RU2012132908A - Способ получения производных химических соединений - Google Patents

Способ получения производных химических соединений Download PDF

Info

Publication number
RU2012132908A
RU2012132908A RU2012132908/10A RU2012132908A RU2012132908A RU 2012132908 A RU2012132908 A RU 2012132908A RU 2012132908/10 A RU2012132908/10 A RU 2012132908/10A RU 2012132908 A RU2012132908 A RU 2012132908A RU 2012132908 A RU2012132908 A RU 2012132908A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
biomass
catalyst
clause
heating
monomer component
Prior art date
Application number
RU2012132908/10A
Other languages
English (en)
Inventor
УОЛСЕН Джоан ВАН
Эрик Андерсон
Джон ЛИКАТА
Кевин СПАРКС
Кристофер МИРЛИ
М.С. Сивасубраманиан
Original Assignee
Метаболикс, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Метаболикс, Инк. filed Critical Метаболикс, Инк.
Publication of RU2012132908A publication Critical patent/RU2012132908A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A45—HAND OR TRAVELLING ARTICLES
    • A45D—HAIRDRESSING OR SHAVING EQUIPMENT; EQUIPMENT FOR COSMETICS OR COSMETIC TREATMENTS, e.g. FOR MANICURING OR PEDICURING
    • A45D40/00—Casings or accessories specially adapted for storing or handling solid or pasty toiletry or cosmetic substances, e.g. shaving soaps or lipsticks
    • A45D40/0068—Jars
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D305/10—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having one or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D305/12—Beta-lactones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/30—Oxygen atoms, e.g. delta-lactones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/12—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
    • C12P17/04—Oxygen as only ring hetero atoms containing a five-membered hetero ring, e.g. griseofulvin, vitamin C
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
    • C12P7/52—Propionic acid; Butyric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/62—Carboxylic acid esters
    • C12P7/625—Polyesters of hydroxy carboxylic acids

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ получения мономерного компонента из генетически модифицированной биомассы, содержащей полигидроксиалканоат (ПГА), включающий:нагревание биомассы в присутствии катализатора с высвобождением мономерного компонента из ПГА, при этом выход мономерного компонента составляет примерно 70% из расчета один грамм мономерного компонента на грамм полигидроксиалканоата.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что мономерный компонент представляет собой гликолид, β-пропиолактон, 3-гидроксипропиолактон, акриловую кислоту, кротоновую кислоту, δ-валеролактон или смесь любых двух или более из них.3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что перед нагреванием биомассу высушивают.4. Способ по п.1, отличающийся тем, что биомасса представляет собой биомассу рекомбинантного хозяина, выбранного из растительных сельскохозяйственных культур, бактерий, дрожжей, грибов, водорослей, цианобактерий или смеси любых двух или более из них.5. Способ по п.1, отличающийся тем, что полигидроксиалканоат представляет собой одно или более соединений, выбранных из поли-3-гидроксипропионата, поли-3-гидроксибутирата, поли-4-гидроксибутирата, поли-5-гидроксивалерата или их сополимера.6. Способ по п.1, отличающийся тем, что нагревание осуществляют при температуре от примерно 200°С до примерно 350°С.7. Способ по п.3, отличающийся тем, что сушку проводят при температуре от 100°С до 175°С.8. Способ по п.3, отличающийся тем, что содержание воды в высушенной биомассе составляет 5 мас.% или менее.9. Способ по п.1, отличающийся тем, что нагревание осуществляют с течение примерно от 1 мин до примерно 30 мин.10. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанный период времени составляет о�

Claims (56)

1. Способ получения мономерного компонента из генетически модифицированной биомассы, содержащей полигидроксиалканоат (ПГА), включающий:
нагревание биомассы в присутствии катализатора с высвобождением мономерного компонента из ПГА, при этом выход мономерного компонента составляет примерно 70% из расчета один грамм мономерного компонента на грамм полигидроксиалканоата.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что мономерный компонент представляет собой гликолид, β-пропиолактон, 3-гидроксипропиолактон, акриловую кислоту, кротоновую кислоту, δ-валеролактон или смесь любых двух или более из них.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что перед нагреванием биомассу высушивают.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что биомасса представляет собой биомассу рекомбинантного хозяина, выбранного из растительных сельскохозяйственных культур, бактерий, дрожжей, грибов, водорослей, цианобактерий или смеси любых двух или более из них.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что полигидроксиалканоат представляет собой одно или более соединений, выбранных из поли-3-гидроксипропионата, поли-3-гидроксибутирата, поли-4-гидроксибутирата, поли-5-гидроксивалерата или их сополимера.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что нагревание осуществляют при температуре от примерно 200°С до примерно 350°С.
7. Способ по п.3, отличающийся тем, что сушку проводят при температуре от 100°С до 175°С.
8. Способ по п.3, отличающийся тем, что содержание воды в высушенной биомассе составляет 5 мас.% или менее.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что нагревание осуществляют с течение примерно от 1 мин до примерно 30 мин.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанный период времени составляет от 1 мин до 2 мин.
11. Способ по п.1, дополнительно включающий выделение указанного мономерного компонента.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор представляет собой металлический катализатор или органический катализатор.
13. Способ по п.1, дополнительно включающий модификацию мономерного компонента.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что модификацию мономерного компонента выполняют путем гидрогенизации, этерификации, амидирования или их комбинации.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что мономерный компонент представляет собой кротоновую кислоту, и при этом способ дополнительно включает реакцию кротоновой кислоты с образованием сложного низшего алкилового эфира кротоната; и реакцию сложного низшего алкилового эфира кротоната с достаточным количеством пропилена в подходящих условиях с образованием низшего алкилакрилата и низшего алкена за счет перекрестного метатезиса в присутствии первого катализатора.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что пропилен образуется в результате реакции метатезиса этилена и 2-бутена в присутствии второго катализатора, при этом избыточное количество пропилена непрерывно удаляют.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что мономерный компонент представляет собой кротоновую кислоту, и при этом способ дополнительно включает реакцию кротоновой кислоты с образованием сложного низшего алкилового эфира кротоната; реакцию кротоната в присутствии второго катализатора с образованием спирта.
18. Способ по п.15, отличающийся тем, что первый катализатор представляет собой катализатор метатезиса.
19. Способ по п.15, отличающийся тем, что первый катализатор не подвергают воздействию этилена.
20. Способ по п.15, отличающийся тем, что первый катализатор представляет собой катализатор Ховейды-Граббса для перекрестного метатезиса.
21. Способ по п.20, отличающийся тем, что катализатор представляет собой 1,3-бис(2,4,6-триметилфенил)-2-имидазолидинилиден)дихлор(о-изопропоксифенилметилен)рутений.
22. Способ по п.16, отличающийся тем, что второй катализатор представляет собой катализатор метатезиса.
23. Способ по п.15, отличающийся тем, что низший алкил представляет собой бутил, и низший алкен представляет собой бутен.
24. Способ по п.1, отличающийся тем, что мономер представляет собой кротоновую кислоту, и способ дополнительно включает реакцию кротоновой кислоты с образованием сложного бутилкротонатного эфира и гидрогенизацию сложного бутилкротонатного эфира с образованием двух молей бутанола.
25. Способ по п.15, отличающийся тем, что перед нагреванием биомассу высушивают.
26. Способ по п.15, отличающийся тем, что биомасса представляет собой биомассу рекомбинантного хозяина, выбранного из растительных сельскохозяйственных культур, бактерий, дрожжей, грибов, водорослей, цианобактерий или смеси любых двух или более из них.
27. Способ по п.15, отличающийся тем, что полигидроксиалканоат представляет собой поли-3-гидроксибутират или его сополимер.
28. Способ по п.15, отличающийся тем, что нагревание осуществляют при температуре от примерно 200°С до примерно 350°С.
29. Способ по п.1, отличающийся тем, что мономер представляет собой 3-гидроксипроприолактон, и катализатор представляет собой карбонат кальция или гептагидрат сульфата железа (II), и образуется акриловая кислота.
30. Способ по п.29, отличающийся тем, что массовый процент катализатора составляет от примерно 5% до примерно 15%.
31. Способ по п.29 или 30, отличающийся тем, что перед нагреванием биомассу высушивают.
32. Способ по п.29, отличающийся тем, что биомасса представляет собой биомассу рекомбинантного хозяина, выбранного из растительных сельскохозяйственных культур, бактерий, дрожжей, грибов, водорослей, цианобактерий или смеси любых двух или более из них.
33. Способ по п.29, отличающийся тем, что полигидроксиалканоат представляет собой поли-3-гидроксипропионат или его сополимер.
34. Способ по п.29, отличающийся тем, что нагревание осуществляют при температуре от примерно 200°С до примерно 350°С.
35. Способ по п.1, отличающийся тем, что мономер представляет собой δ-валеролактон, а катализатор представляет собой металлический катализатор.
36. Способ по п.35, отличающийся тем, что металлический катализатор представляет собой гидроксид кальция.
37. Способ по п.35 или 36, отличающийся тем, что массовый процент катализатора составляет от примерно 5% до примерно 15%.
38. Способ по п.35, отличающийся тем, что биомассу высушивают перед нагреванием.
39. Способ по п.35, отличающийся тем, что биомасса представляет собой биомассу рекомбинантного хозяина, выбранного из растительных сельскохозяйственных культур, бактерий, дрожжей, грибов, водорослей, цианобактерий или смеси любых двух или более из них.
40. Способ по п.29, отличающийся тем, что полигидроксиалканоат представляет собой поли-5-гидроксивалерат или его сополимер.
41. Способ по п.35, отличающийся тем, что нагревание осуществляют при температуре от примерно 200°С до примерно 350°С.
42. Способ по п.38, отличающийся тем, что нагревание осуществляют при температуре примерно 150°С.
43. Способ по п.1, отличающийся тем, что мономерный компонент представляет собой кротоновую кислоту, и его дополнительно модифицируют с образованием фумаровой кислоты, бутена, малеинового ангидрида (MAN), 2-пропилена или акриловой кислоты.
44. Способ по п.1, отличающийся тем, что ПГА представляет собой полигликолид, и мономерный компонент представляет собой гликолид.
45. Способ по п.1, отличающийся тем, что нагревание включает пиролиз, торрефикацию или мгновенный пиролиз.
46. Способ по п.1, отличающийся тем, что биомасса представляет собой биомассу рекомбинантных водорослей, выбранных из Chlorella minutissima, Chlorella emersonii, Chlorella sorokiniana, Chlorella ellipsoidea, Chlorella sp. или Chlorella protothecoides.
47. Способ по п.1, отличающийся тем, что мономерный компонент содержит менее 10% побочных продуктов.
48. Способ по п.1, отличающийся тем, что генетически модифицированная биомасса характеризуется повышенной продукцией ПГА по сравнению с организмом дикого типа.
49. Непрерывный способ биопереработки для получения акриловой кислоты из биомассы, содержащей ПГА, с помощью методики проведения многоступенчатых тандемных каталитических реакций, включающий:
a) культивирование полученной методами генетической инженерии биомассы, содержащей ПГА, с получением поли-3-гидроксибутирата,
b) пиролиз поли-3-гидроксибутирата с получением кротоновой кислоты,
c) реакцию кротоновой кислоты с образованием сложного низшего алкилового эфира кротоната в присутствии катализатора трансэтерификации; и
d) реакцию сложного низшего алкилового эфира кротоната с достаточным количеством пропилена в подходящих условиях с образованием низшего алкилового эфира акрилата и низшего алкена за счет перекрестного метатезиса в присутствии первого катализатора метатезиса, при этом пропилен образуется в результате реакции метатезиса этилена и 2-бутена в присутствии второго катализатора метатезиса, и избыток пропилена непрерывно удаляют.
50. Непрерывный способ биопереработки для получения акриловой кислоты из полученной методами генетической инженерии биомассы, содержащей ПГА, включающий:
a) культивирование полученной методами генетической инженерии биомассы, содержащей ПГА, с получением полигидроксипропионата;
b) нагревание полигидроксипропионата с катализатором с получением акриловой кислоты; и
c) выделение акриловой кислоты.
51. Непрерывный способ биопереработки для получения гликолида из полученной методами генетической инженерии биомассы, содержащей ПГА, включающий:
a) культивирование полученной методами генетической инженерии биомассы, содержащей ПГА, с получением полигликолида;
b) нагревание полигликолида с катализатором с получением гликолидного мономерного компонента; и
с) выделение гликолидного мономера.
52. Непрерывный способ биопереработки для получения 5-гидроксивалеролактона из полученной методами генетической инженерии биомассы, содержащей ПГА, включающий:
a) культивирование полученной методами генетической инженерии биомассы, содержащей ПГА, с получением поли-5-гидроксивалеролактона;
b) нагревание поли-5-гидроксивалеролактона с катализатором с получением 5-гидроксивалеролактонового мономера; и
c) выделение 5-гидроксивалеролактонового мономера.
53. Способ по любому из п.п.49-52, отличающийся тем, что биомассу высушивают перед нагреванием.
54. Способ по любому из п.п.49-52, отличающийся тем, что биомасса представляет собой биомассу рекомбинантного хозяина, выбранного из растительных сельскохозяйственных культур, бактерий, дрожжей, грибов, водорослей, цианобактерий или смеси любых двух или более из них.
55. Способ по любому из п.п.49-52, отличающийся тем, что нагревание включает пиролиз, торрефикацию или мгновенный пиролиз.
56. Способ по любому из пп.49-52, отличающийся тем, что массовый процент катализатора составляет примерно от 5% до примерно 15%.
RU2012132908/10A 2010-02-11 2011-02-11 Способ получения производных химических соединений RU2012132908A (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US30358410P 2010-02-11 2010-02-11
US61/303,584 2010-02-11
US38285510P 2010-09-14 2010-09-14
US61/382,855 2010-09-14
US41319510P 2010-11-12 2010-11-12
US61/413,195 2010-11-12
PCT/US2011/024620 WO2011100608A1 (en) 2010-02-11 2011-02-11 Process for producing a monomer component from a genetically modified polyhydroxyalkanoate biomass

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012132908A true RU2012132908A (ru) 2014-03-20

Family

ID=43971068

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012132908/10A RU2012132908A (ru) 2010-02-11 2011-02-11 Способ получения производных химических соединений
RU2012133186/10A RU2012133186A (ru) 2010-02-11 2011-02-11 Способ получения гамма-бутиролактона

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012133186/10A RU2012133186A (ru) 2010-02-11 2011-02-11 Способ получения гамма-бутиролактона

Country Status (9)

Country Link
US (2) US10786064B2 (ru)
EP (2) EP2534141B1 (ru)
CN (2) CN102781901B (ru)
BR (2) BR112012020132B1 (ru)
CA (2) CA2788811A1 (ru)
ES (1) ES2647611T3 (ru)
MX (2) MX2012009134A (ru)
RU (2) RU2012132908A (ru)
WO (2) WO2011100608A1 (ru)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112012020132B1 (pt) 2010-02-11 2021-09-28 Cj Cheiljedang Corporation Método para produzir um acrilato de alquila inferior e 2-buteno a partir de poli-3- hidroxibutirato de biomassa geneticamente modificada
BR112014002859A2 (pt) * 2011-08-10 2017-06-13 Metabolix Inc purificação pós-processamento para produção de gama-butiro lactona
US20130072714A1 (en) * 2011-09-16 2013-03-21 BioAmber International S.à.r.l. Biobased compositions of diammonium succinate, monoammonium succinate and/or succinic acid and derivatives thereof
FI125136B (en) 2011-10-04 2015-06-15 Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Oy Eukaryotic cells and a method for preparing glycolic acid
EP2828383A1 (en) * 2012-03-20 2015-01-28 Metabolix, Inc. Genetically engineered microorganisms for the production of poly-4-hydroxybutyrate
MY185155A (en) 2012-05-31 2021-04-30 Micromidas Inc Polyhydroxyalkanoate derivatives, preparation and uses thereof
TW201410865A (zh) 2012-06-04 2014-03-16 Genomatica Inc 製造４－羥基丁酸酯、１，４－丁二醇及相關化合物之微生物及方法
US9850192B2 (en) 2012-06-08 2017-12-26 Cj Cheiljedang Corporation Renewable acrylic acid production and products made therefrom
EP2868648B1 (en) 2012-06-27 2019-02-20 Nippon Shokubai Co., Ltd. (meth)acrylic acid production method, and, hydrophilic resin production method
DE102012212437A1 (de) 2012-07-16 2014-01-16 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure aus Ethylenoxid und Kohlenmonoxid
DE102012212424A1 (de) * 2012-07-16 2014-01-16 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure durch eine mit wenigstens einer molekularen Wirkverbindung katalysierte Thermolyse von Poly-3-hydroxypropionat
WO2014058655A1 (en) 2012-10-10 2014-04-17 Metabolix Polyhydroxyalkanoate copolymer compositions and methods of making the same
US20160068463A1 (en) 2012-11-14 2016-03-10 Metabolix, Inc. Production of salts of 4-hydroxybutyrate using biobased raw materials
US9175235B2 (en) 2012-11-15 2015-11-03 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Torrefaction reduction of coke formation on catalysts used in esterification and cracking of biofuels from pyrolysed lignocellulosic feedstocks
WO2014127053A2 (en) * 2013-02-13 2014-08-21 Metabolix, Inc. Process for ultra pure chemical production from biobased raw starting materials
US9290612B2 (en) 2013-03-13 2016-03-22 Tepha, Inc. Compositions and devices of poly-4-hydroxybutyrate
EP3013966A2 (en) * 2013-06-28 2016-05-04 Metabolix, Inc. Genetically engineered methylotrophs for the production of pha biopolymers and c3, c4, and c5 biochemicals from methanol or methane as sole carbon feedstock
US9480780B2 (en) 2013-11-05 2016-11-01 Tepha, Inc. Compositions and devices of poly-4-hydroxybutyrate
WO2016039618A1 (en) * 2014-09-12 2016-03-17 Universiti Putra Malaysia Bio-based crotonic acid production
CN104961714B (zh) * 2015-05-20 2017-04-19 苏州大学 一种α,β‑不饱和丁内酯的合成方法
KR20180027631A (ko) 2015-07-31 2018-03-14 노보머, 인코포레이티드 아크릴산 및 이의 전구체를 위한 제조 시스템/제조 방법
CN108884000A (zh) 2016-03-21 2018-11-23 诺沃梅尔公司 丙烯酸和其制造方法
US10065914B1 (en) 2017-04-24 2018-09-04 Novomer, Inc. Thermolysis of polypropiolactone to produce acrylic acid
US10781156B2 (en) 2017-06-30 2020-09-22 Novomer, Inc. Compositions for improved production of acrylic acid
KR102149044B1 (ko) * 2017-07-12 2020-08-28 울산과학기술원 2-히드록시 감마 부티로락톤 또는 2,4-디히드록시-부티레이트 의 제조 방법
US10759899B2 (en) 2017-08-03 2020-09-01 Colorado State University Research Foundation Recyclable polymers based on ring-fused gamma-butyrolactones
CN109704947B (zh) * 2018-11-30 2021-08-13 东莞理工学院 一种以乙酰丙酸为溶剂固体酸催化转化聚-3羟基丁酸酯制备巴豆酸的方法
CN109704953B (zh) * 2018-11-30 2021-08-13 东莞理工学院 一种利用固体催化剂催化转化聚-3羟基丁酸酯制备巴豆酸的方法
JP7368010B2 (ja) 2019-03-08 2023-10-24 ノボマー， インコーポレイテッド アミド化合物及びニトリル化合物を生成するための統合された方法及びシステム
US11168815B2 (en) * 2020-03-09 2021-11-09 Contitech Usa, Inc. Sustainable industrial hose
EP3928657A3 (de) * 2020-06-02 2022-04-06 Seidel GmbH & Co. KG Verschlusskappenanordnung
IT202000013243A1 (it) 2020-06-04 2021-12-04 Novamont Spa Processo per la purificazione di una miscela di dioli
IT202000031979A1 (it) 2020-12-22 2022-06-22 Novamont Spa Processo di purificazione di una miscela comprendente dioli e acetali
IT202100006419A1 (it) 2021-03-17 2022-09-17 Novamont Spa Recupero di dioli da una miscela
CN113061083B (zh) * 2021-04-12 2023-01-17 东莞理工学院 一种无催化热解聚3-羟基丁酸酯制备巴豆酸的方法
EP4349994A1 (en) 2021-06-25 2024-04-10 CJ Cheiljedang Corporation Novel method for producing poly-4-hydroxybutyrate and 1,4-butanediol
IT202100030572A1 (it) 2021-12-02 2023-06-02 Novamont Spa 1,3-butandiolo purificato da una miscela di dioli
CN114045314B (zh) * 2022-01-04 2022-04-12 中国科学院天津工业生物技术研究所 一种酶催化制备2-羟基四氢呋喃、1, 4-丁内酯与γ-羟基丁酸钠的方法
CZ310023B6 (cs) * 2022-03-28 2024-05-15 Vysoká Škola Báňská - Technická Univerzita Ostrava Způsob obohacení plynu vzniklého torefakcí a pyrolýzou biomasy methanem a zařízení k provádění tohoto způsobu
TW202338096A (zh) * 2022-03-30 2023-10-01 南韓商Ｃｊ第一製糖股份有限公司 自生質製造γ-丁內酯之方法
WO2023234687A1 (ko) * 2022-05-31 2023-12-07 주식회사 엘지화학 아크릴산 및/또는 글리콜라이드 제조 방법
WO2024019560A1 (ko) * 2022-07-20 2024-01-25 주식회사 엘지화학 부타디엔 제조 방법
CN116083329A (zh) * 2022-09-26 2023-05-09 北京绿色康成生物技术有限公司 发酵生产γ-丁内酯或1,4-丁二醇的方法

Family Cites Families (168)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3065243A (en) 1962-11-20 Reduction of dicarboxylic acid esters
US2361036A (en) 1941-07-31 1944-10-24 Goodrich Co B F Preparation of alpha-beta unsaturated carboxylic acids
FR1411860A (fr) 1964-08-12 1965-09-24 Electro Chimie Soc D Procédé de préparation d'hexanediols-1-6
US4129711A (en) 1965-03-03 1978-12-12 L'oreal Polymers comprising vinyl esters-crotonic acid
BE758790A (fr) 1969-11-12 1971-04-16 Degussa Procede pour la stabilisation de lactones
US3859386A (en) 1973-07-20 1975-01-07 Eastman Kodak Co Emulsifiable polyolefin compositions compositions prepared from thermally degraded low molecular weight polyolefin and crotonic acid
US4006165A (en) 1973-08-03 1977-02-01 Deutsche Texaco Aktiengesellschaft Process for converting maleic anhydride to γ-butyrolactone
DE2455617C3 (de) 1974-11-23 1982-03-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Butandiol und/oder Tetrahydrofuran über die Zwischenstufe des γ-Butyrolactons
DE2514127C3 (de) 1975-03-29 1981-05-14 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten des N-vinylpyrrolidon-2
CH618455A5 (ru) 1976-01-14 1980-07-31 Agroferm Ag
US4031115A (en) 1976-03-29 1977-06-21 Chevron Research Company 4-Pentenoic acid conversion
US4193896A (en) 1977-04-04 1980-03-18 Kemerica, Incorporated Process for modifying linear polymer resins
DE2748901A1 (de) 1977-11-02 1979-05-10 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung eines vinylester-copolymers
DE2759150A1 (de) 1977-12-31 1979-07-12 Basf Ag Biologisch abbaubare vinylpyrrolidonpolymerisate und ihre herstellung
US4234907A (en) 1979-01-29 1980-11-18 Maurice Daniel Light emitting fabric
IT1110360B (it) 1979-03-08 1985-12-23 Montedison Spa Processo per la preparazione di acidi dienoici
DE2948023A1 (de) 1979-11-29 1981-06-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen (beta)-hydroxibuttersaeure-polyester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als lackrohstoffe
FR2486072A1 (fr) 1980-07-03 1982-01-08 Solvay Procede pour la fabrication de l'acide b-hydroxybutyrique et de ses oligocondensats
IT1142607B (it) 1980-12-23 1986-10-08 Donegani Guido Ist Processo per la preparazione di acidi dienoici
AU560653B2 (en) 1981-07-07 1987-04-16 Monsanto Company 3-hydroxybutyrate polymers
US4489188A (en) 1982-07-02 1984-12-18 Eastman Kodak Company Coalescent-containing coating composition
US4435534A (en) 1982-07-02 1984-03-06 Eastman Kodak Company Coalescent-containing coating composition
GB8306530D0 (en) 1983-03-09 1983-04-13 Bp Chem Int Ltd Coalescing agents
US4480115A (en) 1983-03-17 1984-10-30 Celanese Corporation Direct hydrogenation of carboxylic acids to alcohol and esters
WO1985000598A1 (en) 1983-07-29 1985-02-14 Commonwealth Scientific And Industrial Research Or Herbicidal crotonic acid derivatives, their preparation and compositions containing them
EP0145233B2 (en) 1983-11-23 1991-11-06 Imperial Chemical Industries Plc Separation processfor a 3-hydroxybutyrate polymer
US4683202A (en) 1985-03-28 1987-07-28 Cetus Corporation Process for amplifying nucleic acid sequences
US4649170A (en) 1985-04-25 1987-03-10 Ashland Oil, Inc. Abrasion resistant latex underbody coating
US4652685A (en) 1985-11-15 1987-03-24 General Electric Company Hydrogenation of lactones to glycols
US5250430A (en) 1987-06-29 1993-10-05 Massachusetts Institute Of Technology Polyhydroxyalkanoate polymerase
US5229279A (en) 1987-06-29 1993-07-20 Massachusetts Institute Of Technology Method for producing novel polyester biopolymers
US5480794A (en) 1987-06-29 1996-01-02 Massachusetts Institute Of Technology And Metabolix, Inc. Overproduction and purification of soluble PHA synthase
US5245023A (en) 1987-06-29 1993-09-14 Massachusetts Institute Of Technology Method for producing novel polyester biopolymers
US5236987A (en) 1987-07-02 1993-08-17 Velsicol Chemical Corporation Isodecyl benzoate coalescing agents in latex compositions
US5145989A (en) 1987-07-14 1992-09-08 Hoechst Celanese Corporation Recovery of acrylic acid and/or ethyl acrylate from black acid
US4876331A (en) 1987-08-18 1989-10-24 Mitsubishi Kasei Corporation Copolyester and process for producing the same
BE1001209A3 (fr) 1987-11-19 1989-08-22 Solvay Compositions pharmaceutiques contenant un derive de l'acide 3-hydroxybutanoique choisi parmi les oligomeres de cet acide et les esters de cet acide ou de ces oligomeres avec du 1,3-butanediol.
US4997976A (en) 1988-11-15 1991-03-05 Henri Brunengraber Use of 1,3-butanediol acetoacetate in parenteral oral nutrition
US4876368A (en) 1988-05-24 1989-10-24 Hoechst Celanese Corporation Production of monohydroxy monocyclic acetals and their esters
AT390068B (de) 1988-07-07 1990-03-12 Danubia Petrochemie Extraktionsmittel fuer poly-d(-)-3-hydroxybuttersaeure
US4851085A (en) 1988-07-11 1989-07-25 Gaf Corporation Purification of butyrolactone
FR2641532B1 (fr) 1989-01-06 1991-03-29 Solvay Procede pour la preparation d'esters de l'acide (beta)-hydroxybutyrique
DE69021613T2 (de) 1989-04-12 1996-02-08 Zeneca Ltd Polymer-Herstellung.
EP0397052B1 (en) 1989-05-09 1993-08-18 SDS Biotech K.K. Crotonic acid amide derivatives and insectides containing the same
US5141924A (en) 1989-06-30 1992-08-25 Hoffmann-La Roche, Inc. Synthetic vasoactive intestinal peptide analogs
DE69032713T2 (de) 1989-07-10 1999-04-08 Massachusetts Inst Technology Verfahren zur Herstellung von Polyester-Biopolymeren
US5347021A (en) 1990-04-16 1994-09-13 Isp Investments Inc. Process of vapor phase catalytic hydrogenation of maleic anhydride to gamma-butyrolactone in high conversion and high selectivity using an activated catalyst
AT395319B (de) 1990-10-05 1992-11-25 Danubia Petrochem Polymere Verfahren zur gewinnung eines polyhydroxyalkanoates aus dem zellmaterial eines mikroorganismus und polyhydroxyalkanoatflocken
US5186744A (en) 1991-01-11 1993-02-16 Bodwell James R Propoxylated PTB coalescing agents for water-borne protective coatings
GB9108756D0 (en) 1991-04-24 1991-06-12 Ici Plc Production of polyalkanoate in plants
EP0522422A3 (en) 1991-07-01 1993-03-17 Mitsubishi Kasei Corporation Process for producing a biodegradable polymer
US5270147A (en) 1991-07-12 1993-12-14 Agfa-Gevaert N.V. Stripping film material
GB9115245D0 (en) 1991-07-16 1991-08-28 Ici Plc Production of polyalkanoate
US5610041A (en) 1991-07-19 1997-03-11 Board Of Trustees Operating Michigan State University Processes for producing polyhydroxybutyrate and related polyhydroxyalkanoates in the plastids of higher plants
DE69233512T2 (de) 1991-07-19 2005-10-13 Michigan State University, East Lansing Transgene pflanzen die polyhydroxyalkanoate produzieren
JP2777757B2 (ja) 1991-09-17 1998-07-23 鐘淵化学工業株式会社 共重合体およびその製造方法
US5264614A (en) 1991-11-22 1993-11-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of polyhydroxy acids
US5229528A (en) 1991-11-22 1993-07-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Rapid depolymerization of polyhydroxy acids
JP2884123B2 (ja) 1992-01-17 1999-04-19 高砂香料工業株式会社 生分解性光学活性ポリマー、その中間体オリゴマー、およびそれらの製造方法
US5455221A (en) 1994-04-29 1995-10-03 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Botcinolide: a natural product herbicide which is a hydroxylated monalactone
GB9223351D0 (en) 1992-11-06 1992-12-23 Ici Plc Polyesters
WO1994012014A1 (en) 1992-11-20 1994-06-09 Agracetus, Inc. Transgenic cotton plants producing heterologous bioplastic
JP3263710B2 (ja) 1992-12-11 2002-03-11 高砂香料工業株式会社 生分解性光学活性ポリマー及びその製造方法
US5334779A (en) 1993-06-01 1994-08-02 Eastman Kodak Company Catalyst compositions and the use thereof in the hydrogenation of carboxylic acid esters
JP3231904B2 (ja) 1993-07-22 2001-11-26 日本電信電話株式会社 チャネル割り当て方式
JP3241505B2 (ja) 1993-08-11 2001-12-25 高砂香料工業株式会社 生分解性光学活性コポリマー及びその製造方法
CA2169170C (en) 1993-08-24 2007-01-09 Masakazu Sugimoto Mutant phosphoenolpyruvate carboxylase, its gene, and production method of amino acid
US5393888A (en) 1994-03-02 1995-02-28 Isp Investments Inc. Non-catalytic liquid phase conversion of butyrolactone and ammonia to 2-pyrrolidone product in high yield and selectivity
DE59508729D1 (de) 1994-08-10 2000-10-26 Peter Neuenschwander Biokompatibles Blockcopolymer
GB9416690D0 (en) 1994-08-18 1994-10-12 Zeneca Ltd Process for the recovery of polyhydroxyalkanoic acid
US6008184A (en) 1994-09-30 1999-12-28 The Procter & Gamble Company Block copolymers for improved viscosity stability in concentrated fabric softeners
US5563239A (en) 1994-11-09 1996-10-08 Eastman Chemical Company Composition and process for the production of poly(3-hydroxyalkanoates)
US5686276A (en) 1995-05-12 1997-11-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Bioconversion of a fermentable carbon source to 1,3-propanediol by a single microorganism
US5942597A (en) 1995-08-21 1999-08-24 The Procter & Gamble Company Solvent extraction of polyhydroxyalkanoates from biomass
JPH0981711A (ja) 1995-09-20 1997-03-28 Olympus Optical Co Ltd 情報記録媒体、情報再生システム、及び情報記録システム
US5750751A (en) 1995-11-02 1998-05-12 Michigan Molecular Institute Glycol co-esters of drying-oil fatty acids and vinyl carboxylic acids made via biphasic catalysis and resulting products
TW341568B (en) 1995-12-27 1998-10-01 Akzo Nobel Nv Process for manufacturing Gamma-butyrolactone and its use
US5929255A (en) 1996-07-11 1999-07-27 Bp Amoco Corporation Process for coproducing fumaric acid and maleic anhydride
US5811272A (en) 1996-07-26 1998-09-22 Massachusetts Institute Of Technology Method for controlling molecular weight of polyhydroxyalkanoates
DE69739715D1 (de) 1996-11-13 2010-02-04 Du Pont Herstellungsverfahren von 1,3-propandiol durch rekombinante organismen
AU6169498A (en) 1997-02-13 1998-09-08 James Madison University Methods of making polyhydroxyalkanoates comprising 4-hydroxybutyrate monomer units
EP0958367B1 (en) 1997-03-03 2005-06-08 Metabolix, Inc. Methods for the biosynthesis of polyesters
US6759219B2 (en) 1997-03-03 2004-07-06 Metabolix, Inc. Methods for the biosynthesis of polyesters
US6043063A (en) 1997-04-15 2000-03-28 Monsanto Company Methods of PHA extraction and recovery using non-halogenated solvents
ATE364708T1 (de) 1997-04-15 2007-07-15 Metabolix Inc Hochtemperatur-pha extraktion mit schlecht- lösenden lösungsmittel für pha
DE69838768T2 (de) 1997-09-19 2008-10-30 Metabolix, Inc., Cambridge Biologische Systeme zur Herstellung von Polyhydroxyalkanoat-Polymeren die 4-Hy droxysäure enthalten
US5928781A (en) 1997-11-11 1999-07-27 Mitsubishi Polyester Film, Llc Crotonic acid polymer coated substrates for producing optically variable products
US6110998A (en) 1998-05-08 2000-08-29 Celanese International Corporation Latex compositions containing a trimethylolalkane monocyclic formal as a coalescing solvent
ATE483023T1 (de) 1998-05-22 2010-10-15 Metabolix Inc Polyhydroxyalkanoatbiopolymere
EP0963760A1 (en) 1998-06-09 1999-12-15 The Procter & Gamble Company Low viscosity thermoplastic compositions for moisture vapour permeable structures and the utilisation thereof in absorbent articles
EP1975236B1 (en) 1998-08-04 2015-05-06 Metabolix, Inc. Polyhydroxyalkanoate production from polyols
ATE319835T1 (de) 1998-08-18 2006-03-15 Metabolix Inc Transgene polyhydroxyalkanoat produzierende mikroben
US7329758B1 (en) 1999-05-24 2008-02-12 California Institute Of Technology Imidazolidine-based metal carbene metathesis catalysts
US6599732B1 (en) 1999-06-29 2003-07-29 Archer-Daniels-Midland Company Regulation of carbon assimilation
CN101024843A (zh) 1999-08-18 2007-08-29 纳幕尔杜邦公司 用于生产高效价1,3－丙二醇的生物学方法
US6852517B1 (en) 1999-08-30 2005-02-08 Wisconsin Alumni Research Foundation Production of 3-hydroxypropionic acid in recombinant organisms
EP1212052B1 (en) 1999-09-14 2005-04-13 Tepha, Inc. Therapeutic uses of polymers and oligomers comprising gamma-hydroxybutyrate
US6495730B1 (en) 1999-09-21 2002-12-17 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Catalysts for hydrogenation of carboxylic acid
MXPA03004324A (es) 2000-11-20 2004-01-26 Cargill Inc Acido 3-hidroxipropionico y otros compuestos organicos.
DE10061557A1 (de) 2000-12-11 2002-06-13 Basf Ag Verfahren zur Hydrierung von Maleinsäureanhydrid und verwandten Verbindungen in zwei hintereinandergeschalteten Reaktionszonen
JP2002225952A (ja) 2001-01-31 2002-08-14 Mitsubishi Electric Corp 簡易真空保管容器
EP1455937B1 (en) 2001-11-15 2018-04-11 Materia, Inc. Chelating carbene ligand precursors and their use in the synthesis of metathesis catalysts
US6897338B2 (en) 2001-12-18 2005-05-24 Metabolix, Inc. Methods of making intermediates from polyhydroxyalkanoates
DK1529072T3 (da) 2002-08-06 2012-12-03 Metabolix Inc Fremgangsmåder til ekstraktion af polymere
JP4665451B2 (ja) 2003-07-29 2011-04-06 味の素株式会社 Ｌ−リジンまたはｌ−スレオニンの製造法
US7244610B2 (en) 2003-11-14 2007-07-17 Rice University Aerobic succinate production in bacteria
DK1706457T3 (da) 2003-12-04 2012-05-21 Novozymes As Fremstilling af 3-hydroxypropionsyre ved anvendelse af beta-alanin/pyruvataminotransferase
EP1732874A1 (en) 2004-04-02 2006-12-20 Ciba Speciality Chemicals Water Treatments Limited Preparation of acrylic acid derivatives from alpha or beta-hydroxy carboxylic acids
US6982337B1 (en) 2004-07-28 2006-01-03 Lyondell Chemical Technology, L.P. Process for making N-vinyl-2-pyrrolidone
DE102005048818A1 (de) 2005-10-10 2007-04-12 Degussa Ag Mikrobiologische Herstellung von 3-Hydroxypropionsäure
US7687661B2 (en) 2006-03-15 2010-03-30 Battelle Memorial Institute Method for conversion of β-hydroxy carbonyl compounds
US7744205B2 (en) 2006-03-17 2010-06-29 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Solvent/latex binder system for heated inkjet printing
KR101109402B1 (ko) 2006-05-09 2012-01-30 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 보효소 재생에 의한 히드록시카르복실산류의 생산방법
DE102006025821A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Degussa Gmbh Ein Enzym zur Herstellung von Mehylmalonatsemialdehyd oder Malonatsemialdehyd
US7641706B1 (en) 2006-07-19 2010-01-05 Mcmurry Zackery Allen Method of combustion
US8501973B2 (en) 2006-10-13 2013-08-06 Elevance Renewable Sciences, Inc. Synthesis of terminal alkenes from internal alkenes via olefin metathesis
EP3281931A1 (en) 2006-10-13 2018-02-14 Elevance Renewable Sciences, Inc. Methods of making organic compounds by metathesis
US8673601B2 (en) 2007-01-22 2014-03-18 Genomatica, Inc. Methods and organisms for growth-coupled production of 3-hydroxypropionic acid
WO2008103480A2 (en) 2007-02-23 2008-08-28 Massachusetts Institute Of Technology Conversion of natural products including cellulose to hydrocarbons, hydrogen and/or other related compounds
JP5551448B2 (ja) 2007-03-16 2014-07-16 ジェノマティカ・インコーポレイテッド １，４−ブタンジオールおよびその前駆体の生合成のための組成物および方法
TWI453284B (zh) 2007-08-10 2014-09-21 Genomatica Inc 合成烯酸及其衍生物之方法
KR101042242B1 (ko) 2007-09-07 2011-06-17 한국과학기술원 1,4-부탄디올 생성능을 가지는 변이체 및 이를 이용한1,4-부탄디올의 제조방법
WO2009035551A1 (en) 2007-09-12 2009-03-19 Martek Biosciences Corporation Biological oils and production and uses thereof
DE102007047206B4 (de) 2007-10-02 2016-08-11 Insilico Biotechnology Ag Biotechnologische Fixierung von Kohlenstoffdioxid
US8048624B1 (en) 2007-12-04 2011-11-01 Opx Biotechnologies, Inc. Compositions and methods for 3-hydroxypropionate bio-production from biomass
CA2625511A1 (en) 2008-03-13 2009-09-13 Dilum Dunuwila Process for the direct production of esters of carboxylic acids from fermentation broths
US8487159B2 (en) 2008-04-28 2013-07-16 Metabolix, Inc. Production of polyhydroxybutyrate in switchgrass
US8129154B2 (en) 2008-06-17 2012-03-06 Genomatica, Inc. Microorganisms and methods for the biosynthesis of fumarate, malate, and acrylate
US8283419B2 (en) * 2008-06-20 2012-10-09 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Olefin functionalization by metathesis reaction
US20110190513A1 (en) 2008-07-08 2011-08-04 Lynch Michael D Methods, compositions and systems for biosynthetic bio-production of 1,4-butanediol
FR2933978B1 (fr) 2008-07-18 2012-12-21 Arkema France Fabrication d'anhydride maleique a partir de matieres renouvelables, anhydride maleique obtenu et utilisations
WO2010030711A2 (en) 2008-09-10 2010-03-18 Genomatica, Inc. Microorganisms for the production of 1,4-butanediol
US20110275729A1 (en) 2008-10-15 2011-11-10 Institute Of Polymers And Carbon Materials Process for controlled degradation of polyhydroxyalkanoates and products obtainable therefrom
JP5770099B2 (ja) 2008-12-12 2015-08-26 メタボリックス，インコーポレイテッド ポリ（５ｈｖ）および５炭素化合物を製造するための環境に優しい方法および組成物
KR20110097951A (ko) 2008-12-16 2011-08-31 게노마티카 인코포레이티드 합성가스와 다른 탄소원을 유용 제품으로 전환시키기 위한 미생물 및 방법
FR2941959B1 (fr) 2009-02-12 2013-06-07 Roquette Freres Procedes de production d'acide succinique
EP3505619A1 (en) 2009-02-16 2019-07-03 Basf Se Novel microbial succinic acid producers and purification of succinic acid
WO2010102217A1 (en) 2009-03-05 2010-09-10 Metabolix, Inc. Stable, fertile, high polyhydroxyalkanoate producing plants and methods of producing them
CA2754108A1 (en) 2009-03-05 2010-09-10 Metabolix, Inc. Propagation of transgenic plants
AU2010239244B2 (en) 2009-04-23 2014-02-27 Concert Pharmaceuticals, Inc. 4-hydroxybutyric acid analogs
CN107384846B (zh) 2009-06-04 2021-08-10 基因组股份公司 生产1,4-丁二醇的微生物和相关方法
US20110144377A1 (en) 2009-06-16 2011-06-16 E. I. Du Pont Nemours And Company Process for the biological production of 3-hydroxypropionic acid with high yield
BR112012006801A2 (pt) 2009-09-27 2018-04-10 Opx Biotechnologies Inc método para produção de ácido 3-hidroxipropiônico e outros produtos
WO2011063157A2 (en) 2009-11-18 2011-05-26 Myriant Technologies Llc Organic acid production in microorganisms by combined reductive and oxidative tricarboxylic acid cycle pathways
WO2011066076A1 (en) 2009-11-25 2011-06-03 Genomatica, Inc. Microorganisms and methods for the coproduction of 1,4-butanediol and gamma-butyrolactone
CA2788045A1 (en) 2010-01-27 2011-08-04 Opx Biotechnologies, Inc. Microorganism production of high-valve chemical products, and related compositions, methods and systems
US20140024769A1 (en) 2012-05-11 2014-01-23 Metabolix, Inc. Process for making chemical derivatives
BR112012020132B1 (pt) 2010-02-11 2021-09-28 Cj Cheiljedang Corporation Método para produzir um acrilato de alquila inferior e 2-buteno a partir de poli-3- hidroxibutirato de biomassa geneticamente modificada
ES2432642T3 (es) 2010-02-12 2013-12-04 Purac Biochem Bv Proceso de producción de ácido succínico
KR20130020779A (ko) 2010-04-01 2013-02-28 바이오엠버 인터내셔널 에스.에이.알.엘. 숙신산염으로부터 테트라하이드로퓨란, 감마-부티로락톤 및/또는 부탄디올의 제조방법
DE102010029973A1 (de) 2010-06-11 2011-12-15 Evonik Degussa Gmbh Mikrobiologische Herstellung von C4-Körpern aus Saccharose und Kohlendioxid
EP2588598B1 (en) 2010-07-02 2016-03-09 Metabolic Explorer Method for the preparation of hydroxy acids
US9012686B2 (en) 2010-09-23 2015-04-21 Olan S. Fruchey Acrylic acid from lactide and process
BR112013027641A2 (pt) 2011-04-29 2016-11-29 Metabolix Inc processo verde para produzir poli-hidroxialcanoatos e produtos químicos com o uso de uma matéria-prima renovável
US8100990B2 (en) 2011-05-15 2012-01-24 Avello Bioenery, Inc. Methods for integrated fast pyrolysis processing of biomass
US20140114082A1 (en) 2011-06-08 2014-04-24 Metabolix, Inc. Biorefinery Process For THF Production
US20110319849A1 (en) 2011-07-01 2011-12-29 Dimitris Ioannis Collias Absorbent article comprising a synthetic polymer derived from a renewable resource and methods of producing said article
BR112014002859A2 (pt) 2011-08-10 2017-06-13 Metabolix Inc purificação pós-processamento para produção de gama-butiro lactona
CN204261070U (zh) 2011-11-29 2015-04-15 日光医疗有限公司 一种用于消毒物体的设备
WO2013082264A1 (en) 2011-12-02 2013-06-06 Amyris, Inc. Synthesis of olefins
WO2013085361A2 (ko) 2011-12-07 2013-06-13 한국과학기술원 4-하이드록시부티릭산 고생성능을 가지는 변이 미생물 및 이를 이용한 4-하이드록시부티릭산의 제조방법
EP2828383A1 (en) 2012-03-20 2015-01-28 Metabolix, Inc. Genetically engineered microorganisms for the production of poly-4-hydroxybutyrate
US20130288317A1 (en) 2012-04-30 2013-10-31 Metabolix, Inc. Chemical Increased yields of phas from hydrogen feeding and diverse carbon fixation pathways
US9850192B2 (en) 2012-06-08 2017-12-26 Cj Cheiljedang Corporation Renewable acrylic acid production and products made therefrom
JP3178949U (ja) 2012-07-17 2012-10-11 三郎 筒井 新聞紙のページめくり機構
WO2014127053A2 (en) 2013-02-13 2014-08-21 Metabolix, Inc. Process for ultra pure chemical production from biobased raw starting materials
EP3013966A2 (en) 2013-06-28 2016-05-04 Metabolix, Inc. Genetically engineered methylotrophs for the production of pha biopolymers and c3, c4, and c5 biochemicals from methanol or methane as sole carbon feedstock
JP6087784B2 (ja) 2013-10-21 2017-03-01 トヨタ自動車株式会社 酸素吸放出材及びそれを含む排ガス浄化用触媒

Also Published As

Publication number Publication date
CN102781926B (zh) 2016-11-09
EP2534125B1 (en) 2017-09-27
EP2534141B1 (en) 2016-04-20
CN102781901B (zh) 2016-08-03
CN102781901A (zh) 2012-11-14
US20130046075A1 (en) 2013-02-21
US10786064B2 (en) 2020-09-29
BR112012020132B1 (pt) 2021-09-28
WO2011100608A1 (en) 2011-08-18
MX2012009142A (es) 2012-11-30
MX2012009134A (es) 2012-11-30
CA2788596A1 (en) 2011-08-18
WO2011100601A1 (en) 2011-08-18
BR112012020299A2 (pt) 2016-06-28
EP2534125A1 (en) 2012-12-19
EP2534125B9 (en) 2018-02-21
ES2647611T3 (es) 2017-12-22
EP2534141A1 (en) 2012-12-19
US20120315681A1 (en) 2012-12-13
US9084467B2 (en) 2015-07-21
CA2788811A1 (en) 2011-08-18
BR112012020132A2 (pt) 2018-03-06
BR112012020299A8 (pt) 2017-10-03
CN102781926A (zh) 2012-11-14
RU2012133186A (ru) 2014-03-20
WO2011100601A8 (en) 2011-10-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012132908A (ru) Способ получения производных химических соединений
Khoo et al. Algae biorefinery: Review on a broad spectrum of downstream processes and products
Ashokkumar et al. Optimization and characterization of biodiesel production from microalgae Botryococcus grown at semi-continuous system
Hasheminejad et al. Upstream and downstream strategies to economize biodiesel production
Im et al. Concurrent production of biodiesel and chemicals through wet in situ transesterification of microalgae
Seong et al. Enzymatic coproduction of biodiesel and glycerol carbonate from soybean oil and dimethyl carbonate
Duarte et al. Enzymatic biodiesel synthesis from yeast oil using immobilized recombinant Rhizopus oryzae lipase
Wang et al. Synthesis of benzyl cinnamate by enzymatic esterification of cinnamic acid
Ashokkumar et al. A study on large scale cultivation of Microcystis aeruginosa under open raceway pond at semi-continuous mode for biodiesel production
JP6073044B2 (ja) 天然脂肪酸の発酵で得られる不飽和二酸のメタセシスによる脂肪二酸の合成方法
US11634738B2 (en) Use of marine algae for co-producing alkenones, alkenone derivatives, and co-products
Frac et al. Microalgae for biofuels production and environmental applications: A review
WO2012033845A4 (en) Catalytic dehydration of lactic acid and lactic acid esters
WO2006044926A3 (en) SYNTHESIS OF FATTY ALCOHOL ESTERS OF α-HYDROXY CARBOXYLIC ACIDS AND THEIR USE AS PERCUTANEOUS ABSORPTION ENHANCERS
Takisawa et al. Simultaneous hydrolysis-esterification of wet microalgal lipid using acid
Kim et al. Catalyst-free production of alkyl esters from microalgae via combined wet in situ transesterification and hydrothermal liquefaction (iTHL)
US10870869B2 (en) Enzymatic method for preparing glyceryl butyrate
Osuna et al. Study of the influence of microwave and conventional heating on the lipase-catalyzed esterification of lauric acid with different alcohols
Costa et al. Biocatalyzed acetins production under continuous-flow conditions: Valorization of glycerol derived from biodiesel industry
CN107974305A (zh) 一种直接水解-酯化湿微藻制备生物柴油的方法
Ashokkumar et al. Exploration of fast growing Botryococcus sudeticus for upstream and downstream process in sustainable biofuels production
Liu et al. Lipase-catalyzed transesterification of epoxidized soybean oil to prepare epoxy methyl esters
RU2017101543A (ru) Новый способ извлечения молочной кислоты
CN113200851B (zh) 一种由松节油合成中长链脂肪酸葑酯、龙脑酯以及制备环保塑化剂的方法
EA201790659A1 (ru) Способ получения сложных эфиров карбоновых кислот в присутствии титансодержащего катализатора

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20150617