RU2009121819A - Производные моноацетата циклопентендиола - Google Patents

Производные моноацетата циклопентендиола Download PDF

Info

Publication number
RU2009121819A
RU2009121819A RU2009121819/04A RU2009121819A RU2009121819A RU 2009121819 A RU2009121819 A RU 2009121819A RU 2009121819/04 A RU2009121819/04 A RU 2009121819/04A RU 2009121819 A RU2009121819 A RU 2009121819A RU 2009121819 A RU2009121819 A RU 2009121819A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
reacting
group
time sufficient
Prior art date
Application number
RU2009121819/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Курт ЛАУМЕН (DE)
Курт ЛАУМЕН
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2009121819A publication Critical patent/RU2009121819A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/12—Preparation of carboxylic acid esters from asymmetrical anhydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
    • C07C45/59—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/013—Esters of alcohols having the esterified hydroxy group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
    • C12P41/003—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions
    • C12P41/004—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions by esterification of alcohol- or thiol groups in the enantiomers or the inverse reaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/62—Carboxylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y301/00—Hydrolases acting on ester bonds (3.1)
    • C12Y301/01—Carboxylic ester hydrolases (3.1.1)
    • C12Y301/01003—Triacylglycerol lipase (3.1.1.3)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers

Abstract

1. Способ получения органических соединений формулы (I) ! ! где R1 выбран из группы, состоящей из C1-С8алкила, С6-С10арила, С1-С8алкокси или С6-С10арилокси группы, включающий стадии: ! (1) взаимодействия фурфурилового спирта в кислом растворе в течение времени, достаточного для образования соединения формулы (II) ! ! (2) взаимодействия соединения формулы (II) с защитной группой в апротонном растворителе в присутствии основания в течение времени, достаточного для образования соединения формулы (III) ! ! где Т - защитная группа; ! (3) восстановления соединения формулы (III) и удаления указанной защитной группы указанного соединения формулы (III), чтобы получить соединение формулы (IV) ! ! (4) взаимодействия соединения формулы (V) ! ! где каждый R1 независимо выбран из С1-С8алкила С6-С10арила, С1-С8алкокси или С6-С10арилокси группы группы, или ! соединения формулы (Va) ! ! где X выбран из группы, состоящей из галогена, имидазола или N-гидроксибензотриазола, с соединением формулы (IV), чтобы получить соединение формулы (VI) ! ! (5) взаимодействия соединения формулы (VI) с энзимом для получения соединения формулы (I). ! 2. Способ по п.1, где способ является способом получения органических соединений формулы (Iа) ! ! включающим стадии: ! (1) взаимодействия фурфурилового спирта в кислом растворе, включающем воду, в течение времени, достаточного для образования соединения формулы (IIа) ! ! (2) взаимодействия соединения формулы (IIа) с хлортриметилсиланом в дихлорметане в присутствии основания в течение времени, достаточного для образования соединения формулы (IIIа) ! ! (3) восстановления соединения формулы (IIIa) в апротонном растворителе, чтобы обеспечить пол�

Claims (13)

1. Способ получения органических соединений формулы (I)
Figure 00000001
где R1 выбран из группы, состоящей из C1-С8алкила, С6-С10арила, С1-С8алкокси или С6-С10арилокси группы, включающий стадии:
(1) взаимодействия фурфурилового спирта в кислом растворе в течение времени, достаточного для образования соединения формулы (II)
Figure 00000002
(2) взаимодействия соединения формулы (II) с защитной группой в апротонном растворителе в присутствии основания в течение времени, достаточного для образования соединения формулы (III)
Figure 00000003
где Т - защитная группа;
(3) восстановления соединения формулы (III) и удаления указанной защитной группы указанного соединения формулы (III), чтобы получить соединение формулы (IV)
Figure 00000004
(4) взаимодействия соединения формулы (V)
Figure 00000005
где каждый R1 независимо выбран из С1-С8алкила С6-С10арила, С1-С8алкокси или С6-С10арилокси группы группы, или
соединения формулы (Va)
Figure 00000006
где X выбран из группы, состоящей из галогена, имидазола или N-гидроксибензотриазола, с соединением формулы (IV), чтобы получить соединение формулы (VI)
Figure 00000007
(5) взаимодействия соединения формулы (VI) с энзимом для получения соединения формулы (I).
2. Способ по п.1, где способ является способом получения органических соединений формулы (Iа)
Figure 00000008
включающим стадии:
(1) взаимодействия фурфурилового спирта в кислом растворе, включающем воду, в течение времени, достаточного для образования соединения формулы (IIа)
Figure 00000009
(2) взаимодействия соединения формулы (IIа) с хлортриметилсиланом в дихлорметане в присутствии основания в течение времени, достаточного для образования соединения формулы (IIIа)
Figure 00000010
(3) восстановления соединения формулы (IIIa) в апротонном растворителе, чтобы обеспечить получение рацемической смеси соединения формулы (IVa)
Figure 00000011
(4) взаимодействия указанной рацемической смеси соединения формулы (IVа) с уксусным ангидридом в апротонном растворителе в присутствии основания в течение времени, достаточного для образования соединения формулы (VIa)
Figure 00000012
(5) взаимодействия соединения формулы (VIa) с липазой Novo SP435 или липазой Lipase PS Amano, чтобы получить соединение формулы (Iа).
3. Способ по п.2 для получения соединения формулы (Iа), где указанный кислый раствор стадии (1) включает ортофосфорную кислоту.
4. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где указанный кислый раствор стадии (1) имеет рН от приблизительно 3,0 до приблизительно 5,0.
5. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где указанное основание стадии (2) представляет собой триэтиламин.
6. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где стадия (2) дополнительно включает 4-диметиламинопиридин в качестве нуклеофильного катализатора.
7. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где стадия (3) включает гидрид диизобутилалюминия в качестве восстановителя на стадии (3).
8. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где указанный апротонный растворитель стадии (3) представляет собой смесь толуола и метил-трет-бутилового эфира.
9. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где указанное основание стадии (4) представляет собой триэтиламин.
10. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где стадия (4) дополнительно включает 4-диметиламинопиридин в качестве нуклеофильного катализатора.
11. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где указанный апротонный растворитель на стадии (4) представляет собой дихлорметан.
12. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где стадия (5) обеспечивает энантиомерное отношение в продукте соединения (Iа) по крайней мере 80%.
13. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где стадия (5) обеспечивает энантиомерное отношение в продукте соединения (Iа) по крайней мере 90%.
RU2009121819/04A 2006-11-10 2007-11-05 Производные моноацетата циклопентендиола RU2009121819A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06123845 2006-11-10
EP06123845.7 2006-11-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009121819A true RU2009121819A (ru) 2010-12-20

Family

ID=38007251

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009121819/04A RU2009121819A (ru) 2006-11-10 2007-11-05 Производные моноацетата циклопентендиола

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20100041918A1 (ru)
EP (1) EP2084121A1 (ru)
JP (1) JP2010508835A (ru)
KR (1) KR20090087054A (ru)
CN (1) CN101553459A (ru)
AU (1) AU2007316715A1 (ru)
BR (1) BRPI0718792A2 (ru)
CA (1) CA2669108A1 (ru)
MX (1) MX2009004991A (ru)
RU (1) RU2009121819A (ru)
WO (1) WO2008055874A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GT200500281A (es) * 2004-10-22 2006-04-24 Novartis Ag Compuestos organicos.
GB0500785D0 (en) * 2005-01-14 2005-02-23 Novartis Ag Organic compounds
GB0607950D0 (en) * 2006-04-21 2006-05-31 Novartis Ag Organic compounds
GB0607944D0 (en) * 2006-04-21 2006-05-31 Novartis Ag Organic compounds
KR20080110925A (ko) 2006-04-21 2008-12-19 노파르티스 아게 아데노신 ａ２ａ 수용체 효능제로서 사용하기 위한 퓨린 유도체
GB0607953D0 (en) * 2006-04-21 2006-05-31 Novartis Ag Organic compounds
EP1889846A1 (en) 2006-07-13 2008-02-20 Novartis AG Purine derivatives as A2a agonists
EP1903044A1 (en) * 2006-09-14 2008-03-26 Novartis AG Adenosine Derivatives as A2A Receptor Agonists

Family Cites Families (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1528382A (en) * 1974-12-26 1978-10-11 Teijin Ltd Cyclopentene diols and acyl esters thereof and processes for their preparation
US4738954A (en) * 1985-11-06 1988-04-19 Warner-Lambert Company Novel N6 -substituted-5'-oxidized adenosine analogs
US4873360A (en) * 1986-07-10 1989-10-10 Board Of Governors Of Wayne State University Process for the preparation of cyclopentanoids and novel intermediates produced thereby
US4954504A (en) * 1986-11-14 1990-09-04 Ciba-Geigy Corporation N9 -cyclopentyl-substituted adenine derivatives having adenosine-2 receptor stimulating activity
JP2586897B2 (ja) * 1987-03-09 1997-03-05 富士薬品工業株式会社 光学活性なシス−シクロペンテン−３，５−ジオ−ルモノエステルの製造法
US5688774A (en) * 1993-07-13 1997-11-18 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services A3 adenosine receptor agonists
US5691188A (en) * 1994-02-14 1997-11-25 American Cyanamid Company Transformed yeast cells expressing heterologous G-protein coupled receptor
AP772A (en) * 1996-01-02 1999-10-15 Aventis Pharma Inc Process for preparing 2,4-dihydroxypyridine and 2,4-dihydroxy-3-nitropyridine.
US6376472B1 (en) * 1996-07-08 2002-04-23 Aventis Pharmaceuticals, Inc. Compounds having antihypertensive, cardioprotective, anti-ischemic and antilipolytic properties
GB9813554D0 (en) * 1998-06-23 1998-08-19 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
AU2187100A (en) * 1998-12-31 2000-07-24 Aventis Pharmaceuticals Products Inc. Process for preparing n6-substituted deaza-adenosine derivatives
US6403567B1 (en) * 1999-06-22 2002-06-11 Cv Therapeutics, Inc. N-pyrazole A2A adenosine receptor agonists
US6214807B1 (en) * 1999-06-22 2001-04-10 Cv Therapeutics, Inc. C-pyrazole 2A A receptor agonists
US6586413B2 (en) * 1999-11-05 2003-07-01 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Methods and compositions for reducing ischemic injury of the heart by administering adenosine receptor agonists and antagonists
AU2002219497B2 (en) * 2001-01-16 2004-08-26 Can-Fite Biopharma Ltd. Use of an adenosine A3 receptor agonist for inhibition of viral replication
US20040162422A1 (en) * 2001-03-20 2004-08-19 Adrian Hall Chemical compounds
EP1258247A1 (en) * 2001-05-14 2002-11-20 Aventis Pharma Deutschland GmbH Adenosine analogues for the treatment of insulin resistance syndrome and diabetes
US7414036B2 (en) * 2002-01-25 2008-08-19 Muscagen Limited Compounds useful as A3 adenosine receptor agonists
JP2004005044A (ja) * 2002-05-30 2004-01-08 Sony Corp 情報送受信装置、情報送信装置および方法、情報受信装置および方法、情報処理装置および方法、情報送信管理装置および方法、情報受信管理装置および方法、記録媒体、並びにプログラム
EP1699459B1 (en) * 2003-12-29 2007-06-06 Can-Fite Biopharma Ltd. Method for treatment of multiple sclerosis
AR049384A1 (es) * 2004-05-24 2006-07-26 Glaxo Group Ltd Derivados de purina
US7825102B2 (en) * 2004-07-28 2010-11-02 Can-Fite Biopharma Ltd. Treatment of dry eye conditions
US7825126B2 (en) * 2004-09-09 2010-11-02 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Purine derivatives as A3 and A1 adenosine receptor agonists
GT200500281A (es) * 2004-10-22 2006-04-24 Novartis Ag Compuestos organicos.
US20080051364A1 (en) * 2004-11-08 2008-02-28 Pninna Fishman Therapeutic Treatment of Accelerated Bone Resorption
GB0500785D0 (en) * 2005-01-14 2005-02-23 Novartis Ag Organic compounds
PT1848718E (pt) * 2005-02-04 2012-10-11 Millennium Pharm Inc Inibidores de enzimas de activação e1
GB0505219D0 (en) * 2005-03-14 2005-04-20 Novartis Ag Organic compounds
GB0514809D0 (en) * 2005-07-19 2005-08-24 Glaxo Group Ltd Compounds
ATE540673T1 (de) * 2005-11-30 2012-01-15 Can Fite Biopharma Ltd Verwendung von a3-adenosin-rezeptor-agonisten bei der behandlung von osteoarthritis
DK1983990T3 (da) * 2006-01-26 2011-07-11 Us Gov Health & Human Serv Allosteriske A3-adenosin-receptormodulatorer
EP2402334B1 (en) * 2006-02-02 2016-06-29 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of E1 Activating Enzymes
US20080027022A1 (en) * 2006-02-08 2008-01-31 Linden Joel M Method to treat gastric lesions
GB0607954D0 (en) * 2006-04-21 2006-05-31 Novartis Ag Organic compounds
GB0607951D0 (en) * 2006-04-21 2006-05-31 Novartis Ag Organic compounds
GB0607953D0 (en) * 2006-04-21 2006-05-31 Novartis Ag Organic compounds
GB0607948D0 (en) * 2006-04-21 2006-05-31 Novartis Ag Organic compounds
GB0607945D0 (en) * 2006-04-21 2006-05-31 Novartis Ag Organic compounds
KR20080110925A (ko) * 2006-04-21 2008-12-19 노파르티스 아게 아데노신 ａ２ａ 수용체 효능제로서 사용하기 위한 퓨린 유도체
GB0607950D0 (en) * 2006-04-21 2006-05-31 Novartis Ag Organic compounds
GB0607944D0 (en) * 2006-04-21 2006-05-31 Novartis Ag Organic compounds
EP1889846A1 (en) * 2006-07-13 2008-02-20 Novartis AG Purine derivatives as A2a agonists
US8008307B2 (en) * 2006-08-08 2011-08-30 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryl compounds useful as inhibitors of E1 activating enzymes
EP1903044A1 (en) * 2006-09-14 2008-03-26 Novartis AG Adenosine Derivatives as A2A Receptor Agonists
WO2008124150A1 (en) * 2007-04-09 2008-10-16 University Of Virginia Patent Foundation Method of treating enteritis, intestinal damage, and diarrhea from c. difficile with an a2a adenosine receptor agonist
US20080262001A1 (en) * 2007-04-23 2008-10-23 Adenosine Therapeutics, Llc Agonists of a2a adenosine receptors for treating recurrent tumor growth in the liver following resection
US8153781B2 (en) * 2007-06-29 2012-04-10 The United States Of America As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services Dendrimer conjugates of agonists and antagonists of the GPCR superfamily
US20090181934A1 (en) * 2007-10-17 2009-07-16 Novartis Ag Organic Compounds
WO2009050199A1 (en) * 2007-10-17 2009-04-23 Novartis Ag Purine derivatives as adenosine al receptor ligands
WO2009061516A1 (en) * 2007-11-08 2009-05-14 New York University School Of Medicine Medical implants containing adenosine receptor agonists and methods for inhibiting medical implant loosening
EP2240020A4 (en) * 2008-01-09 2011-05-11 Trovis Pharmaceuticals Llc INTRATHEAL TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN WITH A2AR AGONISTS

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0718792A2 (pt) 2013-12-03
CA2669108A1 (en) 2008-05-15
MX2009004991A (es) 2009-05-20
EP2084121A1 (en) 2009-08-05
AU2007316715A1 (en) 2008-05-15
US20100041918A1 (en) 2010-02-18
CN101553459A (zh) 2009-10-07
KR20090087054A (ko) 2009-08-14
JP2010508835A (ja) 2010-03-25
WO2008055874A1 (en) 2008-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009121819A (ru) Производные моноацетата циклопентендиола
RU2010154156A (ru) Способ получения клопидогреля и его производных
RU2009105669A (ru) Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов
DE602006009943D1 (de) Herstellung von glycerolderivaten und zwischenprodukte dafür
WO2006078865B1 (en) Direct racemization of indole derivatives
RU2008107799A (ru) Ферментативное получение сложных эфиров (мет)акриловой кислоты
RU2016125459A (ru) Способ получения хиральных 2-арилморфолинов
JP2005518808A5 (ja) 有機ケイ素基を含有する光開始剤を調製するための酵素的方法
EP0605033B1 (en) Enzymatic process for the stereoselective preparation of a hetero-bicyclic alcohol enantiomer
US20040072309A1 (en) Method for producing 2-azetidinone derivative
DE602005025497D1 (de) Verfahren zur herstellung von halogensubstituiertem benzoldimethanol
CN101003820B (zh) 用于制备光学活性环戊烯酮化物的方法及由其制得的环戊烯酮化物
JP4991543B2 (ja) ジアリールシクロアルキル誘導体の製造方法
KR100644165B1 (ko) 아미노시클로펜타디에닐 루테늄 촉매를 이용한 키랄화합물 분할 방법
JP2012153847A (ja) 新規高分子化合物及びその中間体
KR101399551B1 (ko) 광학적으로 활성인 사이클로펜텐온의 제조방법 및 그로부터제조된 사이클로펜텐온
JP2016150901A (ja) ヘキサヒドロフロフラノール誘導体の製造方法
EP1811037B1 (en) Optically active cyclopentenones for use in the peparation of prostaglandins
CN101624609B (zh) 酶催化制备(s)-3-取代戊二酸单酯类化合物的方法
EP1086942B1 (en) Optically active alcohols and processes for the preparation thereof
KR100650546B1 (ko) 효소적 방법에 의한 광학활성 트랜스-1-알아미노-2-인다놀및 그의 에스테르 제조방법
WO2004097026A1 (en) The enzymatic method of making 1,2-diol derivatives and their esters
JP2007145835A (ja) オキセタン化合物
JP2009165362A (ja) 光学活性アルコールの製造方法
KR970074758A (ko) 타이로시네이즈 활성저해 및 멜라닌 생합성 저해능을 갖는 신규 아릴이소시아나이드 유도체 및 그의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20120220