JP2010168449A - アルミニウムキレート系潜在性硬化剤及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アルミニウムキレート系潜在性硬化剤は、アルミニウムキレート系硬化剤が、多官能イソシアネート化合物を界面重合させると同時に、ラジカル重合開始剤の存在下で多官能ラジカル重合性化合物をラジカル重合させて得た多孔性樹脂に保持されているものであり、更に、式(A)のシラノール化合物も該多孔性樹脂に保持されているものである。
式中、mは2又は3であり、但しmとnとの和は4である。Arは、置換されてもよいアリール基である。
【選択図】図1
Description
アルミニウムキレート系硬化剤、多官能イソシアネート化合物、多官能ラジカル重合性化合物、ラジカル重合開始剤および式(A)のシラノール化合物とを有機溶媒に溶解または分散させて得た油相を、分散剤を含有する水相に投入しながら加熱撹拌することにより、多官能イソシアネート化合物を界面重合させると同時に多官能ラジカル重合性化合物をラジカル重合反応させ、それにより得られる多孔性樹脂に、アルミニウムキレート剤および式(A)のシラノール化合物を保持させることを特徴とする製造方法を提供する。
蒸留水800質量部と、界面活性剤(ニューレックスR−T、日本油脂(株))0.05質量部と、分散剤としてポリビニルアルコール(PVA−205、(株)クラレ)4質量部とを、温度計を備えた3リットルの界面重合容器に入れ、均一に混合し水相を調製した。
トリフェニルシラノールの配合量を50質量部から100質量部に増加させた以外は、実施例1と同様にして、球状のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤を150質量部得た。得られたアルミニウムキレート系潜在性硬化剤について、体積換算の粒度分布を、シースフロー電気抵抗式粒度分布測定装置(SD−2000、シスメックス(株))を用いて測定した。得られた結果を図3に示す。また、電子顕微鏡写真を図4A(倍率:2000倍)と図4B(倍率:5000倍)に示す。これらの結果から、このアルミニウムキレート系潜在性硬化剤はすべてシングルミクロンサイズに制御されており、平均粒子径が3.62μm、最大粒子径が8.72μmであることがわかる。なお、シラノール化合物の量が多い実施例2の場合の方が、異形粒子の存在量が増加していることがわかる。
トリフェニルシラノールに代えて、ジフェニルシランジオール(DPSD)を50質量部使用した以外は、実施例1と同様にして、球状のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤を100質量部得た。
トリフェニルシラノールを全く使用しない以外は、実施例1と同様にして、球状のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤を50質量部得た。
実施例1、2または比較例1のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤20質量部及びビスフェノールA型エポキシ樹脂(EP828、ジャパンエポキシレジン(株))80質量部を、均一に混合することにより熱硬化型エポキシ樹脂組成物を調製した。
実施例1のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤とビスフェノールA型エポキシ樹脂(EP828、ジャパンエポキシレジン(株))とを、表2の配合割合で混合することにより熱硬化型エポキシ樹脂組成物を調製した。
トリフェニルシラノールに代えてジフェニルシランジオールを使用する実施例3のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤を使用すること以外は、実施例4と同様に熱硬化型エポキシ樹脂組成物を調製した。得られた熱硬化型エポキシ樹脂組成物を、示差熱分析装置(DSC)(DSC6200、セイコーインスツル(株))を用いて熱分析した。得られた結果を表3及び図7に示す。参照のために、実施例4の結果も併記する。
実施例4の熱硬化性エポキシ樹脂組成物中のビスフェノールA型エポキシ樹脂(EP828)の一部を、表4に示すように、オキセタン化合物(ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテル:OXT−221、東亜合成(株))に代えること以外は実施例4と同様に熱硬化型エポキシ樹脂組成物を調製した。得られた熱硬化型エポキシ樹脂組成物を、示差熱分析装置(DSC)(DSC6200、セイコーインスツル(株))を用いて熱分析した。得られた結果を表4及び図8に示す。参照のために、実施例4の結果も併記する。
Claims (8)
- アルミニウムキレート系硬化剤が、多官能イソシアネート化合物を界面重合させると同時に、ラジカル重合開始剤の存在下で多官能ラジカル重合性化合物をラジカル重合させて得た多孔性樹脂に保持されているアルミニウムキレート系潜在性硬化剤であって、更に、式(A)のシラノール化合物が該多孔性樹脂に保持されていることを特徴とするアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
- Arが、置換されていてもよいフェニル基である請求項1記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
- シラノール化合物が、トリフェニルシラノール又はジフェニルシランジオールである請求項1又は2記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
- 多官能ラジカル重合性化合物が、ジビニルベンゼンである請求項1〜3のいずれかに記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
- 請求項1記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤の製造方法であって、
アルミニウムキレート系硬化剤、多官能イソシアネート化合物、多官能ラジカル重合性化合物、ラジカル重合開始剤および式(A)のシラノール化合物とを有機溶媒に溶解または分散させて得た油相を、分散剤を含有する水相に投入しながら加熱撹拌することにより、多官能イソシアネート化合物を界面重合させると同時に多官能ラジカル重合性化合物をラジカル重合反応させ、それにより得られる多孔性樹脂に、アルミニウムキレート剤および式(A)のシラノール化合物を保持させることを特徴とする製造方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤と、エポキシ樹脂とを含有する熱硬化型エポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂が、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂である請求項6記載の熱硬化型エポキシ樹脂組成物。
- 更に、オキセタン化合物を含有する請求項6または7記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
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