JP2010506964A - 放射線硬化性インク - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2006年10月11日付け出願の米国仮特許出願番号60/851,036に基づく利益を主張し、この全ての内容をここで参照により組み入れる。
一つの実施形態において、光カチオン重合開始剤と遊離基光開始剤との両方を含有する光開始剤系、カルボン酸エステルのアクリル酸エステル、および放射線硬化性官能基を含有する少なくとも一つの放射線硬化性材料を含み、25℃での粘度が約70cPs未満である、衝撃プリントヘッド用の放射線硬化性インク組成物が提供される。
高剪断速度での安定性(良好なレオロジー安定性)、高温での安定性および/またはプリントヘッド、特に衝撃プリントヘッド内における安定性の所望の特性を満たす放射線硬化性インクが開示される。本発明のインクは、衝撃プリントヘッドを用いる4kHz以上の印刷速度で広いプロセス帯を示す。この水準での印刷速度により、放射線硬化性インクを、従来のインクジェットインクと同様の速度で印刷させることができる。本明細書に開示の放射線硬化性インクは、紫外(UV)放射線を含む放射線を用いて硬化させることができる。特に有利な特徴において、印刷解像度および印刷品質を失うことなく、良好なジェット粉砕および迅速印刷条件下での広い操作帯を含む良好なジェット性能を有する放射線硬化性インクジェットインクを調製することができる。このインクは、周囲温度とプリントヘッド操作温度との両方における良好な物理的および化学的安定性、ならびに良好な老化安定性を有することも望ましい。
本発明のインク組成物は、光カチオン重合開始剤と遊離基光開始剤との両方を含む光開始剤系を含む。
本発明のインク組成物は、下記一般式で示される化合物としてここに記載されるカルボン酸エステルのアクリル酸エステルを含む。
本発明のインク組成物は、ヒドロキシル官能基を有するアクリル酸エステルモノマーであり得る単官能成分、単官能オキセタン、単官能エポキシ、単官能ビニルエーテルまたはビニルエーテルアルコール、単官能エチレン性不飽和化合物、単官能オリゴマー、または任意のこれらの組み合わせまたは小集団を含む。本発明のインク組成物において利用される単官能成分の量は、インクの合計重量に対して約1から約70重量%(wt%)、好ましくは3から約60wt%、好ましくは約5から約50wt%である。
本発明のインク組成物は、ヒドロキシル官能基を有するアクリル酸エステルモノマーを含む。適切なアクリル酸エステルモノマーとしては、ヒドロキシル官能性モノアクリレート、またはポリエーテルアルコールを含む直鎖、分岐鎖または環式アルキルアルコールのこれらのモノ(メタ)アクリレートが挙げられる。
本発明の組成物は、単官能オキセタン成分を含む。適切な単官能オキセタン成分は、好ましくは液状オキセタン樹脂、およびより好ましくは約25℃で液状である液状オキセタン樹脂またはオキセタン樹脂の組み合わせである。ここで用いることができる適切なオキセタン樹脂には、脂肪族、アルコキシ、アリールオキシ、シリル、アリールおよび脂環式オキセタンがある。
本発明のインク組成物は、単官能エポキシ成分を含む。適切な単官能エポキシ成分は、好ましくは約25℃で液状である液状エポキシ樹脂またはエポキシ樹脂の組み合わせである。ここで用いることができる適切なエポキシ樹脂として、ビスフェノールFエポキシ樹脂、ビスフェノールAエポキシ樹脂、芳香族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、アルキルエポキシ樹脂、アリル化ビスフェノールエポキシ樹脂およびこれらの組み合わせまたはこれらの小集団のいずれかが挙げられる。ここで用いることができる適切なエポキシ樹脂として、AOE X68(C16−C18モノグリシジルエーテル)、GD(グリシドール)、PNO(αピネンオキシド)およびビニルシクロヘキセンオキシドであるCELLOXIDE 2000(全て、Daicel Chemical Industriesから入手可能)、脂肪族C8−C10モノグリシジルエーテル(HELOXY 7)、C12−C14モノグリシジルエーテル(HELOXY 8)、ブチルグリシジルエーテル(HELOXY 61)、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(HELOXY 116)、C10モノグリシジルエステル(CARDURA N10)、o−クレジルグリシジルエーテル(HELOXY 62)、ノニルフェノールグリシジルエーテル(HELOXY 64)、パラ−tert−ブチルフェノールグリシジルエーテル(HELOXY 65)およびこれらの組み合わせ(HELOXYおよびCARDURA産物は、Hexion Specialty Chemicals Inc.から入手可能)が挙げられる。好ましい実施形態において、単官能エポキシ成分は脂肪族C8−C10モノグリシジルエーテルである。
本発明のインク組成物は、脂肪族単官能エチレン性不飽和成分を含む。放射線硬化性インクにおいて用いるための単官能エチレン性不飽和材料としては、例えばポリエーテルアルコールを含む直鎖、分岐鎖または環式アルキルアルコールの(メタ)アクリレートが挙げられる。具体例として、4個を超える炭素原子を有するアルコールのアクリレート、例えばラウリルアクリレートおよびステアリルアクリレート;ポリエーテルアルコールの(メタ)アクリレート、例えば2−(2−エトキシエトキシ)エチルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート;(メタ)アクリレートとヘテロ環との間の脂肪族結合基を場合により含有するヘテロ環式アルコールの(メタ)アクリレート、例えばテトラヒドロフランアクリレート、オキセタンアクリレート、イソボルニルアクリレート、シクロペンタジエンアクリレート等が挙げられる。これらの樹脂は、単独でまたはこれらの二種以上の組み合わせで用いることができる。ここで用いることができる適切な単官能アクリレート樹脂としては、SR256、SR285、CD420、およびSR506(Sartomer,Exton,Pennsylvaniaから入手可能)、M100(Rahn USA Corp,Aurora,Illinoisから入手可能)、およびこれらの組み合わせが挙げられる。
本発明のインク組成物は、脂肪族、芳香族、アルコキシ、アリールオキシ単官能ビニルエーテルおよびビニルエーテルアルコールを含む。具体例として、ビニルエーテル、例えばRapi−cure HBVE(ヒドロキシルブチルビニルエーテル)、Rapi−cure PEPC(プロピレンカーボネートのプロペニルエーテル)、Rapi−cure DDVE(ドデシルビニルエーテル)、Rapicure CHMVE(シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル)、Rapi−cure CVE(シクロヘキシルビニルエーテル)、Rapi−cure EHVE(2−エチルヘキシルビニルエーテル)、Rapi−cure ODVE(オクタデシルビニルエーテル)(全て、International Specialty Products,New Jersey,USAから入手可能)が挙げられる。
本発明のインク組成物は、脂肪族および芳香族単官能エチレン性不飽和成分/オリゴマーを含む。放射線硬化性インクで用いるための単官能エチレン性不飽和材料として、例えば直鎖、分岐鎖または環式アルキルアルコールの(メタ)アクリレート、ポリエーテルアルコールを含む芳香族アクリル酸オリゴマーが挙げられる。この例としては、CN131、CN152およびCN3100(Sartomer,Exton,Pennsylvaniaから入手可能)がある。
本発明のインク組成物は、2を超える官能基を含むと共に、三またはこれを超える官能性のアクリレート、四官能ビニルエーテルオリゴマー、三またはマルチ官能エポキシ、六官能のポリオール、オキセタンまたはこれらの組み合わせもしくはこれらの小集団のいずれかである多官能成分である。本発明のインク組成物中における多官能成分の量は、インクジェットインクの合計重量に対して約0から約95wt%、好ましくは約5から約80wt%、およびさらに好ましくは約8から約50wt%である。一つの実施形態において、本発明のインク組成物は多官能成分を実質的に含まない。
本発明のインク組成物は、脂肪族または芳香族マルチ官能エチレン性不飽和成分を含む。放射線硬化性インクにおいて用いるためのマルチ官能エチレン性不飽和材料として、例えばシリコーンの直鎖、分岐鎖、超分岐または環式アルキルアルコールの(メタ)アクリレートが挙げられる。この例として、シリコーンヘキサアクリレートEBECRYL1360およびウレタンアクリレートEBECYRL1290(Cytec Surface Specialties,West Paterson,New Jerseyから入手可能)、CN 2302、CN 2303(Sartomer)、BDE 1025、BDE1029(Bomar Specialties Co.)がある。
本発明のインク組成物は、マルチ官能ビニルエーテル成分を含む。例えばそれぞれビニルエーテル末端脂肪族または芳香族エステルモノマーであるVECTOMER 1312または5015(Morflex,Greensboro,North Carolinaから入手可能)およびトリス(4−ビニルオキシブチル)トリメリテートが挙げられる。
本発明のインク組成物は、脂肪族または芳香族のマルチ官能エポキシ成分を含む。放射線硬化性インクで用いるためのマルチ官能エポキシ材料としては、例えば脂肪族、アルコキシ、環式脂肪族、ビスフェノールA、マルチ官能エポキシが挙げられる。これらの例として、HELOXY 48およびHELOXY 505(9−オクタデセン酸、12−(2−オキシラニルメトキシ)−,1,2,3−プロパントリイルエステルのホモポリマー)(Hexion Specialty Chemicals,Inc.から入手可能)、EPOLEAD GT 401(脂環式テトラエポキシド、Daicel Chemical Industries Ltd.から入手可能)2,2−ビス(ヒドロキシメチル)1−ブタノールの1−2−エポキシ−4(2−オキシラニル)−シクロヘキサンの縮合生成物であると共に(3’−4’−エポキシシクロヘキサン)メチル3’−4’−エポキシシクロヘキシル−カルボキシレート(これもDaicel Chemical Industries Ltd.から入手可能)にブレンド/溶解されているEHPE 3150ポリエステル脂環式エポキシ樹脂が挙げられる。
本発明のインク組成物は、多官能アルコール成分を含んでよい。この例として、六官能アルコールBOLTORN H 2004(Perstorp specialty chemicals Toledo,Ohioから入手可能)がある。
本発明のインク組成物は、二官能成分を含む。適切な二官能モノマーとして、二官能アクリレート、二官能エポキシ、二官能ビニルエーテル、ビニルエーテル官能基とアクリレート官能基との両方を含有する化合物、オキセタン官能基とアクリレート官能基との両方を含有する成分、エポキシ官能基とアクリレート官能基との両方を含有する成分、二官能オリゴマー、二官能オキセタン、またはこれらの組み合わせもしくはこれらの小集団のいずれかが挙げられる。本発明のインク組成物中の二官能成分の量は、インクジェットインクの合計重量に対して約0から約95wt%、好ましくは約5から約80wt%、およびさらに好ましくは約10から約50wt%である。一つの実施形態において、本発明のインク組成物は、二官能成分を実質的に含まない。
本発明のインク組成物は、二官能アクリレート成分を含んでよい。適切な二官能アクリレート成分は、温度25℃で液状である成分である。ここで用いることができるアクリレートモノマーとして、例えばトリプロピレングリコールジアクリレート、ネオペンチル−グリコールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレートが挙げられる。これらのモノマーは単独でまたは二種以上の組み合わせで用いることができる。ここで用いることができるアクリレートオリゴマーとして、例えばCN9800と称するシリコーンジアクリレート(Sartomer Company,Inc.から入手可能)、およびEBECRYL 350と称するシリコーンジアクリレート(Cytec Surface Specialtiesから入手可能)が挙げられる。これらのオリゴマーは単独でまたは二種以上の組み合わせで用いることができる。
本発明のインク組成物は、脂肪族、環式脂肪族、ビスフェノールA、二官能エポキシ成分を含む。適切な二官能エポキシ成分は、好ましくは約25℃で液状であるエポキシモノマーまたはエポキシ樹脂の組み合わせである。ここで用いることができる適切なエポキシ樹脂として、ビスフェノールFエポキシ樹脂、ビスフェノールAエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、アルキルエポキシ樹脂、アリル化ビスフェノールエポキシ樹脂およびこれらの組み合わせまたはこれらの小集団のいずれかが挙げられる。ここで用いることができる適切なエポキシ成分としては、HELOXY 66(1,6−ヘキサンジオールのジグリシジルエーテル)、HELOXY 67(1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル)、EPIKOTE 877(ポリプロピレンオキシドジグリシジルエーテル)またはHELOXY 68(ネオペンチルグリコールのジグリシジルエーテル)、HELOXY 107(シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテル)、HELOXY 107、EPON resin 826およびEPON resin 828(ビスフェノールジグリシジルエーテル)、EPON resin 862およびEPON resin 863(ビスフェノールFジグリシジルエーテル)(HELOXY、EPIKOTEおよびEPON産物は、Hexion Specialty Chemicals Inc.から市販されている。)、および環式脂肪族エポキシド、例えばOMNI LANE OC1005(IGM Resinsから入手可能)、7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−カルボン酸の7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イルメチルエステル(UVACURE 1500:Cytec Surface Specialties,West Paterson,New Jerseyから入手可能)、1−メチル−4−(2−メチルオキシラニル)−7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン(二酸化リモネン:Millenium Specialty Chemicals,Hunt Valley,Marylandから入手可能)およびこれらの組み合わせも挙げられる。好ましい実施形態において、二官能エポキシ成分は、ネオペンチルグリコールのグリシジルエーテルである。
本発明のインク組成物は、脂肪族、環式脂肪族またはアルキルアリール二官能ビニルエーテル成分を含む。ここで用いることができる適切な二官能ビニルエーテル成分としては、Rapi−cure DVE 3(トリエチレングリコールジビニルエーテル)、Rapi−cure CHVE(シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル)、Rapi−cure DVE−2(ジエチレングリコールジビニルエーテル)、Rapi−cure DPE−2(ジプロピレングリコールジビニルエーテル)、Rapi−cure HDDVE(ヘキサンジオールジビニルエーテル)、Rapicure DVB ID(ブテンジオールジビニルエーテル)(全て、International Specialty Products,New Jersey,USAから入手可能)、トリエチレングリコールジビニルエーテル(DVE3:ISP,Guildford,UKから入手可能)、ビス[4−(エテニルオキシ)ブチル]ヘキサン二酸エステル(VECTOMER 4060:Morflex,Greensboro,North Carolinaから入手可能)、1,3−ベンゼンジカルボン酸のビス[4−(エテニルオキシブチル]エステル(VECTOMER 4010:これも、Morflex,Greensboro,North Carolinaから入手可能)が挙げられる。
本発明のインク組成物は、ビニルエーテル官能基とアクリレート官能基との両方を含有するハイブリッド成分も場合により含んでよい。これらの二官能モノマーは、特に、硬化性組成物の粘度を下げるのに有用である。二官能モノマーとしては、例えば2−(2−ビニルエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−(2−ビニルオキシエトキシ)−2−プロピル(メタ)アクリレート、2−(2−ビニルオキシエトキシ)−3−プロピル(メタ)アクリレート、2−(2−ビニルオキシエトキシ)−2−ブチル(メタ)アクリレート、2−(2−ビニルオキシエトキシ)−4−ブチル(メタ)アクリレート、2−(2−アリルオキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−(2−アリルオキシエトキシ)−2−プロピル(メタ)アクリレート、2−(2−アリルオキシエトキシ)−3−プロピル(メタ)アクリレート、2−(2−アリルオキシエトキシ)−2−ブチル(メタ)アクリレート、2−(2−アリルオキシエトキシ)−4−ブチル(メタ)アクリレート、2−(2−ビニルオキシプロポキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−(2−ビニルオキシプロポキシ)2−プロピル(メタ)アクリレート、2−(2−ビニルオキシプロポキシ)−3−プロピル(メタ)アクリレート、2−(3−ビニルオキシプロポキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−(3−ビニルオキシプロポキシ)−2−プロピル(メタ)アクリレート、2−(3−ビニルオキシプロポキシ)−3−プロピル(メタ)アクリレート、およびこれらの組み合わせまたはこれらの小集団のいずれかが挙げられるが、これらに限定されない。化合物2−(2−ビニルオキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート(VEEAおよびVEEM)は、Nippon Shokubai Co.,Inc,Tokyo,Japan.から市販されている。前記化合物の少なくとも一種を含む組み合わせを用いることができる。
本発明のインク組成物は、オキセタン官能基とアクリレート官能基との両方を含有するハイブリッド成分を場合により含んでもよい。二官能モノマーとして、例えばOXE−10(3−エチル−3−(メチルアクリレート)オキセタン:Osaka Organic Chemical Industries Ltd.から入手可能)が挙げられるが、これに限定されない。
本発明のインク組成物は、エポキシ官能基とアクリレート官能基との両方を含有するハイブリッド成分を場合により含んでよい。二官能モノマーとして、例えばCyclomer A400(3,4−エポキシ−シクロヘキシルメチルアクリレート)、Cyclomer M100(3,4−エポキシ−シクロヘキシルメチルメタクリレート)、MGMA(メチルグリシジルメタクリレート)(全て、Daicel Chemical Industriesから入手可能)およびグリシジルメタクリレート(Mitshubishi Rayon Company Ltd.から入手可能)が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明のインク組成物は、脂肪族および芳香族ポリエステルに基づくエチレン性不飽和オリゴマーを含む。これは、脂肪族または芳香族ポリエステルに基づくウレタンアクリレートジアクリレートオリゴマー、エポキシアクリレートオリゴマーまたはこれらの組み合わせであり得る。
本発明のインク組成物は、二官能オキセタン成分を含む。適切な二官能オキセタン成分は、好ましくは液状オキセタン樹脂、およびより好ましくは約25℃で液状である液状オキセタン樹脂またはオキセタン樹脂の組み合わせである。本明細書で用いることができる適切なオキセタン樹脂には、脂肪族、環式脂肪族、アリールおよび脂環式オキセタンがある。適切なオキセタン樹脂の具体例としては、脂肪族ビス[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテル(OXT−221)、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン(OXT 121)(いずれも、Toagosei Co.Ltd,Tokyo,Japanから入手可能)が挙げられる。これらの樹脂は、単独でまたはこれらの二種以上の組み合わせで用いることができる。
一つの実施形態において、本発明のインク組成物は、光カチオン重合開始剤と遊離基光開始剤との両方を含む光開始剤系、カルボン酸エステルのアクリル酸エステル、単官能モノマー、三またはこれより高い官能性のモノマーおよび二官能モノマーを含有する。
本発明のインク組成物は、アリル、ビニル、エチレン性不飽和、エポキシまたはアルキルオキシシラン基に基づく反応性または非反応性可塑剤成分を場合により含んでよい。用いられる場合、本発明のインク組成物中の反応性または非反応性可塑剤の量は、インクジェットインクの合計重量に対して約0から約25wt%、好ましくは約1から約20wt%、およびさらに好ましくは約2から約18wt%である。
本発明のインク組成物は、高度の耐湿性を提供するためにシラン接着促進剤を場合により含んでもよい。シラン接着促進剤は、ラジカルまたはカチオン性光重合性官能基を含有し、有機樹脂と無機基材との間に共有結合を提供し、その結果、接着性が増加し、水に晒された後の加水分解安定性とフィルム硬度の保持率が向上する。シラン促進剤は、好ましくは単官能エポキシシランである。適切なシラン接着促進剤としては、例えばMomentive Performance Materials,Friendly,WVから市販されているSILQUESTの商品名で販売されているものが挙げられるが、これらに限定されない。具体例として、SILQUEST A−172(ビニルトリ(2−メトキシ−エトキシ)シラン)、SILQUEST A−174(γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン)、SILQUEST A−186β(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン)、SILQUEST A−189(γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン)、A−187(γ−グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン)、A−1871またはY−15589(γ−グリシドオキシプロピルトリエトキシシラン)、Coatosil 1770[β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)−エチルトリエトキシシラン)]、Wetlink 78(γ−グリシドオキシプロピルメチルジエトキシシラン)、A171(ビニルトリメトキシシラン)、A151(ビニルトリエトキシシラン)、Coatosil 1706(ビニルトリイソプロポキシシラン)等が挙げられる。
本発明のインク組成物は、ポリシロキサン、アクリレート官能性ポリシロキサン、ポリアクリレートコポリマー、アクリレート官能性フルオロカーボンに基づく界面活性剤成分を場合により含んでもよい。適切な例として、Byk 377、Byk 3510、Byk 361N(全て、Byk Chemie USA Inc.,Wallingford,CT,USAから入手されるByk産物である。)、EBECRYL 381(Cytec Surface Specialties,Inc.から入手可能な三官能フルオロカーボンアクリレート)が挙げられる。用いられる場合、本発明のインク組成物中の界面活性剤の量は、インクジェットインクの合計重量に対して約0から約10wt%、好ましくは約0.001から約8wt%、およびさらに好ましくは約0.01から約5wt%である。
本発明のインク組成物は、ポリシロキサンに基づく消泡剤を場合により含んでよい。用いられる場合、本発明のインク組成物中の消泡剤の量は、インクジェットインクの合計重量に対して約0から約10wt%、好ましくは約0.01から約8wt%、およびさらに好ましくは約0.01から約4wt%である。
本発明のインク組成物は、安定化剤を場合により含んでよい。これらは、空気の存在下および不存在下の安定性の提供に有用である。この例として、Irgastab UV 10、Irgastab UV 22、Irganox 1010、Irganox 1035、およびTinuvin 292(Ciba,New York,New Yorkから入手可能)、Omnistab LS292(IGM Resins,Shanghai,Chinaから入手可能)、4−メトキシフェノールおよび前述の化合物の少なくとも一種を含む組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。用いられる場合、安定化剤の量は、インクジェットインクの合計重量に対して約0から約5wt%、好ましくは約0.001から約3wt%、およびさらに好ましくは約0.01から約1wt%である。
本発明のインク組成物は、アルキレンカーボネートまたはブチロラクトンのような反応性希釈剤を場合により含んでよい。理論に拘泥されることを望まないが、本発明者らは、これらの反応性希釈剤が、UV硬化後の酸条件下に開環すると考える。これらは、硬化性組成物の粘度の低下に有用である。アルキレンカーボネートとして、例えばグリセリンカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネートおよび前述の化合物の少なくとも一種を含む組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。用いられる場合、アルキレンカーボネートの量は、インクジェットインクの合計重量に対して約0から25wt%である。
本発明のインクは、着色剤または着色剤の組み合わせを含む着色剤組成物をさらに含有してよい。得られるインクの熱安定性が維持されるなら、顔料と染料との組み合わせを用いることができる。
静的表面張力の手順
静的表面張力は、インクと測定器具との間の熱的、化学的および機械的平衡において測定され、インクがこの上に噴射された基材をインク液滴がどれだけ容易に濡らすかに関係づけ得る。静的表面張力を決めるために種々の方法を用いることができ、例えばdu Nouy法が当分野で知られている。本発明のインクは、25℃での静的表面張力が1cm当たり約20から約45ダイン、好ましくは1cm当たり約21から約40ダイン、およびより好ましくは1cm当たり約22から約38ダインであり得る。
クロスハッチ接着性を、以下の手順に従って決めた。#6Mayerを用いてインクのフィルムを9μmの厚さで調製し、水銀蒸気ランプを700mJ/cm2で、Hランプを用いて硬化し、25℃(±2℃)および相対湿度50%(±5%)で16から24時間調整する。6本の平衡刃を有するGardco PA−2000切断ツールのような適切な切断ツールを用いて、2から2.5cmの長さで2.0mm離して並べられた一連の6本の平衡切り込みをフィルムに設け、続いて、同じ寸法で第1のセットに対して90°回転された第2のセットの切り込みを設けた。このようにして、クロスハッチパターンを得、次に、ブラシまたは圧縮空気を用いて清浄化して粒状汚染物を除去した。3M Corporation製の3M 610テープのような長さ7から8cmの適切なテープをクロスハッチ領域に適用し、滑らかに擦って、捕捉された空気の泡を除去して、良好な接触を確保した。次に、クロスハッチ領域への適用から90秒(±30秒)以内にテープを引き剥がした。次にクロスハッチ領域を、ASTM D3359の方法に従って定量した。「5B」は最高の接着を意味し、「0B」は最悪の接着を意味する。結果を以下の表Aに従って定量した。
インストロン引張試験機を用いて、100ニュートン負荷セルおよびクロスヘッド速度300mm/分として、伸びを測定した。Scotchcal220ビニル上にサンプルを調製し、引き下げるか、噴射により調製した。引き下げは、K−コータープルーファー上の12μロッドを用いて4.5の速度で行い、Hanovia Hランプ上で700mJ/cm2で硬化した。1/4インチ幅のストリップを切断し、40mm離れて設置されたグリップ内に並べた。ビニルが破断、インクの破壊が観察、またはインクの色褪せまたは白化が観察されると、試験を停止した。伸び率は、試験を停止した時点において測定した。インストロン試験機が炉を備える場合、基材としてポリカーボネートも用いた。インク/ポリカーボネートサンプルがグリップ内にいったん並べられると、ポリカーボネートを軟化させ、容易に拡張できるようにサンプルを150℃に加熱する必要があった。一つの実施形態において、本発明のインク組成物は、伸び率が少なくとも20%、好ましくは少なくとも40%である。
Haake Roto Visco 1およびTCP/P−Peltier Temperature Control Unitを用いて、インクの粘度を決めた。粘度は温度25℃で得られ、結果をセンチポイズ(cP)で提供する。一つの実施形態において、本発明のインクは、25℃において粘度が70cP未満、好ましくは約5から約70cP、好ましくは約10から約50cP、およびより好ましくは約12から約25cPであり得る。
MEK(メチルエチルケトン)摩擦技術は、ASTM D4752をASTM D3732−82に組み込むことにより硬化インクの溶媒抵抗を調べるための方法である。硬化すべきインクを、#6Mayerロッドを用いて基材に適用した。被覆フィルムを、Fusion Hランプ(最大出力600ワット/インチ)を用いて700mJ/cm2の線量(線量はPowerMapで記録)で硬化した。試験のために、少なくとも2インチの長さのインクフィルム表面の試験領域を選択した。2種類の厚さのチーズクロスに包まれたハンマーのボール端を、MEKで垂れる程度の湿潤状態に飽和させる。湿潤ボール端で、硬化フィルムの2インチ部分を交差して擦る。1回の前方運動と1回の後方運動が、1回の摩擦を構成する。試験領域に沿ったどこかの地点からインクが完全に除去されるまで、表面を擦る。
インクの硬化の程度は、DuraサンプルIR II ATR(Diamond)を備えるNicolet 860 Magna FT−IRベンチを用いて、硬化インクの処理されたエポキシ、ビニルエーテル、オキセタンおよびアクリレートのピークの割合を、それぞれ約909、1620、985および1407cm−1で測定することにより決めた。液状インクの液滴を、ダイアモンドATR結晶の上に配し、未反応液体のスペクトルを得た。#6Mayerロッド引き下げ基材を用いて約7から10μmの厚さのフィルムを形成することにより、スペクトル分析用のインクの硬化フィルムを調製した。次に、インクフィルムを、Fusion Hランプ(最大出力600ワット/インチ)を用いて線量700mJ/cm2で硬化した。硬化したインクフィルムを、基材から除去し、フィルムの最上面と最下面(基材に隣接する面)を硬化の程度について測定し、100%が完全硬化、0%が硬化無しに該当する。硬化性官能基の80%超、好ましくは90%超が転化した場合、フィルムが「実質的に硬化」と考えられる。
最上面についての硬化%=[1−(最上面についての1407cm−1での面積/液状についての1407cm−1での面積)]×100、および底面についての硬化%=[1−(底面についての1407cm−1での面積/液状についての1407cm−1での面積)]×100。
EDTM TS 1300錫側検出機を用いて、ガラスプレートの錫側を決めた。ガラスを検出機のUVランプの上部に乗せたときに、錫側が蛍光を発生するが、空気側は蛍光を発生しない。ガラスの空気側および/または錫側の上でのインクの引き下げを、基材上に#6Mayerロッドを用いて行い、Fusion Hランプをエネルギー密度700mJ/cm2(最大出力600ワット/インチ)(線量はPowerMapで記録)で用いて硬化した。引き下げたインクを、100℃で1分間、後硬化し、次に、硬化した被覆を、室温で24時間放置し、次に、以下の耐水性および耐蒸気性試験に用いた。
ガラスの空気側および/または錫側の上でのインクの引き下げを、基材上に#6Mayerロッドを用いて行い、Fusion Hランプをエネルギー密度700mJ/cm2(最大出力600ワット/インチ)(線量はPowerMapで記録)で用いて硬化した。引き下げたインクを、100℃で1分間、後硬化し、硬化した被覆を、室温で24時間放置、または、表16に示す時間、放置した。硬化した被覆を、脱イオン水中に20℃で72時間浸漬し、紙タオルで拭き、鉛筆硬度をASTM 3363−92aのように試験した。表17に示す水浸漬の前の鉛筆硬度も、ASTM 3363−92a試験法を用いて測定した。一つの実施形態において、本発明のインク組成物は、硬化した場合、脱イオン水中に20℃で72時間浸漬した後、ASTM 3363−92Aを用いて測定した少なくともBの鉛筆硬度を有する。
Fujifilm Dimatix/Spectra Sクラスプリントヘッドにおいて、ジェット操作帯を測定した。発射頻度は、4μ秒の(波型)上昇/下降時間および8μ秒の発射パルス幅を用いて1Hzから32Hzとし得る。ジェット操作帯(JOW)は、プリントヘッドの電圧および温度条件により定められ、全部で128のジェットが絶え間なく3分間発射し、中断するノズルは最大でも6つである。6つ以上のノズルが中断する場合、失敗と考えられる。
本明細書に提示される表において、Irgastab UV10、MeHqおよびIrganox 1035は安定化剤であり、Irgacure 819はホスフィンオキシド光開始剤であり、いずれもCiba Specilaty Chemicalsから入手される。BYK 3510、BYK 361NおよびBYK 377は界面活性剤であり、BYK 088およびBYK 080Aは消泡剤であり、全て、BYK−Chemie,Wallingford,CTから市販されている。ジエトキシアントラセンは、Acros Organicsから入手される。4−メトキシフェノールは、Sigma−Aldrich,Inc.から入手される遊離基安定化剤である。ITXは感光剤であり、Sartomer Company,Inc.からESACURE ITXとして市販されているイソプロピルチオキサントンである。SR256は2−(エトキシエトキシ)エチルアクリレートであり、SR351は三官能アクリレートであり、いずれもSartomer Companyから入手される。UVACURE1500は環式脂肪族ジエポキシであり、Cytec Surface Specialtiesから市販されている。カチオン性光開始剤UVACURE 1600はヨードニウム塩に基づき、Ebecryl 1360はシリコーンヘキサアクリレートであり、同様にCytec Surface Specialtiesから市販されている。GENOCURE MBFは、架橋に用いられるグリオキソレート系遊離基開始剤であり、Rahn Corporationから市販されている。HELOXY 7は単官能エポキシモノマーであり、HELOXY 68は二官能エポキシモノマーであり、具体的にはネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルであり、HELOXY 48は三官能エポキシモノマーであり、具体的には三官能脂肪族グリシジルエーテルであり、ACEモノマーは、分子の側鎖の一つにヒドロキシル基を有するネオデカン酸のグリシジルエステルのアクリレートエステルである。HELOXY 7、HELOXY 68、HELOXY 48およびACEは、Hexion Specialty Chemicals Inc.,Columbus,Ohioから入手される。BOLTORN H2004は、6個のヒドロキシル基を有する樹状ポリマーであり、Perstorp Specialty Chemicalsから入手される。CD 420は単官能モノマーであり、SR 506はイソボルニルアクリレートであり、CN131は単官能オリゴマーであり、CN 966J75は二官能脂肪族ポリエステル系ウレタンジアクリレートオリゴマーであり、Sartomer Companyから入手される。Neodene 16は1−ヘキサデセンであり、Shell Chemical Companyから市販されている。CELLOXIDE 2000はビニルシクロヘキセンオキシドであり、Daicel Chemical Industriesから市販されている。Omnicat BL 550はスルホニウムカチオン性光開始剤であり、IGM resinsから入手される。OXT−221はToagosei Company,Ltd.から入手され、TMPOはPerstorp Specialty companyから入手される。4−HBAはOsaka Organic Chemicalから入手される。
Claims (24)
- a)光カチオン重合開始剤と遊離基光開始剤との両方を含む光開始剤系、
b)カルボン酸エステルのアクリル酸エステル、および
c)放射線硬化性官能基を含有する少なくとも一つの放射線硬化性材料、
を含み、25℃での粘度が約70cPs未満である、衝撃プリントヘッド用の放射線硬化性インク組成物。 - カルボン酸エステル部分が、α,α−ジメチルカプロン酸、α−エチル−α−メチル−カプロン酸、α,α−ジエチルカプロン酸、α,α−ジエチル吉草酸、α、α−ジメチルカプリン酸、α−ブチル−α−エチル−カプリン酸、α,α−ジメチルエナント酸、α,α−ジエチルペラルゴン酸、α−ブチル−α−メチル−カプロン酸、α、α−ジメチルカプリル酸、α−メチル−α−プロピル−カプロン酸、α−エチル−α−メチル−エナント酸、α−メチル−α−プロピル−吉草酸、α−エチル−α−メチル−カプリル酸、α−ブチル−α−メチル−カプリル酸、α−エチル−α−プロピル−カプロン酸、α−エチル−α−プロピル−吉草酸、α−ブチル−α−エチル−ペラルゴン酸、α,α−ジメチルプロピオン酸(ピバル酸)、ネオデカン酸およびこれらの組み合わせから誘導される、請求項2に記載の放射線硬化性インク組成物。
- 放射線硬化性材料が、単官能モノマー、多官能モノマーおよび二官能モノマーを含む、請求項1に記載の放射線硬化性インク組成物。
- 放射線硬化性材料が、単官能モノマーおよび多官能モノマーを含み、二官能モノマーを実質的に含まない、請求項1に記載の放射線硬化性インク組成物。
- 放射線硬化性材料が、単官能モノマーおよび二官能モノマーを含み、多官能モノマーを実質的に含まない、請求項1に記載の放射線硬化性組成物。
- 放射線硬化性材料が、単官能オキセタンを含む、請求項1に記載の放射線硬化性組成物。
- 光カチオン重合開始剤および遊離基光開始剤が各々独立して、インクの合計重量に対して約0.5から約15重量%の量で利用される、請求項1に記載の放射線硬化性インク組成物。
- カルボン酸エステルのアクリル酸エステルが、インクの合計重量に対して約0.01から約50重量%の量で利用される、請求項1に記載の放射線硬化性インク組成物。
- 少なくとも一つの放射線硬化性材料が、インクの合計重量に対して約1から約70重量%の単官能成分、約0から約95重量%の多官能成分および約0から約95重量%の二官能成分を含む、請求項1に記載の放射線硬化性インク組成物。
- 少なくとも一つの放射線硬化性材料が、インクの合計重量に対して約3から約60重量%の単官能成分、約5から約80重量%の多官能成分および約5から約80重量%の二官能成分を含む、請求項1に記載の放射線硬化性インク組成物。
- シラン接着促進剤をさらに含む、請求項1に記載の放射線硬化性インク組成物。
- 組成物が、噴出頻度が少なくとも約1Hzから約32kHzであるジェット操作帯を有し、組成物が、プリントヘッド内に少なくとも1日間滞在した後に安定した噴出を示す、請求項1に記載の放射線硬化性インク組成物。
- 組成物が、噴出頻度が少なくとも約1Hzから約16kHzであるジェット操作帯を有し、組成物が、プリントヘッド内に少なくとも1日間滞在した後に安定した噴出を示す、請求項1に記載の放射線硬化性インク組成物。
- 組成物が、噴出頻度が少なくとも約1Hzから約32kHzであるジェット操作帯を有し、組成物が、プリントヘッド内に少なくとも1日間滞在した後に安定した噴出を示す、請求項12に記載の放射線硬化性インク組成物。
- a)光カチオン重合開始剤と遊離基光開始剤との両方を含む光開始剤系、
b)ヒドロキシル官能基を有するアクリル酸エステルモノマー、および
c)放射線硬化性官能基を含有する少なくとも一つの放射線硬化性材料、
を含み、25℃での粘度が約70cPs未満である、衝撃プリントヘッド用の放射線硬化性インク組成物。 - 放射線硬化性官能基が単官能オキセタンおよび二官能オキセタンを含む、請求項16に記載の放射線硬化性インク組成物。
- 少なくとも40%の伸びを有する、請求項16に記載の放射線硬化性インク組成物。
- 基材を、
a)光カチオン重合開始剤と遊離基光開始剤との両方を含む光開始剤系、
b)カルボン酸エステルのアクリル酸エステル、および
c)放射線硬化性官能基を含有する少なくとも一つの放射線硬化性材料
を含む放射線硬化性インク組成物に接触させることを含む、印刷された物品を調製する方法。 - 衝撃プリントヘッドを利用してインク組成物を基材上に適用することにより接触が起こる、請求項19に記載の方法。
- 組成物が、噴出頻度が少なくとも約1Hzから約32kHzであるジェット操作帯を有し、組成物が、プリントヘッド内に少なくとも1日間滞在した後に安定した噴出を示す、請求項20に記載の方法。
- 組成物が、噴出頻度が少なくとも約1Hzから約16kHzであるジェット操作帯を有し、組成物が、プリントヘッド内に少なくとも1日間滞在した後に安定した噴出を示す、請求項20に記載の方法。
- 硬化されたインク組成物が、脱イオン水中に20℃で72時間浸漬した後にASTM3363−92Aにより測定された鉛筆硬度が少なくともBである、請求項19に記載の方法。
- 基材および硬化された放射線硬化性インク組成物を含む物品であって、この放射線硬化性インク組成物は、
a)光カチオン重合開始剤と遊離基光開始剤との両方を含む光開始剤系、
b)カルボン酸エステルのアクリル酸エステル、および
c)放射線硬化性官能基を含有する少なくとも一つの放射線硬化性材料
を含むものである物品。
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