｍｌをフラ
スコ中に取り、窒素雰囲気下２００℃に撹拌、加熱し
た。これに、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネ
ート１２．５１ｇのＤＭＩ４０ｍｌ溶液を撹拌しながら
滴下し、十数分後、速やかに反応溶液を室温に戻した。
さらに、ＰＤＭＳ−ジアミン３６．４８ｇの１，２−ビ
ス（２−メトキシエトキシ）エタン４０ｍｌ溶液を滴下
し、室温下、３時間、撹拌反応させた。反応溶液を過剰
のメタノールに注ぎ反応生成物を沈澱させ、メタノール
で洗浄し、減圧下、４０℃で２０時間乾燥しポリシロキ
サン−ポリ尿素系ブロック共重合体（以下、重合体５と
呼ぶ）を得た。
【００５３】（合成例６）シロキサン化合物として、
α，ω−ビス（３−アミノプロピル）ポリジメチルシロ
キサン（信越化学（株），Ｍｎ＝３９００，以下、ＰＤ
ＭＳ−ジアミン４と呼ぶ）を用いた。４，４’−ジアミ
ノジフェニルメタン１１．８８ｇとＰＤＭＳ−ジアミン
４ ３．９０ｇとアニソール１００ｍｌをフラスコに取
り、この溶液に２，４−トリレンジイソシアネート１
０．６１ｇを加え、窒素気流下８０℃で７時間反応させ
た。反応溶液を過剰のメタノールに注ぎ反応生成物を沈
澱させ、メタノールで洗浄し、減圧下、４０℃で２０時
間乾燥しポリシロキサン−ポリ尿素系ブロック共重合体
（以下、重合体６と呼ぶ）を得た。
α，ω−ビス（３−アミノプロピル）ポリジメチルシロ
キサン（信越化学（株），Ｍｎ＝３９００，以下、ＰＤ
ＭＳ−ジアミン４と呼ぶ）を用いた。４，４’−ジアミ
ノジフェニルメタン１１．８８ｇとＰＤＭＳ−ジアミン
４ ３．９０ｇとアニソール１００ｍｌをフラスコに取
り、この溶液に２，４−トリレンジイソシアネート１
０．６１ｇを加え、窒素気流下８０℃で７時間反応させ
た。反応溶液を過剰のメタノールに注ぎ反応生成物を沈
澱させ、メタノールで洗浄し、減圧下、４０℃で２０時
間乾燥しポリシロキサン−ポリ尿素系ブロック共重合体
（以下、重合体６と呼ぶ）を得た。
【００５４】（合成例７）シロキサン化合物として、
α，ω−ビス（３−ヒドロキシプロピル）ポリジメチル
シロキサン（東芝シリコーン（株），Ｍｎ＝１７００，
以下、ジヒドロキシ−ＰＤＭＳ１と呼ぶ）を用いた。ジ
ヒドロキシ−ＰＤＭＳ１ ２．０７ｇと２，４−トリレ
ンジイソシアネート８．７０ｇとＴＨＦ／ＤＭＡｃ
（３：１）混合溶媒１００ｍｌをフラスコに取り、１ｗ
ｔ％のオクチル酸スズとトリエチルアミンを加え、５０
℃で１時間反応させた。この反応液に２，２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）プロパン１１．１４ｇを加え、
さらに７時間反応させた。反応溶液を減圧蒸留し濃縮し
た後、過剰のメタノールに注ぎ反応生成物を沈澱させ、
メタノールで洗浄し、減圧下、４０℃で２０時間乾燥し
ポリシロキサン−ポリウレタン系ブロック共重合体（以
下、重合体７と呼ぶ）を得た。
α，ω−ビス（３−ヒドロキシプロピル）ポリジメチル
シロキサン（東芝シリコーン（株），Ｍｎ＝１７００，
以下、ジヒドロキシ−ＰＤＭＳ１と呼ぶ）を用いた。ジ
ヒドロキシ−ＰＤＭＳ１ ２．０７ｇと２，４−トリレ
ンジイソシアネート８．７０ｇとＴＨＦ／ＤＭＡｃ
（３：１）混合溶媒１００ｍｌをフラスコに取り、１ｗ
ｔ％のオクチル酸スズとトリエチルアミンを加え、５０
℃で１時間反応させた。この反応液に２，２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）プロパン１１．１４ｇを加え、
さらに７時間反応させた。反応溶液を減圧蒸留し濃縮し
た後、過剰のメタノールに注ぎ反応生成物を沈澱させ、
メタノールで洗浄し、減圧下、４０℃で２０時間乾燥し
ポリシロキサン−ポリウレタン系ブロック共重合体（以
下、重合体７と呼ぶ）を得た。
【００５５】（合成例８）シロキサン化合物として、
α，ω−ビス（３−ヒドロキシプロピル）ポリジメチル
シロキサン（東芝シリコーン（株），Ｍｎ＝２７００，
以下、ジヒドロキシ−ＰＤＭＳ２と呼ぶ）を用いた。ジ
ヒドロキシ−ＰＤＭＳ２ ２．９７ｇと４，４’−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート２５．０３ｇ及び３，
４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル１９．８０ｇを
用い、合成例７と同様にしてポリシロキサン−ポリウレ
タン系ブロック共重合体（以下、重合体８と呼ぶ）を得
た。
α，ω−ビス（３−ヒドロキシプロピル）ポリジメチル
シロキサン（東芝シリコーン（株），Ｍｎ＝２７００，
以下、ジヒドロキシ−ＰＤＭＳ２と呼ぶ）を用いた。ジ
ヒドロキシ−ＰＤＭＳ２ ２．９７ｇと４，４’−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート２５．０３ｇ及び３，
４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル１９．８０ｇを
用い、合成例７と同様にしてポリシロキサン−ポリウレ
タン系ブロック共重合体（以下、重合体８と呼ぶ）を得
た。
【００５６】（合成例９）シロキサン化合物として、
α，ω−ビス（３−ヒドロキシプロピル）ポリジメチル
シロキサン（東芝シリコーン（株），Ｍｎ＝２２００，
以下、ジヒドロキシ−ＰＤＭＳ３と呼ぶ）を用いた。ジ
ヒドロキシ−ＰＤＭＳ３ ５．２８ｇと４，４’−ジヒ
ドロキシジフェニルスルホン１１．９１ｇ、及びテトラ
クロロエタン（ＴＣＥ）とピリジン混合溶媒３５０ｍｌ
をフラスコに取り、撹拌し溶解させた。これに、テレフ
タル酸二塩化物１０．１５ｇのＴＣＥ １５０ｍｌ溶液
を滴下し、窒素雰囲気下、室温で９時間反応させた。反
応溶液にアセトンを加え反応生成物を沈澱させた後、ア
セトン及び純水で洗浄し、減圧下、４０℃で２０時間乾
燥しポリシロキサン−ポリエステル系ブロック共重合体
（以下、重合体９と呼ぶ）を得た。
α，ω−ビス（３−ヒドロキシプロピル）ポリジメチル
シロキサン（東芝シリコーン（株），Ｍｎ＝２２００，
以下、ジヒドロキシ−ＰＤＭＳ３と呼ぶ）を用いた。ジ
ヒドロキシ−ＰＤＭＳ３ ５．２８ｇと４，４’−ジヒ
ドロキシジフェニルスルホン１１．９１ｇ、及びテトラ
クロロエタン（ＴＣＥ）とピリジン混合溶媒３５０ｍｌ
をフラスコに取り、撹拌し溶解させた。これに、テレフ
タル酸二塩化物１０．１５ｇのＴＣＥ １５０ｍｌ溶液
を滴下し、窒素雰囲気下、室温で９時間反応させた。反
応溶液にアセトンを加え反応生成物を沈澱させた後、ア
セトン及び純水で洗浄し、減圧下、４０℃で２０時間乾
燥しポリシロキサン−ポリエステル系ブロック共重合体
（以下、重合体９と呼ぶ）を得た。
【００５７】（合成例１０）シロキサン化合物として、
α，ω−ビス（３−ヒドロキシプロピル）ポリジメチル
シロキサン（東芝シリコーン（株），Ｍｎ＝１８００，
以下、ジヒドロキシ−ＰＤＭＳ４と呼ぶ）を用いた。ジ
ヒドロキシ−ＰＤＭＳ４ ２．２０ｇ、４，４’−ジヒ
ドロキシジフェニルエーテル９．７６ｇ及びイソフタル
酸二塩化物１０．１５ｇを用い、合成例９と同様にして
ポリシロキサン−ポリエステル系ブロック共重合体（以
下、重合体１０と呼ぶ）を得た。
α，ω−ビス（３−ヒドロキシプロピル）ポリジメチル
シロキサン（東芝シリコーン（株），Ｍｎ＝１８００，
以下、ジヒドロキシ−ＰＤＭＳ４と呼ぶ）を用いた。ジ
ヒドロキシ−ＰＤＭＳ４ ２．２０ｇ、４，４’−ジヒ
ドロキシジフェニルエーテル９．７６ｇ及びイソフタル
酸二塩化物１０．１５ｇを用い、合成例９と同様にして
ポリシロキサン−ポリエステル系ブロック共重合体（以
下、重合体１０と呼ぶ）を得た。
【００５８】（合成例１１）ジヒドロキシ−ＰＤＭＳ４
２．０ｇとヒドロキノン５．３３ｇ及びＴＣＥとピリ
ジンの混合溶媒３５０ｍｌをフラスコに取り、撹拌し溶
解させた。これに、２，２−ビス（ｐ−クロロフォルミ
ルオキシフェニル）プロパン１７．６６ｇのＴＣＥ１５
０ｍｌ溶液を滴下し、触媒としてトリエチルアミンを加
え窒素雰囲気下、室温で８時間反応させた。反応溶液に
アセトンを加え反応生成物を沈澱させた後、アセトン及
び純水で洗浄し、減圧下、４０℃で２０時間乾燥しポリ
シロキサン−ポリカーボネート系ブロック共重合体（以
下、重合体１１と呼ぶ）を得た。
２．０ｇとヒドロキノン５．３３ｇ及びＴＣＥとピリ
ジンの混合溶媒３５０ｍｌをフラスコに取り、撹拌し溶
解させた。これに、２，２−ビス（ｐ−クロロフォルミ
ルオキシフェニル）プロパン１７．６６ｇのＴＣＥ１５
０ｍｌ溶液を滴下し、触媒としてトリエチルアミンを加
え窒素雰囲気下、室温で８時間反応させた。反応溶液に
アセトンを加え反応生成物を沈澱させた後、アセトン及
び純水で洗浄し、減圧下、４０℃で２０時間乾燥しポリ
シロキサン−ポリカーボネート系ブロック共重合体（以
下、重合体１１と呼ぶ）を得た。
【００５９】（合成例１２）１，３−ビス（ヒドロキシ
プロピル）テトラメチルジシロキサン１．１３ｇ、４，
４’−ジヒドロキシジフェニルメタン９．１１ｇ、テレ
フタル酸二塩化物１０．１５ｇを用い、合成例９と同様
にして共重合体（以下、重合体１２と呼ぶ）を得た。
プロピル）テトラメチルジシロキサン１．１３ｇ、４，
４’−ジヒドロキシジフェニルメタン９．１１ｇ、テレ
フタル酸二塩化物１０．１５ｇを用い、合成例９と同様
にして共重合体（以下、重合体１２と呼ぶ）を得た。
【００６０】（合成例１３）１，３−ビス（アミノプロ
ピル）テトラメチルジシロキサン３．１１ｇ、２，２−
（４，４’−ジアミノジフェニル）プロパン８．４８
ｇ、２，４−トリレンジイソシアネート８．７０ｇを用
い、合成例６と同様にして共重合体（以下、重合体１３
と呼ぶ）を得た。
ピル）テトラメチルジシロキサン３．１１ｇ、２，２−
（４，４’−ジアミノジフェニル）プロパン８．４８
ｇ、２，４−トリレンジイソシアネート８．７０ｇを用
い、合成例６と同様にして共重合体（以下、重合体１３
と呼ぶ）を得た。
【００６１】（実施例１）合成例１で得られた重合体１
を、ジメチルアセトアミドに４重量％で溶解し溶液を得
た。この溶液の粘性は、１ｌｃｐ（２５℃）であった。
この溶液を、透明電極付きガラス基板にスピナーを用い
て塗布し、３００℃で１時間加熱しポリシロキサン−ポ
リイミド系ブロック共重合体の塗膜を得た。得られた塗
膜の膜厚は、約５０ｎｍであった。この塗膜の膜厚は、
ポリマー溶液の濃度あるいはスピナーの回転数を変える
ことによって変化させる事ができる。得られた塗膜のガ
ラス基板との接着性を、クロスカット法、すなわちクロ
スカットした塗膜１００カット中の剥離数を測定するこ
とによって試験した。また、この塗膜をナイロン布で一
方向にラビングした後、２０μｍのスペーサーを挟みそ
れぞれのラビング方向が逆方向になるように２枚の基板
を重ね合わせシールし、これにネマチック液晶（メルク
社製、ＺＬＩ １５６５）を注入し液晶セルを作製し
た。この液晶セルのプレチルト角を測定した。
を、ジメチルアセトアミドに４重量％で溶解し溶液を得
た。この溶液の粘性は、１ｌｃｐ（２５℃）であった。
この溶液を、透明電極付きガラス基板にスピナーを用い
て塗布し、３００℃で１時間加熱しポリシロキサン−ポ
リイミド系ブロック共重合体の塗膜を得た。得られた塗
膜の膜厚は、約５０ｎｍであった。この塗膜の膜厚は、
ポリマー溶液の濃度あるいはスピナーの回転数を変える
ことによって変化させる事ができる。得られた塗膜のガ
ラス基板との接着性を、クロスカット法、すなわちクロ
スカットした塗膜１００カット中の剥離数を測定するこ
とによって試験した。また、この塗膜をナイロン布で一
方向にラビングした後、２０μｍのスペーサーを挟みそ
れぞれのラビング方向が逆方向になるように２枚の基板
を重ね合わせシールし、これにネマチック液晶（メルク
社製、ＺＬＩ １５６５）を注入し液晶セルを作製し
た。この液晶セルのプレチルト角を測定した。
【００６２】また、５μｍのスペーサーを挟んでラビン
グ方向が上下基板で９０度ずれるように組み立て、これ
にネマチック液晶（チッソ社製 ＬＧＴ５０４７ＬＣ）
を注入し、視野角を測定した。測定した結果、正面から
上下左右方向に４０度傾いた位置からでも反転せず、高
コントラストな画像が得られた。
グ方向が上下基板で９０度ずれるように組み立て、これ
にネマチック液晶（チッソ社製 ＬＧＴ５０４７ＬＣ）
を注入し、視野角を測定した。測定した結果、正面から
上下左右方向に４０度傾いた位置からでも反転せず、高
コントラストな画像が得られた。
【００６３】（実施例２）合成例２で得られた重合体２
を、ジメチルアセトアミドに６重量％で溶解し溶液を得
た。この溶液の粘性は、８ｃｐ（２５℃）であった。こ
の溶液を、実施例１と同様にして液晶セルを作製し、同
様に評価した。
を、ジメチルアセトアミドに６重量％で溶解し溶液を得
た。この溶液の粘性は、８ｃｐ（２５℃）であった。こ
の溶液を、実施例１と同様にして液晶セルを作製し、同
様に評価した。
【００６４】（実施例３）合成例３で得られた重合体３
を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンに４重量％で溶解し溶
液を得た。得られた溶液の粘性は、１０ｃｐ（２５℃）
であった。この溶液を透明電極付きガラス基板にスピナ
ーを用いて塗布し、１８０℃で１時間乾燥した。得られ
た塗膜を、実施例２と同様にして液晶セルを作製し、同
様に評価した。
を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンに４重量％で溶解し溶
液を得た。得られた溶液の粘性は、１０ｃｐ（２５℃）
であった。この溶液を透明電極付きガラス基板にスピナ
ーを用いて塗布し、１８０℃で１時間乾燥した。得られ
た塗膜を、実施例２と同様にして液晶セルを作製し、同
様に評価した。
【００６５】（実施例４）合成例４で得られた重合体４
を、γ−ブチロラクトンに３重量％で溶解し溶液を得
た。得られた溶液の粘性は、１３ｃｐ（２５℃）であっ
た。この溶液を、実施例３と同様にして液晶セルを作製
し、同様に評価した。
を、γ−ブチロラクトンに３重量％で溶解し溶液を得
た。得られた溶液の粘性は、１３ｃｐ（２５℃）であっ
た。この溶液を、実施例３と同様にして液晶セルを作製
し、同様に評価した。
【００６６】（実施例５）合成例５で得られた重合体５
を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンに５重量％で溶解し溶
液を得た。得られた溶液の粘性は、８ｃｐ（２５℃）で
あった。この溶液を、実施例３と同様にして液晶セルを
作製し、同様に評価した。
を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンに５重量％で溶解し溶
液を得た。得られた溶液の粘性は、８ｃｐ（２５℃）で
あった。この溶液を、実施例３と同様にして液晶セルを
作製し、同様に評価した。
【００６７】（実施例６）合成例６で得られた重合体６
を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンとγ−ブチロラクトン
との混合溶媒に３重量％で溶解し溶液を得た。得られた
溶液の粘性は、９ｃｐ（２５℃）であった。この溶液
を、実施例３と同様にして液晶セルを作製し、同様に評
価した。
を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンとγ−ブチロラクトン
との混合溶媒に３重量％で溶解し溶液を得た。得られた
溶液の粘性は、９ｃｐ（２５℃）であった。この溶液
を、実施例３と同様にして液晶セルを作製し、同様に評
価した。
【００６８】実施例１と同様にして視野角を測定した結
果、正面から上下左右方向に４０度傾いた位置からでも
反転せず、高コントラストな画像が得られた。
果、正面から上下左右方向に４０度傾いた位置からでも
反転せず、高コントラストな画像が得られた。
【００６９】（実施例７）合成例７で得られた重合体７
を、γ−ブチロラクトンに４重量％で溶解し溶液を得
た。得られた溶液の粘性は、１１ｃｐ（２５℃）であっ
た。この溶液を、実施例３と同様にして液晶セルを作製
し、同様に評価した。
を、γ−ブチロラクトンに４重量％で溶解し溶液を得
た。得られた溶液の粘性は、１１ｃｐ（２５℃）であっ
た。この溶液を、実施例３と同様にして液晶セルを作製
し、同様に評価した。
【００７０】実施例１と同様にして視野角を測定した結
果、正面から上下左右方向に４０度傾いた位置からでも
反転せず、高コントラストな画像が得られた。
果、正面から上下左右方向に４０度傾いた位置からでも
反転せず、高コントラストな画像が得られた。
【００７１】（実施例８）合成例８で得られた重合体８
を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンに３重量％で溶解し溶
液を得た。得られた溶液の粘性は、１４ｃｐ（２５℃）
であった。この溶液を、実施例３と同様にして液晶セル
を作製し、同様に評価した。
を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンに３重量％で溶解し溶
液を得た。得られた溶液の粘性は、１４ｃｐ（２５℃）
であった。この溶液を、実施例３と同様にして液晶セル
を作製し、同様に評価した。
【００７２】（実施例９）合成例９で得られた重合体９
を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンに４重量％で溶解し溶
液を得た。得られた溶液の粘性は、１０ｃｐ（２５℃）
であった。この溶液を、実施例３と同様にして液晶セル
を作製し、同様に評価した。
を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンに４重量％で溶解し溶
液を得た。得られた溶液の粘性は、１０ｃｐ（２５℃）
であった。この溶液を、実施例３と同様にして液晶セル
を作製し、同様に評価した。
【００７３】実施例１と同様にして視野角を測定した結
果、正面から上下左右方向に４０度傾いた位置からでも
反転せず、高コントラストな画像が得られた。
果、正面から上下左右方向に４０度傾いた位置からでも
反転せず、高コントラストな画像が得られた。
【００７４】（実施例１０）合成例１０で得られた重合
体１０を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンとγ−ブチロラ
クトンとの混合溶媒に４重量％で溶解し溶液を得た。得
られた溶液の粘性は、１１ｃｐ（２５℃）であった。こ
の溶液を、実施例３と同様にして液晶セルを作製し、同
様に評価した。
体１０を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンとγ−ブチロラ
クトンとの混合溶媒に４重量％で溶解し溶液を得た。得
られた溶液の粘性は、１１ｃｐ（２５℃）であった。こ
の溶液を、実施例３と同様にして液晶セルを作製し、同
様に評価した。
【００７５】（実施例１１）合成例１１で得られた重合
体１１を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンに４重量％で溶
解し溶液を得た。得られた溶液の粘性は、１２ｃｐ（２
５℃）であった。この溶液を、実施例３と同様にして液
晶セルを作製し、同様に評価した。
体１１を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンに４重量％で溶
解し溶液を得た。得られた溶液の粘性は、１２ｃｐ（２
５℃）であった。この溶液を、実施例３と同様にして液
晶セルを作製し、同様に評価した。
【００７６】実施例１と同様にして視野角を測定した結
果、正面から上下左右方向に４０度傾いた位置からでも
反転せず、高コントラストな画像が得られた。
果、正面から上下左右方向に４０度傾いた位置からでも
反転せず、高コントラストな画像が得られた。
【００７７】（実施例１２）実施例３において、塗膜の
乾燥温度を変えて同様に液晶セルを作製し、同様に液晶
のプレチルト角の評価を行った。乾燥温度は、２５０℃
で行った。乾燥温度を変化させても、液晶配向性及びプ
レチルト角に大きな変化は観られず再現性が良い事がわ
かった。
乾燥温度を変えて同様に液晶セルを作製し、同様に液晶
のプレチルト角の評価を行った。乾燥温度は、２５０℃
で行った。乾燥温度を変化させても、液晶配向性及びプ
レチルト角に大きな変化は観られず再現性が良い事がわ
かった。
【００７８】（実施例１３）実施例４において、塗膜を
ラビングするときのナイロン布の押し込み量を変えて同
様に液晶セルを作製し、同様に液晶のプレチルト角の評
価を行った。ナイロン布の押し込み量は、それぞれ別々
に０．１ｍｍ、０．２ｍｍ、０．４ｍｍで行った。押し
込み量を変化させても、液晶配向性及びプレチルト角に
大きな変化は観られなかった。
ラビングするときのナイロン布の押し込み量を変えて同
様に液晶セルを作製し、同様に液晶のプレチルト角の評
価を行った。ナイロン布の押し込み量は、それぞれ別々
に０．１ｍｍ、０．２ｍｍ、０．４ｍｍで行った。押し
込み量を変化させても、液晶配向性及びプレチルト角に
大きな変化は観られなかった。
【００７９】（実施例１４）実施例１において、実施例
１３と同様に塗膜をラビングするときのナイロン布の押
し込み量を変えて液晶のプレチルト角の評価を行った。
押し込み量を変化させても、液晶配向性及びプレチルト
角に大きな変化は観られなかった。
１３と同様に塗膜をラビングするときのナイロン布の押
し込み量を変えて液晶のプレチルト角の評価を行った。
押し込み量を変化させても、液晶配向性及びプレチルト
角に大きな変化は観られなかった。
【００８０】（実施例１５）実施例１０において、実施
例１３と同様に塗膜をラビングするときのナイロン布の
押し込み量を変えて液晶のプレチルト角の評価を行った
が、液晶配向性及びプレチルト角に大きな変化は観られ
なかった。
例１３と同様に塗膜をラビングするときのナイロン布の
押し込み量を変えて液晶のプレチルト角の評価を行った
が、液晶配向性及びプレチルト角に大きな変化は観られ
なかった。
【００８１】（実施例１６）実施例１０において、実施
例１２と同様に塗膜の乾燥温度を変えて液晶のプレチル
ト角の評価を行った。乾燥温度を変化させても、液晶配
向性及びプレチルト角に大きな変化は観られなかった。
例１２と同様に塗膜の乾燥温度を変えて液晶のプレチル
ト角の評価を行った。乾燥温度を変化させても、液晶配
向性及びプレチルト角に大きな変化は観られなかった。
【００８２】（実施例１７）実施例７において、実施例
１３と同様に塗膜をラビングするときのナイロン布の押
し込み量を変えて液晶のプレチルト角の評価を行った
が、液晶配向性及びプレチルト角に大きな変化は観られ
なかった。
１３と同様に塗膜をラビングするときのナイロン布の押
し込み量を変えて液晶のプレチルト角の評価を行った
が、液晶配向性及びプレチルト角に大きな変化は観られ
なかった。
【００８３】（実施例１８）実施例６において、実施例
１２と同様に塗膜の乾燥温度を変えて液晶のプレチルト
角の評価を行った。乾燥温度を変化させても、液晶配向
性及びプレチルト角に大きな変化は観られなかった。
１２と同様に塗膜の乾燥温度を変えて液晶のプレチルト
角の評価を行った。乾燥温度を変化させても、液晶配向
性及びプレチルト角に大きな変化は観られなかった。
【００８４】（実施例１９）実施例１１において、実施
例１３と同様に塗膜をラビングするときのナイロン布の
押し込み量を変えて液晶のプレチルト角の評価を行った
が、液晶配向性及びプレチルト角に大きな変化は観られ
なかった。
例１３と同様に塗膜をラビングするときのナイロン布の
押し込み量を変えて液晶のプレチルト角の評価を行った
が、液晶配向性及びプレチルト角に大きな変化は観られ
なかった。
【００８５】（実施例２０）合成例１２で得られた重合
体１２を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンに３重量％で溶
解し溶液を得た。この溶液を、実施例３と同様にして液
晶セルを作製し、同様に評価した。
体１２を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンに３重量％で溶
解し溶液を得た。この溶液を、実施例３と同様にして液
晶セルを作製し、同様に評価した。
【００８６】実施例１と同様にして視野角を測定した結
果、正面から上下左右方向に４０度傾いた位置からでも
反転せず、高コントラストな画像が得られた。
果、正面から上下左右方向に４０度傾いた位置からでも
反転せず、高コントラストな画像が得られた。
【００８７】（実施例２１）合成例１３で得られた重合
体１３を、ジメチルアセトアミドに３重量％で溶解し溶
液を得た。この溶液を、実施例３と同様にして液晶セル
を作製し、同様に評価した。
体１３を、ジメチルアセトアミドに３重量％で溶解し溶
液を得た。この溶液を、実施例３と同様にして液晶セル
を作製し、同様に評価した。
【００８８】（実施例２２）２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパンと２，４−トリレンジイソシア
ネートとを通常の方法で反応させ、ポリウレタン（以
下、ポリウレタン１と呼ぶ）を合成した。ポリウレタン
１とジメチルポリシロキサン（９：１重量％比）を３重
量％でジメチルアセトアミドに溶解し溶液を得た。この
溶液を、実施例３と同様にして液晶セルを作製し、同様
に評価した。
キシフェニル）プロパンと２，４−トリレンジイソシア
ネートとを通常の方法で反応させ、ポリウレタン（以
下、ポリウレタン１と呼ぶ）を合成した。ポリウレタン
１とジメチルポリシロキサン（９：１重量％比）を３重
量％でジメチルアセトアミドに溶解し溶液を得た。この
溶液を、実施例３と同様にして液晶セルを作製し、同様
に評価した。
【００８９】実施例１と同様にして視野角を測定した結
果、正面から上下左右方向に４０度傾いた位置からでも
反転せず、高コントラストな画像が得られた。
果、正面から上下左右方向に４０度傾いた位置からでも
反転せず、高コントラストな画像が得られた。
【００９０】（実施例２３）４，４’−ジヒドロキシジ
フェニルスルホンとテレフタル酸二塩化物とを通常の方
法で反応させ、ポリエステル（以下、ポリエステル１と
呼ぶ）を合成した。ポリエステル１とジメチルポリシロ
キサン（９７：３重量％比）を４重量％でＮ−メチル−
２−ピロリドンに溶解し溶液を得た。この溶液を、実施
例３と同様にして液晶セルを作製し、同様に評価した。
フェニルスルホンとテレフタル酸二塩化物とを通常の方
法で反応させ、ポリエステル（以下、ポリエステル１と
呼ぶ）を合成した。ポリエステル１とジメチルポリシロ
キサン（９７：３重量％比）を４重量％でＮ−メチル−
２−ピロリドンに溶解し溶液を得た。この溶液を、実施
例３と同様にして液晶セルを作製し、同様に評価した。
【００９１】（実施例２４）合成例３で得られた重合体
３と実施例２３で得られたポリマー混合物との混合物
（７：３重量比）を４重量％でＮ−メチル−２−ピロリ
ドンに溶解し溶液を得た。この溶液を、実施例３と同様
にして液晶セルを作製し、同様に評価した。
３と実施例２３で得られたポリマー混合物との混合物
（７：３重量比）を４重量％でＮ−メチル−２−ピロリ
ドンに溶解し溶液を得た。この溶液を、実施例３と同様
にして液晶セルを作製し、同様に評価した。
【００９２】実施例１と同様にして視野角を測定した結
果、正面から上下左右方向に４０度傾いた位置からでも
反転せず、高コントラストな画像が得られた。
果、正面から上下左右方向に４０度傾いた位置からでも
反転せず、高コントラストな画像が得られた。
【００９３】（実施例２５）合成例５で得られた重合体
５と実施例２２で得られたポリマー混合物との混合物
（４：１重量比）を４重量％でＮ−メチル−２−ピロリ
ドンに溶解し溶液を得た。この溶液を、実施例３と同様
にして液晶セルを作製し、同様に評価した。
５と実施例２２で得られたポリマー混合物との混合物
（４：１重量比）を４重量％でＮ−メチル−２−ピロリ
ドンに溶解し溶液を得た。この溶液を、実施例３と同様
にして液晶セルを作製し、同様に評価した。
【００９４】（実施例２６）合成例１で得られた重合体
１と、２，２−ビス（４−アミノフェニル）ヘサフルオ
ロプロパンと４，４’−（ヘサフルオロイソプロピリデ
ン）ジフェニル酸無水物との共重合体樹脂（ポリイミ
ド）との混合物（４：１重量比）を３重量％でＮ−メチ
ル−２−ピロリドンに溶解し溶液を得た。この溶液を、
実施例３と同様にして液晶セルを作製し、同様に評価し
た。
１と、２，２−ビス（４−アミノフェニル）ヘサフルオ
ロプロパンと４，４’−（ヘサフルオロイソプロピリデ
ン）ジフェニル酸無水物との共重合体樹脂（ポリイミ
ド）との混合物（４：１重量比）を３重量％でＮ−メチ
ル−２−ピロリドンに溶解し溶液を得た。この溶液を、
実施例３と同様にして液晶セルを作製し、同様に評価し
た。
【００９５】実施例１と同様にして視野角を測定した結
果、正面から上下左右方向に４５度傾いた位置からでも
反転せず、高コントラストな画像が得られた。
果、正面から上下左右方向に４５度傾いた位置からでも
反転せず、高コントラストな画像が得られた。
【００９６】（実施例２７）合成例２で得られた重合体
２とポリアミドＰＯＬＩＸ−００３（ヘキスト社製）と
の混合物（７：３重量比）を３重量％でＮ−メチル−２
−ピロリドンに溶解し溶液を得た。この溶液を、実施例
３と同様にして液晶セルを作製し、同様に評価した。
２とポリアミドＰＯＬＩＸ−００３（ヘキスト社製）と
の混合物（７：３重量比）を３重量％でＮ−メチル−２
−ピロリドンに溶解し溶液を得た。この溶液を、実施例
３と同様にして液晶セルを作製し、同様に評価した。
【００９７】実施例１と同様にして視野角を測定した結
果、正面から上下左右方向に４５度傾いた位置からでも
反転せず、高コントラストな画像が得られた。
果、正面から上下左右方向に４５度傾いた位置からでも
反転せず、高コントラストな画像が得られた。
【００９８】（実施例２８）合成例９で得られた重合体
９とポリアミドＳＩＸＥＦ７０／３０（ヘキストセラニ
ーズ社製）との混合物（７：３重量比）を３重量％でＮ
−メチル−２−ピロリドンに溶解し溶液を得た。この溶
液を、実施例３と同様にして液晶セルを作製し、同様に
評価した。
９とポリアミドＳＩＸＥＦ７０／３０（ヘキストセラニ
ーズ社製）との混合物（７：３重量比）を３重量％でＮ
−メチル−２−ピロリドンに溶解し溶液を得た。この溶
液を、実施例３と同様にして液晶セルを作製し、同様に
評価した。
【００９９】実施例１と同様にして視野角を測定した結
果、正面から上下左右方向に４５度傾いた位置からでも
反転せず、高コントラストな画像が得られた。
果、正面から上下左右方向に４５度傾いた位置からでも
反転せず、高コントラストな画像が得られた。
【０１００】（比較例１）３，４’−ジアミノジフェニ
ルエーテルとベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
とを通常の方法で反応させ、ポリアミド酸を合成した。
ポリアミド酸溶液を、透明電極付き基板に実施例１と同
様にして塗布後、３００℃で１時間乾燥し、合成例３に
おいてポリシロキサン成分を含まないポリイミド膜を得
た。このポリイミド膜を、実施例１と同様にして評価し
た。
ルエーテルとベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
とを通常の方法で反応させ、ポリアミド酸を合成した。
ポリアミド酸溶液を、透明電極付き基板に実施例１と同
様にして塗布後、３００℃で１時間乾燥し、合成例３に
おいてポリシロキサン成分を含まないポリイミド膜を得
た。このポリイミド膜を、実施例１と同様にして評価し
た。
【０１０１】（比較例２）ポリジメチルシロキサン（東
芝シリコーン（株）社製）をジメチルアセトアミドに溶
解し溶液を得た。この溶液を、実施例３と同様にして液
晶セルを作製し、同様に評価した。液晶配向は、垂直配
向となってしまい、所望のプレチルト角を得ることはで
きなかった。
芝シリコーン（株）社製）をジメチルアセトアミドに溶
解し溶液を得た。この溶液を、実施例３と同様にして液
晶セルを作製し、同様に評価した。液晶配向は、垂直配
向となってしまい、所望のプレチルト角を得ることはで
きなかった。
【０１０２】実施例１〜実施例２３および比較例１〜２
までの評価結果を、以下の表１〜３に示す。
までの評価結果を、以下の表１〜３に示す。
【０１０３】
【表１】 表１ ポリマー中のＰＤＭＳ含量（％） 接着性試験 プレチルト角（゜） 実施例１ １２ ０／１００ ８ ２ ２０ ０／１００ １１ ３ １５ ０／１００ ９ ４ ７ ０／１００ ６ ５ ３０ ０／１００ １４ ６ １８ ０／１００ １１ ７ ９ ０／１００ ７ ８ ７ ０／１００ ６ ９ ２０ ０／１００ １２ １０ １１ ０／１００ ７ １１ １３ ０／１００ ８ ２０ ６ ０／１００ ４ ２１ １９ ０／１００ １０ ２２ １０ ０／１００ ７ ２３ ３ ０／１００ ３ ２４ １４ ０／１００ ７ ２５ ２４ ０／１００ １２ ２６ １０ ０／１００ ６ ２７ １４ ０／１００ ５ ２８ １４ ０／１００ ６ 比較例１ − ３３／１００ ０ ２ − ０／１００ −
【表２】 表２ 乾燥温度（℃） プレチルト角（゜） 実施例１２ １８０ ９．３ ２５０ ９．１ １６ １８０ ６．９ ２５０ ７．２ １８ １８０ ８．４ ２５０ ８．２
【表３】 表３ 押し込み量（ｍｍ） プレチルト角（゜） 実施例１３ ０．１ ６．３ ０．２ ６．２ ０．４ ６．５ １４ ０．１ ７．９ ０．２ ８．１ ０．４ ８．３ １５ ０．１ ７．３ ０．２ ６．９ ０．４ ６．９ １７ ０．１ ６．８ ０．２ ６．９ ０．４ ７．０ １９ ０．１ ８．５ ０．２ ８．３ ０．４ ８．２
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 伊藤 晴彦 埼玉県川越市南台１−３−２ ヘキストジ ャパン株式会社先端材料技術研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】内面に透明電極及び配向膜が順次形成され
た一対の基板間に液晶層が挟持されている液晶表示素子
であって、前記基板間の少なくとも一方の対向面上の配
向膜材料として、 （１） シロキサン化合物を構成成分として含有する、
ポリウレタン、ポリエステル、ポリイミド、ポリカーボ
ネートおよびポリ尿素からなる群より選ばれる少なくと
も一種類のポリマー（Ａ）［ただし、式： 【化１】 （式中、Ｒ1は２価の炭化水素基であり、Ｒ2およびＲ3
は１価の炭化水素基であり、ｍは１〜４の整数である）
で示されるシロキサン成分を含有するポリイミドを除
く］； （２） シロキサン化合物と、ポリウレタン、ポリエス
テル、ポリイミド、ポリカーボネートおよびポリ尿素か
らなる群より選ばれる少なくとも一種類のポリマーとの
混合物（Ｂ）； （３） ポリマー（Ａ）と混合物（Ｂ）との混合物；ま
たは （４） ポリマー（Ａ）と、ポリウレタン、ポリエステ
ル、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリ尿素、ポリア
ミドおよびセルロース類からなる群より選ばれる少なく
とも一種類のポリマー（Ｄ）との混合物を使用すること
を特徴とする液晶表示素子。 - 【請求項２】前記配向膜材料が、ミクロ相分離構造をと
ることを特徴とする請求項１記載の液晶表示素子。 - 【請求項３】前記配向膜材料が、ガラス転移点Ｔｇを２
つ以上有することを特徴とする、請求項１または２に記
載の液晶表示素子。 - 【請求項４】前記ポリマー（Ａ）がブロック共重合体で
ある、請求項１、２または３に記載の液晶表示素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6100119A JPH0743726A (ja) | 1993-05-28 | 1994-05-13 | 液晶表示素子 |
| PCT/EP1994/001754 WO1994028458A1 (en) | 1993-05-28 | 1994-05-30 | Alignment layer for liquid crystals |
| US08/535,030 US5744203A (en) | 1993-05-28 | 1994-05-30 | Alignment layer for liquid crystals |
| EP94918818A EP0700532B1 (en) | 1993-05-28 | 1994-05-30 | Alignment layer for liquid crystals |
| DE69423757T DE69423757D1 (de) | 1993-05-28 | 1994-05-30 | Flüssigkristall orientierungsschicht |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12727693 | 1993-05-28 | ||
| JP5-127276 | 1993-05-28 | ||
| JP6100119A JPH0743726A (ja) | 1993-05-28 | 1994-05-13 | 液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0743726A true JPH0743726A (ja) | 1995-02-14 |
Family
ID=26441205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6100119A Pending JPH0743726A (ja) | 1993-05-28 | 1994-05-13 | 液晶表示素子 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5744203A (ja) |
| EP (1) | EP0700532B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0743726A (ja) |
| DE (1) | DE69423757D1 (ja) |
| WO (1) | WO1994028458A1 (ja) |
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| US9418304B2 (en) | 2011-06-29 | 2016-08-16 | Qualcomm Incorporated | System and method for recognizing text information in object |
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| JPH0815705A (ja) * | 1994-06-28 | 1996-01-19 | Hoechst Japan Ltd | 液晶表示素子 |
| EP0708149A1 (en) * | 1994-10-21 | 1996-04-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Alignment layer material for liquid crystal display devices |
| KR0182876B1 (ko) | 1996-01-09 | 1999-05-01 | 구자홍 | 액정셀의 프리틸트방향 제어방법 |
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