KR20060105020A - 감광성 조성물 제거액 - Google Patents

감광성 조성물 제거액 Download PDF

Info

Publication number
KR20060105020A
KR20060105020A KR1020067011949A KR20067011949A KR20060105020A KR 20060105020 A KR20060105020 A KR 20060105020A KR 1020067011949 A KR1020067011949 A KR 1020067011949A KR 20067011949 A KR20067011949 A KR 20067011949A KR 20060105020 A KR20060105020 A KR 20060105020A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
mass
aprotic polar
photosensitive composition
solvents
carbon atoms
Prior art date
Application number
KR1020067011949A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100881319B1 (ko
Inventor
마사토 카네다
야스히로 미카와
코지 시미즈
Original Assignee
쇼와 덴코 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 쇼와 덴코 가부시키가이샤 filed Critical 쇼와 덴코 가부시키가이샤
Publication of KR20060105020A publication Critical patent/KR20060105020A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100881319B1 publication Critical patent/KR100881319B1/ko

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
    • G03F7/168—Finishing the coated layer, e.g. drying, baking, soaking
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
    • G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
    • G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
    • G03F7/325—Non-aqueous compositions

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

미경화 감광성 조성물을 제거하기 위해 사용되는 감광성 조성물 제거액은, 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소 1~80질량%를 함유한다. 상기 감광성 조성물 제거액은 비양자성 극성용제 및/또는 비양자성 극성용제 이외에 기타용제를 더 함유한다. 상기 감광성 조성물 제거액은 유리기판, 반도체 웨이퍼 등에 감광성 조성물 피막을 형성하는 공정에 있어서, 기판의 주변, 에지 또는 이면에 부착된 미경화 감광성 조성물 피막을 제거하거나 장치부재 또는 기구의 표면에 부착된 미경화 감광성 조성물을 제거하는데 효과적이다. 액정이나 유기EL 디스플레이의 제조공정에 있어서 기판상에 감광성 조성물 피막을 형성하는 공정에 있어서, 안료를 함유하는 미경화 감광성 조성물을 제거하는데 사용하는 것이 바람직하다.

Description

감광성 조성물 제거액{PHOTOSENSITIVE COMPOSITION REMOVER}
(관련 출원의 상호 참조)
본 출원은 35 U.S.C. §111(b)의 조항 하에 2003년 12월 29일에 출원된 미국 가출원 제60/532,715호의 출원일의 이익을 35 U.S.C. §119(e)(1)에 따라 주장하는 35 U.S.C. §111(a)규정하에 출원된 출원이다.
본 발명은 유리기판, 반도체 웨이퍼 등에 감광성 조성물 피막을 형성하는 공정에 있어서, 기판의 주변, 에지 또는 이면에 남아있는 미경화 감광성 조성물 피막을 제거하거나 장치부재 또는 기구의 표면에 부착된 미경화 감광성 조성물을 제거하기 위한 제거액에 관한 것이다.
보다 구체적으로, 액정이나 유기EL 디스플레이의 제조공정에 있어서 기판상에 감광성 조성물 피막을 형성하는 공정에 있어서, 기판의 주변, 에지 또는 이면에 남아있는 안료를 함유하는 미경화 감광성 조성물의 피막을 제거하거나 장치부재 또는 기구의 표면에 부착된 안료를 함유하는 미경화 감광성 조성물을 제거하는 제거액에 관한 것이다.
액정 디스플레이, 유기EL 디스플레이, 플라즈마 디스플레이 또는 기타 평판 디스플레이 또는 반도체의 제조공정에 있어서, 통상 포토리소그래피를 사용하여 감 광성 조성물의 패턴을 형성한다.
액정이나 유기EL 디스플레이에 사용되는 컬러필터의 제조에 있어서 RGB 또는 수지 블랙 매트릭스의 패턴을 형성하는 방법으로는 안료분산법, 염색법, 인쇄법, 전착법 등이 사용된다. 안료분산법은 안료를 함유하는 감광성 조성물을 사용하는 포토리소그래피로 각 색을 패턴화하는 방법이다. 상기 방법에 의해 안정한 착색 피막이 얻어지므로, 상기 방법은 컬러필터를 제조하는데 적당하다. 이 방법을 사용하여 기판에 감광성 조성물 피막을 형성하는 경우, 안료를 함유하는 감광성 조성물을 기판에 도포하는 공정이 포함된다. 도포방법으로는 스핀코팅, 슬릿코팅, 와이어 바(wire bar) 코팅, 롤코팅, 딥코팅, 스프레이코팅, 또는 그 조합 또는 기타 방법이 공지되어 있다.
스핀코팅에 있어서, 감광성 조성물을 도포한 후에 기판의 주변 및 에지에 감광성 조성물 피막의 스웰링부나 기판의 이면에 부착된 감광성 조성물을 감광성 조성물 제거액으로 린싱, 즉 소위 에지린싱 또는 이면린싱으로 제거한다. 또한, 스핀코팅은 컵에 분사된 감광성 조성물을 제거하는 공정, 즉 컵린싱에 있어서도 감광성 조성물 제거액으로 감광성 조성물을 제거하는 처리를 행한다.
또한, 컬러필터의 제조에 있어서 감광성 조성물을 도포하는 공정으로는 상기 스핀코팅 이외에, 슬릿코팅으로 감광성 조성물을 도포, 와이어 바를 사용한 코팅 및 롤코터에 의한 도포를 행한다. 이들 방법 이외에도, 감광성 조성물을 도포한 후에 슬릿 노즐, 와이어 바의 전부 또는 일부, 또는 도포장치의 그 외의 부분에 부착된 불필요한 감광성 조성물을 제거한다.
또한, 그 이외에 감광성 조성물을 이송하는 장치배관 등의 도포장치의 부재에 부착된 감광성 조성물도 제거하는 경우가 있다. 통상, 감광성 조성물을 제거하기 위해, 세정용 제거액이 사용된다.
기판 또는 장치에 부착된 감광성 조성물을 제거하는 공정 중의 어느 하나에 있어서, 감광성 조성물 성분의 잔류물이 문제가 된다. 컬러필터를 제조하기 위해 사용되는 안료를 함유하는 감광성 조성물, 즉 RGB 형성에 사용되는 컬러 레지스트 또는 수지 블랙 매트릭스의 형성에 사용되는 블랙 레지스트는, 안료 성분이 기판 또는 장치표면에 쉽게 잔류한다. 이들이 소량 존재하더라도, 이물에 의해 컬러필터 제조시에 불량율의 증가나 컬러필터의 색순도 변화나 콘트라스트의 저하를 일으킨다. 최근 컬러 디스플레이에 사용되고 있는 컬러필터 기판의 대면적화, 고정세화 및 저비용화의 요구가 증가하고 있다. 이와같은 상황에서, 컬러필터의 성능 및 수율에 영향을 미치는 감광성 조성물 성분의 잔류물을 억제하는 것이 점점 더 중요하게 되고 있다.
종래에, 감광성 조성물용 제거액으로는 글리콜 에테르 또는 그 에스테르 또는 그 혼합물이 통상 사용되고 있지만(예를 들면, 일본 특허공고 평4-49938호 공보 참조), 이를 상기 컬러 레지스트를 세정제거하기 위해 적용하는 경우, 레지스트의 제거성이 충분하지 않고, 다량의 제거액을 사용하는 것이 필요하거나 불완전하게 제거된다.
또한, 안료를 함유하는 착색 조성물을 제거하기 위해서는 감광성 조성물에 사용된 용제 성분, 또는 계면활성제 또는 분산제 등의 감광성 조성물에 함유된 성 분을 사용하는 방법(예를 들면, 일본 특허공개 제2000-273370호 공보 참조)이 있지만, 감광성 조성물에 함유된 용제성분만을 세정제로 사용하는 경우, 안료가 쉽게 침강되어 충분한 세정성을 얻을 수 없다. 또한, 계면활성제, 분산제, 또는 감광성 조성물에 함유된 그 외의 성분을 세정액 조성물중에 함침시키는 경우, 성분이 증발후에 잔류물로서 기판 또는 장치부재상에 잔류하기 쉽고, 또한 세정공정이 필요로 되어 증발후 잔류물의 잔류가 바람직하지 않은, 기판의 에지 및 이면의 감광성 조성물을 제거하는데 실제로 사용할 수 없다.
본 발명은 감광성 조성물의 제거성능이 우수한 감광성 조성물 제거액을 제공한다.
특히, 액정 또는 유기EL 디스플레이의 제조에 있어서, 기판상에 감광성 조성물 피막을 형성하는 공정에 있어서, 기판의 주변, 에지 또는 이면에 남아있는 안료를 함유하는 감광성 조성물 피막을 제거하거나 장치부재 또는 기구의 표면에 부착된 안료를 함유하는 감광성 조성물을 제거하는데 효과적인 제거액을 제공한다.
본 명세서의 설명에 있어서, "한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소"는 "제1성분"으로 칭하는 경우가 있고, "비양성자성 극성용제"는 "제2성분"으로 칭하는 경우가 있고, "비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제"는 "제3성분"으로 칭하는 경우가 있다.
본 발명자들은 상기 문제를 해결하기 위해 예의검토하였다. 그 결과, 특정 방향족 탄화수소를 함유하는 제거액을 사용하여, 안료를 함유하는 감광성 조성물을 세정제거하는 경우에 안료의 분산성이 저하되는 것를 억제하고, 제거성이 향상되는 것을 발견하고 본 발명을 완성하였다.
(1) 미경화 감광성 조성물을 제거하기 위해 사용되는 제거액으로, 상기 제거액은 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소 1~80질량%를 함유하는 감광성 조성물 제거액.
(2) (1)에 있어서, 상기 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소는 비점이 150~250℃의 알킬벤젠인 것을 특징으로 하는 감광성 조성물 제거액.
(3) (1) 또는 (2)에 있어서, 상기 제거액이 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소와 1종 이상의 비양성자성 극성용제를 필수적으로 함유하는 경우에는 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소 20~80질량%와 1종 이상의 비양성자성 극성용제 20~80질량%의 조성;
상기 제거액이 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소와 1종 이상의 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제를 필수적으로 함유하는 경우에는 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소 10~20질량%와 1종 이상의 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제 80~90질량%의 조성; 및
상기 제거액이 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소, 1종 이상의 비양성자성 극성용제 및 1종 이상의 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제를 함유하는 경우에는 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소 20~30질량%, 1종 이상의 비양성자성 극성용제 1~20질량% 및 1종 이상의 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제 55~70질량%의 조성으로 이루어진 군에서 선택된 조성을 갖는 것을 특징으로 하는 감광성 조성물 제거액.
(4) (1) 내지 (3) 중 어느 하나에 있어서, 상기 제거액이 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소와 1종 이상의 비양성자성 극성용제를 필수적으로 함유하는 경우에는 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소 20~40질량%와 1종 이상의 비양성자성 극성용제 60~80질량%의 조성;
상기 제거액이 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소와 1종 이상의 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제를 필수적으로 함유하는 경우에는 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소 10~20질량%와 1종 이상의 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제 80~90질량%이고, 상기 제거액은 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 30~60질량%를 함유하는 조성;
상기 제거액이 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소, 1종 이상의 비양성자성 극성용제 및 1종 이상의 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제를 함유하는 경우에는 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소 20~30질량%, 1종 이상의 비양성자성 극성용제 3~20질량% 및 1종 이상의 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제 55~70질량%이고, 상기 비양자성 극성용제는, N,N-디메틸포름아미드와 N,N-디메틸아세트아미드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이고, 상기 비양자성 극성용제 이외에 기타 용제는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 시클로헥사논, 메틸 3-메톡시프로피오네이트 및 에틸 3-에톡시프로피오네이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 조성으로 이루어진 군에서 선택된 조성을 갖는 것을 특징으로 하는 감광성 조성물 제거액.
(5) (1) 또는 (2)에 있어서, 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소 20~40질량%와 1종 이상의 비양성자성 극성용제 60~80질량%를 함유하는 감광성 조성물 제거액.
(6) (1) 또는 (2)에 있어서, 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소 10~20질량%와 1종 이상의 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제 80~90질량%를 함유하는 제거액으로, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 30~60질량%를 함유하는 감광성 조성물 제거액.
(7) (1) 또는 (2)에 있어서, 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소 20~30질량%, 1종 이상의 비양성자성 극성용제 3~20질량% 및 1종 이상의 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제 55~70질량%를 함유하는 것으로, 상기 비양성자성 극성용제는 N,N-디메틸포름아미드와 N,N-디메틸아세트아미드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이고, 상기 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 시클로헥사논, 메틸 3-메톡시프로피오네이트 및 에틸 3-에톡시프로피오네이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 조성물 제거액.
(8) (3) 내지 (5) 중 어느 한 항에 있어서, 상기 비양성자성 극성용제는 쇄상 아미드 화합물, 환상 아미드 화합물, 황화합물 및 환상 에스테르로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 조성물 제거액.
(9) (3) 내지 (5) 중 어느 한 항에 있어서, 상기 비양성자성 극성용제는 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-에틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 테트라메틸우레아, N-메틸-2-피롤리돈, N-메틸이미다졸리디논, 디메틸술폭시드, 술포란 및 γ-부티로락톤으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 조성물 제거액.
(10) (6)에 있어서, 상기 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제는 글리콜 에테르, 글리콜 에테르 카르복실레이트, 카르복실산 에스테르, 하이드록시카르복실산 에스테르, 케톤, 알콜, 알콕시카르복실산 에스테르 및 환상 에테르로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 조성물 제거액.
(11) (1) 내지 (10) 중 어느 한 항에 있어서, 안료를 함유하는 감광성 조성물을 제거하기 위해 사용되는 감광성 조성물 제거액.
(12) (1) 내지 (10) 중 어느 한 항에 있어서, 안료를 함유하는 아크릴계 감광성 조성물을 제거하기 위해 사용되는 감광성 조성물 제거액.
본 발명의 제거액은 액정 또는 유기EL 디스플레이의 제조공정에 있어서, 기판상에 감광성 조성물 피막을 형성하는 공정에 있어서, 기판의 주변, 에지 또는 이면에 남아있는 안료를 함유하는 미경화 감광성 조성물의 피막을 제거하거나 장치부재 또는 기구의 표면에 부착된 안료를 함유하는 미경화 감광성 조성물을 제거하는 효과를 발휘하므로 유용하다.
이하, 본 발명의 감광성 조성물 제거액을 설명한다.
본 발명의 감광성 조성물 제거액(이하, "제거액"으로 칭함)은 미경화 감광성 조성물을 제거하는데 사용된다. 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소를 함유한다. 함유비율은 1~80질량%이다.
본 발명에서 사용되는 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소는 하나 이상의 알킬기로 치환된 방향족 탄화수소이다. 알킬벤젠, 알킬나프탈렌 등을 들 수 있다. 알킬기는 직쇄 또는 분기이어도 좋다. 2개 이상의 기가 연결되어 환상구조를 형성해도 좋다. 방향족 탄화수소의 탄소수는 9 이상이지만, 12이하가 바람직하다. 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소의 구체예로는 1,2,3-트리메틸벤젠, 1,2,4-트리메틸벤젠, 1,3,5-트리메틸벤젠, 1-에틸-2-메틸벤젠, 1-에틸-3-메틸벤젠, 1-에틸-4-메틸벤젠, n-프로필벤젠, 쿠멘, n-부틸벤젠, sec-부틸벤젠, iso-부틸벤젠, 1,2,3,4-테트라메틸벤젠, 1,2,3,5-테트라메틸벤젠, 1,2,4,5-테트라메틸벤젠, 1,2-디메틸-3-에틸벤젠, 1,2-디메틸-4-에틸벤젠, 1,3-디메틸-2-에틸벤젠, 1,3-디메틸-4-에틸벤젠, 1,3-디메틸-5-에틸벤젠, 1,4-디메틸-2-에틸벤젠, 1-메틸-2-프로필벤젠, 1-메틸-3-프로필벤젠, 1-메틸-4-프로필벤젠, 1-메틸-2-이소프로필벤젠, 1-메틸-3-이소프로필벤젠, 1-메틸-4-이소프로필벤젠, 1,2-디에틸벤젠, 1,3-디에틸벤젠, 1,4-디에틸벤젠, 펜틸벤젠, 메틸부틸벤젠, 에틸프로필벤젠, 디메틸프로필벤젠, 메틸디에틸벤젠, 트리메틸에틸벤젠, 펜타메틸벤젠, 헥실벤젠, 메틸펜틸벤젠, 에틸부틸벤젠, 디메틸부틸벤젠, 디프로필벤젠, 메틸에틸프로필벤젠, 트리메틸프로필벤젠, 트리에틸벤젠, 디메틸디에틸벤젠, 테트라메틸에틸벤젠, 헥사메틸벤젠, 인단, 테트라하이드로나프탈렌, 또는 기타 알킬벤젠 및 메틸나프탈렌, 디메틸나프탈렌, 또는 기타 알킬나프탈렌을 들 수 있지만 이들로 제한되지 않는다.
이들 방향족 탄화수소를 감광성 조성물 제거액에 단독으로 함유하거나 2종 이상의 방향족 탄화수소를 조합하여 함유해도 좋다.
이들 중에서, 비점이 150~250℃인 알킬벤젠은 감광성 조성물의 제거성능, 특히 안료를 함유하는 감광성 조성물의 제거성능이 높고, 또한 감광성 조성물의 제거에 적당한 건조성을 갖는다는 점에서 바람직하다.
이들 중에서 특히 바람직한 알킬벤젠은 C9 또는 C10 알킬벤젠이다. 그 구체예로는 1,2,3-트리메틸벤젠, 1,2,4-트리메틸벤젠, 1,3,5-트리메틸벤젠, 1-에틸-2-메틸벤젠, 1-에틸-3-메틸벤젠, 1-에틸-4-메틸벤젠, n-프로필벤젠, 쿠멘, n-부틸벤젠, sec-부틸벤젠, iso-부틸벤젠, 1,2,3,4-테트라메틸벤젠, 1,2,3,5-테트라메틸벤젠, 1,2,4,5-테트라메틸벤젠, 1,2-디메틸-3-에틸벤젠, 1,2-디메틸-4-에틸벤젠, 1,3-디메틸-2-에틸벤젠, 1,3-디메틸-4-에틸벤젠, 1,3-디메틸-5-에틸벤젠, 1,4-디메틸-2-에틸벤젠, 1-메틸-2-프로필벤젠, 1-메틸-3-프로필벤젠, 1-메틸-4-프로필벤젠, 1-메틸-2-이소프로필벤젠, 1-메틸-3-이소프로필벤젠, 1-메틸-4-이소프로필벤젠, 1,2-디에틸벤젠, 1,3-디에틸벤젠, 및 1,4-디에틸벤젠을 들 수 있다.
본 발명의 제거액을 실제로 사용하는데 있어서, 방향족 탄화수소를 어떤 방법으로 제조해도 좋지만, 방향족성분 비율이 높은 용제 나프타, 예를 들면, C9를 중심으로 한 알킬벤젠계 혼합용제를 사용하는 것이 효과적이다. 방향족 탄화수소의 혼합물, 예를 들면 C9를 중심으로 한 알킬벤젠계 혼합용제, C10을 중심으로 한 알킬벤젠계 혼합용제 및 C10을 중심으로 한 알킬벤젠-알킬나프탈렌계 혼합용제를 본 발명의 제거액으로 적당하게 사용할 수 있다. C9를 중심으로 한 알킬벤젠계 혼합용제의 구체예로는 ShellsolA(상품명; Shell Chemical의 제품, 초류점 160℃와 건점 182℃), Solvesso 100(상품명; Exxon Chemical의 제품, 초류점 164℃와 건점 176℃), Swasol 1000(상품명; Maruzen Petrochemical의 제품, 초류점 161℃와 건점 179℃), Ipsol 100(상품명; Idemitsu Petrochemical의 제품, 초류점 162℃와 건점 179℃), Hisol 100(상품명; Nippon Petrochemicals의 제품, 초류점 155℃와 건점 180℃), Solfine-TM(상품명; Showa Denko의 제품, 초류점 160℃와 건점 180℃)을 들 수 있다. C10를 중심으로 한 알킬벤젠계 혼합용제의 구체예로는 Shellsol AB(상품명; Shell Chemical의 제품, 초류점 187℃와 건점 213℃), Solvesso 150(상품명; Exxon Chemical의 제품, 초류점 188℃와 건점 209℃), Swasol 1500(상품명; Maruzen Petrochemical의 제품, 초류점 180.5℃와 건점 208.5℃), Ipsol 150(상품명; Idemitsu Petrochemical의 제품, 초류점 186℃와 건점 205℃), Hisol 150(상품명; Nippon Petrochemicals의 제품, 초류점 182℃와 건점 216℃), Solfine-WZ(상품명; Showa Denko의 제품, 초류점 195℃와 건점 250℃)을 들 수 있다. C10을 중심으로 한 알킬벤젠-알킬나프탈렌계 혼합용제의 구체예로는 Swasol 1800(상품명; Maruzen Petrochemical의 제품, 초류점 195.5℃와 건점 245℃)를 들 수 있다.
본 발명의 제거액은 상기 방향족 탄화수소의 1~80질량%, 바람직하게는 3~70질량%, 보다 바람직하게는 5~60질량%, 더욱 바람직하게는 10~40질량%를 함유한다. 함유량이 1질량 이상이면, 감광성 조성물의 제거성능, 특히 안료를 함유한 감광성 조성물중에서 안료의 분산 및 제거성능이 발휘된다. 한편, 80질량% 이하이면, 감광성 조성물에 함유된 수지 성분의 용해성능이 저하되지 않고, 따라서 감광성 조성물의 제거성능이 저하되지 않으므로 바람직하다.
본 발명의 제거액은 비양성자성 극성용제 1~80질량%를 함유할 수 있다. 비양성자성 극성용제는 양성자 공여 기능이 낮은 용제이다. 비양성자성 극성용제의 구체예로는 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-에틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 테트라메틸우레아, 및 기타 쇄상 아미드 화합물; N-메틸-2-피롤리돈, N-메틸이미다졸리디논, 및 기타 환상 아미드 화합물; 디메틸술폭시드, 술포란 및 기타 황화합물; 및 γ-부티로락톤 및 기타 환상 에스테르를 들 수 있다.
이들 중에서, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드, 및 γ-부티로락톤은 감광성 조성물의 용해제거성을 향상시킨다는 점에서 바람직하다. 본 발명의 제거액에 함유된 비양자성 극성용제를 단독으로 함유하거나 2종 이상을 조합하여 함유해도 좋다.
비양자성 극성용제를 함유하는 경우, 비양자성 극성용제의 함유량은 1~80질량%가 바람직하고, 보다 바람직하게는 3~80질량%이다. 비양자성 극성용제의 함유량이 80질량%이하이면, 세정후에 건조성이 열화되지 않는다. 또한, 안료를 함유한 감광성 조성물은 안료가 침강되지 않으므로 바람직하다.
본 발명의 제거액은 비양자성 극성용제 이외에 1종 이상의 기타 용제를 함유해도 좋다. 즉 본 발명의 제거액은 1종 이상의 방향족 탄화수소와 1종 이상의 비양자성 극성용제의 조합, 1종 이상의 방향족 탄화수소와 비양자성 극성용제 이외에 1종 이상의 기타 용제의 조합, 및 1종 이상의 방향족 탄화수소, 1종 이상의 비양자성 극성용제 및 비양자성 극성용제 이외에 1종 이상의 기타 용제의 조합 중의 어떤 조합이어도 좋다.
본 발명의 제거액으로는 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소와 비양성자성 극성용제를 필수적으로 함유하는 경우에는 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소(이하, 제1성분으로 칭함) 20~80질량%와 1종 이상의 비양성자성 극성용제(이하, 제2성분으로 칭함) 20~80질량%의 조성; 제1성분과 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제를 필수적으로 함유하는 경우에는 제1성분 10~20질량%와 1종 이상의 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제(이하, 제3성분으로 칭함) 80~90질량%의 조성; 제1성분, 제2성분 및 제3성분을 함유하는 경우에는 제1성분 20~30질량%, 제2성분 1~20질량% 및 제3성분 55~70질량%의 조성으로 이루어진 군에서 선택된 조성을 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 제거액은 제1성분과 제2성분을 필수적으로 함유하는 경우에는 제1성분 20~40질량%와 제2성분 60~80질량%의 조성; 제1성분과 제3성분을 필수적으로 함유하는 경우에는 제1성분 10~20질량%와 제3성분 80~90질량%이고, 상기 제거액은 비양자성 극성용제 이외에 기타 용제중의 하나인 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 30~60질량%를 함유하는 조성; 및 제1성분, 제2성분 및 제3성분을 함유하는 경우에는 제1성분 20~30질량, 제2성분 3~20질량 및 제3성분 55~70질량%의 조성이고, 제2성분은 N,N-디메틸포름아미드와 N,N-디메틸아세트아미드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이고, 제3성분은 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 시클로헥사논, 메틸 3-메톡시프로피오네이트 및 에틸 3-에톡시프로피오네이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 조성으로 이루어진 군에서 선택된 조성인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 제거액이 제1성분과 제2성분을 필수적으로 함유하는 경우에는 제1성분 20~80질량%와 제2성분 20~80질량%의 조성을 갖는다. 바람직하게는 제1성분 20~40질량%와 제2성분 60~80질량%의 조성을 갖는다. 보다 바람직하게는 제1성분 20~40질량%와 제2성분 60~80질량%를 함유하고, 제1성분은 Solvesso 100(상품명), Solfine-TM(상품명)으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이고, 제2성분은 γ-부티로락톤과 N,N-디메틸아세트아미드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이다.
본 발명의 제거액이 제1성분과 제3성분을 필수적으로 함유하는 경우, 제1성분 10~20질량%, 제3성분 80~90질량%의 조성을 갖는다. 바람직하게는 제1성분 10~20질량%, 제3성분 80~90질량%의 조성을 갖고, 제3성분 중의 하나인 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 30~60질량%를 함유한다. 보다 바람직하게, 제성분 10~20질량%, 제3성분 80~90질량%의 조성을 갖고, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 30~60질량%를 함유하고, 제1성분은 1,2,4-트리메틸벤젠, 쿠멘, Solvesso 100(상품명), Solfine-TM(상품명)으로부터 선택된 1종 이상이고, 제3성분은 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 시클로헥사논 부틸아세테이트 및 메틸 3-메톡시프로피오네이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상, 및 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르를 함유한다.
본 발명의 제거액이 제1성분, 제2성분과 및 제3성분을 함유하는 경우, 제1성분 20~30질량%, 제2성분 1~20질량%, 제3성분 55~70질량%의 조성을 갖는다. 바람직하게 제1성분 20~30질량%, 제2성분 3~20질량%, 제3성분 55~70질량%의 조성을 갖는다. 보다 바람직하게 제1성분 20~30질량%, 제2성분 3~20질량%, 제3성분 55~70질량%의 조성을 갖고, 제2성분은 N,N-디메틸포름아미드와 N,N-디메틸아세트아미드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이고, 제3성분은 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 시클로헥사논, 메틸 3-메톡시프로피오네이트 및 에틸 3-에톡시프로피오네이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이다. 더욱 바람직하게는 제1성분 20~30질량%, 제2성분 3~20질량%, 제3성분 55~70질량%의 조성을 갖고, 제1성분은 1,2,4-트리메틸벤젠, 쿠멘, Solvesso 100(상품명), 및 Solfine-TM(상품명)으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이고, 제2성분은 N,N-디메틸포름아미드와 N,N-디메틸아세트아미드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이고, 제3성분은 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 시클로헥사논, 메틸 3-메톡시프로피오네이트 및 에틸 3-에톡시프로피오네이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이다.
비양자성 극성용제 이외에 기타 용제로는 글리콜 에테르, 글리콜 에테르 카르복시레이트, 카르복실산 에스테르, 히드록시카르복실산 에스테르, 케톤, 알콜, 알콕시카르복실산 에스테르 및 환상 에테르를 들 수 있다.
그 구체예로는 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노-n-프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 이소프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 모노-n-부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노-n-부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 에틸 메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노-n-부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 디메틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 기타 글리콜 에테르, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 및 기타 글리콜 에테르 카르복실레이트; 에틸 아세테이트, n-프로필 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, n-부틸 아세테이트, sec-부틸 아세테이트, 이소부틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 헥실 아세테이트, 시클로헥실 아세테이트, 부틸 프로피오네이트, 아밀 프로피오네이트, 프로필 부티레이트, 부틸 부티레이트, 메틸 벤조에이트, 에틸 벤조에이트, 디메틸 옥살레이트, 디에틸 옥살레이트, 디메틸 숙시네이트, 디메틸 말레이트, 디에틸 말레이트, 에틸렌 카르보네이트, 프로필렌 카르보네이트 및 기타 카르복실산 에스테르, 메틸 락테이트, 에틸 락테이트, 부틸 락테이트, 메틸 α-히드록시이소부티레이트 및 기타 히드록시카르복실산 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디-이소-부틸 케톤, 메틸 이소-부틸 케톤, 메틸 n-부틸 케톤, 디-이소-프로필 케톤, 메틸 n-아밀 케노, 메틸 이소-아밀 케톤, 3-메틸-2-헥사논, 4-메틸-2-헥사논, 메틸 n-헥실 케톤, 메틸 이소-헥실 케톤, 4-메틸-2-헵타논, 5-메틸-2-헵타논, 3-헵타논, 4-헵타논, 2,6-디메틸-4-헵타논, 시클로펜타논, 시클로헥사논 및 기타 케톤; 부틸 알콜, n-아밀 알콜, 이소아밀 알콜, 벤질 알콜, 시클로헥산올, 푸르푸릴 알콜 및 기타 알콜; 메틸 2-메톡시아세테이트, 에틸 2-에톡시아세테이트, 메틸 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시 프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트, 프로필 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 프로필 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 β-메톡시이소부티레이트 및 기타 알콕시카르복실산 에스테르; 테트라히드로푸란, 1,3-디옥소란, 1,4-디옥산 및 기타 환상 에테르를 들 수 있다.
이들 비양자성 극성용제 이외에 기타 용제중에서, 글리콜 에테르, 글리콜 에테르 카르복실레이트, 카르복실산 에스테르, 알콕시카르복실산 에스테르, 케톤 및 알콜은 감광성 조성물의 세정제거성을 향상시키고, 제거액에 세정제거하는데 적당한 건조성을 부여하므로 바람직하다. 그 바람직한 구체예로는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 시클로헥사논 및 n-부틸알콜을 들 수 있다. 보다 바람직한 구체예로는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트 및 시클로헥사논을 들 수 있다. 비양자성 극성용제 이외에 기타 용제는 단독으로나 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다.
다음에, 본 발명의 제거액을 적용한 감광성 조성물을 설명한다.
본 발명의 제거액을 적용할 수 있는 감광성 조성물은 통상 액정 디스플레이 또는 유기EL 디스플레이 및 반도체 등의 각종 전자부품의 제조에 사용되는 감광성 조성물이다. 특히, 본 발명의 제거액은 액정 디스플레이, 유기EL 디스플레이 등에 사용되는 안료를 함유하는 감광성 조성물을 세정제거하는데 적당하다. 이들 감광성 조성물은 통상 알칼리로 현상할 수 있는 막형성 물질과 감광성 물질을 함유한다. 안료를 함유하는 감광성 조성물은 안료 및 분산제를 더 함유한다. 감광성 조성물에 함유된 막형성 물질로는 아크릴계 수지, 노볼락계 수지, 폴리이미드계 수지, 폴리비닐 페놀계 수지 등을 들 수 있지만 본 발명은 아크릴계 수지를 막형성물질로 함유하는 감광성 조성물을 제거하는데 사용하는 것이 적당하다.
본 발명의 제거액은 피세정물에 도포되거나 부착된 상태의 감광성 조성물을 제거하는데 적용할 수 있다. 특히, 감광전에 감광성 조성물을 제거하는데 적당하게 사용할 수 있다. 감광성 조성물은 용제에 함유되어 있는 상태이어도 좋고 또는 용제가 증발된 후의 상태이어도 좋다.
감광성 조성물을 제거하는 방법으로는 감광성 조성물이 도포되거나 부착된 피세정물에 본 제거액을 노즐 등에서 제트상, 액적상 또는 미스트상으로 분사하는 방법, 피세정물을 본 발명의 제거액에 침지하는 방법 등을 들 수 있다. 효과적으로 제거하기 위해서는 초음파조사 또는 브러시 등의 물리적 세정을 병용할 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태는 액정 디스플레이, 유기EL 디스플레이, 반도체 등의 제조공정에 있어서, 미경화 감광성 조성물을 사용되는 상술한 제거액으로 제거하여 얻어진 감광성 조성물 피막을 갖는 기판이다.
이하, 실시예를 들어서 본 발명을 설명하지만, 물론 본 발명은 이들 실시예로 제한되지 않는다.
또한 세정성은 제거액에 3시간동안 침지한 후 감광성 착색조성물의 용해상태를 눈으로 관찰하여 하기 3단계로 평가하였다.
G(good):완전히 제거됨
F(fair):부분적으로 용해됨
P(poor):거의 용해되지 않음
<제조예1>아크릴계 공중합체의 제조
적하깔대기, 온도계, 냉각관 및 스터러를 장착한 4구 플라스크에 메타크릴산(MA) 12.0질량부, 메틸 메타크릴레이트(MMA) 14.0질량부, n-부틸 메타크릴레이트(BMA) 43.0질량부, 2-히드록시에틸 아크릴레이트(HEMA) 6.0질량부 및 에틸 셀로솔브 아세테이트 225.0질량부를 주입하였다. 4구 플라스크에 공기를 1시간동안 질소로 대체하였다. 또한, 오일 배쓰로 90℃까지 가온한 후, MA 12.0질량부, MMA 14.0질량부, BMA 43.0질량부, HEMA 6.0질량부, EGA 225.0질량부, 및 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 3.2질량부의 혼합물을 1시간에 걸쳐서 적하하였다. 3시간동안 중합한 후 AIBN 1.0질량부, EGA 15.0질량부의 혼합물을 더 첨가하고, 100℃까지 승온하여 1.5시간동안 중합한 후 냉각하였다. 이와같이 하여 얻어진 아크릴계 공중합체의 고형분 농도는 22.1질량%이었고, 산가는 92mgKOH/g이었고, GPC에 의해 측정된 폴리스티렌 환산의 질량평균 분자량은 22,000이었다.
<제조예2>감광성 착색 조성물A:블랙 감광성 착색 조성물의 제조
제조예1에서 얻어진 아크릴계 공중합체 30.0질량부(고형분 6.6질량부), EGA 5.0질량부, Flowlen DOPA-33(상품명; Kyoeisha Chemical에 의해 제조된 분산제, 고형분 농도 30질량%) 3.3질량부, Special Black 4(Degussa에 의해 제조된 탄소블랙) 6.6질량부를 혼합한 후, 하룻밤 방치하였다. 1시간 동안 더 교반한 후, 3중롤밀(Kodaira Seisakusho의 제품, 형식RIII-1RM-2)로 4회 통과시켰다. 얻어진 블랙 잉크에 EGA를 첨가함으로써 농도를 조절하여 고형분 농도가 18질량%인 블랙 착색 조성물을 얻었다.
이와같이 하여 얻어진 블랙 착색 조성물 100질량부에 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트 4.4질량부, 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 2.2질량부 및 EGA 25질량부를 가하고 충분히 교반하여 감광성 착색 조성물A를 얻었다.
<제조예3>감광성 착색 조성물B:그린 감광성 착색 조성물의 제조
제조예1에서 얻어진 아크릴계 공중합체 30.0질량부(고형분 6.6질량부), EGA 5.0질량부, Flowlen DOPA-33(상품명; Kyoeisha Chemical에 의해 제조된 분산제, 고형분 농도 30질량%) 3.3질량부, Pigment Green 36 6.6질량부를 혼합한 후, 하룻밤 방치하였다. 1시간 동안 더 교반한 후, 3중 롤밀(Kodaira Seisakusho의 제품, 형식RIII-1RM-2)로 4회 통과시켰다. 얻어진 그린 잉크에 EGA를 첨가함으로써 농도를 조 절하여 고형분 농도가 18질량%인 그린 착색 조성물을 얻었다.
이와같이 하여 얻어진 그린 착색 조성물 100질량부에 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트 4.4질량부, 4,4'-비스(N,N-디에틸아미노)벤조페논 0.7 질량부, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 2.3질량부, 트리메틸올프로판 트리스티오프로피오네이트 3.8질량부 및 EGA 42질량부를 가하고 충분히 교반하여 감광성 착색 조성물B를 얻었다.
<제조예4>감광성 착색 조성물C:레드 감광성 착색 조성물의 제조
제조예1에서 얻어진 아크릴계 공중합체 30.0질량부(고형분 6.6질량부), EGA 5.0질량부, Flowlen DOPA-33(상품명; Kyoeisha Chemical에 의해 제조된 분산제, 고형분 농도 30질량%) 3.3질량부, 및 Pigment Red 177 6.6질량부를 혼합한 후, 하룻밤 방치하였다. 1시간 동안 더 교반한 후, 3중 롤밀(Kodaira Seisakusho의 제품, 형식RIII-1RM-2)로 4회 통과시켰다. 얻어진 레드 잉크에 EGA를 첨가함으로써 농도를 조절하여 고형분 농도가 18질량%인 레드 착색 조성물을 얻었다.
이와같이 하여 얻어진 레드 착색 조성물 100질량부에 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트 4.4질량부, Irgacure 369(Ciba Specialty Chemicals의 제품) 3.0질량부, 트리메티롤 프로판 트리스티오프로피오네이트 3.8질량부 및 EGA 42질량부를 가하고 충분히 교반하여 감광성 착색 조성물C를 얻었다.
<제조예5>감광성 착색 조성물D:블루 감광성 착색 조성물의 제조
제조예1에서 얻어진 아크릴계 공중합체 30.0질량부(고형분 6.6질량부), EGA 5.0질량부, Flowlen DOPA-33(상품명; Kyoeisha Chemical에 의해 제조된 분산제, 고 형분 농도 30질량%) 3.3질량부, Pigment Blue 15:6 6질량부, 및 Pigment Violet 23 0.6질량부를 혼합한 후, 하룻밤 방치하였다. 1시간 동안 더 교반한 후, 3중 롤밀(Kodaira Seisakusho의 제품, 형식 RIII-1RM-2)로 4회 통과시켰다. 얻어진 블루 잉크에 EGA를 첨가함으로써 농도를 조절하여 고형분 농도가 18질량%인 블루 착색 조성물을 얻었다.
이와같이 하여 얻어진 블루 착색 조성물 100질량부에 트리메티롤 프로판 트리아크릴레이트 4.4질량부, 2-(4-아미노페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 3.0질량부, 트리메티롤 프로판 트리스티오프로피오네이트 3.8질량부 및 EGA 42질량부를 가하고 충분히 교반하여 감광성 착색 조성물D를 얻었다.
실시예1
제조예2~제조예5에서 제조된 감광성 착색 조성물A~감광성착색 조성물 D 각각을 유리기판(28mm×76mm)상에 1방울 적하한 후 실온에서 24시간동안 건조하였다.
이를 Solvesso 100(상품명; Exxon Chemical의 제품, 초류점 164℃, 건점 176℃) 80g과 N,N-디메틸포름아미드 20g을 혼합한 제거액에 3분간 침지하고 방치한 후 그 표면에 도포된 감광성 착색 조성물을 세정제거하였다. 이 결과를 표1에 나타낸다.
실시예2~24 및 비교예1~5
표1에 나타낸 조성물의 제거액을 사용하여 표1과 동일한 방법으로 감광성 착색 조성물을 제거하였다. 이 결과를 표1에 나타낸다.
약어
MS 1,3,5-트리메틸벤젠
TMB 1,2,4-트리메틸벤젠
CUM 쿠멘
S-100 Solvesso 100(상품명; Exxon Chemical의 제품)
S-TM Solfine-TM(상품명; Showa Denko의 제품)
DMF N,N-디메틸포름아미드
DMAC N,N-디메틸아세트아미드
DMSO 디메틸 술폭시드
GBL γ-부티로락톤
PMA 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트
PM 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르
CYA 시클로헥사논
BA 부틸 아세테이트
MMP 메틸 3-메톡시프로피오네이트
EEP 에틸 3-에톡시프로피오네이트
본 발명의 제거액은 액정 디스플레이, 유기EL 디스플레이 또는 반도체를 제조하는 감광성 조성물을 도포하는 공정에 있어서 기판의 주변, 에지 또는 이면에 부착된 불필요한 미경화 감광성 조성물의 제거 또는 도포장치의 전부 또는 일부에 부착된 불필요한 미경화 감광성 조성물의 제거에 사용될 수 있다.
특히, 액정 디스플레이, 또는 유기EL 디스플레이에 사용되는 컬리필터의 제조공정에 있어서 안료를 함유하는 감광성 조성물을 도포하는 공정에 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 제거액은 기판상에 스핀코팅으로 감광성 조성물을 도포하는 경우, 기판의 주변, 에지 또는 이면의 미경화 감광성 조성물을 제거하는, 소위 에지 린싱 또는 이면린싱 린싱제로서, 또는 스핀코팅시에 컵에 분사된 감광성 조성물을 세정제거하는, 소위 컵린싱에 사용하는 것이 바람직하다.
스핀코팅 이외에 기판에 감광성 조성물을 도포하는 방법으로는 슬릿코팅, 와이어 바코팅, 롤코팅 등이 공지되어 있다. 본 발명의 제거액은 슬릿노즐, 와이어바, 인쇄판 또는 도포장치의 부재 또는 설비의 다른 표면에 부착된 미경화 감광성 조성물을 제거하는데 적당하게 사용된다.

Claims (12)

  1. 미경화 감광성 조성물을 제거하기 위해 사용되는 제거액으로, 상기 제거액은 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소 1~80질량%를 함유하는 감광성 조성물 제거액.
  2. 제1항에 있어서, 상기 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소는 비점이 150~250℃의 알킬벤젠인 것을 특징으로 하는 감광성 조성물 제거액.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 제거액이 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소와 1종 이상의 비양성자성 극성용제를 필수적으로 함유하는 경우에는 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소 20~80질량%와 1종 이상의 비양성자성 극성용제 20~80질량%의 조성;
    상기 제거액이 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소와 1종 이상의 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제를 필수적으로 함유하는 경우에는 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소 10~20질량%와 1종 이상의 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제 80~90질량%의 조성; 및
    상기 제거액이 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소, 1종 이상의 비양성자성 극성용제 및 1종 이상의 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제를 함유하는 경우에는 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화 수소 20~30질량%, 1종 이상의 비양성자성 극성용제 1~20질량% 및 1종 이상의 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제 55~70질량%의 조성으로 이루어진 군에서 선택된 조성을 갖는 것을 특징으로 하는 감광성 조성물 제거액.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제거액이 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소와 1종 이상의 비양성자성 극성용제를 필수적으로 함유하는 경우에는 한 분자내에 1종 이상의 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소20~40질량%와 1종 이상의 비양성자성 극성용제 60~80질량%의 조성;
    상기 제거액이 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소와 1종 이상의 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제를 필수적으로 함유하는 경우에는 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소 10~20질량%와 1종 이상의 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제 80~90질량%이고, 상기 제거액은 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 30~60질량%를 함유하는 조성;
    상기 제거액이 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소, 1종 이상의 비양성자성 극성용제 및 1종 이상의 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제를 함유하는 경우에는 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소 20~30질량%, 1종 이상의 비양성자성 극성용제 3~20질량% 및 1종 이상의 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제 55~70질량%이고, 상기 비양자성 극성용제는 N,N-디메틸포름아미드와 N,N-디메틸아세트아미드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이고, 상기 비양자성 극성용제 이외에 기타 용제는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에 테르 아세테이트, 시클로헥사논, 메틸 3-메톡시프로피오네이트 및 에틸 3-에톡시프로피오네이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 조성으로 이루어진 군에서 선택된 조성을 갖는 것을 특징으로 하는 감광성 조성물 제거액.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소 20~40질량%와 1종 이상의 비양성자성 극성용제 60~80질량%를 함유하는 감광성 조성물 제거액.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소 10~20질량%와 1종 이상의 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제 80~90질량%를 함유하는 제거액으로, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 30~60질량%를 함유하는 감광성 조성물 제거액.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 1종 이상의 한 분자내에 탄소수가 9 이상인 방향족 탄화수소 20~30질량%, 1종 이상의 비양성자성 극성용제 3~20질량% 및 1종 이상의 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제 55~70질량%를 함유하는 것으로, 상기 비양성자성 극성용제는 N,N-디메틸포름아미드와 N,N-디메틸아세트아미드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이고, 상기 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 시클로헥사논, 메틸 3-메톡시프로피오네이트 및 에틸 3-에톡시프로피오네이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것 을 특징으로 하는 감광성 조성물 제거액.
  8. 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 비양성자성 극성용제는 쇄상 아미드 화합물, 환상 아미드 화합물, 황화합물 및 환상 에스테르로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 조성물 제거액.
  9. 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 비양성자성 극성용제는 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-에틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 테트라메틸우레아, N-메틸-2-피롤리돈, N-메틸이미다졸리디논, 디메틸술폭시드, 술포란 및 γ-부티로락톤으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 조성물 제거액.
  10. 제6항에 있어서, 상기 비양성자성 극성용제 이외에 기타 용제는 글리콜 에테르, 글리콜 에테르 카르복실레이트, 카르복실산 에스테르, 하이드록시카르복실산 에스테르, 케톤, 알콜, 알콕시카르복실산 에스테르 및 환상 에테르로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 조성물 제거액.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 안료를 함유하는 감광성 조성물을 제거하기 위해 사용되는 감광성 조성물 제거액.
  12. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 안료를 함유하는 아크릴계 감광성 조성물을 제거하기 위해 사용되는 감광성 조성물 제거액.
KR1020067011949A 2003-12-16 2004-12-14 감광성 조성물 제거액 KR100881319B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003418112 2003-12-16
JPJP-P-2003-00418112 2003-12-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20060105020A true KR20060105020A (ko) 2006-10-09
KR100881319B1 KR100881319B1 (ko) 2009-02-02

Family

ID=36693530

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020067011949A KR100881319B1 (ko) 2003-12-16 2004-12-14 감광성 조성물 제거액

Country Status (7)

Country Link
US (2) US8153357B2 (ko)
EP (1) EP1695147A2 (ko)
JP (1) JP4776731B2 (ko)
KR (1) KR100881319B1 (ko)
CN (2) CN1894629B (ko)
TW (1) TWI276929B (ko)
WO (1) WO2005059646A2 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100888571B1 (ko) * 2004-08-20 2009-03-12 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 세정 제거용 용제
KR20220145375A (ko) * 2020-03-27 2022-10-28 후지필름 가부시키가이샤 패턴 형성 방법, 전자 디바이스의 제조 방법

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100571721B1 (ko) * 2004-02-10 2006-04-17 삼성전자주식회사 신너 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 제거 방법
JP4236198B2 (ja) * 2004-12-28 2009-03-11 東京応化工業株式会社 リソグラフィー用洗浄液及びそれを用いた半導体基材形成方法
CN1800988B (zh) * 2005-01-06 2010-04-07 新应材股份有限公司 光阻清洗剂
TW200634448A (en) * 2005-02-09 2006-10-01 Showa Denko Kk Photosensitive composition removing liquid
TW200641560A (en) * 2005-02-09 2006-12-01 Showa Denko Kk Photosensitive composition removing liquid
EP1904899A4 (en) * 2005-07-19 2012-04-25 Showa Denko Kk ELIMINATION SOLUTION FOR PHOTOSENSITIVE COMPOSITION
JP4698515B2 (ja) * 2005-07-19 2011-06-08 昭和電工株式会社 感光性組成物除去液
JP2007034067A (ja) * 2005-07-28 2007-02-08 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd リソグラフィー用洗浄液
KR20070081572A (ko) * 2006-02-13 2007-08-17 삼성전자주식회사 슬릿 코터 세정제, 표시장치 제조용 슬릿 코터 및표시장치의 제조방법
WO2007097233A1 (ja) * 2006-02-23 2007-08-30 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. リソグラフィー用洗浄液及びこれを用いた洗浄方法
KR101083020B1 (ko) 2009-04-16 2011-11-15 에스화인켐 주식회사 광학 확산판의 스크린 인쇄 잉크 리무버 조성물
CA2792018A1 (en) 2010-05-10 2011-11-17 Segetis, Inc. Fragrant formulations, methods of manufacture thereof and articles comprising the same
BR112013002991A2 (pt) 2010-08-12 2016-08-16 Segetis Inc composições de revestimento de látex incluindo carboxiéster cetal coalescentes, métodos de fabricação e usos dos mesmos
CN103069343B (zh) * 2010-08-12 2015-09-09 赛格提斯有限公司 羧基酯缩酮除去组合物、其制造方法及应用
WO2012054505A2 (en) 2010-10-18 2012-04-26 Segetis, Inc. Water reducible coating compositions including carboxy ester ketals, methods of manufacture, and uses thereof
CN103365121B (zh) * 2012-03-29 2018-10-02 东友精细化工有限公司 抗蚀剂剥离组合物及利用该抗蚀剂剥离组合物剥离抗蚀剂的方法
WO2014047428A1 (en) 2012-09-21 2014-03-27 Segetis, Inc. Cleaning, surfactant, and personal care compositions
KR101946379B1 (ko) * 2012-11-20 2019-02-11 주식회사 동진쎄미켐 포토레지스트 박리액 조성물 및 포토레지스트의 박리방법
AU2013352172A1 (en) 2012-11-29 2015-06-11 Gfbiochemicals Limited Carboxy ester ketals, methods of manufacture, and uses thereof
KR101595977B1 (ko) * 2013-03-07 2016-02-19 주식회사 엘지화학 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 사용한 포토레지스트의 박리방법
US10020185B2 (en) 2014-10-07 2018-07-10 Samsung Sdi Co., Ltd. Composition for forming silica layer, silica layer, and electronic device
US20160172188A1 (en) * 2014-12-16 2016-06-16 Samsung Sdi Co., Ltd. Rinse solution for silica thin film, method of producing silica thin film, and silica thin film
KR101837971B1 (ko) 2014-12-19 2018-03-13 삼성에스디아이 주식회사 실리카계 막 형성용　조성물, 실리카계 막, 및 전자 디바이스
KR101833800B1 (ko) 2014-12-19 2018-03-02 삼성에스디아이 주식회사 실리카계 막 형성용 조성물, 실리카계 막의 제조방법 및 상기 실리카계 막을 포함하는 전자 소자
KR20170014946A (ko) 2015-07-31 2017-02-08 삼성에스디아이 주식회사 실리카 막 형성용 조성물, 실리카 막의 제조방법 및 실리카 막
US20170176856A1 (en) * 2015-12-21 2017-06-22 Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Negative-working photoresist compositions for laser ablation and use thereof
KR102414295B1 (ko) * 2016-01-22 2022-06-30 주식회사 이엔에프테크놀로지 포토레지스트 제거용 박리액 조성물
CN108424818A (zh) * 2017-02-14 2018-08-21 东友精细化工有限公司 掩模清洗液组合物
KR102465602B1 (ko) * 2018-08-31 2022-11-11 주식회사 이엔에프테크놀로지 신너 조성물
US20220010242A1 (en) * 2019-02-15 2022-01-13 Nissan Chemical Corporation Cleaning agent composition and cleaning method
US20220135913A1 (en) * 2019-02-15 2022-05-05 Nissan Chemical Corporation Cleaning agent composition and cleaning method
US20220154104A1 (en) * 2019-03-05 2022-05-19 Nissan Chemical Corporation Cleaning agent composition and cleaning method

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4120810A (en) * 1974-10-07 1978-10-17 Palmer David A Paint remover with improved safety characteristics
JPS5217901A (en) * 1975-07-31 1977-02-10 Mitsubishi Chem Ind Developer for lithographic press plate
JPS612152A (ja) 1984-06-14 1986-01-08 Nagase Sangyo Kk 剥離剤組成物
JPS6235357A (ja) * 1985-08-09 1987-02-16 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd ホトレジスト用剥離液
US4845008A (en) * 1986-02-20 1989-07-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-sensitive positive working, o-guinone diazide presensitized plate with mixed solvent
DK160883C (da) * 1986-06-13 1991-10-14 Cps Kemi Aps Rensevaeske indeholdende en hoejtkogende aromatisk forbindelse og eventuelt propylencarbonat og/eller propylenglycolforbindelser til fjernelse af trykkeri- og serigrafifarver
US5185235A (en) * 1987-09-09 1993-02-09 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Remover solution for photoresist
US4822723A (en) * 1987-11-30 1989-04-18 Hoechst Celanese Corporation Developer compositions for heavy-duty lithographic printing plates
JPH0717737B2 (ja) * 1987-11-30 1995-03-01 太陽インキ製造株式会社 感光性熱硬化性樹脂組成物及びソルダーレジストパターン形成方法
US5312719A (en) * 1988-10-26 1994-05-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Developing solvent for layers which are crosslinkable by photopolymerization and process for the production of relief forms
JPH03142821A (ja) 1989-10-27 1991-06-18 Neos Co Ltd フォトレジスト用剥離剤
US5198482A (en) * 1989-12-14 1993-03-30 Ciba-Geigy Corporation Corrosion-inhibiting coating compositions
JP3056239B2 (ja) * 1990-11-15 2000-06-26 昭和電工株式会社 ハンダフラックス除去液
US5330796A (en) * 1991-05-15 1994-07-19 Kansai Paint Company, Ltd. Method of forming coating films
US5276096A (en) * 1991-08-28 1994-01-04 Basf Corporation Two package coating composition comprising a polycarbodimide with improved rheology control
US5268260A (en) * 1991-10-22 1993-12-07 International Business Machines Corporation Photoresist develop and strip solvent compositions and method for their use
DE4218718A1 (de) * 1992-06-06 1993-12-09 Basf Lacke & Farben Verfahren zur Herstellung strukturierter Schichten wärmebeständiger Polykondensate
US6825156B2 (en) * 2002-06-06 2004-11-30 Ekc Technology, Inc. Semiconductor process residue removal composition and process
JPH06194847A (ja) 1992-12-22 1994-07-15 Tokuyama Sekiyu Kagaku Kk ネガ型フォトレジスト用現像液
JP3257867B2 (ja) * 1993-06-25 2002-02-18 東京応化工業株式会社 現像液組成物
US6002895A (en) * 1994-05-13 1999-12-14 Canon Kabushiki Kaisha Process cartridge
DE4442769A1 (de) * 1994-12-01 1996-06-05 Hoechst Ag Niedermolekulare funktionelle Copolymerisate, Verfahen zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JP3398541B2 (ja) 1996-03-27 2003-04-21 花王株式会社 樹脂汚れ用洗浄剤組成物及び洗浄方法
US6449831B1 (en) * 1998-06-19 2002-09-17 Lexmark International, Inc Process for making a heater chip module
CA2337527A1 (en) * 1998-07-16 2000-01-27 Mitsubishi Chemical Corporation Phthalimides and herbicide comprising the same as active ingredient
JP2000044994A (ja) * 1998-07-29 2000-02-15 Showa Denko Kk レジスト除去溶剤
DE19859623A1 (de) * 1998-12-23 2000-08-24 Basf Drucksysteme Gmbh Photopolymerisierbare Druckformen mit Oberschicht zur Herstellung von Reliefdruckformen
JP2000273370A (ja) 1999-03-25 2000-10-03 Fuji Photo Film Co Ltd 着色組成物用洗浄液
US6162593A (en) * 1999-10-26 2000-12-19 Wyatt; Marion F. Diisopropylbenzene containing solvent and method of developing flexographic printing plates
JP2001226700A (ja) 2000-02-17 2001-08-21 Japan Energy Corp 洗浄液組成物
JP2002148819A (ja) * 2000-11-10 2002-05-22 Toshiba Corp フォトレジスト用現像液及びフォトレジストの現像方法
US6548617B2 (en) * 2000-11-30 2003-04-15 Akzo Nobel N.V. Coating composition comprising a bicyclo-orthoester-functional compound, an isocyanate-functional compound, and a thiol-functional compound
JP3479648B2 (ja) * 2001-12-27 2003-12-15 クラリアント インターナショナル リミテッド ポリシラザン処理溶剤およびこの溶剤を用いるポリシラザンの処理方法
CN1272361C (zh) * 2002-02-26 2006-08-30 日本化药株式会社 感光性树脂、树脂组合物及其固化物
FR2836479B1 (fr) * 2002-02-27 2005-09-09 Rhodia Elect & Catalysis Utilisation d'un sol organique de cerium dans les peintures, notamment les lasures ou les vernis
JP4596894B2 (ja) * 2003-12-16 2010-12-15 昭和電工株式会社 感光性組成物除去液
JP4005092B2 (ja) 2004-08-20 2007-11-07 東京応化工業株式会社 洗浄除去用溶剤
TW200641560A (en) * 2005-02-09 2006-12-01 Showa Denko Kk Photosensitive composition removing liquid
TW200634448A (en) * 2005-02-09 2006-10-01 Showa Denko Kk Photosensitive composition removing liquid
JP2007031493A (ja) * 2005-07-22 2007-02-08 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 樹脂組成物除去洗浄剤

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100888571B1 (ko) * 2004-08-20 2009-03-12 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 세정 제거용 용제
KR20220145375A (ko) * 2020-03-27 2022-10-28 후지필름 가부시키가이샤 패턴 형성 방법, 전자 디바이스의 제조 방법

Also Published As

Publication number Publication date
US8431333B2 (en) 2013-04-30
CN1894629B (zh) 2011-07-13
KR100881319B1 (ko) 2009-02-02
JP4776731B2 (ja) 2011-09-21
WO2005059646A2 (en) 2005-06-30
TW200525312A (en) 2005-08-01
CN1894629A (zh) 2007-01-10
US20120094888A1 (en) 2012-04-19
US8153357B2 (en) 2012-04-10
US20070161530A1 (en) 2007-07-12
WO2005059646A3 (en) 2006-03-30
JP2010231223A (ja) 2010-10-14
EP1695147A2 (en) 2006-08-30
TWI276929B (en) 2007-03-21
CN102200699A (zh) 2011-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100881319B1 (ko) 감광성 조성물 제거액
EP1847878B1 (en) Photosensitive composition removing liquid
US7510815B2 (en) Removing solution for photosensitive composition
SG174420A1 (en) Compositions and methods for removing organic substances
JP4596894B2 (ja) 感光性組成物除去液
KR100944400B1 (ko) 감광성 조성물용 제거액
JP4698515B2 (ja) 感光性組成物除去液
JP4812453B2 (ja) 感光性組成物除去液
US20090208887A1 (en) Removing solution for photosensitive composition
JP2010070724A (ja) 硬化性組成物除去液
JP2007219513A (ja) 感光性組成物除去液
KR20060134820A (ko) 세정제

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130111

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140107

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150105

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20151217

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161221

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180104

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190117

Year of fee payment: 11