JP2009513490A - 分解−c4から1−オクテンを製造する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)ブタジエン含有流を触媒反応によりメタノールと反応させて、少なくとも1−メトキシ−2,7−オクタジエン含有流を得、
b)1−メトキシ−2,7−オクタジエン含有流を、少なくとも1−メトキシオクタン含有流へと接触水素添加し、
c)1−メトキシオクタンの少なくとも一部を、少なくとも水及び1−オクテンを含有する分解生成物へと接触分解する、
ことにより1−オクテンを製造する方法において、
d)c)からの分解生成物を蒸留して、少なくとも1−オクテン及び水を含有する蒸気状の低沸点留分と、少なくとも1−オクテン及び1−メトキシオクタンを含有する液状の高沸点留分とに分離し、
e)低沸点留分を完全に又は部分的に凝縮し、且つ水相と、1−オクテンを含有する無極性相とに分離し、
f)e)からの無極性相を工程d)に返送し、且つ
g)d)からの高沸点留分を、1−オクテンを含有する留分と、1−メトキシオクタンを含有する留分とに分離する、
ことを特徴とする1−オクテンの製造方法である。
a)少なくとも1−メトキシ−2,7−オクタジエンを含有流が得られるブタジエン含有流とメタノールとの触媒反応。
b)工程a)で得られる1−メトキシ−2,7−オクタジエン含有流から、少なくとも1−メトキシオクタン含有流への接触水素添加。
c)1−メトキシオクタンの少なくとも一部から、少なくとも水、1−オクテン及び、場合により未反応の1−メトキシオクタンを含有する分解生成物への接触分解。
d)工程c)からの分解生成物から、少なくとも1−オクテン及び水を含有する蒸気状の低沸点留分と、少なくとも1−オクテン及び1−メトキシオクタンを含有する液状の高沸点留分とへの蒸留分離。
d1)DMEの分離
d2)メタノールを除去するための水による洗浄。
e)工程d)からの低沸点留分の完全な又は部分的な凝縮及び水性で、且つ1オクテンを含有する無極性相への該凝縮液の分離。
f)1−オクテンを含有する無極性相の工程e)から工程d)への返送。
g)d)からの高沸点留分の、1−オクテンを含有する留分と、1−メトキシオクタンを含有する留分とへの分離。
h)少なくとも1−オクテンを含有する留分と、少なくともC8−オレフィン及び/又はC9−オレフィンを含有する留分とへの、g)からの1−オクテンを含有する留分の分離。
i)少なくとも1−メトキシ−オクタンを含有する低沸点留分と、少なくともジオクチルエーテルを含有する高沸点留分とへの、工程g)からの1−メトキシ−オクタンを含有する留分の分離。
k)方法工程a)の一部、この場合未反応のC4−炭化水素を分離する。共沸混合物を生成するゆえに、この流は更にメタノールを含有する。
l)1−メトキシオクタンから低沸点物質を分離する、工程b)からの搬出物の蒸留精製。
m)残留1,3−ブタジエンのブテンへの水素添加。
n)メタノールをC4−炭化水素から除去するための水による洗浄。
o)水性のメタノールを含有する溶液(種々の実施態様が可能)からのメタノールの回収。
図5に記載の本発明による方法のために、計画設計を作成し、そこで物質流及び機器のパラメータを決定した。シミュレーションソフトウェアとして、アスペンテック社のAspenPlus−シミュレーションモデル、11.1版で計算した。Aspen-データバンクに存在していない成分の物質データは分子構造に基づいて(Aspen−シミュレーションソフトウェアの)標準法により番号付けした。1−メトキシオクタンについては、番号付けは蒸気圧曲線の測定データに合わせることにより改善された。蒸気圧曲線を決定するための測定データを通例の方法で決定した。
例2では、例1と同様に、ただし分離ユニット6の塔頂デカンター(ブロック10)を用いないで、同一の装置接続を計算上のモデルとして調節するためにシミュレーションモデルを使用した。塔パラメータは例1に対して変更されていない。結果として生じる物質流は、第5a表及び第5b表に記載された組成を有する。
図7に記載の本発明による方法のために、計画設計を作成し、そこで物質流及び機器パラメータを決定した。シミュレーションソフトウェア及び物質データは例1からのものに対応する。
Claims (16)
- a)ブタジエン含有流を触媒反応によりメタノールと反応させて、少なくとも1−メトキシ−2,7−オクタジエン含有流を得、
b)1−メトキシ−2,7−オクタジエン含有流を、少なくとも1−メトキシオクタン含有流へと接触水素添加し、
c)1−メトキシオクタンの少なくとも一部を、少なくとも水及び1−オクテンを含有する分解生成物へと接触分解する、
ことにより1−オクテンを製造する方法において、
d)c)からの分解生成物を蒸留して、少なくとも1−オクテン及び水を含有する蒸気状の低沸点留分と、少なくとも1−オクテン及び1−メトキシオクタンを含有する液状の高沸点留分とに分離し、
e)低沸点留分を完全に又は部分的に凝縮し、且つ水相と、1−オクテンを含有する無極性相とに分離し、
f)e)からの無極性相を工程d)に返送し、且つ
g)d)からの高沸点留分を、1−オクテンを含有する留分と、1−メトキシオクタンを含有する留分とに分離する、
ことを特徴とする1−オクテンの製造方法。 - d1)c)からの分解生成物がジメチルエーテル(DME)を含有し、且つ該生成物を蒸留により、少なくともDMEを含有する低沸点留分と、高沸点留分とに分離し、且つ高沸点留分を少なくとも部分的に工程d)に供給することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- d1)からの高沸点留分はメタノールを含有し、且つ水で洗浄してメタノールを含有する水性流及び無極性流が得られ、且つ無極性流を工程d)に供給することを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- d2)c)からの分解生成物はメタノールを含有し、且つ水で洗浄してメタノールを含有する水性流及び無極性流が得られ、且つ無極性流を、少なくとも部分的に工程d)に供給することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 無極性流は少なくともDMEを含有し、且つ蒸留により、少なくともDMEを含有する低沸点留分と、高沸点留分とに分離し、且つ高沸点留分を工程d)に供給することを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 工程h)において、g)からの1−オクテンを含有する留分を、少なくとも1−オクテンを含有する留分と、少なくともC8−オレフィン及びC9−オレフィンを含む留分とに分離することを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程i)において、g)からの1−メトキシオクタンを含有する留分を、少なくとも1−メトキシオクタンを含有する低沸点留分と、少なくともジオクチルエーテルを含む高沸点留分とに分離することを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 低沸点留分を工程c)に返送することを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- k)工程a)は触媒反応による反応のあと蒸留分離を包含し、この際、C4−炭化水素を蒸留により分離し、且つ5質量%より小さいC4−炭化水素の含有率を有する残留流を工程b)に供給することを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- l)工程b)からの流を蒸留により、少なくともメタノール、3−メトキシオクタン及びC8−炭化水素を含有する低沸点留分と、少なくとも1−メトキシオクタンを含有する高沸点留分とに分離し、且つ高沸点留分を工程c)に供給することを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程o)において、水性でメタノールを含有する流から、メタノール及び/又は水を分離することを特徴とする、請求項3又は4に記載の方法。
- e)からの水相を、同様に工程o)に供給することを特徴とする、請求項11に記載の方法。
- l)からの低沸点留分を、同様に工程o)に供給することを特徴とする、請求項11又は12に記載の方法。
- 工程o)における流から有機相を分離し、且つ水相を蒸留により、メタノールを含有する低沸点留分と、水を含有する高沸点留分とに分離することを特徴とする、請求項11から13までのいずれか1項に記載の方法。
- 有機相を抽出により分離することを特徴とする、請求項14に記載の方法。
- メタノールを完全に又は部分的に工程a)(テロ重合)に返送することを特徴とする、請求項11から15までのいずれか1項に記載の方法。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06506189A (ja) * | 1990-12-13 | 1994-07-14 | ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー | 1−オクテン製造方法 |
JP2003095994A (ja) * | 2001-07-16 | 2003-04-03 | Kuraray Co Ltd | α−オレフィンの製造方法 |
JP2004517951A (ja) * | 2001-02-08 | 2004-06-17 | オクセノ オレフィンヒェミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 1−オクテンの製造方法 |
JP2005504838A (ja) * | 2001-10-06 | 2005-02-17 | オクセノ オレフィンヒェミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | パラジウムカルベン化合物を用いる1−オレフィンの製造方法 |
JP2006509016A (ja) * | 2002-12-10 | 2006-03-16 | オクセノ オレフィンヒェミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 1−アルコキシアルカンの接触分解による1−オレフィンの製造方法 |
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DE10312829A1 (de) | 2002-06-29 | 2004-01-22 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen |
EP1388528B1 (de) | 2002-08-06 | 2015-04-08 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur Oligomerisierung von Isobuten in n-Buten-haltigen Kohlenwasserstoffströmen |
AU2003250219A1 (en) | 2002-08-31 | 2004-04-30 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Method for producing aldehydes by means of hydroformylation of olefinically unsaturated compounds, said hydroformylation being catalysed by unmodified metal complexes in the presence of cyclic carbonic acid esters |
MXPA05002283A (es) | 2002-08-31 | 2005-06-08 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Procedimiento para la hidroformilacion de compuestos olefinicamente insaturados, en particular olefinas, en presencia de esteres de acido carbonico ciclicos. |
DE102004021128A1 (de) | 2004-04-29 | 2005-11-24 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Vorrichtung und Verfahren für die kontinuierliche Umsetzung einer Flüssigkeit mit einem Gas an einem festen Katalysator |
DE102004059292A1 (de) | 2004-12-09 | 2006-06-14 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen aus Olefinen durch Hydroformylierung und Hydrierung |
DE102004059293A1 (de) | 2004-12-09 | 2006-06-14 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Hydroformylierung von Olefinen |
DE102004063673A1 (de) | 2004-12-31 | 2006-07-13 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen katalytischen Hydrierung von hydrierbaren Verbindungen an festen, im Festbett angeordneten Katalysatoren mit einem wasserstoffhaltigen Gas |
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Patent Citations (5)
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JPH06506189A (ja) * | 1990-12-13 | 1994-07-14 | ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー | 1−オクテン製造方法 |
JP2004517951A (ja) * | 2001-02-08 | 2004-06-17 | オクセノ オレフィンヒェミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 1−オクテンの製造方法 |
JP2003095994A (ja) * | 2001-07-16 | 2003-04-03 | Kuraray Co Ltd | α−オレフィンの製造方法 |
JP2005504838A (ja) * | 2001-10-06 | 2005-02-17 | オクセノ オレフィンヒェミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | パラジウムカルベン化合物を用いる1−オレフィンの製造方法 |
JP2006509016A (ja) * | 2002-12-10 | 2006-03-16 | オクセノ オレフィンヒェミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 1−アルコキシアルカンの接触分解による1−オレフィンの製造方法 |
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