RU2008107799A - Ферментативное получение сложных эфиров (мет)акриловой кислоты - Google Patents

Ферментативное получение сложных эфиров (мет)акриловой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2008107799A
RU2008107799A RU2008107799/04A RU2008107799A RU2008107799A RU 2008107799 A RU2008107799 A RU 2008107799A RU 2008107799/04 A RU2008107799/04 A RU 2008107799/04A RU 2008107799 A RU2008107799 A RU 2008107799A RU 2008107799 A RU2008107799 A RU 2008107799A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
meth
substituted
alcohols
Prior art date
Application number
RU2008107799/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2431673C2 (ru
Inventor
Дитмар ХЭРИНГ (DE)
Дитмар ХЭРИНГ
Уве МАЙЗЕНБУРГ (DE)
Уве МАЙЗЕНБУРГ
Бернхард ХАУЭР (DE)
Бернхард ХАУЭР
Франк ДИТШЕ (DE)
Франк ДИТШЕ
Original Assignee
Басф Се (De)
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се (De), Басф Се filed Critical Басф Се (De)
Publication of RU2008107799A publication Critical patent/RU2008107799A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2431673C2 publication Critical patent/RU2431673C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/62—Carboxylic acid esters
    • C12P7/625—Polyesters of hydroxy carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/62—Carboxylic acid esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

1. Способ получения сложных эфиров (мет)акриловой кислоты (F) на основе спиртов, имеющих, по меньшей мере, одну углерод-углеродную тройную связь, отличающийся тем, что, по меньшей мере, один спирт, имеющий, по меньшей мере, одну углерод-углеродную тройную связь этерифицируют в присутствии, по меньшей мере, одного фермента (Е) с (мет)акриловой кислотой или переэтерифицируют с, по меньшей мере, одним сложным эфиром (мет)акриловой кислоты (D). ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что гидроксигруппы спирта являются первичными или вторичными. ! 3. Способ по одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что спиртами (С) являются спирты формулы (1) ! ! где ! R1 означает водород, алкил, имеющий от 1 до 18 атомов углерода; алкил, имеющий от 2 до 18 атомов углерода, арил, имеющий от 6 до 12 атомов углерода, циклоалкил, имеющий от 5 до 12 атомов углерода, прерванный при необходимости одним или несколькими атомами кислорода и/или серы и/или одним или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами, или пятичленный-шестичленный гетероцикл, имеющий атомы кислорода, азота и/или серы, при этом названные остатки могут быть замещены соответственно арилом, алкилом, арилокси, алкилокси, гетероатомами и/или гетероциклами, и ! R2 означает алкилен, имеющий от 1 до 20 атомов углерода, циклоалкилен, имеющий от 5 до 12 атомов углерода, арилен, имеющий от 6 до 12 атомов углерода, или алкилен, имеющий от 2 до 20 атомов углерода, прерванный одним или несколькими атомами кислорода и/или серы и/или одним или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами и/или одной или несколькими группами циклоалкила, -(СО)-, -O(СО)O-, -(NH)(CO)O-, -O(CO)(NH)-, -О(СО)- или -(СО)О-, при этом названные остатки

Claims (10)

1. Способ получения сложных эфиров (мет)акриловой кислоты (F) на основе спиртов, имеющих, по меньшей мере, одну углерод-углеродную тройную связь, отличающийся тем, что, по меньшей мере, один спирт, имеющий, по меньшей мере, одну углерод-углеродную тройную связь этерифицируют в присутствии, по меньшей мере, одного фермента (Е) с (мет)акриловой кислотой или переэтерифицируют с, по меньшей мере, одним сложным эфиром (мет)акриловой кислоты (D).
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что гидроксигруппы спирта являются первичными или вторичными.
3. Способ по одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что спиртами (С) являются спирты формулы (1)
Figure 00000001
где
R1 означает водород, алкил, имеющий от 1 до 18 атомов углерода; алкил, имеющий от 2 до 18 атомов углерода, арил, имеющий от 6 до 12 атомов углерода, циклоалкил, имеющий от 5 до 12 атомов углерода, прерванный при необходимости одним или несколькими атомами кислорода и/или серы и/или одним или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами, или пятичленный-шестичленный гетероцикл, имеющий атомы кислорода, азота и/или серы, при этом названные остатки могут быть замещены соответственно арилом, алкилом, арилокси, алкилокси, гетероатомами и/или гетероциклами, и
R2 означает алкилен, имеющий от 1 до 20 атомов углерода, циклоалкилен, имеющий от 5 до 12 атомов углерода, арилен, имеющий от 6 до 12 атомов углерода, или алкилен, имеющий от 2 до 20 атомов углерода, прерванный одним или несколькими атомами кислорода и/или серы и/или одним или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами и/или одной или несколькими группами циклоалкила, -(СО)-, -O(СО)O-, -(NH)(CO)O-, -O(CO)(NH)-, -О(СО)- или -(СО)О-, при этом названные остатки могут быть замещены соответственно арилом, алкилом, арилокси, алкилокси, гетероатомами и/или гетероциклами,
n означает целое число от 0 до 3, предпочтительно от 0 до 2 и особенно предпочтительно от 1 до 2 и
Xi для каждого i=0 до n независимо друг от друга можно выбрать из группы -СН2-СН2-O-, -СН2-СН(СН3)-O-, -СН(СН3)-СН2-O-, -СН2-С(СН3)2-O-, -С(СН3)2-СН2-O-, -CH2-CHVin-O-, -CHVin-CH2-O-, -СН2-CHPh-O- и -CHPh-СН2-O-, предпочтительно из группы -СН2-СН2-O-, -СН2-СН(СН3)-O- и -СН(СН3)-СН2-O-, и особенно предпочтительно -СН2-СН2-O-,
где Ph означает фенил и Vin означает винил.
4. Способ по одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что спиртами (С) являются спирты формулы (2)
Figure 00000002
где
n, Xi и R1 могут иметь вышеуказанные значения и
R3-R6 независимо друг от друга означают водород, алкил, имеющий от 1 до 18 атомов углерода; алкил, имеющий от 2 до 18 атомов углерода, арил, имеющий от 6 до 12 атомов углерода, циклоалкил, имеющий от 5 до 12 атомов углерода, прерванный при необходимости одним или несколькими атомами кислорода и/или серы и/или одним или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами, или пятичленный-шестичленный гетероцикл, имеющий атомы кислорода, азота и/или серы, при этом названные остатки могут быть замещены соответственно арилом, алкилом, арилокси, алкилокси, гетероатомами и/или гетероциклами.
5. Способ по одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что спиртами (С) являются спирты формулы (3)
Figure 00000003
где n, Xi и R1 могут иметь вышеуказанные значения и
R7 и R8 независимо друг от друга означают водород, алкил, имеющий от 1 до 18 атомов углерода; алкил, имеющий от 2 до 18 атомов углерода, арил, имеющий от 6 до 12 атомов углерода, циклоалкил, имеющий от 5 до 12 атомов углерода, прерванный при необходимости одним или несколькими атомами кислорода и/или серы и/или одним или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами, или пятичленный-шестичленный гетероцикл, имеющий атомы кислорода, азота и/или серы, при этом названные остатки могут быть замещены соответственно арилом, алкилом, арилокси, алкилокси, гетероатомами и/или гетероциклами,
где R7 и R8 также вместе могут образовать кольцо.
6. Способ по одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что спирт (С) выбирают из группы, состоящей из 3-метил-1-пентин-3-ола, 2-пропин-1-ола (пропаргилового спирта), 3-бутин-2-ола, 2-метил-3-бутин-2-ола, 4-пентин-1-ола, 1-этинилциклогексанола, 3-бутин-1-ола, 2-бутин-1-ола и 1-октин-3-ола, а также их однократно или двукратно этоксилированных продуктов.
7. Способ по одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что фермент (Е) выбирают из эстераз (Е.С. 3.1.-.-), липаз (Е.С. 3.1.1.3), гликозилаз (Е.С. 3.2.-.-) и протеаз (Е.С. 3.4.-.-).
8. Сложный эфир (мет)акриловой кислоты (F), полученный согласно способу по одному из пп.1-7 с индексом цвета ниже 100 APHA согласно DIN ISO 6271.
9. Применение сложного эфира (мет)акриловой кислоты (F) по п.8 или полученный по одному из пп.1-7 в виде мономера или сомономера в поли(мет)-акрилатах или в виде реактивных разбавителей поли(мет)акрилатах, отверждаемых термически, облучением и/или двухсторонним термоотверждением или в виде исходного продукта для блескообразователей в гальванотехнике.
10. Массы для покрытий, отверждаемые термически, облучением или двухсторонним термоотверждением, содержащие сложный эфир (мет)акриловой кислоты (F) по п.8 или полученные по одному из пп.1-7.
RU2008107799/04A 2005-08-04 2006-07-31 Ферментативное получение сложных эфиров (мет)акриловой кислоты RU2431673C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005037430A DE102005037430A1 (de) 2005-08-04 2005-08-04 Enzymatische Herstellung von (Meth)acrylsäureestern
DE102005037430.1 2005-08-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008107799A true RU2008107799A (ru) 2009-09-10
RU2431673C2 RU2431673C2 (ru) 2011-10-20

Family

ID=37036972

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008107799/04A RU2431673C2 (ru) 2005-08-04 2006-07-31 Ферментативное получение сложных эфиров (мет)акриловой кислоты

Country Status (12)

Country Link
US (1) US8278077B2 (ru)
EP (1) EP1913146B1 (ru)
JP (1) JP2009502186A (ru)
KR (1) KR101375926B1 (ru)
CN (1) CN101233239B (ru)
AT (1) ATE530660T1 (ru)
BR (1) BRPI0614467A2 (ru)
DE (1) DE102005037430A1 (ru)
RU (1) RU2431673C2 (ru)
SG (1) SG164381A1 (ru)
WO (1) WO2007014935A1 (ru)
ZA (1) ZA200801983B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5393484B2 (ja) * 2007-02-15 2014-01-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア Ｎ−ヒドロキシアルキル化ラクタムの（メタ）アクリル酸エステルの触媒的製造方法
EP2225384A1 (de) * 2007-11-29 2010-09-08 Basf Se Verfahren zur herstellung von (meth)acrylsäureestern von alkoholischen aromastoffen unter verwendung von lipasen
JP5788923B2 (ja) 2012-03-23 2015-10-07 富士フイルム株式会社 導電性組成物、導電性部材、導電性部材の製造方法、タッチパネルおよび太陽電池
MX2015000401A (es) 2012-07-11 2015-03-12 Lonza Ag Proceso para la produccion de metilbutinol.
US10196537B2 (en) 2013-03-15 2019-02-05 The Sherwin-Williams Company Dirt pick-up resistant composition
EP4151690A1 (en) 2013-03-15 2023-03-22 Swimc Llc Water-based compositions that resist dirt pick-up
WO2016102281A1 (de) 2014-12-22 2016-06-30 Basf Se Verfahren zur herstellung von (meth)acrylsäureestern von furfurylalkoholen unter verwendung einer lipase
US11106131B2 (en) * 2016-08-31 2021-08-31 Lawrence Livermore National Security, Llc Click-chemistry compatible structures, click-chemistry functionalized structures, and materials and methods for making the same
US10732502B2 (en) 2016-08-31 2020-08-04 Lawrence Livermore National Security, Llc Click-chemistry compatible structures, click-chemistry functionalized structures, and materials and methods for making the same
MX2020012514A (es) * 2018-05-29 2021-02-16 Swimc Llc Composiciones a base de agua con retencion de brillo a largo plazo.
CN111302938B (zh) * 2020-03-04 2022-10-04 山东阳谷华泰化工股份有限公司 一种三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的合成方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US102671A (en) 1870-05-03 Agricultural boiler
GB465789A (en) * 1935-11-14 1937-05-14 Du Pont Esters of methacrylic acid, their manufacture and applications
US3254115A (en) * 1958-10-14 1966-05-31 Thiokol Chemical Corp Method of making propargyl acrylate
US5240835A (en) 1989-10-10 1993-08-31 Genencor International, Inc. Methods for enzymatically preparing polymerizable monomers
JP2514455B2 (ja) * 1990-05-17 1996-07-10 日本ペイント株式会社 分子内に二重結合と三重結合を含有するカ―ボネ―ト化合物
DE4116013A1 (de) * 1991-05-16 1992-11-19 Wacker Chemie Gmbh (meth)acryloxygruppen aufweisende organosiliciumverbindungen, deren herstellung und verwendung
JPH05287206A (ja) * 1992-04-14 1993-11-02 Nippon Paint Co Ltd 硬化性樹脂組成物
IT1305975B1 (it) 1998-11-06 2001-05-23 3 T S R L Apparecchiatura per il cambio automatico delle rocche di alimentazionedel filo di trama in un telaio tessile, e relativo metodo.
US6642035B2 (en) * 2001-01-26 2003-11-04 The Scripps Research Institute Synthesis of B-keto esters
DE10156352A1 (de) 2001-11-16 2003-05-28 Basf Ag Enzymatische Synthese von Zuckeracrylaten
DK1565563T3 (da) * 2002-11-22 2013-01-21 Basf Se Enzymatisk syntese af polyolacrylater
DE10358922A1 (de) * 2003-12-16 2005-07-28 Basf Ag Enzymatische Acrylierung von Arylketonen
JP2005176802A (ja) * 2003-12-24 2005-07-07 Sanyo Chem Ind Ltd エステルの製造方法
JP2005185215A (ja) * 2003-12-26 2005-07-14 Sanyo Chem Ind Ltd エステルの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP1913146B1 (de) 2011-10-26
KR20080036625A (ko) 2008-04-28
US20080200631A1 (en) 2008-08-21
US8278077B2 (en) 2012-10-02
EP1913146A1 (de) 2008-04-23
WO2007014935A1 (de) 2007-02-08
DE102005037430A1 (de) 2007-02-08
BRPI0614467A2 (pt) 2012-11-27
ATE530660T1 (de) 2011-11-15
ZA200801983B (en) 2009-08-26
RU2431673C2 (ru) 2011-10-20
SG164381A1 (en) 2010-09-29
JP2009502186A (ja) 2009-01-29
KR101375926B1 (ko) 2014-03-27
CN101233239A (zh) 2008-07-30
CN101233239B (zh) 2012-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008107799A (ru) Ферментативное получение сложных эфиров (мет)акриловой кислоты
Mitsukura et al. Asymmetric synthesis of chiral cyclic amine from cyclic imine by bacterial whole-cell catalyst of enantioselective imine reductase
RU2007104821A (ru) Энзиматическое получение сложных эфиров (мет)акриловой кислоты
WO2007039067A3 (de) Verfahren zur herstellung von biogas ausgehend von biomasse mit hohem feststoff-und stickstoffanteil
WO2006040763A3 (en) Isolated primate embryonic cells and methods of generating and using same
WO2007063037A3 (de) Verfahren zur um- oder veresterung von seitenketten in polymeren
RU2012132908A (ru) Способ получения производных химических соединений
Engström et al. Mutated variant of Candida antarctica lipase B in (S)-selective dynamic kinetic resolution of secondary alcohols
RU2008114030A (ru) Способ получения (мет)акрилатов четырех- или более многоатомных спиртов
CA2288384A1 (en) Process for preparing acrylic esters and/or methacrylic esters of hydroxy-functional siloxanes and/or polyoxyalkylene-modified siloxanes and their use
RU2011115100A (ru) Способ получения добавки для ферментативного расщепления микотоксинов, а также добавка и ее использование
JP2006508657A5 (ru)
Bauer et al. Biodiesel via in situ wet microalgae biotransformation: Zwitter-type ionic liquid supported extraction and transesterification
RU2009121819A (ru) Производные моноацетата циклопентендиола
JP2014511846A5 (ru)
CA2288388A1 (en) Process for preparing acrylic esters and/or methacrylic esters of hydroxy-functional siloxanes and/or polyoxyalkylene-modified siloxanes and their use
Stella et al. Biocatalytic reduction of α-keto amides to (R)-α-hydroxy amides using Candida parapsilosis ATCC 7330
US6248571B1 (en) Method of producing dihydroxypyrimidine derivatives
JP2016182128A (ja) 触媒を用いたシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジメチルの生物学的分割による（３ａＳ，７ａＲ）−ヘキサヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オンの製造方法
WO2004078100A3 (en) A poymerizable phosphoric acid ester derivative and a dental composition employing it.
JP7149337B2 (ja) アミド調製のための微生物プロセス
CA2111607A1 (en) Enzymatic process for the stereoselective preparation of a hetero-bicyclic alcohol enantiomer
Mangas-Sanchez et al. Enantiopure 3-methyl-3, 4-dihydroisocoumarins and 3-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines via chemoenzymatic asymmetric transformations
Okamoto et al. Metal ions dramatically enhance the enantioselectivity for lipase-catalysed reactions in organic solvents
Khan et al. Pd (0) catalyzed intramolecular alkylation: stereoselective synthesis of furan and isoxazoline-2-oxide analogs

Legal Events

Date Code Title Description
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 29-2011

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170801