TWI480316B - 含烯基或矽氫鍵的星狀聚矽氧烷以及熱硬化樹脂組成物 - Google Patents

含烯基或矽氫鍵的星狀聚矽氧烷以及熱硬化樹脂組成物 Download PDF

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含烯基或矽氫鍵的星狀聚矽氧烷以及熱硬化樹脂組成物
本發明是有關於一種聚矽氧烷，且特別是有關於一種含烯基或矽氫鍵的星狀聚矽氧烷以及包括所述星狀聚矽氧烷的熱硬化樹脂組成物。
發光二極體(light emitting diode，LED)具有效率高、壽命長、不易破損、開關速度快、可靠度高等傳統光源不及的優點，是極具潛力的新一代光源。LED開啟時，輸入的電能一部分轉換為光能，其餘部份轉換為熱能散逸，從而放出大量的熱。因此，用於封裝LED的材料須具有優良的抗冷熱衝擊能力。
舉例來說，環氧樹脂(epoxy resin)是一種習知的LED封裝材料，它具有透明、氣密、耐濕、絕緣且機械強度佳等特性。然而，由於其彈性係數高，在冷熱衝擊循環期間，可能會因環氧樹脂的形變量過大而造成接合導線(bonding wire)斷裂。
聚矽氧烷是另一種可以取代環氧樹脂，用於封裝LED的材料。聚矽氧烷的耐熱、耐濕性均較環氧樹脂為佳，且尚具有光取出率高、抗黃化、低應力、高密著、抗膠裂等特性。因此，近來對聚矽氧烷材料的研究日益受到重視。
本發明提供一種含烯基或矽氫鍵的星狀聚矽氧烷，具有良好的抗冷熱衝擊能力。
本發明提供一種熱硬化樹脂組成物，含有前述含烯基或矽氫鍵的星狀聚矽氧烷，因此適於作為封裝膠材料。
本發明提出一種含烯基或矽氫鍵的星狀聚矽氧烷，包括X基團以及各自藉由-Cm H2m -與所述X基團連接的多個Y基團。X為一分子含三至六個末端烯基或末端矽氫鍵的化合物經矽氫化反應的殘基。Y各自獨立，為一分子含二個末端矽氫鍵或末端烯基的聚矽氧烷經矽氫化反應的殘基。Y可以式1表示：-R2p Sip Zp-1 -(式1)，其中R各自獨立，為經取代或未經取代的單價烴基、氫原子、烷氧基或環氧基；Z各自獨立，為氧原子或二價脂肪族烴基；p為1~100的整數。-Cm H2m -各自獨立，為前述一分子含三至六個末端烯基或末端矽氫鍵的化合物與前述一分子含二個末端烯基或末端矽氫鍵的聚矽氧烷進行矽氫化反應所產生的連結基團，其中m為2~5的整數。
在本發明的一實施例中，X/Si的莫耳比為0.01%至6%。
在本發明的一實施例中，X為以式2至式5其中之一表示的基團：
在本發明的一實施例中，X為以式2或式3表示的基團：
在本發明的一實施例中，R為經取代或未經取代的C1-C12單價烴基、氫原子、烷氧基或環氧基，且R中不含烯基。
在本發明的一實施例中，Y由交替的C2-C5二價烷基與由式6表示的基團組成：-R2q Siq Oq-1 -(式6)，其中q為1~6的整數。
本發明提出一種熱硬化樹脂組成物，包括A：如申請專利範圍第1項所述之含烯基或矽氫鍵的星狀聚矽氧烷；B：含矽氫鍵或烯基的聚矽氧烷；C：矽氫化催化劑。當A為含烯基的星狀聚矽氧烷時，B為含矽氫鍵的聚矽氧烷；當A為含矽氫鍵的星狀聚矽氧烷時，B為含烯基的聚矽氧烷。
在本發明的一實施例中，以前述熱硬化樹脂組成物的總重量計，A的含量為5 wt%~45 wt%，B的含量為5 wt%~45 wt%，C的含量為0.0001 wt%~1 wt%。
在本發明的一實施例中，熱硬化樹脂組成物更包括D：含末端烯基或末端矽氫鍵的網狀聚矽氧烷，其中D包括大於30 mole%的Ra SiO3/2 單元，Ra 各自獨立，為經取代 或未經取代的單價烴基、氫原子、烷氧基或環氧基，且以熱硬化樹脂組成物的總重量計，D的含量為20 wt%~90 wt%。
在本發明的一實施例中，熱硬化樹脂組成物更包括E：具環氧基的含矽氫鍵或含烯基的聚矽氧烷，且以熱硬化樹脂組成物的總重量計，E的含量為0.01 wt%~10 wt%。
基於上述，本發明提供一種含烯基或矽氫鍵的星狀聚矽氧烷，具有良好的抗冷熱衝擊能力。本發明也提供一種熱硬化樹脂組成物，含有前述含烯基或矽氫鍵的星狀聚矽氧烷，適於作為封裝膠的材料。
為讓本發明的上述特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施例，並配合所附圖式作詳細說明如下。
 〈星狀聚矽氧烷〉
本發明揭露一種含烯基或矽氫鍵的星狀聚矽氧烷，包括至少一個X基團以及各自藉由-Cm H2m -基團與所述X基團連接的多個Y基團。以下將對X基團、Y基團及-Cm H2m -連接基團作出詳細說明。
X為一分子含三至六個末端烯基或末端矽氫鍵的化合物經矽氫化反應的殘基。
「一分子含三至六個末端烯基或末端矽氫鍵的化合物」是指含有末端烯基、末端矽氫鍵或其組合的化合物，且在一個分子的所述化合物中，末端烯基與末端矽氫鍵數 量的總和為三至六個。當所述化合物含有末端烯基時，其「殘基」意指：從所述化合物上移除所述末端烯基而得到的基團；當所述化合物含有末端矽氫鍵時，其「殘基」意指：從所述化合物上移除所述末端矽氫鍵的氫原子而得到的基團。
舉例來說，「一分子含三至六個末端烯基或末端矽氫鍵的化合物」可為由式2-1至式5-2中任一者表示的化合物；與其對應地，X可為由式2至式5中任一者表示的基團。應注意，式4-1與式4-2表示不同的化合物，但根據本說明書的定義，由式4-1與式4-2表示的化合物經矽氫化反應後將產生相同的X基團；由式5-1與式5-2表示的化合物經矽氫化反應後也將產生相同的X基團。
當然，本發明並不以前述化合物為限。只要是一分子含三至六個末端烯基或末端矽氫鍵，且可以進行矽氫化反應的化合物均概括於本發明的範疇之內。
在本發明的含烯基或矽氫鍵的星狀聚矽氧烷中，每一 X基團與多個Y基團連接；其中，Y各自獨立，為一分子含二個末端矽氫鍵或末端烯基的聚矽氧烷經矽氫化反應的殘基。此處，殘基的定義與前文針對X定義者相同。
Y可以式1表示：-R2p Sip Zp-1 - 式1，其中R各自獨立，為經取代或未經取代的單價烴基、氫原子、烷氧基或環氧基。例如，R可為經取代或未經取代的C1-C12單價烴基，且R中可不含烯基。Z各自獨立，為氧原子或二價脂肪族烴基。p為1~100的整數。
在本發明的一實施例中，Y可為直鏈基團，且由交替的C2-C5二價烷基與由式6表示的基團組成：-R2q Siq Oq-1 - 式6，其中R與前文針對式1定義者相同。q為1~6的整數；且在此實施例中，C2-C5二價烷基與式6中的O原子一同組成式1中的Z。
在本發明的含烯基或矽氫鍵的星狀聚矽氧烷中，每一X基團與多個Y基團間藉由-Cm H2m -連接，從而構成以X基團為中心，向外放射配置多個Y基團的結構；本說明書中，將此種結構稱為「星狀」。-Cm H2m -各自獨立，為前述一分子含三至六個末端烯基或末端矽氫鍵的化合物與前述一分子含二個末端烯基或末端矽氫鍵的聚矽氧烷進行矽氫化反應所產生的連結基團，其中m為2~5的整數。
舉例來說，由式2-1表示的化合物(化合物2-1)與含末端矽氫鍵的聚矽氧烷發生矽氫化反應時，聚矽氧烷的 矽氫鍵與化合物2-1的乙烯基產生加成反應，使矽與碳鍵結，且乙烯基的不飽和鍵成為飽和鍵，從而產生-C2 H4 -連結基團。
同時，在此應指出，當「一分子含三至六個末端烯基或末端矽氫鍵的化合物」與「一分子含二個末端烯基或末端矽氫鍵的聚矽氧烷」進行矽氫化反應時，「一分子含三至六個末端烯基或末端矽氫鍵的化合物」中的末端烯基或末端矽氫鍵可全部參與矽氫化反應，或者可僅部份參與矽氫化反應。
根據一實施例，在本發明的含烯基或矽氫鍵的星狀聚矽氧烷中，X/Si的莫耳比為0.01%至6%。
〈熱硬化樹脂組成物〉
本發明另提出一種熱硬化樹脂組成物，包括A：如前所述的含烯基或矽氫鍵的星狀聚矽氧烷；B：含矽氫鍵或烯基的聚矽氧烷；C：矽氫化催化劑。應注意，當A為含烯基的星狀聚矽氧烷時，B為含矽氫鍵的聚矽氧烷；當A為含矽氫鍵的星狀聚矽氧烷時，B為含烯基的聚矽氧烷。
B例如可為式7或式8表示的聚矽氧烷，但本發明並不以此為限。
C例如可為鉑(Pt)。
在本發明的一實施例中，以熱硬化樹脂組成物的總重量計，A的含量為5 wt%~45 wt%，較佳為10 wt%~35 wt%，更佳為15 wt%~25 wt%；B的含量為5 wt%~45 wt%，較佳為10 wt%~35 wt%，更佳為15 wt%~25 wt%；C的含量為0.0001 wt%~1 wt%，較佳為0.0001 wt%~0.1 wt%，更佳為0.0001 wt%~0.03 wt%。
在本發明的一實施例中，熱硬化樹脂組成物更包括D：含末端烯基或末端矽氫鍵的網狀聚矽氧烷，其中D包括大於30 mole%的Ra SiO3/2 單元，較佳為大於40 mole%，更佳為大於50 mole%。Ra 各自獨立，為經取代或未經取代的單價烴基、氫原子、烷氧基或環氧基，且，以熱硬化樹脂組成物的總重量計，D的含量為20 wt%~90 wt%，較佳為30 wt%~80 wt%，更佳為40 wt%~70 wt%。
在本發明的一實施例中，熱硬化樹脂組成物更包括E：具環氧基的含矽氫鍵或含烯基的聚矽氧烷。E可作為熱硬化樹脂組成物的密著促進劑。以熱硬化樹脂組成物的總重量計，E的含量為0.01 wt%~10 wt%，較佳為0.05 wt%~10 wt%，更佳為0.1 wt%~5 wt%。
〈實驗〉
以下將列舉具體實驗例，以更清楚、完整地揭露本發明。然而，本發明並不以在此揭露的實驗例為限。於以下描述中，在敘述聚矽氧烷的結構或組成時，M單元代表R3 SiO1/2 單元，D單元代表R2 SiO2/2 單元，T單元代表RSiO3/2 單元，Q單元代表SiO4/2 單元；其中R可以分別為經取代或未經取代的C1-C10單價烴基、甲氧基或OH基。在以下各組成式中，Me代表甲基，Vi代表乙烯基，Ph代表苯基。
〈星狀聚矽氧烷的合成〉(聚矽氧烷1)
取0.055克，5000 ppm的Pt/1-辛醇溶液、9.96克三烯丙基異氰脲酸酯(triallyl isocyanurate)，與115.2克由式7表示的聚矽氧烷(以下將此聚矽氧烷稱為聚矽氧烷2)，加入99.6克由式8表示的聚矽氧烷，在氮氣環境下，得到一反應混合物，將該反應混合物在130℃下反應4小時。反應完成後，得到含末端烯基的星狀聚矽氧烷，其平均組成可由式9表示。
從式7、式8及式9可以得知，聚矽氧烷1的各聚矽氧烷片段含有長直鏈片段，因此聚矽氧烷1具有良好的冷熱衝擊抗性；各聚矽氧烷片段之間可藉由烷基鏈段-C2 H4 -連接，聚矽氧烷的疏水性可藉此提昇。在一實施例中，以乙烷基取代聚矽氧烷中的一個氧基(-O-)，可使聚矽氧烷的接觸角自89度提昇至94度。也就是說，於聚矽氧烷中引入烷基鏈段能增加抗濕性，使聚矽氧烷更適於作為封裝膠材料。再者，乙烷基所含的碳碳鍵比聚矽氧烷的矽氧鍵更為柔軟，因此，在聚矽氧烷中引入烷基鏈段也能適度加強聚矽氧烷抗冷熱衝擊的能力。
〈網狀聚矽氧烷的合成〉(聚矽氧烷3)
取1.40克氫氧化鉀(potassium hydroxide)、80克甲苯與43克水加入反應瓶中，混合攪拌均勻，形成一混合物；之後再加入18.23克(0.1莫耳)的甲基苯基二甲氧基矽烷(methylphenyl dimethoxysilanq)、8.62克(0.025莫耳)的四乙烯基環四矽氧烷(2,4,6,8-tetravinyl-2,4,6,8- tetramethylcyclotetrasiloxane)、273.64克(1.38莫耳)的苯基三甲氧基矽烷(phenyl trimethoxysilane)、39.14克(0.21莫耳)的二乙烯基四甲基二矽氧烷(divinyltetramethyl disiloxane)，得到一反應混合物；將該反應混合物於65℃進行反應7小時。反應完成後，靜置，取溶液中的下層以水清洗至中性，再於減壓環境下去除溶劑，得到180克的聚矽氧烷3，其平均組成可由式10表示。
(ViMe2 SiO1/2 )0.21 (MePhSiO2/2 )0.05 (PhSiO3/2 )0.69 (ViMeSiO2/2 )0.05 式10
在聚矽氧烷3中，T單元佔69.0莫耳%，這意味著聚矽氧烷3的分支程度極高，其交聯程度因此也很高。在本說明書中將其稱為「網狀」聚矽氧烷。
〈具環氧基的聚矽氧烷的合成〉(聚矽氧烷4)
取7.5克，38%的濃鹽酸加水稀釋到150克，與250克的異丙醇混合，加入反應瓶中，再加入60克(0.25莫耳)的2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四氫基-環四矽氧烷、122.5克(0.5莫耳)的二苯基二甲氧基矽烷、49.5克的四甲基二矽氧烷(tetramethyl disiloxane)，得到一反應混合物；將該反應混合物在室溫下反應24小時。反應完成後，以甲苯萃取，以水清洗至中性，再於減壓環境下去除溶劑，以得到含矽氫鍵的聚矽氧烷，其平均組成可以式11表示。
(Ph2 SiO2/2 )0.26 (HMeSiO2/2 )0.38 (HMe2 SiO1/2 )0.36 式11
取100克由式11表示的聚矽氧烷、0.9克(5000 ppm) 的Pt/1-辛醇溶液、55克的烯丙基縮水甘油醚(allyl glycidyl ether)混合，得到一反應混合物；將該反應混合物在84℃下進行反應15小時。反應完成後，加入1克炭(charcoal)，將該混合物置於84℃油浴中繼續加熱2小時。冷卻後，以0.45 μm濾餅過濾，經真空濃縮，以得到含環氧基及矽氫鍵的聚矽氧烷，其平均組成可以式12表示。
〈封裝膠配方〉
實驗例1
取4.8克的聚矽氧烷3與1.2克的聚矽氧烷2在90℃下混合均勻，形成一混合物；之後，將溫度降到室溫，再加入1.50克聚矽氧烷1，以得到一反應混合物；於該反應混合物中添加0.006克Pt-甲苯溶液(4300 ppm)作為加成反應之催化劑，經充分混合後再真空脫泡，以製得實驗例1的封裝膠配方。
實驗例2至實驗例3
如表1所示的配方組成，分別取聚矽氧烷2和聚矽氧烷3，在90℃下混合均勻，以形成一混合物；之後，將溫度降到室溫，再加入聚矽氧烷1，以得到反應混合物；於各反應混合物中分別添加0.006~0.008克的Pt-甲苯溶液 (4300 ppm)，經充分混合後，再真空脫泡。以製得實驗例與實驗例3的封裝膠配方。
如下所述，將實驗例1至實驗例3的封裝膠配方製作成片狀測試樣本，並對各樣本進行硬度、光穿透度、紅墨水測試、回焊測試(25℃/260℃)、冷熱循環測試(-40℃/100℃)，評估結果如表1所示。
〈特性評估〉
測試樣本之製作
將封裝膠配方灌入模型中或PPA(polyphthalamide resin)材質的LED支架(Lead frame 3014)。經60℃/0.5小時、100℃/0.5小時、150℃/2.5小時之熱交聯及硬化，以製得測試樣本。
特性評估
1)硬度(hardness)測試
硬化後片狀樣本以Shore A(邵氏A)硬度計測試硬度。
2)光穿透度(light transmittance)
取厚度0.5 mm之硬化後片狀樣本，以紫外至可見光(UV-Visible)光譜儀量測波長在400 nm時的光穿透度。
3)紅墨水測試(red ink test)
取硬化後LED支架浸入Merck紅墨水中，在90℃下加熱4小時，加熱完成後，取出支架以清水沖洗，擦乾後 以光學顯微鏡觀察有無紅墨水滲入。
O：在光學顯微鏡下未觀察到紅墨水滲入。
X：在光學顯微鏡下可觀察到紅墨水滲入。
4)回焊測試(reflow test)
取硬化後LED支架，在280℃下進行回焊，每次30秒鐘，共進行1次，之後以光學顯微鏡觀察。
O：在光學顯微鏡下未觀察到裂膠(crack)、膠體起泡、與PPA接著面脫附(peeling)或起泡、與金屬接著面脫附或起泡等情形。
X：在光學顯微鏡下可觀察到裂膠、膠體起泡、與PPA接著面脫附或起泡、與金屬接著面脫附或起泡等其中一種情形。
5)高溫高濕後的冷熱循環測試
取硬化後LED支架，先在85℃/85%相對濕度之條件下放置24小時，再經溫度260℃及0℃各10秒的冷熱循環10次，或溫度100℃及-40℃各30分鐘的冷熱循環50次。之後，以光學顯微鏡觀察。
O：在光學顯微鏡下未觀察到裂膠、膠體起泡、與PPA接著面脫附或起泡、與金屬接著面脫附或起泡等情形。
X：在光學顯微鏡下可觀察到裂膠、膠體起泡、與PPA接著面脫附或起泡、與金屬接著面脫附或起泡等其中一種情形。
表1
如表1所示，實驗例1至實驗例3同時使用含烯基的星狀聚矽氧烷(聚矽氧烷1)以及含烯基的高交聯度網狀聚矽氧烷(聚矽氧烷3)。在矽氫化反應後以光學顯微鏡觀察未發現有紅墨水滲入，且經回焊測試及經高溫高濕後的冷熱循環測試(分別在0℃/260℃及-40℃/100℃之條件下測試)亦未發現有裂膠、起泡、脫附等情形。反觀比較例1及2，雖然穿透度尚佳，但紅墨水測試、回焊測試、冷熱循環測試之結果不佳。由此顯見，根據本發明的熱硬化樹脂組合物在硬化後兼具優異的光穿透度、耐裂膠性及耐溫差衝擊性，且具有合成簡便的優勢，適合應用於封裝膠材料或其他商業用途。
綜上所述，本發明揭露一種含烯基或矽氫鍵的星狀聚矽氧烷以及包括所述星狀聚矽氧烷的樹脂組成物。星狀聚矽氧烷包括X基團與Y基團。X基團為產生「星狀」的原因；Y基團可含有長直鏈片段以及烷基鏈段；且X基團與Y基團之間可藉由烷基鏈段連接。長直鏈片段以及烷基鏈段有助於提昇星狀聚矽氧烷抗冷熱衝擊的能力；「星狀」特徵則使聚矽氧烷整體具有適度的交聯度，這能夠提昇其機械性質(換句話說，若聚矽氧烷全為直鏈，則其交聯度會過低，機械性質不佳)。含有所述星狀聚矽氧烷的樹脂組成物，在受熱硬化(進行矽氫化反應)以後具有優異的封裝性質。
雖然本發明已以實施例與實驗例揭露如上，然其並非 用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明的精神和範圍內，當可作些許更動與潤飾，故本發明的保護範圍當視後附申請專利範圍所界定者為準。

Claims (9)

  1. 一種含烯基或矽氫鍵的星狀聚矽氧烷，包括X基團以及各自藉由-Cm H2m -與所述X基團連接的多個Y基團，其中X為一分子含三至六個末端烯基或末端矽氫鍵的化合物經矽氫化反應的殘基；Y各自獨立，為一分子含二個末端矽氫鍵或末端烯基的聚矽氧烷經矽氫化反應的殘基，其以式1表示：-R2p Sip Zp-1 - 式1，其中R各自獨立，為經取代或未經取代的單價烴基、氫原子、烷氧基或環氧基，Z各自獨立，為氧原子或二價脂肪族烴基，p為1~100的整數，且其中X/Si的莫耳比為0.01%至6%；-Cm H2m -各自獨立，為該一分子含三至六個末端烯基或末端矽氫鍵的化合物與一分子含二個末端烯基或末端矽氫鍵的聚矽氧烷進行矽氫化反應所產生的連結基團，其中m為2~5的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之含烯基或矽氫鍵的星狀聚矽氧烷，其中X為以式2至式5其中之一表示的基團：
  3. 如申請專利範圍第1項所述之含烯基或矽氫鍵的星狀聚矽氧烷，其中X為以式2或式3表示的基團：
  4. 如申請專利範圍第1項所述之含烯基或矽氫鍵的星狀聚矽氧烷，其中R為經取代或未經取代的C1-C12單價烴基、氫原子、烷氧基或環氧基，且R中不含烯基。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之含烯基或矽氫鍵的星狀聚矽氧烷，其中Y由交替的C2-C5二價烷基與由式6表示的基團組成：-R2q Siq Oq-1 - 式6，其中q為1~6的整數。
  6. 一種熱硬化樹脂組成物，包括：A：如申請專利範圍第1項所述之含烯基或矽氫鍵的星狀聚矽氧烷；B：含矽氫鍵或烯基的聚矽氧烷；C：矽氫化催化劑，其中當A為含烯基的星狀聚矽氧烷時，B為含矽氫鍵的聚 矽氧烷；當A為含矽氫鍵的星狀聚矽氧烷時，B為含烯基的聚矽氧烷。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之熱硬化樹脂組成物，其中以該熱硬化樹脂組成物的總重量計，A的含量為5wt%~45wt%，B的含量為5wt%~45wt%，C的含量為0.0001wt%~1wt%。
  8. 如申請專利範圍第6項所述之熱硬化樹脂組成物，更包括：D：含末端烯基或末端矽氫鍵的網狀聚矽氧烷，其中D包括大於30mole%的Ra SiO3/2 單元，Ra 各自獨立，為經取代或未經取代的單價烴基、氫原子、烷氧基或環氧基，且以該熱硬化樹脂組成物的總重量計，D的含量為20wt%~90wt%。
  9. 如申請專利範圍第6項所述之熱硬化樹脂組成物，更包括：E：具環氧基的含矽氫鍵或含烯基的聚矽氧烷，且以該熱硬化樹脂組成物的總重量計，E的含量為0.01wt%~10wt%。
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