JP2009528296A5 - - Google Patents
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Description
を、式ＩＩＩ中のニトロ基を一級アミンに還元した後、還元的アミノ化条件下で、Ｃ１からＣ４のアルデヒドまたはケトン、Ｃ２からＣ４のアルケニルアルデヒドまたはアルケニルケトン、Ｃ２からＣ４のアルキニルアルデヒドまたはアルキニルケトン、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルケトンおよびベンズアルデヒドに接触させて、式ＩＶの化合物：
Claims (38)
- 式Ｉの化合物：
Ｒ１は、Ｃ１からＣ４のアルキルおよびＣ１からＣ４のハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ２は、Ｃ１からＣ４のアルキル、Ｃ２からＣ４のアルケニル、Ｃ２からＣ４のアルキニル、およびＣ３からＣ６のシクロアルキルからなる群から選択される］
または薬学的に許容されるその塩もしくはエステル。 - Ｒ１がＣ１からＣ２のアルキルである、請求項１に記載の化合物。
- Ｒ１がメチルまたはトリフルオロメチルである、請求項１に記載の化合物。
- Ｒ１がメチルである、請求項１に記載の化合物。
- Ｒ２がＣ１からＣ４のアルキルである、請求項１に記載の化合物。
- Ｒ２がＣ１からＣ３のアルキルである、請求項１に記載の化合物。
- Ｒ２がメチルまたはエチルである、請求項６に記載の化合物。
- Ｒ２がイソプロピルである、請求項６に記載の化合物。
- Ｒ２がＣ３からＣ６のシクロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
- Ｒ２がシクロペンチルである、請求項９に記載の化合物。
- Ｒ２がＣ２からＣ４のアルケニルである、請求項１に記載の化合物。
- Ｒ２がアリルである、請求項１１に記載の化合物。
- Ｒ２がＣ２からＣ４のアルキニルである、請求項１に記載の化合物。
- Ｒ２がプロパルギルである、請求項１３に記載の化合物。
- 式ＩＩの化合物：
Ｒ１は、Ｃ１からＣ４のアルキルおよびＣ１からＣ４のハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ２は、Ｃ１からＣ４のアルキル、Ｃ２からＣ４のアルケニル、Ｃ２からＣ４のアルキニル、およびＣ３からＣ６のシクロアルキルからなる群から選択される］
または薬学的に許容されるその塩もしくはエステル。 - Ｒ１がＣ１からＣ２のアルキルである、請求項１５に記載の化合物。
- Ｒ１がメチルまたはトリフルオロメチルである、請求項１５に記載の化合物。
- Ｒ１がメチルである、請求項１５に記載の化合物。
- Ｒ２がＣ１からＣ４のアルキルである、請求項１５に記載の化合物。
- Ｒ２がＣ１からＣ３のアルキルである、請求項１５に記載の化合物。
- Ｒ２がメチルまたはエチルである、請求項２０に記載の化合物。
- Ｒ２がイソプロピルである、請求項２０に記載の化合物。
- Ｒ２がＣ３からＣ６のシクロアルキルである、請求項１６に記載の化合物。
- Ｒ２がシクロペンチルである、請求項２３に記載の化合物。
- Ｒ２がＣ２からＣ４のアルケニルである、請求項１５に記載の化合物。
- Ｒ２がアリルである、請求項２５に記載の化合物。
- Ｒ２がＣ２からＣ４のアルキニルである、請求項１５に記載の化合物。
- Ｒ２がプロパルギルである、請求項２７に記載の化合物。
- 以下からなる群から選択される化合物：
（Ｓ）−２−（２−（ジエチルアミノ）−５−（Ｎ−エチル−１，１，１−トリフルオロメチルスルホンアミド）ピリミジン−４−イルアミノ）−３−（４−（ピロリジン−１−カルボニルオキシ）フェニル）プロパン酸；
（Ｓ）−２−（２−（ジエチルアミノ）−５−（Ｎ−イソプロピルメチルスルホンアミド）ピリミジン−４−イルアミノ）−３−（４−（ピロリジン−１−カルボニルオキシ）フェニル）プロパン酸；
（Ｓ）−２−（５−（Ｎ−シクロペンチルメチルスルホンアミド）−２−（ジエチルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−３−（４−（ピロリジン−１−カルボニルオキシ）フェニル）プロパン酸；
（Ｓ）−２−（２−（ジエチルアミノ）−５−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）ピリミジン−４−イルアミノ）−３−（４−（ピロリジン−１−カルボニルオキシ）フェニル）プロパン酸；
（Ｓ）−２−（２−（ジエチルアミノ）−５−（Ｎ−（プロプ−２−イニル）メチルスルホンアミド）ピリミジン−４−イルアミノ）−３−（４−（ピロリジン−１−カルボニルオキシ）フェニル）プロパン酸；
（Ｓ）−２−（２−（ジエチルアミノ）−５−（Ｎ−エチルメチルスルホンアミド）ピリミジン−４−イルアミノ）−３−（４−（ピロリジン−１−カルボニルオキシ）フェニル）プロパン酸；
（Ｓ）−２−（５−（Ｎ−アリルメチルスルホンアミド）−２−（ジエチルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−３−（４−（ピロリジン−１−カルボニルオキシ）フェニル）プロパン酸；
（Ｓ）−２−（２−（ジエチルアミノ）−５−（Ｎ−エチルブチルスルホンアミド）ピリミジン−４−イルアミノ）−３−（４−（ピロリジン−１−カルボニルオキシ）フェニル）−プロパン酸；
（Ｓ）−２−（５−（３−クロロ−Ｎ−エチルプロピルスルホンアミド）−２−（ジエチルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−（４−（ピロリジン−１−カルボニルオキシ）フェニル）プロパン酸；
（Ｓ）−２−（５−（３−クロロ−Ｎ−メチルプロピル−スルホンアミド）−２−（ジエチルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−３−（４−（ピロリジン−１−カルボニルオキシ）フェニル）プロパン酸；
（Ｓ）−２−（２−（ジエチルアミノ）−５−（Ｎ−エチル−３，３，３−トリフルオロプロピルスルホンアミド）−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−（４−（ピロリジン−１−カルボニルオキシ）フェニル）プロパン酸；
（Ｓ）−２−（２−（ジエチルアミノ）−５−（Ｎ−エチルプロピルスルホンアミド）ピリミジン−４−イルアミノ）−３−（４−（ピロリジン−１−カルボニルオキシ）フェニル）−プロパン酸；および
（Ｓ）−２−（２−（ジエチルアミノ）−５−（Ｎ−エチル−２−メチルプロピルスルホンアミド）ピリミジン−４−イルアミノ）−３−（４−（ピロリジン−１−カルボニルオキシ）−フェニル）プロパン酸；
ならびに、これらの薬学的に許容される塩またはエステル。 - 薬学的に許容される担体、および請求項１に記載の１種または複数の化合物の治療有効量を含む医薬組成物。
- 患者における、α４インテグリンにより少なくとも部分的に媒介される疾患を治療するための組成物であって、請求項３０に記載の医薬組成物を含む組成物。
- 哺乳動物患者における疾患の炎症要素を減少する、および／または妨げるための組成物であって、請求項３０に記載の医薬組成物を含む組成物。
- 哺乳動物患者における自己免疫反応を減少する、および／または妨げるための組成物であって、請求項３０に記載の医薬組成物を含む組成物。
- 前記疾患が、喘息、多発性硬化症および炎症性腸疾患から選択される、請求項３１に記載の組成物。
- 前記疾患がクローン病である、請求項３１に記載の組成物。
- 前記疾患が関節リウマチである、請求項３１に記載の組成物。
- 式Ｉの化合物：
Ｒ１は、Ｃ１からＣ４のアルキルおよびＣ１からＣ４のハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ２は、Ｃ１からＣ４のアルキル、Ｃ２からＣ４のアルケニル、Ｃ２からＣ４のアルキニル、およびＣ３からＣ６のシクロアルキルからなる群から選択される］
または薬学的に許容されるその塩の調製方法であって、
（ａ）式ＩＩＩの化合物：
を、式ＩＩＩ中のニトロ基を一級アミンに還元した後、還元的アミノ化条件下で、Ｃ１からＣ４のアルデヒドまたはケトン、Ｃ２からＣ４のアルケニルアルデヒドまたはアルケニルケトン、Ｃ２からＣ４のアルキニルアルデヒドまたはアルキニルケトン、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルケトンおよびベンズアルデヒドに接触させて、式ＩＶの化合物：
（ｂ）化合物ＩＶを、式Ｖの化合物：
（ｃ）カルボキシル保護基を除去して、式Ｉの化合物を得ること
を含む方法。 - 式Ｉの化合物：
Ｒ１は、Ｃ１からＣ４のアルキルおよびＣ１からＣ４のハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ２は、Ｃ１からＣ４のアルキル、Ｃ２からＣ４のアルケニル、Ｃ２からＣ４のアルキニル、およびＣ３からＣ６のシクロアルキルからなる群から選択される］
または薬学的に許容されるその塩の調製方法であって、
（ａ）式ＶＩの化合物：
を、過剰のＲ １ ＳＯ ２ Ｘに接触させて、式ＶＩＩの化合物：
（ｂ）式ＶＩＩの化合物から１つの−ＳＯ ２ Ｒ １ 基を選択的に除去して、式ＶＩＩＩの化合物：
（ｃ）式ＶＩＩＩの化合物を、式Ｒ２−Ｘ（Ｘはハロである）を有するアルキル化剤、またはＲ２がメチルである時は硫酸ジメチルに接触させて、式ＩＸの化合物を生成させること、および
を含む方法。
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