CN102103334A - 抗蚀剂剥离剂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种抗蚀剂剥离剂组合物，特别涉及一种包含具有环状胺结构的咪唑烷化合物，所以抗蚀剂剥离性能非常优秀，并且对金属的防腐蚀效果突出，从而可以使图案形成过程中元件的金属布线的腐蚀达到最小化的抗蚀剂剥离剂组合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种照相平板印刷(photo-lithography)工艺中使用的抗蚀剂剥离剂组合物，特别涉及一种在剥离用于形成金属布线的抗蚀剂时，可以使金属布线的腐蚀达到最小化，且抗蚀剂的剥离性能优秀的抗蚀剂剥离剂组合物。
背景技术
抗蚀剂(光刻胶，photo-resist)是照相平板印刷工艺中必不可少的物质，而这种照相平板印刷工艺一般应用于集成电路(integrated circuit，IC)、大型集成电路(large scale integration，LSI)，超大型集成电路(very large scale integration，VLSI)等的半导体装置和液晶显示装置(liquid crystal display，LCD)、以及平板显示装置(plasma display device，PDP)等的图像显示装置的制造上。
然而，照相平板印刷工艺(photo-lithography processing)结束后，在高温条件下使用剥离溶液来去除抗蚀剂，此时抗蚀剂在高温下被去除的同时，下层金属膜质会被剥离溶液迅速腐蚀。即，由于所述抗蚀剂剥离溶液，金属布线的腐蚀会加速。
美国专利第5,417,877号和美国专利第5,556,482号公开了用于防止所述金属布线腐蚀的抗蚀剂剥离溶液。
所述方法公开了利用抗蚀剂剥离溶液来防止用于形成金属布线的铜的腐蚀的方法，所述抗蚀剂剥离溶液是在酰胺物质和有机胺的混合物中添加防蚀剂的溶液，并且上述发明中明确公开了有机胺最好是单乙醇胺。而且，上述发明还公开了防蚀剂的适当使用量，并且当超过适当的使用量时，所述光刻胶膜的剥离性能会下降。
通常，在抗蚀剂剥离溶液的组分中，胺主要使用单乙醇胺、甲基乙醇胺等一级胺或二级胺。
然而，这种链状胺的沸点低，具有组分变化非常严重的缺点，并且经过一段时间后，由于挥发引起的重量和组分的变化，工序中需要更换全部剥离溶液。
发明内容
本发明的目的在于提供一种最大限度防止挥发引起的组分变化，并且抗蚀剂剥离性能非常优秀，特别可以使下层金属膜质的腐蚀达到最小化的抗蚀剂剥离剂组合物。
为达到上述目的，本发明提供一种抗蚀剂剥离剂组合物，其包含由以下化学式1表示的咪唑烷化合物和溶剂，
[化学式1]
上述化学式中，R1、R2分别独立或同时表示直链或支链上的C1-C5的烷基、烯丙基、C1-C5的烷基氨基、C1-C5的羟烷基、或C1-C5的烷基苯基。
所述抗蚀剂剥离剂组合物可以包含1至70重量％的由所述化学式1表示的咪唑烷化合物和残余的溶剂。
在本发明中，所述溶剂可以是质子极性溶剂、非质子极性溶剂或者它们的混合物。
下面进一步详细说明本发明。
从本发明中可以发现，如果在抗蚀剂剥离剂组合物中同时使用对金属布线的腐蚀几乎没有影响的特定环状胺和溶剂本身，则不仅可以防止下层膜由于下层膜和上层金属膜质的贾凡尼(galvanic)现象而被腐蚀，而且还可以有效去除抗蚀剂。
因此，在去除用于形成金属布线的抗蚀剂的工序中，本发明涉及的抗蚀剂剥离剂组合物具有金属布线几乎不腐蚀，并且抗蚀剂的剥离性能非常优秀的优点。
本发明的这种抗蚀剂剥离剂组合物包含环状胺和溶剂。所述环状胺是由化学式1表示的咪唑烷化合物，
[化学式1]
上述化学式中，R1、R2分别独立或同时表示直链或支链上的C1-C5的烷基、烯丙基、C1-C5的烷基氨基、C1-C5的羟烷基、或C1-C5的烷基苯基。
所述化学式1表示的咪唑烷化合物具有去除抗蚀剂的作用，但不具有腐蚀性，所以含有咪唑烷化合物的抗蚀剂剥离剂组合物会显示出优秀的剥离特性。特别是，本发明由于使用带有取代基的咪唑烷化合物，所以渗透效果较高，从而具有提高剥离效率的效果。
在本发明中，下述化学式1表示的咪唑烷化合物可以选择至少一种化合物。
优选地，就所述咪唑烷化合物而言，化学式1中的R1、R2可以分别独立地表示C1至C5的羟烷基。具体而言，所述咪唑烷化合物可以使用选自咪唑烷甲醇(imidazolidinemethanol，1-羟甲基咪唑烷)、咪唑烷乙醇(imidazolidineethanol，1-羟乙基咪唑烷)、咪唑烷二甲醇(imidazolidinedimethanol，1，3-二羟甲基咪唑烷)、咪唑烷二乙醇(imidazolidinediethanol，1，3-二羟乙基咪唑烷)、咪唑烷丙醇(imidazolidinepropanol，1-羟丙基咪唑烷)、咪唑烷二丙醇(imidazolidinedipropanol，1，3-二羟丙基咪唑烷)、咪唑烷丁醇(imidazolidinebuthanol，1-羟丁基咪唑烷)、以及咪唑烷二丁醇(imidazolidinedibuthanol)中的至少一种化合物。优选地，所述咪唑烷化合物可以使用所述化学式1的R1、R2分别独立或同时具有C1至C5的羟烷基(烷基醇(alkyl alcohol))的化合物，这是因为所述羟基对抗蚀剂或者金属性异物的剥离更加有效。
此时，作为本发明抗蚀剂剥离剂组合物的溶剂，可以使用质子极性溶剂、非质子极性溶剂，或者它们的混合物。因此，本发明的抗蚀剂剥离剂组合物可以由双组分或三组分组成。
优选地，本发明的抗蚀剂剥离剂组合物可以是包含所述化学式1的咪唑烷化合物和质子极性溶剂的双组分组合物。
另外，本发明的抗蚀剂剥离剂组合物可以是包含所述化学式1的咪唑烷化合物和非质子极性溶剂的双组分组合物。
而且，本发明的抗蚀剂剥离剂组合物还可以是包含所述化学式1的咪唑烷化合物、质子极性溶剂和非质子极性溶剂的三组分组合物。
在高温条件下进行抗蚀剂去除工序时，本发明的质子极性溶剂将使用不会由于高沸点而容易挥发的溶剂，这将使剥离溶液的组分比保持在初期使用时的组分比，从而使剥离溶液持续发挥其性能。而且，在高温条件会下降低抗蚀剂的下层膜质的表面力(surface force)，以使剥离变得容易。较低的凝固点和较高的燃点在存储稳定性方面也非常有利。
这种质子极性溶剂可以混合到所述化学式1的化合物中，并且最好使用与水的溶解度几乎为无穷的醚醇(ether alcohol)。具体而言，最好使用乙二醇乙醚(Glycol Ether)化合物，进一步优选地可以使用具有C1至C5的烷基的醚醇(etheralcohol)。更为具体地，所述质子溶剂可以使用选自乙二醇甲醚(ethylene glycolmethyl ether)、乙二醇乙醚(ethylene glycol ethyl ether)、乙二醇丙醚(ethyleneglycol propyl ether)、乙二醇丁醚(ethylene glycol butyl ether)、丙二醇甲醚(propylene glycol methyl ether)、丙二醇乙醚(propylene glycol ethyl ether)、丙二醇丙醚(propylene glycol propyl ether)、丙二醇丁醚(propylene glycol butyl ether)、二乙二醇甲醚(diethyleneglycolmethyl ether)、二乙二醇乙醚(diethyleneglycolethyl ether)、二乙二醇丙醚(diethyleneglycol propyl ether)、二乙二醇丁醚(diethyleneglycol butyl ether)、二丙二醇甲醚(dipropylene glycol methyl ether)、二丙二醇乙醚(dipropylene glycol ethyl ether)、二丙二醇丙醚(dipropylene glycolpropyl ether)等中的一种或者几种化合物。
在本发明中，所述非质子极性溶剂具有将聚合物胶块溶解为单位分子的作用，所述聚合物胶块通过所述化学式1的化合物剥离。这样一来，尤其可以防止清洗工序中主要发生的抗蚀剂再次附着的不良现象。所述非质子极性溶剂可以使用选自二甲亚砜(DMSO)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)、N-甲基甲酰胺(NMF)、N，N-二甲基咪唑、γ-丁内酯、环丁砜等中的一种或者几种化合物。
另外，基于全部的抗蚀剂剥离剂组合物，本发明的所述化学式1表示的咪唑烷化合物可以包含1至70重量％，最好可以包含1至30重量％。此时，当所述化学式1表示的咪唑烷化合物的含量小于1重量％时，很难去除抗蚀剂，但如果其含量过多，则可能会发生下层膜质的腐蚀。
而且，基于全部的抗蚀剂剥离组合物，残余的所述溶剂可以包含1至70重量％，最好可以包含1至30重量％。
在本发明中，当混合质子极性溶剂和非质子极性溶剂而组成三组分时，如果将全部溶剂的含量视为100，则质子极性溶剂和非质子极性溶剂的重量比最好是1∶99至30∶70。
作为一优选实施例，当本发明的抗蚀剂剥离剂组合物由三组分组成时，所述组合物可以包含1至30重量％的咪唑烷化合物、10至65重量％的非质子极性溶剂、以及残余的质子极性溶剂。优选地，所述抗蚀剂剥离剂组合物可以包含1至30重量％的咪唑烷化合物、10至65重量％的质子极性溶剂、以及10至65重量％的非质子极性溶剂。
而且，就本发明的情况而言，根据需要所述抗蚀剂剥离剂组合物还可以包含选自单乙醇胺(MEA)、2-(2-氨基乙氧基)(AEE)、1-(2-羟乙基)哌嗪(HEP)、1-(2-氨乙基)哌嗪、1-(2-羟乙基)甲基哌嗪、N-(3-氨丙基)吗啉、2-甲基哌嗪、1-甲基哌嗪、1-氨基-4-甲基哌嗪、1-苄基哌嗪、以及1-苯基哌嗪中的至少一种链状胺或环状胺。所述链状胺或环状胺包含在抗蚀剂剥离剂组合物内而起到增进抗蚀剂的剥离效果的作用，从而可以带来协同效应。此时，基于上述咪唑烷化合物和溶剂之和的100重量份，所述链状胺或环状胺的含量可以使用1至20重量份。
而且，本发明还可以包含常规含量的抗蚀剂剥离剂组合物中使用的防蚀剂和剥离促进剂等添加剂。例如，基于所述咪唑烷化合物和溶剂含量之和的100重量份，所述添加剂可以使用0.1至5重量份。
在光刻工序结束后，如上所述的本发明的抗蚀剂剥离剂组合物不仅可以在高温条件下有效去除抗蚀剂，而且可以防止各元件的下层金属膜质和上层膜质的贾凡尼现象引起的金属腐蚀，从而几乎不会发生金属布线的腐蚀。因此，本发明的组合物比较适用于半导体元件或平板显示元件的制造工序中。
本发明涉及的抗蚀剂剥离剂组合物具有优秀的抗蚀剂剥离性能，并且不会产生工序中不希望发生的金属布线的腐蚀现象，即可以完全剥离、清洗抗蚀剂，另外加热时挥发引起的组分的变化小，从而可以确保工序的稳定性。
具体实施方式
下面，参照本发明的具体实施例详细说明本发明的作用和效果。但，这些实施例仅为本发明的例举而已，本发明的权利范围并不局限于此。
<实验例1>
对单独原材料的抗蚀剂剥离效果和金属(铝、钼、铜)腐蚀性进行了评价，并将其结果表示在以下表1中。
即，为了选择比较合适的咪唑烷化合物和作为质子极性溶剂的乙二醇乙醚类溶剂，进行了以下试验，而为进行所述试验所使用的试片如下：
试片1：为了评价所述溶剂对金属的腐蚀性，所使用的试片是在玻璃表面依序形成
大小的铝、钼、铜的金属膜后，涂敷抗蚀剂并进行显影的试片。
(试片1的尺寸：100mmX100mm)
试片2：为了评价抗蚀剂的剥离性能，所使用的试片是在玻璃上形成铬膜，然后涂敷抗蚀剂并进行湿式蚀刻，再通入干蚀刻气体的n+a-Si:H活性膜试片(试片2的尺寸：100mmX100mm)。在铬中抗蚀剂的粘附性变得最大，并且当通入干蚀刻气体时，由于抗蚀剂发生改性，所以使用剥离剂也不容易去除抗蚀剂，从而本试片比较适合检测抗蚀剂剥离性能。另外，评价基准如下：
一、评价金属腐蚀情况的基准
◎(完全没有腐蚀，对试片1的面积100％没有腐蚀的情况)
○(稍微有点腐蚀，对试片1的面积20-30％腐蚀的情况)
△(腐蚀严重，对试片1的面积80-90％腐蚀的情况)
×(完全腐蚀，对试片1的面积90-100％腐蚀的情况)
二、评价抗蚀剂剥离性能的基准
◎(抗蚀剂被完全剥离，对试片2的面积100％的抗蚀剂残渣被去除的情况)
○(稍微有点抗蚀剂残渣，对试片2的面积存在20-30％的抗蚀剂残渣的情况)
△(抗蚀剂残渣严重，对试片2的面积存在80-90％的抗蚀剂残渣的情况)
×(抗蚀剂完全没有剥离，对试片2的面积存在90-100％的抗蚀剂残渣的情况)
[表1]
<实施例1至4和比较例1至2>
为了评价抗蚀剂的剥离性能和对各种金属布线的腐蚀性，由以下表2的组分和含量制备了抗蚀剂剥离剂组合物。
然后，利用所述实验例1中使用的试片评价了各抗蚀剂剥离剂组合物的性能，并将其结果表示在表3中。而且，上述评价基准与所述实验例1相同。
[表2]
所述表2中，丁基二乙二醇(butyldiglycol)为二乙二醇丁醚(diethyleneglycolbutylether)。
[表3]
从所述表3的结果可知，本发明实施例1至4与比较例1、2相比，不仅抗蚀剂剥离性能优秀，而且对金属的防腐蚀效果也非常优秀。
相反，虽然结果显示比较例1、2具有一定程度的抗蚀剂剥离性能，但由于金属腐蚀现象比较严重，所以不适合作为抗蚀剂剥离剂来使用。而且，虽然比较例3具有对金属的防腐蚀效果，但由于与本发明的咪唑烷化合物的结构有点不同，所以比较例3出现了抗蚀剂剥离性能下降的结果。
<实施例5至10>
在所述实施例1至4的组合物中添加了如以下表4所示的链状胺或环状胺，以此来制备了剥离组合物。基于所述实施例1至4的组合物的100重量份，所添加的所述链状胺或环状胺的含量如以下表4所表示。
[表4]
在所述表4中，MEA为单乙醇胺，AEE为2-(2-氨基乙氧基)，HEP为1-(2-羟乙基)哌嗪。
采用所述实验例1的试片来评价了所述实施例5至10的抗蚀剂剥离剂组合物的性能，其结果表示在以下表5中。
[表5]
从上述表5的结果可知，由于本发明实施例5至10也在抗蚀剂剥离剂组合物中添加了链状胺或环状胺，所以由于其协同效应，本发明实施例5至10对金属的防腐蚀性能和抗蚀剂的剥离性能非常优秀。
Claims (11)
1.一种抗蚀剂剥离剂组合物，其特征在于：
所述组合物包含由以下化学式1表示的咪唑烷化合物和溶剂，
[化学式1]
上述化学式中，R1、R2分别独立或同时表示直链或支链上的C1-C5的烷基、烯丙基、C1-C5的烷基氨基、C1-C5的羟烷基、或C1-C5的烷基苯基。
2.根据权利要求1所述的抗蚀剂剥离剂组合物，其特征在于：
所述组合物包含1至70重量％的由所述化学式1表示的咪唑烷化合物、和残余的溶剂。
3.根据权利要求1所述的抗蚀剂剥离剂组合物，其特征在于：
所述组合物包含1至30重量％的由所述化学式1表示的咪唑烷化合物、和残余的溶剂。
4.根据权利要求1所述的抗蚀剂剥离剂组合物，其特征在于：
所述溶剂为质子极性溶剂、非质子极性溶剂或者它们的混合物。
5.根据权利要求4所述的抗蚀剂剥离剂组合物，其特征在于：
所述溶剂中质子极性溶剂和非质子极性溶剂的重量比为1∶99至30∶70。
6.根据权利要求1所述的抗蚀剂剥离剂组合物，其特征在于：
所述组合物包含1至30重量％的咪唑烷化合物、10至65重量％的质子极性溶剂、和10至65重量％的非质子极性溶剂。
7.根据权利要求1所述的抗蚀剂剥离剂组合物，其特征在于：
在所述化学式1中，R1、R2分别独立地表示C1至C5的羟烷基。
8.根据权利要求4所述的抗蚀剂剥离剂组合物，其特征在于：
所述质子极性溶剂是选自乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇丙醚、乙二醇丁醚、丙二醇甲醚、丙二醇乙醚、丙二醇丙醚、丙二醇丁醚、二乙二醇甲醚、二乙二醇乙醚、二乙二醇丙醚、二乙二醇丁醚、二丙二醇甲醚、二丙二醇乙醚、以及二丙二醇丙醚中的至少一种化合物。
9.根据权利要求4所述的抗蚀剂剥离剂组合物，其特征在于：
所述非质子极性溶剂是选自二甲亚砜、N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基咪唑、γ-丁内酯、以及环丁砜中的至少一种化合物。
10.根据权利要求1所述的抗蚀剂剥离剂组合物，其特征在于：
所述组合物中还包含选自单乙醇胺、2-(2-氨基乙氧基)、1-(2-羟乙基)哌嗪、1-(2-氨乙基)哌嗪、1-(2-羟乙基)甲基哌嗪、N-(3-氨丙基)吗啉、2-甲基哌嗪、1-甲基哌嗪、1-氨基-4-甲基哌嗪、1-苄基哌嗪、以及1-苯基哌嗪中的至少一种的链状胺或环状胺，当所述咪唑烷化合物和溶剂的含量之和为100重量份时，所述链状胺或环状胺的重量份是1至20重量份。
11.根据权利要求1所述的抗蚀剂剥离剂组合物，其特征在于：
所述组合物还包含选自防蚀剂和剥离促进剂中的至少一种添加剂。
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