JP2010163433A - 複素環式縮合セレノフェンモノマー - Google Patents
複素環式縮合セレノフェンモノマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010163433A JP2010163433A JP2010004994A JP2010004994A JP2010163433A JP 2010163433 A JP2010163433 A JP 2010163433A JP 2010004994 A JP2010004994 A JP 2010004994A JP 2010004994 A JP2010004994 A JP 2010004994A JP 2010163433 A JP2010163433 A JP 2010163433A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- aryl
- groups
- reactant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 CC1=C*C=C1C Chemical compound CC1=C*C=C1C 0.000 description 14
- VGKLVWTVCUDISO-UHFFFAOYSA-N Brc1c[s]cc1Br Chemical compound Brc1c[s]cc1Br VGKLVWTVCUDISO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNIWWAFTCQOUOG-UHFFFAOYSA-N Brc1c[s]cc1C#Cc1ccccc1 Chemical compound Brc1c[s]cc1C#Cc1ccccc1 VNIWWAFTCQOUOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UADRYHSVOSSDQI-UHFFFAOYSA-N CCCCCC#Cc1c[s]cc1Br Chemical compound CCCCCC#Cc1c[s]cc1Br UADRYHSVOSSDQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTJVNIAXMXJVMI-UHFFFAOYSA-N CCCCCCC#Cc1c[s]cc1Br Chemical compound CCCCCCC#Cc1c[s]cc1Br KTJVNIAXMXJVMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLBJRZQXKFBBPL-UHFFFAOYSA-N CCCCCCc1cc2c[s]cc2[s]1 Chemical compound CCCCCCc1cc2c[s]cc2[s]1 XLBJRZQXKFBBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMHNYDJBWOPGHE-UHFFFAOYSA-N CCc1c[s]cc1C Chemical compound CCc1c[s]cc1C QMHNYDJBWOPGHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARVJATOWLSESMW-UHFFFAOYSA-N C[BrH]c1c[s]cc1I Chemical compound C[BrH]c1c[s]cc1I ARVJATOWLSESMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKRSGYFJVLPYLN-UHFFFAOYSA-N Cc1c[s]cc1C#Cc1ccccc1 Chemical compound Cc1c[s]cc1C#Cc1ccccc1 CKRSGYFJVLPYLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCEQRJWBUJIROQ-UHFFFAOYSA-N c1c(-c2ccccc2)[s]c2c[s]cc12 Chemical compound c1c(-c2ccccc2)[s]c2c[s]cc12 VCEQRJWBUJIROQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D517/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
- C07D517/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D517/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/28—Halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D345/00—Heterocyclic compounds containing rings having selenium or tellurium atoms as the only ring hetero atoms
Abstract
【解決手段】式(1)の化合物の調製方法であって、式(2)を有する第1の反応物質を準備するステップ;金属還元剤の存在下で第1の反応物質を還元して、式(3)を有する第2の反応物質を生成させるステップ;遷移金属触媒の存在下で、第2の反応物質を、置換された1−アルキンと反応させるステップ;式(4)を有する第3の反応物質を、Xを含む化合物の存在下で、アルキルリチウムと反応させ、式(5)を有する第4の反応物質を生成するステップ;そして第4の反応物質を水と反応させ、式(1)を有する化合物を生成させるステップを含む方法。
【選択図】なし
Description
本出願は、2007年7月13日に出願された、米国特許出願第11/777,362号の一部継続出願である(参照により、当該公表を本明細書に援用する)。
本出願の主題は、2007年7月13日に出願された、米国特許出願第11/777,386号、及び本出願と同日付で出願され、そして「セレン含有導電性ポリマー及び導電性ポリマーの製造方法」と題する米国特許出願第12/353,461号明細書に関する(参照により、当該公表を本明細書に援用する)。
米国特許第6,645,401号明細書(Gilesら)は、電界効果トランジスタ(FET)、光電池、及びセンサ素子を含む電気光学素子及び電子素子に有用な、半導体又は電荷輸送材料を生成するために好適な、ジチエノチオフェン(DTT)と、ビニレン又はアセチレン連結基との共役されたポリマーを開示する。
米国特許第6,676,857号明細書(Heeneyら)は、半導体、電荷輸送材料、電気光学系電界効果トランジスタ、光電池及びセンサ素子内で用いるための液晶材料としての、3−置換化−4−フルオロチオフェンの重合化単位を有するポリマーを開示する。
米国特許第6,709,808号明細書(Lelentalら)は、ピロール含有チオフェンポリマー及びアニリン含有ポリマーに基づく導電性ポリマーを組み込む、イメージ形成材料を開示する。
Heterocycles 1997,45,1891−1894は、複数ステップの経路によるセレノロ(2,3−c)チオフェンの調製を開示する。複数ステップの経路により、小さな規模において材料を合成するために有用であるが、大規模の工業装置向けに有利ではないことが示されている。
上述の特許、特許出願及び出版物の公表の全体を参照し、本明細書に援用する。
Rは、環構造に結合することができる任意の置換基であることができる。Rは、水素又はその同位体、ヒドロキシル、アルキル、例えば、C1〜C20の第1級、第2級又は第3級アルキル基、アリールアルキル、アルケニル、パーフルオロアルキル、パーフルオロアリール、アリール、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキニル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミド、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリール、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリール、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、スルホン酸、あるいは1又は2以上のスルホン酸(又はその誘導体)、リン酸(又はその誘導体)、カルボン酸(又はその誘導体)、ハロ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ又はエポキシ部分で置換されたアルキル又はフェニルを含むことができる。
次いで、第4の反応物質を、水と反応させて、式(1)を有する化合物を生成する。
次いで、第4の反応物質を水と反応させて、式(1)を有する化合物を生成させる。
次いで、上記反応物質を水と反応させ、式(6)を有する化合物を生成させる。
Rは、ヒドロキシル、アルキル、例えば、C1〜C20の第1級、第2級又は第3級アルキル基、アリールアルキル、アルケニル、パーフルオロアルキル、パーフルオロアリール(perfluororaryl)、アリール、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキニル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミド、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリール、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリール、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、スルホン酸、あるいは1又は2以上のスルホン酸(又はその誘導体)、リン酸(又はその誘導体)、カルボン酸(又はその誘導体)、ハロ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ又はエポキシ部分で置換されたアルキル又はフェニルを含むことができる。
本発明の開示の実施形態に従う方法の別の優位性は、複素環式縮合セレノフェンモノマーを含む。態様の1つでは、本発明の方法は、脱カルボキシル化化学反応を用いる必要なく実施されうる。
本発明の開示の実施形態の優位性は、複素環式縮合セレノフェンモノマー及びその誘導体を用いて、低い仕事関数(例えば、少なくとも約10-5S/cmのポリマーの導電率)を有する導電性ポリマーを製造することができることである。例えば、本発明の開示は、正孔注入材料として好適なポリマーを製造するためのモノマーを含む。
本発明の開示の実施形態の別の優位性は、複素環式縮合セレノフェンモノマー及びその誘導体を用いて、広範囲の電子用途を有する導電性ポリマーを製造することができることである。
本発明の開示の実施形態の別の優位性は、複素環式縮合セレノフェンモノマー及びその誘導体を用いて、酸化された形態のポリマーを製造することができることである。得られたポリマーは、高い導電率を有する高度に非局在化したイオン性ポリマーの形成を含む望ましい特性を有することができることである。
本発明の開示の実施形態の別の優位性は、複素環式縮合セレノフェン及びその誘導体に基づくモノマーを用いて、環境に安定な半導体ポリマーを製造することができることである。
Rは、環構造に結合することができる任意の置換基であることができる。
上記金属還元剤は、第1の反応物質を還元するために好適な任意の金属還元剤であり、そして亜鉛又はマグネシウムを含むことができるがこれらに限定されるものではない。
上記遷移金属触媒は、白金族含有触媒、例えば、パラジウムジクロリド−ビス−トリフェニルホスフィン、又はソノガシラカップリング化学反応内で用いられうる他の系を含むことができるが、これらに限定されるものではない。
上記アルキルリチウムは、アルキル含有リチウム化合物、例えば、n−ブチル、第2級及び第3級−ブチルリチウム又は他のアルキルリチウム薬剤(それらに限定されるものではない)を含むことができる。上記Xを含む化合物は、硫黄、セレン又はその組み合わせを含む化合物を含むことができる。好適な化合物には、セレン粉末及び硫黄(S8)が含まれるが、これらに限定されるものではない。次いで、第4の反応物質を水と反応させ、式(1)を有する化合物を生成させる。
次いで、第4の反応物質を水と反応させ、式(1)を有する化合物を生成させる。
次いで、第4の反応物質を水と反応させ、式(1)を有する化合物を生成させる。
上記加水分解性保護基は、加水分解な、任意の好適な保護基であることができ、そしてトリメチルシリル又はtert−ブチルジメチルシリルを含むことができるが、これらに限定されるものではない。
次いで、上記反応物質を水と反応させ、式(6)を有する化合物を生成させる。
ある実施形態では、Haは、独立して、Br又はI、並びに同一分子上のBr及びIの組み合わせである。
Rは、P1の環構造に結合することができる任意の置換基であることができる。
セレノロ[3,4−b]セレノフェン化合物を、本発明の開示の方法に従って、一連の反応において調製した。
セレノロ[3,4−b]チオフェン化合物を、本発明の開示の方法に従って、一連の反応において調製した。
新規な合成物を提供する本発明の開示に従って、モノマーを、2位において容易に誘導することができる。この例は、本発明の開示の方法に従って、一連の反応において調製される、2−フェニル−セレノロ[3,4−b]セレノフェンの調製を具体的に説明する。
新規な合成物を提供する本発明の開示に従って、モノマーを、2位において容易に誘導することができる。この例は、本発明の開示の方法に従って、一連の反応において調製される、2−フェニル−セレノロ[3,4−b]チオフェンの調製を具体的に説明する。
Claims (23)
- 次の式(1):
の化合物の調製方法であって、
次の各ステップ:
次の式(2):
を有する第1の反応物質を準備するステップ;
金属還元剤の存在下で第1の反応物質を還元して、次の式(3):
を有する第2の反応物質を生成させるステップ;
遷移金属触媒の存在下で、第2の反応物質を、置換された1−アルキンと反応させるステップ;
次の式(4):
を有する第3の反応物質を、Xを含む化合物(Xは、上述の通りである)の存在下で、アルキルリチウムと反応させ、次の式(5):
を有する第4の反応物質を生成するステップ;そして
第4の反応物質を水と反応させ、式(1)を有する化合物を生成させるステップ:
を含む方法。 - Rが、水素、水素の同位体、ヒドロキシル、アルキル、アリールアルキル、アルケニル、パーフルオロアルキル、パーフルオロアリール、アリール、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキニル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミド、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリール、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリール、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、スルホン酸、並びに1又は2以上のスルホン酸、スルホン酸誘導体、リン酸、リン酸誘導体、カルボン酸、カルボン酸誘導体、ハロ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、エポキシ部分及びそれらの組み合わせで置換されたアルキル及びフェニルから成る群から選択される、請求項1に記載の方法。
- Rが、水素、アルキルアリール、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、C1〜C12の第1級、第2級又は第3級アルキル基(F、Cl、Br、I又はCNにより単置換又は複数置換されていてもよく、そして1又は2以上の隣接しないCH2基が、O及び/又はS原子がお互いに直接結合しないような様式において、独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR’−、−SiR’R’’−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−又は−C≡C−で置換されていてもよい)、フェニル及び置換されたフェニル基、シクロヘキシル、ナフタレン、ヒドロキシル、アルキルエーテル、パーフルオロアルキル、パーフルオロアリール、カルボン酸、エステル及びスルホン酸基、パーフルオロ、SF5、F及びそれらの組み合わせ(ここでR’及びR’’は、お互いに独立して、H、アリール又は1〜12個のC原子を有するアルキルである)から成る群から選択される、請求項1に記載の方法。
- Rが、C1〜C12の第1級、第2級又は第3級アルキル基、及びパーフルオロアルキル基から成る群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記遷移金属触媒が、パラジウムを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記遷移金属触媒が、パラジウムジクロリド−ビス−トリフェニルホスフィンである、請求項5に記載の方法。
- Rが、水素、水素の同位体、ヒドロキシル、アルキル、アリールアルキル、アルケニル、パーフルオロアルキル、パーフルオロアリール、アリール、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキニル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミド、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリール、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリール、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、スルホン酸、並びに1又は2以上のスルホン酸、スルホン酸誘導体、リン酸、リン酸誘導体、カルボン酸、カルボン酸誘導体、ハロ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、エポキシ部分、及びそれらの組み合わせで置換されたアルキル及びフェニルから成る群から選択される、請求項7に記載の方法。
- Rが、水素、アルキルアリール、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、C1〜C12の第1級、第2級又は第3級アルキル基(F、Cl、Br、I又はCNにより単置換又は複数置換されていてもよく、そして1又は2以上の隣接しないCH2基が、O及び/又はS原子がお互いに直接結合しないような様式において、独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR’−、−SiR’R’’−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−又は−C≡C−で置換されていてもよい)、フェニル及び置換されたフェニル基、シクロヘキシル、ナフタレン、ヒドロキシル、アルキルエーテル、パーフルオロアルキル、パーフルオロアリール、カルボン酸、エステル及びスルホン酸基、パーフルオロ、SF5、F及びそれらの組み合わせ(ここでR’及びR’’は、お互いに独立して、H、アリール又は1〜12個のC原子を有するアルキルである)から成る群から選択される、請求項7に記載の方法。
- Rが、C1〜C12の第1級、第2級又は第3級アルキル基、及びパーフルオロアルキル基から成る群から選択される、請求項7に記載の方法。
- 前記遷移金属触媒がパラジウムを含む、請求項7に記載の方法。
- 前記遷移金属触媒が、パラジウムジクロリド−ビス−トリフェニルホスフィンである、請求項12に記載の方法。
- 次の式に従う複素環式モノマー化合物:
- Rが、アルキルアリール、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、C1〜C12の第1級、第2級又は第3級アルキル基(F、Cl、Br、I又はCNにより単置換又は複数置換されていてもよく、そして1又は2以上の隣接しないCH2基が、O及び/又はS原子がお互いに直接結合しないような様式において、独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR’−、−SiR’R’’−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−又は−C≡C−で置換されていてもよい)、フェニル及び置換されたフェニル基、シクロヘキシル、ナフタレン、ヒドロキシル、アルキルエーテル、パーフルオロアルキル、パーフルオロアリール、カルボン酸、エステル及びスルホン酸基、パーフルオロ、SF5、F及びそれらの組み合わせ(ここでR’及びR’’は、お互いに独立して、H、アリール又は1〜12個のC原子を有するアルキルである)から成る群から選択される、請求項13に記載の化合物。
- Rが、C1〜C12の第1級、第2級又は第3級アルキル基、及びパーフルオロアルキル基から成る群から選択される、請求項13に記載の化合物。
- 2−フェニル−セレノロ[2,3−c]チオフェン、2−フェニル−セレノロ[3,4−b]チオフェン及び2−フェニル−セレノロ[3,4−b]セレノフェン、2−ヘキシル−セレノロ[2,3−c]チオフェン、2−ヘキシル−セレノロ[3,4−b]チオフェン及び2−ヘキシル−セレノロ[3,4−b]セレノフェンから成る群から選択される、請求項13に記載の化合物。
- Rが、水素、アルキルアリール、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、C1〜C12の第1級、第2級又は第3級アルキル基(F、Cl、Br、I又はCNにより単置換又は複数置換されていてもよく、そして1又は2以上の隣接しないCH2基が、O及び/又はS原子がお互いに直接結合しないような様式において、独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR’−、−SiR’R’’−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−又は−C≡C−で置換されていてもよい)、フェニル及び置換されたフェニル基、シクロヘキシル、ナフタレン、ヒドロキシル、アルキルエーテル、パーフルオロアルキル、パーフルオロアリール、カルボン酸、エステル及びスルホン酸基、パーフルオロ、SF5、F及びそれらの組み合わせ(ここでR’及びR’’は、お互いに独立して、H、アリール又は1〜12個のC原子を有するアルキルである)から成る群から選択される、請求項17に記載の化合物。
- Rが、C1〜C12の第1級、第2級又は第3級アルキル基、及びパーフルオロアルキル基から成る群から選択される、請求項18に記載の化合物。
- Rが、水素、水素の同位体、ヒドロキシル、アルキル、アリールアルキル、アルケニル、パーフルオロアルキル、パーフルオロアリール、アリール、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキニル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミド、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリール、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリール、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、スルホン酸、並びに1又は2以上のスルホン酸、スルホン酸誘導体、リン酸、リン酸誘導体、カルボン酸、カルボン酸誘導体、ハロ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、エポキシ部分、及びそれらの組み合わせで置換されたアルキル及びフェニルから成る群から選択される、請求項20に記載の化合物。
- Rが、水素、アルキルアリール、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、C1〜C12の第1級、第2級又は第3級アルキル基(F、Cl、Br、I又はCNにより単置換又は複数置換されていてもよく、そして1又は2以上の隣接しないCH2基が、O及び/又はS原子がお互いに直接結合しないような様式において、独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR’−、−SiR’R’’−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−又は−C≡C−で置換されていてもよい)、フェニル及び置換されたフェニル基、シクロヘキシル、ナフタレン、ヒドロキシル、アルキルエーテル、パーフルオロアルキル、パーフルオロアリール、カルボン酸、エステル及びスルホン酸基、パーフルオロ、SF5、F及びそれらの組み合わせ(ここでR’及びR’’は、お互いに独立して、H、アリール又は1〜12個のC原子を有するアルキルである)から成る群から選択される、請求項21に記載の化合物。
- Rが、C1〜C12の第1級、第2級又は第3級アルキル基、及びパーフルオロアルキル基から成る群から選択される、請求項21に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12/353,609 US8148548B2 (en) | 2007-07-13 | 2009-01-14 | Heterocyclic fused selenophene monomers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010163433A true JP2010163433A (ja) | 2010-07-29 |
Family
ID=42111748
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010004994A Pending JP2010163433A (ja) | 2009-01-14 | 2010-01-13 | 複素環式縮合セレノフェンモノマー |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8148548B2 (ja) |
EP (1) | EP2210883A3 (ja) |
JP (1) | JP2010163433A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108336246B (zh) * | 2018-02-13 | 2019-07-26 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种有机发光器件 |
MX2022008676A (es) * | 2020-01-23 | 2022-08-10 | Chemours Co Fc Llc | Sintesis de (e)-1,1,1,4,5,5,5-heptafluoro-4-(trifluorometil)pent-2 -eno. |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61225165A (ja) * | 1985-03-01 | 1986-10-06 | ビーチヤム・グループ・ピーエルシー | 新規化合物、その製法及びそれを含む医薬組成物 |
JP2005035955A (ja) * | 2003-07-18 | 2005-02-10 | Nissan Chem Ind Ltd | スルホオキシアルキニルチオフェン化合物及びその製造法 |
JP2005154371A (ja) * | 2003-11-27 | 2005-06-16 | Japan Science & Technology Agency | 新規なベンゾジカルコゲノフェン誘導体、その製造方法およびそれを用いた有機半導体デバイス |
JP2006089413A (ja) * | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Japan Science & Technology Agency | 新規な有機半導体化合物、その製造方法およびそれを用いた有機半導体デバイス |
JP2006104471A (ja) * | 2004-10-04 | 2006-04-20 | Air Products & Chemicals Inc | 置換チエノチオフェンモノマー及び導電性ポリマー |
JP2006143704A (ja) * | 2004-10-04 | 2006-06-08 | Air Products & Chemicals Inc | ペンタフルオロスルファニル−置換チエノチオフェンモノマーおよび導電性ポリマー |
JP2006348019A (ja) * | 2005-05-13 | 2006-12-28 | Air Products & Chemicals Inc | フッ素化アルキルで置換されたチエノ[3,4−b]チオフェンモノマー及びそれらのポリマー |
JP2009035546A (ja) * | 2007-07-13 | 2009-02-19 | Air Products & Chemicals Inc | 複素環式縮合セレノフェンモノマー |
JP2009074055A (ja) * | 2007-07-13 | 2009-04-09 | Air Products & Chemicals Inc | セレン含有導電性ポリマー及び導電性ポリマーの製造方法 |
JP2010509405A (ja) * | 2006-06-30 | 2010-03-25 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 導電性ポリマーと部分フッ素化酸ポリマーとの安定化組成物 |
JP2011517701A (ja) * | 2007-09-10 | 2011-06-16 | エダ リサーチ アンド ディベロップメント カンパニー,リミティド | セレノフェンおよびセレノフェン系重合体、それらの調製物、およびその使用 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1618247A1 (ja) | 1967-06-05 | 1972-05-31 | ||
DE59010247D1 (de) | 1990-02-08 | 1996-05-02 | Bayer Ag | Neue Polythiophen-Dispersionen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
US6585914B2 (en) | 2000-07-24 | 2003-07-01 | Northwestern University | N-type thiophene semiconductors |
US6709808B2 (en) | 2001-05-14 | 2004-03-23 | Eastman Kodak Company | Imaging materials comprising electrically conductive polymer particle layers |
KR20030010508A (ko) | 2001-07-25 | 2003-02-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 모노-, 올리고- 및 폴리-4-플루오로티오펜 및 전하 이동물질로서의 이들의 용도 |
ATE461237T1 (de) | 2001-08-17 | 2010-04-15 | Merck Patent Gmbh | Konjugierte copolymere aus dithienothiophen und vinylen oder acetylen |
DE60236912D1 (de) | 2001-09-29 | 2010-08-19 | Merck Patent Gmbh | Mono-, Oligo- und Polymere aus Benzo(b)thiophen und 2,2'-bisbenzothiophen und ihre Verwendung als Ladungstransportmaterial |
SG124249A1 (en) | 2001-12-07 | 2006-08-30 | Sumitomo Chemical Co | New polymer and polymer light-emitting device using the same |
US7125479B2 (en) | 2002-07-11 | 2006-10-24 | The University Of Connecticut | Polymeric compositions comprising thieno[3,4-b]thiophene, method of making, and use thereof |
US7071289B2 (en) | 2002-07-11 | 2006-07-04 | The University Of Connecticut | Polymers comprising thieno [3,4-b]thiophene and methods of making and using the same |
US7270871B2 (en) | 2004-01-12 | 2007-09-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Dispersions and films comprising conducting polymer for optoelectronic devices |
US7569158B2 (en) | 2004-10-13 | 2009-08-04 | Air Products And Chemicals, Inc. | Aqueous dispersions of polythienothiophenes with fluorinated ion exchange polymers as dopants |
US7722785B2 (en) | 2005-06-27 | 2010-05-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conductive polymer compositions |
CN101595532B (zh) | 2005-06-28 | 2013-07-31 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 缓冲组合物 |
EP1754736B1 (en) | 2005-08-16 | 2011-05-11 | Merck Patent GmbH | Process for the polymerisation of thiophene or selenophene derivatives |
US20070170401A1 (en) | 2005-12-28 | 2007-07-26 | Che-Hsiung Hsu | Cationic compositions of electrically conducting polymers doped with fully-fluorinated acid polymers |
US20070278458A1 (en) | 2006-04-13 | 2007-12-06 | Martello Mark T | Electrically conductive polymer compositions |
US20070278453A1 (en) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Steffen Zahn | Electrically conductive polymers and method of making electrically conductive polymers |
JP2010513611A (ja) | 2006-12-22 | 2010-04-30 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 縮合したセレノフェンを含むポリマー |
US20090140219A1 (en) | 2007-07-13 | 2009-06-04 | Air Products And Chemicals, Inc. | Selenium Containing Electrically Conductive Polymers and Method of Making Electrically Conductive Polymers |
-
2009
- 2009-01-14 US US12/353,609 patent/US8148548B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-01-07 EP EP10150205A patent/EP2210883A3/en not_active Withdrawn
- 2010-01-13 JP JP2010004994A patent/JP2010163433A/ja active Pending
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61225165A (ja) * | 1985-03-01 | 1986-10-06 | ビーチヤム・グループ・ピーエルシー | 新規化合物、その製法及びそれを含む医薬組成物 |
JP2005035955A (ja) * | 2003-07-18 | 2005-02-10 | Nissan Chem Ind Ltd | スルホオキシアルキニルチオフェン化合物及びその製造法 |
JP2005154371A (ja) * | 2003-11-27 | 2005-06-16 | Japan Science & Technology Agency | 新規なベンゾジカルコゲノフェン誘導体、その製造方法およびそれを用いた有機半導体デバイス |
JP2006089413A (ja) * | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Japan Science & Technology Agency | 新規な有機半導体化合物、その製造方法およびそれを用いた有機半導体デバイス |
JP2006104471A (ja) * | 2004-10-04 | 2006-04-20 | Air Products & Chemicals Inc | 置換チエノチオフェンモノマー及び導電性ポリマー |
JP2006143704A (ja) * | 2004-10-04 | 2006-06-08 | Air Products & Chemicals Inc | ペンタフルオロスルファニル−置換チエノチオフェンモノマーおよび導電性ポリマー |
JP2006348019A (ja) * | 2005-05-13 | 2006-12-28 | Air Products & Chemicals Inc | フッ素化アルキルで置換されたチエノ[3,4−b]チオフェンモノマー及びそれらのポリマー |
JP2010509405A (ja) * | 2006-06-30 | 2010-03-25 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 導電性ポリマーと部分フッ素化酸ポリマーとの安定化組成物 |
JP2009035546A (ja) * | 2007-07-13 | 2009-02-19 | Air Products & Chemicals Inc | 複素環式縮合セレノフェンモノマー |
JP2009074055A (ja) * | 2007-07-13 | 2009-04-09 | Air Products & Chemicals Inc | セレン含有導電性ポリマー及び導電性ポリマーの製造方法 |
JP2011517701A (ja) * | 2007-09-10 | 2011-06-16 | エダ リサーチ アンド ディベロップメント カンパニー,リミティド | セレノフェンおよびセレノフェン系重合体、それらの調製物、およびその使用 |
Non-Patent Citations (6)
Title |
---|
JPN6012054167; Russian Chemical Bulletin 20, 1971, 1498 * |
JPN6012054168; Heterocycles 45, 1997, 1891-1894 * |
JPN6012054169; Heterocycles 45, 1997, 1899-1902 * |
JPN6012054170; Tetrahedron 53, 1997, 15515-15534 * |
JPN6012054171; Acta Chem. Scand. 13, 1959, 1045-1046 * |
JPN6012054172; J. Org. Chem. 62, 1997, 1940-1954 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2210883A2 (en) | 2010-07-28 |
US20090143599A1 (en) | 2009-06-04 |
EP2210883A3 (en) | 2010-10-13 |
US8148548B2 (en) | 2012-04-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5350695B2 (ja) | 複素環式縮合セレノフェンモノマー | |
KR100736194B1 (ko) | 펜타플루오로설파닐 치환된 티에노티오펜 단량체 및 전도성중합체 | |
EP1778695B1 (en) | POLYMERS OF THIENO[2,3-b]THIOPHENE | |
KR20140094586A (ko) | 공역 융합 티오펜, 공역 융합 티오펜을 제조하는 방법, 및 이의 용도 | |
JP2004035555A (ja) | アルキレンジオキシチオフェン二量体および三量体、その製法およびその使用 | |
JP2011079827A (ja) | ベンゾジチオフェンを製造する方法および半導体ポリマを製造する方法 | |
KR20140090223A (ko) | 융합 티오펜, 융합 티오펜의 제조방법, 및 이의 용도 | |
JP5481850B2 (ja) | ヘテロアセン誘導体、その前駆化合物及びそれらの製造方法 | |
TW201211052A (en) | Anthra[2,3-b:7,6-b']dithiophene derivatives and their use as organic semiconductors | |
CN100471852C (zh) | 五氟甲硫烷基取代的噻吩并噻吩单体及导电聚合物 | |
JP2013544755A (ja) | アントラ[2,3−b:7,6−b’]ジチオフェン誘導体および有機半導体としてのそれらの使用 | |
JP2010163433A (ja) | 複素環式縮合セレノフェンモノマー | |
US8168671B2 (en) | Synthesis of thieno[3,4-b]thiophene, thieno[3,4-b]furan, related compounds and their derivatives and use thereof | |
JP5577604B2 (ja) | ヘテロアセン誘導体の製造方法及びテトラハロターフェニル誘導体 | |
Mustafa et al. | Efficient synthesis of 2, 5-dicarbonyl derivatives of 3, 4-ethylenedithiothiophene (EDTT) via addition-elimination reaction | |
US6825357B2 (en) | Benzodioxinothiophenes, their preparation and use | |
US20130079529A1 (en) | Organic compounds, process for preparing same and uses in electronics | |
JP2012214730A (ja) | チエノチオフェン共重合体及びその製造方法 | |
Ariefin et al. | Synthesis and Characterization of Benzodithiophene (BDT) Quinoid Compounds as a Potential Compound for n-Type Organic Thin-Film Transistors (OTFT) | |
US20130005979A1 (en) | Thienopyridine derivative, method for producing same and organic semiconductor device using same | |
KR20220019636A (ko) | 반응도 차이를 통해 방향성을 갖는 고분자 및 이의 제조방법 | |
KR20140104549A (ko) | 페난트로싸이아다이아졸 작용기를 갖는 단분자 및 이를 이용한 에너지 변환 소자 | |
JP2010254636A (ja) | ハロベンゾカルコゲノフェン誘導体、その原料化合物及びそれらの製造方法 | |
KR101233822B1 (ko) | 다이옥사이드페난트로티아다이아졸 작용기를 가진 고분자 또는 그 유도체 및 이를 이용한 에너지 변환 소자 | |
WO2018069935A1 (en) | Novel dithiophene compound, preparation and its application in organic photovoltaics thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20101101 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121016 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121023 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20121220 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20121226 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130423 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130521 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20130607 |