JP2010502715A5 - - Google Patents
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Claims (24)
1,2,4-オキサジアゾール安息香酸又はその医薬として許容し得る塩の製造方法であって、
(1)シアノ安息香酸メチルエステルをヒドロキシルアミンと反応させる工程と、
(2)ハロベンゾイルクロリドでアシル化する工程と、
(3)縮合する工程と、
(4)前記メチルエステルを加水分解する工程と
を含む、各反応工程が同じ有機溶媒中で実行される、前記方法。
(1)シアノ安息香酸メチルエステルをヒドロキシルアミンと反応させる工程と、
(2)ハロベンゾイルクロリドでアシル化する工程と、
(3)縮合する工程と、
(4)前記メチルエステルを加水分解する工程と
を含む、各反応工程が同じ有機溶媒中で実行される、前記方法。
前記有機溶媒が、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、イソブタノール、プロパノール、ブタノール又はtert-アミルアルコールである、請求項1記載の方法。
前記有機溶媒がtert-ブタノールである、請求項1記載の方法。
工程(1)〜(3)が中間体を単離することなく実行される、請求項1記載の方法。
下式の化合物又はその医薬として許容し得る塩の製造方法であって:
(式中、
R1は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリール、-(CH2CH2O)nR6、又は任意の生物加水分解性基であり;
R6は、水素又は置換若しくは非置換のアルキルであり；
Xは、出現するごとに独立に、F、Cl、Br又はIであり;
nは、1から7の整数であり；
mは、1から5の整数である)
同じ溶媒中で、
(1)シアノ安息香酸エステル
をヒドロキシルアミンと反応させて
を得る工程と、その後
(2)ハロベンゾイルクロリドでアシル化して、
を得る工程と、その後
(3)縮合する工程と
を実行することを含む、前記方法。
R1は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリール、-(CH2CH2O)nR6、又は任意の生物加水分解性基であり;
R6は、水素又は置換若しくは非置換のアルキルであり；
Xは、出現するごとに独立に、F、Cl、Br又はIであり;
nは、1から7の整数であり；
mは、1から5の整数である)
同じ溶媒中で、
(1)シアノ安息香酸エステル
(2)ハロベンゾイルクロリドでアシル化して、
(3)縮合する工程と
を実行することを含む、前記方法。
XがFである、請求項5記載の方法。
mが1である、請求項5記載の方法。
XがFであり、且つmが1である、請求項5記載の方法。
R1がメチルである、請求項5記載の方法。
前記工程(1)〜(3)が中間体を単離することなく実行される、請求項5記載の方法。
前記溶媒がtert-ブタノールである、請求項10記載の方法。
前記ハロベンゾイルクロリドが2-フルオロベンゾイルクロリドである、請求項5記載の方法。
(4)下式:
の化合物のエステルを加水分解して
又は医薬として許容し得るその塩を得ることをさらに含む、請求項5記載の方法
(式中、
R1は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリール、-(CH2CH2O)nR6、又は任意の生物加水分解性基であり;
R6は、水素又は置換若しくは非置換のアルキルであり；
Xは、出現するごとに独立に、F、Cl、Br又はIであり;
nは、1から7の整数であり；
mは、1から5の整数である)。
(式中、
R1は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリール、-(CH2CH2O)nR6、又は任意の生物加水分解性基であり;
R6は、水素又は置換若しくは非置換のアルキルであり；
Xは、出現するごとに独立に、F、Cl、Br又はIであり;
nは、1から7の整数であり；
mは、1から5の整数である)。
前記加水分解がtert-ブタノール中で実行される、請求項13記載の方法。
R1がメチルである、請求項14記載の方法。
下式の化合物又はその医薬として許容し得る塩の製造方法であって:
中間体を単離することなく、
(1)シアノ安息香酸メチルエステル
をヒドロキシルアミンと反応させて:
を得る工程と、その後
(2)2-フルオロベンゾイルクロリドでアシル化して、
を得る工程と、その後
(3)縮合する工程と
を実行することを含む、前記方法。
(1)シアノ安息香酸メチルエステル
(2)2-フルオロベンゾイルクロリドでアシル化して、
(3)縮合する工程と
を実行することを含む、前記方法。
前記工程(1)〜(3)が同じ有機溶媒中で実行される、請求項16記載の方法。
前記溶媒がtert-ブタノールである、請求項17記載の方法。
(4)下式:
の化合物のメチルエステルを加水分解して
又はその医薬として許容し得る塩を得ることをさらに含む、請求項16記載の方法。
下式の化合物又はその医薬として許容し得る塩の製造方法であって:
同じ有機溶媒中で、
(1)シアノ安息香酸メチルエステル
をヒドロキシルアミンと反応させて
を得る工程と、その後
(2)2-フルオロベンゾイルクロリドでアシル化して、
を得る工程と、その後
(3)縮合する工程と
を実行することを含む、前記方法。
(1)シアノ安息香酸メチルエステル
(2)2-フルオロベンゾイルクロリドでアシル化して、
(3)縮合する工程と
を実行することを含む、前記方法。
前記溶媒がtert-ブタノールである、請求項20記載の方法。
前記工程(1)〜(3)が中間体を単離することなく実行される、請求項20記載の方法。
(4)下式:
のメチルエステルを加水分解して
又はその医薬として許容し得る塩を得ることをさらに含む、請求項20記載の方法。
前記加水分解がtert-ブタノール中で実行される、請求項23記載の方法。
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