JP2010509405A - 導電性ポリマーと部分フッ素化酸ポリマーとの安定化組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2006年6月30日に出願された米国仮特許出願第60/817954号明細書の優先権を主張する。
アノード/緩衝層/EL材料/カソード
および追加的な任意選択の層、材料、あるいは組成物を含んでもよい。通常、アノードは、たとえば、インジウム/スズ酸化物(ITO)などの、透明でありEL材料中に正孔を注入する能力を有するあらゆる材料である。任意選択により、アノードは、ガラスまたはプラスチックの基体上に支持されている。EL材料としては、蛍光性化合物、蛍光性およびリン光性の金属錯体、共役ポリマー、ならびにそれらの組成物および混合物が挙げられる。通常、カソードは、EL材料中に電子を注入する能力を有するあらゆる材料(たとえばCaまたはBaなど)である。緩衝層は、典型的には導電性ポリマーであり、アノードからEL材料層中への正孔の注入を促進する。緩衝層は、デバイス性能を促進する他の性質を有することもできる。
以下に説明する実施形態の詳細を扱う前に、一部の用語について定義または説明を行う。
一実施形態においては、本発明の導電性ポリマーは、少なくとも10-7S/cmの導電率を有する膜を形成する。導電性ポリマーが形成されるモノマーを「前駆体モノマー」と呼ぶ。コポリマーは、2種類以上の前駆体モノマーを有する。
Qは、S、Se、およびTeからなる群から選択され;
R1は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキチオ(alkythio)、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;あるいは両方のR1基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は任意選択により、1つまたは複数の二価の窒素原子、セレン原子、テルル原子、硫黄原子、または酸素原子を含んでもよい。
「アルコール」 −R3−OH
「アミド」 −R3−C(O)N(R6)R6
「アミドスルホネート」 −R3−C(O)N(R6)R4−SO3Z
「ベンジル」 −CH2−C6H5
「カルボキシレート」 −R3−C(O)O−Zまたは−R3−O−C(O)−Z
「エーテル」 −R3−(O−R5)p−O−R5
「エーテルカルボキシレート」 −R3−O−R4−C(O)O−Zまたは−R3−O−R4−O−C(O)−Z
「エーテルスルホネート」 −R3−O−R4−SO3Z
「エステルスルホネート」 −R3−O−C(O)−R4−SO3Z
「スルホンイミド」 −R3−SO2−NH−SO2−R5
「ウレタン」 −R3−O−C(O)−N(R6)2
式中、すべての「R」基はそれぞれ同じかまたは異なるものであり:
R3は単結合またはアルキレン基であり:
R4はアルキレン基であり
R5はアルキル基であり
R6は水素またはアルキル基であり
pは0または1〜20の整数であり
Zは、H、アルカリ金属、アルカリ土類金属、N(R5)4、またはR5である。
上記基はいずれも、さらに非置換の場合も置換されている場合もあり、いずれの基も、1つまたは複数の水素がFで置換されていてもよく、そして過フッ素化基を含んでもよい。一実施形態においては、上記アルキル基およびアルキレン基は1〜20個の炭素原子を有する。
Qは、S、Se、およびTeからなる群から選択され;
R7は、それぞれ同じかまたは異なるものであり、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、ヘテロアルケニル、アルコール、アミドスルホネート、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択され、但し、少なくとも1つのR7が水素ではなく、
mは2または3である。
R1は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキチオ(alkythio)、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、アミドスルホネート、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;あるいは両方のR1基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は任意選択により、1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、または酸素原子を含んでもよく;
R2は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アルカノイル、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択される。
aは0または1〜4の整数であり;
bは1〜5の整数であり、但しa+b=5であり;
R1は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキチオ(alkythio)、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;あるいは両方のR1基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は任意選択により、1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、または酸素原子を含んでもよい。
Qは、S、Se、Te、またはNR6であり;
R6は、水素またはアルキルであり;
R8、R9、R10、およびR11は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキチオ(alkythio)、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択され;
R8とR9、R9とR10、およびR10とR11、のうち少なくとも1つがアルケニレン鎖を形成して5または6員の芳香環を完成させ、その環は、任意選択により1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、または酸素原子を含むことができる。
Qは、S、Se、Te、またはNHであり;
Tは、それぞれ同じかまたは異なるものであり、S、NR6、O、SiR6 2、Se、Te、およびPR6から選択され;
R6は、水素またはアルキルである。
Qは、S、Se、Te、またはNR6であり;
Tは、S、NR6、O、SiR6 2、Se、Te、およびPR6から選択され;
Eは、アルケニレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンから選択され;
R6は、水素またはアルキルであり;
R12は、それぞれ同じかまたは異なるものであり、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキチオ(alkythio)、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;あるいは両方のR12基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は任意選択により1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、または酸素原子を含んでもよい。
本発明の部分フッ素化酸ポリマー(「PFAP」)は、部分フッ素化されており、酸性プロトンを有する酸性基を有するあらゆるポリマーであってよい。これらの酸性基は、イオン化可能なプロトンを供給する。一実施形態においては、酸性プロトンは3未満のpKaを有する。一実施形態においては、酸性プロトンは0未満のpKaを有する。一実施形態においては、酸性プロトンは−5未満のpKaを有する。酸性基は、ポリマー主鎖に直接結合していてもよいし、ポリマー主鎖上の側鎖に結合していてもよい。酸性基の例としては、カルボン酸基、スルホン酸基、スルホンイミド基、リン酸基、ホスホン酸基、およびそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。酸性基はすべてが同じものである場合もあるし、ポリマーが2種類以上の酸性基を有することもできる。一実施形態においては、酸性基は、スルホン酸基、スルホンアミド基、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される。
−SO2−NH−SO2−R
式中、Rはアルキル基である。
bは1〜5の整数であり、
R13はOHまたはNHR14であり、
R14は、アルキル、フルオロアルキル、スルホニルアルキル、またはスルホニルフルオロアルキルである。
Wは、(CF2)q、O(CF2)q、S(CF2)q、(CF2)qO(CF2)qおよびSO2(CF2)qから選択され、
bは独立して1〜5の整数であり
R13はOHまたはNHR14であり、
R14は、アルキル、フルオロアルキル、スルホニルアルキル、またはスルホニルフルオロアルキルである。
Rfは、フッ素化アルキレン、フッ素化ヘテロアルキレン、フッ素化アリーレン、またはフッ素化ヘテロアリーレンから選択され;
Rgは、フッ素化アルキレン、フッ素化ヘテロアルキレン、フッ素化アリーレン、フッ素化ヘテロアリーレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンから選択され;
nは少なくとも4である。
式IXの一実施形態においては、RfおよびRgはパーフルオロアルキレン基である。一実施形態においては、RfおよびRgはパーフルオロブチレン基である。一実施形態においては、RfおよびRgはエーテル酸素を含有する。一実施形態においては、nは20を超える。
Rgは、フッ素化アルキレン、フッ素化ヘテロアルキレン、フッ素化アリーレン、フッ素化ヘテロアリーレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンから選択され;
R15は、フッ素化アルキレン基またはフッ素化ヘテロアルキレン基であり;
R16は、フッ素化アルキル基またはフッ素化アリール基であり;
aは0または1〜4の整数である。
R16は、フッ素化アルキル基またはフッ素化アリール基であり;
a、b、c、d、およびeはそれぞれ独立して0または1〜4の整数であり;
nは少なくとも4である。
R17〜R20は独立して、H、ハロゲン、1〜10個の炭素原子のアルキルまたはアルコキシ、Y、C(Rf’)(Rf’)OR21、R4Y、あるいはOR4Yであり;
Yは、COE2、SO2E2、またはスルホンイミドであり;
R21は水素であるか、または酸に不安定な保護基であり;
Rf’は、それぞれ同じかまたは異なるものであり、1〜10個の炭素原子のフルオロアルキル基であるか、1つに合わせたものが(CF2)eとなるかであり、eは2〜10であり;
R4はアルキレン基であり;
E2は、OH、ハロゲン、またはOR5であり;
R5はアルキル基であり;
但し、R17〜R20の少なくとも1つが、Y、R4Y、またはOR5Yである。
R4、R5、およびR17〜R20は、ハロゲンまたはエーテル酸素によって任意選択により置換されていてもよい。
−OaSi(OH)b-aR22 3-bR23RfSO3H
式中:
aは1〜bであり;
bは1〜3であり;
R22は、独立してアルキル、アリール、およびアリールアルキルからなる群から選択される非加水分解性基であり;
R23は、1つまたは複数のエーテル酸素原子によって置換されていてもよい二座アルキレン基であり、但し、R23は、SiとRfとの間に直線状に配置された少なくとも2つの炭素原子を有し;
Rfは、1つまたは複数エーテル酸素原子によって置換されていてもよいパーフルオルアルキレン(perfluoralkylene)基である。
−Og−[CF(Rf 2)CF−Oh]i−CF2CF2SO3H (XIV)
式中、Rf 2は、F、または、非置換であるか、1つまたは複数のエーテル酸素原子によって置換されているかのいずれかであり1〜10個の炭素原子を有するパーフルオロアルキル基であり、h=0または1であり、i=0〜3であり、g=0または1である。
一実施形態においては、酸性プロトンを置換する陽イオンは、有機陽イオンである。有機陽イオンの例としては、アンモニウムイオン、ならびに1つまたは複数のアルキル基で置換されたアンモニウムイオンが挙げられるが、これらに限定されるものではない。一実施形態においては、アルキル基は1〜3個の炭素原子を有する。
本発明の新規導電性ポリマー組成物は、(i)PFAPの存在下で前駆体モノマーを重合させることによって;または(ii)本質的に導電性のコポリマーを最初に形成し、それをPFAPと混合することによって調製される。
一実施形態においては、本発明の導電性コポリマー組成物は、PFAPの存在下での前駆体モノマーの酸化重合によって形成される。一実施形態においては、前駆体モノマーは、2つ以上の導電性前駆体モノマーを含む。一実施形態においては、これらのモノマーは、構造A−B−Cを有する中間前駆体モノマーを含み、式中、AおよびCは、同じかまたは異なっていてもよい導電性前駆体モノマーを表しており、Bは、非導電性前駆体モノマーを表している。一実施形態においては、この中間前駆体モノマーは、1つまたは複数の導電性前駆体モノマーとともに重合される。
(a)フッ素化酸ポリマーの水溶液または分散体を提供するステップと;
(b)ステップ(a)の溶液または分散体に酸化剤を加えるステップと;
(c)ステップ(b)の混合物に前駆体モノマーを加えるステップとを含む。
一実施形態においては、本質的に導電性のポリマーが、PFAPとは別に形成される。一実施形態においては、これらのポリマーは、対応するモノマーを水溶液中で酸化重合させることによって調製される。一実施形態においては、酸化重合は水溶性非フッ素化ポリマー酸の存在下で実施される。一実施形態においては、この酸は、非フッ素化ポリマースルホン酸である。この酸の一部の非限定的な例は、ポリ(スチレンスルホン酸)(「PSSA」)、ポリ(2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸)(「PAAMPSA」)、およびそれらの混合物である。酸化重合によって、正電荷を有するコポリマーが得られる場合、その酸の陰イオンが導電性ポリマーの対イオンとなる。この酸化重合は、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、およびそれらの混合物などの酸化剤を使用して行われる。
一実施形態においては、酸性プロトンを陽イオンで置換するのに好適な条件下で、導電性ポリマー組成物を少なくとも1つのイオン交換樹脂と接触させる。本発明の組成物は、1つまたは複数の種類のイオン交換樹脂で同時にまたは連続して処理することができる。
正孔輸送層にはあらゆる正孔輸送材料を使用することができる。一実施形態においては、本発明の正孔輸送材料は、減圧レベルに対して、4.2eV以下の光学バンドギャップ、および6.2eV以下のHOMOレベルを有する。
Arはアリーレン基であり;
Ar’およびAr’’は独立してアリール基から選択され;
R24〜R27は独立して、水素、アルキル、アリール、ハロゲン、ヒドロキシル、アリールオキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アルキルチオ、ホスフィノ、シリル、−COR、−COOR、−PO3R2、−OPO3R2、およびCNからなる群から選択され;
Rは、水素、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、およびアミノからなる群から選択され;
mおよびnは、それぞれ独立して0〜5の値を有する整数であり、m+n≠0である。
式XVIの一実施形態においては、Arは、直線状に配列した2つ以上のオルト縮合ベンゼン環を有するアリーレン基である。
本発明の二重奏組成物の正孔注入および正孔輸送層は、あらゆる層形成技術を使用して製造することができる。一実施形態においては、最初に正孔注入層を形成し、その正孔注入層の少なくとも一部の上に正孔輸送層を直接形成する。一実施形態においては、正孔輸送層は、正孔注入層上にその全体を覆って直接形成される。
本発明の別の一実施形態においては、少なくとも1つの層が本明細書に記載の導電性ポリマー組成物から作製される電子デバイスを提供する。用語「電子デバイス」は、1つまたは複数の有機半導体層または有機半導体材料を含むデバイスを意味することを意図している。電子デバイスとしては:(1)電気エネルギーを放射線に変換するデバイス(たとえば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、ダイオードレーザー、または照明パネル)、(2)電子的方法を介して信号を検出するデバイス(たとえば、光検出器、光導電セル、フォトレジスタ、光スイッチ、光トランジスタ、光電管、赤外線(「IR」)検出器、またはバイオセンサー)、(3)放射線を電気エネルギーに変換するデバイス(たとえば、光起電力デバイスまたは太陽電池)、(4)1つまたは複数の有機半導体層を含む1つまたは複数の電子部品(たとえば、トランジスタまたはダイオード)を含むデバイス、あるいは項目(1)〜(4)中のデバイスのあらゆる組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
この実施例では、熱安定性を測定するため、および熱安定性導電性ポリマー組成物を調製するためのPFAPの調製を示す。
この比較例では、実施例1で作製したポリ(VF2−PSEBVE酸)の熱安定性が不十分であることを示す。
この実施例では、本願特許出願人により供給されるポリ(パーフルオロエチレンエーテルスルホン酸)であるナフィオン(Nafion)(登録商標)の高い熱安定性を示す。
この実施例では、高pHポリ(VF2−PSEBVE酸)の高温組成物および安定性を示す。
この実施例では、ポリ(VF2−PSEBVE酸)の存在下で作製される熱安定性導電性ポリアニリンの調製を示す。
この実施例では、ポリアニリン/ポリ(VF2−PSEBVE酸)の性質およびデバイス性能を示す。
この実施例では、ポリ(VF2−PSEBVE酸)の存在下で作製される熱安定性導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)の調製を示す。
この実施例では、電子デバイス中の緩衝層としての熱安定性導電性ポリマーの使用を示す。この導電性ポリマー組成物は、実施例5で得たポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(VF2−PSEBVE酸)である。
この実施例では、熱安定性の測定、および熱安定性導電性ポリマー組成物の調製のための非パーフルオロスルホン酸ポリマーの調製を示す。このポリマーは、エチレン(「E」)と2−(2−(1,2,2−トリフルオロビニルオキシ)−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホニルフルオリド(「PSEPVE」)とのコポリマーであり、スルホン酸形態に変換されたものである。得られるポリマーをポリ(E−PSEPVE酸)と呼ぶ。
この比較例では、実施例7で作製したポリ(E−PSEPVE酸)の熱安定性が不十分であることを示す。
この実施例では、pH3.0のポリ(E−PSEPVE酸)の高温組成物を示す。
この実施例では、pH4.2のポリ(E−PSEPVE酸)の高温組成物を示す。
Claims (27)
- 導電性ポリマーと部分フッ素化酸ポリマーとを含む導電性ポリマー組成物であって、前記部分フッ素化酸ポリマー上の酸性プロトンの少なくとも50%が、無機陽イオン、有機陽イオン、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される陽イオンで置換されていることを特徴とする導電性ポリマー組成物。
- 前記導電性ポリマーが、チオフェン、セレノフェン、テルロフェン、ピロール、アニリン、および多環式芳香族からなる群から選択される少なくとも1つの前駆体モノマーから形成されることを特徴とする請求項1に記載の導電性組成物。
- 前記チオフェン、セレノフェン、およびテルロフェンの前駆体モノマーが、以下の式Iまたは式I(a)を含むことを特徴とする請求項2に記載の導電性組成物。
Qは、S、SeおよびTeからなる群から選択され;
R1は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキチオ(alkythio)、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;あるいは両方のR1基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は任意選択により、1つまたは複数の二価の窒素原子、セレン原子、テルル原子、硫黄原子、または酸素原子を含んでもよい);
Qは、S、Se、およびTeからなる群から選択され;
R7は、それぞれ同じかまたは異なり、かつ、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、ヘテロアルケニル、アルコール、アミドスルホネート、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択され、但し、少なくとも1つのR7は水素ではなく、
mは2または3である) - 式Iの前記前駆体モノマー中、両方のR1が一緒になって−O−(CHY)m−O−を形成し、式中、mは2または3であり、Yは、それぞれ同じかまたは異なり、かつ、水素、ハロゲン、アルキル、アルコール、アミドスルホネート、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択され、前記Y基は、部分的または完全にフッ素化されていてもよいことを特徴とする請求項3に記載の導電性組成物。
- 式I(a)の前記前駆体モノマー中、mが2であり、1つのR7が、5個を超える炭素原子のアルキル基であり、他のすべてのR7が水素であり、前記アルキル基は、部分的または完全にフッ素化されていてもよいことを特徴とする請求項3に記載の導電性組成物。
- 前記ピロール前駆体モノマーが以下の式IIを含むことを特徴とする請求項2に記載の導電性組成物。
R1は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキチオ(alkythio)、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、アミドスルホネート、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;あるいは両方のR1基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は任意選択により、1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、または酸素原子を含んでもよく;
R2は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アルカノイル、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択される) - 独立してアルキルを含む各R1またはR2が、スルホン酸、カルボン酸、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、またはシロキサン部分の1つまたは複数で独立して置換されていてもよいことを特徴とする請求項6に記載の導電性組成物。
- 両方のR1が一緒になって−O−(CHY)m−O−を形成し、式中、mは2または3であり、Yは、それぞれ同じかまたは異なり、かつ、水素、アルキル、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、アミドスルホネート、エーテル、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択され、そして水素を含まない任意のY基は、部分的または完全にフッ素化されていてもよいことを特徴とする請求項6に記載の導電性組成物。
- 前記アニリン前駆体モノマーが以下の式III、式IV(a)、または式IV(b)を含むことを特徴とする請求項2に記載の導電性ポリマー。
aは0〜4の整数であり;
bは1〜5の整数であり、但しa+b=5であり;
R1は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキチオ(alkythio)、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択され;あるいは両方のR1基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は任意選択により、1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、または酸素原子を含んでもよい);
a、b、およびR1は上記の定義の通りである) - aが0ではなく、少なくとも1つのR1がフッ素化または過フッ素化されていることを特徴とする請求項9に記載の導電性組成物。
- 前記縮合多環式複素環式芳香族前駆体モノマーが、以下の式Vまたは式V(a)〜V(g)を含むことを特徴とする請求項2に記載の導電性組成物。
Qは、S、Se、Te、またはNR6であり;
R6は、水素またはアルキルであり;
R8、R9、R10、およびR11は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキチオ(alkythio)、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択され;
R8とR9、R9とR10、およびR10とR11、のうちの少なくとも1つが一緒になって5または6員の芳香環を完成するアルケニレン鎖を形成し、その環は、任意選択により1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、または酸素原子を含んでもよい);
Qは、S、Se、Te、またはNHであり;
Tは、それぞれ同じかまたは異なり、かつ、S、NR6、O、SiR6 2、Se、Te、およびPR6から選択され;
R6は、水素またはアルキルである) - 前記前駆体モノマーが置換または非置換チエノ(チオフェン)であることを特徴とする請求項11に記載の導電性組成物。
- 前記縮合多環式複素環式芳香族前駆体モノマーが以下の式VIを含むことを特徴とする請求項2に記載の導電性組成物。
Qは、S、Se、Te、またはNR6であり;
Tは、S、NR6、O、SiR6 2、Se、Te、およびPR6から選択され;;
Eは、アルケニレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンから選択され;
R6は、水素またはアルキルであり;
R12は、それぞれ同じかまたは異なり、かつ、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキチオ(alkythio)、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;あるいは両方のR12基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は任意選択により1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、または酸素原子を含んでもよい) - 前記部分フッ素化酸ポリマーが、以下の式VIIまたは式VIII、あるいはそれらの組み合わせを有するモノマーのホモポリマーまたはコポリマーであることを特徴とする請求項1に記載の導電性組成物。
bは1〜5の整数であり、
R13はOHまたはNHR14であり、
R14は、アルキル、フルオロアルキル、スルホニルアルキル、またはスルホニルフルオロアルキルである);
Wは、(CF2)q、O(CF2)q、S(CF2)q、(CF2)qO(CF2)r、およびSO2(CF2)qから選択され、
bは独立して、1〜5の整数であり、
R13はOHまたはNHR14であり、
R14はアルキル、フルオロアルキル、スルホニルアルキル、またはスルホニルフルオロアルキルである) - 前記式Iの酸がSFSおよびSFSIから選択されることを特徴とする請求項14に記載の導電性組成物。
- 前記部分フッ素化酸ポリマーが、以下の式XIIまたは式XIIa〜XIIeの中の1つを含むことを特徴とする請求項1に記載の導電性組成物。
R17〜R20は独立して、H、ハロゲン、1〜10個の炭素原子のアルキルまたはアルコキシ、Y、C(Rf’)(Rf’)OR21、R4Y、あるいはOR4Yであり;
Yは、COE2、SO2E2、またはスルホンイミドであり;
R21は水素であるか、または酸に不安定な保護基であり;
Rf’は、それぞれ同じかまたは異なり、そして1〜10個の炭素原子のフルオロアルキル基であるか、または一緒になって(CF2)eであり、ここでeは2〜10であり;
R4は、アルキレン基であり;
E2は、OH、ハロゲン、またはOR7であり;
R5は、アルキル基であり;
但し、R17〜R20の少なくとも1つは、Y、R4YまたはOR5Yであり、
R4、R5、およびR17〜R20は、ハロゲンまたはエーテル酸素によって任意選択により置換されていてもよい);
- 前記部分フッ素化酸ポリマーが水溶性であることを特徴とする請求項1に記載の導電性組成物。
- 前記部分フッ素化酸ポリマーが水に対して分散性であることを特徴とする請求項1に記載の導電性組成物。
- 前記部分フッ素化酸ポリマーがコロイド形成性であることを特徴とする請求項1に記載の導電性組成物。
- 前記導電性ポリマーが部分フッ素化酸ポリマーでドープされていることを特徴とする請求項1に記載の導電性組成物。
- 前記陽イオンが、アンモニウムイオン、アルキルアンモニウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、部分酸化ポリアニリン、およびそれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の導電性組成物。
- 請求項1に記載の導電性組成物を含むことを特徴とする緩衝組成物。
- 請求項1に記載の導電性組成物を含むことを特徴とする緩衝層。
- 請求項1に記載の導電性組成物を含むことを特徴とするデバイス。
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