JP2005509632A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005509632A5 JP2005509632A5 JP2003537631A JP2003537631A JP2005509632A5 JP 2005509632 A5 JP2005509632 A5 JP 2005509632A5 JP 2003537631 A JP2003537631 A JP 2003537631A JP 2003537631 A JP2003537631 A JP 2003537631A JP 2005509632 A5 JP2005509632 A5 JP 2005509632A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optionally substituted
- group
- ethyl
- oxopyrazolidin
- benzoic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 6
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 4
- 125000005312 heteroarylalkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000035558 fertility Effects 0.000 claims 2
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 230000004118 muscle contraction Effects 0.000 claims 2
- -1 1-ethylcyclobutyl Chemical group 0.000 claims 1
- SIGCFCMKKRESGW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-(3-cyclobutyl-3-hydroxypropyl)-5-oxopyrazolidin-1-yl]ethyl]benzoic acid Chemical compound C1CCC1C(O)CCN1CCC(=O)N1CCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 SIGCFCMKKRESGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVPGVILOMSPMMY-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-(3-hydroxy-4-phenylbutyl)-5-oxopyrazolidin-1-yl]ethyl]benzoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(O)CCN1CCC(=O)N1CCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 JVPGVILOMSPMMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXEVKFYZRMILMZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-(3-hydroxy-5-methylhexyl)-5-oxopyrazolidin-1-yl]ethyl]benzoic acid Chemical compound CC(C)CC(O)CCN1CCC(=O)N1CCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 FXEVKFYZRMILMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAVYSSGJRYCIIJ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-(3-hydroxyoctyl)-5-oxopyrazolidin-1-yl]ethyl]benzoic acid Chemical compound CCCCCC(O)CCN1CCC(=O)N1CCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 PAVYSSGJRYCIIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFNLOWRQRUZWKF-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-(4-ethyl-4-hydroxyoctyl)-5-oxopyrazolidin-1-yl]ethyl]benzoic acid Chemical compound CCCCC(O)(CC)CCCN1CCC(=O)N1CCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 UFNLOWRQRUZWKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CALFSRIGIOMZFM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-(4-hydroxy-4,7-dimethyloctyl)-5-oxopyrazolidin-1-yl]ethyl]benzoic acid Chemical compound CC(C)CCC(C)(O)CCCN1CCC(=O)N1CCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 CALFSRIGIOMZFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBGUNFMRRVJPSG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-(4-hydroxy-4-methylheptyl)-5-oxopyrazolidin-1-yl]ethyl]benzoic acid Chemical compound CCCC(C)(O)CCCN1CCC(=O)N1CCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LBGUNFMRRVJPSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLJYTBPSXYKRKL-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-(4-hydroxy-5-methyloctyl)-5-oxopyrazolidin-1-yl]ethyl]benzoic acid Chemical compound CCCC(C)C(O)CCCN1CCC(=O)N1CCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZLJYTBPSXYKRKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- INOWIYUOGGMVDM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-(4-hydroxy-6-methylheptyl)-5-oxopyrazolidin-1-yl]ethyl]benzoic acid Chemical compound CC(C)CC(O)CCCN1CCC(=O)N1CCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 INOWIYUOGGMVDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XZWDACYVXIULCX-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-(4-hydroxynonyl)-5-oxopyrazolidin-1-yl]ethyl]benzoic acid Chemical compound CCCCCC(O)CCCN1CCC(=O)N1CCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 XZWDACYVXIULCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTKCOAAEGIFTID-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-(4-hydroxyoctyl)-5-oxopyrazolidin-1-yl]ethyl]benzoic acid Chemical compound CCCCC(O)CCCN1CCC(=O)N1CCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LTKCOAAEGIFTID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEQOYEUKTHDSDS-FNORWQNLSA-N 4-[2-[2-[(E)-4-hydroxynon-2-enyl]-5-oxopyrazolidin-1-yl]ethyl]benzoic acid Chemical compound CCCCCC(O)\C=C\CN1CCC(=O)N1CCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KEQOYEUKTHDSDS-FNORWQNLSA-N 0.000 claims 1
- KEQOYEUKTHDSDS-ALCCZGGFSA-N 4-[2-[2-[(Z)-4-hydroxynon-2-enyl]-5-oxopyrazolidin-1-yl]ethyl]benzoic acid Chemical compound CCCCCC(O)\C=C/CN1CCC(=O)N1CCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KEQOYEUKTHDSDS-ALCCZGGFSA-N 0.000 claims 1
- KDVFFCPULSQTQN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-[3-hydroxy-4-(3-iodophenyl)butyl]-5-oxopyrazolidin-1-yl]ethyl]benzoic acid Chemical compound C=1C=CC(I)=CC=1CC(O)CCN1CCC(=O)N1CCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVFFCPULSQTQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KALXDWPKUYNCLA-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-[3-hydroxy-4-(3-methylphenyl)butyl]-5-oxopyrazolidin-1-yl]ethyl]benzoic acid Chemical compound CC1=CC=CC(CC(O)CCN2N(C(=O)CC2)CCC=2C=CC(=CC=2)C(O)=O)=C1 KALXDWPKUYNCLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCAFZBFLCPWPLH-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-[3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butyl]-5-oxopyrazolidin-1-yl]ethyl]benzoic acid Chemical compound C=1C=CC(C(F)(F)F)=CC=1CC(O)CCN1CCC(=O)N1CCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 UCAFZBFLCPWPLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NJNRRASCYIZRMY-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-hydroxybutyl]-5-oxopyrazolidin-1-yl]ethyl]benzoic acid Chemical compound C=1C=C2OCOC2=CC=1CC(O)CCN1CCC(=O)N1CCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 NJNRRASCYIZRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MMKYRZFPISEJKE-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-[4-(3-bromophenyl)-3-hydroxybutyl]-5-oxopyrazolidin-1-yl]ethyl]benzoic acid Chemical compound C=1C=CC(Br)=CC=1CC(O)CCN1CCC(=O)N1CCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MMKYRZFPISEJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HVIXFTUMIDKUHX-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-[4-(3-chlorophenyl)-3-hydroxybutyl]-5-oxopyrazolidin-1-yl]ethyl]benzoic acid Chemical compound C=1C=CC(Cl)=CC=1CC(O)CCN1CCC(=O)N1CCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 HVIXFTUMIDKUHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNZZMSRREAKILT-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-[4-[1-(cyclopropylmethyl)cyclobutyl]-4-hydroxybutyl]-5-oxopyrazolidin-1-yl]ethyl]benzoic acid Chemical compound C1CCC1(CC1CC1)C(O)CCCN1CCC(=O)N1CCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 GNZZMSRREAKILT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000006673 Asthma Diseases 0.000 claims 1
- 210000000988 Bone and Bones Anatomy 0.000 claims 1
- 208000005171 Dysmenorrhea Diseases 0.000 claims 1
- 206010013935 Dysmenorrhoea Diseases 0.000 claims 1
- 206010052828 Eosinophilic disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 208000006399 Premature Obstetric Labor Diseases 0.000 claims 1
- 102000008866 Prostaglandin E Receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108010088540 Prostaglandin E Receptors Proteins 0.000 claims 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 claims 1
- 201000011461 pre-eclampsia Diseases 0.000 claims 1
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 claims 1
- 201000001880 sexual dysfunction Diseases 0.000 claims 1
- 231100000872 sexual dysfunction Toxicity 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 claims 1
Claims (8)
- 早期陣痛、月経困難症、喘息、高血圧、非妊孕症、妊孕疾患、好ましくない血塊症、子癇前症、又は急癇、頚部成熟の抑制、性的機能障害、緑内障、所望しない骨の損傷、又は好酸性球疾患などに罹るか、又は罹っていると疑われる哺乳動物を治療するための方法において、以下の一般式Iの化合物:
R3及びR4は、それぞれ独立し;所望により置換されたアルキル基で;所望により置換されたアルケニル基で;所望により置換されたアルキニル基で;所望により置換されたヘテロアルキル基で;所望により置換されたヘテロアルケニル基で;所望により置換されたヘテロアルキニル基で;所望により置換されたカルボサイクリック・アリール基で;所望により置換されたヘテロアリサイクリック基で;所望により置換されたヘテロアリール基で;又は所望により置換されたヘテロアリサイクリカルキル基であり;
O及びpがそれぞれ独立した0,1又は2であり;並びに
医薬的に受け入れ可能なその塩]
の有効量を哺乳動物に投与することを含む、上記哺乳動物を治療するための方法。 - アルキル基、アルケニル基、又はアルキニル基が、ヒドロキシ、C1-12のアルコキシ基、酸性基又は所望により置換されたカルボサイクリック・アリール基により置換される請求項3又は4記載の方法。
- 化合物が以下の一般式I':
R3及びR4は、それぞれ独立し;所望により置換されたアルキル基で;所望により置換されたアルケニル基で;所望により置換されたアルキニル基で;所望により置換されたヘテロアルキル基で;所望により置換されたヘテロアルケニル基で;所望により置換されたヘテロアルキニル基で;所望により置換されたカルボサイクリック・アリール基で;所望により置換されたヘテロアリサイクリック基で;所望により置換されたヘテロアリール基で;所望により置換されたアラルキル基で、所望により置換されたヘテロアリールアルキル基で;又は所望により置換されたヘテロアリサイクリカルキル基であり;
O及びpがそれぞれ独立して0,1又は2で、oとpの総数が少なくとも1であり;並びに
医薬的に受け入れ可能なその塩である]、
の有効量を哺乳動物に投与することを含む、所望されない筋肉収縮に罹っているか、又は罹っている疑いのある哺乳動物を治療するための方法。 - R1'又はR2'のアルキル基、アルケニル基、又はアルキニル基は、ヒドロキシ、C1-12のアルコキシ基、酸性基又は所望により置換されたカルボサイクリック・アリール基にて置換される請求項27記載の方法。
- R1'は、1又は複数の酸性置換基を有する請求項27又は28記載の方法。
- 化合物が:
4-[2-(2-(3-ヒドロキシオクチル)-5-オキソピラゾリジン-1-イル)エチル]安息香酸;
4-{2-[2-(3-ヒドロキシノン-2-イニル)-5-オキソピラゾリジン-1-イル]エチル}安息香酸;
4-{2-[2-(4-ヒドロキシノニル)-5-オキソピラゾリジン-1-イル]エチル}安息香酸;
4-(2-{2-[(2Z)-4-ヒドロキシノン-2-エニル]-5-オキソピラゾリジン-1-イル}エチル)安息香酸;
4-(2-{2-[(2E)-4-ヒドロキシノン-2-エニル]-5-オキソピラゾリジン-1-イル}エチル)安息香酸;
4-{2-[2-(4-ヒドロキシオクチル)-5-オキソピラゾリジン-1-イル]エチル}安息香酸;
4-{2-[2-(4-ヒドロキシ-6-メチルヘプチル)-5-オキソピラゾリジン-1-イル]エチル}安息香酸;
4-{2-[2-(4-ヒドロキシ-5-メチルオクチル)-5-オキソピラゾリジン-1-イル]エチル}安息香酸;
4-{2-[2-(4-エチル-4-ヒドロキシオクチル)-5-オキソピラゾリジン-1-イル]エチル}安息香酸;
4-{2-[2-(4-ヒドロキシ-4-メチルヘプチル)-5-オキソピラゾリジン-1-イル]エチル}安息香酸;
4-{2-[2-(4-ヒドロキシ-4,7-ジメチルオクチル)-5-オキソピラゾリジン-1-イル]エチル}安息香酸;
4-{2-[2-(3-ヒドロキシ-5-メチルヘキシル)-5-オキソピラゾリジン-1-イル]エチル}安息香酸;
4-{2-[2-(3-シクロブチル-3-ヒドロキシプロピル)-5-オキソピラゾリジン-1-イル]エチル}安息香酸;
4-{2-[2-((4S)-ヒドロキシノニル)-5-オキソピラゾリジン-1-イル]エチル}安息香酸;
4-{2-[2-((4R)-ヒドロキシノニル)-5-オキソピラゾリジン-1-イル]エチル}安息香酸;
4-[2-(2-{4-[1-(シクロプロピルメチル)シクロブチル]-4-ヒドロキシブチル}-5-オキソピラゾリジン-1-イル]エチル}安息香酸;
4-(2-{2-[4-(1-エチルシクロブチル)シクロブチル]-4-ヒドロキシブチル]-5-オキソピラゾリジン-1-イル}エチル)安息香酸;
4-(2-{2-[3-ヒドロキシ-4-(3-メチルフェニル)ブチル]-5-オキソピラゾリジン-1-イル}エチル}安息香酸;
4-(2-{2-[3-ヒドロキシ-4-フェニルブチル]-5-オキソピラゾリジン-1-イル}エチル}安息香酸;
4-(2-{2-[4-(3-ヨードフェニル)-3-ヒドロキシブチル]-5-オキソピラゾリジン-1-イル}エチル)安息香酸;
4-(2-{2-[4-(3-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシブチル]-5-オキソピラゾリジン-1-イル}エチル)安息香酸;
4-[2-(2-{3-ヒドロキシ-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ブチル}-5-オキソピラゾリジン-1-イル)エチル]安息香酸;
4-(2-{2-[4-((3S,4S)-3-ヒドロキシー4-フェニルペンチル]-5-オキソピラゾリジン-1-イル}エチル)安息香酸;-
4-(2-{2-[4-(1,3-ベンゾジオキソル-5-イル)ー3-ヒドロキシブチル]-5-オキソピラゾリジン-1-イル}エチル)安息香酸;
4-(2-{2-[4-(3-クロロフェニル)-3-ヒドロキシブチル]-5-オキソピラゾリジン-1-イル}エチル)安息香酸;
4-(2-{2-[(4R)-(3-ヒドロキシ-4-フェニルペンチル]-5-オキソピラゾリジン-1-イル}エチル)安息香酸;並びに
医薬的に受け入れ可能なその塩]、
から成る群から選択される化合物の有効量を、哺乳動物に投与することを含む、所望されない筋収縮に罹っているか、又は罹っている疑いのある哺乳動物を治療するための方法。 - プロスタグランジンEP受容体の関連する疾患又は障害に罹っているか、罹っていると疑われる哺乳動物の治療方法において、以下の一般式I'の化合物:
R3及びR4は、それぞれ独立し;所望により置換されたアルキル基で;所望により置換されたアルケニル基で;所望により置換されたアルキニル基で;所望により置換されたヘテロアルキル基で;所望により置換されたヘテロアルケニル基で;所望により置換されたヘテロアルキニル基で;所望により置換されたカルボサイクリック・アリール基で;所望により置換されたヘテロアリサイクリック基で;所望により置換されたヘテロアリール基で;又は所望により置換されたヘテロアリサイクリカルキル基であり;
O及びpがそれぞれ独立して0,1又は2であり;oとpの総数が少なくとも1であり;並びに医薬的に受け入れ可能なその塩]
であり、その有効量を哺乳動物に投与することを含む、上記哺乳動物を治療するための方法。 - 以下の一般式I'で:
式中R3及びR4は、それぞれ独立し;所望により置換されたアルキル基で;所望により置換されたアルケニル基で;所望により置換されたアルキニル基で;所望により置換されたヘテロアルキル基で;所望により置換されたヘテロアルケニル基で;所望により置換されたヘテロアルキニル基で;所望により置換されたカルボサイクリック・アリール基で;所望により置換されたヘテロアリサイクリック基で;所望により置換されたヘテロアリール基で;又は所望により置換されアラルキル基で、所望により置換されたヘテロアリールアルキル、又は所望により置換されたヘテロアリサイクリカルキル基であり;
O及びpがそれぞれ独立した0,1又は2で、そしてoとpの総数が少なくとも1であり;並びに医薬的に受け入れ可能なその塩である];
であることを特徴とする化合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US33604801P | 2001-10-23 | 2001-10-23 | |
PCT/US2002/033964 WO2003035064A1 (en) | 2001-10-23 | 2002-10-23 | Pyrazolidinone compounds as ligands of the prostaglandin ep2 and/or ep4 receptors |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005509632A JP2005509632A (ja) | 2005-04-14 |
JP2005509632A5 true JP2005509632A5 (ja) | 2006-01-05 |
JP4550417B2 JP4550417B2 (ja) | 2010-09-22 |
Family
ID=23314338
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003537631A Expired - Fee Related JP4550417B2 (ja) | 2001-10-23 | 2002-10-23 | プロスタグランジンep2及び/又はep4受容体のリガンドとしてのポリアゾリジノン化合物 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7410991B2 (ja) |
EP (1) | EP1439837B1 (ja) |
JP (1) | JP4550417B2 (ja) |
AT (1) | ATE391503T1 (ja) |
AU (1) | AU2002340282B2 (ja) |
CA (1) | CA2463102C (ja) |
DE (1) | DE60226051T2 (ja) |
ES (1) | ES2305310T3 (ja) |
IL (2) | IL161581A0 (ja) |
WO (1) | WO2003035064A1 (ja) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HUE029417T2 (en) | 2002-10-10 | 2017-02-28 | Ono Pharmaceutical Co | Microspheres containing ONO-1301 |
US7531533B2 (en) | 2005-01-27 | 2009-05-12 | Asahi Kasei Pharma Corporation | 6-Membered heterocyclic compound and use thereof |
KR100890490B1 (ko) * | 2005-01-27 | 2009-03-26 | 아사히 가세이 파마 가부시키가이샤 | 헤테로 6원환 화합물 및 그의 용도 |
US7893107B2 (en) | 2005-11-30 | 2011-02-22 | Allergan, Inc. | Therapeutic methods using prostaglandin EP4 agonist components |
US7557095B2 (en) * | 2006-05-12 | 2009-07-07 | Allergan, Inc. | Therapeutic compounds |
DE602007013412D1 (de) * | 2006-08-09 | 2011-05-05 | Allergan Inc | Therapeutische amide und entsprechende verbindungen |
US7507833B2 (en) * | 2006-08-10 | 2009-03-24 | Allergan, Inc. | Therapeutic N-aryl or N-heteroaryl pyrazolidine and pyrazolidinone derivatives |
JP5479092B2 (ja) | 2007-05-08 | 2014-04-23 | 国立大学法人浜松医科大学 | Ep4アゴニストを含有してなる細胞傷害性t細胞の活性化剤 |
EP2002834A1 (de) * | 2007-06-13 | 2008-12-17 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Aryl/Hetarylamide als Modulatoren des EP2-Rezeptors |
EP2003118A1 (de) * | 2007-06-13 | 2008-12-17 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Zimtsäurederivate als Modulatoren des EP2-Rezeptors |
EP2014287A1 (de) * | 2007-06-13 | 2009-01-14 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Verwendung von Zimtsäurederivaten als Modulatoren des EP2-Rezeptors |
EP2002838A1 (de) * | 2007-06-13 | 2008-12-17 | Bayer Schering Pharma AG | Verwendung von Aryl/Hetarylamid-Derivaten als Modulatoren des EP2-Rezeptors |
US8093282B2 (en) * | 2008-05-09 | 2012-01-10 | Allergan, Inc. | Therapeutic N-aryl or N-heteroaryl pyrazolidine and pyrazolidinone derivatives |
EP2149552A1 (de) | 2008-07-30 | 2010-02-03 | Bayer Schering Pharma AG | 5,6 substituierte Benzamid-Derivate als Modulatoren des EP2-Rezeptors |
EP2149551A1 (de) | 2008-07-30 | 2010-02-03 | Bayer Schering Pharma AG | N-(Indol-3-ylalkyl)-(hetero)arylamidderivate als Modulatoren des EP2-Rezeptors |
EP2149554A1 (de) | 2008-07-30 | 2010-02-03 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Indolylamide als Modulatoren des EP2-Rezeptors |
US20130225609A1 (en) * | 2010-04-08 | 2013-08-29 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Combinations of medicaments, containing pde4-inhibitors and ep4-receptor-antagonists |
US8877758B2 (en) | 2010-04-08 | 2014-11-04 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Combinations of medicaments, containing PDE4-inhibitors and EP4-receptor-antagonists |
TW201326154A (zh) | 2011-11-28 | 2013-07-01 | 拜耳知識產權公司 | 作為ep2受體拮抗劑之新穎2h-吲唑 |
JP6141430B2 (ja) | 2012-07-19 | 2017-06-07 | ケイマン ケミカル カンパニー, インコーポレーテッド | Ep4介在性骨関連疾患及び病態用ジフルオロラクタム組成物 |
US20150272874A1 (en) | 2012-10-29 | 2015-10-01 | Cardio Incorporated | Pulmonary disease-specific therapeutic agent |
KR20150130326A (ko) | 2013-03-15 | 2015-11-23 | 카이맨 케미칼 컴파니 인코포레이티드 | Ep4-매개 질환 및 병태의 치료에서 사용하기 위한 ep4 수용체 선택적 효현제로서 락탐 화합물 |
US9676712B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-06-13 | Cayman Chemical Company, Inc. | Lactam compounds as EP4 receptor-selective agonists for use in the treatment of EP4-mediated diseases and conditions |
AU2014290512A1 (en) | 2013-07-19 | 2015-11-12 | Cayman Chemical Company, Inc. | Methods, systems, and compositions for promoting bone growth |
JP6449166B2 (ja) | 2013-10-15 | 2019-01-09 | 小野薬品工業株式会社 | 薬剤溶出性ステントグラフト |
MX2020006307A (es) | 2017-12-25 | 2020-09-17 | Asahi Kasei Pharma Corp | Compuesto ciclico de 6 miembros que contiene nitrogeno. |
EP3886854A4 (en) | 2018-11-30 | 2022-07-06 | Nuvation Bio Inc. | PYRROLE AND PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THERE |
GB202211234D0 (en) * | 2022-08-02 | 2022-09-14 | Heptares Therapeutics Ltd | Prostaglandin EP4 receptor agonist compounds |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2323193A1 (de) * | 1972-05-10 | 1973-11-22 | Du Pont | Pyrazolidinone |
US3873566A (en) * | 1973-02-28 | 1975-03-25 | Du Pont | 3-Pyrazolidinones and pyrazolidines |
DE2451160A1 (de) * | 1973-10-30 | 1975-05-07 | Du Pont | 3-pyrazolidinone und pyrazolidine |
US4211876A (en) * | 1979-06-13 | 1980-07-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 3-Pyrazolidinone carboxamides |
US5605814A (en) * | 1993-08-31 | 1997-02-25 | Merck Frosst Canada Inc. | DNA encoding human prostaglandin receptor EP2 |
GB9514160D0 (en) | 1994-07-25 | 1995-09-13 | Zeneca Ltd | Aromatic compounds |
GB9417532D0 (en) | 1994-08-31 | 1994-10-19 | Zeneca Ltd | Aromatic compounds |
TW434240B (en) | 1995-06-20 | 2001-05-16 | Zeneca Ltd | Aromatic compounds, preparation thereof and pharmaceutical composition comprising same |
TW502026B (en) | 1995-06-20 | 2002-09-11 | Zeneca Ltd | Aromatic compounds useful as antagonists of e-type prostaglandins, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and intermediates |
EP0752421B1 (en) | 1995-07-07 | 2005-10-12 | AstraZeneca AB | Ortho-substituted aromatic compounds, containing three (het)aryl moieties, their preparation and their use as prostaglandin E2-(PGE2)-antagonists |
US6586468B1 (en) | 1998-09-14 | 2003-07-01 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | ω-substituted phenyl-prostaglandin E derivatives and drugs containing the same as the active ingredient |
US6211197B1 (en) * | 1998-10-07 | 2001-04-03 | Merck Frosst Canada & Co. | Prostaglandin receptor ligands |
PT1132086E (pt) | 2000-01-31 | 2006-09-29 | Pfizer Prod Inc | Utilizacao de agonistas selectivos para o receptor da prostaglandina (pge2) 4 (ep4) para o tratamento de falha renal aguda e cronica |
US20010056060A1 (en) | 2000-02-07 | 2001-12-27 | Cameron Kimberly O. | Treatment of osteoporsis with EP2/EP4 receptor selective agonists |
-
2002
- 2002-10-23 WO PCT/US2002/033964 patent/WO2003035064A1/en active IP Right Grant
- 2002-10-23 CA CA2463102A patent/CA2463102C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-23 ES ES02778630T patent/ES2305310T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-23 EP EP02778630A patent/EP1439837B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-23 AT AT02778630T patent/ATE391503T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-10-23 AU AU2002340282A patent/AU2002340282B2/en not_active Ceased
- 2002-10-23 US US10/492,910 patent/US7410991B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-23 JP JP2003537631A patent/JP4550417B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-23 IL IL16158102A patent/IL161581A0/xx unknown
- 2002-10-23 DE DE60226051T patent/DE60226051T2/de not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-04-22 IL IL161581A patent/IL161581A/en not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-05-14 US US12/120,408 patent/US7863312B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2005509632A5 (ja) | ||
CA2463102A1 (en) | Pyrazolidinone compounds as ligands of the prostaglandin ep2 and/or ep4 receptors | |
JP2004520292A5 (ja) | ||
JP2010526146A5 (ja) | ||
JP2004523535A5 (ja) | ||
EP2209473B1 (en) | Method of treating polycystic kidney diseases with ceramide derivatives | |
RU2004104625A (ru) | Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4 | |
RU2336267C2 (ru) | Производные пирролидона в качестве ингибиторов маов | |
BRPI0616217A2 (pt) | tiazolinonas e oxazolinonas e seus usos como inibidores da ptp1b | |
JP2007509852A5 (ja) | ||
EA016887B1 (ru) | ЗАМЕЩЁННЫЕ ФЕНОКСИАМИНОТИАЗОЛОНЫ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ РОДСТВЕННОГО ЭСТРОГЕНОВОМУ РЕЦЕПТОРУ РЕЦЕПТОРА-α | |
JP2005521741A5 (ja) | ||
JPH06157522A (ja) | オキサゾリジン誘導体 | |
JP2004538285A5 (ja) | ||
JP2000504677A (ja) | 5ht7レセプター・アンタゴニスト用のスルホンアミド誘導体 | |
JP2007505091A5 (ja) | ||
RU2008119994A (ru) | Ингибиторы калиевых каналов | |
JP2003502367A5 (ja) | ||
JP2005517665A5 (ja) | ||
JP2004525184A5 (ja) | ||
JP2004507527A5 (ja) | ||
KR101471585B1 (ko) | 트라마돌 및 콕시브의 공결정 | |
JP2018502911A5 (ja) | ||
CA2469075A1 (en) | Pyrrolidine derivatives as prostaglandin modulators | |
HU179170B (en) | Process for producing phenethanolamine derivatives |