JP2011522062A - 構造体の耐食組成物及び方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
(i)一般式:
で表され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR1及びR2がC1ないしC10のアルキル基、アリル基、及びポリアリルからなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR3及びR4が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットA1及びA2が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、ポリアリル、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットにおいて、xが1ないし1000である少なくとも一つのジアミン終端ポリシロキサン、
(ii)少なくとも一つの芳香族ジアミン、及び
(iii)少なくとも一つのジイソシアネート
を含む主鎖を有するポリシロキサンウレイドが提供される。
(a)構造体を形成するステップ、
(b)構造体の一又は複数の表面を、
(i)一般式:
で表され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR1及びR2がC1ないしC10のアルキル基、アリル基、及びポリアリルからなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR3及びR4が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットA1及びA2が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、ポリアリル、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットにおいて、xが1ないし1000である少なくとも一つのジアミン終端ポリシロキサン、
(ii)少なくとも一つの芳香族ジアミン、
(iii)少なくとも一つのジイソシアネート、
を含む主鎖を有するポリシロキサンウレイドコーティングによりコーティングするステップ、
(c)コートされた表面を構造体の表面上で腐食が形成されやすい条件に晒すステップ
を含む方法が提供される。
(a)構造体を形成するステップ、
(b)構造体の一又は複数の表面を、
(i)一般式:
で表され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR1及びR2がC1ないしC10のアルキル基、アリル基、及びポリアリルからなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR3及びR4が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットA1及びA2が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、ポリアリル、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットにおいて、xが1ないし1000である少なくとも一つのジアミン終端ポリシロキサン、
(ii)少なくとも一つの芳香族ジアミン、
(iii)少なくとも一つのジイソシアネート、
を含む主鎖を有するポリシロキサンウレイドコーティングによりコーティングするステップ、
(c)ポリシロキサンウレイドコーティングを効果的な時間で硬化させるステップ、及び
(d)有色の溶液コーティングを硬化したポリシロキサンウレイドコーティングに適用するステップを含む方法が提供される。
(a)構造体を形成するステップ、
(b)構造体の一又は複数の表面を、
(i)一般式:
で表され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR1及びR2がC1ないしC10のアルキル基、アリル基、及びポリアリルからなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR3及びR4が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットA1及びA2が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、ポリアリル、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットにおいて、xが1ないし1000である少なくとも一つのジアミン終端ポリシロキサン、
(ii)少なくとも一つの芳香族ジアミン、
(iii)少なくとも一つのジイソシアネート、
を含む主鎖を有するポリシロキサンウレイドコーティングによりコーティングするステップ、
(c)ポリシロキサンウレイドコーティングを効果的な時間で硬化させるステップ、
(d)プライマー溶液コーティングを硬化したポリシロキサンウレイドコーティングに適用するステップ、
(e)プライマー溶液コーティングを効果的な時間で硬化させるステップ、及び
(f)有色の溶液コーティングを硬化したプライマーコーティングに適用するステップ
を含む方法が提供される。
(i)一般式:
で表され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR1及びR2がC1ないしC10のアルキル基、アリル基、及びポリアリルからなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR3及びR4が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットA1及びA2が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、ポリアリル、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットにおいて、xが1ないし1000である少なくとも一つのジアミン終端ポリシロキサン、
(ii)少なくとも一つの芳香族ジアミン、及び
(iii)少なくとも一つのジイソシアネート
一般式:
−−(m/n/p)−(x/y)−
であり、
m、n、p、x、yがモル分率であり、
mがポリシロキサンジアミンであり、
nが芳香族ジアミンであり、
pがm及びnとは異なるジアミンであり、
xがジイソシアネートであり、
yがxとは異なるジイソシアネートであり、
m、n及びpがそれぞれ0ないし1の値を有し、m+n+p=1であり、
x及びyがそれぞれ0ないし1の値を有し、x+y=1であるポリマーを含む。
(i)一般式
で表され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR1及びR2がC1ないしC10のアルキル基、アリル基、及びポリアリルからなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR3及びR4が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットA1及びA2が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、ポリアリル、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットにおいて、xが1ないし1000である少なくとも一つのジアミン終端ポリシロキサン、(ii)少なくとも一つの芳香族ジアミン、(iii)少なくとも一つのジイソシアネート、及び(iv)少なくとも一つのアミン官能トリアルコキシ−シラン。
(iii)少なくとも一つのジイソシアネートを含むポリウレイドが提供される。好ましくは、少なくとも一つの脂肪族ジアミンが、1,5−ジアミノ−2−メチルペンタン、1,8−ジアミノオクタン、N,N’−ジメチル−1,6−ジアミノヘキサン、2,2,4−トリメチル−1,6−ジアミノヘキサン、N−シクロヘキシル−1,3−プロパンジアミン、3−アミノメチル−3,3,5−トリメチルシクロヘキシルアミン、2−ブチル−2−エチル−1,5−ペンタンジアミン、1,12−ジアミノドデカン、1,16−ヘキサデシルジアミン、4,4’−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)、ヘキサメチレンジアミン、N−イソプロピル−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ジ−tert−ブチルエチレンジアミン、1,8−ジアミノ−p−メンタン、N,N’−ジメチル−1,8−ジアミノオクタン、1,7−ジアミノヘプタン、及び、1,10−ジアミノデカンからなる群より選択される。しかし、他の適切な長鎖脂肪族ジアミンも用いられてよい。
他の実施形態では、外表面を有する基材及び外表面上の少なくとも一部にある耐食ポリマーコーティングを含み、ポリマーコーティングが上記のポリウレイドから形成される、腐食の形成に抵抗力のある基材が提供される。好ましくは、該基材は、金属、カーボン組成物、木、プラスチック、グラファイトを含む樹脂基材、カーボン、グラスファイバー、透明材料、塗布された基材又は塗布されていない基材及びこれらの組み合わせを含む。
(a)構造体を形成するステップ、
(b)構造体の一又は複数の表面を、
(i)一般式:
で表され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR1及びR2がC1ないしC10のアルキル基、アリル基、及びポリアリルからなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR3及びR4が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットA1及びA2が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、ポリアリル、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットにおいて、xが1ないし1000である少なくとも一つのジアミン終端ポリシロキサン、
(ii)少なくとも一つの芳香族ジアミン、
(iii)少なくとも一つのジイソシアネート、
を含む主鎖を有するポリシロキサンウレイドコーティングによりコーティングするステップ、
(c)コートされた表面を構造体の表面上で腐食が形成されやすい条件に晒すステップ
を含む方法が提供される。
この方法において、ポリシロキサンウレイドコーティングが、テトラヒドロフラン(THF)/ジメチルアセトアミド(DMAC)(60%/40%)混合物中のポリマーの溶液として表面に適用されてもよい。あるいは、ポリシロキサンウレイドを溶媒中で溶解し、得られたポリシロキサンウレイドの溶液を表面に噴霧してもよい。好ましくは、表面が、金属、カーボン組成物、木、プラスチック、グラファイトを含む樹脂基材、カーボン、グラスファイバー、透明材料、塗布された又は塗布されていない基材及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。好ましくは、表面が航空機、宇宙船、回転翼航空機、トラック、自動車、ボート、船舶、電力線、及び橋のいずれかである。
(a)構造体を形成するステップ、
(b)構造体の一又は複数の表面を、
(i)一般式:
で表され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR1及びR2がC1ないしC10のアルキル基、アリル基、及びポリアリルからなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR3及びR4が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットA1及びA2が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、ポリアリル、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットにおいて、xが1ないし1000である少なくとも一つのジアミン終端ポリシロキサン、
(ii)少なくとも一つの芳香族ジアミン、
(iii)少なくとも一つのジイソシアネート、
を含む主鎖を有するポリシロキサンウレイドコーティングによりコーティングするステップ、
(c)ポリシロキサンウレイドコーティングを効果的な時間で硬化させるステップ、及び
(d)有色の溶液コーティングを硬化したポリシロキサンウレイドコーティングに適用するステップを含む方法が提供される。この方法は、ポリシロキサンウレイドを溶媒中で溶解し、得られたポリシロキサンウレイドの溶液を表面に噴霧することをさらに含んでもよい。好ましくは、表面が、金属、カーボン組成物、木、プラスチック、グラファイトを含む樹脂基材、カーボン、グラスファイバー、透明材料、塗布された又は塗布されていない基材及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。好ましくは、表面が航空機、宇宙船、回転翼航空機、トラック、自動車、ボート、船舶、電力線、及び橋のいずれかである。
(a)構造体を形成するステップ、
(b)構造体の一又は複数の表面を、
(i)一般式:
で表され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR1及びR2がC1ないしC10のアルキル基、アリル基、及びポリアリルからなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR3及びR4が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットA1及びA2が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、ポリアリル、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットにおいて、xが1ないし1000である少なくとも一つのジアミン終端ポリシロキサン、
(ii)少なくとも一つの芳香族ジアミン、
(iii)少なくとも一つのジイソシアネート、
を含む主鎖を有するポリシロキサンウレイドコーティングによりコーティングするステップ、
(c)ポリシロキサンウレイドコーティングを効果的な時間で硬化させるステップ、
(d)プライマー溶液コーティングを硬化したポリシロキサンウレイドコーティングに適用するステップ、
(e)プライマー溶液コーティングを効果的な時間で硬化させるステップ、及び
(f)有色の溶液コーティングを硬化したプライマーコーティングに適用するステップ
を含む方法が提供される。この方法は、ポリシロキサンウレイドを溶媒中で溶解し、得られたポリシロキサンウレイドの溶液を表面に噴霧することをさらに含んでもよい。
好ましくは、表面が、金属、カーボン組成物、木、プラスチック、グラファイトを含む樹脂基材、カーボン、グラスファイバー、透明材料、塗布された又は塗布されていない基材及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。好ましくは、表面が航空機、宇宙船、回転翼航空機、トラック、自動車、ボート、船舶、電力線、及び橋のいずれかである。好ましくは、該プライマー溶液は、有色の溶液コーティングの前に、エポキシベースの溶液を含んでいる。しかし、他の適切なプライマー溶液が用いられてもよい。好ましくは、有色の溶液は水ベースあるいは油ベースの塗料などの塗料を含む。
(a)構造体を形成するステップ、
(b)構造体の一又は複数の表面を、
(i)少なくとも一つの脂肪族ジアミン、
(ii)少なくとも一つの芳香族ジアミン、及び
(iii)少なくとも一つのジイソシアネート、
を含むポリウレイドのポリウレイドコーティングによりコーティングするステップ、
(c)ポリウレイドコーティングを効果的な時間で硬化させるステップ、及び
(d)有色の溶液コーティングを硬化したポリウレイドコーティングに適用するステップ
を含む方法が提供される。この方法は、ポリウレイドを溶媒中で溶解し、得られたポリウレイドの溶液を表面に噴霧することをさらに含んでもよい。
好ましくは、表面が、金属、カーボン組成物、木、プラスチック、グラファイトを含む樹脂基材、カーボン、グラスファイバー、透明材料、塗布された又は塗布されていない基材及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。好ましくは、表面が航空機、宇宙船、回転翼航空機、トラック、自動車、ボート、船舶、電力線、及び橋のいずれかである。
さらには、ポリウレイドの共平面性の強化は、ポリシロキサンの有無によらず、結晶性を増す鎖間の作用に繋がる。これは、結果として、コーティングの強度を増加させ、コーティングの切りさき又は引っ掻きを縮小し、さらに金属表面への腐食種の浸食も縮小させる。さらに、コーティングの物理/化学性能を強化するため、ウレイドの架橋はイオン化腐食種の浸食を縮小させる。よって、芳香族グループの濃度の増加(共平面性のため)及びコーティングの架橋により、強化された耐食性能が得られる。向上した強度と疎水性はイオン化部分の浸食を縮小させ、これによりイオン化及び電解腐食を抑止する。コーティングの架橋は種々の方法により成される。副反応物としてポリシロキサンを用いるときには、以下の一又は複数のものが用いられる。
水素シラン、例えば、
H−Si−R−Si−H;
アミノシラン、例えば、
NH2−Si−R−Si−NH2;
ヒドロキシシラン、例えば、
HO−Si−R−Si−OH;
ビニルシラン、例えば、
H2C=CH−Si−R−Si−CH=CH2;
及びこれらの部分を、オレフィングループ、無水物、又はマルチ−イソシアネートなどの官能基と反応する既知の、Si−H又は−SiOH又は−SiNH2で反応させる。
2,5−ジアミノベンゾトリフルオライド,2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン,
3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン,4,4’−メチレンジアニリン,
2,2−ビス[4(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン,
2,2−ビス[4(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン,4,4’−オキシジアニリン
4,4’−ジアミノジフェニルサルファイド,4,4’−ジアミノフェニルサルファイド,
1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン,4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)−
Biフェニル,1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン
1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン,o−トリジンサルフォン,
3,3’−5,5’−テトラメチルベンジジン,2,7−ジアミノフルオレン
2,4−ジアミノ−6−(3,3−ジフルオロフェニル)−1,3,5−トリアジン,
1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)プロパン,
2,4−ジアミノ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン,
2,4−ジアミノ−6[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,3,5−トリアジン,イソホロンジアミン.
PS=0.01モルとジアミン=0.99モルとジイソシアネート=1.0モル;PS=0.99モルとジアミン=0.01モルとジイソシアネート=1.0モル;及び、例として、0.25モルのジアミンAと0.25モルのジアミンB(ジアミンAはジアミンBとは異なる)が0.5モルのPS及び1(1.0)モルのジイソシアネート用いられる、ジアミン及び/又はジイソシアネートの混合物。
(2)ポリシロキサン(ウレイド)と余分な芳香族アミンを有し、ジカルボキシル酸がないため、分子内にアミドグループがない、
という2つのポリマーの組が用意された。
48.19g(0.012m典型)のポリシロキサンプロピルアミン(PS−510)が秤量され、500mlの丸底フラスコに入れられ、150mlのメチレンクロライド(MeCl2)に溶解された。0.60g(0.003m典型)の4,4’−オキシジアニリンが秤量され、小さいビーカーに入れられ、30mlのMeCl2に溶解された。これは、PS−510溶液に混ぜながら加えられた。フラスコが添加漏斗と窒素吸入口と共にセットされて乾燥窒素と共に20分間開放された。
1.15g(0.0075m典型)のフマリルジクロライドが秤量され、小さいビーカーに入れられ、30mlのMeCl2に溶解された。これは添加漏斗に注がれ、約10分以上かけて液滴で反応物に加えられた。漏斗は2つの10mlのMeCl2ですすがれた。15mlのトリエチルアミンが漏斗に注がれ、10分以上かけて添加された。反応物は一時間混合された。
1.31g(0.0075m典型)の2,4−トルエンジイソシアネート(TDI)が秤量され、小さいビーカーに入れられ、30mlのMeCl2に溶解された。これは添加漏斗に注がれ、約10分以上かけて液滴で反応物に加えられた。反応物は30分混合され、1時間還流で加熱された。
検査は抽出物と、塩水、飽和ナトリウム重炭酸塩、及びイオン水とで行われた。溶液は硫酸マグネシウムで乾燥されガラス容器に濾過された。
48.19g(0.012m典型)のポリシロキサンジプロピルアミン(PS−510)が秤量され、500mlの丸底フラスコに入れられ、150mlのテトラヒドロフラン(THF)に溶解された。0.60g(0.003m典型)の4,4’−オキシジアニリンが秤量され、小さいビーカーに入れられ、30mlのTHFに溶解された。これは、PS−510溶液に混ぜながら加えられた。フラスコが添加漏斗と窒素吸入口と共にセットされて乾燥窒素と共に20分間開放された。
2.61g(0.015m典型)の2,4−トルエンジイソシアネート(TDI)が秤量され、小さいビーカーに入れられ、30mlのTHFに溶解された。これは添加漏斗に注がれ、約10分以上かけて液滴で反応物に加えられた。漏斗は2つの10mlのTHFですすがれた。反応物は30分混合され、1時間還流で加熱された。
48.19g(0.012m典型)のポリシロキサンジプロピルアミン(PS−510)が秤量され、500mlの丸底フラスコに入れられ、150mlのテトラヒドロフラン(THF)に溶解された。0.38g(0.003m典型)の2,6−ジアミノピリジンが秤量され、小さいビーカーに入れられ、30mlのTHFに溶解された。これは、PS−510溶液に混ぜながら加えられた。フラスコが添加漏斗と窒素吸入口と共にセットされて乾燥窒素と共に20分間開放された。
2.61g(0.015m典型)のトルエンジイソシアネート(TDI)が秤量され、小さいビーカーに入れられ、30mlのTHFに溶解された。これは添加漏斗に注がれ、約10分以上かけて液滴で反応物に加えられた。漏斗は2つの10mlのTHFですすがれた。反応物は30分混合され、1時間還流で加熱された。
48.19g(0.012m典型)のポリシロキサンジプロピルアミン(PS−510)が秤量され、500mlの丸底フラスコに入れられ、150mlのテトラヒドロフラン(THF)に溶解された。0.59g(0.003m典型)の4,4’−メチレンジアニリンが秤量され、小さいビーカーに入れられ、30mlのTHFに溶解された。これは、PS−510溶液に混ぜながら加えられた。フラスコが添加漏斗と窒素吸入口と共にセットされて乾燥窒素と共に20分間開放された。
2.61g(0.015m典型)のトルエンジイソシアネート(TDI)が秤量され、小さいビーカーに入れられ、30mlのTHFに溶解された。これは添加漏斗に注がれ、約10分以上かけて液滴で反応物に加えられた。漏斗は2つの10mlのTHFですすがれた。反応物は30分混合され、1時間還流で加熱された。
48.19g(0.012m典型)のポリシロキサンジプロピルアミン(PS−510)が秤量され、500mlの丸底フラスコに入れられ、150mlのテトラヒドロフラン(THF)に溶解された。0.64g(0.003m典型)のo−トリジンが秤量され、小さいビーカーに入れられ、30mlのTHFに溶解された。これは、PS−510溶液に混ぜながら加えられた。フラスコが添加漏斗と窒素吸入口と共にセットされて乾燥窒素と共に20分間開放された。
2.61g(0.015m典型)のトルエンジイソシアネート(TDI)が秤量され、小さいビーカーに入れられ、30mlのTHFに溶解された。これは添加漏斗に注がれ、約10分以上かけて液滴で反応物に加えられた。漏斗は2つの10mlのTHFですすがれた。反応物は30分混合され、1時間還流で加熱された。
48.19g(0.012m典型)のポリシロキサンジプロピルアミン(PS−510)が秤量され、500mlの丸底フラスコに入れられ、150mlのテトラヒドロフラン(THF)に溶解された。0.38g(0.003m典型)の2,6−ジアミノピリジンが秤量され、小さいビーカーに入れられ、30mlのTHFに溶解された。これは、PS−510溶液に混ぜながら加えられた。フラスコが添加漏斗と窒素吸入口と共にセットされて乾燥窒素と共に20分間開放された。
3.75g(0.015m典型)の4,4’−メチレンビスフェニルイソシアネート(MDI)が秤量され、小さいビーカーに入れられ、50mlのTHFに溶解された。これは添加漏斗に注がれ、約10分以上かけて液滴で反応物に加えられた。漏斗は2つの10mlのTHFですすがれた。反応物は30分混合され、1時間還流で加熱された。
アミン/ウレイド試料[PS−510(0.8モル)o−トリジン(0.2モル),フマリルクロライド(0.5モルs),トルエンジイソシアネート−2,4(TDI)(0.5モル)と酸受容体としてのトリエチルアミン)]について、21日の腐食試験を比較する。図3は、ポリシロキサン(アミド−ウレイド)組成物試料を用いた腐食試験からのテスト試料24の描画である。「X」は試験中にポリマーコーティングを切るためにナイフが用いられた箇所を示している。試験後、暗部26は腐食の証拠として「X」周辺に現れ、食塩水がポリマーの下に入り込んでコーティングの下のアルミニウムを腐食し始めていることを表している。この試料のモル率はポリウレイド[PS−510(0.8モル),オキシジアニリン(ODA)(0.2モル),TDI(1.0モル)]であり、図4は本開示に係るポリウレイド耐食組成物を用いた腐食試験によるテスト試料28の描画である。「X」は試験中にポリマーコーティングを切るためにナイフが用いられた箇所を示している。試験後、領域30には腐食は見られなかった。図4は、図3に示されるポリシロキサン(アミド/ウレイド)に対するポリウレイドの優れた耐食性を示している。
Claims (36)
- 対象物の表面上の腐食の形成を抑止するポリシロキサンウレイドであって、
(i)一般式:
で表され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR1及びR2がC1ないしC10のアルキル基、アリル基、及びポリアリルからなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR3及びR4が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットA1及びA2が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、ポリアリル、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットにおいて、xが1ないし1000である少なくとも一つのジアミン終端ポリシロキサン、
(ii)少なくとも一つの芳香族ジアミン、及び
(iii)少なくとも一つのジイソシアネート
を含む主鎖を有するポリシロキサンウレイド。 - ポリマーが、少なくとも一つの置換されたアリル基、アルキル基又はヘテロ−シランによって終端となり、置換基がアミノ基、ヒドロキシル基、又はメルカプト基を含む請求項1に記載のポリシロキサンウレイド。
- 少なくとも一つの芳香族ジアミンが、2,5−ジアミノベンゾトリフルオライド、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、4,4’−メチレンジアミン、2,2−ビス[4(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、4,4’−オキシジアニリン、4,4’−ジアミノジフェニルサルファイド、4,4’−ジアミノフェニルスルホン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)−ビフェニル、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、o−トリジンスルホン、3,3’−5,5’−テトラメチルベンジジン、2,7−ジアミノフルオレン、2,4−ジアミノ−6−(3,5−ジフルオロフェニル)−1,3,5−トリアジン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)プロパン、2,4−ジアミノ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,3,5−トリアジン、2,6−ジアミンピリジン及びこれらの組み合わせからなる群より選択される請求項1に記載のポリシロキサンウレイド。
- 少なくとも一つのジイソシアネートが、1,4−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、ブタン−1,4−ジイソシアネート、ヘキサメチレン−1,6−ジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、ジシクロヘキシル−メタン−4,4’−ジイソシアネート、シクロヘキシレン−1,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トルエン2,4−ジイソシアネート、トルエン2,6−ジイソシアネート、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジイソシアネート−ジフェニルエタン−(1,2)、及びこれらの組み合わせからなる群より選択される請求項1に記載のポリシロキサンウレイド。
- 一般式:
−−(m/n/p)−(x/y)−
であり、
m、n、p、x、yがモル分率であり、
mがポリシロキサンジアミンであり、
nが芳香族ジアミンであり、
pがm及びnとは異なるジアミンであり、
xがジイソシアネートであり、
yがxとは異なるジイソシアネートであり、
m、n及びpがそれぞれ0ないし1の値を有し、m+n+p=1であり、
x及びyがそれぞれ0ないし1の値を有し、x+y=1であるポリマーを含む請求項1に記載のポリシロキサンウレイド。 - 以下の反応生成物を含むランダムポリシロキサンウレイドポリマー。
(i)一般式
で表され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR1及びR2がC1ないしC10のアルキル基、アリル基、及びポリアリルからなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR3及びR4が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットA1及びA2が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、ポリアリル、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットにおいて、xが1ないし1000である少なくとも一つのジアミン終端ポリシロキサン、
(ii)少なくとも一つの芳香族ジアミン、
(iii)少なくとも一つのジイソシアネート、及び
(iv)少なくとも一つのアミン官能トリアルコキシ−シラン - 対象物の表面上の腐食の形成を抑止するポリウレイドであって、
(i)少なくとも一つの脂肪族ジアミン、
(ii)少なくとも一つの芳香族ジアミン、及び
(iii)少なくとも一つのジイソシアネート
を含むポリウレイド。 - 少なくとも一つの脂肪族ジアミンが、1,5−ジアミノ−2−メチルペンタン、1,8−ジアミノオクタン、N,N’−ジメチル−1,6−ジアミノヘキサン、2,2,4−トリメチル−1,6−ジアミノヘキサン、N−シクロヘキシル−1,3−プロパンジアミン、3−アミノメチル−3,3,5−トリメチルシクロヘキシルアミン、2−ブチル−2−エチル−1,5−ペンタンジアミン、1,12−ジアミノドデカン、1,16−ヘキサデシルジアミン、4,4’−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)、ヘキサメチレンジアミン、N−イソプロピル−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ジ−tert−ブチルエチレンジアミン、1,8−ジアミノ−p−メンタン、N,N’−ジメチル−1,8−ジアミノオクタン、1,7−ジアミノヘプタン、及び、1,10−ジアミノデカンからなる群より選択される請求項7に記載のポリウレイド。
- 少なくとも一つの芳香族ジアミンが、2,5−ジアミノベンゾトリフルオライド、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、4,4’−メチレンジアミン、2,2−ビス[4(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、4,4’−オキシジアニリン、4,4’−ジアミノジフェニルサルファイド、4,4’−ジアミノフェニルスルホン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)−ビフェニル、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、o−トリジンスルホン、3,3’−5,5’−テトラメチルベンジジン、2,7−ジアミノフルオレン、2,4−ジアミノ−6−(3,5−ジフルオロフェニル)−1,3,5−トリアジン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)プロパン、2,4−ジアミノ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,3,5−トリアジン、2,6−ジアミンピリジン及びこれらの組み合わせからなる群より選択される請求項7に記載のポリウレイド。
- 少なくとも一つのジイソシアネートが、1,4−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、ブタン−1,4−ジイソシアネート、ヘキサメチレン−1,6−ジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、ジシクロヘキシル−メタン−4,4’−ジイソシアネート、シクロヘキシレン−1,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トルエン2,4−ジイソシアネート、トルエン2,6−ジイソシアネート、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジイソシアネート−ジフェニルエタン−(1,2)、及びこれらの組み合わせからなる群より選択される請求項7に記載のポリウレイド。
- 対象物の表面上の腐食の形成を抑止するコーティングであって、請求項1に記載のポリシロキサンウレイドを含むコーティング。
- 対象物の表面上の腐食の形成を抑止するコーティングであって、請求項2に記載のポリシロキサンウレイドを含むコーティング。
- 対象物の表面上の腐食の形成を抑止するコーティングであって、請求項3に記載のポリシロキサンウレイドを含むコーティング。
- 対象物の表面上の腐食の形成を抑止するコーティングであって、請求項4に記載のポリシロキサンウレイドを含むコーティング。
- 対象物の表面上の腐食の形成を抑止するコーティングであって、請求項7に記載のポリシロキサンウレイドを含むコーティング。
- 対象物の表面上の腐食の形成を抑止するコーティングであって、請求項8に記載のポリシロキサンウレイドを含むコーティング。
- ポリシロキサンウレイドの製造方法であって、少なくとも一つのジアミン終端ポリシロキサン、少なくとも一つの芳香族ジアミン、少なくとも一つのジイソシアネート、及び少なくとも一つのアミノ官能トリアルコキシ−シランを反応させることを含む製造方法。
- 少なくとも一つの長鎖脂肪族ジアミン、少なくとも一つの長鎖芳香族ジアミン、及び、少なくとも一つのジイソシアネートを反応させることを含むポリシロキサンウレイドの製造方法。
- 外表面を有する基材及び外表面上の少なくとも一部にある耐食ポリマーコーティングを含み、ポリマーコーティングが請求項1に記載のポリシロキサンウレイドから形成される、腐食の形成に抵抗力のある基材。
- 基材が、金属、カーボン組成物、木、プラスチック、グラファイトを含む樹脂基材、カーボン、グラスファイバー、透明材料、塗布された基材又は塗布されていない基材及びこれらの組み合わせからなる群から選択される請求項19に記載の基材。
- 外表面を有する基材及び外表面上の少なくとも一部にある耐食ポリマーコーティングを含み、ポリマーコーティングが請求項7に記載のポリウレイドから形成される、腐食の形成に抵抗力のある基材。
- 基材が、金属、カーボン組成物、木、プラスチック、グラファイトを含む樹脂基材、カーボン、グラスファイバー、透明材料、塗布された基材又は塗布されていない基材及びこれらの組み合わせからなる群から選択される請求項21に記載の基材。
- 構造体に対して耐食保護を供する方法であって、
(a)構造体を形成するステップ、
(b)構造体の一又は複数の表面を、
(i)一般式:
で表され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR1及びR2がC1ないしC10のアルキル基、アリル基、及びポリアリルからなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR3及びR4が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットA1及びA2が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、ポリアリル、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットにおいて、xが1ないし1000である少なくとも一つのジアミン終端ポリシロキサン、
(ii)少なくとも一つの芳香族ジアミン、
(iii)少なくとも一つのジイソシアネート、
を含む主鎖を有するポリシロキサンウレイドコーティングによりコーティングするステップ、
(c)コートされた表面を構造体の表面上で腐食が形成されやすい条件に晒すステップ
を含む方法。 - ポリシロキサンウレイドコーティングが、テトラヒドロフラン(THF)/ジメチルアセトアミド(DMAC)(60%/40%)混合物中のポリマーの溶液として表面に適用される請求項23に記載の方法。
- ポリシロキサンウレイドを溶媒中で溶解し、得られたポリシロキサンウレイドの溶液を表面に噴霧することをさらに含む請求項23に記載の方法。
- 表面が、金属、カーボン組成物、木、プラスチック、グラファイトを含む樹脂基材、カーボン、グラスファイバー、透明材料、塗布された又は塗布されていない基材及びこれらの組み合わせからなる群から選択される請求項23に記載の方法。
- 表面が航空機、宇宙船、回転翼航空機、トラック、自動車、ボート、船舶、電力線、及び橋のいずれかである請求項23に記載の方法。
- 構造体に対して耐食保護を供する方法であって、
(a)構造体を形成するステップ、
(b)構造体の一又は複数の表面を、
(i)一般式:
で表され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR1及びR2がC1ないしC10のアルキル基、アリル基、及びポリアリルからなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR3及びR4が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットA1及びA2が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、ポリアリル、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットにおいて、xが1ないし1000である少なくとも一つのジアミン終端ポリシロキサン、
(ii)少なくとも一つの芳香族ジアミン、
(iii)少なくとも一つのジイソシアネート、
を含む主鎖を有するポリシロキサンウレイドコーティングによりコーティングするステップ、
(c)ポリシロキサンウレイドコーティングを効果的な時間で硬化させるステップ、及び
(d)有色の溶液コーティングを硬化したポリシロキサンウレイドコーティングに適用するステップ
を含む方法。 - ポリシロキサンウレイドを溶媒中で溶解し、得られたポリシロキサンウレイドの溶液を表面に噴霧することをさらに含む請求項28に記載の方法。
- 表面が航空機、宇宙船、回転翼航空機、トラック、自動車、ボート、船舶、電力線、及び橋のいずれかである請求項28に記載の方法。
- 構造体に対して耐食保護を供する方法であって、
(a)構造体を形成するステップ、
(b)構造体の一又は複数の表面を、
(i)一般式:
で表され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR1及びR2がC1ないしC10のアルキル基、アリル基、及びポリアリルからなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットR3及びR4が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットA1及びA2が水素、C1ないしC6のアルキル基、アリル基、ポリアリル、C3ないしC6の脂環及びC3ないしC6のヘテロ環からなる群より独立して選択され、ポリシロキサンのそれぞれのユニットにおいて、xが1ないし1000である少なくとも一つのジアミン終端ポリシロキサン、
(ii)少なくとも一つの芳香族ジアミン、
(iii)少なくとも一つのジイソシアネート、
を含む主鎖を有するポリシロキサンウレイドコーティングによりコーティングするステップ、
(c)ポリシロキサンウレイドコーティングを効果的な時間で硬化させるステップ、
(d)プライマー溶液コーティングを硬化したポリシロキサンウレイドコーティングに適用するステップ、
(e)プライマー溶液コーティングを効果的な時間で硬化させるステップ、及び
(f)有色の溶液コーティングを硬化したプライマーコーティングに適用するステップ
を含む方法。 - ポリシロキサンウレイドを溶媒中で溶解し、得られたポリシロキサンウレイドの溶液を表面に噴霧することをさらに含む請求項31に記載の方法。
- 表面が航空機、宇宙船、回転翼航空機、トラック、自動車、ボート、船舶、電力線、及び橋のいずれかである請求項31に記載の方法。
- 構造体に対して耐食保護を供する方法であって、
(a)構造体を形成するステップ、
(b)構造体の一又は複数の表面を、
(i)少なくとも一つの脂肪族ジアミン、
(ii)少なくとも一つの芳香族ジアミン、及び
(iii)少なくとも一つのジイソシアネート、
を含むポリウレイドのポリウレイドコーティングによりコーティングするステップ、
(c)ポリウレイドコーティングを効果的な時間で硬化させるステップ、及び
(d)有色の溶液コーティングを硬化したポリウレイドコーティングに適用するステップ
を含む方法。 - ポリウレイドを溶媒中で溶解し、得られたポリウレイドの溶液を表面に噴霧することをさらに含む請求項34に記載の方法。
- 表面が航空機、宇宙船、回転翼航空機、トラック、自動車、ボート、船舶、電力線、及び橋のいずれかである請求項34に記載の方法。
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