JP5267757B2 - 潜在性硬化剤 - Google Patents
潜在性硬化剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5267757B2 JP5267757B2 JP2006030038A JP2006030038A JP5267757B2 JP 5267757 B2 JP5267757 B2 JP 5267757B2 JP 2006030038 A JP2006030038 A JP 2006030038A JP 2006030038 A JP2006030038 A JP 2006030038A JP 5267757 B2 JP5267757 B2 JP 5267757B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- curing agent
- latent curing
- aluminum alcoholate
- aluminum
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 118
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 111
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 110
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims abstract description 56
- -1 isocyanate compound Chemical class 0.000 claims abstract description 49
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 claims abstract description 41
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 25
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 67
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 56
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 41
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims description 27
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 16
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 claims description 13
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical group CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 13
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 13
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical group CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SIZPGZFVROGOIR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=C(N=C=O)C2=C1 SIZPGZFVROGOIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JPUHCPXFQIXLMW-UHFFFAOYSA-N aluminium triethoxide Chemical group CCO[Al](OCC)OCC JPUHCPXFQIXLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 claims 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 abstract description 18
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 5
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 111
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 34
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 17
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 9
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 8
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 7
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 7
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 4
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 4
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- FNYWFRSQRHGKJT-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]oxetane Chemical compound C1OCC1(CC)COCC1(CC)COC1 FNYWFRSQRHGKJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 3
- LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]phenyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=C(COCC2(CC)COC2)C=CC=1COCC1(CC)COC1 LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009396 hybridization Methods 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000011163 secondary particle Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQNADKAJQGJEMV-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;oxetane Chemical compound C1COC1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GQNADKAJQGJEMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOYYCNTSLVTOE-SYXWNFKLSA-N 2-[[(e)-3-(carboxymethylimino)prop-1-enyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN\C=C\C=NCC(O)=O OMOYYCNTSLVTOE-SYXWNFKLSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010068516 Encapsulation reaction Diseases 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012656 cationic ring opening polymerization Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 description 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 238000013035 low temperature curing Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000002923 metal particle Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4085—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66 silicon containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/681—Metal alcoholates, phenolates or carboxylates
- C08G59/682—Alcoholates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L1/00—Compositions of cellulose, modified cellulose or cellulose derivatives
- C08L1/02—Cellulose; Modified cellulose
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/59—Stability
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
冷却管とホモジナイザー(IKA社)とを備えたテフロン(登録商標)製の三口フラスコに、灯油を242.2g、エチルセルロースを15g、アルミニウムジイソプロピレートモノセカンダリーブチレート(AMD、川研ファインケミカル社)の66%トルエン溶液を29.2g、及びシルセスキオキサン型オキセタン誘導体(OX−SQ−H、東亞合成社)の66%トルエン溶液を9.4gを仕込み、撹拌しながらマントルヒーターで反応液の温度が120℃に到達するまで加熱し、120℃の温度で更に1時間撹拌を続けた。その後、反応液を、氷浴バスを用いて室温まで冷却した。その結果、沈殿物が生じた。次に、反応液を濾過して沈殿物を捕集し、その沈殿物をヘプタンで3回洗浄し、減圧乾燥し、アルミニウムアルコラート系潜在性硬化剤として白色固体30.0g(収率74%)を得た。
冷却管とホモジナイザー(IKA社)とを備えたテフロン(登録商標)製の三口フラスコに、灯油を264.1g、エチルセルロースを15g、アルミニウムジイソプロピレートモノセカンダリーブチレート(AMD、川研ファインケミカル社)の66%トルエン溶液を7.3g、及びシルセスキオキサン型オキセタン誘導体(OX−SQ−H、東亞合成社)の66%トルエン溶液を9.4gを仕込み、撹拌しながらマントルヒーターで反応液の温度が100℃に到達するまで加熱し、100℃に達した時点で、反応液にイソシアネート化合物(コロネートL45E、日本ポリウレタン工業社製)を50g添加し、100℃で30分時間加熱撹拌した。続いて、脂環式エポキシ化合物(CEL2021P、ダイセル化学工業社)の66%トルエン溶液を4.2g添加し、120℃で30分撹拌して反応させた。30分間経過後、反応液を氷浴バスを用いて室温まで冷却した。その結果、沈殿物が生じた。次に、反応液を濾過して沈殿物を捕集し、その沈殿物をヘプタンで3回洗浄し、減圧乾燥し、アルミニウムアルコラート系潜在性硬化剤として淡黄色固体粉末48.4g(収率94%)を得た。
アルミニウムジイソプロピレートモノセカンダリーブチレート(AMD、川研ファインケミカル社)の66%トルエン溶液を29.3g使用すること以外は、実施例2を繰り返すことにより、アルミニウムアルコラート系潜在性硬化剤として淡黄色固体を得た。
エチルセルロースを使用しない以外は、実施例1を繰り返すことにより、アルミニウムアルコラート系硬化剤として白色固体25.0gを得た。
以下に示す熱硬化型組成物を調製し、示差熱分析(DSC)装置(DSC−60、島津製作所社製)を用いて熱分析を行い、発熱開始温度(℃)、発熱ピーク温度(℃)、総発熱量(j/g)を測定した。硬化剤の一次粒子平均径は粒子像解析装置(シスメックス社)により観察した。また、硬化剤の合成−精製直後の時点の凝集の程度を目視にて観察評価した。得られた結果を表1に示す。
熱硬化性化合物としてオキセタン誘導体(DOX、東亞合成社)もしくはビスフェノールA型汎用エポキシ化合物(YL980、ジャパンエポキシレジン社)3.3g、実施例1〜8及び比較例1の硬化剤0.2g、及びシランカップリング剤(KBE403(信越化学社)とKBM303(信越化学社)の1:1混合物)0.8gを撹拌機を用いて均一に混合することにより、熱硬化型組成物を得た。
冷却管とホモジナイザー(IKA社)とを備えたテフロン(登録商標)製の三口フラスコに、灯油を264.1g、エチルセルロースを15g、アルミニウムジイソプロピレートモノセカンダリーブチレート(AMD、川研ファインケミカル社)の66%トルエン溶液を7.3g、及びシルセスキオキサン型オキセタン誘導体(OX−SQ−H、東亞合成社)の66%トルエン溶液を9.4gを仕込み、撹拌しながらマントルヒーターで反応液の温度が100℃に到達するまで加熱し、100℃に達した時点で、反応液にイソシアネート化合物(コロネートL45E、日本ポリウレタン工業社製)を15g添加し、100℃で30分時間加熱撹拌した。30時間経過後、反応液を氷浴バスを用いて室温まで冷却した。その結果、沈殿物が生じた。次に、反応液を濾過して沈殿物を捕集し、その沈殿物をヘプタンで3回洗浄し、減圧乾燥し、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤として淡黄色固体粉末を得た。
脂環式エポキシ化合物(CEL2021P、ダイセル化学工業社)の66%トルエン溶液を4.2gに代えて、ノボラック型オキセタン(PNOX723、東亜合成社)の66%トルエン溶液を6.7gを使用する以外は、実施例2を繰り返すことにより、アルミニウムアルコラート系潜在性硬化剤として淡黄色固体粉末を得た。
冷却管とホモジナイザー(IKA社)とを備えたテフロン(登録商標)製の三口フラスコに、灯油を264.1g、エチルセルロースを15g、アルミニウムジイソプロピレートモノセカンダリーブチレート(AMD、川研ファインケミカル社)の66%トルエン溶液を7.3g、及びシルセスキオキサン型オキセタン誘導体(OX−SQ−H、東亞合成社)の66%トルエン溶液を9.4gを仕込み、撹拌しながらマントルヒーターで反応液の温度が100℃に到達するまで加熱し、100℃に達した時点で、反応液にイソシアネート化合物(コロネートL45E、日本ポリウレタン工業社製)を50g及びノボラック型オキセタン(PNOX723、東亜合成社)の66%トルエン溶液を6.7gの混合液を添加し、120℃で30分撹拌して反応させた。30分間経過後、反応液を氷浴バスを用いて室温まで冷却した。その結果、沈殿物が生じた。次に、反応液を濾過して沈殿物を捕集し、その沈殿物をヘプタンで3回洗浄し、減圧乾燥し、アルミニウムアルコラート系潜在性硬化剤として淡黄色固体粉末を得た。
Claims (23)
- アルミニウムアルコラートに、シラノール基を有するシルセスキオキサン型オキセタン誘導体又は重合系の水分により加水分解を受け、シラノール基が生ずる開環重合物を与えるシルセスキオキサン型オキセタン誘導体を、非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルの存在下で反応させて潜在化させたアルミニウムアルコラート系潜在性硬化剤。
- 非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルからなる被覆層を有する請求項1記載のアルミニウムアルコラート系潜在性硬化剤。
- アルミニウムアルコラートが、アルミニウムエチレート、アルミニウムイソプロピレート、アルミニウムジイソプロピレートモノセカンダリーブチレート又はアルミニウムセカンダリーブチレートである請求項1又は2記載のアルミニウムアルコラート系潜在性硬化剤。
- アルミニウムアルコラートが、アルミニウムジイソプロピレートモノセカンダリーブチレートである請求項3記載のアルミニウムアルコラート系潜在性硬化剤。
- 非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルが、エチルセルロースである請求項1記載のアルミニウムアルコラート系潜在性硬化剤。
- アルミニウムアルコラート100重量部に対し、シルセスキオキサン型オキセタン誘導を0.1〜500重量部と、アルミニウムアルコラート及びシルセスキオキサン型オキセタン誘導体の合計100重量部に対し、非水溶性又は難水溶性セルロースエーテル0.1〜1000重量部を有する請求項1〜6のいずれかに記載のアルミニウムアルコラート系潜在性硬化剤。
- 該潜在化の後に、更にイソシアネート化合物を反応させてなる請求項1〜7のいずれかに記載のアルミニウムアルコラート系潜在性硬化剤。
- イソシアネート化合物を反応させた後、更に、エポキシ化合物又はオキセタン化合物を反応させてなる請求項8記載のアルミニウムアルコラート系潜在性硬化剤。
- イソシアネート化合物と共に、エポキシ化合物又はオキセタン化合物を反応させてなる請求項8記載のアルミニウムアルコラート系潜在性硬化剤。
- イソシアネート化合物が、m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、又はナフタレン−1,4−ジイソシアネートである請求項8〜10のいずれかに記載のアルミニウムアルコラート系潜在性硬化剤。
- エポキシ化合物が、ビスA型エポキシ化合物、ビスF型エポキシ化合物、ナフタレン型エポキシ化合物又は脂環式エポキシ化合物である請求項9又は10記載のアルミニウムアルコラート系潜在性硬化剤。
- オキセタン化合物が、キシリレン型オキセタン、シルセスキオキサン型オキセタン、エーテル型オキセタン、ビフェニル型オキセタン、フェノールノボラック型オキセタン又はシリケート型オキセタンである請求項9又は10記載のアルミニウムアルコラート系潜在性硬化剤。
- 請求項1記載のアルミニウムアルコラート系潜在性硬化剤の製造方法であって、アルミニウムアルコラート剤と、シラノール基を有するシルセスキオキサン型オキセタン誘導体又は重合系の水分により加水分解を受け、シラノール基が生ずる開環重合物を与えるシルセスキオキサン型オキセタン誘導体とを、非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルの存在下、非水溶媒中で加熱することにより反応させ、沈殿物として該アルミニウムアルコラート系潜在性硬化剤を取得することを特徴とする製造方法。
- 非水溶媒が、低級アルキル酢酸エステルを含有する請求項14記載の製造方法。
- 加熱温度が80〜200℃である請求項14又は15記載の製造方法。
- 請求項1〜13のいずれかに記載のアルミニウムアルコラート系潜在性硬化剤とシランカップリング剤と熱硬化型化合物とを含有することを特徴とする熱硬化型組成物。
- 熱硬化型化合物が、脂環式エポキシ化合物である請求項17記載の熱硬化型組成物。
- 熱硬化型化合物が、オキセタン化合物である請求項17記載の熱硬化型組成物。
- シランカップリング剤が、オキセタン系シランカップリング剤である請求項17〜19のいずれかに記載の熱硬化型組成物。
- シランカップリング剤が、脂環式エポキシ系シランカップリング剤とエトキシシリル基とを含有するシランカップリング剤とを含有する請求項17記載の熱硬化型組成物。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006030038A JP5267757B2 (ja) | 2006-02-07 | 2006-02-07 | 潜在性硬化剤 |
PCT/JP2006/322713 WO2007091358A1 (ja) | 2006-02-07 | 2006-11-15 | 潜在性硬化剤 |
CN2006800042008A CN101115782B (zh) | 2006-02-07 | 2006-11-15 | 潜在性固化剂 |
TW095143343A TWI404741B (zh) | 2006-02-07 | 2006-11-23 | Latent hardening agent |
KR1020077030074A KR101342766B1 (ko) | 2006-02-07 | 2007-12-24 | 잠재성 경화제 |
HK08106381.6A HK1115997A1 (en) | 2006-02-07 | 2008-06-10 | Latent curing agent |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006030038A JP5267757B2 (ja) | 2006-02-07 | 2006-02-07 | 潜在性硬化剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007211056A JP2007211056A (ja) | 2007-08-23 |
JP5267757B2 true JP5267757B2 (ja) | 2013-08-21 |
Family
ID=38344965
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006030038A Active JP5267757B2 (ja) | 2006-02-07 | 2006-02-07 | 潜在性硬化剤 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5267757B2 (ja) |
KR (1) | KR101342766B1 (ja) |
CN (1) | CN101115782B (ja) |
HK (1) | HK1115997A1 (ja) |
TW (1) | TWI404741B (ja) |
WO (1) | WO2007091358A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008090690A1 (ja) * | 2007-01-24 | 2008-07-31 | Sony Chemical & Information Device Corporation | 潜在性硬化剤 |
JP5298431B2 (ja) * | 2007-01-24 | 2013-09-25 | デクセリアルズ株式会社 | 潜在性硬化剤 |
WO2008090719A1 (ja) * | 2007-01-24 | 2008-07-31 | Sony Chemical & Information Device Corporation | 潜在性硬化剤 |
JP5707662B2 (ja) | 2008-01-25 | 2015-04-30 | デクセリアルズ株式会社 | 熱硬化型エポキシ樹脂組成物 |
JP5417715B2 (ja) | 2008-02-20 | 2014-02-19 | デクセリアルズ株式会社 | マイクロカプセル化シランカップリング剤 |
JP5382846B2 (ja) * | 2008-06-10 | 2014-01-08 | 日本化薬株式会社 | 感光性化合物、それを含む組成物及びその硬化物 |
JP5321082B2 (ja) * | 2009-01-21 | 2013-10-23 | デクセリアルズ株式会社 | アルミニウムキレート系潜在性硬化剤及びその製造方法 |
KR101940166B1 (ko) | 2016-04-14 | 2019-01-18 | 삼성에스디아이 주식회사 | 다공성 내열층 조성물, 다공성 내열층을 포함하는 분리막, 및 상기 분리막을 이용한 전기 화학 전지 |
JP6670688B2 (ja) * | 2016-06-15 | 2020-03-25 | デクセリアルズ株式会社 | 潜在性硬化剤、及びその製造方法、並びに熱硬化型エポキシ樹脂組成物 |
JP6948114B2 (ja) * | 2016-06-15 | 2021-10-13 | デクセリアルズ株式会社 | 熱硬化型エポキシ樹脂組成物、及びその製造方法 |
CN111788247B (zh) * | 2018-01-12 | 2023-07-18 | 味之素株式会社 | 被覆粒子 |
JP2022034224A (ja) * | 2020-08-18 | 2022-03-03 | 旭化成株式会社 | マスターバッチ型熱硬化性樹脂組成物、及び熱硬化性樹脂組成物 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH078899B2 (ja) * | 1987-03-12 | 1995-02-01 | 田岡化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
JPH05313173A (ja) * | 1992-05-11 | 1993-11-26 | Toshiba Corp | 液晶セル |
JP3875859B2 (ja) * | 2001-06-27 | 2007-01-31 | ソニーケミカル&インフォメーションデバイス株式会社 | 硬化剤粒子、硬化剤粒子の製造方法及び接着剤 |
JP4148685B2 (ja) * | 2002-02-18 | 2008-09-10 | ソニーケミカル&インフォメーションデバイス株式会社 | 潜在性硬化剤、潜在性硬化剤の製造方法及び接着剤 |
CN1285660C (zh) * | 2002-12-05 | 2006-11-22 | 索尼化学株式会社 | 潜在性硬化剂、其制造方法及粘接剂 |
CN101143998B (zh) * | 2002-12-05 | 2011-03-09 | 索尼化学株式会社 | 潜在性硬化剂、其制造方法和粘接剂 |
JP2004339366A (ja) * | 2003-05-15 | 2004-12-02 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | 樹脂用硬化剤及び硬化性樹脂組成物 |
JP4381255B2 (ja) * | 2003-09-08 | 2009-12-09 | ソニーケミカル&インフォメーションデバイス株式会社 | 潜在性硬化剤 |
JP5057011B2 (ja) * | 2005-06-06 | 2012-10-24 | ソニーケミカル&インフォメーションデバイス株式会社 | 潜在性硬化剤 |
-
2006
- 2006-02-07 JP JP2006030038A patent/JP5267757B2/ja active Active
- 2006-11-15 CN CN2006800042008A patent/CN101115782B/zh active Active
- 2006-11-15 WO PCT/JP2006/322713 patent/WO2007091358A1/ja active Application Filing
- 2006-11-23 TW TW095143343A patent/TWI404741B/zh active
-
2007
- 2007-12-24 KR KR1020077030074A patent/KR101342766B1/ko active IP Right Grant
-
2008
- 2008-06-10 HK HK08106381.6A patent/HK1115997A1/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI404741B (zh) | 2013-08-11 |
JP2007211056A (ja) | 2007-08-23 |
KR101342766B1 (ko) | 2013-12-19 |
CN101115782B (zh) | 2012-02-08 |
TW200738774A (en) | 2007-10-16 |
CN101115782A (zh) | 2008-01-30 |
WO2007091358A1 (ja) | 2007-08-16 |
HK1115997A1 (en) | 2008-12-12 |
KR20080092832A (ko) | 2008-10-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5267757B2 (ja) | 潜在性硬化剤 | |
JP5057011B2 (ja) | 潜在性硬化剤 | |
JPWO2008090719A1 (ja) | 潜在性硬化剤 | |
JP5298431B2 (ja) | 潜在性硬化剤 | |
TWI513727B (zh) | Aluminum chelate is a latent hardener | |
CN101283009B (zh) | 酚类聚合物、其制造方法及其用途 | |
JP5458596B2 (ja) | アルミニウムキレート系潜在性硬化剤、その製造方法及び熱硬化型エポキシ樹脂組成物 | |
TWI382036B (zh) | Thermosetting epoxy resin composition | |
KR101248372B1 (ko) | 알루미늄 킬레이트계 잠재성 경화제 및 이들의 제조 방법 | |
JP5664366B2 (ja) | 熱潜在性硬化剤及びその製造方法並びに熱硬化型エポキシ樹脂組成物 | |
TW201623363A (zh) | 鋁螯合物系潛在性硬化劑、其製造方法及熱硬化型環氧樹脂組成物 | |
KR20110020775A (ko) | 알루미늄 킬레이트계 잠재성 경화제 및 그 제조 방법 | |
US7557230B2 (en) | Latent curing agent | |
JP2011026383A (ja) | 熱硬化型熱伝導性接着組成物 | |
JP5130501B2 (ja) | 潜在性硬化剤 | |
JP5354192B2 (ja) | 熱硬化型導電ペースト組成物 | |
JP5360378B2 (ja) | 潜在性硬化剤の製造方法、及び接着剤の製造方法 | |
CN115322381A (zh) | 聚醚型有机硅树脂微球及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090107 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120509 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120706 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130410 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130423 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5267757 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |