KR20110068483A - 레지스트 제거용 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 레지스트 제거용 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 고리형 아민의 구조를 갖는 이미다졸리딘계 화합물을 포함하여, 레지스트 제거능이 매우 뛰어나고 금속 부식 방지효과가 탁월하여 패턴을 형성하는 과정에서의 소자의 금속배선의 부식을 최소화할 수 있는 레지스트 제거용 조성물에 관한 것이다.
이미다졸리딘, 레지스트, 제거, 금속 부식, 조성물

Description

레지스트 제거용 조성물{Stripper composition of photoresist}
본 발명은 포토리소그라피(photo-lithography) 공정에 사용되는 레지스트 제거용 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 금속배선을 패턴하는 레지스트를 제거하는 경우에 금속배선의 부식을 최소화할 수 있고, 레지스트의 제거력이 뛰어난 레지스트 제거용 조성물에 관한 것이다.
레지스트(포토 레지스트, photo-resist)는 포토리소그라피 공정에 필수적으로 사용되는 물질이며, 이러한 포토리소그라피 공정은 집적회로(integrated circuit, IC), 고집적회로(large scale integration, LSI), 초고집적회로(very large scale integration, VLSI) 등과 같은 반도체 장치와 액정표시장치(liquid crystal display, LCD) 및 평판표시장치(plasma display device, PDP) 등과 같은 화상 구현 장치 등을 제작하기 위해 일반적으로 사용되는 공정 중 하나이다.
그러나, 포토리소그라피 공정(photo-lithography processing) 후 레지스트는 제거용액에 의해 높은 온도에서 제거되며, 이러한 고온에서 레지스트가 제거되면서 하부에 있는 금속막질이 제거용액에 의해 빠르게 부식되는 문제가 발생할 수 있다. 즉, 금속배선이 상기 레지스트 제거용액에 의해 그 부식정도가 가속화되는 문제가 있다.
이러한 금속배선 부식문제를 방지하기 위한 레지스트 제거용액이 미국특허 제5,417,877호 및 미국특허 제5,556,482호에 제시된 바 있다.
상기 방법에서는 아미드 물질과 유기아민의 혼합물에 부식방지제를 첨가한 레지스트 제거용액을 사용하여 금속배선으로 쓰이는 구리의 부식을 방지하는 방법이 개시되어 있으며, 이때 유기아민으로는 모노에탄올아민을 바람직한 아민으로 명시해 놓고 있다. 또한, 부식방지제의 적절한 양을 개시하고 있으며, 적정량 초과시는 상기 포토레지스트막의 제거력이 떨어진다고 제시되어 있다.
또한, 일반적으로 레지스트 제거용액의 구성성분 중 아민은 모노에탄올아민, 메틸에탄올 아민 등 1급 또는 2급 아민을 주로 사용하여 왔다.
그러나, 이런 사슬형태의 아민은 끊는점이 낮아 조성의 변화가 심한 단점을 가지고 있으며, 일정시간이 지나면 휘발에 의한 중량 및 조성의 변화로 공정중 전체 제거용액을 교체해야 하는 불편함이 있다.
본 발명은 휘발에 의한 조성의 변화를 최대한 방지하고 레지스트 제거능이 매우 우수하면서도 특히 하부 금속막질에 대한 부식을 최소화할 수 있는 레지스트 제거용 조성물을 제공하고자 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 이미다졸리딘계 화합물 및 용매를 포함하는, 레지스트 스트리퍼 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112009077818330-PAT00001
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 또는 동시에 직쇄 또는 분지상의 탄소수 1 내지 5의 알킬, 알릴, 탄소수 1 내지 5의 알킬 아미노, 탄소수 1 내지 5의 하이드록시 알킬, 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬페닐이다.
상기 레지스트 제거용 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 이미다졸리딘계 화합물 1 내지 70 중량%; 및 잔부의 용매를 포함할 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 용매는 양자성 극성용매, 비양자성 극성용매 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
이하에서 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 레지스트 제거용 조성물에 금속배선부식에 영향이 거의 없는 특정의 고리형 아민과 함께 용매자체를 사용하면, 하부막이 상부의 금속막질과의 갈바닉 현상에 의해 부식되는 것을 방지하는 동시에 레지스트를 효과적으로 제거할 수 있음을 발견하였다.
따라서, 본 발명에 따른 레지스트 제거용 조성물은 금속배선을 패턴하는 레지스트를 제거하는 공정에서 금속배선의 부식이 거의 발생하지 않는 동시에, 레지스트 제거력이 뛰어난 장점이 있다.
이러한 본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 고리형 아민 및 용매를 포함한다. 상기 고리형 아민은 하기 화학식 1로 표시되는 이미다졸리딘계 화합물인 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112009077818330-PAT00002
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 또는 동시에 직쇄 또는 분지상의 알릴, 탄소수 1 내지 5의 알킬, 탄소수 1 내지 5의 알킬 아미노, 탄소수 1 내지 5의 하이드록시 알킬(알킬 알콜), 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬페닐이다.
상기 화학식 1의 이미다졸리딘계 화합물은 레지스트를 제거를 하는 역할을 하며, 부식성을 나타내지 않으므로, 이를 포함하는 레지스트 제거용 조성물이 우수 한 특성을 나타낼 수 있다. 특히, 본 발명에 따르면 치환기를 갖는 이미다졸리딘계 화합물의 사용으로 침투효과가 높아 박리 효율이 향상되는 효과가 있다.
본 발명에 있어서, 하기 화학식 1의 이미다졸리딘계 화합물은 1종 이상 선택하여 사용할 수 있다.
보다 바람직하게는, 상기 이미다졸리딘계 화합물은 화학식 1에서의 R1 및 R2가 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 하이드록시 알킬일 수 있다. 구체적인 예를 들면, 상기 이미다졸리딘계 화합물은 이미다졸리딘 메탄올(imidazolidinemethanol, 1-하이드록시메틸 이미다졸리딘), 이미다졸리딘 에탄올(imidazolidineethanol, 1-하이드록시에틸 이미다졸리딘), 이미다졸리딘디메탄올(imidazolidinedimethanol, 1,3-디하이드록시메틸이미다졸리딘), 이미다졸리딘디에탄올(imidazolidinediethanol, 1,3-디하이드록시에틸 이미다졸리딘), 이미다졸리딘프로판올(imidazolidinepropanol, 1-하이드록시프로필 이미다졸리딘), 이미다졸리딘디프로판올(imidazolidinedipropanol, 1,3-디하이드록시프로필 이미다졸리딘), 이미다졸리딘부탄올(imidazolidinebuthanol, 1-하이드록시부틸 이미다졸리딘) 및 이미다졸리딘디부탄올(imidazolidinedibuthanol, 1,3-디하이드록시부틸 에탄올)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다. 보다 바람직하게, 상기 이미다졸리딘계 화합물은 상기 화학식 1에서 R1 및 R2가 각각 독립적으로 또는 동시에 탄소수 1 내지 5의 하이드록시 알킬(알킬 알콜)기를 갖는 화합물을 사용할 수 있고, 이것은 상기 하이드록시기가 레지스트나 금속성 이물들을 박리하는데 보다 더 효과적이기 때문이다.
이때, 본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 용매로서 양자성 극성용매 및 비양자성 극성용매를 각각 단독 또는 이들을 1 종 이상 혼합 사용할 수 있다. 따라서, 본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 2성분계 또는 3성분계로 이루어질 수 있다.
바람직한 일례를 들면, 본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 상기 화학식 1의 이미다졸리딘계 화합물, 및 양자성 극성용매를 포함하는 2성분계 조성물이 될 수 있다.
또한, 본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 상기 화학식 1의 이미다졸리딘계 화합물, 및 비양자성 극성용매를 포함하는 2성분계 조성물이 될 수 있다.
또한, 본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 상기 화학식 1의 이미다졸리딘계 화합물, 양자성 극성용매 및 비양자성 극성용매를 포함하는 3성분계 조성물이 될 수 있다.
본 발명에서 사용하는 양자성 극성 용매는 고온 조건하에서 레지스트 제거 공정을 진행할 때 높은 비점으로 인하여 휘발 현상이 잘 일어나지 않는 것을 사용하며, 이것은 박리액의 사용 초기의 조성비를 유지하여 박리액의 성능이 지속적으로 나타날 수 있도록 하는 역할을 한다. 또한 고온 조건하에서 레지스트의 하부막질에 대한 표면력을 낮게 하여 제거가 용이하도록 한다. 낮은 어는점과 높은 발화점은 저장 안정성 측면에서도 유리하게 작용할 수 있다.
이러한 양자성 극성용매는 상기 화학식 1의 화합물에 혼합가능하고 물과의 용해성이 거의 무한대인 에테르 알코올(ether alcohol)을 사용하는 것이 바람직하며 글리콜 에테르계 화합물을 사용하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 갖는 에테르 알코올(ether alcohol)을 사용할 수 있다. 보다 구체적으로 상기 양자성 용매는 에틸렌 글리콜 메틸 에테르(ethylene glycol methyl ether), 에틸렌 글리콜 에틸 에테르(ethylene glycol ethyl ether), 에틸렌 글리콜 프로필 에테르(ethylene glycol propyl ether), 에틸렌 글리콜 부틸 에테르(ethylene glycol butyl ether), 프로필렌 글리콜 메틸 에테르(propylene glycol methyl ether), 프로필렌 글리콜 에틸 에테르(propylene glycol ethyl ether), 프로필렌 글리콜 프로필 에테르 (propylene glycol propyl ether), 프로필렌 글리콜 부틸 에테르(propylene glycol butyl ether), 디에틸렌글리콜 메틸 에테르(diethyleneglycolmethyl ether), 디에틸렌글리콜 에틸 에테르(diethyleneglycol ethyl ether), 디에틸렌글리콜 프로필 에테르(diethyleneglycol propyl ether), 디에틸렌글리콜 부틸 에테르(diethyleneglycol butyl ether), 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르(dipropylene glycol methyl ether), 디프로필렌글리콜 에틸 에테르(dipropylene glycol ethyl ether), 디프로필렌 글리콜 프로필 에테르(dipropylene glycol propyl ether) 등이 있으며, 이들은 단독 또는 1종 이상 선택하여 혼합 사용할 수 있다.
본 발명에서 상기 비양자성 극성용매는 상기 화학식 1의 화합물에 의하여 박리된 고분자 겔 덩어리를 단위 분자 수준으로 잘게 용해시키는 작용을 한다. 특히 세정공정에서 주로 발생되는 레지스트 재부착성 불량현상을 방지할 수 있다. 상기 비양자성 극성용매로는 디메틸설폭사이드(DMSO), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), N,N-디메틸아세트아마이드(DMAc), N-메틸포름아마이드(NMF), N,N-디메틸이미다졸, γ-부티로락톤, 설포란 등이 있으며, 이들은 단독 또는 1종 이상 선택하여 혼합 사용되어질 수 있다.
한편, 본 발명에 있어서 상기 화학식 1의 이미다졸리딘계 화합물은 전체 레지스트 제거용 조성물에 대하여 1 내지 70 중량%로 포함될 수 있고, 보다 바람직하게는 1 내지 30 의 중량%로 포함될 수 있다. 이때, 상기 화학식 1의 이미다졸리딘계 화합물의 함량이 1 중량% 미만일 경우 레지스트의 제거가 어려운 문제가 있고, 그 함량이 지나치게 많아지면 하부막에 대한 부식이 발생할 수 있다.
또한 상기 용매는 전체 레지스트 조성물에 대하여 잔부, 예를 들어 1 내지 70 중량%로 포함될 수 있으며, 보다 바람직하게는 1 내지 30 중량%로 포함될 수 있다.
본 발명에서 양자성 극성용매와 비양자성 극성용매를 혼합 사용하여 3성분계를 이룰 경우, 양자성 극성용매와 비양자성 극성용매는 전체 용매 부분의 함량을 100으로 보았을 때를 기준으로 1:99 내지 30:70의 중량비로 포함하는 것이 바람직하다.
이에 대해 보다 바람직한 일례를 들면, 본 발명의 레지스트 제거용 조성물에 있어서, 3성분계를 이룰 경우 이미다졸리딘계 화합물 1 내지 30 중량%, 비양자성 극성용매 10 내지 65 중량% 및 잔부의 양자성 극성용매를 포함할 수 있다. 바람직하게, 상기 레지스트 제거용 조성물은 이미다졸리딘계 화합물 1 내지 30 중량% 양자성 극성용매 10 내지 65 중량% 및 비양자성 극성용매 10 내지 65 중량%를 포함하는 조성일 수 있다.
또한, 본 발명의 경우, 필요에 따라 모노에탄올아민(MEA), 2-(2-아미노에톡시에탄올)(AEE), 1-(2-하이드록시에틸)피페라진(HEP), 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-하이드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)몰포린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진, 및 1-페닐 피페라진으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 사슬형 아민 또는 고리형 아민을 더 포함할 수도 있다. 상기 사슬형 아민 또는 고리형 아민의 경우 레지스트 제거용 조성물에 포함되어 레지스트 제거력을 증진함으로써 시너지 효과를 가져올 수 있다. 이러한 경우 상기 사슬형 아민 또는 고리형 아민의 함량은 상술한 이미다졸리딘계 화합물 및 용매의 함량을 합한 100 중량부에 대하여 1 내지 20 중량부로 사용할 수 있다.
또한, 본 발명은 레지스트 스트리퍼 조성물에 사용되는 부식방지제 및 박리 촉진제를 등의 첨가제를 통상적인 함량으로 더 포함할 수도 있고, 예를 들면 상기 이미다졸리딘계 화합물 및 용매의 함량을 합한 100 중량부에 대하여 0.1 내지 5 중량부로 사용할 수 있다.
이상과 같은 본 발명의 레지스트 스트리퍼 조성물은 포토리소그라피 공정후 고온에서 레지스트를 효과적으로 제거할 수 있을 분 아니라, 각 소자의 하부의 금속막질과 상부막과의 갈바닉 현상에 의한 금속부식을 방지하여 금속배선의 부식을 거의 발생시키지 않는다. 따라서, 반도체소자 또는 평판표시소자의 제조 공정에 사용하기에 적합하다.
본 발명에 따른 레지스트 제거용 조성물은 레지스트 제거력이 뛰어난 효과가 있어, 공정 중 발생하는 원치 않는 금속배선의 부식이 없이 레지스트를 완전히 제거, 세정해 줄 수 있는 효과가 있으며, 가열시 휘발에 의한 조성변화가 적어 공정 안정성을 확보할 수 있다.
이하, 발명의 구체적인 실시예를 통해, 발명의 작용 및 효과를 보다 상술하기로 한다. 다만, 이러한 실시예는 발명의 예시로 제시된 것에 불과하며, 이에 의해 발명의 권리범위가 정해지는 것은 아니다.
<실험예 1>
단독 원자재에 대한 레지스트 제거력 및 금속(알루미늄, 몰리브덴, 구리)의 부식력을 평가하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
즉, 보다 적합한 이미다졸리딘계 화합물 및 양자성 극성용매인 글리콜 에테르계 용매를 선택하기 위하여 아래의 실험을 행하였으며, 상기 실험을 위한 시편은 다음과 같다.
첫째, 상기 용매의 금속에 대한 부식력을 평가하기 위한 것으로, 유리 표면에 2000 Å 정도의 알루미늄, 몰리브덴, 구리를 순서대로 성막한 후 레지스트를 도포하고 현상까지 끝낸 시편을 사용하였다. (시편1: 크기 100mm X 100mm)
둘째, 레지스트의 제거력을 평가하기 위한 것으로, 유리 위에 크롬을 성막한 후 레지스트를 도포하고 습식식각을 한 후, 드라이 에칭가스를 받은 n+a-Si:H 액티브막 시편을 사용하였다.(시편2: 크기 100mm X 100mm) 크롬에서 레지스트의 접착력이 극대화되며, 드라이 에칭가스를 받게 되면 레지스트가 변형을 일으켜서 제거제로 제거하기 쉽지 않기 때문에 레지스트 제거력을 테스트 하는데 알맞은 시편으로 사용될 수 있다. 또한, 평가 기준은 다음과 같다.
(1) 금속 부식에 대한 평가 기준
◎ (전혀 부식 안됨, 시편1의 면적에 대하여 100% 부식이 없는 경우)
○ (약간 부식 있음, 시편1의 면적에 대하여 20~30%의 부식이 존재할 경우)
△ (부식이 심함, 시편1의 면적에 대하여 80~90%의 부식이 존재할 경우)
× (완전 부식됨, 시편1의 면적에 대하여 90~100% 부식된 경우)
(2) 레지스트 제거에 대한 평가 기준
◎ (레지스트 완전 제거, 시편2의 면적에 대하여 100%의 레지스트 잔사가 제거된 경우)
○ (약간의 레지스트 잔사 있음, 시편2의 면적에 대하여 20~30%의 레지스트 잔사 존재할 경우)
△ (레지스트 잔사가 심함, 시편2의 면적에 대하여 80~90%의 레지스트 잔사가 존재할 경우)
× (레지스트가 전혀 제거 안됨, 시편2의 면적에 대하여 90~100%의 레지스트 잔사가 존재하는 경우)
[표 1]
(1) 금속 부식 평가 (2) 레지스트 제거
평가
70 ℃ 30분 침잠 70 ℃ 1분 침잠
화합물 알루미늄 몰리브덴 구리
모노메탄올아민 × ○ × ◎
이미다졸리딘메탄올 ◎ ◎ ◎ ◎
이미다졸리딘에탄올 ◎ ◎ ◎ ◎
<실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 2>
레지스트의 제거력 및 각 금속배선에 대한 부식력을 평가하기 위해, 하기 표 2의 조성과 함량으로 레지스트 제거용 조성물을 제조하였다.
이후, 상기 실험예 1에서 사용된 시편을 사용하여 각 레지스트 제거용 조성물에 대한 성능을 평가하였고, 그 결과를 표 3에 나타내었다. 또한, 평가기준은 상기 실험예 1에서와 같다.
[표 2]
구분 아민 양자성 극성용매 비양자성 극성용매
종류 함량
(wt%)		 종류 함량
(wt%)		 종류 함량
(wt%)
실시예 1 이미다졸리딘 에탄올 5 부틸디글리콜 55 NMP 40
실시예 2 이미다졸리딘 메탄올 에탄올 20 부틸디글리콜 40 NMP 40
실시예 3 이미다졸리딘디에탄올 5 메틸디글리콜 95 - -
실시예 4 이미다졸리딘디에탄올 20 - - DMSO 80
비교예 1 모노에탄올아민 10 부틸디글리콜 50 NMP 40
비교예 2 모노에탄올아민 20 부틸디글리콜 40 NMP 40
비교예 3 디메틸이미다졸리디논 20 부틸디글리콜 40 NMP 40
상기 표 2에서, 부틸디글리콜: 디에틸렌글리콜 부틸 에테르
[표 3]
구분 (1) 금속 부식 평가 (2) 레지스트 제거 평가
70 ℃ 30분 침잠 70 ℃ 1분 침잠
알루미늄 몰리브덴 구리
실시예 1 ◎ ◎ ◎ ◎
2 ◎ ◎ ◎ ◎
3 ◎ ◎ ◎ ◎
4 ◎ ◎ ◎ ◎
비교예 1 × ○ × ◎
2 × △ × ◎
3 ◎ ◎ ◎ ×
상기 표 3의 결과를 보면, 본 발명의 실시예 1 내지 4의 경우 비교예 1, 2에 비해, 레지스트 제거능 뿐 아니라 금속 부식에 대한 방지효과가 매우 우수함을 알 수 있다.
반면, 비교예 1, 2의 경우 어느 정도의 레지스트 제거능을 나타내었으나, 금속 부식이 심하여 레지스트 제거제로 사용하기에 적합하지 않음을 알 수 있다. 또한, 비교예 3의 경우 금속에 대한 부식방지능을 보였지만, 본원의 이미다졸리딘계 화합물과 구조가 약간 다름에 따라서, 레지스트 제거능이 떨어지는 결과가 나타났다.
<실시예 5 내지 10>
상기 실시예 1 내지 4의 조성물을 사용하여, 아래 표 4와 같이 사슬형 또는 고리형 아민을 추가하여 박리액 조성물을 제조하였다. 이러한 사슬형 또는 고리형 아민은 상기 실시예 1 내지 4의 조성물 100 중량부에 대해 하기 표 4에 기재된 함량(중량부)으로 부가되었다.
[표 4]
구 분 조성물 함량
(중량부)		 아민 함량
(중량부)
실시예5 실시예 1 100 MEA 2
실시예6 실시예 2 100 HEP 3
실시예7 실시예 3 100 MEA 2
실시예8 실시예 3 100 HEP 1
실시예9 실시예 4 100 AEE 1
실시예10 실시예 4 100 HEP 3
상기 표 4에서, MEA: 모노에탄올아민, AEE: 2-(2-아미노에톡시에탄올), HEP : 1-(2-하이드록시에틸)피페라진
상기 실시예 5 내지 10의 레지스트 제거용 조성물에 대해, 상기 실험예 1의 시편을 사용하여 성능을 평가하였고, 그 결과는 다음 표 5에 나타내었다.
[표 5]
(1) 금속 부식 평가 (2) 레지스트 제거 평가
70 ℃ 30분 침잠 70 ℃ 1분 침잠
알루미늄 몰리브덴 구리
실시예5 ◎ ◎ ◎ ◎
실시예6 ◎ ◎ ◎ ◎
실시예7 ◎ ◎ ◎ ◎
실시예8 ◎ ◎ ◎ ◎
실시예9 ◎ ◎ ◎ ◎
실시예10 ◎ ◎ ◎ ◎
상기 표 5의 결과를 보면, 본 발명의 실시예 5 내지 10의 경우도 사슬형 아민 또는 고리형 아민을 레지스트 제거용 조성물에 더 포함하여, 시너지 효과로 금속 부식 방지능 및 레지스트 제거력이 매우 우수하였다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 이미다졸리딘계 화합물 및 용매를 포함하는, 레지스트 스트리퍼 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112009077818330-PAT00003
    상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 또는 동시에 직쇄 또는 분지상의 탄소수 1 내지 5의 알킬, 알릴, 탄소수 1 내지 5의 알킬 아미노, 탄소수 1 내지 5의 하이드록시 알킬, 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬페닐이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 이미다졸리딘계 화합물 1 내지 70 중량%; 및 잔부의 용매를 포함하는 레지스트 스트리퍼 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 이미다졸리딘계 화합물 1 내지 30 중량%; 및 잔부의 용매를 포함하는 레지스트 스트리퍼 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 용매는 양자성 극성용매, 비양자성 극성용매 또는 이들의 혼합물인 레지스트 스트리퍼 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 용매는 양자성 극성용매와 비양자성 극성용매를 1:99 내지 30:70의 중량비로 포함하는 레지스트 스트리퍼 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 이미다졸리딘계 화합물 1 내지 30 중량%, 양자성 극성용매 10 내지 65 중량% 및 비양자성 극성용매 10 내지 65 중량%를 포함하는 레지스트 스트리퍼 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서, R1 및 R2가 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 하이드록시 알킬인 레지스트 스트리퍼 조성물.
  8. 제 4항에 있어서, 상기 양자성 극성용매가 에틸렌 글리콜 메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 에틸 에테르 및 디프로 필렌 글리콜 프로필 에테르로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 레지스트 스트리퍼 조성물.
  9. 제4항에 있어서, 상기 비양자성 극성용매가 디메틸설폭사이드, N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸아세트아마이드, N-메틸포름아마이드, N,N-디메틸이미다졸, γ-부티로락톤 및 설포란으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 레지스트 스트리퍼 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 모노에탄올아민, 2-(2-아미노에톡시에탄올), 1-(2-하이드록시에틸)피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-하이드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)몰포린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진, 및 1-페닐 피페라진으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 사슬형 아민 또는 고리형 아민을 상기 이미다졸리딘계 화합물 및 용매의 함량을 합한 100 중량부에 대하여 1 내지 20 중량부로 더 포함하는 레지스트 스트리퍼 조성물.
  11. 제 1항에 있어서, 상기 조성물은 부식방지제 및 박리 촉진제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함하는 레지스트 스트리퍼 조성물.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150087642A (ko) * 2014-01-22 2015-07-30 동우 화인켐 주식회사 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102414295B1 (ko) * 2016-01-22 2022-06-30 주식회사 이엔에프테크놀로지 포토레지스트 제거용 박리액 조성물
KR20170099525A (ko) * 2016-02-24 2017-09-01 동우 화인켐 주식회사 레지스트 박리액 조성물
KR20210093496A (ko) * 2020-01-20 2021-07-28 주식회사 엘지화학 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20050106993A (ko) * 2004-05-07 2005-11-11 주식회사 동진쎄미켐 레지스트 제거용 조성물
KR20060045957A (ko) * 2004-05-07 2006-05-17 주식회사 동진쎄미켐 레지스트 제거용 조성물
KR20080045501A (ko) * 2006-11-20 2008-05-23 동우 화인켐 주식회사 포토레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한포토레지스트의 박리방법

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7319131B2 (en) * 2003-03-07 2008-01-15 Angus Chemical Company Phenolic resins
EP1729179A1 (en) * 2005-06-03 2006-12-06 Atotech Deutschland Gmbh Method for fine line resist stripping
TW200741031A (en) * 2006-03-03 2007-11-01 Mec Co Ltd Surface treating agent and method for manufacturing coating using the same
CN101398638A (zh) * 2007-09-29 2009-04-01 安集微电子（上海）有限公司 一种光刻胶清洗剂
KR101008373B1 (ko) * 2009-11-26 2011-01-13 주식회사 엘지화학 포토레지스트 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 박리방법

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20050106993A (ko) * 2004-05-07 2005-11-11 주식회사 동진쎄미켐 레지스트 제거용 조성물
KR20060045957A (ko) * 2004-05-07 2006-05-17 주식회사 동진쎄미켐 레지스트 제거용 조성물
KR20080045501A (ko) * 2006-11-20 2008-05-23 동우 화인켐 주식회사 포토레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한포토레지스트의 박리방법

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150087642A (ko) * 2014-01-22 2015-07-30 동우 화인켐 주식회사 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법

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