KR101946379B1 - 포토레지스트 박리액 조성물 및 포토레지스트의 박리방법 - Google Patents

포토레지스트 박리액 조성물 및 포토레지스트의 박리방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 포토레지스트 박리 효과 및 부식 방지 효과를 나타내는 포토레지스트 박리액 조성물 및 포토레지스트 박리방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는 N,N-디메틸 프로피온아미드, Solketal, 및 유기아민을 포함하며, 환경과 인체에 유해한 글리콜에테르 화합물을 대체할 수 있는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물에 관한 것이다.

Description

포토레지스트 박리액 조성물 및 포토레지스트의 박리방법{COMPOSITION FOR PHOTORESIST STRIPPING SOLUTION AND STRIPPING METHOD OF PHOTORESIST USING THE SAME}
본 발명은 포토레지스트를 제거하기 위한 포토레지스트 박리액 조성물, 및 포토레지스트의 박리방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 우수한 박리 성능을 구현하면서도, 금속배선의 부식을 최소화 할 수 있고, 인체와 환경에 무해한 친환경적인 포토레지스트 제거용 박리액 조성물과 포토레지스트의 박리방법에 관한 것이다.
포토레지스트(photo-resist)는 포토리소그라피 공정에 필수적으로 사용되는 물질이며, 이러한 포토리소그라피 공정은 집적회로(integrated circuit, IC), 고집적회로(large scale integration, LSI), 초고집적회로(very large scale integration, VLSI) 등과 같은 반도체 장치와 액정표시장치(liquid crystal display, LCD) 및 평판표시장치(plasma display device, PDP) 등과 같은 화상 구현 장치 등을 제작하기 위해 일반적으로 사용되는 공정 중 하나이다.
포토리소그라피 공정(photo-lithography processing) 이후에, 포토레지스트는 제거용액에 의해 높은 온도에서 제거되는데, 이 과정에서 레지스트가 제거되면서 하부에 있는 금속막질이 부식될 수 있다. 따라서, 포토레지스트 제거 효과가 뛰어나면서 하부 금속막질의 부식을 최소화할 수 있는 방법이 필요하다.
또한 최근 가공 패턴(Pattern)의 미세화 경향으로 금속과 산화막의 에칭조건이 가혹해지고 있어 포토레지스트의 손상이 커지며 레지스트가 변질된다. 이러한 이유로 유기용매로 처리해도 레지스트가 기판상에 남아있기 때문에 잔류물이 없도록 강력한 박리력을 가진 조성물이 요구된다.
이러한 포토레지스트를 제거하기 위한 종래 일반적인 포토레지스트 박리액 조성물은 유기아민, 유기 용매류를 기반으로 하거나, 추가적으로 부식 방지제 등을 첨가제로 사용하고 있다.
종래 포토레지스트를 제거하기 위한 박리액 조성물은 모노에탄올아민 등의 유기아민, NMP, DMSO 등의 비양성자성 용매 및/또는 글리콜 에테르류의 양성자성 용매를 포함한다. 그런데, 종래 포토레지스트 박리액 조성물이 사용하던 글리콜 에테르류의 양성자성 용매는, 중독성이 강하여 뇌와 신경에 해를 끼쳐 마취 작용과 두통, 아토피피부염, 알레르기 비염, 천식 등의 환경성 질환을 야기하여 인체와 환경에 유해하였다. 이러한 한계를 가지고 있는 글리콜에테르류를 대체하면서도, 종래 글리콜에테르류를 사용한 박리액 조성물과 동등 또는 그 이상의 박리효과를 거둘 수 있는 대체 용매의 개발이 필요하다.
본 발명은 우수한 박리 성능을 구현하면서도, 금속배선의 부식을 최소화 할 수 있고, 인체와 환경에 무해한 친환경적인 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 제공하기 위한 것이다.
또한, 본 발명은 우수한 박리 성능을 구현할 수 있는 친환경적인 포토레지스트의 박리방법을 제공하기 위한 것이다.
본 발명은 N,N-디메틸 프로피온아미드10내지 90 중량%, 솔케탈(Solketal) 5 내지 80 중량%, 및 유기아민 1 내지 20 중량%를 포함하는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 사용하는 포토레지스트의 박리방법을 제공한다.
이하 발명의 구체적인 구현예에 따른 포토레지스트 제거용 박리액 조성물과 포토레지스트의 박리방법에 관하여 보다 상세하게 설명하기로 한다.
발명의 일 구현예에 따르면, N,N-디메틸 프로피온아미드10내지 90 중량%, 솔케탈(Solketal) 5 내지 80 중량%, 및 유기아민 1 내지 20 중량%를 포함하는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물이 제공될 수 있다.
보다 바람직하게, 상기 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 N,N-디메틸 프로피온아미드 15내지 75 중량%, Solketal 10 내지 70 중량%, 및 유기아민 1 내지 15 중량%를 포함하는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물이 제공될 수 있다.
본 발명자들은 기존의 박리액 조성물에서 여러 역할을 수행하는 글리콜 에테르류 용매의 환경과 인체에 대한 문제점을 인식하고, 이를 대체할 수 있는 물질의 연구를 진행하여 솔케탈[Solketal, (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol]을 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물이 기존에 알려진 박리액 조성물과 동등 수준 이상의 박리 성능을 구현하면서도, 금속배선의 부식을 최소화 할 수 있고, 인체와 환경에 무해하다는 점을 실험을 통하여 확인하고 발명을 완성하였다.
상기의 포토레지스트 박리액 조성물은 기존에 사용하던 글리콜 에테르류의 양성자성 용매를 대체할 수 있는 특정 용매로 Solketal((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol)을 사용한다.
이전에 사용되던 글리콜 에테르류의 양성자성 용매는 고온 조건의 레지스트 제거 공정에서 휘발 현상을 줄일 수 있으며 레지스트와 하부 금속 막질 층에서의 표면장력이 낮게 하여 레지스트 제거 효율을 향상 시키는 역할을 하였으나, 상기 글리콜에테르류의 용매는 쉽게 증발하여 호흡을 통하여 잘 흡수되는데, 대부분은 중독성이 강하여 뇌와 신경에 해를 끼쳐 마취 작용과 두통, 아토피피부염, 알레르기 비염, 천식 등 환경성 질환을 일으키는 한계가 있었다.
이에 반하여, 솔케탈은 두개의 알킬을 포함하는 화학 구조로, 포토레지스트를용이하고 효과적으로 제거할 수 있으면서도 인체에 유해한 부산물이나 환경 오염 물질을 발생시키지 않는다. 이에 따라 상기 솔케탈을 포함한 박리액 조성물은 환경과 인체에 유해한 상기 글리콜에테르류를 포함하지 않아 친환경적이며, 향상된 포토레지스트 박리효과를 구현할 수 있고, 금속배선의 부식을 최소화 할 수 있다.
상기 솔케탈(Solketal)의 함량은 전체 박리액 조성물에 대하여 5내지 80 중량%로 사용하는 것이 바람직하고, 10내지70중량% 사용하는 것이 더욱 바람직하다. 이때, 상기 Solketal의 함량이 5 중량% 미만이면 용매의 함량이 너무 낮아 세정이 어려울 수 있고, 80량%를 초과하면 포토레지스트 박리력이 떨어져 바람직하지 못하다.
상기 유기 아민은 지방족 유기 아민과 고리형 유기 아민을 모두 포함한다. 상기 유기아민은 강 알칼리성 물질로서 건식 또는 습식 식각, 애싱 또는 이온주입 공정 등의 여러 공정 조건하에서 변질되거나 가교된 레지스트의 고분자 매트릭스에 강력하게 침투하여 분자내 또는 분자간에 존재하는 인력을 깨뜨리는 역할을 한다. 이와 같은 아민들의 작용은 기판에 잔류하는 레지스트 내의 구조적으로 취약한 부분에 빈 공간을 형성시켜 레지스트를 무정형의 고분자 겔 덩어리 상태로 변형시킴으로써 기판 상부에 부착된 레지스트를 쉽게 제거할 수 있다.
상기 유기아민은 전체 박리액 조성물에 대하여 1 내지 20 중량% 포함하는 것이 바람직하고, 1내지 15중량% 포함하는 것이 더욱 바람직하다. 상기 유기아민류의 함량이 전체 박리액 조성물에 대하여 1 중량% 미만이면 포토레지스트 박리력 저하의 문제가 있고, 20중량%를 초과하면 하부 금속 부식 성능이 떨어지고 증발속도가 빨라져 바람직하지 못하다.
상기 지방족 유기아민으로는 제1급, 제2급, 또는 제3급의 지방족 아민을 사용할 수 있다. 상기 제1급 지방족 아민으로는 모노에탄올아민(MEA), 에틸렌디아민, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)에탄올, 1-아미노-2-프로판올 등이 있으며, 제2급 지방족아민으로는 디에탄올아민, 이미노비스프로필아민, 2-메틸아미노 에탄올 N-메틸에탄올아민 등이 있고, 제3급 지방족아민으로는 메틸다이에탄올아민, 트리에틸아미노에탄올 등이 있다.
또한, 상기 고리형 유기아민으로 1-(2-하이드록시에틸)피페라진(HEP), 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-하이드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)몰포린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진, 1-페닐 피페라진, 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 포토레지스트 박리액 조성물은 유기 아민으로 모노에탄올아민(MEA), 1-(2-하이드록시에틸)피페라진(HEP), 또는 이들의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다.
상기의 포토레지스트 박리액 조성물은 솔케탈(Solketal)과 더불어 또 다른 용매로서 N,N-디메틸 프로피온아미드(DMPA, N,N-Dimethyl Propionamide)를 포함할 수 있다. 상기 N,N-디메틸 프로피온아미드 용매는 기존 포토레지스트 박리액 조성물에서 사용하던 N-메틸프롬아미드(NMF), N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 등의 용매류를 대체할 수 있을 만큼 박리 효과가 뛰어나며, 환경 및 인체 유해성 저하의 효과를 부여할 수 있고, 린스 공정에서 PR 석출 문제가 발생하지 않아 린스력이 우수하며 금속 부식도 발생하지 않는 장점을 가지는 용매이다.
상기 N,N-디메틸 프로피온아미드는 상기 포토레지스트 제거용 박리액 조성물에서 10내지 90 중량% 를 포함하는 것이 바람직하고, 15내지75중량%를 포함하는 것이 더욱 바람직하다. 상기 N,N-디메틸 프로피온아미드의 함량이 전체 박리액 조성물에 대하여 10 중량% 미만이면, 포토레지스트 제거 성능 저하의 문제가 있고, 90 중량%를 초과하면 박리액의 린스력이 저하되어 바람직하지 못하다.
그리고, 상기 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 용매로 상기 상술한 솔케탈(Solketal)과 N,N-디메틸 프로피온아미드 이외에 비양성자성 극성용매를 더 포함할 수 있다. 상기 비양성자성 극성용매는 아민 화합물에 의해 박리된 고분자 겔 덩어리를 단위분자 수준으로 잘게 용해시키는 작용을 한다. 특히 세정공정에서 주로 발생되는 레지스트 재부착성 불량현상을 방지할 수 있다.
상기 비양성자성 극성용매로는 디메틸설폭사이드, N-메틸프롬아미드(NMF), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), N,N-디메틸아세트아마이드, N,N-디메틸포름아마이드, N,N-디메틸이미다졸, γ-부티로락톤, 설포란, THFA(Tetrahydrofurfuryl alcohol) 등이 있으며, 이들은 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용이 가능하고, 바람직하게는 2종 이상 혼합하여 사용하는 것이 효과적이나 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 비양성자성 극성용매로는 N-메틸프롬아미드(NMF), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), 또는 이들의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 비양성자성 극성용매의 함량은 전체 박리액 조성물에 대하여 1 내지 30 중량%로 사용하는 것이 바람직하다. 이때, 상기 비양성자성 극성용매의 함량이 1 중량% 미만이면 레지스트의 제거능력에 문제가 있고, 30 중량%를 초과하면 금속배선의 부식에 관한 문제가 있어 바람직하지 못하다.
또, 상기 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 초순수를 더 포함할 수 있다. 상기 초순수는 통상적으로 사용되는 것으로 알려진 초순수를 제한 없이 사용할 수 있다. 상기 박리액 조성물은 수계 또는 비수계 조성물일 수 있으므로, 필요에 따라 초순수를 적절히 첨가하여 사용할 수 있고, 전체 박리액 조성물에 대하여 1 내지 40중량%로 포함할 수 있다.
또한, 상기 박리액 조성물은 필요에 따라 전체 박리액 조성물에 대하여 0.01 내지 10 중량%의 부식방지제를 더 포함할 수 있다. 상기 부식 방지제의 구체적인 예로는 탄소수 1내지 12의 알킬기를 갖는 알킬 갈레이트류의 화합물; 머캅토벤즈이미다졸, 머캅토메틸이미다졸 등의 머캅토류의 화합물; 톨리트리아졸, 벤조트리아졸, 및 카르복실릭벤조트리아졸 등의 트리아졸류 화합물; 또는 이들의 혼합물을 들 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
이에 더하여, 상기 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 더 나은 박리효과와 부식방지를 위하여 통상적으로 사용되는 것으로 알려진 다른 첨가제를 제한 없이 더 포함할 수 있다. 상기 첨가제의 구체적인 예로는, Methyl gallate, pyrogallol, 유기산, 당류 등을 들 수 있다. 보다 구체적으로, 유기산으로는 gallic acid, oxalic acid, malic acid, ascorbic acide 등을 사용할 수 있고, 당류로는 sorbitol 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 포토레지스트 박리액 조성물은 포토레지스트 박리에 한정되어 사용되는 것이 아니라, 도료나 박리 산업에서 다양하게 사용될 수 있다.
한편, 발명의 다른 구현예에 따르면, 상술한 포토레지스트 박리액 조성물을 사용하는 포토레지스트의 박리방법이 제공될 수 있다.
본 발명자들은 상술한 바와 같이, 기존의 박리액 조성물에서 여러 역할을 수행하는 글리콜 에테르의 인체와 환경에 대한 유해성을 인식하고, 이를 대체할 수 있는 물질의 연구를 진행하여, 기존의 박리액 조성물 만큼 박리성이 우수하고, 금속배선의 부식을 방지할 수 있는 박리액 조성물을 사용하는 포토레지스트의 박리방법을 완성하였다.
상기와 같은 포토레지스트의 박리방법은 글리콜 에테르류를 대체하여 친환경적이면서도, 기존과 동등 이상의 포토레지스트 박리 효과 및 부식 방지 효과를 나타내어 효과적이다.
구체적으로, 상기 포토레지스트 박리액 조성물은 상온(25℃)이상의 온도 조건에서 Dip 또는 Spray 방식으로 사용될 수 있으며, 초음파 세정 장치 등을 사용하여 포토레지스트를 박리 할 수 있다.
본 발명에 따르면, 기존 포토레지스트 박리액 조성물에 일반적으로 사용되는 것으로 알려진 환경과 인체에 유해한 글리콜 에테르류를 대체하여 인체와 환경에 무해하여 친환경적인 특성을 가지면서도, 이전에 사용되던 박리액과 동등 수준 이상의 포토레지스트 박리 효과 및 부식 방지 효과를 나타내는 포토레지스트 박리액 조성물이 제공될 수 있다.
발명을 하기의 실시예에서 보다 상세하게 설명한다. 단, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[ 실시예 및 비교예 : 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 제조]
하기 표 1과 같은 조성과 함량으로 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 5의 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 제조하였다 (단위: 중량%).
DMPA NMF NMP MDG Solketal MEA HEP 초순수
실시예 1 60 15 5 20
실시예2 30 20 45 1 4
실시예3 20 10 10 25 5 30
실시예4 30 65 5
실시예5 20 35 5 40
비교예1 60 15 5 20
비교예2 30 20 45 1 4
비교예3 20 10 10 15 5 30
비교예4 30 45 5
비교예5 20 15 5 40
DMPA: N,N-디메틸 프로피온아미드 (N,N-Dimethyl Propionamide)
NMF: N-메틸프롬아미드 (N-methylformamide)
NMP: N-메틸피롤리돈 (N-methylpyrrolidone)
MDG: 메틸 디글리콜 (동의어: Diethylene Glycol Monomethyl Ether)
Solketal:(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol (동의어: Isopropylidene glycerol)
MEA: 모노에탄올아민(Monoethanol amine)
HEP: 히드록시에틸피페라진 (1-(2-Hydroxyethyl)piperazine)
[ 실험예 : 박리력 측정 시험]
상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 5에서 제조한 박리액에 대한 성능평가를 하기 위해서, 다음 공정으로 박리 시험과 금속 부식 시험을 실시하였다.
1. 시편 제조 ( 박리력 측정 시험 시편)
글래스 및 SiNx 전면에 현재 사용되고 있는 포토레지스트(동진쎄미켐사 제품, DTFR-N200)를 1 마이크로미터 두께로 스핀 또는 슬립장비를 이용하여 코팅한 후, Hot plate나 oven을 이용하여 약 150℃정도에서 경화하여 시편을 제조하였다.
2. 박리력 측정 시험
분사 장비에 상기에서 제조된 실시예 및 비교예의 각 박리액을 넣고, 50 ℃로 가열하였다. 다음으로, 상기 제조된 시편에 상기 박리액을 1분 정도 분사한 후, 초순수로 세정하고 질소로 건조하였다. 육안 관찰 및 현미경으로 박리 여부를 측정하였고, 그 결과를 표 2에 나타내었다.
박리력 측정 결과
실시예 1 ○
실시예2 ○
실시예3 ○
실시예4 ○
실시예5 ○
비교예1 ○
비교예2 △
비교예3 ○
비교예4 △
비교예5 ○
< 박리력 측정 기준>
X : 포토레지스트 박리 안됨
△: 포토레지스트가 일부 박리되나 녹지 않음
○ : 포토레지스트 박리 완료
상기 표 2의 결과를 통해, 상기 실시예 1 내지5의 포토레지스트 제거용 박리액 조성물이 인체와 환경에 유해한 글리콜에테르류의 용매를 사용하지 않고도, 비교예1내지 5와 같이 글리콜에테르류의 용매를 사용한 박리액 조성물과 동등 또는 그 이상의 우수한 포토레지스트 박리효과를 나타냄을 확인할 수 있다.

Claims (7)

  1. N,N-디메틸 프로피온아미드10내지 90 중량%;
    솔케탈(Solketal) 5 내지 80 중량%; 및
    유기아민 1 내지 20 중량%;
    를 포함하는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 유기아민은 모노에탄올아민(MEA), 에틸렌디아민, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)에탄올 1-아미노-2-프로판올, 디에탄올아민, 이미노비스프로필아민, 2-메틸아미노 에탄올 N-메틸에탄올아민, 트리에틸아미노에탄올, 1-(2-하이드록시에틸)피페라진(HEP), 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-하이드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)몰포린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진, 및 1-페닐 피페라진으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는, 포토레지스트 제거용 박리액 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    전체 박리액 조성물에 대하여 1 내지 30 중량%의 비양성자성 극성용매를 더 포함하는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 비양성자성 극성용매는 디메틸설폭사이드, N-메틸프롬아미드(NMF), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), N,N-디메틸아세트아마이드, N,N-디메틸포름아마이드, N,N-디메틸이미다졸, γ-부티로락톤, 및 설포란으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인, 포토레지스트 제거용 박리액 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    전체 박리액 조성물에 대하여 1 내지 40 중량%의 초순수를 더 포함하는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    전체 박리액 조성물에 대하여 0.01 내지 10 중량%의 부식방지제를 더 포함하는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 박리액 조성물을 사용하는 포토레지스트의 박리방법.
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