JP2009513555A5 - - Google Patents
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Description
この方法は式 (IVa)
(IVa)
(式中Rxは前記で示した意味を有する)の化合物を式(R1)(R2)M−N3(IIb’)(式中、R1およびR2は互いに別個に有機残基を表し、そしてMはアルミニウムまたはホウ素である)の化合物と反応させ、そして得られた式(IV)の化合物を単離することを特徴とする。
(式中Rxは前記で示した意味を有する)の化合物を式(R1)(R2)M−N3(IIb’)(式中、R1およびR2は互いに別個に有機残基を表し、そしてMはアルミニウムまたはホウ素である)の化合物と反応させ、そして得られた式(IV)の化合物を単離することを特徴とする。
式(IVb)の化合物の製造のための本発明による好ましい変法は、式(IVc)
(IVc)
の化合物またはそのエステルを式(R1)(R2)M−N3(IIb)(式中、R1およびR2は互いに別個に前記で定義したような意味を有し、そしてMは前記で定義したような意味を有する)のアジドと反応させ、そして式(IVb)の化合物を単離することを特徴とする。
の化合物またはそのエステルを式(R1)(R2)M−N3(IIb)(式中、R1およびR2は互いに別個に前記で定義したような意味を有し、そしてMは前記で定義したような意味を有する)のアジドと反応させ、そして式(IVb)の化合物を単離することを特徴とする。
本発明の好ましい実施形態は、式(Va)
(Va)
の化合物を式(R1)(R2)M−N3(IIb)(式中R1およびR2は互いに別個に有機残基を表し、そしてMはアルミニウムまたはホウ素である)の化合物と反応させること;および得られた式(V)の化合物を単離することを含む、式
(V)
の化合物またはその互変異性体(式中、RyはメチルのようなC1−C8−アルキル;X’により置換されたC1−C8−アルキルを表し、そしてX’はハロゲン、スルホニルオキシ、ヒドロキシル、ブロモメチルのような保護されたヒドロキシル、またはホルミルのアセタールである)の製造のための方法である。
の化合物を式(R1)(R2)M−N3(IIb)(式中R1およびR2は互いに別個に有機残基を表し、そしてMはアルミニウムまたはホウ素である)の化合物と反応させること;および得られた式(V)の化合物を単離することを含む、式
の化合物またはその互変異性体(式中、RyはメチルのようなC1−C8−アルキル;X’により置換されたC1−C8−アルキルを表し、そしてX’はハロゲン、スルホニルオキシ、ヒドロキシル、ブロモメチルのような保護されたヒドロキシル、またはホルミルのアセタールである)の製造のための方法である。
式(V)の化合物の製造のための変法は:
(a)式(VIa)
(VIa)
(式中、Xは離脱基を表す)を最初に求核剤と、そして次に「加溶媒分解性」塩基と処理して式(VIb)
(VIb)
の化合物を得ること;
(b)式(VIb)の化合物を式(R1)(R2)M−N3(IIb)のアジド(式中可変基R1およびR2は互いに別個に前記で定義したような意味を有し、そしてMは前記で定義したような意味を有する)と反応させて、式(VIc)
(VIc)
の化合物またはその互変異性体もしくは塩を得ること;
(c)式(VIc)の化合物またはその互変異性体もしくは塩を酸化して、式(VI)
(VI)
の化合物またはその互変異性体もしくは塩を得ること;および
(d)式(VI)またはその互変異性体もしくは塩を単離すること;
を含む式(VI)
(VI)
の化合物またはその互変異性体もしくは塩の製造のための方法である。
(a)式(VIa)
(式中、Xは離脱基を表す)を最初に求核剤と、そして次に「加溶媒分解性」塩基と処理して式(VIb)
の化合物を得ること;
(b)式(VIb)の化合物を式(R1)(R2)M−N3(IIb)のアジド(式中可変基R1およびR2は互いに別個に前記で定義したような意味を有し、そしてMは前記で定義したような意味を有する)と反応させて、式(VIc)
の化合物またはその互変異性体もしくは塩を得ること;
(c)式(VIc)の化合物またはその互変異性体もしくは塩を酸化して、式(VI)
の化合物またはその互変異性体もしくは塩を得ること;および
(d)式(VI)またはその互変異性体もしくは塩を単離すること;
を含む式(VI)
の化合物またはその互変異性体もしくは塩の製造のための方法である。
同様に本発明は、式(VI)の化合物の製造のための工程(a)から(c)を含む全順序(full sequence)および次に式(IVb)の化合物の製造のための続く工程(a’)から(d’)を含む反応順序(reaction sequence)を含む、式(IVb)の化合物またはその互変異性体もしくは塩の製造のための方法に関する。
活性化基Rz2は例えば、塩素、フッ素もしくは臭素のようなハロゲン;メチル−チオ、エチル−チオもしくはtert−ブチル−チオのようなC1−C7−アルキルチオ;2−ピリジル−チオのようなピリジル−チオ;1−イミダゾリルのようなイミダゾリル;ベンズチアゾリル−2−オキシ−のようなベンズチアゾリル−オキシ;ベンゾトリアゾリル−1−オキシ−のようなベンゾトリアゾール−オキシ;ブチロイルオキシもしくはピバロイルオキシのようなC2−C8−アルカノイルオキシ;または2,5−ジオクソ−ピロリジニル−1−オキシのようなペプチドの分野で用いられている活性化基である。
水を含む適当な不活性溶媒または溶媒の混合物中で還元的アミノ化を実施する。不活性溶媒は通常対応する式(VI)および(VIIIb)の出発材料と反応しない。ホウ化水素ナトリウムまたはホウ化水素リチウムのようなホウ化水素アルカリ金属;ホウ化水素カルシウムのようなホウ化水素アルカリ土類金属;シアノホウ化水素ナトリウムまたはシアノホウ化水素リチウムのようなシアノホウ化水素アルカリ金属を還元剤として用いる場合、例えば極性溶媒、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールもしくは2−メトキシエタノールのようなアルコール、またはグリムが好ましい。トリメトキシ−エトキシ−ホウ化水素ナトリウムのようなトリ−(C1−C7−アルコキシ)−ホウ化水素アルカリ金属;テトラブチルアンモニウム−ホウ化水素またはテトラブチルアンモニウム−シアノホウ化水素のようなテトラ−C1−C7−アルキルアンモニウム−(シアノ)ホウ化水素を還元剤として用いる場合、例えばトルエンのような炭化水素、酢酸エチルまたは酢酸イソプロピルのようなエステル、テトラヒドロフランまたはtert−ブチルメチルエーテルのようなエーテルが好ましい。水素または水素供与体を還元系として用いる場合、各々水素化触媒の存在下で極性溶媒が好ましい。例えば有機溶媒および水の混合物中、単相および二相の双方で還元的アミノ化を実施することもできる。二相系では、ハロゲン化、例えば臭化テトラブチルアンモニウムまたはハロゲン化、例えば塩化ベンジルトリメチルアンモニウムのような相間移動触媒を加えることができる。
式(VI)の化合物と式(VIIIb)の化合物との反応の結果、中間に形成される式(VIIIc’’)
(VIIIc’’)
のイミン(シッフ塩基)またはその互変異性体もしくは塩(ここでRz1は前記したような意味を有し、そしてここでテトラゾール環は保護されていないか、またはテトラゾール保護基により保護されている)が得られ、これを特定の反応条件下で単離することができるか、または単離せずに還元に供することができる。
のイミン(シッフ塩基)またはその互変異性体もしくは塩(ここでRz1は前記したような意味を有し、そしてここでテトラゾール環は保護されていないか、またはテトラゾール保護基により保護されている)が得られ、これを特定の反応条件下で単離することができるか、または単離せずに還元に供することができる。
工程(a’)を、式(VIIIc’’)の化合物を最初に製造し、そして単離することにより実施する場合、Rz1が水素でありそしてテトラゾール環が保護されていない場合、恐らく塩基の存在下、式(VI)の化合物を式(VIIIb)の化合物と反応させる。次いで前記したような対応する還元剤を用いて式(VIIIc’’)の化合物を還元することにより、式(VIIIc’’)の化合物を対応する式(VIIIc’)の化合物に変換させることができる。
式(VIIIc’’)の中間物質のイミンを、例えば溶媒の除去により、例えば蒸留により、特に水の共沸除去により単離することができる。
式(VIIIc’’)の中間物質のイミンを、例えば溶媒の除去により、例えば蒸留により、特に水の共沸除去により単離することができる。
式(VI)および(VIIIb)の化合物は部分的に公知であり、そしてそれ自体公知の方法に従って調製することができる。
工程(a’)を穏やかな条件下で、特に約−10℃から約室温までの温度で、好ましくは約−5℃および+5℃の範囲で実施するのが好ましい。
工程(a’)を穏やかな条件下で、特に約−10℃から約室温までの温度で、好ましくは約−5℃および+5℃の範囲で実施するのが好ましい。
本発明の別の好ましい実施形態は、式(VIIa’)
(VIIa’)
の化合物を式(R1)(R2)M−N3(IIb)(ここでR1およびR2は互いに別個に有機残基を表し、そしてMはアルミニウムまたはホウ素である)の化合物と反応させること;および得られた式(VII’)の化合物を単離することを含む、式
(VII’)
の化合物、その互変異性体(ここでRyはメチルのようなC1−C8−アルキル;X’により置換されたC1−C8−アルキルを表し、そしてX’はハロゲン、スルホニルオキシ、ヒドロキシル、ブロモメチルのような保護されたヒドロキシル、またはホルミルのアセタールである)の製造のための方法である。
の化合物を式(R1)(R2)M−N3(IIb)(ここでR1およびR2は互いに別個に有機残基を表し、そしてMはアルミニウムまたはホウ素である)の化合物と反応させること;および得られた式(VII’)の化合物を単離することを含む、式
の化合物、その互変異性体(ここでRyはメチルのようなC1−C8−アルキル;X’により置換されたC1−C8−アルキルを表し、そしてX’はハロゲン、スルホニルオキシ、ヒドロキシル、ブロモメチルのような保護されたヒドロキシル、またはホルミルのアセタールである)の製造のための方法である。
Claims (21)
- 式(VI):
の化合物またはその互変異性体もしくは塩を製造する方法であって、
(a)式(VIa):
(式中、Xは離脱基を表す)を最初に求核剤と、そして次に「加溶媒分解性」塩基と処理して式(VIb):
の化合物を得ること
(ここで、「加溶媒分解性」塩基は、水酸化アルカリ金属、水素化物、アミド、アルカノラート、カルボナート、または低級アルキルシリルアミド、ナフタレンアミン、低級アルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム、および炭素環式アミンからなる群より選択される);
(b)式(VIb)の化合物を式(R1)(R2)M−N3(IIb)(式中R1およびR2は互いに別個に脂肪族残基、脂環式残基、ヘテロ脂環式残基;脂環式−脂肪族残基;ヘテロ脂環式−脂肪族残基;炭素環式または複素環式芳香族残基;芳香脂肪族残基またはヘテロ芳香脂肪族残基を表し、各々の残基は互いに別個に非置換または置換されており;そしてMはホウ素またはアルミニウムである)のアジドと反応させて、式(VIc):
の化合物またはその互変異性体もしくは塩を得ること;
(c)式(VIc)の化合物またはその互変異性体もしくは塩を酸化して、式(VI):
の化合物またはその互変異性体もしくは塩を得ること;および
(d)式(VI)の化合物またはその互変異性体もしくは塩を単離すること;
を含む、方法。 - 工程cの酸化が、HNO2、HNO3または対応するその無水物、およびペルオキソ二硫酸からなる群から選択される酸化剤の存在下で実施され、そして溶媒としてアルキル化芳香族炭化水素溶媒を用いる請求項5に記載の方法。
- 式Iのテトラゾールまたはその互変異性体もしくは塩を製造する、請求項1に記載の方法であって、
i)式(IIa):R−CNの化合物(ここで、Rは保護された反応基を含む)を請求項1に記載された式(IIb):R1R2MN3のアジドと反応させること;および
ii)得られた式(I)のテトラゾール(ここで、Rは保護された反応基を含む)から保護基を取り除くことを含む、方法。 - 反応基が、ヒドロキシル基である、請求項7に記載の方法。
- ヒドロキシル基が、式(IId):M'(R3)n(ここで、M’は、元素周期表の1a、2a、3aおよび4a族の元素を表し;
R3は互いに別個に水素、離脱基、NH2、C1−C8−アルキル、C3−C7−シクロアルキル、炭素環式アリール、炭素環式アリール−アルキル、C1−C8−アルコキシであり;そして指数「n」は元素M’の価数に相当する;およびR3は1つの離脱基のみを表すことができる)
の化合物との処置により保護される、請求項8に記載の方法。 - M’が、Li、Na、K、Mg、Ca、B、AlおよびSiからなる群から選択される、請求項9に記載の方法。
- 式(VII’):
の化合物またはその互変異性体を製造するための請求項1に記載の方法であって、
式(VIIa’):
(式中、R1およびR2は互いに別個に脂肪族残基、脂環式残基、ヘテロ脂環式残基;脂環式−脂肪族残基;ヘテロ脂環式−脂肪族残基;炭素環式または複素環式芳香族残基;芳香脂肪族残基またはヘテロ芳香脂肪族残基を表し、各々の残基は互いに別個に非置換または置換されており;そしてMはホウ素またはアルミニウムである)の化合物と反応させること;および
得られた式(VII’)の化合物を単離することを含む、方法。 - Ryがメチルである、請求項4、13または14に記載の方法。
- アルキル化芳香族炭化水素溶媒が、トルエンである、請求項6に記載の方法。
- 式(IIb):(R1)(R2)M−N3(式中、Mはアルミニウムまたはホウ素であり、R1およびR2は互いに別個にC1−C8−アルキル;C3−C7アルケニル、C3−C7−シクロアルキル;フェニル−C1−C4−アルキル;フェニル−C3−C5アルケニル、またはC3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルキルである)の化合物を用いる請求項1から16のいずれかに記載の方法。
- 式(IIb):(R1)(R2)M−N3(式中、Mがアルミニウムまたはホウ素であり、R1およびR2が互いに別個にメチル、エチル、プロピル、ジイソブチル、tert−ブチル、n−オクチル、アリル、クロチル、シクロヘキシル、ベンジル、2−フェネチル、シンナミル、シクロプロピルメチルまたはシクロヘキシルメチルである)の化合物を用いる請求項1から16のいずれかに記載の方法。
- 式(IIb)の化合物が、ジメチルアルミニウムアジド、ジエチルアルミニウムアジド、ジイソプロピルアルミニウムアジド、ジプロピルアルミニウムアジド、ジイソブチルアルミニウムアジド、ジブチルアルミニウムアジド、ジシクロヘキシルアルミニウムアジド、ジエチルホウ素アジド、ジイソプロピルホウ素アジド、ジプロピルホウ素アジド、ジイソブチルホウ素アジド、ジブチルホウ素アジド、ジシクロヘキシルホウ素アジド、およびジフェニルホウ素アジドからなる群から選択される、請求項1から16のいずれかに記載の方法。
- Mはホウ素であり、そしてR1およびR2は互いに別個にC3−C7アルケニル、フェニル−C1−C4−アルキル;フェニル−C3−C5アルケニル、またはC3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルキルである式(IIb):(R1)(R2)M−N3の化合物、または、ジイソプロピルアルミニウムアジド、ジプロピルアルミニウムアジド、ジイソブチルアルミニウムアジド、ジブチルアルミニウムアジド、ジシクロヘキシルアルミニウムアジドである、化合物。
- R1およびR2が互いに別個にアリル、クロチル、2−フェネチル、シンナミル、シクロプロピルメチルまたはシクロヘキシルメチルである、請求項20に記載の化合物。
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