RU2011150505A - Способ получения производных пирипиропена - Google Patents
Способ получения производных пирипиропена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011150505A RU2011150505A RU2011150505/02A RU2011150505A RU2011150505A RU 2011150505 A RU2011150505 A RU 2011150505A RU 2011150505/02 A RU2011150505/02 A RU 2011150505/02A RU 2011150505 A RU2011150505 A RU 2011150505A RU 2011150505 A RU2011150505 A RU 2011150505A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- represented
- group
- acylation
- Prior art date
Links
- UQNSNZLKTVEOMJ-QTLDGLBMSA-N C[C@@H]([C@H](CC[C@]1(C)[C@@H]([C@H]2O)[C@@](C)([C@H](C3)O)OC(C=C(c4cccnc4)O4)=C2C4=O)O)[C@@]13NC Chemical compound C[C@@H]([C@H](CC[C@]1(C)[C@@H]([C@H]2O)[C@@](C)([C@H](C3)O)OC(C=C(c4cccnc4)O4)=C2C4=O)O)[C@@]13NC UQNSNZLKTVEOMJ-QTLDGLBMSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения C, представленного формулой C:химическая формула 1где R представляет прямую цепь, разветвленную цепь или циклический C2-6алкилкарбонил, при условии, что, когда алкильный фрагмент в алкилкарбонильной группе представляет собой разветвленную цепь или циклическую группу, R представляет С3-6алкилкарбонил, включающий:селективное ацилирование гидроксильных групп в 1-положении и 11-положении соединения B1, представленного формулой B1:химическая формула 2ацилирующим агентом через одну-три стадии в присутствии или отсутствии основания.2. Способ по п.1, где соединение C получают посредством ацилирования гидроксильных групп в 1-положении и 11-положении соединения B1 через одну стадию.3. Способ по п.1, который включает в себя получение соединения С посредством ацилирования через две стадии, состоящие из стадий:ацилирования гидроксильной группы в 11-положении соединения B1 ацилирующим агентом с получением соединения B2, представленного формулой B2:химическая формула 3где R такой, как определено в формуле С в п.1; идополнительного ацилирования гидроксильной группы в 1-положении соединения B2.4. Способ по п.1, который включает в себя получение соединения С посредством ацилирования через три стадии, состоящие из стадий:ацилирования гидроксильной группы в 11-положении соединения B1 с получением соединения B2, представленного формулой В2:химическая формула 4где R такой, как определено в формуле C, в п.1;переноса ацила в 11-положении соединения B2 к гидроксилу в 1-положении с получением соединения B3, представленного формулой B3:химическая формула 5где R такой, как определено в формуле C, в п.1; иацилирования гидроксильной гру�
Claims (16)
1. Способ получения соединения C, представленного формулой C:
химическая формула 1
где R представляет прямую цепь, разветвленную цепь или циклический C2-6алкилкарбонил, при условии, что, когда алкильный фрагмент в алкилкарбонильной группе представляет собой разветвленную цепь или циклическую группу, R представляет С3-6алкилкарбонил, включающий:
селективное ацилирование гидроксильных групп в 1-положении и 11-положении соединения B1, представленного формулой B1:
химическая формула 2
ацилирующим агентом через одну-три стадии в присутствии или отсутствии основания.
2. Способ по п.1, где соединение C получают посредством ацилирования гидроксильных групп в 1-положении и 11-положении соединения B1 через одну стадию.
3. Способ по п.1, который включает в себя получение соединения С посредством ацилирования через две стадии, состоящие из стадий:
ацилирования гидроксильной группы в 11-положении соединения B1 ацилирующим агентом с получением соединения B2, представленного формулой B2:
химическая формула 3
где R такой, как определено в формуле С в п.1; и
дополнительного ацилирования гидроксильной группы в 1-положении соединения B2.
4. Способ по п.1, который включает в себя получение соединения С посредством ацилирования через три стадии, состоящие из стадий:
ацилирования гидроксильной группы в 11-положении соединения B1 с получением соединения B2, представленного формулой В2:
химическая формула 4
где R такой, как определено в формуле C, в п.1;
переноса ацила в 11-положении соединения B2 к гидроксилу в 1-положении с получением соединения B3, представленного формулой B3:
химическая формула 5
где R такой, как определено в формуле C, в п.1; и
ацилирования гидроксильной группы в 11-положении соединения B3.
5. Способ по п.1, который дополнительно включает в себя, в качестве стадии получения соединения В1, гидролиз ацильных групп в 1-положении, 7-положении и 11-положении соединения A1, представленного формулой A1:
химическая формула 6
где A1, A7 и A11, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют ацетил или пропионил в присутствии основания.
6. Способ по п.1, где ацилирование осуществляют в отсутствии основания.
7. Способ по п.1, где основание, используемое при ацилировании гидроксила в 1-положении и/или 11-положении соединения В1, представляет собой 2,4,6 коллидин или 2,6-лутидин.
8. Способ по п.3, где основание используют на стадии получения соединения B2 и на стадии дополнительного ацилирования гидроксила в 1-положении соединения B2, количество основания применяемого на стадии получения соединения B2, составляет от 1,0 до 3,0 эквивалентов, в расчете от соединения B1, общее количество основания, применяемого на стадии получения соединения B2, и основания, применяемого на стадии дополнительного ацилирования гидроксила в 1-положении соединения B2, составляет от 2,0 до 4,5 эквивалентов.
9. Способ по п.1, где ацилирующий агент используют в количестве от 2,0 до 5,0 эквивалентов в расчете от соединения B1.
10. Способ по п.3, где ацилирующий агент используют на стадии получения соединения B2 и на стадии дополнительного ацилирования гидроксила в 1-положении соединения B2, количество ацилирующего агента, используемое на стадии получения соединения B2, составляет от 1,0 до 3,5 эквивалентов в расчете от соединения B1, общее количество ацилирующего агента, применяемого на стадии получения соединения B2, и ацилирующего агента, применяемого на стадии дополнительного ацилирования гидроксила в 1-положении соединения B2, составляет от 2,0 до 4,5 эквивалентов.
11. Способ по п.1, где R представляет циклопропанкарбонил.
12. Способ по п.4, где стадию получения соединения В3 из соединения В2 осуществляют в присутствии основания.
13. Способ по п.1, который дополнительно включает в себя стадию выделения и очистки соединения С из раствора реакции, содержащего соединение С, посредством кристаллизации.
14. Способ выделения и очистки кристаллов сольвата соединения С, представленного формулой С:
химическая формула 7
где R представляет прямую цепь, разветвленную цепь или циклический C2-6 алкилкарбонил, при условии, что, когда алкильный фрагмент в алкилкарбонильной группе представляет собой разветвленную цепь или циклическую группу, R представляет С3-6алкилкарбонил,
включающий стадию:
(а) экстракции реакционного раствора, содержащего соединение C, органическим растворителем, выбранным из группы, состоящей из метилацетата, этилацетата, бутилацетата, толуола, хлорбензола, хлороформа, дихлорметана, диэтилового эфира, диизопропилового эфира, тетрагидрофурана и диоксана, и концентрирования экстракта после или без осушки;
(b) упаривания реакционного раствора, содержащего соединение C, досуха с получением неочищенного продукта и затем растворения неочищенного продукта в органическом растворителе, выбранном из группы, состоящей из метилацетата, этилацетата, бутилацетата, толуола, хлорбензола, хлороформа, дихлорметана, диэтилового эфира, диизопропилового эфира, тетрагидрофурана, диоксана, метанола, и этанола, при комнатной температуре или при нагреве, или
(с) упаривания реакционного раствора, содержащего соединение C, досуха с получением неочищенного продукта, растворения неочищенного продукта в органическом растворителе, выбранном из группы, состоящей из метилацетата, этилацетата, бутилацетата, толуола, хлорбензола, хлороформа, дихлорметана, диэтилового эфира, диизопропилового эфира, тетрагидрофурана, диоксана, метанола, и этанола, при комнатной температуре или при нагреве и добавления слабого растворителя, выбранного из группы, состоящей из гептана, гексана и циклогексана, к раствору.
15. Применение соединения В2, представленного формулой В2:
химическая формула 9
где R такой, как определено в формуле С,
в получении соединения С, представленного формулой С:
химическая формула 8
где R представляет прямую цепь, разветвленную цепь или циклический C2-6алкилкарбонил, при условии, что, когда алкильный фрагмент в алкилкарбонильной группе представляет собой разветвленную цепь или циклическую группу, R представляет С3-6 алкилкарбонил.
16. Применение соединения В3, представленного формулой В3:
химическая формула 11
в получении соединения С, представленного формулой С:
химическая формула 10
где R представляет прямую цепь, разветвленную цепь или циклический C2-6алкилкарбонил, при условии, что, когда алкильный фрагмент в алкилкарбонильной группе представляет собой разветвленную цепь или циклическую группу, R представляет С3-6алкилкарбонил.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009116305 | 2009-05-13 | ||
| JP2009-116305 | 2009-05-13 | ||
| JP2010-044416 | 2010-03-01 | ||
| JP2010044416 | 2010-03-01 | ||
| PCT/JP2010/058040 WO2010131676A1 (ja) | 2009-05-13 | 2010-05-12 | ピリピロペン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011150505A true RU2011150505A (ru) | 2013-06-20 |
| RU2532441C2 RU2532441C2 (ru) | 2014-11-10 |
Family
ID=43085049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011150505/04A RU2532441C2 (ru) | 2009-05-13 | 2010-05-12 | Способ получения производных пирипиропена |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8853413B2 (ru) |
| EP (1) | EP2426124B1 (ru) |
| JP (1) | JP5781432B2 (ru) |
| KR (1) | KR101589335B1 (ru) |
| CN (2) | CN102348706B (ru) |
| AR (1) | AR076867A1 (ru) |
| AU (1) | AU2010248488B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI1010546B8 (ru) |
| CA (1) | CA2760078C (ru) |
| CR (1) | CR20110587A (ru) |
| DK (1) | DK2426124T3 (ru) |
| EC (1) | ECSP11011518A (ru) |
| ES (1) | ES2433650T3 (ru) |
| IL (1) | IL215904A (ru) |
| MX (1) | MX2011011414A (ru) |
| NZ (1) | NZ596159A (ru) |
| PL (1) | PL2426124T3 (ru) |
| RU (1) | RU2532441C2 (ru) |
| TW (1) | TWI516492B (ru) |
| WO (1) | WO2010131676A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201107695B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2319923B1 (en) * | 2008-07-24 | 2013-12-25 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | Pyripyropene a biosynthetic genes |
| RU2012136447A (ru) * | 2010-01-26 | 2014-03-10 | Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд. | Способ получения пирипиропеновых производных ферментативным способом |
| UA111151C2 (uk) * | 2010-03-01 | 2016-04-11 | Мейдзі Сейка Фарма Ко., Лтд. | Спосіб одержання похідних пірипіропену |
| WO2012035015A2 (en) | 2010-09-14 | 2012-03-22 | Basf Se | Composition containing a pyripyropene insecticide and an adjuvant |
| CN104168769B (zh) * | 2012-03-12 | 2016-12-14 | 巴斯夫欧洲公司 | 生产啶南平杀虫剂的含水悬浮液浓缩物配制剂的方法 |
| KR102055550B1 (ko) | 2012-03-12 | 2019-12-13 | 바스프 에스이 | 피리피로펜 살충제 ⅱ 를 함유하는 액체 농축 제형 |
| BR112015016924B1 (pt) * | 2013-01-16 | 2020-05-12 | Basf Se | Método para a preparação do composto de piripiropeno |
| ES2705537T3 (es) | 2013-03-28 | 2019-03-25 | Basf Se | Producción de piripiropenos a partir de biomasa seca |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3233476B2 (ja) | 1992-10-22 | 2001-11-26 | 社団法人北里研究所 | Ｆｏ−１２８９物質およびその製造法 |
| JPH08239385A (ja) | 1995-03-03 | 1996-09-17 | Kitasato Inst:The | Ｆｏ−１２８９物質およびその製造法 |
| JP3725198B2 (ja) * | 1995-03-27 | 2005-12-07 | 社団法人北里研究所 | ピリピロペン誘導体 |
| JPH08269065A (ja) | 1995-04-03 | 1996-10-15 | Kitasato Inst:The | ピリピロペン誘導体 |
| KR100522446B1 (ko) | 2003-01-07 | 2005-10-18 | 한국생명공학연구원 | 아실 코에이:콜레스테롤 아실 트란스퍼라제의 저해활성을갖는 화합물 또는 그 염을 유효성분으로 하는 살충제 |
| DE602004021640D1 (de) * | 2003-12-23 | 2009-07-30 | Tibotec Pharm Ltd | Verfahren zur herstellung von (1s,2r)-3-ää(4-aminophenyl)sulfonylü(isobutyl)aminoü-1-benzyl-2-hydroxypropylcarbamidsäure-(3r,3as,6ar)-hexahydrofuroä2,3-büfuran-3-ylester |
| US8680079B2 (en) | 2004-05-28 | 2014-03-25 | Novartis Ag | Tetrahydro-imidazo [1,5-A] pyridyin derivatives as aldosterone synthase inhibitors |
| JP2006129714A (ja) | 2004-11-02 | 2006-05-25 | Koken:Kk | カバノアナタケの細胞壁の破壊方法、破壊装置及びカバノアナタケの有効成分の抽出方法。 |
| US7491738B2 (en) * | 2005-06-01 | 2009-02-17 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Pest control agents |
| TWI388282B (zh) * | 2005-06-01 | 2013-03-11 | Meiji Seika Pharma Co Ltd | 害蟲控制劑 |
| JP2008050997A (ja) | 2006-08-24 | 2008-03-06 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 密閉型電動圧縮機 |
| WO2008066153A1 (fr) * | 2006-11-30 | 2008-06-05 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Agent antiparasitaire |
| JP4488033B2 (ja) | 2007-02-06 | 2010-06-23 | ソニー株式会社 | 偏光素子及び液晶プロジェクター |
| JP2009022702A (ja) | 2007-07-18 | 2009-02-05 | Katariki Shoji:Kk | 口腔内保護手段を備えた舌圧排子 |
| EP2592084B8 (en) | 2007-08-13 | 2014-08-27 | Basf Se | Process for producing pyripyropene derivatives and intermediates for the production thereof. |
| JP5206145B2 (ja) | 2007-10-15 | 2013-06-12 | 株式会社リコー | 廃トナー回収容器ユニットおよび画像形成装置 |
| CN101902916B (zh) | 2007-12-21 | 2014-04-16 | 明治制果药业株式会社 | 新型内吸性杀虫剂 |
| UA111151C2 (uk) | 2010-03-01 | 2016-04-11 | Мейдзі Сейка Фарма Ко., Лтд. | Спосіб одержання похідних пірипіропену |
-
2010
- 2010-05-12 DK DK10774933.5T patent/DK2426124T3/da active
- 2010-05-12 RU RU2011150505/04A patent/RU2532441C2/ru active
- 2010-05-12 CA CA2760078A patent/CA2760078C/en active Active
- 2010-05-12 MX MX2011011414A patent/MX2011011414A/es active IP Right Grant
- 2010-05-12 CN CN201080011214.9A patent/CN102348706B/zh active Active
- 2010-05-12 NZ NZ596159A patent/NZ596159A/en unknown
- 2010-05-12 ES ES10774933T patent/ES2433650T3/es active Active
- 2010-05-12 US US13/266,671 patent/US8853413B2/en active Active
- 2010-05-12 BR BRPI1010546A patent/BRPI1010546B8/pt active IP Right Grant
- 2010-05-12 AU AU2010248488A patent/AU2010248488B2/en active Active
- 2010-05-12 WO PCT/JP2010/058040 patent/WO2010131676A1/ja active Application Filing
- 2010-05-12 EP EP10774933.5A patent/EP2426124B1/en active Active
- 2010-05-12 CN CN201410592104.6A patent/CN104370932A/zh active Pending
- 2010-05-12 PL PL10774933T patent/PL2426124T3/pl unknown
- 2010-05-12 KR KR1020117028575A patent/KR101589335B1/ko active IP Right Grant
- 2010-05-12 JP JP2011513357A patent/JP5781432B2/ja active Active
- 2010-05-12 AR ARP100101646A patent/AR076867A1/es active IP Right Grant
- 2010-05-13 TW TW099115303A patent/TWI516492B/zh active
-
2011
- 2011-10-20 ZA ZA2011/07695A patent/ZA201107695B/en unknown
- 2011-10-25 IL IL215904A patent/IL215904A/en active IP Right Grant
- 2011-11-09 CR CR20110587A patent/CR20110587A/es unknown
- 2011-12-12 EC EC2011011518A patent/ECSP11011518A/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011150505A (ru) | Способ получения производных пирипиропена | |
| RU2012141555A (ru) | Способ получения производных пирипиропена | |
| Djerassi et al. | The direct conversion of steroidal Δ5-3β-alcohols to Δ5-and Δ4-3-ketones | |
| ES2662500T3 (es) | El uso de esteroides de pregnano y androstano para la preparación de una composición farmacéutica para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso central | |
| IL273736A (en) | Useful Methods in Lycondrin Analog Synthesis b | |
| JP2013521224A5 (ru) | ||
| AU2008287799A1 (en) | Method for producing pyripyropene derivative and production intermediate thereof | |
| CN105585603B (zh) | 一种制备奥贝胆酸中间体的方法 | |
| US11384116B2 (en) | Methods of making cholic acid derivatives and starting materials therefor | |
| NO20031701L (no) | Fremgangsmåte og mellomprodukter i fremstilling av 7- substituerte antiöstrogener | |
| RU2014112957A (ru) | Способ выделения ингенола | |
| Oh et al. | Total synthesis of neomethymycin and novamethymycin | |
| Deffieux et al. | First and biomimetic total synthesis of a member of the C-glucosidic subclass of ellagitannins, 5-O-desgalloylepipunicacortein A | |
| Chen et al. | Anti-AIDS agents 86. Synthesis and anti-HIV evaluation of 2′, 3′-seco-3′-nor DCP and DCK analogues | |
| CN105820202A (zh) | 一种阿维菌素衍生物及其制备方法和应用 | |
| Das et al. | An Efficient Stereoselective Total Synthesis of Synargentolide A and Its Epimer | |
| CN100528894C (zh) | 15-（14-脱氧-11，12-脱氢）-穿心莲内酯碳苷衍生物及其制备方法 | |
| EP2892909A1 (en) | Process for preparing 11 -methylene-18-methyl-estr-4-en-3, 17- dione, useful as intermediate compound for the synthesis of molecules having a pharmacological activity | |
| US20070270598A1 (en) | Process for one pot conversion of artemisinin into artelinic acid | |
| AU2001278512B2 (en) | Method for the production of imidazo-(1,2-c)(2,3)-benzodiazepines and intermediates in the production thereof | |
| Giorgi et al. | A one-pot sequence for the efficient synthesis of highly functionalized macrocarbocycles or bridged 2, 8-dioxabicyclo [3.2. 1] octanes from 1-nitrobicyclic compounds | |
| CN101429224A (zh) | 1,4-双烯-6-亚甲基甾体化合物的合成方法及中间体 | |
| Barbier et al. | Total synthesis of noricumazole B establishes D-arabinose as glycan unit | |
| Jin et al. | A concise synthesis of 25-hydroxycholesterol from hyodesoxycholic acid | |
| RU2008127984A (ru) | Способ получения 2,2,-дифторнуклеозида и его промежуточных соединений |