JP2009527517A5

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Publication number: JP2009527517A5
Application number: JP2008555684A
Authority: JP
Filing date: 2007-02-20
Publication date: 2010-04-08
Anticipated expiration: 2027-02-20

Claims

式（ＩＶ）のアダマンタンアミン：

（式中、ＲおよびＲ’は、それぞれメチルであり、Ｘはハロゲンである）を製造するための方法であって、
（ｉ）式（Ｉ）の化合物：

（式中、Ｒ、Ｒ’およびＸは、それぞれ先に定義した通りである）をチオ尿素と反応させること；
（ｉｉ）式（ＩＩ）の得られる化合物：

を酸処理に付すこと、および
（ｉｉｉ）得られるアダマンタンアミンまたはそのハロゲン化水素塩を単離すること
を含む、前記方法。
反応段階（ｉ）が、溶媒としてＣ_１−Ｃ_４アルコール中で行われる、請求項１に記載の方法。
段階（ｉｉ）における酸処理が、式（ＩＩ）の化合物をＣ_１−Ｃ_４カルボン酸、特に酢酸、ならびに水およびＣ_１−Ｃ_４アルコールからなる群から選ばれる１つ以上の溶媒を含む媒体中で処理することを含む、請求項１または２に記載の方法。
段階（ｉｉｉ）において、反応溶液をアルカリ性にすることにより、アダマンタンアミンが遊離塩基として単離される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
ハロゲン化水素酸、特に塩酸を用いる処理により、遊離アダマンタンアミン塩基をアダマンタンアミンハロゲン化水素塩へ変換する追加の段階を含む、請求項４に記載の方法。
式（Ｉ）の化合物が、Ｃ_１−Ｃ_４カルボン酸、ならびに水およびＣ_１−Ｃ_４アルコールからなる群から選ばれる１つ以上の溶媒を含む媒体中でチオ尿素との反応により、式（ＩＩ）の化合物を単離せずにアダマンタンアミンに直接変換される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
原料アダマンタンアミンを含む反応混合物にハロゲン化水素酸を加えることにより、遊離塩基を単離せずに、アダマンタンアミンが直接アダマンタンアミンハロゲン化水素塩に変換される、請求項６に記載の方法。
Ｘが塩素または臭素である、式（１）：

の化合物。
式（ＩＩＩ）の化合物：

（式中、Ｒ１は、ヒドロキシまたはハロゲンである）が、酸性媒体中でハロアセトニトリルＸ−ＣＨ_２−ＣＮ（式中、Ｘはハロゲンである）と反応される、請求項８に記載の式（１）の化合物の調製方法。
ＲおよびＲ’がそれぞれメチルであり、Ｘが塩素または臭素である、式（ＩＩ）：

の化合物。
メマンチンまたはそのハロゲン化水素塩を製造するための、請求項８に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
メマンチンまたはそのハロゲン化水素塩を製造するための、請求項１０に記載の式（ＩＩ）の化合物の使用。