JP2010138379A - セルロースエステル樹脂用添加剤、それを用いたセルロースエステル樹脂組成物及びフィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ジオール(a1)と、テレフタル酸、テレフタル酸ジアルキルエステル、ナフタレンジカルボン酸、ナフタレンジカルボン酸ジアルキルエステル、ビフェニルジカルボン酸及びビフェニルジカルボン酸ジアルキルエステルからなる群から選ばれる1種以上の芳香族ジカルボン酸化合物(a2)とをエステル化反応させて得られる数平均分子量が300〜3,000の範囲であるエステル化合物(A)からなることを特徴とするセルロースエステル樹脂用添加剤。
【選択図】なし
Description
(式中、nxはフィルム面内の遅相軸方向の屈折率であり、nyはフィルム面内の進相軸方向の屈折率であり、nzはフィルムの厚さ方向の屈折率であり、dはフィルムの厚さ(nm)である。)
温度計、攪拌器及び還流冷却器を備えた内容積3リットルの四ツ口フラスコに、1,2−プロパンジオール(以下、「PG」という。)392g及びテレフタル酸ジメチル(以下、「DMT」という。)800gを仕込み昇温した。フラスコ内の温度が130℃になった時点でエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートを、PG及びDMTの合計量に対して60ppmを加えて、窒素気流下で攪拌しながら185℃で生成するメタノールを留去しながら15時間反応を行った。反応後、フラスコ内温が190℃になった時点で約4000Paにて2時間減圧することによって、数平均分子量が400、重量平均分子量が500のエステル化合物(A−1)(酸価:0.43、水酸基価:86)を得た。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えた内容積3リットルの四ツ口フラスコに、PG 940g及びDMT 1,600gを仕込み昇温した。フラスコ内の温度が130℃になった時点でエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートを、PG及びDMTの合計量に対して60ppmを加えて、窒素気流下で攪拌しながら185℃にて生成するメタノールを留去しながら10時間反応を行った。反応後、フラスコ内温が190℃になった時点で約4000Paにて2時間減圧し、更に約133Paにて1時間減圧することによって、数平均分子量が1,000、重量平均分子量が1,750のエステル化合物(A−2)(酸価:0.18、水酸基価:61)を得た。
内容積2リットルの四ツ口フラスコに、実施例2で得られたエステル化合物(A−2)1,500gを仕込み昇温した。フラスコ内の温度が190℃になった時点で約133Paにて1.5時間減圧することによって、数平均分子量が2,200、重量平均分子量が5,000のエステル化合物(A−3)(酸価:0.30、水酸基価:25)を得た。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えた内容積1リットルの四ツ口フラスコに、PG 315g及び2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル(以下、「NDCM」という。)300gを仕込み昇温した。フラスコ内の温度が130℃になった時点でエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートを、PG及びNDCMの合計量に対して60ppmを加えて、窒素気流下で攪拌しながら185℃にて生成するメタノールを留去しながら15時間反応を行った。反応後、フラスコ内温が190℃になった時点で約18,000Paにて1時間減圧することによって、数平均分子量が400、重量平均分子量が455のエステル化合物(A−4)(酸価:0.34、水酸基価:65)を得た。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えた内容積3リットルの四ツ口フラスコに、2−メチル−1,3−プロパンジオール(以下、「2−MPD」という。)201g、1,4−ブタンジオール(以下、「1,4−BD」という。)201g及びDMT 800gを仕込み昇温した。フラスコ内の温度が130℃になった時点でエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートを2−MPD、1,4−BG及びDMTの合計量に対して60ppmを加えて、窒素気流下で攪拌しながら180℃にて生成するメタノールを留去しながら15時間反応を行った。反応後、フラスコ内温が190℃になった時点で約133Paにて2時間減圧することによって、数平均分子量が1,600、重量平均分子量が3,600のエステル化合物(A−5)(酸価:0.62、水酸基価:20)を得た。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えた内容積5リットルの加圧が可能な反応器に、PG 2,244g及びテレフタル酸(以下、「TPA」という。)3,500gを仕込み昇温した。反応器内の温度が120℃になった時点でエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートを、PG及びTPAの合計量に対して60ppm加えて、反応器内に窒素を通気させながら、3.5MPa圧力にて生成する水を留去しながら250℃まで速やかに昇温させた。この後、徐々に圧力を抜きながら、常圧にて3時間反応させた。反応後、フラスコ内温が190℃になった時点で約133Paにて1時間減圧することによって、数平均分子量が740、重量平均分子量が1,250のエステル化合物(A−6)(酸価:0.75、水酸基価:70)を得た。
温度計、攪拌器、精留塔及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四ツ口フラスコに、エチレングリコール(以下、「EG」という。)223g、PG 274g及びDMT 1,048gとを仕込み昇温した。フラスコ内の温度が80℃になった時点でエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートをEG、PG及びDMTの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら、昇温速度10℃/時間にて190℃まで昇温した。生成するメタノールを留去しながら7時間反応を行った。反応後、フラスコ内温が190℃になった時点で約18,000Paにて2時間減圧することによって、数平均分子量が730、重量平均分子量が1,220のエステル化合物(A−1)(酸価:0.21、水酸基価:145、加熱減量値:0.15質量%)を得た。NMRスペクトル測定の結果、エチレングリコール(a1−1)と1,2−プロパンジオール(a1−2)とのモル組成比(a1−1)/(a1−2)は、51/49(モル%)であった。
温度計、攪拌器、精留塔及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四ツ口フラスコに、EG 213g、PG 261g及びDMT 1,000gを仕込み昇温した。フラスコ内の温度が80℃になった時点でエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートをEG、PG及びDMTの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら、昇温速度10℃/時間にて190℃まで昇温した。生成するメタノールを留去しながら9時間反応を行った。反応後、フラスコ内温が190℃になった時点で約18,000Paにて2時間減圧下することによって、数平均分子量が1,530、重量平均分子量が3,200のエステル化合物(A−8)(酸価:0.34、水酸基価:90、加熱減量値:0.08質量%)を得た。NMRスペクトル測定の結果、エチレングリコール(a1−1)と1,2−プロパンジオール(a1−2)とのモル組成比(a1−1)/(a1−2)は、53/47(モル%)であった。
温度計、攪拌器、精留塔及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四ツ口フラスコに、EG 233g、PG 285g及びDMT 1,165gを仕込み昇温した。フラスコ内の温度が80℃になった時点でエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートをEG、PG及びDMTの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら、昇温速度10℃/時間にて190℃まで昇温した。生成するメタノールを留去しながら15時間反応を行った。反応後、フラスコ内温が190℃になった時点で約18,000Paにて2時間減圧することによって、数平均分子量が2,650、重量平均分子量が5,580のエステル化合物(A−9)(酸価:0.24、水酸基価:59、加熱減量値:0.03質量%)を得た。NMRスペクトル測定の結果、エチレングリコール(a1−1)と1,2−プロパンジオール(a1−2)とのモル組成比(a1−1)/(a1−2)は、52/48(モル%)であった。
温度計、攪拌器、精留塔及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四ツ口フラスコに、EG 140g、PG 57g及びDMT 874gを仕込み昇温した。フラスコ内の温度が80℃になった時点でエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートをEG、PG及びDMTの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら、昇温速度10℃/時間にて190℃まで昇温した。生成するメタノールを留去しながら10時間反応を行った。反応後、フラスコ内温が190℃になった時点で約18,000Paにて2時間減圧することによって、数平均分子量が730、重量平均分子量が1,220のエステル化合物(A−10)(酸価:0.43、水酸基価:121、加熱減量値:0.22質量%)を得た。NMRスペクトル測定の結果、エチレングリコール(a1−1)と1,2−プロパンジオール(a1−2)とのモル組成比(a1−1)/(a1−2)は、78/22(モル%)であった。
温度計、攪拌器、精留塔及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四ツ口フラスコに、EG 248g、PG 912g及びDMT 1,243gを仕込み昇温した。フラスコ内の温度が80℃になった時点でエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートをEG、PG及びDMTの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら、昇温速度10℃/時間にて190℃まで昇温した。生成するメタノールを留去しながら10時間反応を行った。反応後、フラスコ内温が190℃になった時点で約18,000Paにて2時間減圧することによって、数平均分子量が1,500、重量平均分子量が3,150のエステル化合物(A−11)(酸価:0.43、水酸基価:121、加熱減量値:0.22質量%)を得た。NMRスペクトル測定の結果、エチレングリコール(a1−1)と1,2−プロパンジオール(a1−2)とのモル組成比(a1−1)/(a1−2)は、21/79(モル%)であった。
温度計、攪拌器、精留塔及び還流冷却器、加圧調節弁を付した内容積1リットルのオートクレーブに、EG 158g、PG 194g及びTPA 498gを仕込み昇温した。フラスコ内の温度が80℃になった時点でエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートをEG、PG及びTPAの合計量に対して60ppm加えて、3.5MPaの加圧状態にし、窒素気流通気下で攪拌しながら、昇温速度100℃/時間にて250℃まで昇温した。生成する水を留去しながら3時間反応を行った。反応後、徐々に常圧に戻し、フラスコ内温が190℃になった時点で約18,000Paにて2時間減圧することによって、数平均分子量が1,250、重量平均分子量が2,400のエステル化合物(A−12)(酸価:0.20、水酸基価:83、加熱減量値:0.18質量%)を得た。NMRスペクトル測定の結果、エチレングリコール(a1−1)と1,2−プロパンジオール(a1−2)とのモル組成比(a1−1)/(a1−2)は、42/58(モル%)であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積2リットルの四ツ口フラスコに、EG 155g、PG 190g及びNDCM 610gを仕込み昇温した。フラスコ内の温度が80℃になった時点でエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートをEG、PG及びNDCMの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら、昇温速度10℃/時間にて190℃まで昇温した。生成するメタノールを留去しながら10時間反応を行った。反応後、フラスコ内温が190℃になった時点で約18,000Paにて2時間減圧することによって、数平均分子量が360、重量平均分子量が390のエステル化合物(A−13)(酸価:0.43、水酸基価:118、加熱減量値:0.34質量%)を得た。NMRスペクトル測定の結果、エチレングリコール(a1−1)と1,2−プロパンジオール(a1−2)とのモル組成比(a1−1)/(a1−2)は、50/50(モル%)であった。
内容積1リットルの四ツ口フラスコに、実施例3で得られたエステル化合物(A−3)700gを仕込み昇温した。フラスコ内の温度が190℃になった時点で約133Paにて2時間減圧することによって、数平均分子量が3,300、重量平均分子量が9,600のエステル化合物(A−14)(酸価:0.45、水酸基価:15)を得た。
温度計、攪拌器、精留塔及び還流冷却器を付した内容積2リットルの四ツ口フラスコに、EG 186g、PG 228g及びDMT 970gを仕込み昇温した。フラスコ内の温度が80℃になった時点でエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートをEG、PG及びDMTの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら、昇温速度10℃/時間にて190℃まで昇温した。生成するメタノールを留去しながら10時間反応を行った。反応後、フラスコ内温が190℃になった時点で約18,000Paにて3時間減圧することによって、数平均分子量が3,150、重量平均分子量が8,200のエステル化合物(A−15)(酸価:0.65、水酸基価:15、加熱減量値:0.08質量%)を得た。NMRスペクトル測定の結果、エチレングリコール(a1−1)と1,2−プロパンジオール(a1−2)とのモル組成比(a1−1)/(a1−2)は、51/49(モル%)であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えた内容積3リットルの四ツ口フラスコに、PG 468g、DMT 524g及び安息香酸(以下、「BzA」という。)733gを仕込み昇温した。フラスコ内の温度が130℃になった時点でエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートを、PG、DMT及びBzAの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら170℃から1時間に10℃の昇温速度にて生成する水、メタノールを留去しながら220℃まで昇温させた。10時間反応後、フラスコ内温が190℃になった時点で約133Paにて4時間減圧することによって、数平均分子量が450、重量平均分子量が800のエステル化合物(A−16)(酸価:0.32、水酸基価:7)を得た。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えた内容積3リットルの四ツ口フラスコに、EG 670g及びアジピン酸(以下、「AA」という。)1461gを仕込み昇温をした。フラスコ内の温度が70℃になった時点でエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートを、EG及びAAの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら150℃から1時間に15℃の昇温速度にて生成する水を留去しながら220℃まで昇温させた。7時間反応後、フラスコ内温が195℃になった時点で約1330Paにて3時間減圧することによって、数平均分子量が1,000、重量平均分子量が1,850のエステル化合物(A−17)(酸価:0.55、水酸基価:113)を得た。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えた内容積3リットルの四ツ口フラスコに、1,3−ブタンジオール(以下、「1,3−BD」という。)670g及び無水フタル酸(以下、「PA」という。)1461gを仕込み昇温した。フラスコ内の温度が70℃になった時点でエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートを、1,3−BGとPAとの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら150℃から1時間に15℃の昇温速度にて生成する水を留去しながら220℃まで昇温させた。7時間反応後、フラスコ内温が195℃になった時点で約1330Paにて3時間減圧することによって、数平均分子量が710、重量平均分子量が1,350のエステル化合物(A−18)(酸価:0.55、水酸基価:123)を得た。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定装置(東ソー株式会社製「HLC−8330」)を用いて、下記の測定条件で、エステル化合物の標準ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)を測定した。
カラム:「TSK gel SuperHZM−M」×2本及び
「TSK gel SuperHZ−2000」×2本
ガードカラム:「TSK SuperH−H」
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.35mL/分
1H−NMR装置(日本電子株式会社製、JNM−LA300)を用いて、エステル化合物のクロロホルム−d(CDCl3)溶液を分析することで、前記エステル化合物を構成する中のエチレングリコール(a−1)単位と1,2−プロパンジオール(a−2)単位とのモル組成比(a−1)/(a−2)(単位:モル%)を算出した。
ギア老化試験機(株式会社東洋精機製作所製の型式「SB−P」、内容積45×45×50cm3)中に約50gのエステル化合物を入れ、窒素雰囲気下、140℃で60分間加熱後の質量を測定し、加熱前後の質量減少率にて加熱減量値を測定した。なお、偏光子保護フィルムに使用する場合、エステル化合物の加熱減量値が概ね0.5質量%以下であれば揮発性に格段に優れているといえる。
上記の実施例1〜13及び比較例1〜5で得られたエステル化合物(A−1)〜(A−18)1g及びセルローストリアセテート(酢化度61質量%、重合度265)10gを、塩化メチレン81g及びメタノール9gからなる混合溶剤に混合して均一に撹拌し、ドープ液を調製した。これらの各ドープ液をガラス板上に約1mmの厚さになるようにそれぞれ流延し、室温で16時間乾燥させた後、50℃で30分間乾燥させ、さらに120℃で30分乾燥させることで、膜厚約80μmの評価用フィルム(F−1)〜(F−18)を得た。
得られた前記フィルムを30mm×40mmの大きさに切り取り、温度85℃、相対湿度90%の恒温恒湿中に120時間放置した。その後、前記フィルム表面を目視で観察し、エステル化合物等のブリードの有無を以下の基準に従い評価した。
A:フィルムの表面上にブリード物が観察されなかった。
B:フィルムの表面上にブリード物が観察された。
ブリード物等が観察されないフィルムは耐久性に優れ、特に偏光子保護フィルムとして用いた場合、偏光子保護フィルムの湿熱耐久性に優れたフィルムといえる。
自動複屈折率計(王子計測機器株式会社製「KOBRA−WR」)を用いて、前記フィルムの厚さ方向のレターデーション値(Rth値)を測定した。測定条件は、温度23℃、相対湿度20%の環境下で12時間以上調湿した後、同環境下で測定を行った。前記フィルムのRth値は、その用途によって異なるものの、概ね130nm以上であれば、光学補償機能を有する偏光子保護フィルムとして使用することが可能である。
JIS Z 0208に記載の方法に従い、前記フィルムの透湿度を測定し、80μmの厚さに換算した。測定条件は、温度25℃、相対湿度90%とした。なお、本実施例で用いたセルローストリアセテートのみのフィルムの透湿度は800g/m2・24h程度(表2中の比較例9参照。)であるので、本発明のセルロースエステル樹脂用添加剤を配合したフィルムの透湿度がこの値以下であれば、偏光子保護フィルムとして優れた耐透湿性を有するといえる。
Claims (7)
- ジオール(a1)と、テレフタル酸、テレフタル酸ジアルキルエステル、ナフタレンジカルボン酸、ナフタレンジカルボン酸ジアルキルエステル、ビフェニルジカルボン酸及びビフェニルジカルボン酸ジアルキルエステルからなる群から選ばれる1種以上の芳香族ジカルボン酸化合物(a2)とをエステル化反応させて得られる数平均分子量が300〜3,000の範囲であるエステル化合物(A)からなることを特徴とするセルロースエステル樹脂用添加剤。
- 前記ジオール(a1)が、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール及び1,6−ヘキサンジオールからなる群から選ばれる1種以上のジオールである請求項1記載のセルロースエステル樹脂用添加剤。
- 前記ジオール(a1)が、エチレングリコール(a1−1)及び1,2−プロパンジオール(a1−2)である請求項1記載のセルロースエステル樹脂用添加剤。
- エチレングリコール(a1−1)と1,2−プロパンジオール(a1−2)とのモル組成比(a−1)/(a−2)が85/15〜10/90の範囲である請求項3記載のセルロースエステル樹脂用添加剤。
- 前記セルロースエステル樹脂(B)100質量部に対して、請求項1記載のエステル化合物(A)を3〜50質量部含有することを特徴とするセルロースエステル樹脂組成物。
- 請求項5記載のセルロースエステル樹脂組成物からなることを特徴とするフィルム。
- 請求項5記載のセルロースエステル樹脂組成物からなることを特徴とする光学フィルム。
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