JP2010231223A - 感光性組成物除去液 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】未硬化の顔料を含有する感光性組成物の除去に用いられる除去液であって、(a)炭素数が9以上の芳香族炭化水素が10〜40質量%、(d)グリコールエーテル類、カルボン酸エステル類、ヒドロキシカルボン酸エステル類、ケトン類およびアルコキシカルボン酸エステル類からなる群から選ばれる少なくとも1種であるその他の溶剤が30〜90質量%であり、かつ、除去液全量に対し、(a)と(d)成分の合計が50〜100質量%となる量である。
【選択図】なし
Description
特に、液晶や有機EL製造工程における基板上に感光性組成物皮膜を形成する工程において、基板の周辺部、縁辺部または裏面部に残存する顔料を含有する感光性組成物皮膜の除去、または装置部材や器具の表面に付着した顔料を含有する感光性組成物の除去に有効な除去液を提供する。
なお本願において、炭素数が9以上の芳香族炭化水素を成分1、非プロトン性極性溶剤を成分2、非プロトン性極性溶剤以外のその他の溶剤を成分3ということがある。
(1)未硬化の感光性組成物の除去に用いられる除去液であって、少なくとも1種の炭素数が9以上の芳香族炭化水素を1〜80質量%含有する感光性組成物除去液。
(6)炭素数が9以上の芳香族炭化水素が10〜20質量%、非プロトン性極性溶剤以外のその他の溶剤が80〜90質量%であり、かつ、30〜60質量%のプロピレングリコールモノメチルエーテルを含有する組成であることを特徴とする上記(1)または(2)に記載の感光性組成物除去液。
(7)炭素数が9以上の芳香族炭化水素が20〜30質量%、非プロトン性極性溶剤が3〜20質量%、非プロトン性極性溶剤以外のその他の溶剤が55〜70質量%であり、かつ、非プロトン性極性溶剤がN,N−ジメチルホルムアミドおよびN,N−ジメチルアセトアミドのうち少なくとも1種、非プロトン性極性溶剤以外のその他の溶剤がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、3−メトキシプロピオン酸メチルおよび3−エトキシプロピオン酸エチルのうち少なくとも1種である組成であることを特徴とする上記(1)または(2)に記載の感光性組成物除去液。
(9)非プロトン性極性溶剤が、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−エチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、テトラメチル尿素、N−メチル−2−ピロリドン、N−メチルイミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、およびγ−ブチロラクトンからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする上記(3)〜(5)のいずれか1項に記載の感光性組成物除去液。
(10)非プロトン性極性溶剤以外のその他の溶剤が、グリコールエーテル類、グリコールエーテルカルボキシレート類、カルボン酸エステル類、ヒドロキシカルボン酸エステル類、ケトン類、アルコール類、アルコキシカルボン酸エステル類および環状エーテル類からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする上記(6)に記載の感光性組成物除去液。
(11)顔料を含有する感光性組成物の除去に用いられる上記(1)〜(10)のいずれか1項に記載の感光性組成物除去液。
(12)顔料を含有するアクリル系感光性組成物の除去に用いられる上記(1)〜(10)のいずれか1項に記載の感光性組成物除去液。
好ましくは本発明の除去液は、炭素数が9以上の芳香族炭化水素(成分1)と非プロトン性極性溶剤(成分2)を含有する場合には成分1が20〜80質量%、成分2が20〜80質量%である組成、成分1と非プロトン性極性溶剤以外のその他の溶剤(成分3)を含有する場合には成分1が10〜20質量%、成分3が80〜90質量%である組成、および成分1〜成分3を含有する場合には成分1が20〜30質量%、成分2が1〜20質量%、成分3が55〜70質量%である組成からなる群から選ばれる組成である。
より好ましくは本発明の除去液は、成分1と成分2を含有する場合には成分1が20〜40質量%、成分2が60〜80質量%である組成、成分1と成分3を含有する場合には成分1が10〜20質量%、成分3が80〜90質量%であり、かつ、30〜60質量%のプロピレングリコールモノメチルエーテルを含有する組成、および成分1〜成分3を含有する場合には成分1が20〜30質量%、成分2が3〜20質量%、成分3が55〜70質量%であり、かつ、成分2がN,N−ジメチルホルムアミドおよびN,N−ジメチルアセトアミドのうち少なくとも1種、成分3がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、3−メトキシプロピオン酸メチルおよび3−エトキシプロピオン酸エチルのうち少なくとも1種である組成からなる群から選ばれる組成である。
本発明の除去液が成分1と成分2を含有する場合には、本発明の態様は、成分1が20〜80質量%、成分2が20〜80質量%の組成である。好ましくは、成分1が20〜40質量%、成分2が60〜80質量%の組成である。より好ましくは、成分1が20〜40質量%、成分2が60〜80質量%であり、かつ、成分1がソルベッソ100およびソルファイン−TMのうち少なくとも1種、成分2がγ−ブチロラクトンおよびN,N−ジメチルアセトアミドのうち少なくとも1種である組成である。
本発明の除去液が成分1と成分3を含有する場合には、本発明の態様は、成分1が10〜20質量%、成分3が80〜90質量%の組成である。好ましくは、成分1が10〜20質量%、成分3が80〜90質量%であり、かつ、30〜60質量%のプロピレングリコールモノメチルエーテルを含有する組成である。より好ましくは、成分1が10〜20質量%、成分3が80〜90質量%であり、30〜60質量%のプロピレングリコールモノメチルエーテルを含有し、かつ、成分1が1,2,4−トリメチルベンゼン、クメン、ソルベッソ100およびソルファイン−TMのうち少なくとも1種、成分3がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、酢酸ブチルおよび3−メトキシプロピオン酸メチルのうち少なくとも1種ならびにプロピレングリコールモノメチルエーテルである組成である。
本発明の除去液が成分1〜成分3を含有する場合には、本発明の態様は、成分1が20〜30質量%、成分2が1〜20質量%、成分3が55〜70質量%の組成である。好ましくは、成分1が20〜30質量%、成分2が3〜20質量%、成分3が55〜70質量%の組成である。より好ましくは、成分1が20〜30質量%、成分2が3〜20質量%、成分3が55〜70質量%であり、かつ、成分2がN,N−ジメチルホルムアミドおよびN,N−ジメチルアセトアミドのうち少なくとも1種、成分3がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、3−メトキシプロピオン酸メチルおよび3−エトキシプロピオン酸エチルのうち少なくとも1種である組成である。更に好ましくは、成分1が20〜30質量%、成分2が3〜20質量%、成分3が55〜70質量%であり、かつ、成分1が1,2,4−トリメチルベンゼン、クメン、ソルベッソ100およびソルファイン−TMのうち少なくとも1種、成分2がN,N−ジメチルホルムアミドおよびN,N−ジメチルアセトアミドのうち少なくとも1種、成分3がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、3−メトキシプロピオン酸メチルおよび3−エトキシプロピオン酸エチルのうち少なくとも1種である組成である。
また、本発明の別の態様は、上記除去液を用いて上記方法により未硬化の感光性組成物が除去された液晶用、半導体用または有機EL用の基盤である。
○ … 完全に除去されている
△ … 部分的に溶解している
× … ほとんど溶解していない
滴下漏斗、温度計、冷却管、撹拌機を付した4つ口フラスコにメタクリル酸(MA)12.0質量部、メタクリル酸メチル(MMA)14.0質量部、メタクリル酸n−ブチル(BMA)43.0質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEMA)6.0質量部、エチルセロソルブアセテート(EGA)225.0質量部を仕込み、1時間4つ口フラスコ内を窒素置換した。さらにオイルバスで90℃まで加温した後、MA 12.0質量部、MMA 14.0質量部、BMA 43.0質量部、HEMA 6.0質量部、EGA 225.0質量部、2,2′−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)3.2質量部の混合液を1時間かけて滴下した。3時間重合を行った後、AIBN 1.0質量部とEGA 15.0質量部の混合液を加えさらに100℃に昇温して1.5時間重合を行った後放冷した。このようにして得たアクリル系共重合体の固形分濃度は22.1質量%、酸価は92mgKOH/g、GPCにより測定したポリスチレン換算の質量平均分子量は22,000であった。
調製例1で得られたアクリル系共重合体30.0質量部(固形分6.6質量部)、EGA 5.0質量部、フローレンDOPA−33(商標:共栄社化学株式会社製 分散剤 固形分濃度30質量%)3.3質量部、Special Black 4(デグサ社 カーボンブラック)6.6質量部を混合後1晩放置した。さらに1時間撹拌した後、3本ロールミル(株式会社小平製作所製 型式RIII−1RM−2)に4回通した。得られた黒色インキにEGAを加えて濃度調整することにより、固形分濃度18.0質量%の黒色着色組成物を得た。
このようにして得られた黒色着色組成物100質量部に更にジペンタエルスリトールヘキサアクリレート4.4質量部、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン2.2質量部及びEGA25質量部を添加し、十分攪拌して感光性着色組成物Aを得た。
調製例1で得られたアクリル系共重合体 30.0質量部(固形分6.6質量部)、EGA 5.0質量部、フローレンDOPA−33(商標:共栄社化学株式会社製 分散剤 固形分濃度30質量%)3.3質量部、Pigment Green 36 6.6質量部を混合後1晩放置した。さらに1時間撹拌した後、3本ロールミル(株式会社小平製作所製 型式RIII−1RM−2)に4回通した。得られた緑色インキにEGAを加えて濃度調整することにより、固形分濃度18.0質量%の緑色着色組成物を得た。
このようにして得られた緑色着色組成物100質量部に更にジペンタエルスリトールヘキサアクリレート4.4質量部、4,4′−ビス(N,N−ジエチルアミノ)ベンゾフェノン0.7質量部、2,2′−ビス(o−クロロフェニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニル−1,2′−ビイミダゾール2.3質量部、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート3.8質量部及びEGA 42質量部を加えて十分攪拌し、感光性着色組成物Bを得た。
調製例1で得られたアクリル系共重合体 30.0質量部(固形分6.6質量部)、EGA 5.0質量部、フローレンDOPA−33(商標:共栄社化学株式会社製 分散剤 固形分濃度30質量%)3.3質量部、Pigment Red 177 6.6質量部を混合後1晩放置した。さらに1時間撹拌した後、3本ロールミル(株式会社小平製作所製 型式RIII−1RM−2)に4回通した。得られた赤色インキにEGAを加えて濃度調整することにより、固形分濃度18.0質量%の赤色着色組成物を得た。該色組成物100質量部に、更に、ジペンタエルスリトールヘキサアクリレート4.4質量部、イルガキュア369(チバスペシャリティケミカルズ社製)3.0質量部、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート3.8質量部、及びEGA 42質量部を加えて十分攪拌し、感光性着色組成物Cを得た。
調製例1で得られたアクリル系共重合体 30.0質量部(固形分 6.6質量部)、EGA5.0質量部,フローレンDOPA−33(商標:共栄社化学株式会社製 分散剤 固形分濃度30質量%)3.3質量部、Pigment Blue 15:6 6質量部、Pigment Violet 23 0.6部を混合後1晩放置した。さらに1時間撹拌した後、3本ロールミル(株式会社 小平製作所製 型式RIII−1RM−2)に4回通した。得られた青色インキにEGAを加えて濃度調整することにより、固形分濃度18.0質量%の青色着色組成物を得た。
このようにして得られた青色着色組成物100質量部に更にトリメチロールプロパントリアクリレート4.4質量部、2−(4−アミノフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン3.0質量部、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート3.8質量部、及びEGA42質量部を加えて十分攪拌し、感光性着色組成物Dを得た。
調製例2〜調製例5で作成した感光性着色組成物A〜感光性着色組成物Dをガラス板上(28mm×76mm)に1滴滴下し、室温にて24時間乾燥させた。
これをソルベッソ100(商標:エクソン化学社製、初留点164℃、乾点176℃)80gとN,N−ジメチルホルムアミド20gを混合した除去液中に3分間浸漬、静置し、表面に塗布された感光性着色組成物の洗浄除去を行った。その結果を表1に示す。
表1に示す組成の除去液を用いて、実施例1と同様に感光性着色組成物の除去を実施した。その結果を表1に示す。
Claims (8)
- 基板もしくは半導体ウエーハに感光性組成物皮膜を形成する工程における基板の周辺部、縁辺部もしくは裏面部の未硬化の顔料を含有する感光性組成物皮膜の除去、または装置部材もしくは器具の表面に付着した未硬化の顔料を含有する感光性組成物の除去に用いられる除去液であって、
(a)炭素数が9以上の芳香族炭化水素が10〜40質量%、
(d)グリコールエーテル類、カルボン酸エステル類、ヒドロキシカルボン酸エステル類、ケトン類およびアルコキシカルボン酸エステル類からなる群から選ばれる少なくとも1種であるその他の溶剤が30〜90質量%、
であり、かつ、
除去液全量に対し、(a)と(d)成分の合計が50〜100質量%となる量であることを特徴とする感光性組成物除去液。 - 前記(a)と(d)成分の合計が100質量%となる量である請求項1に記載の感光性組成物除去液。
- 前記炭素数が9以上の芳香族炭化水素が、沸点150〜250℃のアルキルベンゼン類であることを特徴とする請求項1または2に記載の感光性組成物除去液。
- 前記炭素数が9以上の芳香族炭化水素が、炭素数が9または10の芳香族炭化水素を中心として含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性組成物除去液。
- 前記(d)成分としてプロピレングリコールモノメチルエーテルを30〜56質量%含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性組成物除去液。
- 前記(d)成分としてシクロヘキサノンを40〜67質量%含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性組成物除去液。
- グリコールエーテルカルボキシレート類を含む請求項1および3〜5のいずれか1項に記載の感光性組成物除去液。
- 顔料を含有するアクリル系感光性組成物の除去に用いられる請求項1〜7のいずれか1項に記載の感光性組成物除去液。
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