RU2012133186A - Способ получения гамма-бутиролактона - Google Patents

Способ получения гамма-бутиролактона Download PDF

Info

Publication number
RU2012133186A
RU2012133186A RU2012133186/10A RU2012133186A RU2012133186A RU 2012133186 A RU2012133186 A RU 2012133186A RU 2012133186/10 A RU2012133186/10 A RU 2012133186/10A RU 2012133186 A RU2012133186 A RU 2012133186A RU 2012133186 A RU2012133186 A RU 2012133186A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
coa
convert
hydroxybutyrate
succinate
aldehyde
Prior art date
Application number
RU2012133186/10A
Other languages
English (en)
Inventor
УОЛСЕН Йохан ВАН
Эрик Андерсон
Джон ЛИКАТА
Кевин А. СПАРКС
Уильям Р. ФАРМЕР
Кристофер МИРЛИ
Джефри А. БИКМАЙЕР
Энн Д'АМБРУОСО
Фрэнк А. СКРАЛИ
Томас М. РАМСАЙЕР
М.С. Сивасубраманиан
Йосеф ШАБТАЙ
Original Assignee
Метаболикс, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Метаболикс, Инк. filed Critical Метаболикс, Инк.
Publication of RU2012133186A publication Critical patent/RU2012133186A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A45—HAND OR TRAVELLING ARTICLES
    • A45D—HAIRDRESSING OR SHAVING EQUIPMENT; EQUIPMENT FOR COSMETICS OR COSMETIC TREATMENTS, e.g. FOR MANICURING OR PEDICURING
    • A45D40/00—Casings or accessories specially adapted for storing or handling solid or pasty toiletry or cosmetic substances, e.g. shaving soaps or lipsticks
    • A45D40/0068—Jars
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D305/10—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having one or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D305/12—Beta-lactones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/30—Oxygen atoms, e.g. delta-lactones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/12—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
    • C12P17/04—Oxygen as only ring hetero atoms containing a five-membered hetero ring, e.g. griseofulvin, vitamin C
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
    • C12P7/52—Propionic acid; Butyric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/62—Carboxylic acid esters
    • C12P7/625—Polyesters of hydroxy carboxylic acids

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ получения гамма-бутиролактонового продукта биологического происхождения, включающий:a) объединение генетически модифицированной биомассы, содержащей поли-4-гидроксибутират, с катализатором; иb) нагревание биомассы с катализатором с превращением поли-4-гидроксибутирата в гамма-бутиролактоновый продукт.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что генетически модифицированная биомасса представляет собой биомассу рекомбинантного хозяина, имеющего поли-4-гидроксибутиратный путь, при этом хозяин содержит ингибирующую мутацию в своем гене КоА-независимой-НАД-зависимой дегидрогеназы янтарного полуальдегида или в своем гене КоА-независимой-НАДФ-зависимой дегидрогеназы янтарного полуальдегида, или содержит ингибирующие мутации в обоих генах, и содержит стабильно встроенные один или более генов, кодирующих один или более ферментов, выбранных из сукцинил-КоА:кофермент A-трансферазы, при этом сукцинил-КоА:кофермент A-трансфераза способна превращать сукцинат в сукцинил-КоА, сукцинат-полуальдегид-дегидрогеназы, при этом указанная сукцинат-полуальдегид-дегидрогеназа способна превращать сукцинил-КоА в янтарный полуальдегид, редуктазы янтарного полуальдегида, при этом указанная редуктаза янтарного полуальдегида способна превращать янтарный полуальдегид в 4-гидроксибутират, КоА-трансферазы, при этом указанная КоА-трансфераза способна превращать 4-гидроксибутират в 4-гидроксибутирил-КоА, и полигидроксиалканоатсинтазы, при этом указанная полигидроксиалканоатсинтаза способна полимеризовать 4-гидроксибутирил-КоА до поли-4-гидроксибутирата.3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что генетически модифицированна�

Claims (31)

1. Способ получения гамма-бутиролактонового продукта биологического происхождения, включающий:
a) объединение генетически модифицированной биомассы, содержащей поли-4-гидроксибутират, с катализатором; и
b) нагревание биомассы с катализатором с превращением поли-4-гидроксибутирата в гамма-бутиролактоновый продукт.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что генетически модифицированная биомасса представляет собой биомассу рекомбинантного хозяина, имеющего поли-4-гидроксибутиратный путь, при этом хозяин содержит ингибирующую мутацию в своем гене КоА-независимой-НАД-зависимой дегидрогеназы янтарного полуальдегида или в своем гене КоА-независимой-НАДФ-зависимой дегидрогеназы янтарного полуальдегида, или содержит ингибирующие мутации в обоих генах, и содержит стабильно встроенные один или более генов, кодирующих один или более ферментов, выбранных из сукцинил-КоА:кофермент A-трансферазы, при этом сукцинил-КоА:кофермент A-трансфераза способна превращать сукцинат в сукцинил-КоА, сукцинат-полуальдегид-дегидрогеназы, при этом указанная сукцинат-полуальдегид-дегидрогеназа способна превращать сукцинил-КоА в янтарный полуальдегид, редуктазы янтарного полуальдегида, при этом указанная редуктаза янтарного полуальдегида способна превращать янтарный полуальдегид в 4-гидроксибутират, КоА-трансферазы, при этом указанная КоА-трансфераза способна превращать 4-гидроксибутират в 4-гидроксибутирил-КоА, и полигидроксиалканоатсинтазы, при этом указанная полигидроксиалканоатсинтаза способна полимеризовать 4-гидроксибутирил-КоА до поли-4-гидроксибутирата.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что генетически модифицированная биомасса представляет собой биомассу рекомбинантного хозяина, содержащего стабильно встроенные один или более генов, кодирующих один или более ферментов, выбранных из: фосфоенолпируваткарбоксилазы, при этом фосфоенолпируваткарбоксилаза способна превращать фосфоенолпируват в оксалоацетат, изоцитратлиазы, при этом изоцитратлиаза способна превращать изоцитрат в глиоксалат, малатсинтазы, при этом малат-синтаза способна превращать глиоксалат в малат и сукцинат, сукцинат-КоА-лигазы (АДФ-образующей), при этом сукцинат-КоА-лигаза (АДФ-образующая) способна превращать сукцинат в сукцинил-КоА, НАДФ-зависимой глицеральдегид-3-фосфат-дегидрогеназы, при этом НАДФ-зависимая глицеральдегид-3-фосфат-дегидрогеназа способна превращать глицеральдегид-3-фосфат в 1,3-бисфосфоглицерат с образованием НАДФН+Н+ НАД-зависимой глицеральдегид-3-фосфат-дегидрогеназы, при этом НАД-зависимая глицеральдегид-3-фосфат-дегидрогеназа способна превращать глицеральдегид-3-фосфат в 1,3-бисфосфоглицерат с образованием НАДН+Н+ бутираткиназы, при этом бутираткиназа способна превращать 4-гидроксибутират в 4-гидроксибутирилфосфат, фосфотрансбутирилазы, при этом фосфотрансбутирилаза способна превращать 4-гидроксибутирилфосфат в 4-гидроксибутирил-КоА; и, необязательно, содержащего разрыв в одном или более генов, выбранных из yneI, gabD, pykF, pykA, maeA и maeB.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанный способ дополнительно включает начальную стадию культивирования рекомбинантного хозяина с помощью возобновляемого исходного сырья с получением биомассы, содержащей поли-4-гидроксибутират.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что источник возобновляемого исходного сырья выбран из глюкозы, фруктозы, сахарозы, арабинозы, мальтозы, лактозы, ксилозы, жирных кислот, растительных масел и синтез-газа, полученного из биомассы, или их комбинации.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что хозяин биомассы представляет собой бактерии, дрожжи, грибы, водоросли, цианобактерии или смеси любых двух или более из них.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что хозяин биомассы представляет собой бактерий.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что бактерии выбраны из Escherichia coli, Alcaligenes eutrophus (переименованной в Ralstonia eutropha), Bacillus spp., Alcaligenes latus, Azotobacter, Aeromonas, Comamonas, Pseudomonads), Pseudomonas, Ralstonia, Klebsiella), Synechococcus sp PCC7002, Synechococcus sp. PCC7942, Synechocystis sp. PCC6803, Thermosynechococcus elongatus BP-I, Chlorobium tepidum, Chloroflexusauranticus, Chromatium tepidum и Chromatium vinosum Rhodospirillum rubrum, Rhodobacter capsulatu и Rhodopseudomonas palustris.
9. Способ по п.6, отличающийся тем, что рекомбинантный хозяин представляет собой водоросли.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что нагревание осуществляют при температуре от примерно 100°C до примерно 350°C.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор представляет собой карбонат натрия или гидроксид кальция.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что массовый процент катализатора находится в диапазоне от примерно 4% до примерно 50%.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что нагревание уменьшает содержание воды в биомассе до примерно 5 масс.% или менее.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что температура нагревания составляет от примерно 200°C до примерно 350°C.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что температура нагревания составляет от примерно 225°C до примерно 300°C.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что нагревание осуществляют в течение промежутка времени от примерно 30 с до примерно 5 мин.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что нагревание осуществляют в течение промежутка времени от примерно 5 мин до примерно 2 ч.
18. Способ по п.1, дополнительно включающий выделение гамма-бутиролактонового продукта.
19. Способ по п.1, отличающийся тем, что гамма-бутиролактоновый продукт содержит менее 5% по массе побочных продуктов.
20. Способ по п.1, отличающийся тем, что гамма-бутиролактон дополнительно перерабатывают с получением одного или более из следующих: 1,4-бутандиола (БДО), тетрагидрофурана (ТГФ), N-метилпирролидона (NMP), N-этилпирролидона (NEP), 2-пирролидинона, N-винилпирролидона (NVP) и поливинилпирролидона (PVP).
21. Способ по п.1, отличающийся тем, что генетически модифицированную биомассу получают от рекомбинантного хозяина, имеющего поли-4-гидроксибутиратный путь, при этом хозяин необязательно содержит ингибирующую мутацию в своем гене КоА-независимой-НАД-зависимой дегидрогеназы янтарного полуальдегида или в своем гене КоА-независимой НАДФ-зависимой дегидрогеназы янтарного полуальдегида или содержит ингибирующие мутации в обоих генах, и содержит стабильно встроенные гены, кодирующие следующие ферменты: сукцинил-КоА:кофермент A-трансферазу, при этом сукцинил-КоА:кофермент A-трансфераза способна превращать сукцинат в сукцинил-КоА, сукцинат-полуальдегид-дегидрогеназу, при этом сукцинат-полуальдегид-дегидрогеназа способна превращать сукцинил-КоА в янтарный полуальдегид, редуктазу янтарного полуальдегида, при этом редуктаза янтарного полуальдегида способна превращать янтарный полуальдегид в 4-гидроксибутират, КоА-трансферазу, при этом КоА-трансфераза способна превращать 4-гидроксибутират в 4-гидроксибутирил-КоА, и полигидроксиалканоатсинтазу, при этом полигидроксиалканоатсинтаза способна полимеризовать 4-гидроксибутирил-КоА с образованием поли-4-гидроксибутирата.
22. Способ по п.1, отличающийся тем, что генетически модифицированную биомассу получают от рекомбинантного хозяина, содержащего стабильно встроенные гены, кодирующие следующие ферменты: фосфоенолпируваткарбоксилазу, при этом фосфоенолпируваткарбоксилаза способна превращать фосфоенолпируват в оксалоацетат, изоцитратлиазу, при этом изоцитратлиаза способна превращать изоцитрат в глиоксалат, малатсинтазу, при этом малатсинтаза способна превращать глиоксалат в малат и сукцинат, сукцинат-КоА-лигазу (АДФ-образующую), при этом сукцинат-КоА-лигаза (АДФ-образующая) способна превращать сукцинат в сукцинил-КоА, НАДФ-зависимую глицеральдегид-3-фосфат-дегидрогеназу, при этом НАДФ-зависимая глицеральдегид-3-фосфат-дегидрогеназа способна превращать глицеральдегид-3-фосфат в 1,3-бисфосфоглицерат с образованием НАДФН+Н+, НАД-зависимую глицеральдегид-3-фосфат-дегидрогеназу, при этом НАД-зависимая глицеральдегид-3-фосфат-дегидрогеназа способна превращать глицеральдегид-3-фосфат в 1,3-бисфосфоглицерат с образованием НАДН+Н+, бутираткиназу, при этом бутираткиназа способна превращать 4-гидроксибутират в 4-гидроксибутирилфосфат, фосфотрансбутирилазу, при этом фосфотрансбутирилаза способна превращать 4-гидроксибутирилфосфат в 4-гидроксибутирил-КоА; и, необязательно, содержащего разрыв в одном или более генов, выбранных из ynei, gabD, pykF, pykA, maeA и maeB.
23. Способ по п.1, отличающийся тем, что генетически модифицированную биомассу получают от рекомбинантного хозяина, имеющего поли-4-гидроксибутиратный путь, при этом хозяин содержит стабильно встроенные один или более генов, кодирующих один или более ферментов, выбранных из сукцинил-КоА:кофермент A-трансферазы, при этом сукцинил-КоА:кофермент A-трансфераза способна превращать сукцинат в сукцинил-КоА, сукцинат-полуальдегид-дегидрогеназы, при этом сукцинат-полуальдегид-дегидрогеназа способна превращать сукцинил-КоА в янтарный полуальдегид, редуктазы янтарного полуальдегида, при этом редуктаза янтарного полуальдегида способна превращать янтарный полуальдегид в 4-гидроксибутират, КоА-трансферазы, при этом КоА трансфераза способна превращать 4-гидроксибутират в 4-гидроксибутирил-КоА, и полигидроксиалканоатсинтазы, при этом полигидроксиалканоатсинтаза способна полимеризовать 4-гидроксибутирил-КоА до поли-4-гидроксибутирата.
24. Способ по п.1, отличающийся тем, что генетически модифицированную биомассу получают от рекомбинантного хозяина, содержащего стабильно встроенные один или более генов, кодирующих один или более ферментов, выбранных из: фосфоенолпируваткарбоксилазы, при этом фосфоенолпируваткарбоксилаза способна превращать фосфоенолпируват в оксалоацетат, изоцитратлиазы, при этом изоцитратлиаза способна превращать изоцитрат в глиоксалат, малатсинтазы, при этом малатсинтаза способна превращать глиоксалат в малат и сукцинат, сукцинат-КоА-лигазы (АДФ-образующей), при этом сукцинат-КоА-лигаза (АДФ-образующая) способна превращать сукцинат в сукцинил-КоА, НАДФ-зависимой глицеральдегид-3-фосфат-дегидрогеназы, при этом НАДФ-зависимая глицеральдегид-3-фосфат-дегидрогеназа способна превращать глицеральдегид-3-фосфат в 1,3-бисфосфоглицерат с образованием НАДФН+Н+, НАД-зависимой глицеральдегид-3-фосфат-дегидрогеназы, при этом НАД-зависимая глицеральдегид-3-фосфат-дегидрогеназа способна превращать глицеральдегид-3-фосфат в 1,3-бисфосфоглицерат с образованием НАДН+Н+, бутираткиназы, при этом бутираткиназа способна превращать 4-гидроксибутират в 4-гидроксибутирилфосфат, фосфотрансбутирилазы, при этом фосфотрансбутирилаза способна превращать 4-гидроксибутирилфосфат в 4-гидроксибутирил-КоА; и, необязательно, содержащего разрыв в одном или более генов, выбранных из yneI, gabD, pykF, pykA, maeA и maeB.
25. Способ по п.1, отличающийся тем, что массовый % катализатора находится в диапазоне от примерно 4% до примерно 50%, и нагревание проводят при примерно 300°C.
26. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор представляет собой примерно 4% по массе гидроксид кальция, и нагревание осуществляют при температуре 300°C.
27. Гамма-бутиролактоновый продукт биологического происхождения, полученный по способу по любому из предшествующих пунктов.
28. Продукт по п.27, отличающийся тем, что указанный гамма-бутиролактоновый продукт содержит менее 5% по массе побочных продуктов.
29. Биомасса, содержащая поли-4-гидроксибутират, полученная из возобновляемых ресурсов, подходящая в качестве исходного сырья для получения гамма-бутиролактонового продукта, при этом уровень поли-4-гидроксибутирата в биомассе составляет более 50% по массе биомассы.
30. Гамма-бутиролактоновый продукт биологического происхождения по п.27, отличающийся тем, что гамма-бутиролактон в продукте содержит углерод, на 100% биологического происхождения.
31. Способ по п.1, отличающийся тем, что продукт составляет примерно 85% по массе или более из расчета один грамм гамма-бутиролактона в продукте на грамм поли-4-гидроксибутирата.
RU2012133186/10A 2010-02-11 2011-02-11 Способ получения гамма-бутиролактона RU2012133186A (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US30358410P 2010-02-11 2010-02-11
US61/303,584 2010-02-11
US38285510P 2010-09-14 2010-09-14
US61/382,855 2010-09-14
US41319510P 2010-11-12 2010-11-12
US61/413,195 2010-11-12
PCT/US2011/024612 WO2011100601A1 (en) 2010-02-11 2011-02-11 Process for gamma-butyrolactone production

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012133186A true RU2012133186A (ru) 2014-03-20

Family

ID=43971068

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012132908/10A RU2012132908A (ru) 2010-02-11 2011-02-11 Способ получения производных химических соединений
RU2012133186/10A RU2012133186A (ru) 2010-02-11 2011-02-11 Способ получения гамма-бутиролактона

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012132908/10A RU2012132908A (ru) 2010-02-11 2011-02-11 Способ получения производных химических соединений

Country Status (9)

Country Link
US (2) US10786064B2 (ru)
EP (2) EP2534141B1 (ru)
CN (2) CN102781926B (ru)
BR (2) BR112012020132B1 (ru)
CA (2) CA2788596A1 (ru)
ES (1) ES2647611T3 (ru)
MX (2) MX2012009142A (ru)
RU (2) RU2012132908A (ru)
WO (2) WO2011100601A1 (ru)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011100601A1 (en) 2010-02-11 2011-08-18 Metabolix, Inc. Process for gamma-butyrolactone production
US20140170714A1 (en) * 2011-08-10 2014-06-19 Metabolix, Inc. Post process purification for gamma-butyrolactone production
US20130072714A1 (en) * 2011-09-16 2013-03-21 BioAmber International S.à.r.l. Biobased compositions of diammonium succinate, monoammonium succinate and/or succinic acid and derivatives thereof
FI125136B (en) * 2011-10-04 2015-06-15 Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Oy Eukaryotic cells and a method for preparing glycolic acid
EP2828383A1 (en) * 2012-03-20 2015-01-28 Metabolix, Inc. Genetically engineered microorganisms for the production of poly-4-hydroxybutyrate
WO2013181604A1 (en) 2012-05-31 2013-12-05 Micromidas, Inc. Polyhydroxyalkanoate derivatives, preparation and uses thereof
CN104685058B (zh) 2012-06-04 2020-07-07 基因组股份公司 制造4-羟基丁酸酯、1，4-丁二醇和相关化合物的微生物和方法
CN104350034B (zh) * 2012-06-08 2018-07-31 Cj 第一制糖株式会社 可再生丙烯酸生产和自其制备的产物
US9522867B2 (en) 2012-06-27 2016-12-20 Nippon Shokubai Co., Ltd. (meth)acrylic acid production method, and, hydrophilic resin production method
DE102012212437A1 (de) 2012-07-16 2014-01-16 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure aus Ethylenoxid und Kohlenmonoxid
DE102012212424A1 (de) 2012-07-16 2014-01-16 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure durch eine mit wenigstens einer molekularen Wirkverbindung katalysierte Thermolyse von Poly-3-hydroxypropionat
WO2014058655A1 (en) 2012-10-10 2014-04-17 Metabolix Polyhydroxyalkanoate copolymer compositions and methods of making the same
US20160068463A1 (en) 2012-11-14 2016-03-10 Metabolix, Inc. Production of salts of 4-hydroxybutyrate using biobased raw materials
US9175235B2 (en) 2012-11-15 2015-11-03 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Torrefaction reduction of coke formation on catalysts used in esterification and cracking of biofuels from pyrolysed lignocellulosic feedstocks
WO2014127053A2 (en) 2013-02-13 2014-08-21 Metabolix, Inc. Process for ultra pure chemical production from biobased raw starting materials
US9290612B2 (en) 2013-03-13 2016-03-22 Tepha, Inc. Compositions and devices of poly-4-hydroxybutyrate
EP3013966A2 (en) * 2013-06-28 2016-05-04 Metabolix, Inc. Genetically engineered methylotrophs for the production of pha biopolymers and c3, c4, and c5 biochemicals from methanol or methane as sole carbon feedstock
US9480780B2 (en) 2013-11-05 2016-11-01 Tepha, Inc. Compositions and devices of poly-4-hydroxybutyrate
WO2016039618A1 (en) * 2014-09-12 2016-03-17 Universiti Putra Malaysia Bio-based crotonic acid production
CN104961714B (zh) * 2015-05-20 2017-04-19 苏州大学 一种α,β‑不饱和丁内酯的合成方法
WO2017023777A1 (en) 2015-07-31 2017-02-09 Novomer, Inc. Production system/production process for acrylic acid and precursors thereof
MX2018011485A (es) 2016-03-21 2019-03-14 Novomer Inc Proceso mejorado de produccion de acido acrilico.
US10065914B1 (en) 2017-04-24 2018-09-04 Novomer, Inc. Thermolysis of polypropiolactone to produce acrylic acid
US10781156B2 (en) 2017-06-30 2020-09-22 Novomer, Inc. Compositions for improved production of acrylic acid
KR102149044B1 (ko) * 2017-07-12 2020-08-28 울산과학기술원 2-히드록시 감마 부티로락톤 또는 2,4-디히드록시-부티레이트 의 제조 방법
US10759899B2 (en) 2017-08-03 2020-09-01 Colorado State University Research Foundation Recyclable polymers based on ring-fused gamma-butyrolactones
CN109704953B (zh) * 2018-11-30 2021-08-13 东莞理工学院 一种利用固体催化剂催化转化聚-3羟基丁酸酯制备巴豆酸的方法
CN109704947B (zh) * 2018-11-30 2021-08-13 东莞理工学院 一种以乙酰丙酸为溶剂固体酸催化转化聚-3羟基丁酸酯制备巴豆酸的方法
US11498894B2 (en) 2019-03-08 2022-11-15 Novomer, Inc. Integrated methods and systems for producing amide and nitrile compounds
US11168815B2 (en) * 2020-03-09 2021-11-09 Contitech Usa, Inc. Sustainable industrial hose
EP3918950A1 (de) * 2020-06-02 2021-12-08 Seidel GmbH & Co. KG Tiegel
IT202000013243A1 (it) 2020-06-04 2021-12-04 Novamont Spa Processo per la purificazione di una miscela di dioli
IT202000031979A1 (it) 2020-12-22 2022-06-22 Novamont Spa Processo di purificazione di una miscela comprendente dioli e acetali
IT202100006419A1 (it) 2021-03-17 2022-09-17 Novamont Spa Recupero di dioli da una miscela
CN113061083B (zh) * 2021-04-12 2023-01-17 东莞理工学院 一种无催化热解聚3-羟基丁酸酯制备巴豆酸的方法
WO2022270991A1 (ko) * 2021-06-25 2022-12-29 씨제이제일제당 (주) 신규한 폴리-4-하이드록시부티레이트 및 1,4-부탄다이올 생산방법
IT202100030572A1 (it) 2021-12-02 2023-06-02 Novamont Spa 1,3-butandiolo purificato da una miscela di dioli
CN114045314B (zh) * 2022-01-04 2022-04-12 中国科学院天津工业生物技术研究所 一种酶催化制备2-羟基四氢呋喃、1, 4-丁内酯与γ-羟基丁酸钠的方法
CZ310023B6 (cs) * 2022-03-28 2024-05-15 Vysoká Škola Báňská - Technická Univerzita Ostrava Způsob obohacení plynu vzniklého torefakcí a pyrolýzou biomasy methanem a zařízení k provádění tohoto způsobu
US20230313238A1 (en) * 2022-03-30 2023-10-05 Cj Cheiljedang Corporation Method of producing gamma-butyrolactone from biomass
EP4368617A1 (en) * 2022-05-31 2024-05-15 LG Chem, Ltd. Method for preparing acylic acid and/or glycolide
WO2024019560A1 (ko) * 2022-07-20 2024-01-25 주식회사 엘지화학 부타디엔 제조 방법
CN116083329A (zh) * 2022-09-26 2023-05-09 北京绿色康成生物技术有限公司 发酵生产γ-丁内酯或1,4-丁二醇的方法

Family Cites Families (168)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3065243A (en) 1962-11-20 Reduction of dicarboxylic acid esters
US2361036A (en) 1941-07-31 1944-10-24 Goodrich Co B F Preparation of alpha-beta unsaturated carboxylic acids
FR1411860A (fr) 1964-08-12 1965-09-24 Electro Chimie Soc D Procédé de préparation d'hexanediols-1-6
US4129711A (en) 1965-03-03 1978-12-12 L'oreal Polymers comprising vinyl esters-crotonic acid
BE758790A (fr) 1969-11-12 1971-04-16 Degussa Procede pour la stabilisation de lactones
US3859386A (en) 1973-07-20 1975-01-07 Eastman Kodak Co Emulsifiable polyolefin compositions compositions prepared from thermally degraded low molecular weight polyolefin and crotonic acid
US4006165A (en) 1973-08-03 1977-02-01 Deutsche Texaco Aktiengesellschaft Process for converting maleic anhydride to γ-butyrolactone
DE2455617C3 (de) 1974-11-23 1982-03-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Butandiol und/oder Tetrahydrofuran über die Zwischenstufe des γ-Butyrolactons
DE2514127C3 (de) 1975-03-29 1981-05-14 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten des N-vinylpyrrolidon-2
CH618455A5 (ru) 1976-01-14 1980-07-31 Agroferm Ag
US4031115A (en) 1976-03-29 1977-06-21 Chevron Research Company 4-Pentenoic acid conversion
US4193896A (en) 1977-04-04 1980-03-18 Kemerica, Incorporated Process for modifying linear polymer resins
DE2748901A1 (de) 1977-11-02 1979-05-10 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung eines vinylester-copolymers
DE2759150A1 (de) 1977-12-31 1979-07-12 Basf Ag Biologisch abbaubare vinylpyrrolidonpolymerisate und ihre herstellung
US4234907A (en) 1979-01-29 1980-11-18 Maurice Daniel Light emitting fabric
IT1110360B (it) 1979-03-08 1985-12-23 Montedison Spa Processo per la preparazione di acidi dienoici
DE2948023A1 (de) 1979-11-29 1981-06-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen (beta)-hydroxibuttersaeure-polyester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als lackrohstoffe
FR2486072A1 (fr) 1980-07-03 1982-01-08 Solvay Procede pour la fabrication de l'acide b-hydroxybutyrique et de ses oligocondensats
IT1142607B (it) 1980-12-23 1986-10-08 Donegani Guido Ist Processo per la preparazione di acidi dienoici
AU560653B2 (en) 1981-07-07 1987-04-16 Monsanto Company 3-hydroxybutyrate polymers
US4435534A (en) 1982-07-02 1984-03-06 Eastman Kodak Company Coalescent-containing coating composition
US4489188A (en) 1982-07-02 1984-12-18 Eastman Kodak Company Coalescent-containing coating composition
GB8306530D0 (en) 1983-03-09 1983-04-13 Bp Chem Int Ltd Coalescing agents
US4480115A (en) 1983-03-17 1984-10-30 Celanese Corporation Direct hydrogenation of carboxylic acids to alcohol and esters
AU571561B2 (en) 1983-07-29 1988-04-21 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Herbicidal crotonic acid derivatives
EP0145233B2 (en) 1983-11-23 1991-11-06 Imperial Chemical Industries Plc Separation processfor a 3-hydroxybutyrate polymer
US4683202A (en) 1985-03-28 1987-07-28 Cetus Corporation Process for amplifying nucleic acid sequences
US4649170A (en) 1985-04-25 1987-03-10 Ashland Oil, Inc. Abrasion resistant latex underbody coating
US4652685A (en) 1985-11-15 1987-03-24 General Electric Company Hydrogenation of lactones to glycols
US5480794A (en) 1987-06-29 1996-01-02 Massachusetts Institute Of Technology And Metabolix, Inc. Overproduction and purification of soluble PHA synthase
US5250430A (en) 1987-06-29 1993-10-05 Massachusetts Institute Of Technology Polyhydroxyalkanoate polymerase
US5229279A (en) 1987-06-29 1993-07-20 Massachusetts Institute Of Technology Method for producing novel polyester biopolymers
US5245023A (en) 1987-06-29 1993-09-14 Massachusetts Institute Of Technology Method for producing novel polyester biopolymers
US5236987A (en) 1987-07-02 1993-08-17 Velsicol Chemical Corporation Isodecyl benzoate coalescing agents in latex compositions
US5145989A (en) 1987-07-14 1992-09-08 Hoechst Celanese Corporation Recovery of acrylic acid and/or ethyl acrylate from black acid
US4876331A (en) 1987-08-18 1989-10-24 Mitsubishi Kasei Corporation Copolyester and process for producing the same
BE1001209A3 (fr) 1987-11-19 1989-08-22 Solvay Compositions pharmaceutiques contenant un derive de l'acide 3-hydroxybutanoique choisi parmi les oligomeres de cet acide et les esters de cet acide ou de ces oligomeres avec du 1,3-butanediol.
US4997976A (en) 1988-11-15 1991-03-05 Henri Brunengraber Use of 1,3-butanediol acetoacetate in parenteral oral nutrition
US4876368A (en) 1988-05-24 1989-10-24 Hoechst Celanese Corporation Production of monohydroxy monocyclic acetals and their esters
AT390068B (de) 1988-07-07 1990-03-12 Danubia Petrochemie Extraktionsmittel fuer poly-d(-)-3-hydroxybuttersaeure
US4851085A (en) 1988-07-11 1989-07-25 Gaf Corporation Purification of butyrolactone
FR2641532B1 (fr) 1989-01-06 1991-03-29 Solvay Procede pour la preparation d'esters de l'acide (beta)-hydroxybutyrique
EP0392687B1 (en) 1989-04-12 1995-08-16 Zeneca Limited Polymer production
EP0397052B1 (en) 1989-05-09 1993-08-18 SDS Biotech K.K. Crotonic acid amide derivatives and insectides containing the same
US5141924A (en) 1989-06-30 1992-08-25 Hoffmann-La Roche, Inc. Synthetic vasoactive intestinal peptide analogs
ES2125222T3 (es) 1989-07-10 1999-03-01 Massachusetts Inst Technology Procedimiento de produccion de biopolimeros a base de poliesteres.
US5347021A (en) 1990-04-16 1994-09-13 Isp Investments Inc. Process of vapor phase catalytic hydrogenation of maleic anhydride to gamma-butyrolactone in high conversion and high selectivity using an activated catalyst
AT395319B (de) 1990-10-05 1992-11-25 Danubia Petrochem Polymere Verfahren zur gewinnung eines polyhydroxyalkanoates aus dem zellmaterial eines mikroorganismus und polyhydroxyalkanoatflocken
US5186744A (en) 1991-01-11 1993-02-16 Bodwell James R Propoxylated PTB coalescing agents for water-borne protective coatings
GB9108756D0 (en) 1991-04-24 1991-06-12 Ici Plc Production of polyalkanoate in plants
US5286842A (en) 1991-07-01 1994-02-15 Mitsubishi Kasei Corporation Process for producing a biodegradable polymer
DE69202654T2 (de) 1991-07-12 1996-01-11 Agfa Gevaert Nv Abziehfilmmaterial.
GB9115245D0 (en) 1991-07-16 1991-08-28 Ici Plc Production of polyalkanoate
US5610041A (en) 1991-07-19 1997-03-11 Board Of Trustees Operating Michigan State University Processes for producing polyhydroxybutyrate and related polyhydroxyalkanoates in the plastids of higher plants
CA2113412C (en) 1991-07-19 2000-01-25 Christopher R. Somerville Transgenic plants producing polyhydroxyalkanoates
JP2777757B2 (ja) 1991-09-17 1998-07-23 鐘淵化学工業株式会社 共重合体およびその製造方法
US5229528A (en) 1991-11-22 1993-07-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Rapid depolymerization of polyhydroxy acids
US5264614A (en) 1991-11-22 1993-11-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of polyhydroxy acids
JP2884123B2 (ja) 1992-01-17 1999-04-19 高砂香料工業株式会社 生分解性光学活性ポリマー、その中間体オリゴマー、およびそれらの製造方法
US5455221A (en) 1994-04-29 1995-10-03 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Botcinolide: a natural product herbicide which is a hydroxylated monalactone
GB9223351D0 (en) 1992-11-06 1992-12-23 Ici Plc Polyesters
AU5676394A (en) 1992-11-20 1994-06-22 Agracetus, Inc. Transgenic cotton plants producing heterologous bioplastic
JP3263710B2 (ja) 1992-12-11 2002-03-11 高砂香料工業株式会社 生分解性光学活性ポリマー及びその製造方法
US5334779A (en) 1993-06-01 1994-08-02 Eastman Kodak Company Catalyst compositions and the use thereof in the hydrogenation of carboxylic acid esters
JP3231904B2 (ja) 1993-07-22 2001-11-26 日本電信電話株式会社 チャネル割り当て方式
JP3241505B2 (ja) 1993-08-11 2001-12-25 高砂香料工業株式会社 生分解性光学活性コポリマー及びその製造方法
US5876983A (en) 1993-08-24 1999-03-02 Ajinomoto Co., Inc. Mutant phosphoenolpyruvate carboxylase, its gene, and production method of amino acid
US5393888A (en) 1994-03-02 1995-02-28 Isp Investments Inc. Non-catalytic liquid phase conversion of butyrolactone and ammonia to 2-pyrrolidone product in high yield and selectivity
DE59508729D1 (de) 1994-08-10 2000-10-26 Peter Neuenschwander Biokompatibles Blockcopolymer
GB9416690D0 (en) 1994-08-18 1994-10-12 Zeneca Ltd Process for the recovery of polyhydroxyalkanoic acid
US6008184A (en) 1994-09-30 1999-12-28 The Procter & Gamble Company Block copolymers for improved viscosity stability in concentrated fabric softeners
US5563239A (en) 1994-11-09 1996-10-08 Eastman Chemical Company Composition and process for the production of poly(3-hydroxyalkanoates)
US5686276A (en) 1995-05-12 1997-11-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Bioconversion of a fermentable carbon source to 1,3-propanediol by a single microorganism
US5942597A (en) 1995-08-21 1999-08-24 The Procter & Gamble Company Solvent extraction of polyhydroxyalkanoates from biomass
JPH0981711A (ja) 1995-09-20 1997-03-28 Olympus Optical Co Ltd 情報記録媒体、情報再生システム、及び情報記録システム
US5750751A (en) 1995-11-02 1998-05-12 Michigan Molecular Institute Glycol co-esters of drying-oil fatty acids and vinyl carboxylic acids made via biphasic catalysis and resulting products
TW341568B (en) 1995-12-27 1998-10-01 Akzo Nobel Nv Process for manufacturing Gamma-butyrolactone and its use
US5929255A (en) 1996-07-11 1999-07-27 Bp Amoco Corporation Process for coproducing fumaric acid and maleic anhydride
US5811272A (en) 1996-07-26 1998-09-22 Massachusetts Institute Of Technology Method for controlling molecular weight of polyhydroxyalkanoates
WO1998021339A1 (en) 1996-11-13 1998-05-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Method for the production of 1,3-propanediol by recombinant organisms
EP0977865A1 (en) 1997-02-13 2000-02-09 James Madison University Methods of making polyhydroxyalkanoates comprising 4-hydroxybutyrate monomer units
ATE297469T1 (de) 1997-03-03 2005-06-15 Metabolix Inc Verfahren zur polyestern-biosynthese
US6759219B2 (en) 1997-03-03 2004-07-06 Metabolix, Inc. Methods for the biosynthesis of polyesters
EP0975788A1 (en) 1997-04-15 2000-02-02 Monsanto Company Methods of pha extraction and recovery using non-halogenated solvents
DE69837914T2 (de) 1997-04-15 2008-02-21 Metabolix, Inc., Cambridge Hochtemperatur-PHA Extraktion mit schlecht-lösenden Lösungsmittel für PHA
ATE323152T1 (de) 1997-09-19 2006-04-15 Metabolix Inc Biologische systeme zur herstellung von polyhydroxyalkanoate polymeren die 4-hydroxysäure enthalten
US5928781A (en) 1997-11-11 1999-07-27 Mitsubishi Polyester Film, Llc Crotonic acid polymer coated substrates for producing optically variable products
US6110998A (en) 1998-05-08 2000-08-29 Celanese International Corporation Latex compositions containing a trimethylolalkane monocyclic formal as a coalescing solvent
JP2002516384A (ja) 1998-05-22 2002-06-04 メタボリックス，インコーポレイテッド ポリヒドロキシアルカノエートバイオポリマー組成物
EP0963760A1 (en) 1998-06-09 1999-12-15 The Procter & Gamble Company Low viscosity thermoplastic compositions for moisture vapour permeable structures and the utilisation thereof in absorbent articles
DE69938105T2 (de) 1998-08-04 2009-01-29 Metabolix, Inc., Cambridge Herstellung von polyhydroxyalkanoaten aus polyolen
CA2339421C (en) 1998-08-18 2011-10-11 Metabolix, Inc. Transgenic microbial polyhydroxyalkanoate producers
US7329758B1 (en) 1999-05-24 2008-02-12 California Institute Of Technology Imidazolidine-based metal carbene metathesis catalysts
US6599732B1 (en) 1999-06-29 2003-07-29 Archer-Daniels-Midland Company Regulation of carbon assimilation
WO2001012833A2 (en) 1999-08-18 2001-02-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the biological production of 1,3-propanediol
US6852517B1 (en) 1999-08-30 2005-02-08 Wisconsin Alumni Research Foundation Production of 3-hydroxypropionic acid in recombinant organisms
JP4723143B2 (ja) 1999-09-14 2011-07-13 テファ， インコーポレイテッド γ−ヒドロキシブチレートを含むポリマーおよびオリゴマーの治療的用途
TW537926B (en) 1999-09-21 2003-06-21 Asahi Chemical Ind Catalysts for hydrogenation of carboxylic acid and method for producing primary alcohol using the same
CN1556855A (zh) 2000-11-20 2004-12-22 卡吉尔公司 3-羟基丙酸及其它有机化合物
DE10061557A1 (de) 2000-12-11 2002-06-13 Basf Ag Verfahren zur Hydrierung von Maleinsäureanhydrid und verwandten Verbindungen in zwei hintereinandergeschalteten Reaktionszonen
JP2002225952A (ja) 2001-01-31 2002-08-14 Mitsubishi Electric Corp 簡易真空保管容器
EP1455937B1 (en) 2001-11-15 2018-04-11 Materia, Inc. Chelating carbene ligand precursors and their use in the synthesis of metathesis catalysts
US6844447B2 (en) * 2001-12-18 2005-01-18 Metabolix Inc. Methods of making intermediates from polyhydroxyalkanoates
BR0313251A (pt) 2002-08-06 2005-07-05 Metabolix Inc Métodos de extração de polìmero
RU2337140C2 (ru) 2003-07-29 2008-10-27 Адзиномото Ко., Инк. Способ продуцирования l-лизина или l-треонина с помощью бактерий escherichia, имеющих аттенуированную активность малеинового фермента
US7244610B2 (en) 2003-11-14 2007-07-17 Rice University Aerobic succinate production in bacteria
DK1706457T3 (da) 2003-12-04 2012-05-21 Novozymes As Fremstilling af 3-hydroxypropionsyre ved anvendelse af beta-alanin/pyruvataminotransferase
WO2005095320A1 (en) 2004-04-02 2005-10-13 Ciba Specialty Chemicals Water Treatments Limited Preparation of acrylic acid derivatives from alpha or beta-hydroxy carboxylic acids
US6982337B1 (en) 2004-07-28 2006-01-03 Lyondell Chemical Technology, L.P. Process for making N-vinyl-2-pyrrolidone
DE102005048818A1 (de) 2005-10-10 2007-04-12 Degussa Ag Mikrobiologische Herstellung von 3-Hydroxypropionsäure
US7687661B2 (en) 2006-03-15 2010-03-30 Battelle Memorial Institute Method for conversion of β-hydroxy carbonyl compounds
US7744205B2 (en) 2006-03-17 2010-06-29 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Solvent/latex binder system for heated inkjet printing
EP2025760B1 (en) 2006-05-09 2013-06-05 Mitsui Chemicals, Inc. Method of producing glycolic acid by regenerating coenzyme
DE102006025821A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Degussa Gmbh Ein Enzym zur Herstellung von Mehylmalonatsemialdehyd oder Malonatsemialdehyd
US7641706B1 (en) 2006-07-19 2010-01-05 Mcmurry Zackery Allen Method of combustion
EP2121546B1 (en) 2006-10-13 2017-12-13 Elevance Renewable Sciences, Inc. Methods of making alpha, omega-dicarboxylic acid alkene derivatives by metathesis
WO2008046106A2 (en) 2006-10-13 2008-04-17 Elevance Renewable Sciences, Inc. Synthesis of terminal alkenes from internal alkenes via olefin metathesis
WO2008091627A2 (en) 2007-01-22 2008-07-31 Genomatica, Inc. Methods and organisms for growth-coupled production of 3-hydroxypropionic acid
WO2008103480A2 (en) 2007-02-23 2008-08-28 Massachusetts Institute Of Technology Conversion of natural products including cellulose to hydrocarbons, hydrogen and/or other related compounds
AU2008229076B2 (en) 2007-03-16 2014-05-15 Genomatica, Inc. Compositions and methods for the biosynthesis of 1,4-butanediol and its precursors
EP2348008A1 (en) 2007-08-10 2011-07-27 Genomatica, Inc. Methods for the synthesis of acrylic acid and derivatives from fumaric acid
KR101042242B1 (ko) 2007-09-07 2011-06-17 한국과학기술원 1,4-부탄디올 생성능을 가지는 변이체 및 이를 이용한1,4-부탄디올의 제조방법
NZ598199A (en) 2007-09-12 2013-12-20 Martek Biosciences Corp Biological oils and production and uses thereof
DE102007047206B4 (de) 2007-10-02 2016-08-11 Insilico Biotechnology Ag Biotechnologische Fixierung von Kohlenstoffdioxid
US8048624B1 (en) 2007-12-04 2011-11-01 Opx Biotechnologies, Inc. Compositions and methods for 3-hydroxypropionate bio-production from biomass
CA2625511A1 (en) 2008-03-13 2009-09-13 Dilum Dunuwila Process for the direct production of esters of carboxylic acids from fermentation broths
US8487159B2 (en) 2008-04-28 2013-07-16 Metabolix, Inc. Production of polyhydroxybutyrate in switchgrass
EP2304039B1 (en) 2008-06-17 2019-08-21 Genomatica, Inc. Microorganisms and methods for the biosynthesis of fumarate, malate, and acrylate
US8283419B2 (en) * 2008-06-20 2012-10-09 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Olefin functionalization by metathesis reaction
WO2010006076A2 (en) 2008-07-08 2010-01-14 Opx Biotechnologies Inc. Methods, compositions and systems for biosynthetic bio production of 1,4-butanediol
FR2933978B1 (fr) 2008-07-18 2012-12-21 Arkema France Fabrication d'anhydride maleique a partir de matieres renouvelables, anhydride maleique obtenu et utilisations
EP3514242A3 (en) 2008-09-10 2019-08-28 Genomatica, Inc. Microrganisms for the production of 1,4-butanediol
EP2346922B1 (en) 2008-10-15 2014-03-05 Alma Mater Studiorum -Universita' di Bologna Process for controlled degradation of polyhydroxyalkanoates and products obtainable therefrom
KR101886012B1 (ko) 2008-12-12 2018-08-06 씨제이제일제당 (주) 폴리（5ｈｖ）및 5 탄소 화학물질의 생산을 위한 녹색 공정 및 조성물
EP2373781A4 (en) 2008-12-16 2012-10-10 Genomatica Inc MICRO-ORGANISMS AND METHODS OF CONVERTING SYNGAS AND OTHER CARBON RESOURCES IN USEFUL PRODUCTS
FR2941959B1 (fr) 2009-02-12 2013-06-07 Roquette Freres Procedes de production d'acide succinique
EP3345997A1 (en) 2009-02-16 2018-07-11 Basf Se Novel microbial succinic acid producers and purification of succinic acid
BRPI1012685A2 (pt) 2009-03-05 2015-09-15 Metabolix Inc método para melhorar as características de uma planta, método para propagação de plantas transgênicas, método para supertransformação de plantas transgênicas, planta trasngênica produzida pelo método, semente da planta transgênica e matéria-prima de biorefinaria
EP2403949A1 (en) 2009-03-05 2012-01-11 Metabolix, Inc. Stable, fertile, high polyhydroxyalkanoate producing plants and methods of producing them
EP2421808B1 (en) 2009-04-23 2013-07-31 Concert Pharmaceuticals Inc. 4-hydroxybutyric acid analogs
VN29801A1 (ru) 2009-06-04 2012-05-25
US20110144377A1 (en) 2009-06-16 2011-06-16 E. I. Du Pont Nemours And Company Process for the biological production of 3-hydroxypropionic acid with high yield
WO2011038364A1 (en) 2009-09-27 2011-03-31 Opx Biotechnologies, Inc. Method for producing 3-hydroxypropionic acid and other products
WO2011063157A2 (en) 2009-11-18 2011-05-26 Myriant Technologies Llc Organic acid production in microorganisms by combined reductive and oxidative tricarboxylic acid cycle pathways
WO2011066076A1 (en) 2009-11-25 2011-06-03 Genomatica, Inc. Microorganisms and methods for the coproduction of 1,4-butanediol and gamma-butyrolactone
EP2529023A4 (en) 2010-01-27 2015-06-10 Opx Biotechnologies Inc MICRO-ORGANISM MANUFACTURE FROM HIGH-FLOW CHEMICAL PRODUCTS AND CORRESPONDING COMPOSITIONS, METHODS AND SYSTEMS
WO2011100601A1 (en) 2010-02-11 2011-08-18 Metabolix, Inc. Process for gamma-butyrolactone production
US20140024769A1 (en) 2012-05-11 2014-01-23 Metabolix, Inc. Process for making chemical derivatives
EP2360137B1 (en) 2010-02-12 2013-08-07 PURAC Biochem BV Process for manufacturing succinic acid
US8466300B2 (en) 2010-04-01 2013-06-18 Bioamber International S.A.R.L. Processes for the production of hydrogenated products
DE102010029973A1 (de) 2010-06-11 2011-12-15 Evonik Degussa Gmbh Mikrobiologische Herstellung von C4-Körpern aus Saccharose und Kohlendioxid
WO2012001003A1 (en) 2010-07-02 2012-01-05 Metabolic Explorer Method for the preparation of hydroxy acids
US9012686B2 (en) 2010-09-23 2015-04-21 Olan S. Fruchey Acrylic acid from lactide and process
WO2012149162A2 (en) 2011-04-29 2012-11-01 Metabolix, Inc. Green process for producing polyhydroxyalkanoates and chemicals using a renewable feedstock
US8100990B2 (en) 2011-05-15 2012-01-24 Avello Bioenery, Inc. Methods for integrated fast pyrolysis processing of biomass
WO2012170793A1 (en) 2011-06-08 2012-12-13 Metabolix, Inc. Biorefinery process for thf production
US20110319849A1 (en) 2011-07-01 2011-12-29 Dimitris Ioannis Collias Absorbent article comprising a synthetic polymer derived from a renewable resource and methods of producing said article
US20140170714A1 (en) 2011-08-10 2014-06-19 Metabolix, Inc. Post process purification for gamma-butyrolactone production
CN204261070U (zh) 2011-11-29 2015-04-15 日光医疗有限公司 一种用于消毒物体的设备
WO2013082264A1 (en) 2011-12-02 2013-06-06 Amyris, Inc. Synthesis of olefins
KR101587618B1 (ko) 2011-12-07 2016-01-22 한국과학기술원 4-하이드록시부티릭산 고생성능을 가지는 변이 미생물 및 이를 이용한 4-하이드록시부티릭산의 제조방법
EP2828383A1 (en) 2012-03-20 2015-01-28 Metabolix, Inc. Genetically engineered microorganisms for the production of poly-4-hydroxybutyrate
US20130288317A1 (en) 2012-04-30 2013-10-31 Metabolix, Inc. Chemical Increased yields of phas from hydrogen feeding and diverse carbon fixation pathways
CN104350034B (zh) 2012-06-08 2018-07-31 Cj 第一制糖株式会社 可再生丙烯酸生产和自其制备的产物
JP3178949U (ja) 2012-07-17 2012-10-11 三郎 筒井 新聞紙のページめくり機構
WO2014127053A2 (en) 2013-02-13 2014-08-21 Metabolix, Inc. Process for ultra pure chemical production from biobased raw starting materials
EP3013966A2 (en) 2013-06-28 2016-05-04 Metabolix, Inc. Genetically engineered methylotrophs for the production of pha biopolymers and c3, c4, and c5 biochemicals from methanol or methane as sole carbon feedstock
JP6087784B2 (ja) 2013-10-21 2017-03-01 トヨタ自動車株式会社 酸素吸放出材及びそれを含む排ガス浄化用触媒

Also Published As

Publication number Publication date
WO2011100608A1 (en) 2011-08-18
BR112012020132A2 (pt) 2018-03-06
BR112012020299A8 (pt) 2017-10-03
CN102781926A (zh) 2012-11-14
EP2534125A1 (en) 2012-12-19
CN102781901B (zh) 2016-08-03
EP2534125B1 (en) 2017-09-27
US9084467B2 (en) 2015-07-21
ES2647611T3 (es) 2017-12-22
RU2012132908A (ru) 2014-03-20
EP2534141A1 (en) 2012-12-19
US20120315681A1 (en) 2012-12-13
CN102781901A (zh) 2012-11-14
CA2788811A1 (en) 2011-08-18
MX2012009142A (es) 2012-11-30
MX2012009134A (es) 2012-11-30
US10786064B2 (en) 2020-09-29
EP2534125B9 (en) 2018-02-21
WO2011100601A1 (en) 2011-08-18
CN102781926B (zh) 2016-11-09
WO2011100601A8 (en) 2011-10-06
BR112012020299A2 (pt) 2016-06-28
EP2534141B1 (en) 2016-04-20
US20130046075A1 (en) 2013-02-21
BR112012020132B1 (pt) 2021-09-28
CA2788596A1 (en) 2011-08-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012133186A (ru) Способ получения гамма-бутиролактона
Kim et al. Metabolic engineering of Corynebacterium glutamicum for the production of glutaric acid, a C5 dicarboxylic acid platform chemical
US20150159184A1 (en) Genetically Engineered Microorganisms for the Production of Poly-4-Hydroxybutyrate
US10377899B2 (en) Methods and materials for the production of monomers for nylon-4/polyester production
JP2020114227A (ja) 再生可能資源から化合物を生成するための高収量経路
ES2639413T3 (es) Procedimiento y composiciones ecológicas para la producción de productos químicos de poli(5HV) y de 5 carbonos
ES2747230T3 (es) Método de elaboración de copolímeros de polihidroxialcanoato (3HB-co-4HB)
CN107849521B (zh) 用于由羧酸合成聚合物前体的过程和微生物
JP2012529267A5 (ru)
Wang et al. Biosynthetic pathway for poly (3-hydroxypropionate) in recombinant Escherichia coli
US20140114082A1 (en) Biorefinery Process For THF Production
US20140170714A1 (en) Post process purification for gamma-butyrolactone production
WO2014210535A2 (en) Genetically engineered methylotrophs for the production of pha biopolymers and c3, c4, and c5 biochemicals from methanol or methane as sole carbon feedstock
US20160160255A1 (en) Methods and Materials for Producing 6-Carbon Monomers
US20180023088A1 (en) Materials and methods for the biosynthesis of seven carbon chemicals in the presence of methanol oxidation
EP3155110A1 (en) Methods, reagents and cells for biosynthesizing compounds
Nguyen et al. Methane-based biosynthesis of 4-hydroxybutyrate and P (3-hydroxybutyrate-co-4-hydroxybutyrate) using engineered Methylosinus trichosporium OB3b
Mendonça et al. Combining molecular and bioprocess techniques to produce poly (3-hydroxybutyrate-co-3-hydroxyhexanoate) with controlled monomer composition by Burkholderia sacchari
US20130288317A1 (en) Increased yields of phas from hydrogen feeding and diverse carbon fixation pathways
Efe et al. Options for biochemical production of 4‐hydroxybutyrate and its lactone as a substitute for petrochemical production
WO2024101063A1 (ja) ポリヒドロキシアルカン酸の製造方法
Ashby et al. Levulinic Acid: A valuable platform chemical for the fermentative synthesis of poly (hydroxyalkanoate) biopolymers
Fabarius Metabolic engineering of Basfia succiniciproducens for the production of carbon-three compounds
Azim et al. Use of Carbon Dioxide in Polymer Synthesis
WO2023069957A1 (en) Aldehyde dehydrogenase variants and methods of use

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20150624