RU2007104821A - Энзиматическое получение сложных эфиров (мет)акриловой кислоты - Google Patents
Энзиматическое получение сложных эфиров (мет)акриловой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007104821A RU2007104821A RU2007104821/04A RU2007104821A RU2007104821A RU 2007104821 A RU2007104821 A RU 2007104821A RU 2007104821/04 A RU2007104821/04 A RU 2007104821/04A RU 2007104821 A RU2007104821 A RU 2007104821A RU 2007104821 A RU2007104821 A RU 2007104821A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- meth
- hydrogen
- acrylic acid
- hydroxyl group
- polyhydric alcohol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/62—Carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/62—Carboxylic acid esters
- C12P7/625—Polyesters of hydroxy carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Claims (12)
1. Способ получения частично этерифицированных сложных эфиров (F) (мет)акриловой кислоты и по меньшей мере двухатомных многоатомных спиртов (С), содержащих разные гидроксильные группы, отличающийся тем, что
(1) по меньшей мере один многоатомный спирт (С1) по меньшей мере с одной первичной гидроксильной группой и по меньшей мере одной вторичной гидроксильной группой, или
(2) по меньшей мере один многоатомный спирт (С2) по меньшей мере с одной первичной гидроксильной группой и по меньшей мере одной третичной гидроксильной группой, или
(3) по меньшей мере один многоатомный спирт (С3) по меньшей мере с одной вторичной гидроксильной группой и по меньшей мере одной третичной гидроксильной группой, причем гидроксильная группа с высокой степенью замещения содержит в положении β по меньшей мере один алкильный, циклоалкильный, арильный или аралкильный остаток, или
(4) по меньшей мере один многоатомный спирт (С4) по меньшей мере с двумя первичными гидроксильными группами, по меньшей мере одна из которых в положении β содержит по меньшей мере один алкильный, циклоалкильный, арильный или аралкильный остаток и по меньшей мере одна не содержит подобного остатка в положении β, или
(5) по меньшей мере один многоатомный спирт (C5) по меньшей мере с двумя вторичными гидроксильными группами, по меньшей мере одна из которых в положении β содержит по меньшей мере один алкильный, циклоалкильный, арильный или аралкильный остаток и по меньшей мере одна не содержит подобного остатка в положении β,
в присутствии по меньшей мере одного энзима (Е) подвергают этерификации (мет)акриловой кислотой или переэтерификации по меньшей мере одним сложным эфиром (мет)акриловой кислоты (D).
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что многоатомным спиртом (С) является соединение формулы I
или формулы II
или формулы III
в которой R1 и R3-R10 соответственно независимо друг от друга означают водород; алкил с 1-18 атомами углерода; алкил с 2-18 атомами углерода, арил с 6-12 атомами углерода, циклоалкил с 5-12 атомами углерода, при необходимости прерванный одним или несколькими атомами кислорода и/или серы и/или одной или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами; или содержащий атомы кислорода, азота и/или серы гетероцикл от пятичленного до шестичленного, причем указанные остатки соответственно могут быть замещены арилом, алкилом, арилокси, алкилокси, гетероатомами и/или гетероциклами, и
R2 означает простую связь, алкилен с 1-20 атомами углерода, цикло-алкилен с 5-12 атомами углерода, арилен с 6-12 атомами углерода; или алкилен с 2-20 атомами углерода, прерванный одним или несколькими атомами кислорода и/или серы, одной или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами и/или одной или несколькими циклоалкильными группами-, группами -(СО)-, -O(СО)O-, -(NH)(CO)O-, -O(CO)(NH)-, -О(СО)- или -(СО)О-, причем указанные остатки соответственно могут быть замещены арилом, алкилом, арилокси, алкилокси, гетероатомами и/или гетероциклами,
причем для случая (1) по п.1 R1 в формуле I является водородом, и по меньшеи мере один из остатков R3-R7 не является водородом,
для случая (2) по п.1 R1 в формуле II является водородом, и по меньшей мере один из остатков R3-R10 не является водородом,
для случая (3) по п.1 R1 в формуле II не является водородом и по меньшей мере один из остатков R3-R10 не является водородом,
для случая (4) по п.1 R1 и R5 в формуле III являются водородом, и по меньшей мере один из остатков R3 и R4 не является водородом,
для случая (5) по п.1 R1 и R5 в формуле III не являются водородом и по меньшей мере один из остатков R3 и R4 не является водородом.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что R выбран из группы, включающей простую связь, метилен, 1,1-этилен, 1,2-этилен, 1,1-пропилен, 1,2-пропилен, 1,3-пропилен, 1,1-диметил-1,2-этилен, 1,4-бутилен, 1,6-гексилен, 2-метил-1,3-пропилен, 2-этил-1,3-пропилен, 2,2-диметил-1,3-пропилен, 2,2-диметил-1,4-бутилен, 3-метил-1,5-пентилен, 3,5-гептилен, 1,2-циклопентилен, 1,3-циклопентилен, 1,2-циклогексилен,1,3-цикпогексилен и орто-фенилен.
4. Способ по п.2, отличающийся тем, что R1 и R3-R10 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, алкил с 1-4 атомами углерода, н-гексил, н-гептил, н-октил, н-децил, н-додецил, н-тетрадецил, н-гексадецил, н-октадецил, н-эйкозил, 2-этилгексил, цик-лопентил, циклогексил, циклооктил, циклододецил, фенил, нафтил и бензил.
5. Способ по п.2, отличающийся тем, что многоатомный спирт выбран из группы, включающей 2-этил-1,3-гександиол, 2-метил-1,3-пентандиол, 2-пропил-1,3-гептандиол, 2,4-диэтилоктан-1,5-диол, 2,2-диметил-1-фенил-1,3-пропандиол и 3,3-диметил-1,2-бутандиол.
6. Способ по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что энзим (Е) выбран из группы, включающей эстеразы (Е.С.3.1.-.-), липазы (Е.С.3.1.1.3), гликозилазы (Е.С.3.2.-.-) и протеазы (Е.С.3.4.-.-).
7. Частично этерифицированные сложные эфиры (F) (мет)акриловой кислоты и по меньшей мере двухатомных многоатомных спиртов (С), содержащих разные гидроксильные группы, отличающиеся тем, что их получают осуществляемой (мет)акриловой кислотой (D) этерификацией или осуществляемой по меньшей мере одним сложным эфиром (мет)акриловой кислоты (D) переэтерификацией
(1) по меньшей мере одного многоатомного спирта (С1) по меньшей мере с одной первичной гидроксильной группой и по меньшей мере одной вторичной гидроксильной группой, или
(2) по меньшей мере одного многоатомного спирта (C2) по меньшей мере с одной первичной гидроксильной группой и по меньшей мере одной третичной гидроксильной группой, или
(3) по меньшей мере одного многоатомного спирта (С3) по меньшей мере с одной вторичной гидроксильной группой и по меньшей мере одной третичной гидроксильной группой,
причем гидроксильная группа с высокой степенью замещения содержит в положении (3 по меньшей мере один алкильный, цик-лоалкильный, арильный или аралкильный остаток,
или
(4) по меньшей мере одного многоатомного спирта (64) по меньшей мере с двумя первичными гидроксильными группами, по меньшей мере одна из которых в положении β содержит по меньшей мере один алкильный, циклоалкильный, арильный или аралкильный остаток и по меньшей мере одна не содержит подобного остатка в положении β, или
(5) по меньшей мере одного многоатомного спирта (С5) по меньшей мере с двумя вторичными гидроксильными группами, по меньшей мере одна из которых в положении β содержит по меньшей мере один алкильный, циклоалкильный, арильный или аралкильный остаток и по меньшей мере одна не содержит подобного остатка в положении β,
в присутствии по меньшей мере одного энзима (Е).
9. Частично этерифицированный сложный эфир (F) (мет)акриловой кислоты, выбранный из группы, включающей 2-метил-3-гидрокси-пентиловый эфир (мет)акриловой кислоты и 2,4-диэтил-1,5-дигидроксиоктиловый эфир (мет)акриловой кислоты.
10. Применение частично этерифицированного сложного эфира (F) (мет)акриловой кислоты по п.9 или по одному из пп.1-6 в качестве мономера или сомономера в поли(мет)акрилатах или в качестве реакционноспособного разбавителя в поли(мет)акрилатах, отверждаемых термическим, радиационным методами и/или методом двойной вулканизации.
11. Применение частично этерифицированного сложного эфира (F) (мет)акриловой кислоты по п.9 или по одному из пп.1-6 в полиуретановых дисперсиях, пенополиуретанах, полиуретановых клеях и полиуретановых покрытиях.
12. Отверждаемый термическим, радиационным методами или методом двойной вулканизации состав для покрытий, содержащий частично этерифицированный сложный эфир (F) (мет)акриловой кислоты по п.9 или по одному из пп.1-6.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102004033555A DE102004033555A1 (de) | 2004-07-09 | 2004-07-09 | Enzymatische Herstellung von (Meth)acrylsäureestern |
DE102004033555.9 | 2004-07-09 | ||
US67966205P | 2005-05-11 | 2005-05-11 | |
US60/679,662 | 2005-05-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007104821A true RU2007104821A (ru) | 2008-08-27 |
Family
ID=35262021
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007104821/04A RU2007104821A (ru) | 2004-07-09 | 2005-07-06 | Энзиматическое получение сложных эфиров (мет)акриловой кислоты |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8344072B2 (ru) |
EP (1) | EP1769079B1 (ru) |
JP (1) | JP4792029B2 (ru) |
KR (1) | KR101259650B1 (ru) |
CN (1) | CN1984997B (ru) |
BR (1) | BRPI0512987A (ru) |
DE (1) | DE102004033555A1 (ru) |
RU (1) | RU2007104821A (ru) |
TW (1) | TWI452139B (ru) |
WO (1) | WO2006005491A1 (ru) |
Families Citing this family (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005039536A1 (de) * | 2005-08-18 | 2007-02-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäureestern |
CN101336257B (zh) * | 2005-11-29 | 2011-12-14 | 巴斯夫欧洲公司 | 聚合物中的侧链的酯化或酯交换方法 |
EP1870102A1 (en) * | 2006-06-15 | 2007-12-26 | Alpex Pharma SA | Solid forms containing meloxicam with improved taste and process for their preparation |
JP2010507380A (ja) * | 2006-10-26 | 2010-03-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | リパーゼを用いた、エポキシ基を含む(メタ)アクリル酸エステルの製造方法 |
EP1994978A1 (en) * | 2007-05-25 | 2008-11-26 | Evonik Röhm GmbH | Process for preparation of methyl methacrylate by esterification during oxidation |
WO2008155354A1 (de) * | 2007-06-21 | 2008-12-24 | Basf Se | Strahlungshärtbare beschichtungsmassen mit hoher haftung |
EP2160429B1 (de) * | 2007-06-21 | 2012-08-15 | Basf Se | Flexible strahlungshärtbare beschichtungsmassen |
CN101874055B (zh) * | 2007-09-27 | 2013-05-22 | 阿克伦大学 | 通过酶催化制备官能化聚合物的方法 |
DE102008043202A1 (de) | 2007-10-29 | 2009-04-30 | Basf Se | Verfahren zur Kantenleimung von Textilien |
US20100240923A1 (en) * | 2007-11-29 | 2010-09-23 | Basf Se | Enzymatic synthesis of (meth)acrylic esters of hydroxy-functional aromas |
DE102008054981A1 (de) | 2008-01-14 | 2009-07-16 | Basf Se | Strahlungshärtbare Polyurethanbeschichtungsmassen |
DE102009046713A1 (de) | 2008-11-27 | 2010-06-02 | Basf Se | Strahlungshärtbare Beschichtungsmassen |
WO2010108863A1 (de) | 2009-03-24 | 2010-09-30 | Basf Se | Strahlungshärtbare hochfunktionelle polyurethan(meth)acrylate |
EP2421905B1 (de) | 2009-04-22 | 2013-03-13 | Basf Se | Strahlungshärtbare beschichtungsmassen |
DE102009003035A1 (de) * | 2009-05-12 | 2010-11-18 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von urethangruppenhaltigen (Meth)acrylsäureestern |
WO2011006947A1 (de) | 2009-07-17 | 2011-01-20 | Basf Se | Herstellung und verwendung von hydroxygruppen und acrylatgruppen aufweisenden polymeren |
US9212252B2 (en) | 2009-08-06 | 2015-12-15 | Basf Se | Radiation-curable, water-dispersible polyurethanes and polyurethane dispersions |
EP2325214B1 (en) * | 2009-11-20 | 2015-11-18 | King Saud University | Synthesis of acrylic or methacrylic acid/acrylate or methacrylate ester polymers using pervaporation |
JP5552866B2 (ja) * | 2010-03-29 | 2014-07-16 | 宇部興産株式会社 | ポリカーボネートポリオールポリアクリレートの製造方法 |
KR20130064081A (ko) | 2010-05-10 | 2013-06-17 | 바스프 에스이 | 히드록실기 및 아크릴레이트기를 포함하는 분지형 중합체의 제조 및 용도 |
US9267053B2 (en) | 2010-05-10 | 2016-02-23 | Basf Se | Preparation and use of branched polymers containing hydroxyl and acrylate groups |
US9090736B2 (en) | 2011-02-22 | 2015-07-28 | Basf Se | Rheological agent for radiation-curable coating compositions |
KR20140006959A (ko) | 2011-02-22 | 2014-01-16 | 바스프 에스이 | 방사선-경화성 코팅 물질용 레올로지 작용제 |
EP2570197A1 (de) | 2011-09-19 | 2013-03-20 | Basf Se | Verfahren zur Beschichtung von Leichtmetallfelgen |
US9023431B2 (en) | 2011-09-19 | 2015-05-05 | Basf Se | Method for coating light alloy rims |
US8728455B2 (en) | 2012-01-27 | 2014-05-20 | Basf Se | Radiation-curable antimicrobial coatings |
WO2013110504A1 (en) | 2012-01-27 | 2013-08-01 | Basf Se | Radiation-curable antimicrobial coatings |
WO2013110566A1 (de) | 2012-01-27 | 2013-08-01 | Basf Se | Strahlungshärtbare antimikrobielle beschichtungsmasse |
EP2828348B1 (en) | 2012-03-19 | 2016-04-20 | Basf Se | Radiation-curable coating compositions |
RU2015103810A (ru) | 2012-07-06 | 2016-08-27 | Басф Се | Применение водных гибридных связующих и алкидных систем в средствах для покрытий |
CN104470997B (zh) | 2012-07-20 | 2016-08-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 快速干燥的可辐照固化的涂料混合物 |
ES2611966T3 (es) | 2012-08-09 | 2017-05-11 | Basf Se | Formulaciones endurecibles por radiación con alta adhesión |
ES2656120T3 (es) | 2014-01-14 | 2018-02-23 | Kronoplus Technical Ag | Tablero de construcción multicapa para interior y exterior |
US9891810B2 (en) * | 2014-09-06 | 2018-02-13 | Airwatch Llc | Collaboration for network-shared documents |
KR20170096035A (ko) | 2014-12-22 | 2017-08-23 | 바스프 에스이 | 리파제를 사용한 푸르푸릴 알콜의 (메트)아크릴산 에스테르의 제조 방법 |
US20160223269A1 (en) | 2015-02-04 | 2016-08-04 | Outlast Technologies, LLC | Thermal management films containing phase change materials |
US10431858B2 (en) | 2015-02-04 | 2019-10-01 | Global Web Horizons, Llc | Systems, structures and materials for electrochemical device thermal management |
US10003053B2 (en) | 2015-02-04 | 2018-06-19 | Global Web Horizons, Llc | Systems, structures and materials for electrochemical device thermal management |
JP6759577B2 (ja) * | 2015-02-24 | 2020-09-23 | 株式会社リコー | 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク、組成物収容容器、2次元又は3次元の像形成装置、2次元又は3次元の像形成方法、硬化物、加飾体、及び活性エネルギー線重合性化合物 |
EP3061795B1 (en) * | 2015-02-24 | 2019-04-24 | Ricoh Company, Ltd. | Active-energy-ray-curable composition, active-energy-ray-curable ink, composition stored container, two-dimensional or three-dimensional image forming apparatus, method for forming two-dimensional or three-dimensional image, cured material, decorative body, and active energy ray polymerizable compound |
JP1609254S (ru) | 2017-04-03 | 2018-07-17 | ||
US11572483B2 (en) * | 2019-04-10 | 2023-02-07 | Xerox Corporation | Aqueous ink compositions for inkjet printing on non-porous substrates |
WO2023156441A1 (en) | 2022-02-17 | 2023-08-24 | Basf Coatings Gmbh | Uv-curable coating compositions |
WO2024115327A1 (en) | 2022-12-01 | 2024-06-06 | Basf Se | Mixtures of frothing agents for flotation of ores |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5240835A (en) * | 1989-10-10 | 1993-08-31 | Genencor International, Inc. | Methods for enzymatically preparing polymerizable monomers |
EP0594109A1 (en) * | 1992-10-19 | 1994-04-27 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Hindered-hydroxyl functional (meth)acrylate esters, copolymers containing them and compositions including same |
US5412049A (en) * | 1994-03-31 | 1995-05-02 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Polymer compositions containing hydroxyl functional (meth)acrylates and hydroxyalkyl carbamate (meth)acrylates and mixtures thereof |
DE19850541C1 (de) | 1998-11-03 | 2000-06-15 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von Acrysäureestern und/oder Methacrylsäureestern von Polyoxyalkylenen und deren Verwendung |
US6747088B1 (en) * | 1999-09-30 | 2004-06-08 | Basf Aktiengesellschaft | Aqueous polyurethane dispersions which can be hardened with mit UV-radiation and thermally, and use thereof |
DE10156352A1 (de) | 2001-11-16 | 2003-05-28 | Basf Ag | Enzymatische Synthese von Zuckeracrylaten |
WO2004048585A2 (de) | 2002-11-22 | 2004-06-10 | Basf Aktiengesellschaft | Enzymatische synthese von polyolacrylaten |
DE10257094A1 (de) * | 2002-12-05 | 2004-06-24 | Basf Ag | Enzymatische Herstellung urethangruppenhaltiger (Meth)acrylsäureester |
-
2004
- 2004-07-09 DE DE102004033555A patent/DE102004033555A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-06-30 US US11/169,773 patent/US8344072B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-07-06 CN CN2005800232347A patent/CN1984997B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-07-06 EP EP05772114.4A patent/EP1769079B1/de not_active Not-in-force
- 2005-07-06 KR KR1020077003068A patent/KR101259650B1/ko active IP Right Grant
- 2005-07-06 WO PCT/EP2005/007276 patent/WO2006005491A1/de active Application Filing
- 2005-07-06 JP JP2007519707A patent/JP4792029B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-07-06 BR BRPI0512987-7A patent/BRPI0512987A/pt not_active Application Discontinuation
- 2005-07-06 RU RU2007104821/04A patent/RU2007104821A/ru unknown
- 2005-07-08 TW TW094123082A patent/TWI452139B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1769079A1 (de) | 2007-04-04 |
DE102004033555A1 (de) | 2006-02-16 |
CN1984997A (zh) | 2007-06-20 |
CN1984997B (zh) | 2012-07-25 |
JP2008504831A (ja) | 2008-02-21 |
EP1769079B1 (de) | 2017-06-28 |
KR20070035598A (ko) | 2007-03-30 |
KR101259650B1 (ko) | 2013-05-02 |
TWI452139B (zh) | 2014-09-11 |
WO2006005491A1 (de) | 2006-01-19 |
US20060009589A1 (en) | 2006-01-12 |
JP4792029B2 (ja) | 2011-10-12 |
BRPI0512987A (pt) | 2008-04-22 |
US8344072B2 (en) | 2013-01-01 |
TW200617172A (en) | 2006-06-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007104821A (ru) | Энзиматическое получение сложных эфиров (мет)акриловой кислоты | |
Monteiro et al. | Liquid lipase preparations designed for industrial production of biodiesel. Is it really an optimal solution? | |
US7799544B2 (en) | Compositions which can be used as biofuel | |
Al-Azemi et al. | Novel functional polycarbonate by lipase-catalyzed ring-opening polymerization of 5-methyl-5-benzyloxycarbonyl-1, 3-dioxan-2-one | |
CN101778915B (zh) | 粘合剂膜、成形体的制备方法 | |
DE60226404D1 (de) | Verwendung von Glycerintriacetat als Biodieselkraftstoffzusatz | |
PL208377B1 (pl) | Sposób stereoselektywnego wytwarzania acyloksyhydroksyketoestrów | |
GB2431160A (en) | Epoxidized esters of vegetable oil fatty acids as reactive diluents | |
WO2006040763A3 (en) | Isolated primate embryonic cells and methods of generating and using same | |
US20020010298A1 (en) | Paint or ink composition | |
US11214778B2 (en) | Preparation of lipase with improved ester synthesis activity by using surfactants | |
Frampton et al. | Synthesis of lipase-catalysed silicone-polyesters and silicone-polyamides at elevated temperatures | |
ES2763833T3 (es) | Composiciones de material de recubrimiento y recubrimientos curables a bajas temperaturas producidos a partir de ellas y su uso | |
US20090074978A1 (en) | Method of making carbamate functional materials | |
JP2015172150A (ja) | 黒色樹脂組成物および黒色成形品 | |
Zhao et al. | Ether-functionalized ionic liquids for nonaqueous biocatalysis: Effect of different cation cores | |
CA2595235A1 (en) | Production and use of monoglycerides | |
RU2009121819A (ru) | Производные моноацетата циклопентендиола | |
KR101058446B1 (ko) | 효소 촉매반응에 의한 페놀성 카르복실산 유도체 제조방법 | |
Brackmann et al. | CARS microscopy of lipid stores in yeast: the impact of nutritional state and genetic background | |
ES2033203B1 (es) | Procedimiento para la preparacion de intermediarios utiles para la sintesis de benzotiacepinas. | |
Rabiller et al. | Quantitative analysis and determination of the enantiomeric purity of glycerides by 13C NMR spectroscopy. Application to the lipase‐catalysed transesterification of triacylglycerides | |
WO2008063273A3 (en) | Fluids having silicone groups and organic groups containing esters | |
DK0641387T3 (da) | Fremgangsmåde til udvinding af farvestoffrie polyhydroxyalkanoater | |
EP1268620A1 (en) | Coating compositions containing silylated aroylresorcinols, method, and articles coated therewith |