JP2009046521A - 帯電防止ワニス組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】四級アンモニウム塩基を有するカチオン性アクリル樹脂と、ウレタン樹脂とを含む帯電防止ワニス組成物。
【選択図】なし
Description
ポリエーテルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、低分子ジオール、ポリイソシアネート、及び鎖延長剤を反応させてなるものである上記帯電防止ワニス組成物に関する。
エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、2メチル−1,3プロパンジオール、2エチル−2ブチル−1,3プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ペンタンジオール、3−メチル−1,5ペンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、1,4−ブチンジオール、1,4−ブチレンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、N−メチルジエタノールアミン、ポリプロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、1,2,6−ヘキサントリオール、1,2,4−ブタントリオール、ソルビトール、ペンタエスリトールなどの飽和又は不飽和の低分子ポリオール類(2);
低分子ポリオール類(2)と、アジピン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、マレイン酸、フマル酸、こはく酸、しゅう酸、マロン酸、グルタル酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸などの多価カルボン酸、あるいはこれらの無水物とを脱水縮合又は重合させて得られるポリエステルポリオール類(3);
環状エステル化合物、例えばポリカプロラクトン、ポリバレロラクトン、ポリ(β−メチル−γ−バレロラクトン)等のラクトン類を開環重合して得られるポリカプロラクトンポリオール類(4);
低分子ポリオール類(2)と、例えばジメチルカーボネート、ジフェニルカーボネート、エチレンカーボネート、ホスゲン等との反応によって得られるポリカーボネートポリオール類(5);
ポリブタジエングリコール類(6);
ビスフェノールAに酸化エチレン又は酸化プロピレンを付加して得られるグリコール類(7);
1分子中に1個以上のヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロプル、アクリルヒドロキシブチル等、或いはこれらの対応するメタクリル酸誘導体等と、例えばアクリル酸、メタクリル酸又はそのエステルとを共重合することによって得られるアクリルポリオール類(8);
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン等のオキシラン化合物を、例えば水、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン等の低分子量ポリオールを開始剤として重合して得られるポリエーテルポリオール類(9);などが挙げられる。
(製造例1)
撹拌機、温度計、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えた四ツ口フラスコにアジピン酸と3−メチル−1,5−ペンタンジオールから得られる数平均分子量(以下Mnという)2000のポリエステルジオール(PMPA2000、クラレ社製)520.8部、Mn2000のポリプロピレングリコール(PPG2000、日本油脂社製)520.8部、N−メチルジエタノールアミン18.6部、イソホロンジイソシアネート316部、2−エチルヘキシル酸第一錫0.25部及び酢酸エチル200部を仕込み、窒素気流下に85℃で3時間反応させ、酢酸エチル400.0部を加え冷却し、末端イソシアネートプレポリマーの溶剤溶液1976部を得た。次いでイソホロンジアミン91.3部、ジ−n−ブチルアミン1.54部、アミノエチルエタノールアミン6.2部、酢酸エチル1200部、イソプロピルアルコール1120部を混合した物に、得られた末端イソシアネートプレポリマー1581.1部を室温で徐々に添加し、次に50℃で1時間反応させ、固形分30%、重量平均分子量35000のワニスaを得た。
撹拌機、温度計、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えた四ツ口フラスコにMn2000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(PTG2000SN、保土谷化学社製)167.9部、Mn1000のポリカプロラクトンジオール(PCL1000、ダイセル化学工業社製)103.6部、ネオペンチルグリコール40.3部、イソホロンジイソシアネート246.8部、2−エチルヘキシル酸第一錫0.005部及び酢酸エチル234部を仕込み、窒素気流下に75℃で3時間反応させ、酢酸エチル306.0部を加え冷却し、末端イソシアネートプレポリマーの溶剤溶液1098.6部を得た。次いで得られた末端イソシアネートプレポリマー1098.6部にイソホロンジアミン45.4部、アミノエチルエタノールアミン23.1部、ジ−n−ブチルアミン2.87部、イソプロピルアルコール531部を混合した物を室温で徐々に添加し、次に75℃で1時間反応させ、サクサンエチル45部、イソプロピルアルコール54部添加し固形分35%、重量平均分子量25000のワニスbを得た。
撹拌機、温度計、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えた四ツ口フラスコに、Mn2000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(PTG2000SN、保土谷化学社製)201.4部、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール16.14部、及びイソホロンジイソシアネート71.62部を仕込み、窒素気流下に90℃で6時間反応させ、これに酢酸エチル300部を加え冷却し、末端イソシアネートプレポリマーの溶剤溶液589.1部を得た。次いで得られた末端イソシアネートプレポリマー589.1部にイソホロンジアミン10.08部、ジ−n−ブチルアミン0.7808部、酢酸エチル190部およびイソプロピルアルコール210部を混合した物を室温で徐々に添加し、次に70℃で3時間反応させ固形分30%、重量平均分子量80000のワニスcを得た。
<アクリル樹脂ワニスの調製>
アクリル樹脂[ダイヤナールBR115、三菱レイヨン(株)製、重量平均分子量55000、Tg50℃、酸価0mgKOH/g]30部を、酢酸エチル35部、イソプロピルアルコール35部に混合溶解させて、ワニスdを得た。
(製造例5)
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコ及び前記滴下ロートの両方に、メチルメタクリレート(MMA)50部、ジメチルアミノエチルメタクリレートのクロライド塩50部、メチルエチルケトン(MEK)112.5部、イソプロピルアルコール(IPA)137.5 部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)2部をそれぞれ仕込み、常温で10分間攪拌し、系が均一になったことを確認した。フラスコを昇温・攪拌し、反応系内の温度が70℃に達したら、滴下ロートに仕込んだ分を1時間かけて添加した。滴下終了後、75℃に昇温し、4時間反応させ、更にAIBNを0.4部添加した後1時間反応させ、固形分40%、重量平均分子量は34000のワニスAを得た。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコ及び前記滴下ロートに、メチルメタクリレート(MMA)50部、ブチルメタクリレート(BMA)10部、ヒドロキシエチルメタクリレート(2HEMA)15部、ジメチルアミノエチルメタクリレートのクロライド塩25部、メチルエチルケトン(MEK)90部、イソプロピルアルコール(IPA)60部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)2部をそれぞれ仕込み、常温で10分間攪拌し、系が均一になったことを確認した。フラスコを昇温・攪拌し、反応系内の温度が70℃に達したら、滴下ロートに仕込んだ分を1時間かけて添加した。滴下終了後、70℃で更に4時間反応させ、更にAIBNを0.4部添加した後1時間反応させ、固形分40%、重量平均分子量は42000のワニスBを得た。
ワニスa 64.5部、エレコンドPQ50B(綜研化学社製、重量平均分子量60000、OH価0mgKOH/g、NV50%)15部、メチルエチルケトン5部、メタノール5部、メチルプロピレングリコール5部、ハイフラットX98247(岐阜セラック社製、ポリエチレンワックス、NV20%)6部を仕込み羽根付きディスパーにて充分攪拌し帯電防止ワニス組成物1を得た。
ワニスb 55.5部、エレコンドPQ50B(綜研化学社製、重量平均分子量60000、OH価0mgKOH/g、NV50%)15部、メチルエチルケトン5部、メタノール5部、メチルプロピレングリコール5部、ハイフラットX98247(岐阜セラック社製、ポリエチレンワックス、NV20%)6部を仕込み羽根付きディスパーにて充分攪拌し帯電防止ワニス組成物2を得た。
ワニスa 52部、ワニスb 11部、エレコンドPQ50B(綜研化学社製、重量平均分子量60000、OH価0mgKOH/g、NV50%)15部、メチルエチルケトン5部、メタノール5部、メチルプロピレングリコール5部、ハイフラットX98247(岐阜セラック社製、ポリエチレンワックス、NV20%)6部を仕込み羽根付きディスパーにて充分攪拌し帯電防止ワニス組成物3を得た。
ワニスa 64部、ワニスb 11部、エレコンドPQ50B(綜研化学社製、重量平均分子量60000、OH価0mgKOH/g、NV50%)7.1部、メチルエチルケトン4部、メタノール5部、メチルプロピレングリコール3部、ハイフラットX98247(岐阜セラック社製、ポリエチレンワックス、NV20%)6部を仕込み羽根付きディスパーにて充分攪拌し帯電防止ワニス組成物4を得た。
ワニスa 40部、ワニスb 9部、エレコンドPQ50B(綜研化学社製、重量平均分子量60000、OH価0mgKOH/g、NV50%)24.5部、メチルエチルケトン6部、メタノール7部、メチルプロピレングリコール5部、ハイフラットX98247(岐阜セラック社製、ポリエチレンワックス、NV20%)6部を仕込み羽根付きディスパーにて充分攪拌し帯電防止ワニス組成物5を得た。
ワニスa 52部、ワニスc 12.8部、エレコンドPQ50B(綜研化学社製、重量平均分子量60000、OH価0mgKOH/g、NV50%)15部、メチルエチルケトン5部、メタノール5部、メチルプロピレングリコール5部、ハイフラットX98247(岐阜セラック社製、ポリエチレンワックス、NV20%)6部を仕込み羽根付きディスパーにて充分攪拌し帯電防止ワニス組成物6を得た。
ワニスa 52部、ワニスb 11部、ワニスA 18.75部、メチルエチルケトン5部、メタノール5部、メチルプロピレングリコール5部、ハイフラットX98247(岐阜セラック社製、ポリエチレンワックス、NV20%)6部を仕込み羽根付きディスパーにて充分攪拌し帯電防止ワニス組成物7を得た。
ワニスa 52部、ワニスb 11部、ワニスB 18.75部、メチルエチルケトン5部、メタノール5部、メチルプロピレングリコール5部、ハイフラットX98247(岐阜セラック社製、ポリエチレンワックス、NV20%)6部を仕込み羽根付きディスパーにて充分攪拌し帯電防止ワニス組成物8を得た。
ワニスa 52部、ワニスb 11部、スタティサイド(ACL社製、OH価0mgKOH/g、NV60%、低分子量四級アンモニウム塩化合物、分子量267〜408)5部、メチルエチルケトン5部、メタノール5部、メチルプロピレングリコール5部、ハイフラットX98247(岐阜セラック社製、ポリエチレンワックス、NV20%)6部を仕込み羽根付きディスパーにて充分攪拌し帯電防止ワニス組成物9を得た。
ワニスd 64.5部、エレコンドPQ50B(綜研化学社製、重量平均分子量60000、OH価0mgKOH/g、NV50%)15部、メチルエチルケトン5部、メタノール5部、メチルプロピレングリコール5部、ハイフラットX98247(岐阜セラック社製、ポリエチレンワックス、NV20%)6部を仕込み羽根付きディスパーにて充分攪拌し帯電防止ワニス組成物10を得た。
OPP:ポリプロピレンフィルム(P2161、東洋紡績社製、膜厚20μm、コロナ処理)
PET:ポリエチレンテレフタレート(E5100、東洋紡績社製、膜厚25μm、コロナ処理)
基材上に帯電防止ワニス組成物を塗工して得られた塗工物の帯電防止剤層にセロハンテープを貼り剥離試験にて密着性を評価した。
4:剥離面積10%未満
3:剥離面積10%以上30%未満
2:剥離面積30%以上70%未満
1:剥離面積70%以上
20℃、50%RHの環境下でACL社製ACL800 MEGOHMMETERにて塗布面の表面抵抗値を測定した。
基材上に帯電防止ワニス組成物を塗工して得られた塗工物の塗工面と非塗工面とを接触させて重ね合わせた後1kg/cm2の加重をかけ、25℃、24時間放置し裏移り性を目視で確認した。
△・・・「一部裏移りしている。」
×・・・「裏移りが激しく実用不可。」
スクラッチについては爪による削れで評価した。
△・・・「インキ取られている部分がある。」
×・・・「激しくインキが取られ実用不可。」
Claims (4)
- 四級アンモニウム塩基を有するカチオン性アクリル樹脂と、ウレタン樹脂とを含む帯電防止ワニス組成物。
- ウレタン樹脂100重量部に対して、四級アンモニウム塩基を有するカチオン性アクリル樹脂が10〜100重量部である請求項1記載の帯電防止ワニス組成物。
- ウレタン樹脂が、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、低分子ポリオール、ポリイソシアネート、及び鎖延長剤を反応させてなるものである、及び/又は、
ポリエーテルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、低分子ジオール、ポリイソシアネート、及び鎖延長剤を反応させてなるものである請求項1又は2記載の帯電防止ワニス組成物。 - 四級アンモニウム塩基を有するカチオン性アクリル樹脂の重量平均分子量が、30000〜100000である請求項1〜3いずれか記載の帯電防止ワニス組成物。
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