JP2009275214A - 付加硬化型シリコーン組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)R1SiO1.5単位、R2 2SiO単位、及びR3 aR4 bSiO(4-a-b)/2単位からなり(R1、R2、及びR3は独立に水酸基、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロヘキシル基、又はフェニル基を示し、R4はビニル基、アリル基又は水素原子を示し、aは0、1又は2で、bは1又は2で、かつa+bは2又は3である。)、
上記R2 2SiO単位の少なくとも一部は連続して繰り返してなり、その繰り返し数が5〜300個である構造を含む分子中にケイ素原子結合アルケニル基及びヒドロシリル基を有する樹脂構造のオルガノポリシロキサン、並びに、
(B)白金族金属系触媒
を含有してなる付加硬化型シリコーン組成物。
【選択図】なし
Description
(A)R1SiO1.5単位、R2 2SiO単位、及びR3 aR4 bSiO(4-a-b)/2単位、及びR3 cHdSiO(4-c-d)/2単位からなり(ここで、R1、R2、及びR3は独立に水酸基、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロヘキシル基、又はフェニル基を示し、R4は独立にビニル基又はアリル基を示し、aは0、1又は2で、bは1又は2で、かつa+bは2又は3であり、cは0,1又は2、dは1又は2で、c+dは2又は3である。)、上記R2 2SiO単位の少なくとも一部は連続して繰り返してなり、その繰り返し数が5〜300個である構造を含み、
分子中に存在するケイ素原子に結合したビニル基及び/又はアリル基の合計に対するケイ素原子に結合した水素原子のモル比が0.1〜4.0であるオルガノポリシロキサン、並びに、
(B)硬化有効量の白金族金属系触媒
を含有してなる付加硬化型シリコーン組成物を提供するものである。
本発明組成物の重要な(A)は、R1SiO1.5単位、R2 2SiO単位、R3 aR4 bSiO(4-a-b)/2単位、及びR3 cHdSiO(4-c-d)/2単位からなりからなり(ここで、R1、R2、及びR3は独立に水酸基、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロヘキシル基、又はフェニル基を示し、R4はビニル基又はアリル基を示し、aは0、1又は2で、bは1又は2で、かつa+bは2又は3であり、cは0,1又は2、dは1又は2で、c+dは2又は3である。)、上記R2 2SiO単位の少なくとも一部は連続して繰り返してなり、その繰り返し数が5〜300個、好ましくは10〜300個、より好ましくは15〜200個、更に好ましくは20〜100個である構造を含有し、
で表される直鎖状ジオルガノポリシロキサン連鎖構造を意味する。
ClMe2SiO(Me2SiO)nSiMe2Cl、
ClMe2SiO(Me2SiO)m(PhMeSiO)nSiMe2Cl、
ClMe2SiO(Me2SiO)m(Ph2SiO)nSiMe2Cl、
HOMe2SiO(Me2SiO)nSiMe2OH、
HOMe2SiO(Me2SiO)m(PhMeSiO)nSiMe2OH、
HOMe2SiO(Me2SiO)m(Ph2SiO)nSiMe2OH、
MeOMe2SiO(Me2SiO)nSiMe2OMe、
MeOMe2SiO(Me2SiO)m(PhMeSiO)nSiMe2OMe、
MeOMe2SiO(Me2SiO)m(Ph2SiO)nSiMe2OMe
(ここで、m=5〜150の整数(平均値)、n=5〜300の整数(平均値))
等を例示することができる。
この触媒成分は、本発明の組成物の付加硬化反応を促進させるために配合されるものであり、白金系、パラジウム系、ロジウム系のものがある。コスト等の見地から白金、白金黒、塩化白金酸などの白金系のもの、例えば、H2PtCl6・mH2O,K2PtCl6,KHPtCl6・mH2O,K2PtCl4,K2PtCl4・mH2O,PtO2・mH2O,(mは、正の整数)等や、これらと、オレフィン等の炭化水素、アルコール又はビニル基含有オルガノポリシロキサンとの錯体等を例示することができる。これらの触媒は一種単独でも、2種以上の組み合わせでも使用することができる。
本発明の組成物には、上述した(A)成分及び(B)成分以外にも、必要に応じて、それ自体公知の各種の添加剤を配合することができる。
例えば、ヒュームドシリカ、ヒュームド二酸化チタン等の補強性無機充填剤、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、二酸化チタン、酸化第二鉄、カーボンブラック、酸化亜鉛等の非補強性無機充填剤等を挙げることができる。これらの無機充填剤は、合計で、(A)成分及び(B)成分の合計量100質量部当り600質量部以下(0〜600質量部)の範囲で適宜配合することができる。
また、本発明の組成物には、接着性を付与するため、接着助剤を必要に応じて添加できる。接着助剤としては、例えば、一分子中にケイ素原子に結合した水素原子(SiH基)、ケイ素原子に結合したアルケニル基(例えばSi−CH=CH2基)、アルコキシシリル基(例えばトリメトキシシリル基)、エポキシ基(例えばグリシドキシプロピル基、3,4−エポキシシクロヘキシルエチル基)から選ばれる官能性基を少なくとも2種、好ましくは2種又は3種含有する直鎖状又は環状のケイ素原子数4〜50個、好ましくは4〜20個程度のオルガノシロキサンオリゴマー、下記一般式(2)で示されるオルガノオキシシリル変性イソシアヌレート化合物及び/又はその加水分解縮合物(オルガノシロキサン変性イソシアヌレート化合物)などが挙げられる。
で表される有機基、又は脂肪族不飽和結合を含有する一価炭化水素基であるが、R5の少なくとも1個は式(3)で表される有機基である。)
1−グリシドキシプロピル−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,5−グリシドキシプロピル−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン、1−グリシドキシプロピル−5−トリメトキシシリルエチル−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン、
本発明の組成物を常温で保存性良く未硬化状態に保つために、硬化抑制剤を配合することができる。硬化抑制剤としては、例えば、アセチレンアルコール、シリコーン変性アセチレンアルコール化合物、トリアリルイソシアヌレート、アルコキシシラン変性トリアリアリルイソシアヌレート及びその部分加水分解縮合物(即ち、シリコーン変性トリアリルイソシアヌレート)等が挙げられる。硬化抑制剤は(A)成分100質量部当り通常0.001〜2質量部、好ましくは0.02〜1質量部添加される。
本発明のシリコーン組成物は、所要の成分を均一に混合することによって調製される。通常は、硬化が進行しないように2液に分けて保存され、使用時に2液を混合して硬化を行う。硬化抑制剤を少量添加して1液として調製することもできる。この組成物は、常温で硬化するようにすることもできるが、通常は硬化抑制剤により常温での硬化を抑制し、必要な時に加熱することにより直ちに硬化するように調製される。
((A)成分のオルガノポリシロキサンの合成)
PhSiCl3で示されるオルガノシラン:27mol、ClMe2SiO(Me2SiO)33SiMe2Cl:1mol、MeViSiCl2:1.5mol、MeHSiCl2:1.5molをトルエン溶媒に溶解後、水中に滴下し、共加水分解し、更に水洗、アルカリ洗浄にて中和、脱水後、溶剤をストリップし、(A)成分のビニル基・ヒドロシリル基含有樹脂(樹脂A1という)を合成した。この樹脂の重量平均分子量は62,000、融点は60℃であった。
((A)成分のオルガノポリシロキサンの合成)
PhSiCl3で示されるオルガノシラン:27mol、ClMe2SiO(Me2SiO)33SiMe2Cl:1mol、Me2ViSiCl:1.5mol、Me2HSiCl:1.5molをトルエン溶媒に溶解後、水中に滴下し、共加水分解し、更に水洗、アルカリ洗浄にて中和、脱水後、溶剤をストリップし、(A)成分のビニル基・ヒドロシリル基含有樹脂(樹脂A2という)を合成した。この樹脂の重量平均分子量は63,000、融点は63℃であった。
PhSiCl3で示されるオルガノシラン:27mol、ClMe2SiO(Me2SiO)33SiMe2Cl:1mol、MeViSiCl2:3molをトルエン溶媒に溶解後、水中に滴下し、共加水分解し、更に水洗、アルカリ洗浄にて中和、脱水後、溶剤をストリップし、ビニル基含有レジン(樹脂A3という)を合成した。このレジンの重量平均分子量は62,000、融点は60℃であった。
PhSiCl3で示されるオルガノシラン:27mol、ClMe2SiO(Me2SiO)33SiMe2Cl:1mol、MeHSiCl2:3molをトルエン溶媒に溶解後、水中に滴下し、共加水分解し、更に水洗、アルカリ洗浄にて中和、脱水後、溶剤をストリップし、ヒドロシリル基含有レジン(樹脂B3という)を合成した。このレジンの重量平均分子量は58,000、融点は58℃であった。
PhSiCl3で示されるオルガノシラン:27mol、ClMe2SiO(Me2SiO)33SiMe2Cl:1mol、Me2ViSiCl:3molをトルエン溶媒に溶解後、水中に滴下し、共加水分解し、更に水洗、アルカリ洗浄にて中和、脱水後、溶剤をストリップし、ビニル基含有レジン(樹脂A4という)を合成した。このレジンの重量平均分子量は63,000、融点は63℃であった。
PhSiCl3で示されるオルガノシラン:27mol、ClMe2SiO(Me2SiO)33SiMe2Cl:1mol、Me2HSiCl:3molをトルエン溶媒に溶解後、水中に滴下し、共加水分解し、更に水洗、アルカリ洗浄にて中和、脱水後、溶剤をストリップし、ヒドロシリル基含有レジン(樹脂B4というを合成した。このレジンの重量平均分子量は57,000、融点は56℃であった。
フェニルトリクロルシラン3.3mol、メチルビニルジクロルシラン1.2mol、ジメチルジクロルシラン1.5mol、及びトルエン530gからなる混合物を水2500g中に激しく撹拌しながら60分間で滴下した。更に60分間撹拌を行ったのち、中性となるまで水洗した。水洗後シロキサン濃度を25%のトルエン溶液とし、水酸化カリウム0.42g添加し、加熱還流して5時間重合させた。次いでトリメチルクロルシラン13.8g添加し、室温で60分間撹拌を行い、アルカリを中和した。その後、ろ過し、加熱減圧下でトルエンを留去し、透明なビニル基含有オルガノポリシロキサンを得た。
フェニルトリクロルシラン1.2 mol、メチルビニルジクロルシラン1.8 mol、ジメチルジクロルシラン0.06 mol、メチルフェニルジクロロシラン 2.4molトルエン530質量部からなる混合物を水2500g中に激しく撹拌しながら60分間で滴下した。更に60分間撹拌を行ったのち、中性となるまで水洗した。水洗後シロキサン濃度を25%のトルエン溶液とし、水酸化カリウム0.42g添加し、加熱還流して5時間重合させた。次いでトリメチルクロルシラン13.8g添加し、室温で60分間撹拌を行い、アルカリを中和した。その後、ろ過し、加熱減圧下でトルエンを留去し、透明なビニル基含有オルガノポリシロキサンを得た。
合成例1で得られたビニル基・ヒドロシリル基含有樹脂(樹脂A1):189g、反応抑制剤としてアセチレンアルコール系のエチニルシクロヘキサノール:0.1g、塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液:0.05gを加え、60℃に加温したプラネタリーミキサーでよく撹拌し、シリコーン樹脂組成物1を調製した。この組成物1を、コンプレッション成型機にて圧縮成型し、150℃,5分で加熱成型して硬化物を得た。更にこれを150℃で4時間加熱して2次硬化させて硬化物を得た。
・機械的物性:JIS K 6251に準拠して引張強度(0.2mm厚)及び切断時伸び(0.2mm厚)を測定し、そしてJIS K 6253に準拠して硬度(タイプD型デュロメーターを用いて測定)を測定した。
・タック性の指触試験:硬化物表面に指触して評価した。
・タック性の銀粉試験:市販の銀紛(平均粒径5μm)中に2次硬化直後の硬化物を置き、取り出し後、エアーを吹き付けて表面上の銀粉の除去を試み、銀粉が除去されるか否かを試験した。
・熱衝撃性試験:アルミニウム皿(直径6cm、深さ0.6mm)に組成物を封入し、上記条件で硬化させ、硬化物をアルミニウム皿から取り出した後、円盤状の硬化物をサンプルとして、−50℃〜150℃の冷熱サイクル(100サイクル)に供した。その後、クラック発生の有無を目視で調べた。結果を表1に示す。
合成例2で得られたビニル基・ヒドロシリル基含有樹脂(樹脂A2):189g、反応抑制剤としてアセチレンアルコール系のエチニルシクロヘキサノール:0.1g、塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液:0.05gを加え、60℃に加温したプラネタリーミキサーでよく撹拌し、シリコーン樹脂組成物2を調製した。
合成例3で得られたビニル基含有レジン(樹脂A3):189g、合成例4で得られたヒドロシリル基含有レジン(樹脂B3):189g、反応抑制剤としてアセチレンアルコール系のエチニルシクロヘキサノール:0.2g、塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液:0.1gを加え、60℃に加温したプラネタリーミキサーでよく撹拌し、シリコーンレジン組成物3を調製した。
合成例5で得られたビニル基含有レジン(樹脂A4):189g、合成例6で得られたヒドロシリル基含有レジン(樹脂B4):189g、反応抑制剤としてアセチレンアルコール系のエチニルシクロヘキサノール:0.2g、塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液:0.1gを加え、60℃に加温したプラネタリーミキサーでよく撹拌し、シリコーンレジン組成物4を調製した。組成物4を実施例1と同様にして処理して硬化物を得た。
合成例7で得られたビニル基含有シリコーンを100g,合成例8で得られたビニル基含有シリコーンを10gに下記式(4)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン12g、記式(5)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン18g、1%塩化白金酸のオクチルアルコール溶液0.05gを混合してシリコーンレジン組成物5を調製した。組成物5を実施例1と同様にして処理して硬化物を得た。
合成例7で得られたビニル基含有シリコーンを70g,下記式(6)のビニル基含有シリコーンを19.5gに下記式(7)のビニル基含有シリコーンを10.5g、下記式(8)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン12g、上記式(5)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン6.8g、1%塩化白金酸のオクチルアルコール溶液0.05gを混合してシリコーン樹脂組成物6を調製した。組成物6を実施例1と同様にして処理して硬化物を得た。
Claims (14)
- (A)R1SiO1.5単位、R2 2SiO単位、及びR3 aR4 bSiO(4-a-b)/2単位、及びR3 cHdSiO(4-c-d)/2単位からなり(ここで、R1、R2、及びR3は独立に水酸基、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロヘキシル基、又はフェニル基を示し、R4は独立にビニル基又はアリル基を示し、aは0、1又は2で、bは1又は2で、かつa+bは2又は3であり、cは0,1又は2、dは1又は2で、c+dは2又は3である。)、上記R2 2SiO単位の少なくとも一部は連続して繰り返してなり、その繰り返し数が5〜300個である構造を含み、
分子中に存在するケイ素原子に結合したビニル基及び/又はアリル基の合計に対するケイ素原子に結合した水素原子のモル比が0.1〜4.0であるオルガノポリシロキサン、並びに、
(B)硬化有効量の白金族金属系触媒
を含有してなる付加硬化型シリコーン組成物。 - 常温で固体状である請求項1記載のシリコーン組成物。
- (A)成分がシラノール基を有するものである請求項1に係る組成物。
- (A)成分中の前記R2 2SiO単位の連続して繰り返し数が10〜300個である請求項1に係る組成物。
- (A)成分中の前記R2 2SiO単位の連続して繰り返し数が15〜200個である請求項1に係る組成物。
- (A)成分中の前記R2 2SiO単位の連続して繰り返し数が20〜100個である請求項1に係る組成物。
- (A)成分のオルガノポリシロキサン中に存在する全R2 2SiO単位の50モル%以上が連続して繰り返す連鎖構造を形成する請求項1に係る組成物。
- (A)成分のオルガノポリシロキサンが、一分子中にケイ素原子に結合したビニル基及び/又はアリル基を合計で2個以上有し、ヒドロシリル基を2個以上有する請求項1に係る組成物。
- (A)成分のオルガノポリシロキサンが、一分子中にケイ素原子に結合したビニル基及び/又はアリル基を合計で3個以上有し、ヒドロシリル基を3個以上有する請求項1に係る組成物。
- (A)成分のオルガノポリシロキサンにおいて、R1SiO1.5単位:R2 2SiO単位:R3 aR4 bSiO(4-a-b)/2単位:R3 cHdSiO(4-c-d)/2単位のモル比が、90〜24:75〜9:25〜0.5:25〜0.5であり、但しこのときこれらの4種のシロキサン単位の合計は100である、請求項1に係る組成物。
- (A)成分のオルガノポリシロキサンにおいて、R1SiO1.5単位:R2 2SiO単位:R3 aR4 bSiO(4-a-b)/2単位:R3 cHdSiO(4-c-d)/2単位のモル比が、70〜28:70〜20:5〜1:5〜1であり、但しこのときこれらの4種のシロキサン単位の合計は100である、請求項1に係る組成物。
- (A)成分のオルガノポリシロキサンのゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したポリスチレン換算重量平均分子量が3,000〜1,000,000の範囲にある請求項1に係る組成物。
- (A)成分のオルガノポリシロキサンのゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したポリスチレン換算重量平均分子量が10,000〜100,000の範囲にある請求項1に係る組成物。
- 請求項1に係る付加硬化型シリコーン組成物を硬化して得られる硬化物。
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