RU2009113019A - Способы получения 1,2,4-оксадиазолбензойных кислот - Google Patents
Способы получения 1,2,4-оксадиазолбензойных кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009113019A RU2009113019A RU2009113019/04A RU2009113019A RU2009113019A RU 2009113019 A RU2009113019 A RU 2009113019A RU 2009113019/04 A RU2009113019/04 A RU 2009113019/04A RU 2009113019 A RU2009113019 A RU 2009113019A RU 2009113019 A RU2009113019 A RU 2009113019A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- butanol
- unsubstituted
- tert
- pharmaceutically acceptable
- Prior art date
Links
- LFJJTHGQRVVGGN-UHFFFAOYSA-N COC(c1cccc(-c2n[o]c(-c(cccc3)c3F)n2)c1)=O Chemical compound COC(c1cccc(-c2n[o]c(-c(cccc3)c3F)n2)c1)=O LFJJTHGQRVVGGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BELBATQPRYKIIA-UHFFFAOYSA-N COC(c1cccc(/C(/N)=N/O)c1)=O Chemical compound COC(c1cccc(/C(/N)=N/O)c1)=O BELBATQPRYKIIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения 1,2,4-оксадиазолбензойной кислоты или ее фармацевтически приемлемой соли, включающий следующие стадии: ! (1) реакцию метилового эфира цианобензойной кислоты с гидроксиламином; ! (2) ацилирование галогенбензоилхлоридом; ! (3) конденсацию и ! (4) гидролиз метилового сложного эфира, ! где каждую стадию реакции проводят в одном и том же органическом растворителе. ! 2. Способ по п.1, где органическим растворителем является тетрагидрофуран, диоксан, изобутилацетат, изопропилацетат, этилацетат, метанол, этанол, изопропанол, изобутанол, пропанол, бутанол или трет-амиловый спирт. ! 3. Способ по п.1, где органическим растворителем является трет-бутанол. ! 4. Способ по п.1, где стадии (1)-(3) проводят без выделения промежуточного продукта. ! 5. Способ получения соединения формулы ! ! или его фармацевтически приемлемой соли, ! где R1 представляет собой замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, -(СН2СН2О)nR6 или любую биогидролизуемую группу; ! Х в каждом случае независимо представляет собой F, Cl, Br или I и ! m равно целому числу от 1 до 5, ! включающий в себя проведение следующих стадий в том же самом растворителе: ! (1) реакцию эфира цианобензойной кислоты ! ! с гидроксиламином с получением ! ! последующее (2) ацилирование галогенбензоилхлоридом с получением ! ! и с последующей (3) конденсацией. ! 6. Способ по п.5, где Х представляет собой F. ! 7. Способ по п.5, где m равно 1. ! 8. Способ по п.5, где Х представляет собой F и m равно 1. ! 9. Способ по п.5, где R1 представляет собой метил. ! 10. Сп�
Claims (24)
1. Способ получения 1,2,4-оксадиазолбензойной кислоты или ее фармацевтически приемлемой соли, включающий следующие стадии:
(1) реакцию метилового эфира цианобензойной кислоты с гидроксиламином;
(2) ацилирование галогенбензоилхлоридом;
(3) конденсацию и
(4) гидролиз метилового сложного эфира,
где каждую стадию реакции проводят в одном и том же органическом растворителе.
2. Способ по п.1, где органическим растворителем является тетрагидрофуран, диоксан, изобутилацетат, изопропилацетат, этилацетат, метанол, этанол, изопропанол, изобутанол, пропанол, бутанол или трет-амиловый спирт.
3. Способ по п.1, где органическим растворителем является трет-бутанол.
4. Способ по п.1, где стадии (1)-(3) проводят без выделения промежуточного продукта.
5. Способ получения соединения формулы
или его фармацевтически приемлемой соли,
где R1 представляет собой замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, -(СН2СН2О)nR6 или любую биогидролизуемую группу;
Х в каждом случае независимо представляет собой F, Cl, Br или I и
m равно целому числу от 1 до 5,
включающий в себя проведение следующих стадий в том же самом растворителе:
(1) реакцию эфира цианобензойной кислоты
с гидроксиламином с получением
последующее (2) ацилирование галогенбензоилхлоридом с получением
и с последующей (3) конденсацией.
6. Способ по п.5, где Х представляет собой F.
7. Способ по п.5, где m равно 1.
8. Способ по п.5, где Х представляет собой F и m равно 1.
9. Способ по п.5, где R1 представляет собой метил.
10. Способ по п.5, где стадии (1)-(3) проводят без выделения промежуточного продукта.
11. Способ по п.10, где растворителем является трет-бутанол.
12. Способ по п.5, где галогенбензоилхлоридом является 2-фторбензоилхлорид.
13. Способ по п.5, дополнительно включающий
(4) гидролиз сложного эфира соединения формулы
с получением соединения
или его фармацевтически приемлемой соли,
где R1 представляет собой замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, -(СН2СН2О)nR6 или любую биогидролизуемую группу;
Х в каждом случае независимо представляет собой F, Cl, Br или I и
m равно целому числу от 1 до 5.
14. Способ по п. 13, где гидролиз проводят в трет-бутаноле.
15. Способ по п. 1, где R1 представляет собой метил.
16. Способ получения соединения формулы
или его фармацевтически приемлемой соли,
включающий в себя проведение нижеследующих стадий без выделения промежуточного продукта:
(1) реакцию метилового эфира цианобензойной кислоты
с гидроксиламином с получением
последующее (2) ацилирование 2-фторбензоилхлоридом с получением
с последующей (3) конденсацией.
17. Способ по п. 15, где стадии (1)-(3) проводят в том же самом органическом растворителе.
18. Способ по п. 17, где растворителем является трет-бутанол.
20. Способ получения соединения формулы
или его фармацевтически приемлемой соли,
включающий проведение нижеследующих стадий в одном и том же органическом растворителе:
(1) реакцию метилового эфира цианобензойной кислоты
с гидроксиламином с получением
последующее (2) ацилирование 2-фторбензоилхлоридом с получением
с последующей (3) конденсацией.
21. Способ по п.20, где растворителем является трет-бутанол.
22. Способ по п.20, где стадии (1)-(3) проводят без выделения промежуточного продукта.
24. Способ по п. 23, где гидролиз проводят в трет-бутаноле.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US84359506P | 2006-09-08 | 2006-09-08 | |
US60/843,595 | 2006-09-08 | ||
PCT/US2007/019561 WO2008030570A1 (en) | 2006-09-08 | 2007-09-06 | Processes for the preparation of 1,2,4-oxadiazole benzoic acids |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009113019A true RU2009113019A (ru) | 2010-10-20 |
RU2495030C2 RU2495030C2 (ru) | 2013-10-10 |
Family
ID=38935880
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009113019/04A RU2495030C2 (ru) | 2006-09-08 | 2007-09-06 | Способы получения 1,2,4-оксадиазолбензойных кислот |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7678922B2 (ru) |
EP (1) | EP2059513B1 (ru) |
JP (2) | JP5955494B2 (ru) |
KR (1) | KR101466368B1 (ru) |
CN (1) | CN101535284B (ru) |
AR (3) | AR062715A1 (ru) |
AU (1) | AU2007292915B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0716996B8 (ru) |
CA (2) | CA2842625C (ru) |
CL (1) | CL2007002606A1 (ru) |
DK (1) | DK2059513T3 (ru) |
ES (1) | ES2404348T3 (ru) |
HK (1) | HK1134094A1 (ru) |
IL (1) | IL197445A (ru) |
MX (1) | MX2009002439A (ru) |
MY (1) | MY148598A (ru) |
NZ (2) | NZ598012A (ru) |
PE (2) | PE20120669A1 (ru) |
PL (1) | PL2059513T3 (ru) |
PT (1) | PT2059513E (ru) |
RU (1) | RU2495030C2 (ru) |
TW (1) | TWI482761B (ru) |
UA (1) | UA99265C2 (ru) |
WO (1) | WO2008030570A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200901782B (ru) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SI3549936T1 (sl) | 2003-04-11 | 2021-09-30 | Ptc Therapeutics, Inc. | Spojina 1,2,4-oksadiazol benzojske kisline in njena uporaba za supresijo nesmiselne mutacije in zdravljenje bolezni |
PT2402002T (pt) | 2005-04-08 | 2018-10-08 | Ptc Therapeutics Inc | Composições de 1,2,4-oxadiazole oralmente activo para terapia de supressão de mutações nonsense |
RU2462246C2 (ru) * | 2006-03-30 | 2012-09-27 | ПиТиСи ТЕРАПЬЮТИКС, ИНК. | Способы получения функционального белка из днк, имеющей нонсенс-мутацию, и лечения нарушений, ассоциированных с ней |
CA2842625C (en) * | 2006-09-08 | 2016-07-12 | Ptc Therapeutics, Inc. | Processes for the preparation of 1,2,4-oxadiazole benzoic acids |
WO2008130370A1 (en) | 2006-09-25 | 2008-10-30 | Ptc Therapeutics, Inc. | Hydroxylated 1,2,4-oxadiazole benzoic acid compounds, compositions thereof and the use for nonsense suppression |
ZA200901949B (en) * | 2006-09-25 | 2010-07-28 | Ptc Therapeutics Inc | Crystalline forms of 3-[5-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-benzoic acid |
PT2073805E (pt) | 2006-10-12 | 2015-07-13 | Ptc Therapeutics Inc | Métodos para doseamento de um 1,2,4-oxadiazole oralmente ativo para terapia de supressão de mutações sem sentido |
CN101714009A (zh) * | 2009-05-14 | 2010-05-26 | 翁印嵩 | 集成通用电话功能的计算机 |
US9050347B2 (en) | 2011-01-25 | 2015-06-09 | Viviabiotech, S.L. | 1,2,4-oxadiazole derivatives as drugs modulating the GLP-1 peptide receptor |
WO2014008257A2 (en) | 2012-07-02 | 2014-01-09 | Monsanto Technology Llc | Processes for the preparation of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles |
TWI636978B (zh) | 2014-03-06 | 2018-10-01 | 美商Ptc治療公司 | 1,2,4-二唑苯甲酸之鹽及醫藥組合物 |
CN105461650B (zh) * | 2014-09-12 | 2018-04-13 | 杭州普晒医药科技有限公司 | 一种噁二唑化合物的溶剂化物及其制备方法 |
CN106316885B (zh) * | 2015-07-03 | 2019-02-12 | 普济生物科技(台州)有限公司 | 一种3-[5-(2-氟苯基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酸的制备方法 |
US10517853B2 (en) | 2015-10-30 | 2019-12-31 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating epilepsy |
TW201808922A (zh) | 2016-06-20 | 2018-03-16 | 台灣神隆股份有限公司 | 製備阿塔魯仁及其中間體的方法 |
WO2020128816A2 (en) | 2018-12-20 | 2020-06-25 | Pfizer Inc. | Pharmaceutical compositions and methods comprising a combination of a benzoxazole transthyretin stabilizer and an additional therapeutic agent |
WO2022112919A1 (en) | 2020-11-25 | 2022-06-02 | Pfizer Inc. | (aza)benzothiazolyl substituted pyrazole compounds |
CN113045510B (zh) * | 2021-03-31 | 2022-05-27 | 北京大学生命科学华东产业研究院 | 一种阿塔鲁伦的制备方法 |
CN114920667B (zh) * | 2022-06-30 | 2024-06-21 | 湖南大学 | 一种阿塔鲁伦酯的电化学制备方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2801509A1 (de) * | 1978-01-12 | 1979-07-19 | Schering Ag | 1,2,4-oxadiazolderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
DE3905242A1 (de) * | 1989-02-21 | 1990-08-23 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von phenyloxdiazolylanilinen |
NZ234760A (en) * | 1989-08-18 | 1991-09-25 | Sterling Drug Inc | Antiviral oxazole compounds and compositions |
DE4425794A1 (de) * | 1994-07-21 | 1996-01-25 | Basf Ag | Nitrofarbstoffe |
US6660753B2 (en) * | 1999-08-19 | 2003-12-09 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists |
AU2002313633B2 (en) * | 2001-06-08 | 2007-03-01 | Cytovia, Inc. | Substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs |
MY151199A (en) * | 2001-11-02 | 2014-04-30 | Rigel Pharmaceuticals Inc | Substituted diphenyl heterocycles useful for treating hcv infection |
US20040132726A1 (en) * | 2002-08-09 | 2004-07-08 | Astrazeneca Ab And Nps Pharmaceuticals, Inc. | New compounds |
GB0303503D0 (en) | 2003-02-14 | 2003-03-19 | Novartis Ag | Organic compounds |
SI3549936T1 (sl) * | 2003-04-11 | 2021-09-30 | Ptc Therapeutics, Inc. | Spojina 1,2,4-oksadiazol benzojske kisline in njena uporaba za supresijo nesmiselne mutacije in zdravljenje bolezni |
US20050075375A1 (en) * | 2003-05-14 | 2005-04-07 | Anadys Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds for treating hepatitis C virus |
PT2402002T (pt) * | 2005-04-08 | 2018-10-08 | Ptc Therapeutics Inc | Composições de 1,2,4-oxadiazole oralmente activo para terapia de supressão de mutações nonsense |
CA2842625C (en) * | 2006-09-08 | 2016-07-12 | Ptc Therapeutics, Inc. | Processes for the preparation of 1,2,4-oxadiazole benzoic acids |
-
2007
- 2007-09-06 CA CA2842625A patent/CA2842625C/en active Active
- 2007-09-06 KR KR1020097007202A patent/KR101466368B1/ko active IP Right Grant
- 2007-09-06 ES ES07837899T patent/ES2404348T3/es active Active
- 2007-09-06 MX MX2009002439A patent/MX2009002439A/es active IP Right Grant
- 2007-09-06 PT PT78378999T patent/PT2059513E/pt unknown
- 2007-09-06 NZ NZ598012A patent/NZ598012A/xx unknown
- 2007-09-06 AU AU2007292915A patent/AU2007292915B2/en active Active
- 2007-09-06 WO PCT/US2007/019561 patent/WO2008030570A1/en active Application Filing
- 2007-09-06 NZ NZ575511A patent/NZ575511A/en unknown
- 2007-09-06 ZA ZA200901782A patent/ZA200901782B/xx unknown
- 2007-09-06 BR BRPI0716996A patent/BRPI0716996B8/pt active IP Right Grant
- 2007-09-06 US US11/899,813 patent/US7678922B2/en active Active - Reinstated
- 2007-09-06 EP EP07837899A patent/EP2059513B1/en active Active
- 2007-09-06 PL PL07837899T patent/PL2059513T3/pl unknown
- 2007-09-06 UA UAA200903350A patent/UA99265C2/ru unknown
- 2007-09-06 JP JP2009527430A patent/JP5955494B2/ja active Active
- 2007-09-06 CA CA2662749A patent/CA2662749C/en active Active
- 2007-09-06 DK DK07837899.9T patent/DK2059513T3/da active
- 2007-09-06 MY MYPI20090941A patent/MY148598A/en unknown
- 2007-09-06 CN CN200780041169.XA patent/CN101535284B/zh active Active
- 2007-09-06 RU RU2009113019/04A patent/RU2495030C2/ru active
- 2007-09-07 TW TW096133607A patent/TWI482761B/zh active
- 2007-09-07 PE PE2011001405A patent/PE20120669A1/es active IP Right Grant
- 2007-09-07 AR ARP070103975A patent/AR062715A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-09-07 PE PE2007001203A patent/PE20080771A1/es active IP Right Grant
- 2007-09-07 CL CL200702606A patent/CL2007002606A1/es unknown
-
2009
- 2009-03-05 IL IL197445A patent/IL197445A/en active IP Right Grant
- 2009-11-13 US US12/617,757 patent/US8367841B2/en active Active
-
2010
- 2010-03-01 HK HK10102172.4A patent/HK1134094A1/xx unknown
-
2014
- 2014-05-20 JP JP2014103966A patent/JP2014193896A/ja active Pending
-
2017
- 2017-01-27 AR ARP170100223A patent/AR107474A2/es unknown
-
2020
- 2020-05-12 AR ARP200101362A patent/AR118922A2/es unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2009113019A (ru) | Способы получения 1,2,4-оксадиазолбензойных кислот | |
JP2010502715A5 (ru) | ||
RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
RU2011133749A (ru) | Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты | |
RU2014153131A (ru) | Способы получения определенных 2-(пиридин-3-ил)тиазолов | |
WO2004092126B1 (en) | Process and intermediates for the preparation of pyrrolidine carboxylic acids | |
RU2012154809A (ru) | Очистка позаконазола и промежуточных продуктов для синтеза позаконазола | |
RU2644766C2 (ru) | Способ получения 4-[5-(пиридин-4-ил)-1н-1,2,4-триазол-3-ил]пиридин-2-карбонитрила и его промежуточное соединение | |
ATE475653T1 (de) | Verfahren zur herstellung von valsartan | |
RU2009121819A (ru) | Производные моноацетата циклопентендиола | |
RU2011150505A (ru) | Способ получения производных пирипиропена | |
KR101000733B1 (ko) | 피페라진 유도체의 메실레이트 | |
US20100249415A1 (en) | Process for preparation of temsirolimus | |
KR20220092452A (ko) | D-메티로신 조성물 및 그의 제조 방법 | |
ATE297886T1 (de) | Verfahren zur herstellung eines optisch aktiven alkohols | |
RU2014153782A (ru) | Способ получения некоторых 2-(пиридин-3-ил)тиазолов | |
US6348592B1 (en) | Method of making dihydroperimidine squaraine compounds | |
DE602005025497D1 (de) | Verfahren zur herstellung von halogensubstituiertem benzoldimethanol | |
CA2507944A1 (en) | Process for producing (4e)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate and optically active form thereof | |
AU2006209556A1 (en) | Process for production of 5-chloro-2,4-dihydroxypyridine | |
CN115010753A (zh) | 一种水相中制备磷酸化偕二氟二烯烃化合物的方法 | |
KR20100019674A (ko) | 고순도 레바미피드의 제조방법 | |
DK1218366T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af cox-2-inhibitorer | |
EA201170790A1 (ru) | Синтез морфин-6-глюкуронида или одного из его производных | |
JP2007515403A5 (ru) |