JP2009506193A - 樹枝状高分子アクリレートを含むフォトクロミック物品 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2005年8月31日に出願された、仮特許出願番号60/712,946に対する優先権を主張する。この仮特許出願は、本明細書中に参考として援用される。
本発明は、新規のフォトクロミックコーティング、及びこのようなフォトクロミックコーティングが適用された物品に関する。より具体的には、本発明は、物品の表面上にこのようなフォトクロミックコーティングを有する光学物品(例えば、眼用レンズ等の眼用物品)に関する。
フォトクロミック物品は、その物品内にフォトクロミック材料を組み込むことによって調製されている。これは、例えばフォトクロミック材料を物品の調製に使用する重合性組成物中に組み込む等、フォトクロミック材料を物品の1つ以上の前駆体内に混合することによって達成されている。提案されている別の手法には、従来の膨潤法(例えば、熱拡散)により、物品の表面中及び表面下にフォトクロミック材料を吸収させる方法がある。このような物品は、フォトクロミック材料(例えば、有機フォトクロミック材料)が化学線に曝露すると通常の無色形態から有色形態へと物理的に変化し、化学線が除去されると元の無色形態に戻ることができるだけの十分な自由容積を物品内に有していることが報告されている。
本発明の非限定的実施形態においては、(a)フォトクロミックコーティングに適応させるのに好適な少なくとも1つの表面を有する硬質基材、及び(b)前記硬質基材の表面の少なくとも一部上の、樹枝状高分子アクリレートを含む透明なフォトクロミックコーティングであって、フォトクロミック量の少なくとも1種のフォトクロミック材料を含む透明なフォトクロミックコーティングを含む物品が提供される。
本明細書(操作実施例を除く)において、特に指示がない限り、以下の説明及び特許請求の範囲で使用され得る成分の量及び範囲、反応条件等を表す全ての数字は、全例において「約」という用語で修飾されているものと理解されることとする。従って、特に反意的な指示がない限り、本明細書及び添付の特許請求の範囲に記載される数値パラメータは近似値であり、これらの近似値は、本発明のプロセスにより得られる結果並びに本発明の物品において求められる特性の結果によって変化し得る。少なくとも、そして添付の特許請求の範囲への均等論の適用を制限しようとすることなく、各数値パラメータは、報告された有効桁数の数値を考慮し、通常の丸め法を適用して少なくとも解釈されなければならない。更に、本明細書及び添付の特許請求の範囲で使用される冠詞「a」、「an」、「said」及び「the」は、明示的且つ明確に一つの指示対象に限定しない限り、複数の指示対象も包含することが意図される。
「アクリル」及び「アクリレート」という用語は、交換可能に使用され(交換可能に使用することで所期の意味が変更されない限り)、特に明確な指示がない限り、アクリル酸、低級アルキル置換アクリル酸(例えば、メタクリル酸、エタクリル酸等のC1〜C5置換アクリル酸)、及びこのようなアクリル酸の誘導体(例えば、メチルアクリレート、メチルメタクリレート等のそれらのC1〜C5アルキルエステル)を包含するものとして意図される。例えば「(メタ)アクリレートモノマー」という用語に関連して使用される「(メタ)アクリル」又は「(メタ)アクリレート」という用語は、記載の材料(例えば、モノマー材料)のアクリル/アクリレート形態及びメタクリル/メタクリレート形態の両方を包含するものとして意図される。
R”−[OC(O)C(R’)=CH2]n I
式中、R”は2〜20個の炭素原子及び必要に応じて1〜20個のアルキレンオキシ結合を含有する脂肪族基又は芳香族基であり;R’は水素又は1〜4個の炭素原子を含有するアルキル基であり、nは1〜5の整数である。nが1より大きい場合、R”は、アクリル官能基を共に結合する連結基である。一般的に、R’は水素又はメチルであり、nは1〜3の範囲の整数である。ジアクリレート(nが2の場合)は、以下の一般化学式(II)で表され得:
ヒドロキシエチルアクリレート、
ヒドロキシプロピルアクリレート、
ヒドロキシブチルアクリレート、
ヒドロキシ−ポリ(アルキレンオキシ)アルキルアクリレート、
カプロラクトンアクリレート、
エチレングリコールジアクリレート、
ブタンジオールジアクリレート、
ヘキサンジオールジアクリレート、
ヘキサメチレンジアクリレート、
ジエチレングリコールジアクリレート、
トリエチレングリコールジアクリレート、
テトラエチレングリコールジアクリレート、
ポリエチレングリコールジアクリレート、
ジプロピレングリコールジアクリレート、
トリプロピレングリコールジアクリレート、
テトラプロピレングリコールジアクリレート、
ポリプロピレングリコールジアクリレート、
グリセリルエトキシレートジアクリレート、
グリセリルプロポキシレートジアクリレート、
トリメチロールプロパントリアクリレート
トリメチロールプロパンエトキシレートトリアクリレート、
トリメチロールプロパンプロポキシレートトリアクリレート、
ネオペンチルグリコールジアクリレート、
ネオペンチルグリコールエトキシレートジアクリレート、
ネオペンチルグリコールプロポキシレートジアクリレート、
モノメトキシトリメチロールプロパンエトキシレートジアクリレート、
ペンタエリスリトールエトキシレートテトラアクリレート、
ペンタエリスリトールプロポキシレートテトラアクリレート、
ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、
ジペンタエリスリトールエトキシレートペンタアクリレート、
ジペンタエリスリトールプロポキシレートペンタアクリレート、
ジ−トリメチロールプロパンエトキシレートテトラアクリレート、
2〜30個のエトキシ基を有するビスフェノールAエトキシレートジアクリレート、
2〜30個のプロポキシ基を有するビスフェノールAプロポキシレートジアクリレート、
2〜30個のエトキシ基及びプロポキシ基の混合物を含有するビスフェノールAアルコキシル化ジアクリレート、
ビスフェノールAグリセロレートジメタクリレート、
ビスフェノールAグリセロレート(1グリセロール/1フェノール)ジメタクリレート、
グリシジルアクリレート、
β−メチルグリシジルアクリレート、
ビスフェノールA−モノグリシジルエーテルアクリレート、
4−グリシジルオキシブチルメタクリレート、
3−(グリシジル−2−オキシエトキシ)−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、
3−(グリシジルオキシ−1−イソプロピルオキシ)−2−ヒドロキシプロピルアクリレート、
3−(グリシジルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)−2−ヒドロキシプロピルアクリレート、及び
3−(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレート。
米国特許第5,166,345号第3欄第36行目〜第14欄第3行目;
米国特許第5,236,958号第1欄第45行目〜第6欄第65行目;
米国特許第5,252,742号第1欄第45行目〜第6欄第65行目;
米国特許第5,359,085号第5欄第25行目〜第19欄第55行目;
米国特許第5,488,119号第1欄第29行目〜第7欄第65行目;
米国特許第5,821,287号第3欄第5行目〜第11欄第39行目;
米国特許第5,869,658号第2欄第5行目〜第4欄第37行目、及び同第11欄第36〜57行目;
米国特許第6,113,814号第2欄第23行目〜第23欄第29行目;
米国特許第6,153,126号第2欄第18行目〜第8欄第60行目;
米国特許第6,296,785号第2欄第47行目〜第31欄第5行目;
米国特許第6,348,604号第3欄第26行目〜第17欄第15行目;
米国特許第6,353,102号第1欄第62行目〜第11欄第64行目;及び
米国特許第6,630,597号第2欄第24行目〜第4欄第32行目、及び同第9欄第3〜17行目。
上記の開示内容は、参考として本明細書で援用されている。更に、フォトクロミック顔料等の有機フォトクロミック材料及び金属酸化物に包被されたフォトクロミック化合物がフォトクロミックコーティングに使用され得ることが意図される。例えば、米国特許第4,166,043号及び同第4,367,170号に記載の材料を参照されたい。
R1SiW3 X
[式中、R1はグリシドキシ(C1〜C20)アルキルであり、望ましくはグリシドキシ(C1〜C10)アルキルであり、より望ましくはグリシドキシ(C1〜C4)アルキルであり;Wは水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C5アルコキシ、C1〜C5アルコキシ(C1〜C5)アルコキシ、C1〜C4アシルオキシ、フェノキシ、C1〜C3アルキルフェノキシ、又はC1〜C3アルコキシフェノキシであり、このハロゲンはブロモ、クロロ又はフルオロである]によって表される少なくとも1つのオルガノシランモノマーを、固体として計算して、35〜95重量%含む組成物から調製され得る。一般的には、Wは水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)アルコキシ、C1〜C2アシルオキシ、フェノキシ、C1〜C2アルキルフェノキシ、又はC1〜C2アルコキシフェノキシであり、このハロゲンはクロロ又はフルオロである。1つの非限定的実施形態において、Wはヒドロキシ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)アルコキシ、C1〜C2アシルオキシ、フェノキシ、C1〜C2アルキルフェノキシ、又はC1〜C2アルコキシフェノキシである。
試験用平面レンズを石けん水で洗浄し、乾燥させた後、Plasmatech装置を使用して、100ワットの出力レベルで1分間、100ml/分の速度で酸素をPlasmatech装置の真空チャンバー内に導入しながら酸素プラズマで処理した。次いで、このレンズを脱イオン水ですすぎ、空気乾燥した。フォトクロミック樹枝状ポリエステルアクリレートコーティング組成物を、プラズマ処理されたレンズにスピンコーティングによって塗布し(乾燥前重量の目標値:0.18グラム)、コーティングされたレンズをEYE紫外線装置のコンベヤベルト上に設置し、レンズを約30秒間紫外線光(V球)に曝露することにより硬化させた。コーティング組成物の成分とその量を表Iに一覧する。フォトクロミックコーティングの厚みは、約30ミクロンであった。
(b)Ciba−Geigyが販売する酸化防止剤。
(c)日立化成工業株式会社が販売するFA−711MMヒンダードアミン光安定剤。
(d)UV照射によって活性化された場合に、コーティングに灰色の色相を与えるよう設計された割合のナフトピランフォトクロミック材料の混合物。
(e)3M Companyが販売するフッ素化界面活性剤。
(f)[ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド]光開始剤(Ciba−Geigyが販売するIrgacure 819)。
(g)Aldrichが販売するジフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイルホスフィンオキシド)光開始剤。
コーティング組成物に使用される樹脂が、NXT−7022樹枝状ポリエステルメタクリレート70重量%及び1分子当たり約30個のエトキシ部位を有するビスフェノールAエトキシレートジメタクリレート30重量%を含むことを除いて、実施例1の手順に従った。
コーティング組成物に使用される樹脂が、NXT−7022樹枝状ポリエステルメタクリレート50重量%及び1分子当たり約30個のエトキシ部位を有するビスフェノールAエトキシレートジメタクリレート50重量%を含むことを除いて、実施例1の手順に従った。試験レンズに対し、光学ベンチ上で72°F(22℃)にてフォトクロミック応答の試験を行った。レンズに対する30秒での光学濃度値の変化(ΔOD)の平均値は0.570であり、900秒での光学濃度値の変化の平均値は0.744であった。平均退色速度(退色時間−フォトピックT1/2)は37秒であり、第二平均退色速度(退色時間−第二フォトピックT1/2)は86秒であった。
コーティング組成物に使用される樹脂が、NXT−7022樹枝状ポリエステルメタクリレート30重量%と、1分子当たり約30個のエトキシ部位を有するビスフェノールAエトキシレートジメタクリレート70重量%を含むことを除いて、実施例1の手順に従った。試験レンズに対し、光学ベンチ上で72°F(22℃)にてフォトクロミック応答の試験を行った。レンズに対する30秒での光学濃度値の変化(ΔOD)の平均値は0.601であり、900秒での光学濃度値の変化の平均値は0.707であった。平均退色速度(退色時間−フォトピックT1/2)は28秒であり、第二平均退色速度(退色時間−第二フォトピックT1/2)は60秒であった。
表IIに記載されたコーティング組成物を使用したことを除いて、実施例1の手順に従った。
(i)ジオールとイソシアネートエチルメタクリレートとの反応によるPC−1122(ポリヘキサメチレンジカーボネートであると納入業者(Stahl)によって報告されている脂肪族ポリカーボネートジオール)のジメタクリレート
(j)Ciba−Geigyが販売するTINUVIN−622ヒンダードアミン光安定剤
(k)UV照射によって活性化された場合に、コーティングに灰色の色相を与えるよう設計された割合のナフトピランフォトクロミック材料の混合物。
コーティング組成物に使用される樹脂が、45重量%のPRO−5249及び55重量%のPC−1122DMAを含むことを除いて、実施例5の手順に従った。試験レンズに対し、光学ベンチ上で72°F(22℃)にてフォトクロミック応答の試験を行った。レンズに対する30秒での光学濃度値の変化(ΔOD)の平均値は0.542であった;900秒での光学濃度値の変化の平均値は0.794であった。平均退色速度(退色時間−フォトピックT1/2)は67秒であり、第二平均退色速度(退色時間−第二フォトピックT1/2)は190秒であった。
Claims (27)
- (a)フォトクロミックコーティングに適応させるのに好適な少なくとも1つの表面を有する硬質基材、及び
(b)該基材の該表面の少なくとも一部の上の、樹枝状高分子アクリレートを含む透明なフォトクロミックコーティングであって、該コーティングは、フォトクロミック量の少なくとも1種のフォトクロミック材料を含む、透明なフォトクロミックコーティング
を含む物品。 - 前記樹枝状高分子アクリレートが、エポキシドアミンデンドリマー、カルボシラン系デンドリマー、アミドアミンデンドリマー、ポリスルフィドデンドリマー、ポリシロキサンデンドリマー、ポリアミノスルフィドデンドリマー、ポリエーテルデンドリマー、ポリチオエーテルデンドリマー、ポリエステルデンドリマー、ポリエステルアミドデンドリマー、又はポリ(エーテルケトン)デンドリマーから選択されるアクリレート変性デンドリマーから選択される、請求項1に記載の物品。
- 前記樹枝状高分子アクリレートが樹枝状ポリエステルアクリレートである、請求項1に記載の物品。
- 前記基材が、アリルジグリコールカーボネートモノマーを含む重合性組成物から調製された基材、アクリル官能性モノマーを含む重合性組成物から調製された基材、熱可塑性ポリカーボネートを含む組成物から調製された基材、ポリ(尿素ウレタン)を含む組成物から調製された基材、ポリチオウレタンを含む組成物から調製された基材、ポリウレタンを含む組成物から調製された基材、或いは多官能性イソシアネート及び/又は多官能性イソチオシアナートとポリチオールモノマー又はポリエピスルフィドモノマーとの反応生成物を含む組成物から調製された基材から選択される、請求項1に記載の物品。
- 前記樹枝状ポリエステルアクリレートが、樹枝状ポリエステル巨大分子及び2000未満の分子量を有する有機アルコールをアクリル化することによって調製される液体組成物から調製される、請求項3に記載の物品。
- 前記透明フォトクロミックコーティングが、樹枝状ポリエステルアクリレートを含む硬化性コーティング組成物、及びその他の少なくとも1種の放射線硬化性アクリル材料から調製される、請求項1に記載の物品。
- 前記その他の少なくとも1種の放射線硬化性アクリル材料が、モノアクリレート及びポリアクリレートから選択される、請求項6に記載の物品。
- 前記ポリアクリレートが、ジアクリレート、トリアクリレート、又はジアクリレート及びトリアクリレートの混合物である、請求項7に記載の物品。
- 前記その他の放射線硬化性アクリルモノマー材料に対する前記樹枝状ポリエステルアクリレートの重量比が、90:10〜10:90の範囲である、請求項6に記載の物品。
- 前記その他の放射線硬化性アクリルモノマー材料に対する前記樹枝状ポリエステルアクリレートの重量比が、70:30〜30:70の範囲である、請求項6に記載の物品。
- 前記フォトクロミックコーティングの調製に使用される前記硬化性組成物が更に、アクリル官能基以外の重合性基を含むその他の少なくとも1種の放射線硬化性モノマー材料を含み、該その他の少なくとも1種の放射線硬化性モノマー材料が該組成物の20重量%までの量で存在する、請求項6に記載の物品。
- 前記フォトクロミック材料が少なくとも1種の有機フォトクロミック材料を含む、請求項1に記載の物品
- 前記有機フォトクロミック材料が、ピラン、クロメン、オキサジン、フルギド、フルギミド、金属ジチゾネート、ジアリールエテン、及びこのような有機フォトクロミック材料の混合物を含む材料から選択される、請求項12に記載の物品。
- (a)フォトクロミックコーティングに適応させることが可能な少なくとも1つの表面を有する光学硬質基材、及び
(b)該基材の該表面の少なくとも一部上の、樹枝状高分子ポリエステルアクリレートを含む透明なフォトクロミックコーティングであって、該コーティングは、フォトクロミック量の少なくとも1種のフォトクロミック材料を含む、透明なフォトクロミックコーティング
を含む光学物品。 - 前記光学硬質基材が、アリルジグリコールカーボネートモノマーを含む重合性組成物から調製された基材、アクリル官能性モノマーを含む重合性組成物から調製された基材、熱可塑性ポリカーボネートを含む組成物から調製された基材、ポリ(尿素ウレタン)を含む組成物から調製された基材、ポリチオウレタンを含む組成物から調製された基材、ポリウレタンを含む組成物から調製された基材、或いは多官能性イソシアネート及び/又は多官能性イソチオシアネートとポリチオールモノマー又はポリエピスルフィドモノマーとの反応生成物を含む組成物から調製された基材から選択される、請求項14に記載の光学物品。
- 前記樹枝状ポリエステルアクリレートが、樹枝状ポリエステル巨大分子及び2000未満の分子量を有する有機アルコールをアクリル化することによって調製される液体組成物から調製される、請求項15に記載の光学物品。
- 前記フォトクロミックコーティングの調製に使用される前記硬化性コーティング組成物が、樹枝状ポリエステルアクリレート及びその他の少なくとも1種の放射線硬化性アクリル材料を含む、請求項15に記載の光学物品。
- 前記その他の少なくとも1種の放射線硬化性アクリル材料が、モノアクリレート及びポリアクリレートから選択される、請求項17に記載の光学物品。
- 前記ポリアクリレートが、ジアクリレート、トリアクリレート、又はジアクリレート及びトリアクリレートの混合物である、請求項18に記載の光学物品。
- 前記その他の放射線硬化性アクリレートに対する前記樹枝状ポリエステルアクリレートの重量比が、90:10〜10:90の範囲である、請求項18に記載の光学物品。
- 前記フォトクロミック材料が、ピラン、クロメン、オキサジン、フルギド、ジアリールエテン、及びこのような有機フォトクロミック材料の混合物を含むフォトクロミック材料から選択される有機フォトクロミック材料である、請求項15に記載の光学物品。
- 前記クロメンが、ナフト[1,2−b]ピラン、ナフト[2,1−b]ピラン、スピロ−9−フルオレノ[1,2−b]ピラン、フェナントロピラン、キノピラン、又はインデノ縮合ナフトピランから選択されるナフトピランであり、前記オキサジンがナフトオキサジン又はスピロ(インドリン)ピリドベンゾオキサジンから選択される、請求項21に記載の光学物品。
- 前記物品がレンズである、請求項21に記載の光学物品。
- 前記レンズが、平面レンズ、半完成レンズ、完成レンズ、単一視レンズ、半完成単一視レンズ、累進多焦点レンズ、及び完成単一視レンズから選択される、請求項23の光学物品。
- 前記レンズが更に、前記フォトクロミックコーティング上に耐磨耗性コーティングを含む、請求項23に記載の光学物品。
- 前記耐磨耗性コーティングがオルガノシランを含む、請求項25に記載の光学物品。
- 前記硬質基材が、1.48〜1.74の範囲の屈折率を有する、熱硬化性材料又は熱可塑性材料から選択される有機高分子基材である、請求項24に記載の光学物品。
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