JP2009502969A - 非晶質エファビレンツ及びその製造 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2005年7月28日に出願した、米国特許出願番号60/703,374の利益を主張し、その内容は本願明細書に引用したものとする。
a)少なくとも約25%の初期放出の増加
b)少なくとも約25%の放出範囲の増加
c)少なくとも約25%の最大血漿濃度の増加
d)少なくとも約25%のAUC0−8の増加。
a)少なくとも約25%、とりわけ少なくとも約100%、ある実施形態では少なくとも約200%の初期放出の増加
b)少なくとも約25%、とりわけ少なくとも約100%、ある実施形態では少なくとも約200%の放出範囲の増加
c)少なくとも約25%、とりわけ少なくとも約100%、ある実施形態では少なくとも約200%の最大血漿濃度の増加
d)少なくとも約25%、とりわけ少なくとも約100%、ある実施形態では少なくとも約200%のAUC0−8の増加。
A.実施例#1
1.エファビレンツを、100%ジクロロメタンからポリビニルピロリドン(PVP)(Plasdone(登録商標)K−29/32、ISP)とエファビレンツ3:PVP1の比率で噴霧乾燥した。ジクロロメタンは、エファビレンツ及びPVP両方の溶媒である。
2.示差走査熱量測定(DSC)(Q1000(登録商標)、TA計測器)によるエファビレンツ結晶化度の分析は、エファビレンツ溶融物の吸熱量が完全にないことを示した。噴霧乾燥粉末は、完全に非晶質エファビレンツのみを含有する(図1)。
実施例#1のエファビレンツ組成物を、20℃及び40℃の貯蔵庫に入れた。196日の貯蔵後、サンプルは、エファビレンツ結晶化度を示さず、両貯蔵温度で、完全に非晶質エファビレンツのみを含有する(図2)。
1.エファビレンツを、100%アセトンからポリビニルピロリドン−ビニルアセテート共重合体(PVP−VA)(Plasdone(登録商標)S−630、ISP)とエファビレンツ3:PVP−VA1の比率で噴霧乾燥した。アセトンは、エファビレンツ及びPVP−VA両方の溶媒である。
2.DSC(Q1000(登録商標)、TA計測器)によるエファビレンツ結晶化度の分析は、エファビレンツ溶融物の吸熱量が完全にないことを示した。噴霧乾燥粉末は、完全に非晶質エファビレンツのみを含有する(図3)。
実施例#3のエファビレンツ組成物を、20℃及び40℃で貯蔵庫に入れた。216日の貯蔵後、両方のサンプルは、エファビレンツの結晶化度を示さず、両貯蔵温度で、完全に非晶質エファビレンツのみを含有する(図4)。
1.エファビレンツを、66%アセトン/33%ヘキサンからPVP−VA(Plasdone(登録商標)S−630、ISP)とエファビレンツ1:PVP−VAコポリマー3の比率で噴霧乾燥した。ヘキサンは、PVP−VAの非溶媒である。
2.DSC(Q1000(登録商標)、TA計測器)によるエファビレンツ結晶化度の分析は、エファビレンツ溶融物の吸熱量がないことを示した。噴霧乾燥粉末は、完全に非晶質エファビレンツのみを含有する(図5)。
実施例#5のエファビレンツ組成物を、2O℃及び40℃の貯蔵庫に入れた。92日の貯蔵後、両方のサンプルは、エファビレンツの結晶化度を示さず、両貯蔵温度で、完全に非晶質エファビレンツのみを含有する(図6)。
1.実施例#5を、100%のアセトンの混合溶媒に変えることによって、繰り返した。全ての他の実験条件は、他の点では変わっていないままだった。両方の粉体の嵩密度及びタップ密度を、タップデンシトメータ(TD−1020(Distek社)使用して測定した。
2.結果:
a.100%溶媒溶液からのエファビレンツ(実施例#7)
1)粒子形態:図7Aに示すような球形
2)粒径(光学顕微鏡検査):5μm
3)嵩密度:0.13g/mL
4)1250タップ後の密度:0.21g/mL
5)噴霧乾燥生成物に存在する結晶エファビレンツ量:0
b.溶媒/非溶媒溶液からのエファビレンツ(実施例#5)
1)粒子形態:図7Bに示すような球形
2)粒径(光学顕微鏡検査):1μm
3)嵩密度:0.28g/mL
4)1250タップ後の密度:0.47g/mL
5)噴霧乾燥生成物に存在する結晶エファビレンツ量:0(図5)。
1.エファビレンツを、二つの溶液から2%ドデシル硫酸ナトリウム(乾燥重量基準)を有するPVP(Plasdone(登録商標)K−29/32、ISP)とエファビレンツ1:PVP3の比率で噴霧乾燥した。一つの処方は溶媒(ジクロロメタン)のみを含有し、もう一方は非溶媒(アセトン)を添加した同じ溶媒を含有する。
2.示差走査熱量測定(Q1000(登録商標)、TA計測器)を用いて、二種の噴霧乾燥粉末のエファビレンツ結晶化度を分析した。両粉末は、エファビレンツ溶融物吸熱量の欠如によって示されるように、完全に非晶質であった(図8)。
3.両非晶質組成物の溶解性を試験し、結晶薬物の形態と比較した。50mgエファビレンツに相当する量を分析した。かかる粉体を、追加の15%のクロスカルメロースナトリウム(Ac−Di−Sol(登録商標)FMC BioPolymers)と共に、サイズ1の硬質ゼラチンカプセル(Shinogi Qualicaps)に手動で充填した。USP装置II(パドル)(VK7010(登録商標),Varian Inc)を、浴温37℃、パドル速度100回転数/分で240分間使用した。両非晶質エファビレンツ組成物は、結晶形のものより、速い放出割合及び高い最大水溶性の濃度を達成した(図9、表2)。溶媒/非溶媒から噴霧乾燥した粉末が、溶媒のみの溶液から噴霧乾燥したものより、速い放出割合及び高い程度を達成したことが驚くべき発見である。
1.結晶エファビレンツ、及び溶媒/非溶媒の溶液を噴霧乾燥した非晶質エファビレンツの薬物動態を、絶食した状態の雄スピローグドーリーネズミで研究した。6匹のネズミに、40mg/kgの結晶エファビレンツ、または等量の式8bの非晶質エファビレンツを単一投与した。
2.非晶質エファビレンツ処方物は、最大エファビレンツ血漿濃度における3.0倍、及び露出量における2.3倍の増加を達成した(すなわち0−8時間のカーブ下の領域)(図10)。
Claims (62)
- エファビレンツ及び溶解性強化ポリマーを備える組成物であって、該エファビレンツが溶解性強化ポリマーなしのコントロール組成物と比較して優れた生体利用性を示す組成物。
- 前記エファビレンツが実質的に非晶質である請求項1に記載の組成物。
- 前記エファビレンツがほぼ完全に非晶質である請求項2に記載の組成物。
- 前記エファビレンツが完全に非晶質である請求項3に記載の組成物。
- 前記エファビレンツが、非晶質形態で少なくとも180日の期間にわたり安定である請求項4に記載の組成物。
- 前記ポリマーを、脂肪族ポリエステル類、炭水化物、カルボキシアルキルセルロース類、アルキルセルロース類、ヒドロキシアルキルセルロース類、ヒドロキシアルキルアルキルセルロース類、ヒドロキシアルキルアルキルセルロース誘導体、ポリアミン類、ポリエチレングリコール、メタクリル酸のポリマー及びコポリマー、N−ビニルピロリドンのホモポリマー及びコポリマー、ビニルラクタムのホモポリマー及びコポリマー、多糖類、ポリグリコール、ポリビニルエステル、精製/修飾されたセラック、並びにこれらの混合物からなる群から選択する請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリマーがポリビニルピロリドンからなる請求項6に記載の組成物。
- 全ポリマーに対するエファビレンツの比率が、約5%エファビレンツ:95%全ポリマーと、約95%エファビレンツ:5%全ポリマーとの間である請求項1に記載の組成物。
- 溶解性強化ポリマーに対するエファビレンツの比率が、約25%エファビレンツ:75%ポリマーと、約75%エファビレンツ:25%ポリマーとの間である請求項8に記載の組成物。
- 前記組成物がエファビレンツ及びポリマーの噴霧乾燥粒子からなる請求項1に記載の組成物。
- エファビレンツ及びポリマーの噴霧乾燥粒子が約0.5μm〜500μmの平均粒径を有する請求項10に記載の組成物
- 請求項1の記載の組成物を備える製薬剤形。
- 前記剤形が、固形の経口投与剤形である請求項12に記載の製薬剤形。
- 前記剤形が、錠剤、コーティング錠、咀嚼錠、カプセル及びゼラチンカプセルからなる群から選択した固形の経口投与剤形である請求項13に記載の製薬剤形。
- 前記エファビレンツが実質的に非晶質である請求項14に記載の製薬剤形。
- 前記非晶質エファビレンツが、結晶エファビレンツを含有するコントロール組成物より少なくとも1.25倍大きい最大エファビレンツ血漿濃度を与える請求項15に記載の組成物。
- 前記非晶質エファビレンツが、結晶エファビレンツを含有するコントロール組成物より少なくとも2倍大きい最大エファビレンツ血漿濃度を与える請求項16に記載の組成物。
- 前記非晶質エファビレンツが、結晶エファビレンツを含有するコントロール組成物より少なくとも3倍大きい最大エファビレンツ血漿濃度を与える請求項17に記載の組成物。
- 前記非晶質エファビレンツが、結晶エファビレンツを含有するコントロール組成物より少なくとも1.25倍の被曝(AUC0−8)で増加する請求項15に記載の組成物。
- 前記非晶質エファビレンツが、結晶エファビレンツを含有するコントロール組成物より少なくとも2倍の被曝(AUC0−8)で増加する請求項19に記載の組成物。
- 前記非晶質エファビレンツが、結晶エファビレンツを含有するコントロール組成物より少なくとも3倍の被曝(AUC0−8)で増加する請求項20に記載の組成物。
- 界面活性剤、pH調節剤、充填剤、錯化剤、可溶化剤、顔料、潤滑剤、流動促進剤、風味剤、可塑剤、味覚マスキング剤、放出改良ポリマー及びその混合物からなる群から選択した一つ以上の成分を更に含む請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物がペースト、溶液、スラリー、軟膏または分散の形態である請求項1に記載の組成物。
- 前記エファビレンツ及び前記ポリマーの少なくとも1つが溶融加工可能である請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が固形の経口投与剤形である請求項24に記載の組成物。
- 前記固形の経口投与剤形が、錠剤、コーティング錠、咀嚼錠、カプセルまたはゼラチンカプセルである請求項25に記載の組成物。
- 前記組成物が、前記エファビレンツ・ポリマー溶融生成物からなるペースト、溶液、スラリー、軟膏または分散体である請求項23に記載の組成物。
- 該所定量のエファビレンツを溶解性強化ポリマーとポリマー用溶媒中で接触させて優れた生体利用性のエファビレンツを含有する混合物を形成する工程を備えるエファビレンツからなる組成物を製造する方法。
- 溶媒を除去してエファビレンツ・ポリマー組成物を形成する工程を更に備える請求項28に記載の方法。
- 全ポリマーに対するエファビレンツの比率が、約5%エファビレンツ:95%全ポリマーと、約95%エファビレンツ:5%全ポリマーとの間である請求項28に記載の方法。
- 前記組成物が、一つ以上の薬学的に許容できる成分を更に含む請求項28に記載の方法。
- 前記ポリマーを、脂肪族ポリエステル類、カルボキシアルキルセルロース類、炭水化物、アルキルセルロース類、ヒドロキシアルキルセルロース類、ヒドロキシアルキルアルキルセルロース類、ヒドロキシアルキルアルキルセルロース誘導体、ポリエチレングリコール、メタクリル酸のポリマー及びコポリマー、N−ビニルピロリドンのホモポリマー及びコポリマー、ビニルラクタムのホモポリマー及びコポリマー、多糖類、ポリグリコール、ポリビニルエステル、精製/修飾されたセラック、並びにその混合物からなる群から選択する請求項28に記載の方法。
- 前記ポリマーがポリビニルピロリドンからなる請求項32に記載の方法。
- 前記混合物がポリマー用の非溶媒を更に含む請求項28に記載の方法。
- 前記溶媒及び非溶媒が、約5%溶媒:95%非溶媒〜約95%溶媒:5%非溶媒の比率で存在する請求項34に記載の方法。
- 非溶媒に対する溶媒の比率を、前記ポリマーを溶媒混合液中に溶解するように選択する請求項35に記載の方法。
- 前記エファビレンツの優れた生体利用性が、前記ポリマー用の非溶媒なしに形成したエファビレンツ組成物と比較して、速い溶解性、大きな溶解度、またはその両方を示す請求項36に記載の方法。
- 前記混合物内のポリマーの濃度が、約1%〜約90%である請求項28に記載の方法。
- 前記混合物を噴霧乾燥してエファビレンツからなる粒子を形成することにより前記溶媒を除去する請求項29に記載の方法。
- 前記粒子が約2%未満の残留溶媒を含有する請求項39に記載の方法。
- 前記混合物中のエファビレンツの主要部が非晶質である請求項28に記載の方法。
- 前記混合物中のエファビレンツがほぼ完全に非晶質である請求項41に記載の方法。
- 請求項39に記載の方法により製造した粒子を備える組成物。
- 請求項39に記載の方法により製造した粒子を備える固形の経口投与剤形。
- カプセル、錠剤、咀嚼錠、顆粒、ビーズ、ゼラチンカプセルまたはペレットの形態である請求項44に記載の固形の経口投与剤形。
- 請求項28に記載の方法により製造したエファビレンツ組成物。
- 請求項45に記載の固形の経口投与剤形を被検体に投与することを備えるエファビレンツの被検体への供与方法。
- 前記剤形をHIV−1の治療用に投与する請求項47に記載の方法。
- エファビレンツ及び少なくとも一つの溶解性強化ポリマーの固体分散体を備え、該分散体内のエファビレンツが実質的に非晶質である組成物。
- 前記分散体内のエファビレンツがほぼ完全に非晶質である請求項49に記載の組成物。
- 前記混合物内のエファビレンツが完全に非晶質である請求項50に記載の方法。
- a.エファビレンツ及び有機材料を溶媒又は溶媒と前記有機材料用の非溶媒との混合物中に備える混合物を用意し、
b.前記混合物を液滴または顆粒のいずれかに分配し、
c.前記溶媒または溶媒及び非溶媒を前記混合物から蒸発して、粒子が非晶質エファビレンツからなる粒子含有組成物を形成する
ことを特徴とする非晶質エファビレンツを備える組成物の製造方法。 - 前記粒子が、約0.5μm〜約5000μmの平均大きさを有する請求項52に記載の方法。
- 前記混合物が、溶媒及び前記有機材料用の非溶媒の混合物からなる請求項52に記載の方法。
- 前記粒子が、溶媒のみを含有する混合物から製造した粒子よりも少ない結晶形薬物を有する請求項54に記載の方法。
- 前記混合物が、ポリビニルピロリドン/ジクロロメタン/アセトン、ポリビニルピロリドン−ビニルアセテート共重合体/アセトン/ヘキサン及びエチルセルロース/アセトン/水からなる群から選ばれる主ポリマー/溶媒/非溶媒の組合せである請求項53に記載の方法。
- エファビレンツ及び溶解性強化ポリマーを備える組成物で、該組成物が溶解性強化ポリマーなしのコントロール組成物と比較して、
a)少なくとも約25%の初期放出の増加
b)少なくとも約25%の放出範囲の増加
c)少なくとも約25%の最大血漿濃度の増加
d)少なくとも約25%のAUC0−8の増加
の少なくとも1つを示すことを特徴とする組成物。 - 前記溶解性強化ポリマーを、脂肪族ポリエステル類、カルボキシアルキルセルロース類、アルキルセルロース類、ヒドロキシアルキルセルロース類、ヒドロキシアルキルアルキルセルロース類、ヒドロキシアルキルアルキルセルロース誘導体、ポリアミン、ポリエチレングリコール、メタクリル酸ポリマー及びコポリマー、N−ビニルピロリドンのホモポリマー及びコポリマー、ビニルラクタムのホモポリマー及びコポリマー、多糖類、ポリグリコール、ポリビニルエステル、精製/修飾改良されたセラック及びその混合物からなる群から選択する請求項57に記載の組成物。
- 前記組成物が、エファビレンツ及び溶解性強化ポリマーの噴霧乾燥粒子からなる請求項57に記載の組成物。
- 前記エファビレンツが実質的に非晶質である請求項57に記載の組成物。
- 前記組成物内のエファビレンツが、ほぼ完全に非晶質である請求項60に記載の組成物。
- 前記組成物内のエファビレンツが完全に非晶質である請求項61に記載の方法。
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