JP2011511053A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011511053A5 JP2011511053A5 JP2010545562A JP2010545562A JP2011511053A5 JP 2011511053 A5 JP2011511053 A5 JP 2011511053A5 JP 2010545562 A JP2010545562 A JP 2010545562A JP 2010545562 A JP2010545562 A JP 2010545562A JP 2011511053 A5 JP2011511053 A5 JP 2011511053A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vorinostat
- iii
- haloformate
- treating
- hydroxylamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 14
- WAEXFXRVDQXREF-UHFFFAOYSA-N vorinostat Chemical compound ONC(=O)CCCCCCC(=O)NC1=CC=CC=C1 WAEXFXRVDQXREF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 229960000237 vorinostat Drugs 0.000 claims 9
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 208000031673 T-Cell Cutaneous Lymphoma Diseases 0.000 claims 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 201000007241 cutaneous T cell lymphoma Diseases 0.000 claims 4
- 201000005962 mycosis fungoides Diseases 0.000 claims 4
- 208000025638 primary cutaneous T-cell non-Hodgkin lymphoma Diseases 0.000 claims 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 208000000453 Skin Neoplasms Diseases 0.000 claims 2
- -1 alkenyl alcohols Chemical class 0.000 claims 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 201000000849 skin cancer Diseases 0.000 claims 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (14)
- 以下の工程を含む、ボリノスタットの製造方法：
（ａ）スベリン酸とハロホルメートとの反応；
（ｂ）アニリンと工程（ａ）の生成物との反応；
（ｃ）ハロホルメートと工程（ｂ）の生成物との反応；
（ｄ）ヒドロキシルアミンと工程（ｃ）の生成物との反応；および
（ｅ）生成物ボリノスタットの単離。 - 工程（ａ）および工程（ｃ）におけるハロホルメートが、
（ｉ）アルキルハロホルメート、アルケニルハロホルメート、アルキニルハロホルメート、アリールハロホルメートまたはアリールアルキルハロホルメートからなる群から独立して選択される；および／または
（ｉｉ）メチルハロホルメート、エチルハロホルメート、ベンジルハロホルメートまたはｔ−ブチルハロホルメートから独立して選択される；および／または
（ｉｉｉ）クロロホルメートである；および／または
（ｉｖ）メチルクロロホルメートである、
請求項１記載の方法。 - 工程（ａ）および工程（ｃ）が
（ｉ）塩基；および／または
（ｉｉ）有機塩基；および／または
（ｉｉｉ）トリアルキルアミン；および／または
（ｉｖ）トリエチルアミン
の存在下で実施される、請求項１または２記載の方法。 - 工程（ａ）〜（ｄ）が
（ｉ）２０℃より低い温度；および／または
（ｉｉ）−５〜１５℃の間；および／または
（ｉｉｉ）−５〜１０℃の間；および／または
（ｉｖ）０〜１０℃の間；および／または
（ｖ）０〜５℃の間
で実施される、請求項１〜３のいずれか記載の方法。 - 工程（ａ）〜（ｄ）が
（ｉ）有機溶媒；および／または
（ｉｉ）ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミドを含む群から選択される有機溶媒；および／または
（ｉｉｉ）テトラヒドロフラン
の中で実施される、請求項１〜４のいずれか記載の方法。 - 工程（ｄ）のヒドロキシルアミンが、
（ｉ）アルコール系溶媒；および／または
（ｉｉ）アルキルアルコール、アルケニルアルコールまたはアリールアルキルアルコールを含む群から選択されるアルコール系溶媒；および／または
（ｉｉｉ）メタノール、エタノール、イソプロパノールまたはブタノールを含む群から選択されるアルコール系溶媒；および／または
（ｉｖ）メタノール
のヒドロキシルアミンの溶液として存在する、請求項１〜５のいずれか記載の方法。 - 工程（ｄ）におけるヒドロキシルアミン溶液が、アルコール系溶媒のヒドロキシルアミンの溶液として存在し、前記ヒドロキシルアミン溶液が
（ｉ）２０℃より低い温度；および／または
（ｉｉ）−５〜１５℃の間；および／または
（ｉｉｉ）−５〜１０℃の間；および／または
（ｉｖ）０〜１０℃の間；および／または
（ｖ）０〜５℃の間
で用いられる、請求項１〜６のいずれか記載の方法。 - （ｉ）工程（ａ）〜（ｃ）の反応生成物を単離および／または精製しない；および／または
（ｉｉ）方法が、クロマトグラフィーを使用せずに実施される；および／または
（ｉｉｉ）方法が、５時間より短い時間で実施される；および／または
（ｉｖ）方法が、工業的スケールで実施される；および／または
（ｖ）ボリノスタットが、スベリン酸から３０％以上の収率で得られる；および／または
（ｖｉ）得られるボリノスタットが、９９％以上のＨＰＬＣ純度である
、請求項１〜７のいずれか記載の方法。 - 実質的に純粋なボリノスタット。
- 請求項１〜８のいずれか記載の方法で製造される、実質的に純粋なボリノスタット。
- （ｉ）医薬として使用するための；および／または
（ｉｉ）ガンを治療または予防するための；および／または
（ｉｉｉ）皮膚ガンを治療または予防するための；および／または
（ｉｖ）皮膚Ｔ細胞リンパ腫（ＣＴＣＬ）を治療または予防するための
、請求項９または１０記載のボリノスタットを含有する医薬。 - 請求項９〜１１のいずれか記載のボリノスタットを含有する医薬組成物。
- ガンを治療または予防するための医薬を製造における、請求項９〜１１のいずれか記載のボリノスタットの使用、または請求項１２記載の医薬組成物の使用。
- 医薬が
（ｉ）皮膚ガンを治療または予防するための；および／または
（ｉｉ）皮膚Ｔ細胞リンパ腫（ＣＴＣＬ）を治療または予防するための
医薬である、請求項１３記載の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN220KO2008 | 2008-02-07 | ||
| PCT/GB2009/050117 WO2009098515A1 (en) | 2008-02-07 | 2009-02-06 | Novel process for the preparation of vorinostat |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2011511053A JP2011511053A (ja) | 2011-04-07 |
| JP2011511053A5 true JP2011511053A5 (ja) | 2012-03-22 |
Family
ID=40637203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010545562A Withdrawn JP2011511053A (ja) | 2008-02-07 | 2009-02-06 | ボリノスタットの新規な製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20110039937A1 (ja) |
| EP (1) | EP2240436A1 (ja) |
| JP (1) | JP2011511053A (ja) |
| CN (1) | CN101939289A (ja) |
| AU (1) | AU2009211157A1 (ja) |
| CA (1) | CA2712858A1 (ja) |
| NZ (1) | NZ586955A (ja) |
| WO (1) | WO2009098515A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8883851B2 (en) | 2008-10-15 | 2014-11-11 | Generics [Uk] Limited | Process for the preparation of vorinostat |
| NZ593585A (en) | 2008-11-26 | 2012-12-21 | Generics Uk Ltd | Crystalline forms of vorinostat (suberoylanilide hydroxamic acid) |
| CN103018346A (zh) * | 2011-09-20 | 2013-04-03 | 北京本草天源药物研究院 | 伏立诺他及其药物组合物中的杂质的高效液相色谱分析方法 |
| CN103922967B (zh) * | 2014-04-15 | 2016-06-01 | 北京化工大学 | 一种异羟肟酸类化合物及其在制备抑制癌细胞增殖和/或治疗癌症的药物中的应用 |
| CN109096148B (zh) * | 2018-10-16 | 2021-04-20 | 新昌县勤勉生物医药科技有限公司 | 利用改性介孔材料一锅法制备伏立诺他的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5369108A (en) | 1991-10-04 | 1994-11-29 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Potent inducers of terminal differentiation and methods of use thereof |
| US5545665A (en) * | 1993-12-28 | 1996-08-13 | Allergan | Cyclopentane(ene) heptenoic or heptanoic acids and derivatives thereof useful as therapeutic agents |
| EP1541549A1 (en) | 2003-12-12 | 2005-06-15 | Exonhit Therapeutics S.A. | Tricyclic hydroxamate and benzaminde derivatives, compositions and methods |
-
2009
- 2009-02-06 NZ NZ586955A patent/NZ586955A/en not_active IP Right Cessation
- 2009-02-06 AU AU2009211157A patent/AU2009211157A1/en not_active Abandoned
- 2009-02-06 JP JP2010545562A patent/JP2011511053A/ja not_active Withdrawn
- 2009-02-06 WO PCT/GB2009/050117 patent/WO2009098515A1/en active Application Filing
- 2009-02-06 EP EP09707241A patent/EP2240436A1/en not_active Withdrawn
- 2009-02-06 CA CA2712858A patent/CA2712858A1/en not_active Abandoned
- 2009-02-06 CN CN2009801046283A patent/CN101939289A/zh active Pending
- 2009-02-06 US US12/863,793 patent/US20110039937A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5629214B2 (ja) | ２−メチル−２′−フェニルプロピオン酸誘導体の製造方法およびこれに使用される新規な中間体化合物 | |
| ES2487190T3 (es) | Procedimiento de producción de clorhidrato de prasugrel de alta pureza | |
| US8658789B2 (en) | Method for preparing linezolid and intermediates thereof | |
| JP2011511053A5 (ja) | ||
| JP6306173B2 (ja) | ベンズイミダゾール誘導体の製造方法 | |
| JP6108112B2 (ja) | 改良されたルフィナミド調製プロセス | |
| WO2017190609A1 (zh) | 一种高效合成西他沙星中间体(7s)-5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-基氨基甲酸叔丁酯的制备方法 | |
| ES2694512T3 (es) | Procedimiento mejorado para la preparación de pomalidomida y su purificación | |
| US20160355533A1 (en) | Crystalline Fosaprepitant Dicyclohexylamine Salt And Its Preparation | |
| WO2009098515A1 (en) | Novel process for the preparation of vorinostat | |
| KR101032600B1 (ko) | 고순도 레바미피드의 제조방법 | |
| WO2023082574A1 (zh) | 一种塞拉菌素的合成方法 | |
| US9630909B2 (en) | Process for the preparation of nepafenac | |
| NO20070635L (no) | Faste former av magnesiumsalt av S-omeprazol og fremgangsmater for deres fremstilling | |
| WO2012117410A1 (en) | A process for the preparation of n-[2-[(acetylthio) methyl]-1-oxo-3-phenylpropyl] glycine phenyl methyl ester and intermediates thereof | |
| JP5009736B2 (ja) | 環状アミノエーテルを用いたマンニッヒ反応 | |
| WO2006136919A1 (en) | An improved process for the preparation of florfenicol | |
| KR20160061542A (ko) | 새로운 루리코나졸 이성체 분리 방법 | |
| WO2019008595A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1- (4-FLUOROBENZYL) -3- (4-ISOBUTOXYBENZYL) -1- (1-METHYLPIPERIDIN-4-YL) UREA AND ITS SALTS | |
| JP5704763B2 (ja) | トランス−４−アミノシクロペンタ−２−エン−１−カルボン酸誘導体の製造 | |
| Hamadi et al. | Synthesis of new pyrazolines and their biological evaluation as antimicrobial agents | |
| CN110590768B (zh) | 杂环化合物、其组合物及其作为抗流感病毒药物的应用 | |
| JP2012097041A (ja) | フルオロアルキル基を有するテトラヒドロピラゾロピラゾロン誘導体及びその製造方法 | |
| Hsieh et al. | A Robust Method for Preparing Optically Pure MiniPEG-Containing Gamma PNA Monomers | |
| WO2015162551A1 (en) | Process for the preparation of apixaban |